Síntesis de quimica grado once

Ácidos Carboxílicos.
R-COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
Los nombres de los ácidos carboxílicos se
designan según la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

Nombre Nombre Fuente

Estructura
IUPAC común natural
HCOOH Ácido Ácido Procede de
metanoico fórmico la
destilación
destructiva
de
hormigas
 (fórmica es
hormiga en
latín)
Vinagre
Ácido Ácido (acetum es
CH3COOH
estanoico acético vinagre en
latín)
Producción
Ácido de lácteos
Ácido
CH3CH2COOH propanoic (pion es
propiónico
o grasa en
griego)
Mantequilla
CH3CH2CH2COO Ácido Ácido (butyrum,
H butanoico butírico mantequilla
en latín)
Ácido Ácido Raíz de
CH3(CH2)3COOH
pentanoico valérico valeriana
Olor de
cabeza
Ácido Ácido
CH3(CH2)4COOH (caper,
hexanoico caproico
cabeza en
latín)

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos

carboxílicos se forman reemplazando la terminación
“o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera
asignando el N° 1 al carbono carboxílico y
continuando por la cadena más larga que incluya el
grupo COOH.
Ejemplo:
Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
321
321
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.
En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena
principal se escoge de forma que incluya tantos
grupos funcionales como sea posible:
CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7654321
O
CH3CCHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 Ácido 5-oxo4propilhexanoico
CH2CH2CH3
En los ácidos cíclicos saturados se nombran como
ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos
aromáticos son los ácidos benzoicos.
COOH
OH 1 Ácido 2-hidroxibenzoico
2 Ácido dalicílico
Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico
Los ácidos carboxílicos se denominan ácidos dioicos
OO
Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOCCOH
OO
Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOCCH2OOH
HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido
succínico )
Sus nombres comunes reflejan su origen natural.
Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue
descubierto en la destilación del ámbar (succinum,
ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico)
es un analgésico que se encuentra en la corteza del
sauce (salís, sauce en latín).
C)Un sistema muy empleado para nombrar los
ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego
a los carbonos que están unidos al carbono
carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono
del grupo funcional y se inicia la denominación por el
inmediato.
Ejemplo:
CH2OH-CH2-CH2-COOH
Ácido -hidroxi-butanoico.
Propiedades.
Estructurales:
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con
ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un
carbono carbonílico aproximadamente trigonal.
Estas características estructurales son generales de
los ácidos carboxílicos

SINTESIS GRADO 10 QUIMICA

¿Qué son?
Se llaman oxácidos u oxoácidos, y obedecen a una fórmula general:

HaXbOc
en la que X es normalmente un no metal, pero a veces también puede ser un
metal de transición que se encuentra en un número de oxidación elevado, como
Cr+6, Mn+6 o Mn+7.
 ¿Cómo se nombran?
Este es el único tipo de compuestos en el que permanece la
nomenclatura antigua. La IUPAC propone una nueva nomenclatura, que aún
está poco extendida dado que cuesta bastante deshabituarse de decir, por
ejemplo ácido sulfúrico, que es un compuesto de uso frecuente, a decir
dihidrogeno(tetraoxidosulfato), como propone la IUPAC. Ella misma admite
como válida la nomenclatura tradicional en este tipo de compuestos.

Nomenclatura tradicional.

Para aprender a formular este tipo de compuestos hay que conocer los
números de oxidación con los que los no metales pueden actuar. Estos son los
siguientes

Halógenos
+1, +3, +5, +7

Calcógenos
+4, +6

Grupo do N
+3, +5

Grupo do C
+4

Si nos dan la
fórmula del ácido tenemos que deducir el número de oxidación del elemento
central X (+n), será igual al doble de oxígenos que tenga menos los
hidrógenos. Si del elemento central tenemos varios átomos el resultado lo
dividimos por ese número.

Cuando un elemento presenta más de un número de oxidación posible

se emplean unos prefijos y unos sufijos concretos. Como el número más
elevado de posibles números de oxidación para un elemento (en los casos que
vamos a estudiar) es cuatro nos referiremos a estos casos.

Para el número de oxidación MÁS BAJO se antepone al nombre del

elemento central el prefijo HIPO- (del griego hypo, inferior) y detrás del nombre
el sufijo -OSO.

Para el número de oxidación BAJO se añade al nombre del elemento

central el sufijo -OSO.

Para el número de oxidación ALTO se añade al nombre del elemento

central el sufijo -ICO.
 Para el número de oxidación MÁS ALTO se añade el prefijo PER- (del griego
hyper, superior) y el sufijo -ICO.

Número de oxidación
Ácido

Más alto

Alto

Bajo

Más bajo

per- -ico

-ico

-oso

hipo- -oso