GLIKOZIDI

IRIDOIDI

IRIDOIDI - splono
Iridoidi so monoterpeni s ciklopentapiranoidnim skeletom.
11 6 7 8 10 5 4 3

O
9 1

iridan - osnovna struktura iridoidov

Andrej Umek - Farmakognozija

IRIDOIDI - splono
Njihovo ime izhaja iz roda mravelj Iridomirmex, ki izloajo iridoidal in podobne spojine kot obrambne snovi.
O O O OH

iridoidal

Andrej Umek - Farmakognozija

IRIDOIDI - splono
K iridoidom uvramo tudi sekoiridoide, ki imajo ciklopentanski obro odrt na vezi 7-8. Danes je poznanih e preko 500 iridoidov, od tega okoli 300 iridoidnih glikozidov, okoli 100 sekoiridoidnih glikozidov in okoli 100 neglikozidnih spojin. Med iridoide ne tejemo nekatere indolove in izokinolinske alkaloide, ki imajo v svojo strukturo vgrajen sekoiridoidni skelet (johimbin, kinin).
Andrej Umek - Farmakognozija

IRIDOIDI - splono
Razdelitev iridoidnih spojin:

IRIDOIDI

IRIDOIDNI GLIKOZIDI

SEKOIRIDOIDNI GLIKOZIDI

NEGLIKOZIDNI IRIDOIDI

Andrej Umek - Farmakognozija

IRIDOIDI - splono
Zelo pogoste so spojine, ki imajo acilirane OH skupine na osnovnem skeletu ali na monosaharidu (npr. s cimetno kislino ali izovalerjansko). Iridoidne spojine so dokaj nestabilne. Tako mnoge rastline med suenjem potemnijo, saj iridoidne spojine polimerizirajo do temnih polimerizatov. Zato jih imenujemo tudi pseudoindikani ali kromogeni glikozidi. Do polimerizacije prihaja zlasti v kislem mediju.
Andrej Umek - Farmakognozija

Iridoidni glikozidi
CO2CH3 HO O HO HO O O glukoza

O glukoza HO O

O glukoza

O HO

loganin
O CO2CH3

avkubin
OH O AcO O glukoza

katalpol
COOH

O O glukoza

O HO OH O glukoza

verbenalin

lamiozid

monotropein

Nekaj predstavnikov iridoidnih glikozidov.

Andrej Umek - Farmakognozija

Iridoidni glikozidi
Iridoidni glikozidi so nekoliko grenkega okusa, sicer pa nimajo kaknega pomembnega farmakolokega delovanja. Za avkubin je znano, da je relativno mona antibakterijska spojina (njegova dialdehidna oblika po odcepu glukoze z glukozidazo). Harpagozid naj bi imel analgetino in protivnetno delovanje.
Andrej Umek - Farmakognozija

Sekoiridoidni glikozidi
Sekoiridoidni glikozidi so najpomemneji kot grenine gencianacej, meniantacej in oleacej. Oleuropein ima tudi hipotonino delovanje.

Nekaj predstavnikov sekoiridoidnih glikozidov.

Andrej Umek - Farmakognozija

Neglikozidni iridoidi
Med neglikozidnimi iridoidi so najpomembneji sedativno delujoi valepotriati v baldrijanu
(Valeriana officinalis).

Andrej Umek - Farmakognozija

10

Iridoidne droge
tevilne rastline in njihove droge vsebujejo iridoide, za mnoge pa ni znan njihov prispevek k terapevtski uporabnosti, e zlasti za tiste droge, ki jih uporabljajo zgolj v ljudski medicini. Med pomembneje droge z iridoidnimi glikozidi spada Plantaginis lanceolatae folium, ki smo ga e obravnavali (vsebuje avkubin in katalpol). V nadaljevanju se bomo posvetili trem drrogam:
Andrej Umek - Farmakognozija

11

Iridoidne droge
Harpagophyti radix, Oleae folium in Valerianae radix.

Andrej Umek - Farmakognozija

12

Harpagophyti radix korenina vrajega kremplja Harpagophytum procumbens vraji krempelj Pedaliaceae sezamovke

Andrej Umek - Farmakognozija

13

Harpagophyti radix (Ph. Eur.)

Rastlina je trajno zelie suhih predelov june Afrike (Namibija, Juna Afrika ...). Ima velike (4-6 cm) dekorativne cvetove in olesenele plodove z bodiastimi izrastki, s katerimi se zarijejo med parklje ivine in povzroijo gnojenje, ki se lahko kona s poginom. Za drogo se uporabljajo koreninski gomolji, ki se nahajajo globoko v zemlji.
Andrej Umek - Farmakognozija

14

Harpagophyti radix (Ph. Eur.)

Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 1.2% harpagozida. Kemizem: Vsebuje do 3% iridoidnih glikozidov, med katerimi je najve harpagozida in prokumbida. Poleg iridoidov vsebuje e sterole, triterpene (oleanolna kislina), flavonoide, akteozid itd.
Andrej Umek - Farmakognozija

15

Harpagophyti radix (Ph. Eur.)

HO O O O glukoza OH

harpagozid

Delovanje in uporaba: Droga deluje analgetino in antiflogistino, vendar pa so rezultati raziskav nasprotujoi. V praksi se najve uporabljaja za lajanje bolein v sklepih (revmatizem, protin, artritis).
Andrej Umek - Farmakognozija

16

Oleae folium list divje oljke Olea europaea divja oljka Oleaceae oljkovke

Oljka je sredozemsko drevo, ki ga kultivirajo zaradi maobnega olja (Olivae oleum), ki ga vsebujejo plodovi.
Andrej Umek - Farmakognozija

17

Oleae folium (Ph. Eur.)

Listi in plodovi so grenki zaradi sekoiridoidnih glikozidov, med temi je najve oleuropeina.
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 5% oleoropeina.

Testi na ivalih pokazali hipotonini uinek. Droga se najve uporablja v ajih proti visokemu krvnemu tlaku.
Andrej Umek - Farmakognozija

18

Valerianae radix korenina zdravilne pajke Valeriana officinalis zdravilna pajka (baldrijan) Valerianaceae - pajkovke

Andrej Umek - Farmakognozija

19

Valerianae radix (Ph. Eur.)

Valeriana officinalis je zbirno ime za ve podvrst, ki se med seboj razlikujejo predvsem v ploidnosti. Osnovni tip je diploid, 2n=14, ve kot 1 m visoko trajno zelie vlanih rasti Evrope. Za drogo uporabljamo podzemni del, koreniko, podzemne vitice in korenine. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 0.17% seskviterpenskih kislin, raunanih kot valerenska kislina, in najmanj 3 ml/kg eterinega olja (5 ml/kg za nerazrezano drogo).
Andrej Umek - Farmakognozija

20

Valerianae radix (Ph. Eur.)

Kemizem: Uinkovine baldrijana so monoterpeni in seskviterpeni: K monoterpenom spadajo valepotriati in nekatere spojine eterinega olja. K seskviterpenom sodijo valerenska kislina in njeni derivati (hidroksivalerenska kislina, acetoksivalerenska kislina, valerianal) ter seskviterpenske spojine eterinega olja.
Andrej Umek - Farmakognozija

21

Valerianae radix (Ph. Eur.)

Valepotriati (valeriane epoksi triestri) so zelo neobstojni. Hitro razpadajo v prisotnosti vlage in pri poviani temperaturi. V tinkturi baldrijana jih e po 2-3 tednih ne najdemo ve.
Iz korenin baldrijana so izolirali ve lignanov. V raziskavah se je izkazalo, da nekateri med njimi kaejo afiniteto do benzodiazepinskih in GABA receptorjev, drugi, zlasti 8'hidroksi-pinoresinol, pa se veejo na serotoninski receptor 5-HT1A , ki ima vlogo v anksioznosti in spanju. Obstaja mnenje, da vse spojine baldrijana e niso poznane, ali pa je zelo izraeno sinergistino delovanje.

Andrej Umek - Farmakognozija

22

Valerianae radix (Ph. Eur.)

R HO OCH3

primer lignana: 8'-hidroksipinorezinol

O OH O

R=H; valerenska kislina R=OH; hidroksivalerenska kislina R=OAc; acetoksivalerenska kislina

OCH3

HO

Andrej Umek - Farmakognozija

23

Valerianae radix (Ph. Eur.)

Delovanje in uporaba:
Droga je sedativ, anksiolitik, spazmolitik in sredstvo pri motnjah spanja. V tudijah so ugotovili, da so moni naini delovanja: indukcija sinteze GABA (primarnega zavirajoega ivnega prenaalca v CS), zaviranje razgradnje GABA zaviranje ponovnega vnosa le-tega v presinaptini ivni koni ter vezava na GABA receptorje in vezalna mesta za benzodiazepine. Na drugi moni nain naj bi delovali lignani z vezavo na serotoninske receptorje v CS, zlasti 5-HT1A .
Andrej Umek - Farmakognozija

24

Valerianae radix (Ph. Eur.)

Andrej Umek - Farmakognozija

25

Valerianae radix (Ph. Eur.)

V klininih tudijah je bilo ugotovljeno, da optimalni uinek, tako pri motnjah spanja kot pri anksioznosti, nastopi ele po 14 dneh terapije. ele po tem asu je uinek baldrijana znailno bolji kot uinek placeba.
Pogosto jo uporabljamo v kombinacijah z drugimi pomirjajoimi, spazmolitinimi ali hipnotinimi drogami (npr. meliso, hmeljem, pasijonko).
Andrej Umek - Farmakognozija

26

Valerianae radix (Ph. Eur.)

Pri nas sta po FS oficinalna tudi : Valerianae tinctura (DAB) in Valerianae extractum siccum (DAB)

Andrej Umek - Farmakognozija

27