JU Univerzitet u Tuzli Prirodno-matematiki fakultet Drugi ciklus studija Studijski odsijek : Primjenjena hemija

Odabrana poglavlja primijenjene hemije

TEMA: RETROSINTETIKA ANALIZA

Profesor : Dr.sc. Snjeana Mari, vanr.prof

Student: Buljubai Majda

UVOD

Hemijske sinteze molekula koje sadre ugljikove atome poznate su kao organske sinteze i predstavljaju poseban dio moderne organske kemije. Sinteza je znanstvena oblast koja se bavi konstrukcija molekula. Sinteze organskih spojeva, skoro dva stoljea, prestavljaju znaajnu oblast znanstvenih istraivanja, jer svojim fundamentalnim pristupom zadovoljavaju potrebe irokog spektra znanosti, a svojim primjenjenim karakterorn doprinose rjeavanju mnogih stratekih problema savremenog svijeta i omoguavaju razvoj velikog broja industrijskih grana. Sinteza je proces kojim se odreeni organski rnolekul dobija u laboratoriji. U ovisnosti o polaznim supstancama, postoje dva osnovna pristupa sintezi organskog spoja: totaIna sinteza je hemijska sinteza, obino prirodnih spojeva koja polazi od relativno prostih polaznih materijala. Totaina sinteza organskih molekula predstavlja niz reakcija, kojima se konstruira molekul eljene strukture. parcijalne sinteze podrazumijevaju sinteze eljenih molekula kod kojih se kao polazni materijali koriste sloenije molekule koje su strukturno slinije krajnjoj molekuli.

Organske sinteze svojom raznovrsnou i atraktivnou u znanstvenom smislu, humanim karakterorn i ekonomskim znaajem u primjenjenom smislu predstavljaju vrlo znaajnu i sloenu znanstvenu disciplinu i od organskih hemiara zahtijevaju odlino poznavanje i iskustvo u razliitim oblastima organske hemije. Ne samo da je neophodno poznavanje reakcija, a naroito onih koje se najvie koriste u organskim sintezama, ve je isto tako vano poznavanje i primjena instrumentalnih analitikih metoda za praenje i dokazivanje strukturnih promjena u toku sinteze. Takoe je neophodno i dobro poznavanje mehanizama organskih reakcija u cilju sagledavanja utjecaja strukturnih faktora na reaktivnost molekule. Za uspjenu sintezu neophodno je dobro razumijevanje i poznavanje stereohemijskih odnosa i stereohernijskih uticaja u pojedinim fazama sinteze, kao i u krajnjoj molekuli koju elimo sintetizirati. Naravno, sva ova znanja mogu biti uspjeno primjenjena u organskoj sintezi samo onda kada raspolaemo potrebnom laboratorijskom tehnikom i rutinskom eksperimentalnom vjetinom. U toku sintetikog procesa moraju se sagledavati svi navedeni aspekti organske sinteze.

Osnovni sintetiki princip i i retrosintetika analiza

U sintezama sloenih organskih molekula osnovno je pravilo da se prvo mora ustanoviti sadraj elemenata koj i ine strukturne karakteristike eljenog spoja, zatim treba prouiti raspored ugljikovih atoma i prirodu njihovog vezivanja, cikliku povezanost, zatim se mora odrediti raspored i priroda funkcionalnih grupa, stereokemijski odnosi ugljikovih atoma i funkcionalnih grupa, sadraj stereocentara. kemiiska reaktivnost i strukturna nestabilnost sooia. Komoleksnost strukturnih stereokemijskih odnosa odreuje i stupanj tekoa u planiranju i realizaciji ciljnog spoja.
~ ). J
l J. 1

Da bi se realizirala sinteza ciljne molekule potrebno je izraditi plan sinteze. U planu moraju biti naznaene najpogodnije reakcije za konstrukciju ugljikovog skeleta, zatim reakcije za uvoenje i transformaciju funkcionalnih grupa, kao i reakcije za podeavanje i dovoenje stereokernijskih odnosa u predvieni i eljeni poloaj i prostor. Logiko povezivanje reakcija za rjeavanje navedenih problema u jedan sintetiki proces omoguava konstrukciju ciljnog molekula. Sinteza nekog organskog spoja moe se izvriti na vie naina, jer uvijek postoji vie prilaza sintezi nekog sloenog molekula i zato u mnogim sintetikim nastojanjima postoji dovoljno prostora i mogunosti za kreativan i umjetniki pristup. Koji sintetiki put je najbolji i koja sinteza je idealna? Na ovo pitanje se ne moe dati samo jedan precizan odovor, jer problemi organske sinteze nemaju samo jedan taan odgovor, odnosno postoji vie rjeenja sa razliitim stepenima efikasnosti. Ni jedno rjeenje nije pogreno ako se ostvari eljena sinteza, mada jedan od pristupa moe biti atraktivniji ili jeftiniji od drugog, to ovisi od "umjetnikog stila i ukusa" istraivaa. Tek poetkom sedamdesetih godina poelo se sistematizirati znanje i pristup sintezama organskih molekula. Osnovni pristup u izradi sintetikog plana spoja ija je struktura precizno utvrena obuhvatao je raslanjivanje strukture u reverzno-sintetikom smislu, ali na takav nain da se znaju reakcije i uvjeti za dobijanje ciljne strukture. Reverzno sintetike operacije predstavljaju se znakom

-ZADATAK je sinteza (R)-1-cikloheksil-1-feniletanol.

a)
OH
O

b)
O

CH3MgBr

a)
+

CH3CH2MgBr

cikloheksil(fenil) metanon

(R)-1-cikloheksil-1-feniletanol

acetofenon

c)

MgBr

+
cikloheksil etanon

fenil magnezij bromid

-Za navedeni spoj ponuena su tri mogua sintetska puta. -Tercijerni alkoholi sa 3 razliite funkcionalne grupe na C atomu,na kojem se nalazi OH grupa, se mogu pripremiti na 3 razliita naina,koritei Grinardove reagense. -Za retrosintetiku analizu najvie se primjenjuje Grinardova reakcija.

Sinteza traenog spoja mehanizmom a) :

Ovaj put obuhvata nukleofilnu adiciju metilne skupine na 1-cikloheksil-1-feniletanol upotrebom Gringardovog reagensa.

OMgBr O
CH3---MgBr +

OH

H+

Meuprodukt cikloheksil(fenil) metanon

(R)-1-cikloheksil-1feniletanol

Ovaj mehanizam kao polazni reaktan upotrebljava cikloheksilmetanol,koji se oksidaciojm prevodi u cikloheksil metanon,upotrebom natrijevog-dihromata u jako kiseloj sredini.

HO

Na2Cr2O7,H2SO4

cikloheksil(fenil) metanol

cikloheksil(fenil) metanon

Uvidom u raspoloive baze podataka dobili smo H-NMR i C-NMR sprektar za spoj potreban za predvieni mehanizam.

Za navedeni mehanizam za sintezu zadatog spoja potrebno je takle da imamo na raspolaganju cikloheksil(fenil)metanol i metil magnezij bromid, istraili smo njihovu dostupnost i cijenu na tritu. Traeni alkohol nije dostupan,dok cijena Gringardovog reagensa iznosi oko 400$/kg.

ChemNMR

H Estimation
1.57 1.15

H
0.81 5.52

H H
1.60

1.06

HO
1.59

H 1.58 H
1.60

7.54

HH 1.57 1.27 7.54

0.81 1.15

7.30 7.37

7.30

(R)-1-cikloheksil-1-feniletanol

4 PPM

Protocol of the H-1 NMR Prediction: Node OH CH3 Shift 5.52 1.59 Base + Inc. 2.00 3.52 0.86 0.38 0.25 0.10 7.26 -0.07 0.35 7.26 -0.07 0.11 7.26 -0.07 0.18 7.26 -0.07 0.11 7.26 -0.07 0.35 1.60 0.00 1.12 0.03 1.60 -0.03 1.12 -0.31 1.60 -0.02 1.12 -0.06 1.60 0.00 1.12 0.03 1.60 -0.03 1.12 -0.31 1.12 0.15 Comment (ppm rel. to TMS) alcohol general corrections methyl 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 1 beta -O 1 beta -C-R 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq

CH CH CH CH CH H H H H H H H H H H H

7.54 7.30 7.37 7.30 7.54 1.60 1.15 1.57 0.81 1.58 1.06 1.60 1.15 1.57 0.81 1.27

ChemNMR

13

C Estimation
24.5 26.4

OH
27.2 68.1

47.6

28.3

140.6 128.1

24.5 128.1

26.4

128.6 126.0

128.6

(R)-1-cikloheksil-1-feniletanol Estimation quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

140

120

100

80 PPM

60

40

20

Protocol of the C-13 NMR Prediction: Node CH2 Shift 26.4 Base + Inc. -7.4 18.2 18.8 -5.0 0.3 0.3 0.3 0.9 -7.4 18.2 28.2 -2.6 -5.0 -6.2 -0.7 -7.4 18.2 18.8 -2.5 0.3 0.9 -7.4 18.2 18.8 -5.0 0.3 0.3 0.3 0.9 -7.4 18.2 28.2 -2.6 -5.0 -6.2 -0.7 -2.3 9.1 9.3 9.4 10.1 -5.0 0.6 -4.0 -7.4 27.3 9.3 28.2 10.1 -2.5 -17.4 -2.3 24.3 18.2 49.0 18.8 -5.0 0.3 -35.2 128.5 10.9 1.2 128.5 -0.2 -0.2 128.5 -0.2 0.3 128.5 -2.8 0.3 128.5 -0.2 0.3 128.5 -0.2 -0.2 Comment (ppm rel. to TMS) cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 delta -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 1 delta -C from aliphatic 1 delta -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 1 gamma -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 gamma -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 1 gamma -C from aliphatic 1 delta -C from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 delta -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 1 delta -C from aliphatic 1 delta -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 1 gamma -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 gamma -O from aliphatic general corrections aliphatic 1 alpha -C 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 1 beta -C 1 beta -O 2 gamma -C 2 delta -C general corrections cyclohexane 3 alpha -C from aliphatic 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 1 beta -O from aliphatic 1 gamma -C from aliphatic general corrections aliphatic 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1 2 alpha -C 1 alpha -O 2 beta -C 2 gamma -C 1 delta -C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections

CH2

24.5

CH2

28.3

CH2

26.4

CH2

24.5

CH3

27.2

CH

47.6

68.1

C CH CH CH CH CH

140.6 128.1 128.6 126.0 128.6 128.1

Upretraivanim bazama podataka IR spektar za cikloheksil (fenil) metanon nije bio dostupan.
Prikazan je IR spektar za cikloheksil(fenil) metanon koji je bio dostupan u bazi podataka :

Sinteza traenog spoja mehanizmom b):

Drugi sintetski put obuhvata nukleofinu adiciju etilenske grupe na atetofenon ,emu predhodi oksidacija acetofenola u acetofenon.

O H3CH2C

OMgBr H+ H3CH2C

OH

CH3CH2----MgBr

acetofenon

Meuprodukt

(S)-2-fenilbutan-2-ol

I za acetofenol smo analizirali H-NMR, C-NMR i IR spektar koristei Chemoffise 2005. IR spektar za acetofenol.

ChemNMR 1H Estimation
5.17

HO

1.49 4.68

7.19

7.19

7.25 7.37

7.25

Estimation quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

4 PPM

Protocol of the H-1 NMR Prediction: Node CH3 OH CH Shift 1.49 5.17 4.68 Base + Inc. 0.86 0.38 0.25 2.00 3.17 1.50 0.17 1.28 1.73 7.26 -0.07 7.26 -0.07 0.06 7.26 -0.07 0.18 7.26 -0.07 0.06 7.26 -0.07 Comment (ppm rel. to TMS) methyl 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 1 beta -O alcohol general corrections methine 1 alpha -C 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1 1 alpha -O 1-benzene 1 -C-O 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O

CH CH CH CH CH

7.19 7.25 7.37 7.25 7.19

Na spektru se nalaze 3 razliite skupine signala: 1.Singlet smjeten na 5,17 ppm odgovara atomu vodonika hidroksilne skupine analiziranog alkohola. S obzriom na to da je atom vodonika vezan za atom kiseonika koji ga zaklanja i titi od uticaja ostalih protona,njegov signal odaziva predstavljen je singletom. 2.Multiplet kod pomaka 4,68 ppm odgovara atomu vodonika vezanom za atom ugljika na kome se nalazi hidroksilna skupina. 3.Na 1,49 ppm nalazi se signal koji potie od krajnje CH3 skupine.
ChemNMR
HO

13

C Estimation
22.8

75.7 140.6 127.1 127.1

129.0 127.7

129.0

Estimation quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

140

120

100

80 PPM

60

40

20

Protocol of the C-13 NMR Prediction: Node CH3 Shift 22.8 Base + Inc. -2.3 9.1 9.3 10.1 -3.4 -2.3 24.3 9.1 49.0 -4.4 128.5 12.4 -0.3 128.5 -1.2 -0.2 128.5 0.2 0.3 128.5 -1.1 0.3 128.5 0.2 0.3 128.5 -1.2 -0.2 Comment (ppm rel. to TMS) aliphatic 1 alpha -C 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 1 beta -O general corrections aliphatic 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1 1 alpha -C 1 alpha -O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections

CH

75.7

C CH CH CH CH CH

140.6 127.1 129.0 127.7 129.0 127.1

Kao to smo prikazali ve H-NMR, C-NMR i IR spektre polaznog alkohola,ostalo nam je da prikaemo IR spektar prijelaznog stanja(odgovarajueg ketona) u ovom sluaju acetofenon.

Sinteza traenog spoja mehanizmom c):

OMgBr BrMg O

OH

+
cikloheksil etanon Meuprodukt (R)-1-cikloheksil-1-feniletanol

Na H-NMR spektru razlikuje se 4 skupine signala : 1. Na 4,81 ppm prisutan je signal koji potie od protona karboksilne skupine te na njegovo cijepanje nemaju uticaja ostali protoni iz molekule zbog njegove zaklonjenosti kisikom. 2. Na 3,38 ppm se javlja signal protona vezanog za atom ugljika na koji je vezana karboksilna skupina. 3. Na 1,49 ppm javlja se signal protona CH2- skupine koji u svom okruenju imaju 4 neekvivalentna protona ,pa je signal odziva pentet. 4. Na 1,21 ppm javlja se signal protona sa prvog C-atoma alkohola; u svom okruenju imaju samo jedan proton pa je signal odziva predstavljen dubletom. Za cikloheksil etanol u bazi podataka nema IR spektra.

ChemNMR 1H Estimation
4.81

HO
3.38 1.21

1.52;1.27

1.49;1.39

1.51

1.46;1.43

1.52;1.271.49;1.39

cikloheksil etanol

PPM

Protocol of the H-1 NMR Prediction: Node CH3 OH CH Shift 1.21 4.81 3.38 Base + Inc. 0.86 0.25 0.10 2.00 2.81 1.50 0.17 1.73 -0.02 1.44 1.44 -0.04 1.44 1.44 1.44 -0.04 1.44 0.08 -0.01 Comment (ppm rel. to TMS) methyl 1 beta -O 1 beta -C-R alcohol general corrections methine 1 alpha -C 1 alpha -O 2 beta -C cyclohexane cyclohexane 1 beta -C from methylene cyclohexane cyclohexane cyclohexane 1 beta -C from methylene cyclohexane 1 beta -O from methine 1 beta -C from methine

CH2 1.49;1.39 CH2 1.52;1.27 CH2 1.46;1.43 CH2 1.49;1.39 CH2 1.52;1.27 CH 1.51

ChemNMR
HO

13

C Estimation
27.1 26.1

73.7 22.8

47.0

28.3

27.1

26.1

80

70

60

50

40 PPM

30

20

10

Protocol of the C-13 NMR Prediction: Node CH3 Shift 22.8 Base + Inc. -2.3 9.1 9.4 10.1 -5.0 0.6 0.9 -2.3 18.2 49.0 18.8 -5.0 0.3 -5.3 -7.4 18.2 18.8 -5.0 0.3 0.3 0.9 -7.4 18.2 28.2 -5.0 -6.2 -0.7 -7.4 18.2 18.8 -2.5 0.3 0.9 -7.4 18.2 18.8 -5.0 0.3 0.3 0.9 -7.4 18.2 28.2 -5.0 -6.2 -0.7 -7.4 27.3 28.2 10.1 -2.5 -8.7 Comment (ppm rel. to TMS) aliphatic 1 alpha -C 1 beta -C 1 beta -O 2 gamma -C 2 delta -C general corrections aliphatic 2 alpha -C 1 alpha -O 2 beta -C 2 gamma -C 1 delta -C general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 delta -C from aliphatic 1 delta -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 gamma -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 1 gamma -C from aliphatic 1 delta -C from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 delta -C from aliphatic 1 delta -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 gamma -O from aliphatic general corrections cyclohexane 3 alpha -C from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 1 beta -O from aliphatic 1 gamma -C from aliphatic general corrections

CH

73.7

CH2

26.1

CH2

27.1

CH2

28.3

CH2

26.1

CH2

27.1

CH

47.0

Na kraju emo prikazati H-NMR, C-NMR spekre za konaan produkt ove retrosintetike analize i zadatog spoja 1-cikloheksil-1-feniletanol. IR spektar nije dostupan.
ChemNMR
1

H Estimation
1.15 1.57

1-cyclohexyl-1-phenylethanol
H
5.52 0.81

1.60 1.06

H HO H H
1.59 1.58 1.60

H H
1.27

7.54

1.57 7.54

0.81 1.15

7.30 7.37

7.30

4 PPM

Protocol of the H-1 NMR Prediction: Node OH CH3 Shift 5.52 1.59 Base + Inc. 2.00 3.52 0.86 0.38 0.25 0.10 7.26 -0.07 0.35 7.26 -0.07 0.11 7.26 -0.07 0.18 7.26 -0.07 0.11 7.26 -0.07 0.35 1.60 0.00 1.12 0.03 1.60 -0.03 1.12 -0.31 1.60 -0.02 1.12 -0.06 1.60 0.00 1.12 0.03 1.60 -0.03 1.12 -0.31 1.12 0.15 Comment (ppm rel. to TMS) alcohol general corrections methyl 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 1 beta -O 1 beta -C-R 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-benzene 1 -C-O general corrections 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq 1-cyclohexane 1 -C eq

CH CH CH CH CH H H H H H H H H H H H

7.54 7.30 7.37 7.30 7.54 1.60 1.15 1.57 0.81 1.58 1.06 1.60 1.15 1.57 0.81 1.27

ChemNMR

13

C Estimation
24.5 26.4

OH
27.2 68.1

47.6

28.3

140.6 128.1

24.5 128.1

26.4

128.6 126.0

128.6

(R)-1-cyclohexyl-1-phenylethanol Estimation quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

140

120

100

80 PPM

60

40

20

Protocol of the C-13 NMR Prediction: Node CH2 Shift 26.4 Base + Inc. -7.4 18.2 18.8 -5.0 0.3 0.3 0.3 0.9 -7.4 18.2 28.2 -2.6 -5.0 -6.2 -0.7 -7.4 18.2 18.8 -2.5 0.3 0.9 -7.4 18.2 18.8 -5.0 0.3 0.3 0.3 0.9 -7.4 18.2 28.2 -2.6 -5.0 -6.2 -0.7 -2.3 9.1 9.3 9.4 10.1 -5.0 0.6 -4.0 -7.4 27.3 9.3 28.2 10.1 -2.5 -17.4 -2.3 24.3 18.2 49.0 18.8 -5.0 0.3 -35.2 128.5 10.9 1.2 128.5 -0.2 -0.2 128.5 -0.2 0.3 128.5 -2.8 0.3 128.5 -0.2 0.3 128.5 -0.2 -0.2 Comment (ppm rel. to TMS) cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 delta -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 1 delta -C from aliphatic 1 delta -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 1 gamma -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 gamma -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 1 gamma -C from aliphatic 1 delta -C from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 2 beta -C from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 delta -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 1 delta -C from aliphatic 1 delta -O from aliphatic general corrections cyclohexane 2 alpha -C from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 1 gamma -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 2 gamma -C from aliphatic 1 gamma -O from aliphatic general corrections aliphatic 1 alpha -C 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 1 beta -C 1 beta -O 2 gamma -C 2 delta -C general corrections cyclohexane 3 alpha -C from aliphatic 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic 3 beta -C from aliphatic 1 beta -O from aliphatic 1 gamma -C from aliphatic general corrections aliphatic 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1 2 alpha -C 1 alpha -O 2 beta -C 2 gamma -C 1 delta -C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections 1-benzene 1 -C-C-C-C general corrections

CH2

24.5

CH2

28.3

CH2

26.4

CH2

24.5

CH3

27.2

CH

47.6

68.1

C CH CH CH CH CH

140.6 128.1 128.6 126.0 128.6 128.1