ALCOHOL

OBJEKTIF PENGAJARAN
Mentakrifkan alkohol Memberi formula umum bagi kumpulan alkohol Menamakan contoh-contoh alkohol Menamakan kumpulan berfungsi alkohol Melukis formula struktur bagi methanol,etanol. 2 isomer propanol dan butana Menerangkan cara cara penyediaan ethanol Menerangkan sifat sifat fizik etanol Menerangkan reaksi kimia bagi etanol(pembakaran, pendehidratan,pengoksidaan dan pengesteran)

Siri homolog
Alcohols are the homologous series with the general formula CnH2n+1OH. They all contain the functional group, OH, which is called the hydroxyl group and one chain from alkana, alkyl chain Alcohols can be classified as primary, secondary or tertiary, depending on the carbon skeleton to which the hydroxyl group is attached.

NAMING ALCOHOL
IUPAC system. Replace a with ol

ALKANA Metana Etana Propana Butana

ALCOHOL metanol Etanol Propanol Butanol

Formula molekul dan formula struktur

Nama kimia Formula molekul Jisim Formula struktur molekul relatif
CH4O atau CH3OH 32

Metanol Etanol
Propanol Butanol

C2H6O atau C2H5OH

46

C3H8O atau C3H7OH

60

C4H10O atau C4H9OH 72

RCH2OH 1 alkyl group on C next to OH so primary alcohol, 1

R2CHOH 2 alkyl groups on C next to OH so secondary alcohol, 2

R3COH 3 alkyl groups on C next to OH so tertiary alcohol, 3

SISTEM PENAMAAN MOLEKUL ALKOHOL KOMPLEKS (BERCABANG)

1. Langkah 1 - Camkan rantai induk. Iaitu rantai yang paling panjang yang mempunyai kumpulan berfungsi OH. Nyatakan nama alkana yang mengandungi bilangan karbon yang sama dalam rantai induk 2. Langkah 2 - Gantikan a dalam alkana yang berkaitan dengan ol Contoh : Jika rantai induk paling panjang adalah butana, maka nama rantai induk alkohol ialah butanol

3. Langkah 3 - Nomborkan atom karbon dari hujung paling dekat dengan kumpulan OH supaya atom karbon yang membawa kumpulan OH akan mempunyai nombor lebih kecil - Contoh : Jika kumpulan OH berada pada karbon ke 2 di rantai induk butana, maka namanya ialah butan-2-ol 4. Langkah 4 - Tentukan nama dan kedudukan kumpulan lain pada rantai karbon induk itu. Bermula dari cabang paling pendek masukkan nama cabang masing masing ke sistem penamaan. Contohnya , metil perlu disebutkan terlebih dahulu daripada etil,pentil dan sebagainya Jadi, butan-2-ol

 Contoh: Rantai utama mengandungi 4 karbon. Jadi nama rantai utama ialah butan. Kumpulan hidroksida OH berada pada nombor atom kedua. Jadi, nama akhir ialah -2-ol. Kumpulan metil CH3 berada pada nombor atom ke 3. jadi nama awal ialah 3-metil-butan-2-ol

SIFAT SIFAT FIZIKAL ALKOHOL

1. Alkohol alkohol boleh wujud dalam bentuk cecair dan pepejal. Dua belas ahli pertama dalam siri homolog alkohol wujud dalam bentuk cecair tak berwarna pada suhu bilik manakala alkohol yang lain wujud dalam bentuk pepejal 2. Alkohol yang kecil seperti metanol mempunyai ketumpatan, takat lebur, dan takat didih yang rendah. Jika saiz alkohol bertambah, kesemua sifat fizik akan turut berubah

Methanol Ethanol Propanol Butanol Pentanol Heksanol

Saiz molekul bertambah Jisim bertambah Ketumpatan bertambah Takat didih bertambah Takat lebur bertambah Kereaktifan bertambah Keterlarut campuran berkurang

Takat didih alkohol lebih tinggi daripada takat didih alkana yang sepadan dengannya Metana = -880C Metanol = 650C Pertambahan takat didih is because of kumpulan hidroksil

 Bahagian hidrokarbon (tidak larut air) Bahagian hidroksil (larut dalam air) Jadi bahagian ekor (hidrokarbon) terlalu panjang, ia akan mengurangkan keterlarutan alkohol dalam air > 3 karbon dalam rantai : tidak terlarut campur dalam air < 3 karbon terlarut campur dalam air

ISOMERISM STRUKTUR DALAM ALKOHOL

Isomer ialah molekul molekul yang mempunyai formula struktur yang berlainan tetapi formula molekul yang sama Keisomeran alkohol bermula dari ahli ketiga ,propanol Dua faktor menyebabkan alkohol mempunyai sifat keisomeran - Kump berfungsi (-OH) pada kedudukan karbon yang berlainan - Rantai karbon yang berlainan satu rantai panjang atau terdiri daripada beberapa cabang

Isomer propanol

Isomer butanol

Penapaian Karbohidrat
Di dalam makmal cara penyediaan: penapaian karbohidrat Karbohidrat yang digunakan : kanji dan gula seperti sukrosa dan glukosa Sumber kanji /gula ringkas : beras, nasi, gula, pulut,jus buah buahan Proses melibatkan penguraian molekul besar karbohidrat kepada moleku molekul yang ringkas

Penyediaan Etanol
(C6H10O5)n starch
Enzymes released during germination
Tindakan Enzyme diastase

C6H12O6 glucose
Enzyme maltase in yeast

Enzyme zymase in yeast

C2H5OH + CO2 ethanol

C12H22O11

Suhu 600C

maltose

FERMENTATION

 Penghidratan etena Penambahan air kepada etena

Ethene + water C2H4 + H2O
H3PO4 catalyst 300oC & 70 atmospheres

Ethanol C2H5OH

+ H2O

Sifat sifat fizik etanol

1. Warna : Tidak berwarna dan bau tajam 2. Takat didih : lebih kurang 780C 3. Keterlarutan dalam air : etanol + air larutan homogen . Jadi etanol terlarut campur dalam air 4. Sebagai Pelarut : larutkan bahan organik seperti klorofil, varnis, dakwat, kotoran 5. Bersifat neutral : Ikatan kovalen , tidak boleh diion, bersifat neutral pH 7. tiada kesan ke atas kertas litmus

Sifat sifat kimia etanol

1. Tindak balas pembakaran : mudah terbakar, hasil pembakaran ialah air dan karbon dioksida Sedikit etanol dibakar dalam piring kaca: Pemerhatian : Keadaan nyala ; tiada jelaga Warna nyala ; biru Kebolehbakaran : Mudah terbakar Pembakaran lengkap . Jadi etanol suatu bahan api baik
Kayu uji bernyala Piring kaca Etanol

2. Tindak balas pengoksidaan

-

Sifat sifat kimia etanol

Etanol [o] into etanol further [o] etanol dioksidakan kepada asid etanoik - Agen-agen pengoksidaan a) Kalium manganat VII berasid (KMnO4 + H2SO4) Warna ungu ion manganat dilunturkan b)Kalium kromat VI berasid (K2Cr2O7 + H2SO4) Warna jingga kalium kromat VI hijau - Sifat-sifat kimia asid etanoik Suatu asid lemah Bebaskan gas hydrogen apabila bertindak balas dengan logam reaktif Membebaskan gas karbon dioksida apabila bertindak balas dengan sebarang karbonat Meneutralkan alkali membentuk garam dan air

3. Tindak balas etanol dengan natrium

Sebutir natrium dimasukkan ke dalam tabung uji kering yang berisi etanol Sebuah tabung uji lain diletakkan di atas tabung uji tadi untuk mengumpul gas yang terkeluar Gas yang terbebas memberi bunyi pop apabila diuji dengan kayu uji bernyala Menunjukkan gas hydrogen terbebas apabila etanol bertindak balas dengan logam reaktif 2C2H5OH (ce) +2Na (p) 2C2H5ONa(p) + H2(g)
Natrium etoksida

4. Tindak balas pendehidratan

Sifat sifat kimia etanol

a) Etanol boleh didehidratkan untuk membentuk etena b) 2 cara i. Memanaskan etanol bersama asid sulfurik pekat yang berlebihan

ii. Mengalirkan wap etanol melalui aluminium oksida. Kapas asbestos yangdibasahi etanol dipanaskan. Pendehidratan berlaku dan gas etena dikumpul

Sifat-sifat gas etena

a) Berbau wangi b) Mudah terbakar. Warna nyala kuning dan berjelaga c) Melunturkan warna merah perang larutan bromin d) Meluntur warna ungu larutan kalium permanganat e) Menukarkan sebarang alkohol kepada alkena yang sepadan cth : etanol etena propanol propena Tindak balas pendehidratan boleh berlaku dengan mengalirkan wap etanol melalui - Asid fosforik (V) panas - Serpihan tembikar panas - Aluminium oksida panas

Sifat sifat kimia etanol

5. Tindak balas pengesteran
Apabila etanol bertindak balas dengansebarang asid karboksilik,ester akan terbentuk. Proses ini disebut pengesteran

Asid karboksilik Etanoik asid

Alkohol Etanol

Ester Etil etanoat

Asid sulfurik / Hidrogen klorida diguna sebagai mangkin Ester berbau wangi

BAHAN API -Gerakkan kenderaan bermotor menggantikan petroleum -Lebih bersih sebab tidak bebaskan gas gas beracun -Tiada pencemaran udara

PELARUT Melarutkan bahan organik larutkan cat ,varnis syelek,detergen,pencelup, dakwat percetakan

PENGGUNAAN ALKOHOL
PERUBATAN Etanol dalam penyediaan ubat Etanol sebagai bahan antiseptik Larutan iodin dalam etanol untuk merawat luka

PERUSAHAAN KIMIA Metanol diguna untuk menyediakan formalin Etanol untuk membuat eter,ester ,kloroform Etanol boleh ditukar kepada asid etanoik Glikol ; membuat kain terilena dan pita perakam bagi alat seperti komputer DAGANGAN Spirit bermetil : sebagai bahan api dan bahan kimia dalam makmal Spirit tulen : dijual sebagai minuman keras. Juga sebagai pelarut bahan minyak wangi Alkohol minuman: beer,wiski

KOSMETIK Minyak wangi,losyen,sabun, krim, varnis kuku

H H H H
H C C C C OH
Butan-1-ol primary

H H H H

H H H H

H C C C C H
H H OH H

Butan-2-ol secondary

H H H
H C C C OH
2-methylpropan-1-ol primary

H CH3 H H OH H
H C C C H
2-methylpropan-2-ol tertiary

H CH3 H

Translucent and neutral Most common alcohol is ethanol which malfunction CNS Ethanol is NOT a carbohydrate. Alcoholic drinks are made by fermenting sugar (glucose): Ethanol : commercially prepared (bahan pembakaran and alcohol beverages Other alcohols : produced synthetically from gas asli,petroleum and coal.
Drink Beer Carbohydrate Barley % alcohol 3-6

Cider
Wine Whisky Vodka

Apples
Grapes Barley Potatoes

7 10
10 14 35 45 35 - 45

USES
Industries : reagents (bahan uji) and bahan bakar Medical : ethanol as solvent eg; methylated spirit and surgical spirit (ethanol+methanol) Cosmetic products : perfumes

NAMING Alcohols
Nomenclature of Alcohols:

35

NAMING ALCOHOLS

Alcohols are named according to standard IUPAC rules

select the longest chain of C atoms containing the OH group; remove the a and add ol after the basic name Alkana : alkohol Metana : Methanol Etana : Ethanol Propana : Propanol Butana : Butanol

number the chain starting from the end nearer the O-H group the number is placed after the an and before the ol ... e.g butan -1-ol and butan-2-ol

as in alkanes, prefix with alkyl substituents

side chain positions are based on the number allocated to the O-H group
e.g. CH3 - CH(CH3) - CH2 - CH2 - CH(OH) - CH3 5-methylhexan-2-ol is called

NAMING ALCOHOL

Methyl alcohol

Ethyl alcohol

Tetra butyl alcohol

N-propyl alcohol

Isopropyl alcohol @ sec-propyl alcohol

NAMING ALCOHOL
Alcohol with two OH is called glycol Eg :

Alcohols
Structure and Bonding

Alcohols contain a hydroxy group (OH) bonded to an sp3 hybridized carbon and may be 1o, 2o or 3o.

40

Examples of Nomenclature
C H3 C H3
3 2

OH

CH

C H 2O H

C H3
1

CH
2

C H 2C H 3
3 4

2-methyl-1-propanol 2-methylpropan-1-ol

2-butanol butan-2-ol

2 1 C H3 C

C H3 OH

2-methyl-2-propanol 2-methylpropan-2-ol

C H3

Chapter 10

41

Isomerism
Occurs when certain compounds, having the same molecular formula but different structure, exist in different forms.

2 factors of isomerism 1. Functional group OH pada kedudukan Carbon yang berlainan 2. Kedudukan kumpulan berfungsi mengubah struktur molekul alcohol
Isomerism bermula apabila nilai n / nilai bilangan atom Carbon sama atau lebih dari 3 ; bermula dengan 42 propanol

REACTIONS

1. Deprotonation
-OH bertindak sebagai asid lemah dalam reaksi ini Berlaku di antara alcohol dan base kuat