benzil-alkohol

C3H5CH2-
benzil-grupa

FENOLI
-Fenoli su jedinjenja kod kojih je hidroksilna grupa –OH vezana direktno za
benzenov prsten.
Podela i nomenklatura
Prema br. OH grupa vez.za benzenov prsten fenoli se dele na:
-monohidroksilne
-polihidroksilne.
Predstavnik ove grupe jedinj. je fenol(hidroksibenzen). Ime fenol zadržano je po
IUPAC sistemu.

-Ostala jedinjenj. ove grup.nazivaju se kao derivati fenola. Metil-fenoli su poznati

kao krezoli.
-Polihidr. fenoli se nazivaju:

Nalaženje i dobijanje
-Fenoli, krezoli i dr.jedinj. ima u katranu kame.uglja odakle se dobijaju destilacijom.
1) Topljenje soli aroma.sulfonskih kis. sa NaOH

Fizičke osobine fenola

-Monohidroksilni fenoli su supst. niske tačke toplj. Fenoli ključ. na višim temp. nago
alkoh. sa istim br. C-atoma, malo rast.u vodi. Polihidrok. fenoli su čvrste sups. zbog
prisustva više OH grupa lakše se rastvaraju u vodi.

Hemijske oso. fenola

-Oni su veoma reaktivni.
A.Reakcije fenolne(hidroksilne)
grupe
1)Kiselost fenola-Fenoli se razlikuju od alkohola u tome što reaguju sa razblaženim
alkalnim hidroksidima i daju u vodi rastvorljive solikoji se nazivaju Fenolati (ili
Fenoksidi)
C6H5-O-H + Na+-OH → C6H5O-Na+ + H2O natrijum-fenolat(fenoksid)
-Fenoli su kiseliji od alkohola.
2)Fenoli ne reaguju sa natr-hidrogen karbonatom:
C6H5OH + NaHCO3 → na reaguje
a ako se u rastv. Na-fenoksida uvodi CO2 izdvaja se fenol:
C6H5O-Na+ + CO2 + H2O→ C6H5OH + NaHCO3
-Ovakvo ponašanje pokazuje da je karbonatna(ugljena) kis. jača od fenola.
3)Građ. etara i estara
-ETRI postaju dejstvom alkil-halogenida na Na-fenoksid:
C6H5O-Na+ + RCl→ C6H5-O-R + Na+Cl-
-ESTRI postaju dejstvom acil-halogenida na fenole:
C6H5OH + RCOCl→ C6H5OCOR + HCl
B)Reakcije benzenovog prstena
-Bromovanje fenola se vrši bez prisustva katalizatora:

-Dejstvom koncentr. nitratne kis. na fenol uvode se tri-nitro-grupe i dobija se

trinitrofenol:

C)Oksidacija