MARIN MATI, 3.

PG BETA KAROTEN
SEMINARSKI RAD

prof. Ratka oi

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

k. god. 2011./2012.

1.Sadraj

1. Sadraj 2. Uvod 3. Povijest otkria beta karotena 4. Kemijsko odreenje i struktura beta karotena 5. Fizikalna i kemijska svojstva beta karotena 5.1 Fizikalna svojstva 5.2 Kemijska svojstva 6. Sinteza i biotehnoloka proizvodnja beta karotena 6.1 Sinteza beta karotena 6.2 Biotehnoloka Proizvodnja beta karotena 7. Sudjelovanje beta karotena u fotosintezi i nastajanju vitamina A 7.1 Sudjelovanje beta karotena u fotosintezu 7.2 Sudjelovanje beta karotena u nastajanju vitamina A 8. Beta karoten u hrani 9. Pozitivne i negativne posljedice beta karoten 9.1 Pozitivne posljedice beta karotena 9.2 Negativne posljedice beta karotena

2 3 4 5

7 7

8 10

11 11 12

13 13

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

10. Zakljuak 11. Popis ilustracija 12. Literatura

14 15 16

2.Uvod
Tema ovog seminarskog rada je beta karoten . Od kada je otkriven kao spoj neprestano ga se istrauje i otkrivaju tajne njegove vanosti za ivi svijet . Htio bih pribliiti itatelju ovu temu jer je beta karoten vaan spoj bez kojeg ljudi,ivotinje i biljke ne mogu funkcionirati. Beta karoten je biljni pigment crvene i naranaste boje i koristi biljci u fotosintezi. U ovjekovom i ivotinjskom tijelu omoguava proizvodnju vitamin A koji nam je bitan za organizam. O sudjelovanju u fotosintezi i proizvodnji vitamina A biti e reeno vie u daljnjem tekstu. Osim tih svojstva beta karotena ,otkrivena su jo neka . Uzrok svih tim svojstvima je posebna graa molekule beta karotena koju u detaljnije opisati da se dobije uvid zato ona ima takav nain djelovanja. Danas je taj spoj mogue kupiti kao dodatak prehrani,no taj oblik beta karotena je umjetno sintetiziran

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

raznim metodama koje u isto tako objasniti. Te naravno kao i svaka tvar osim svog dobrog djelovanja beta karoten u veim koliinama utjee i negativno na na organizam. Koje su to koliine koje se smiju uzimati i koliko ga moemo dobiti iz raznog povra biti e reeno u seminarskom radu.

3. Povijest otkria beta karotena

Jake boje u prirodi i molekule koje ih uzrokuju oduvijek su fascinirale organske kemiare. Najranija istraivanja na biljnim pigmentima poela su u 19. stoljeu. Beta karoten je prvi put izolirao Wackenroder 1831.godine te je dobio ime po mrkvi (lat. carota). 1866. godine Arnaud i suradnici su klasificirali beta karoten kao ugljikovodik. Steenbock je 1919. godine sugerirao da postoji veza izmeu beta karotena i vitamina A. Tek je 1907. godine ustanovljena kemijska formula beta karotena C 40H56 ,a ustanovili su je znanstvenici Willstatter i Mieg. Struktura beta karotena je objanjena 1931. godine,a ustanovio ju je Paul Karrer. Za to je iste godine dobio Nobelovu nagradu.

Sl.1 Paul Karrer

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Prvu kompletnu sintezu beta karotena izveo je Otto Isler 1950. godine. Roche ga je poeo proizvoditi komercijalno 1954. godine. Razna istraivanja su provedena 70-ih i 80-ih godina 20. stoljea da se ustvrdi njegova prikladnost za upotrebu u hrani i aktivnosti u tijelu. U ranim 80-ima sugerirano je da beta karoten preventivno djeluje u sprjeavanju raka da djeluje antioksidativno.
Sl.2 Otto Isler

4. Kemijsko odreenje i struktura beta karotena

Beta karoten(, karoten) je kemijski spoj formule C40H56 .Ime beta karotena po IUAPC-u je 1,3,3-trimetil-2[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6trimetilcikloheks-1-enil)oktadeka1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]cikloheksen. On spada u polinezasiene ugljikovodike ,alkene zbog svojih 11 dvostrukih veza. Tonije odreenje beta karotena jest da on pripada karotenima dijelu velike skupine kartoneoida koja broji preko 600 razliitih karotenoida. U tu skupinu jo spadaju i ksantofili koji za razliku od karotena imaju karboksilnu ili hidroksilnu skupinu kao supstituent na kraju lanca dok karoteni nemaju supstituenata(ugljikovodini karotenoidi). Beta karoten je ujedno i terpen.

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Terpeni su velika skupina spojeva ija je osnovna formula (C5H8)n. Osnovna formula terpena se temelji na broju(n) izoprenih jedinica. Sl.3 Izopren Sl.4 izoprensko pravilo rep-glava

Izopren (2-metil-1,3-butadien) je spoj koji je osnova mnogih prirodnih spojeva,a formula mu je C5H8 . Izoprenske jedinice su u beta karotenu kao i u svim terpenima poredane po izoprenskom pravilu koje je odredioLavoslav Ruika s Ingoldom 1925. godine . Pravilo kae da su izoprenske jedinice u terpenima vezane po principu glavarep.

Skupina terpena u koju spada beta karoten naziva se tetraterpeni(C 40), a nastaju kao derivati izoprena (C5H8)8 to jest sadre izoprenske jedinice koje su simetrino poredane u odnosu na centar molekule . Tetraterpeni te tako i beta karoten spada u veliku skupinu izoprenoidnih lipida. Izoprenoidni lipidi se jo zovu i neosapunjivi jer u molekuli ne sadre ostatak bar jedne masne kiseline, koja se pri alkalnoj hidrolizi oslobaa u vidu alkalne soli odnosno sapuna. Zbog svoje grae beta karoten ima centralni dio molekule u obliku dugakog konjugiranog niza koji se sastoji od 4 izoprenske jedinice. On sadri dva prstena koji se zovu -jonski prsteni . Sl.5 Molekula beta karotena

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Beta karoten zbog nemogunosti vrtnje oko svojih dvostrukih veza ima mnoge prostorne izomere (stereoizomeri).Stereoizomeri su spojevi s istim slijedom kovalentno vezanih atoma,a razliitm prostornim rasporedom tih atoma. Postoje dva oblika stereoizomera ,a to su cis i trans izomeri.Cis izomeri su oni u kojima se atomi ili atomske skupine nalaze s iste strane ravnine koja je okomita na ravninu u kojoj se nalaze atomi povezani s dvostrukom vezom i atomi neposredno vezani na njih. Trans izomeri su oni u kojima su atomi ili atomske skupine na razliitim stranama te ravnine. Beta karoten je prirodno u trans obliku (all-trans beta karoten) dok u krvi ovjeka postoje i cis oblici kao to su 9-, 13- i 15-cis beta karoteni.

5. Fizikalna i kemijska svojstva beta karotena

5.1 Fizikalna svojstva Beta karoten je topiv u mastima, nepolarnim organskim otapalima ,biljnim uljima i kloriranim ugljikovodicima. Molarna masa mu je 536.87 g mol1. Beta karoten ima talite od 180C do 182C , a vrelite od 633C do 677 C . Gustoa mu je 0,946 g cm-3. Zbog sistema od 9 konjugiranih dvostrukih veza koji je bitan za apsorpciju svjetla u vidljivom podruju,beta karoten je crvene do naranaste boje.

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

5.2 Kemijska svojstva Beta karoten lako izomerizira pod djelovanjem topline i svjetla te se izomerizira iz cis u trans oblik . Lako oksidira zbog velikog broja konjugiranih dvostrukih veza. Tokom oksidacije najprije se formiraju epoksidi i karbonili. Daljnjom oksidacijom nastaju kratkolanane mono- i dioksigenirane komponente koje ukljuuju i epoksi--ion. Na beta karoten ako doe do oteenja u organizmu djeluje enzim(lipoksigenaza).Do promjena beta karotena dolazi i u prisustvu iona tekih metala. Beta karoten zbog -jonskog prstena je provitaminski aktivan to znai da njegovim cjepanjem nastaje vitamin i to vitamin A . Razgradnja beta karotena moe se sprijeiti dodatkom askorbinske kiseline,dodatkom hidrokinona. Moe se sprijeiti i dodatkom SO 2 ,inertnog plina te snienjem pH vrijednosti.

6. Sinteza i biotehnoloka proizvodnja beta karotena

6.1 Sinteza beta karotena Svim terpenima biosinteza poinje od acetil-koenzima A (AcSCoA). Beta karoten se u biljci sintetizira iz geranil geranil pirofosfata kemijske formule C20H36O7P2 . Sl.6 Geranil geranil pirofosfat

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

On je posrednik u velikom lancu reakcija kojima nastaju svi terpeni pa tako i beta karoten. Taj lanac se zove put HMG-CoA reduktaze . Danas ima mnogo metoda za umjetnu sintezu beta karotena kojima se taj spoj proizvodi u velikim koliinama. Beta karoten sadri 40 C atoma. Ima mnogo metoda da bi se spojile dvije ili tri manje molekule kako bi se dobio eljeni ugljikov skelet. One se klasificiraju kao simetrine i nesimetrine sinteze. Primjer simetrine sinteze je Primjer nesimetrine sinteze je C25 + C15 = C40 . Dva primjera industrijske sinteze od kojih je prva razvijena od strane Anilin-& Soda-Fabrik ( BASF) i temelji se na Wittigovoj reakciji i simetrina je (C20 + C 20). C16 + C8 + C16 = C 40.

Sl.7 BASF sinteza

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Druga sinteza se temelji na Gringardovoj reakciji a objasnili su je F. Hoffman-La Roche & Co. Ltd i simetrina je(C19 + C2 + C 19). Sl.8 Rocheova sinteza

6.2 Biotehnoloka proizvodnja beta karotena

Biotehnoloka proizvodnja beta karoten se odvija pomou jednostanine zelene mikroalge Dunaliella salina koja sadri 14% beta karotena u svojoj stanici. Uzgaja se u velikim otvorenim bazenima. Uvjeti koji su potrebni za uzgoja su visoka slanost,visoka razina suneve energije, niski pH, visoka temperatura, niska koncentracija nitrata,fosfata i sulfata. Sl.9 Bazeni za proizvodnju beta karotena Sl.10 Alga Dunaliella salina

10

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Novija metoda dobivanja beta karotena sastoji se od dvije faze proizvodnje. U I. stupnju uzgaja se biomasa i to tako da se stanice alge Dunaliella salina uzgajaju u bioreaktoru gdje je mali intenzitet svjetla U drugom stupnju se proizvodi beta karoten i to tako da se stanice algi prenesu u dvofazni bioreaktor koji sadri vodenu fazu i biokompatibilnu organsku fazu koja je intenzivno osvjetljena. Takva proizvodnja traje 47 dana i beta karoten se selektivno ekstrahira uz visoku volumetrijsku produktivnost. Proizvoai su Western Biotechnology (Australia), Algatech (Izrael) itd. .

7.Sudjelovanje beta karotena u fotosintezi i nastajanju vitamina A

7.1 Sudjelovanje beta karotena u fotosintezi

11

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Beta karoten fotosintetski naranasti pigment pa doprinosi procesu fotosinteze tako to emitira energiju svijetlosti koju je apsorbirao iz klorofila. On takoer titi biljno tkivo tako to apsorbira energiju od atomarnog kisika koji je pobueni oblik molekule kisika koja nastaje tijekom fotosinteze. 7.2 Sudjelovanje beta karotena u nastajanju vitamina A Zbog posjedovanja jonskih prstena u strukturi beta karoten je pro-vitaminski aktivan. Beta karoten se konvertira u vitamin A zato ga jo nazivamo provitamin A .Provitamin A je prekursor to jest neaktivna forma vitamina A. Konverzija provitamina A se vri djelovanjem enzima karoten 15, 15`dioksigenaze. Vitamin A (retinol) u tijelu nastaje kada se beta karoten rascjepa u sluznici tankog crijeva.Molekula beta karotena se u tijelu konvertira u dvije molekule vitamina A koji je bezbojan. Beta karoten se u tijelu apsorbira u mastima i jetri tako da ga tijelo uvijek moe koristiti za konverziju u vitamin A. Apsorpciju smanjuju vlakna,bolesti jetre i ui upalne bolesti crijeva,promjene crijevne mikroflore,antibiotici i starost. Sl.11 Nastajanje vitamina A

8.Beta karoten u hrani

Beta karoten moemo nai u raznom vou i povru poput mrkve,narane, kruke, jabuke, pinata, blitve,marelice, itd. . Prosjean dnevni unos beta karotena je u rasponu od 2 do 7 miligrama to su podaci dobiveni na anketi 500 000 ljudi. Preporuena koliina dnevnog unosa beta karotena

12

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

je 5 mg dnevno to je 5 obroka voa ili povra dnevno. Kuhanjem hrane poveava se udio beta karotena raspoloivog za apsorpciju. To je tako jer je u biljci beta karoten vezan u karotenoproteine te se on kuhanjem oslobaa iz tog kompleksa. Primjer je blaniranje pinata i mrkve (3 min/100 C) kojim se udio beta karotena raspoloivog za apsorpciju poveao za oko 35% . Na koliinu beta karotena u hrani utjee i nain skladitenja voa i povra. Skladitenjem pinata 8 dana uz svjetlo poveao se udio beta karotena raspoloivog za 45%. Skladitenjem pinata 8 dana u mraku dolazi do gubitka beta karotena raspoloivog za apsorpciju za 15%. U prehrani se jo beta karoten koristi kao naranasto bojilo oznake E160a. Tbl.1 4 namirnice s najvie beta karotena Teina Namirnica sluene porcije Mrkvin sok, konzerviran Bundeva konzervirana, bez soli Batata, peena s korom,bez soli 146 g 16.8 mg 11.5 mg 245 g 17.0 mg 6.9 mg 236 g Koliina beta karotena po porciji Koliina beta karotena na 100 g 9.3 mg

22.0 mg

9.Pozitivne i negativne posljedice beta karotena

9.1 Pozitivne posljedice beta karotena Beta karoten ima razliita pozitivna svojstva. Jedna od uloga mu je vezana za kou i sluznicu. On djeluje na mlade stanice u dubljim

13

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

dijelovima koe i sluznice tako da one sazrijevaju i zamjenjuju stare odumrle stanice koje se ljute s povrine. Taj uinak beta karoten pokazuje i u drugom organima kao to su plua, crijeva, mokrani putovi, titnjaa. Beta karoten je i poznati antioksidans koji djeluje kao zatita od slobodnih radikala koje oteuju stanice tijela i dovode do brojnih poremeaja i bolesti. Takoer stimulira obrambene snage organizma te je potreban za stvaranje pigmenta melanina u koi. On titi kou od opasnog spektra UV zraenja pa se osim u kremama za sunanje preporuuje i interno nekoliko tjedana prije izlaganja suncu. Dokazan je i pozitivan uinak beta-karotena na prevenciju nonog sljepila i fotoosjetljivosti. Beta karoten ima i antitumorsko djelovanje. Beta karoten sprjeava opadanje kognitivne sposobnosti. Primjena beta-karotena jo je zabiljeena i kod odvikavanja od alkohola, katarakte, degeneracije ute pjege te gastritisa.

9.2 Negativne posljedice beta karotena Najuestaliji problem uzimanja prevelikih koliina beta karotena je bolest koja se zove carotenodermija. Ta bolest je bezopasna, a uzrokuje obojenje koe u naranastu boju. Drugi problem je to prevelika konzumacija beta karotena moe zasititi jetrin kapacitet za vitamine topive u mastima i time onemoguiti proizvodnju rezervi drugih vitamina. Pretjerano uzimanje sintetskog beta karotena kod puaa moe dovesti do poveane mogunosti za rak plua. Sintetski beta karoten od onog prirodnog najlake emo raspoznati itanjem etiketa. Kod sintetskog nee biti naveden izvor iz kojeg je dobiven(alge,mrkve).

10.Zakljuak
Od kada je otkriven beta karoten sve vie istraivanja dovodi zakljuka da je on koristan spoj . Bitan je za obavljanje biolokih funkcija u ovjeku kao to je proizvodnja vitamina A i bitan je za biljku u proces fotosinteze.

14

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Takva svojstva izravna su posljedica njegove strukture molekule koja je sastavljena od - jonskih prstena i izoprenih jedinica. Beta karoten djeluje i kao prevencija mnogim bolestima pa se zato proizvodi u velikim koliinama kao dodatak prehrani. Nije potrebno uzimati zamjenski beta karoten koji ujedno moe biti i opasan ,nego treba jesti voe i povre bogato tim spojem.

11.Popis ilustracija i tablica

Sl.1 Paul Karrer Sl.2 Otto Isler Sl.3 Izopren Sl.4 Izoprensko pravilo rep-glava

15

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

Sl.5 Molekula beta karotena Sl.6 Geranil geranil pirofosfat Sl.7 BASF sinteza Sl.8 Rocheova sinteza Sl.9 Bazeni za proizvodnju beta karotena Sl.10 Alga Dunaliella salina Sl.11 Nastajanje vitamina A Tbl.1 4 namirnice s najvie beta karotena

12.Literatura
1. M. Lovri(2004).Minerali aminokiseline i drugi sastojci prehrane, Vlastita naklada,Zagreb, str.156-159.

16

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

2. Martha Evans ,Beta Carotene, University of Bristol.

Url:http://www.chm.bris.ac.uk/motm/carotene/betacarotene_home. html.
3. Wikipedia,Beta carotene. Url: http://en.wikipedia.org/wiki/Beta-

Carotene. 4. Prof. dr. Midhat Jai.ppt Karotenoidi,str.slajda 3-13. 5. Dubravka Vitali. Pdf dokument Antioksidansi u prehrani.Zavod za kemiju prehrane-Farmaceutsko biokemijski fakultet-Sveuilite u Zagrebu, str. 17-27. 6. Prof.dr.sc. Verica Dragovi-Uzelac,ppt Bioloki aktivni spojevi zainskog i aromatskog bilja, str.slajda 27-49.

17