ASID KARBOKSILIK Asid karboksilik merupakan sebatian organik yang terdiri daripada gabungan unsur-unsur karbon , hidrogen dan

an oksigen secara kimia. Terdapat pelbagai asid karboksilik secara semula jadi. Contohnya asid sitrik dalam buah limau , asid malik dalam epal dan asid tartarik dalam buah anggur . Asid-asid memberikan rasa masam kepada buah-buahan. Gigitan semut api menyebabkan kita rasa sakit kerana asid formic. Molekul asid karboksilik dapat dilukis dengan menggantikan satu atom hidrogen dalam alkana dengan kumpulan karboksil , - COOH. Kumpulan karboksil , - COOH merupakan kumpulan berfungsi bagi asid karboksilik. Kumpulan karboksil , -COOH menentukan sifat kimia ahli-ahli homolog asid karboksilik. Formula am bagi asid karboksilik ialah CnH2n+1COOH dengan n=0,1,2,3. . Nama asid karboksilik dibentukkan dengan menggantikan sebutan a pada alkana yang mempunyai bilangan atom karbon yang sama dengan sebutan oik. A. SIFAT FIZIK ASID KARBOKSILIK Bau,warna dan keadaan fizik pada keadaan bilik. Mempunyai jisim molekul relatif yang rendah< 10 merupakan cecair tidak warna. Mempunyai bau yang tajam dan kurang menyenangkan contohnya,bau asid etanoik seperti cuka,asid butanoik dalam mentega berbau hangit. Asid karboksilik yang mempunyai 10 atau lebih atom karbon merupakan pepejal pada keadaan bilik dan kurang berbau. B. TAKAT DIDIH Takat didih asid karboksilik semakin bertambah dengan pertambahan bilangan atom per molekul. Takat didih asid karboksilik adalah lebih tinggi daripada takat didih alkana,alkena,atau alkohol yang setara.

Misalnya,asid etanoik mempunyai takat didih yang lebih tinggi daripada etana,etana,etena,atau etanol. Kehadiran kumpulan karboksil,-COOH pada asid karbosilik menyebabkan wujudnya daya tarikan tambahan (ikatan hidrogen) antara molekul asid karboksilik.

Jadi lebih tenaga dipelukan untuk memutuskan ikatan antara molekul asid.

N 0

Formula molekul HCOOH O

Nama dan formula struktur

H-C-O-H Asid metanoik

CHCOOH

H O H-C- C- O- H H Asid etanoik

CHCOOH

H H

H O H

H - C C- C - O - H Asid Propanoik

CHCOOH

H H

H H O H H

H - C - C- C- C-O-H Asid butanoik

C. KELARUTAN DALAM AIR Asid karboksilik terdiri daripada dua bahagian iaitu rantai karbon dan kumpulan karboksil , -COOH. Rantai karbon tidak larut dalam air. Kumpulan karboksil , -COOH larut dalam air. Sekiranya berantai lurus pendek sangat larut dalam air kerana kumpulan karboksil lebih terpengaruh berbanding bahagian karbon. Kelarutan dalam air semakin berkurang apabila pertambahan bilangan karbon per molekul. Apabila rantai hidrokarbon dalam asid karboksilik molekul asid dalam air. D. SIFAT KIMIA ASID KARBOKSIIK LAIN Ahli-ahli lain dalam siri homolog asid karboksilik menunjukkan sifat kimia yang sama dengan asid etanoik iaitu kumpulan karboksil , -COOH. Semua asid karboksilik bertindak balas dengan bes untuk meghasilkan garam dan air. Asid karboksilik + bes menghasilkan garam , karbon dioksida dan air.
Asid karboksilik + Karbonat logam Garam + Karbon Dioksida + Air

semakin panjang ,

maka semakin terlindung dan semakin kurang mempengaruhi kelarutan

Garam + air

Semua asid karboksilik bertindakbalas dengan karbonat logam untuk

Semua asid karboksilik bertindak balas dengan logam reaktif untuk menghasilkan garam dan hidrogen.
Asid karboksilik + logam reaktif Garam + Hidrogen

Misalnya , 2HCOOH(ce) + mg(p) Asid metanoik alkohol. Asid karboksilik + Alkohol Misalnya ,

(HCOO)mg(ak) + H2(g) Magnesium metanoat

Semua asid karboksilik menjalani tindak balas pengesteran dengan Ester + Air

HCOOH (ce) + C2H5OH(ce) Asid metanoik + etanol E. PENYEDIAAN ASID ETANOIK

HCOOC2H5(ce) + H2O(ce) Etil metanoat

Asid etanoik disediakan secara besar-besaran sama ada daripada petroleum , gas asli atau etanol.
Peretakan Pengoksidaan Pengoksidaan

Petroleum
Pemanasan

Butana
Penghidratan

Etanal
Pengoksidaan

Asid etanoik

Gas asli
Penapaian

Etuna

Etanal
Pengoksidaan

Asid etanoik

Kanji / gula

Etanol

Asid etanoik

Dalam

makmal

asid

etanoik

disediakan

melalui

tindakbalas

pengoksidaan etanol oleh agen pengoksidaan seperti larutan kalium dikromalt (VI) berasid dan larutan kalium manganat (VII) berasid C2H5OH(ce) + 2(O) CH2COOH(ak) +H2O(ak)

Etanol dilakukan secara refluks.

Asid etanoik + Air

Pemanasan campuran etanol dan larutan kalium dikromat (IV)berasid Cara pemanasan ini memastikan etanol bertindak balas dengan lengkap dengan larutan kalium dikromat (IV) berasid . Kondensasi Liebig dipasangkan tegak di atas kelalang dasar bulat untuk mengkondensasikan gas etanol yang belum bertindakbalas dengan cecair etanol.

Cecair etaol it kemudiannya , mengalirkan masuk ke dalam kelalang bulat untuk ditindakbalaskan. Warna campuran akan berubah daripada jingga ke hijau. Asid etanoik yang dihasilkan mempunyai bau masam seperti bau cuka.

SIFAT FIZIK ASID ETANOIK Asid etanoik wujud dalm keadaan cecair pada suhu bilik. Cecair tidak berwarna ini berbau masam seperti cuka. Takat beku asid etanoik ialah 17 C dan hablurnya menyerupai hablur ais dan takat didih asid etanoik pula 118C. Ia sangat larut dalam air. Jadi apabila asid ini ditambahkan kepada air dan digoncangkan , satu larutan yang homogenus (sekata) dihasilkan. SIFAT KIMIA ASID ETANOIK Asid etanoik ialah sejenis asid . Apabila asid etanoik larut dalam air , molekulnya akan mengion menghasilkan hidrogen. Struktur molekul asid etanoik H O I I H C C O H I H Asid etanoik H O dalam air I I H C C O + H I H ion etanoat ion hidrogen

Walaupun molekul asid etanoik mempunyai empat atom hidrogen , hanya atom hidrogen yang terikat kepada atom oksigen sahaja yang akan mengion dalam air.

Jadi persamaan pengionan asid etanoik dapat dituliskan sebagai air CH3COOH (ce) CH3COO (ak) + H (ak)

Asid etanoik merupakan suatu asid lemah. Apabila cecair asid etanoik dilarutka dalam air , hanya sebilangan kecil molekul asid etanoik akan mengion menghasilkan ion hidrogen.

Kepekatan ion hidrogen dalam akueus asid etanoik adalah lebih rendah. Jadi , nilap pH bagi larutan akueus asid etanoik adalah lebih tinggi berbanding dengan asid yang kuat seperti asid hidroklorik.

Kehadiran ion hidrogen , H atau ion hidroksonium , H 3O menyebabkan larutan akueus menunjukkan sifat-sifat asid. Misalnya larutan akueus asid etanoik menukarkan warna kertas litmus biru menjadi merah.

Tindak balas asid etanoik dengan bes Misalnya , asid etanoik bertindak balas degan bes untuk menghasilkan garam dan air.

Tindak balas asid etanoik dengan karbonat logam Misalnya , asid etanoik bertindak balas dengan karbonat logam menghasilkan garam , karbon dioksida dan air.

Tindak

balas

asid

etanoik

dengan

logam

seperti

asid

etanok

bertindakbalas dengan logam reaktif untuk menghasilkan garam dan hidrogen. F. KEGUNAAN ASID KARBOKSILIK DALAM KEHIDUPAN HARIAN Cuka merupakan larutan akueus asid etanoik yang cair dan digunakan sebagai perisa dan pengawet makanan. Asid etanoik digunakan untu menghasilkan pelbagai barang harian. MIsalnya , penghasilan rayon asetat , beberapa jenis plastik dan filem foto. Pelarut bagi cat.

Membuat asetik anhidra (etanoik anhidra) yang digunakan dalam penghasilan aspirn , sejenis ubat yang dapat melegakan rasa sakit. Asid metanoik (asid formik) digunakan dalam pembekuan susu getah , pencelupan warna dan penyamaan kulit. Asid lemak merupakan asid karboksilik yang lebih kompleks seperti asid sitrik , asid oleic , linoleik yang digunakan dalam pembuatan detergen yang terbiodegrasikan , cat , plastik , getah sintetik dan bahan pelincir.

Asid stearik ditambahkan kepada getah supaya getah dapat bergabung dengan bahan-bahan lain seperti pigmen. Asid laktik digunakan dalam pemprosesan makanan seperti keju dan susu kultur. Asid benzoik digunakan sebagai pengawet makanan , asid propionoik ditambahkan ke dalam roti untuk mengelakkan pertumbuhan kulat roti. Asid sitrik memberikan rasa masam kepada gula-gula.

ESTER Kebanyakan bau wangi bunga dan buah-buahan serta rasa buah-buahan disebabkan oleh kehadiran ester. Ester ialah satu siri homolog bukan hidrokarbon. Ester terdiri daripada unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen . Ia merupakan sekelas sebatian kimia dan kumpulan berfungsi yang terdiri daripada asid organid atau tak organik yang sekurang-kurangnya satu kumpulan OH (hidroksil) digantikan oleh kumpulan O alkil (alkoksil). Ester yang paling biasa ialah ester asid karboksilik (R -C(=O)-O-R). Ester lain termasuk ester asid fosforik , asid sulfurik , asid nitriK dan asid borik. Ester yang meruap mempunyai bau dan terkandung dalam minyak wangi dan minyak pati yang menyebabkan buah-buahan mempunyai bau.

SIRI HOMOLOG ESTER Formula am bagi ester ialah C nH2n+1COOCmH2m+1 dimana n=0 ,1,2,3 dan m=1,2,3 Ester terbentuk apabila asid karboksilik bergabung dengan alkohol . Jadi formula am ester boleh didapati dengan menggabungkan formula am asid karboksilik dan alkohol. Kumpulan berfungsi bagi ester ialah kumpulan karboksilat , -COO- . Struktur kumpulan berfungsi ini adalah seperti berikut O I I I II I CCCCOC I I I I
kumpulan karboksilat

Ahli kimia menganggap ester sebagai sebatian terbitan asid karboksilik iaitu berasal daripada asid karboksilik. Jadi belakang nama ester diperoleh daripada nama asid karboksilik yang membentuknya. Sebutan oik pada nama asid karboksilik digantikan dengan sebutan oak. Misalnya metanoik kepada metanoat , etanoik kepada etanoat , propanoik kepada propanoat.

Oleh kerana ester merupakan hasil tindak balas antara asid karboksilik dengan alkohol , penamaannya juga mengambil kira nama alkohol yang membentuknya . Bahagian hadapan nama ester merupakan kumpulan alkil yang terdapat pada alkohol.

BEBERAPA JENIS ESTER BIASA

SIFAT-SIFAT FIZIK ESTER Ester yang ringkas wujud sebagai cecair tak berwarna manakala ester kompleks wujud sebagai pepejal pada keadaan bilik. Ester mempunyai takat didih yang rendah berbanding dengan alkohol dan asid karboksilik yang setara jisim molekul relatifnya. Takat didih ester semakin bertambah apabila saiz molekul ester semakin bertambah. 9

Hanya ester yang ringkas seperti metal metanoat larut dalam air . Kebanyakan ester tidak larut dalam air. Apabila cecair ester dicampurkan dengan air , dua lapisan cecair akan terbentuk. Ester tidak mempunyai kumpulan OH. Oleh itu ia mudah meruap berbanding dengan asid dan alkohol yang jisim molekul relatifnya yang hampir sama.

Ester yang ringkas mudah meruap dan baunya dapat dihidu dengan senang. Ester yang ringkas berbau wangi buah-buahan manakala ester yang kompleks kurang berbau. Rasa dan keharuman kebanyakan bunga dan buahan disebabkan oleh campuran ester. Ester sintetik digunakan sebagai minyak wangi dan bahan perisa.

SIFAT KIMIA ESTER 1. Hidrolisis ester Ester menghasilkan alkohol dan asid karboksilik apabila dihidrolisis di bawah refluks. Pembalikan proses pengesteran yang digunakan untuk penyediaannya. O II R C 0 - R + H OH
refluks

O II R C OH + ROH

Air adalah elektrofil yang lemah menyebabkan hidrolisis ester secara perlahan semasa pendidihan. Ia dimangkinkan oleh asid mineral atau alkali dan pendidihan di bawah refluks biasanya diperlukan. 2. Hidrolisis berbes Hidrolisis ester berlaku dengan lebih cepat dengan alkali daripada dengan asid kerana ion OH adalah nukleofil yang kuat . Tindak balas ini tidak berbalik tetapi berjalan sehingga selesai. O II CH3 C O C2H5 + NaOh
refluks

O II CH3 C O Na + C2H5OH

10

 Dalam hidrolisis beralkali asid karboksilik terhasil daripada ester dan dengan segera ditukarkan melalui peneutralan kepada garam natrium / kalium . Jadi apabila etil etanoat dipanaskan dengan natrium hdroksida , natrium etanoat dan etanol terbentuk. Hidrolisis beralkali ester juga dikenali sebagai saponifkasi. 3. Penurunan ester Ester diturunkan kepada alkohol primer.

Agen yang sesuai bagi tindak balas ini ialah natrium dalam etanol atau litium tetrahidridoaluminat(III)nLiAIH4+. Biasanya ester menghasilkan dua alkohol tetapi bagi etil etanoat hanya satu alkohol sahaja iaitu etanol terbentuk.

PENYEDIAAN ESTER Tindakbalas alkohol dengan asid karboksilik Untuk membentuk ester Tindakbalas ini berbalik dan penghasilan ester dapat ditambahkan dengan suhu tinggi , kehadiran ion hydrogen dan etanol berlebihan. Asid sulfurik pekat biasanya digunakan sebagai mangkin dan juga agen pendehidratan untuk menyerap air yang terbentuk dalam tindak balas

11

a. penyediaan etil etanoat Disediakan dalam makmal dengan mereflukskan campuran etanol , asid etanoik glasial dan asid sulfurik pekat b. penulenan etil etanoat Sulingan ini mengandungi etil etanoat , etanol , air dan sedikit asid etanoik. Tindak balas alkohol dengan agen pengasilan Jika asil klorida ditambahkan kepada alkohol , tindak balas kuat berlaku pada suhu bilik dengan pembentukan ester dan pembebasan wasap berstim hidrogen klorida. CH3COCI + HOC2H5 CH3COOC2H5 + HCI (g)

PENGESTERAN Ahli-ahli ester yang lain juga disediakan melalui tindak balas pengesteran. Dalam pengesteran , asid karbosilik ditindakbalaskan dengan alkohol. Oleh kerana air disingkirkan semasa pengesteran , pengesteran juga digolongkan sebagai tindak balas kondensasi. CnH2n+1COOH + CmH2m+1OH CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O

12

 Penghasilan ester dapat diringkaskan seperti berikut. Formula asid karboksilik , CnH2n+1OHCOOH diwakili oleh R1COOH dan formula alkohol CmH2m+1OH diwakili oleh R2OH. R1 dan R2 mewakili bahagian hidrokarbon pada asid karboksilik dan alkohol masing-masing. Persamaan kimia tindak balas pengesteran adalah seperti berikut R1OOH Asid karboksilik + R2OH Alkohol R1COOR2 + H20 Ester Air

SUMBER SEMULAJADI ESTER Biasanya ester yang ringkas mempunyai bau yang harum dan rasa yang sedap Kebanyakan bau wangi pada bunga , bau wangi serta rasa pada bua-buahan disebakan oleh campuran kompleks ester dengan sebatian organik yang lain. Lilin yang dihasilkan oleh tumbuhan dan haiwan merupakan ester yang kompleks. Kebanyakan tumbuhan mempunyai daun dan batang yang diselaputi oleh lapisan lilin yang nipis untuk melindunginya daripada serangan mikroorganisma serta mengelakkan kehilangan air secara berlebihan. Lemak semulajadi yang terdapat dalam semua benda hidup merupakan ester yang terbentuk daripada alkohol gliserol dengan asid lemak. Salah satu kepentingan lemak ini adalah sebagai tenaga simpanan bagi hidupan. Ester juga dapat dijumpai dalam badan manusia. Antara ester yang penting ialah asetikolin bahan kimia yang terlibat dalam penghantaran impuls saraf dalam badan kita. Feromon , sejenis bahan kimia yang dirembeskan oleh haiwan juga merupakan ester. Feromon digunakan untuk menarik perhatian pasangan untuk pembiakan , menandakan lintasan atau kawasan dan memberi amaran kepada ahli kumpulan lain.

13

PENGGUNAAN ESTER Ahli kimia telah dapat mengenalpasti ester-ester terdapat dalam beberapa tumbuhan. Ester-ester disintesis dalam industri untuk digunakan sebagai bahan perisa dalam makanan. Jadual menunjukkan beberapa contoh ester. ESTER Isobutil metanoat Pentil etanoat Oktil etanoat Metil butanoat PERISA Rasberi Pisang Limau Epal

Ester banyak digunakan dalam pembuatan bahan pewangi dalam minya wangi , sabun , detergen dan bahan kosmetik. Ester banyak digunakan sebagai pelarut sebatian organik. Misalnya etil etanoat dan pentil etanoat digunakan sebagai pelarut dalam penyediaan laker. Lemak yang merupakan ester semulajadi banyak digunakan sebagai makanan dalam kehidupan kita. Lemak juga digunakan dalam pembuatan bahan-bahan seperti sabun dan lilin. Beberapa jenis ester digunakan untuk meghasilkan ubat-ubatan. Misalnya untuk pesakit asma , kusta dan tekanan darah tinggi.

14

AMIDA Mempunyai formula am RCONH2 Kumpulan berfungsi amida ialah kumpulan - C NH2 II O Terbentuk daripada asid karboksilik dengan menggantikan kumpulan hidroksi asid karboksilik dengan kumpulan amino(-NH2) Amida dinamakan mengikut asid dari mana amida itu diterbitkan Dikelaskan kepada amida primer, amida sekunder dan amida tertier. Amida boleh dikelaskan kepada amida primer (1 ),amida sekunder (2),dan amida tertier (3). Atom nitrogen amida primer terikat kepada dua atom hidrogen.

SIFAT-SIFAT FIZIK 15

 Metamida (takat lebur 2.5 C) ialah cecair pada suhu bilik tetapi amida yang lain adalah pepejal berhablur tak berwarna. Amida rendah mudah larut dalam air. Takat lebur dan takat didih amida jauh lebih tinggi daripada yang disangkakan kerana terdapat pengikatan hidrogen di antara molekul. Misalnya takat didih etanamida ialah 222 C. Dalam keadaan tulen amida tidak berbau tetapi sampel perdagangan biasanya mempunyai bau tikus. Boleh disediakan daripada ammonia atau amina. Tindakbalas antara asil klorida dan ammonia menghasilkan amida Tindakbalas antara asil klorida dan amina menghasilkan amida sekunder. Jika suatu asil klorida misalnya etanoil klorida ditambahkan kepada larutan ammonia berair pada suhu bilik tindakbalas yang kuat berlaku dengan menghasilkan amida sepadan dan pembentukan wasap putih ammonium klorida.

Jika etanoil klorida dicampurkan kepada etilamina CH3CH2NH2 amida sekunder dihasilkan.

PENGGUNAAN AMIDA Formamida berbentuk cair sebagai pelarut. Untuk sintensis nilon. Digunakan dalam industri plastik,getah dan kertas Digunakan untuk membuat pewarna dalam krayon,pensel dan ink

16

Selamat belajar! Disediakan oleh, Scholastica Patrick Gimbus

17