KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU

septembar 2008.

ZAVRNI KOLOKVIJUM IZ HEMIJE PRIRODNIH ORGANSKIH JEDINJENJA

Prezime i ime studenta___________________________________________br. indeksa___________________ Prezime i ime rukovodioca vebi ______________________________________________________________ Smer_____________________________________________________________________________________ Kolokvijum je pismeni i traje 3 (tri) sata efektivno. Svi zadaci ne nose isti broj poena. Minimalan broj poena (procentualno) potreban za prolaz je 51 (pedesetjedan). itko odgovorite na pitanja u okviru raspoloivog prostora. Ukoliko ne moemo da proitamo va odgovor, isti nee biti bodovan neitak odgovor ne donosi poene.

1. Prikaite i objasnite mehanizam reakcije dobijanja fenilosazona D-glukoze. (5 poena)

2. Prikaite konformacione oblike -D-glukopiranoze (2 poena)

3. Osnovni predstavnik monocilkinih terpena je mentol. Prikaite strukturnu i konformacionu formulu ovog jedinjenja. (2 poena)

4. Prikaite -D-glukopiranozu projekcionom formulom po Fieru (Fischer) i perspektivnom formulom po Hejvortu (Haworth). (2 poena)

5. Prikaite i objasnite mehanizam reakcije dobijanja glicina. (6 poena)

6. Koji monosaharidi daju isti osazon kao D-glukoza? Prikaite odgovarajue reakcije. (4 poena)

7. Prikaite strukturne formule zasienih masnih kiselina koje imaju paran broj ugljenikovih atoma i to one sa C8-14. (2 poena)

8. Prikaite strukture polaznih jedinjenja kao i proizvoda sledeih reakcija: a) D-fruktoza HCN A H3O+ B HI C

(6 poena)

D-GlcAp

Ac2O ZnCl2

b) (6 poena)

OH OH c) (8 poena)

O OH OH

MeI Ag2O

H 3O

C
otvoren oblik

HNO3 [O]

L-arabinoza d) (8 poena)

HCN

+ H3O

H3O + -H2O

Na(Hg), H +

C lakton

R-izomer

maltoza e) (8 poena)

Br2/H2O

Me2SO4 NaOH

H3O +

C + D

9. Objasnite mehanizam dobijanja sapuna. (5 poena)

10. Objasnite postupak dobijanja sapuna onako kako ste to radili na vebama. (4 poena)

11. Objasnite kako se odigrava reakcija acetilovanja D-glukoze u zavisnosti od upotrebljenog katalizatora. (3 poena)

12. Prikaite sledee disaharide i kod svakog navedite tip glikozidne veze kao i da li se radi o redukujuem ili neredukujuem eeru. (svaki taan odgovor nosi 2 poena): a) saharoza c) laktoza b) celobioza

d) trehaloza

13. Objasnite oksidaciju masti na primeru kapronske kiseline. (3 poena)

14. Koje opcije za pretraivanje su dostupne u SciFinder Scholar-u? (3 poena)

15. Izraunajte poetnu koliinu D-glukoze za sintezu -pentaacetil-D-glukoze, ako je dobijeno 7 g proizvoda, to predstavlja 75 % ostvarenog prinosa. Podaci: Ar(C)=12, Ar(H)=1, Ar(N)=14, Ar(O)=16. (3 poena)

16. ta se dobija hidrolizom i redukcijom osazona D-glukoze? Prikaite reakcije. (2 poena)

17. Objasnite mehanizam kisele hidrolize triglicerida. (5 poena)

18. Prikaite formulama veza-crta skvalen i likopen. Navedite kojoj grupi terpena pripadaju i oznaite nain povezivanja izoprenskih jedinica (4 poena):

19. Prikaite reakciju glicina sa ninhidrinom. (2 poena)

20. Objasnite postupak razdvajanja supstanci pomou hromatografije na koloni. (5 poena)

21. Nacrtajte aparature koju ste koristili pri sintezi i izolovanju sapuna. (3 poena)

22. Koje masne kiseline su omega masne kiseline? Objasnite. Prikaite njihove strukturne formule. (3 poena)

23. U datim formulama antibiotika oznaite: - tipove glikozidnih veza, kao i - konformaciju prisutnih monosaharida. (svaki taan odgovor nosi po 2 poena) a)
H3C R1 H3 C CH3CH2 O CH3
12

O
9

b)
CH3 OH CH3
5

OH H3 C O OH O 1'' HO HO 1' O 3 NH2 O

OH OH CH2NH2

OH

N(CH3)2 O OR2
1'

CH3NH

HC O3
1

HO O

CH3

O
1''

RNH

CH3 OH CH3

24 Odredite apsolutnu konfiguraciju asimetrinih C-atoma sledeih jedinjenja i ukratko objasnite nain odreivanja (svaki taan odgovor nosi po 3 poena). a) D-manit b) D-galaktoza