Professional Documents
Culture Documents
ANTOSİYANİNLER
ANTOSİYANİNLER
ANTOSİYANİNLER
Antosiyanin terimi yunanca anthos (iek) ve kuanos (mavi) kelimelerinin birlemesinden olumutur.
ieklerdeki ve meyvelerdeki krmz, pembe, mor ve mavi gibi renklerden ounlukla antosiyaninler sorumludur.
ANTOSYANNLER
Angiospermlerde yaygn olarak bulunur
Genellikle petallerde bulunur Braktelerde (Bromeliaceae)
de bulunur.
4
ANTOSYANNLER
lgi ekici renkleri ile
Gda teknolojisinde
KiMYASAL ZELLKLER
Asidik medyumda katyon halde bulunurlar
stisnalar (apigeninidin) dnda C-3
karbonu her zaman hidroksilldir. Hidroksil veya metoksi gruplaryla genelde penta veya hegza-sbstiedir.
FZKOKMYASAL ZELLKLER
Antosiyaninlerin sulu zeltilerinin
zellikleri flaviyum katyonundan kaynaklanr Flavilyum elektrofilik zellikte bir diasittir pH 3 ten kkken stabil ve krmz renktedirler
FZKOKMYASAL ZELLKLER
pH 4-6 arasndayken katyon bir ya da iki proton kaybeder
Bu pHda mavi renk alrlar Yksek pH larda ise
ANTOSYANDNLER
En ok bulunan aglikonlar pelargonidin,
siyanidin ve depfinidindir.
ANTOSYANNLER
10
11
3-deoksiantosiyaninler
Nadir bulunan 3-deoksiantosiyaninler
Carjuron ve carjurin
12
GLKOZDASYON
Antosiyanidinler 3-Hidroksil grubunu flavilyum iyonunu reaktif hale getirdii iin stabil deildir.
3-Hidroksil gruplar hibir zaman serbest halde bulunmaz Her zaman bir ekere (ounlukla glikoz) balanr Bunun sonucunda stabil ve suda znr hale geer
13
OZ GRUPLARI
Antosiyaninler genelde 3-monosid, 3,5diglikozid, 3,7-diglikozid veya triglikozidler eklinde bulunurlar
Balanan ekerler monosakkarit (glikoz galaktoz,ramnoz vs.), disakkarit (ksiloglikoz) veya nadiren trisakkarittir
14
15
16
17
18
AST GRUPLARI
Antosiyaninler, genelde ekerlerin C-6 karbonu zerinden asitlenirler
Bu asitler fenilpropanoik asitler (pkumarik, kafeik, ferulik vs.) veya benzoik (gallik) asitlerdir.
19
20
21
22
BYOSENTEZ
Antosiyanin biyosntezi genel flavonoid
sonrasnda eitli kompleks flavonoidlerin olumasnda ve eitlilin salanmasnda birok enzim grev alr
23
BYOSENTEZ
Antosiyaninler hcrede iki farkl
yolan birlemesinden oluur 1. yolak ikimat yolandan oluan fenilalanin yoladr 2. yolak ise malonil CO-A yoladr
24
25
BYOSENTEZ
Bu iki yolak kalkon sentaz enzimi
27
BYOSENTEZ
Naringenin eitli flavonoid hidroksilaz
enzimiyle hidroksillenir
Oluan rn dihidroflavonol 4-
BYOSENTEZ
Antosiyanidin sentaz enzimiyle
antosiyanidinler oluur
Son olarak UDP-3-O-
EKSTRAKSYON
Su ve alkolde znr, apolar organik zclerde znmez
Ntral ve alkali ortamlarda stabil deildir Genelde alkolde ekstraksiyonu yaplr Genelde metanol, gda boyas iin kullanlacaksa etanolde ekstre edilir ( %0.01-1 aras HCl varlnda)
32
EKSTRAKSYON
Asitli antosiyaninlerin sebest karboksil gruplarnn esterlemesini veya deasidasyou nlemek iin zayf asitler kullanlr (asetik,tartarik,sitrik vb.)
Veya ntral medyumda allr Antosiyanin solsyonlar ok anstabildir Dk scaklkta ( < 30C) karanlkta ve azot gaz varlnda korunur.
33
ardndan asidifikasyonla antosiyanin rejenerasyonu Sellozik membrandan ultrfiltrasyon ve iyon deitirici reinelerle kromatografi Ayrm poliamid, polivinilprolidon kolonuyla Preparatif TLC ile Selloz kapl plaklarla Yar preparatif HPLC ile yaplr
34
ANALZLER
Genelde HPLC kullanlr RP da allr Asidik su ile alkol gradienti kullanlr HPLC-DAD yaygndr (500-550 nm) LC-MS ve MS-MS de kullanlr Kantitatif tayin spektrofotometre ile yaplr
35
Farmakolojik Aktiviteler
Kapiller permeabiliteyi azaltr Anti dem Radikal sprc (antioksidan) Retina hasarlarnda
37
Vaccinium myrtillus
% 90 su % 3-7 aras eker Fenolik asitler Flavonoidler (hiperin, kersitrin)
Proantosiyanidinler
Katein ve epikatein
38
Vaccinium myrtillus
Antosiyanin ierii % 0.5 kadardr
Yaklak 15 eit antosiyanin ierir
Vaccinium myrtillus
Venz yetmezlikte
Gz rahatszlklarnda
Topikal anti-enflamatuvar
Diyarenin semptomatik tedavisinde
kullanlr
Vaccinium macrocarpon
Asit bakmndan zengindir (sitrik,
kinik, benzoik) Antosiyanidin ( siyanidin, peonidin) 3O (galaktozit, arabinozid) ierirler Katein Flavonoitler
Vaccinium macrocarpon
zellikle idrar yolu enfeksiyonlarnda
kullanlr Diyet lifi ve mineraller bakmndan zengindir Antioksidan aktivite Kardiyovaskler ve immn sistem zerine olumlu etkiler
43
44
Ribes nigrum
Meyveler; %10-15 aras eker Organik asitler Falvonol glikozitleri Antosiyaninler ( siyanidin ve delfinidin glikozitleri) ierir
45
Ribes nigrum
Yapraklar; Az miktarda uucu ya Falvonoitler (hiperin, kersetin, kempferol) Dimerik ve trimerik prodelfinidinler ierir
46
Ribes nigrum
Meyvelerinden antosiyanin bakmndan zengin ekstreler elde
Vitis vinifera
Meyveleri %0.3 antosiyanin ierir
48
Sambucus nigra
Meyveleri siyanidin glikozitleri ierir
Sdorifik olarak kullanlr
Bu almada deiik iftliklerden toplanm blueberrylerin ekstreleri antosiyanin ierii bakmndan incelenmi ve bunlarn melanoma hcreleri zerindeki apoptotik etkileri karlatrlm
ekstraksiyona devam edilmi Renki ekstre szlm ve metanol uurulmu Sonra etilasetat ile sv-sv ekstraksiyonu yaplm Antosiyanin bakmndan zengin fraksiyon(ARF) sephadexte elde edilmitir.
51
HPLC analizi
C-18 kolon ve dedektr olarak DAD
kullanlmtr Mobil faz olarak %4.5 lik formik asitli su ve asetonitril gradienti kullanlmtr. 520 nm de allmtr Malvidin 3-glukozit standart olarak kullanlmtr
52
53
hcre testlerine tabi tutulmu Anosiyaninlerin eitli yolaklarla apoptozisi indkledii belirlenmi
54
TEEKKRLER
55