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(1824),
(1828).
(1854).
(1832)
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(1831) (1835),
. ;
(18311833);
(1839);
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(1840).
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(2, 1, H2O, NH3, 4)
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1858 .);
(1865); -
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: (410) 2 ; (512)
3; (614) 5 ;
(716) 9 ; (1022) 75 ;
(1328) 802 .
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O
C
CH3
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NH2
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CH3
SH
CH3
NH2
O
C
NH2n
NH2
n=02
N2
O
COOH
CH3CO
SO3H
CH3
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N2
R'
OH
OOH
SO3H
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2042
4
920 2144
26
38 1022 2450
716 1532
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( RSOR)
( RSO2R).
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SO3H
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12.
( RNH2, RRNH, RRRN).
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( RRC=NH).
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- ( RNO2) ( RN=)
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( RN=NR).
-
, N=N
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R.+ X.
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R: +X
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ZnCl2
ROH
:NH3
RSH
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SR;
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dE.
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R3
R2C X
R3
R2C
R3
R1
Cl
R1
R2CCl
R1
X
R1, R2, R3
E1:
Cl
H3CC
H3C
CH2
H3C
H3C
H3C
H3CCCl
||
H3CC
CH3
SN2:
R
|
H
Hal
H
Hal
Hal ;
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R
XC
H
Hal
CHal +
E2:
2
X + 3CHal
Hal
C
2 2
X + 2=C2 + Hal
; Hal
19. .
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:
DG = D - DS,
.
D, DS DG
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(DG < 0).
:
DG = -R T ln,
DG , R
, , ln
.
. : A + B C + D = [C] [D]/[A] [B].
DG = 0, = 1,
50%. DG < 0 > 1
99,9%.
DG
,
.
D (
) -
D:
D = D - D
DS .
,
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A + B C + D ( );
A B + C ( ,
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20. .
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, A + B = C:
= k [A] [B],
[A] [B]
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DG < 0 ,
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K,
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DG = -2,3 R T ln K,
DG , R
, ,
K
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OH, PO3H2,
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=NH2, =NH+.
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25.
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), sp3 ().
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1s2 2s2 2p2
1s2 2s 2p3
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4.
s3-.
s- ,
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s- -,
s3-.
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2 , .
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CH2 (
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, sp3-
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4, 26, 38, 410 , 512 1634
, 1736 .
33.
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614.
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4, 26, 38 410
, , , .
- (512-, 818-
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1.
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34.
1. (
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75% ,
15% , 5% 5%
.
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2. ( ).
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, :
3N() + NaOH 4 + Na23.
3. .
(Pd, Pt, Ni).
, Na , Zn HCl,
HI ( ):
nH2n+1I + HI CnH2n+2 + I2.
HI
:
2P + 3I2 2PI3; 2PI3 + 4H2O 2HPO2 + 6HI.
4. .
(Pt, Pd, Ni).
( ):
3 l + 2Na + Cl 3 3 3 + 2Nal.
:
3l + g CH3MgCl ( );
35.
( .
parum affinis )
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CC CH .
,
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1. .
(400 ) .
: F2 > 12 > 2 > I2.
2. ( .. XIX .).
130140 ;
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.
3. :
, 1018
,
():
CH3(CH2)10CH3 + SO2 + Cl2 CH3(CH2)10
CH2SO2Cl + HCl
4. .
KMnO4, K2CrO7
.
)
:
nH2n + 2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O.
)
-
, :
CH3CH2CH2CH3
CH3CH + H2
( )
5. ( )
( (Cr2O3, Fe2O3,
ZnO) (Ni, Pt, Pd, Fe)).
) 4 C + 22, t = 1000 C;
) 2CH4 C2H2 + 3H2, t = 1500 C.
. 600700 (
)
350500 ( )
:
C4H10 C2H6 + C2H4, t = 575 C.
6. .
(II),
-
2CH4 + 2H2O
Ni, 800 C
2CO + 6H2
36. , ,
,
,
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. nH2n.
sp3-
-.
, .
:
) ;
) 48;
) ( ).
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-
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.
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.
. 38 48 , 510
1020 , 1122 ,
,
. ,
.
, ,
, .
37. .
1. :
ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2Na
H2CCH2
+ 2NaCl
2CH2
2. :
CH3CH2CH2CH3
H2CCH2
| + H2
2CH2
3.
:
66 + 32
Ni, 180 C,
612
4. .
57.
,
( = 3,4) ;
( = 5,6) .
.
:
C4H8 + 6O2 4CO2 + 4H2O
38. , ,
,
(, ) ,
C=. CnH2n.
:
) ;
) ;
) (
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- -.
,
.
.
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. sp2-
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-
120 .
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p- ,
-. ,
, -.
.
, C4
C16 ,
.
39.
1. ( ):
,
. (
600750 ) (
,
. 350500 ).
2.
(
). 400600
(Cr2O3, Al2O3 .):
2CH3CH2CH2CH3
CH2=CHCH2CH3 + CH3CH=CHCH3 + 2H2
-1
-2
3. ( ):
BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
1,2-
4. :
, :
CH3CH2CH2I + KOH CH3CH=CH2 + KI + H2O
1-
5. .
(
)
(H2SO4., ZnCl2 .)
:
CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O
-1
40.
1. (
) (Pt, Pd, Ni)
:
2=2 + 2
3 C3
2. (
CCl4 ).
,
.
:
12 > r2 > I2.
32=2 + Br2
3H(Br) + CH2Br
1,2-
3. .
: HI > Br > 1.
:
,
.
3=2 + Br
3H(Br)CH3
2-
4. .
().
.
2=2 + 2SO 4
20
3H2OSO3H
5. (
).
:
3=2 + 2
3H(OH)CH3
-2
41.
1. .
:
O
C=C
+ R
OOH
O
CC
+ R
OH
:
2=2 + 1/22
Ag, 300
22
O
2. .
MnO4 pH > 7
(
):
32=2 + 2KMnO 4 + 4H2O
32H2 + 2MnO2 + 2KOH
OH
OH
3. ( ).
, ,
:
+ O3
C=C
OO
C
O
4. .
():
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O.
5. -
(KMnO4,
2Cr2O7, Cr2O3, HNO3) .
42.
.
,
.
, ,
:
n =2
(
) n
, (, )
.
.
: , ,
. ,
1000 , 200, .
: 2.
.
( ):
+ CH2=CH2 22
.
:
22 + CH2=CH2
( ):
( 22
) n22. +
.
+ 22
( 22
)m
(
) n222
22
2
(
)m
22
(
):
(
) 22. +
22
n
(
) m
+ . 22
22
(
) =2 +
22
n
(
)
+ 32
22
m
.
(BF3, AlCl3, FeCl3)
.
.
(, ).
43.
.
-, , -
.
.
( ).
.
( (IV)
), . .
1953 . (1963 . ).
. ,
,
.
,
.
,
, ,
,
,
.
,
(13002500 )
(100 ),
.
44. ,
.
(, )
,
C=. CnH2n2.
C3H4, : CH2=C=CH2.
:
1)
;
2)
;
3)
.
. , 4 ,
.
5
.
,
.
.
- -,
.
.
-
(, -). -1,3
0,146 .
0,135 , ..
.
, ,
1,3-,
, ,
.
-
,
sp-.
,
.
. -1,3
(t = 4,4 ).
(t = 34,1 )
.
45.
.
CH2=CHCH=CH2 + 2H2O + H2
.
2.
, :
H3H2CH2CH3
CH2=CHCH=CH2 + 2H2
.
, .
1. .
,
, ,
:
) CH2=CHCH=CH2 + XY XCH2CH=CH
CH2Y, ()
) CH2=CHCH=CH2 + XY CH2=CHCH(Y)
CH2X, (B),
X=Y=H, Cl, Br.
1,4-, B
1,2-.
,
- .
2. :
) nCH2=CHCH=CH2 [CH2CH(CH2CH3)]
1,2-
) nCH2=CHCH=CH2 [CH2CH=CHCH2].
1,4-
3.
,
. (
)
,
.
.
46. , ,
,
,
,
. nH2n2.
, ;
.
.
.
- -.
,
.
.
sp- . sp (
s- p-)
-:
. -
180 .
p-. p-
,
-. ,
, -.
. ,
,
. ,
,
.
47.
1. 25 C:
CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2
( ) 2500:
CaO + 3C CaC2 + CO.
2. :
2CH4 HCCH + 3H2.
3.
,
.
4. ( )
:
CH3CNa + BrC2H5 CH3CCC2H5 +
+ NaBr
48. ,
1. :
-
,
-
.
2. (
(, )
). .
3. (
(II)).
.
4. (
(II) HgSO4, Hg(NO3)2).
,
. :
,
.
(1881);
,
, .
5. (
)
(AlCl3).
6.
;
(.. , .. ):
HC CH + HOCH2CH3
CH2=CHOCH2CH3
7. Hg2SO4,
(
).
8.
:
HC CH + HCN
H2C=CH
C N
9. .
(I),
.
10.
,
( ).
49.
1. .
.
2. .
KMnO4 (
),
.
3. KMnO4
;
1,2- (b-).
4. :
C C
[O3]
O=
O
=
CC
H
H
.
( Cu2Cl2 + NH4Cl):
HC CH + HC CH
H2=CHC CH
(.. .. )
600 :
3HC CH
, 600
50.
(
).
,
6
.
66.
(
nH2n6),
.
25
37
(
).
C=2
2=C
1,4-
51.
:
)
3
3
3
3
1,2-
-,
-
1,3-
-,
-
1,4-
n-,
-
)
C2C2C3
C3
C2C3
1--2-
. ,
,
.
(
),
: 1,2- - (-),
1,3- - (-), 1,4 - (-) .
3
3C
3C
5
6
C33
1,2- -4-
52. .
a
. . (1865),
-1,3,5:
, ,
,
.
.
1,2- ,
.
:
;
CC
0,139;
120.
(
), , sp2-
. -.
-
, ,
.
-
- co
.
,
( ).
X:
,
(4n + 2) . , n = 1,
-,
.
.
,
, ,
.
, ,
.
5,5.
.
.
53.
1. ()
.
2. ,
.
3. :
(Mo2O3,
Al2O3 Pd) (500600 C)
(23 M) (.. ).
4. ,
(
( ,
), 300500 C), .. ,
.. , .. .
5.
(
).
6. (.. , .. ).
3 CH
, 600 C
54. :
.
1. .
) ( ):
+ 32
Ni, Pt, Pd
)
(
).
2. .
) :
C6H6 + 32
3HC()C()H
) KMnO4
,
,
:
C6H5CH3 + 2[]
C6H5COOH
) ,
.
55.
.
.
-
,
SE.
- ( ).
-:
- ;
-
,
.
- ,
.
.
-
:
- (
),
-
().
I
, +I- +-
,
- .
:
1) a -, ,
,
- -;
2) -, ,
,
-,
-,
-,
, NH2,
NHR, NR2
Cl, F, Br, I
+I
+, I
+, I
II ,
I- -,
.
, -.
CCl3, CF3,
NR3+
N2,
N2+
COOH, CH=O,
SO3H, CN
, I
56. :
1.
(ll3, AlBr3, FeCl3, ZnCl2).
.
2. .
:
+ NO3
H2SO4
NO2
50 C
+ 2O
, 85%
3. .
, ..
(SO3).
.
4. .
:
AlCl3. AlCl3
,
.
,
.
5.
.
, ,
, .
RCOCl (RCO)2O.
6.
(
).
7.
.
57. ,
,
(-),
.
(32 ) (22 ).
,
,
.
,
.
n2n+1, R, R
.
;
; .
3222
()
32(3)
(-2)
.
-
, .
,
.
3H
3223
OH -2
CH C2OH
-2--1
58.
H
|
|
,
( -),
. ,
.
.
, .
.
.
.
,
,
,
.
59.
; ,
12 .
.
.
( = 1,7).
=1,87.
.
.
10 .
,
.
,
,
.
,
.
,
,
.
60.
1. :
3Br + 3 + HBr.
: <
< .
2. (
: H2SO4, ZnCl2
.):
CH2=CH2 + HOH CH3OH.
,
,
:
:
CH3CH=CH2 + HOH CH3CH(OH)CH3.
-2
3. .
,
:
CH3CHO + 2[H] CH3CH2OH.
-1
4. ,
, .
61.
;
,
.
1. - .
,
:
225 + 2Na 2C2H5ONa + H2.
:
C2H5ONa + 2 25 + Na.
.
,
,
, ,
.
,
,
.
2. (
)
(H2SO4): C2H5OH C2H4 + H2O.
3. :
) c
, KMnO4, K2Cr2O7,
(Pt, Cu).
:
, :
C2H5OH + [O] CH3CHO + H2O;
) c : 2C2H5OH + 6O2 4CO2 + 6H2O.
62. , ,
, .
.
:
;
;
.
:
-
, .
;
-
.
.
- -
. ,
.
.
, .
,
,
.
63.
1.
Cl22Cl + 2O
K2CO3,
1,2-
HO22O + 2KCl + CO
2.
:
22 + 2O
H+/HO
2O
2O
3. (. , 1779).
4.
,
.
5. (
):
2=2OH
2O2, 80 C
2(OH)(OH)2(OH)
64.
.
,
,
.
- ,
-
.
-
(II) .
.
.
.
:
)
.
,
(),
. 1,2- 1,3-
;
1,4-
; ) .
65.
:
)
, , ;
) .
HIO4
(CH3COO)4Pb .
.
-
( ):
HO22O
+Na, H2
HO22N
+CH3Cl, NaCl
HO22O3
+Na, H2
2-
()
NaO=22O2
+CH3Cl, NaCl
2O22O2
1,2-
66. ,
.
.
,
, .
.
,
,
.
- .
:
) ;
) ;
) :
OH
OCH3
CH3
C6H8O
C6H8O
67.
,
.
,-
.
..
O
.
65
.
,
,
, .
, ,
,
2, 4, 6.
.
.
.
68.
.
1. .
300350 .
SO2Na
+ NaOH
320 C
+ Na2SO3
2. (.. , .. .. , 1942).
.
OOH
|
H3CCHCH3
H3CCCH3
O2, 90130 C
OH
H2SO4, 5090 C
+ CH3CCH3
3.
,
( 5060%):
C6H6NH2
NaNO2, H2SO4
[C6H6N+ N]HSO4
H2O, t
C6H6OH + N2 + H2SO4
4.
,
, 60%,
. ,
;
, (II), (II), (III):
6H6 + [O] C6H5OH.
69.
1. Na;
, .
:
O
OH
+ NaOH
Na++ H2O
,
,
.
2. .
) - (
):
OH
OR
+ RHal
+ HHal ,
RHal ;
) - (
):
OH
+ CH2=CHCH3
ZnCl2, FeCl3
OH
H3CCHCH3
3.
:
OH
OCCH
3
||
O Na CO
2
3
=
+ CH3C
Cl
O
+ HCl
3. .
( ).
,
-.
4. ().
.
70. :
:
)
;
) : 20%- HNO3
- - 3:1;
) (
) .
-
N+=O. -
(
, ).
-.
)
( 50%);
) :
NaOH, 70 C
+ CHCl3
OH
OH
O
H
71. ,
=. =
,
.
n2n.
,
, ,
.
,
,
, = .
,
-.
.
:
, ,
-.
-
,
.
.
:
;
,
;
.
72. .
== -
-.
.
=
- .
.
.
(, , )
.
.
:
1)
;
2)
;
3) .
.
. .
.
.
.
.
.
,
, , .
.
,
.
73.
1. :
,
. :
=
3O + CuO
()
O
H
+ 2O + Cu
()
2. :
2=2
[O]
=
3
O
H
3. ( ):
HC CH + 2O
2SO4
=
3
O
H
4. (
,
).
5.
.
,
.
6.
:
32OH
Cu, 250 C
=
3
O
H
+ H2
74.
:
+ .
,
.
,
(, ) .
.
1. .
, , :
=
RC
|
H
kat
RC2OH
2.
, :
CN
=
RC
O
R1
+ HCN
RCOH
|
R1
3. .
(
):
=
CH3C
O
H
+ HOC2H5
OH
|
CH3CHOC2H5
1- ()
4. .
().
5.
,
.
.
75.
:
.
,
NH2.
,
=N.
1. (
).
,
(
):
R
R
C=NNH2
200 C, KOH
N2
CH2
R , R
.
2. .
3. :
R
R
C=O + NH2OH
R
R
C=NOH + H2O
R , R
.
4. .
.
76.
:
.
-
.
.
- ,
- ( ).
.
.
, .
:
=
(n + 1)HC
O
H
()
(
) OH
HO2O
2
n
77.
:
.
1. .
:
=
RC
O
H
+ 2[Ag(NH3)2]OH
=
RC
O
ONH4
2. :
=
RC
O
H
+ 2Cu(OH)2
=
RC
O
OH
+ Cu2O + 2H2O
.
.
.
.
1. .
- (Ni, Co, Pt, Pd)
, .
2.
( Li[AlH4],
Na[BH4] .)
|
3
||
LiAlH4
OH
1-
3.
( ) .
4. .
:
=
2CH3C
O (C2H5O)3Al
H
( )
=
CH3C
O
OC2H5
78. ,
.
,
(=)
.
. ,
. ,
.
:
O
||
||
||
O
||
O
1,2-
-
1,4-
-
||
||
||
||
1,4-
9,10-
.
-
;
.
.
, ,
.
,
;
(=C=);
(=); .
79.
1.
:
OH
OH
HOOC
H
H
H
H
OH
MnO2
H2SO4
OH
OH
OH
||
+ CO2 + 4H2O
||
O
(1,4-)
2. (1904)
:
OH
||
Ag2O
||
OH
-
(1,2-)
3.
, ,
( ):
O
OH
||
(KO3S)2NO
||
O
4. .
80.
,
, .
1. (=)
:
) SN ;
) N .
2. (=
=) 1,4-.
,
.
ROH, RNH2.
1,4- 1,2-
- .
3. (=).
.
81. -
.
(-),
,
:
||
||
OH
|
OH
-
,
, .
.
,
Na2S2O4
.
82.
,
,
O
= . C
OH
C=O .
, .
,
, ,
.
n2n2,
n2n1H.
,
. -
.
.
:
, , ..
.
- .
.
, ,
,
, .
O
RC
= ,
, .
- -,
, ..
83.
, .
. ,
,
,
RC C=O,
.
,
.
, ..
, ,
.
, .
, (+I-),
,
, .
, -,
()
(: I-)
. , -
(
,
).
,
.
, ,
.
,
:
O
=
OH
O
R
=
OH
CR
.
,
.
,
(48) . (
8) .
.
.
84.
1. :
[O]
RH2OH
=
R
[O]
=
R
O
OH
2. :
H2O
65H2C N
=
65H2C
H2O
=
65H2C
NH2 NH2
O
OH
3. :
HOH
Cl
CH3C
Cl
+ HOH
Cl
HOH
=
CH3C
O
OH
3HCl
OH
CH3C
OH
OH
4. :
RONa
+CO
RCOONa
+NCl NaCl
RCOOH
kat
R=C + CO + H O
2
5. 2
P,
t
:
O
=
O
O
R
2C
= + H22O
=
R
R
+ HZ ,
OH
Z
OH
KCN
2=2N
3--1
=
2=2
-3-
O
OH
85.
1. :
, ,
, , :
:
[CH3COO] Na+ + HOH CH3COOH + Na+ + OH
2.
H, OH
)
;
)
;
)
;
;
) o :
.
- .
86.
.
, ,
26 :
O
4H
=
R
RCH2OH + H2O
OH
.
.
.
.
,
.
, ,
. :
HCOH + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag +CO2 +
+ 4NH3 + 22
:
HCOH + Cl2 CO2 + 2HCl
87. .
.
(IV)
:
) a
(IV) (IV)
;
)
.
:
)
;
)
:
+
+
O
=
2=C
OH
CH2=CHCOOH + HCl
CH2ClCH2COOH
3-
:
nCH2=H
COOH
( 2H
)n
CH
COOH
88. ,
,
;
2
. 2,
.
.
-
.
.
.
.
,
.
,
.
.
:
HOOCH2H2OOH
HOOCHOOH
|
CH3
2--
(
):
H
OOH
C=
C=
OH OH
OH H
.
1. :
O22O
[O]
O =
H
[H]
O =
HO
=
C
=
C
O
H
O
OH
2. N
:
CH2l
KCN
CH2l
1,2-
CH2N
CH2N
H2O
CH2OOH
CH2OOH
89.
I. , : , ,
. ,
,
,
, .
II. C .
.
,
.
1. .
,
(IV).
, .
2. ,
1,3, .
.
3.
(
1,4 1,5)
- .
-
.
90.
, -
O
Z (R
= ).
Z
,
.
,
.
Z.
,
, -
- .
, .
=
.
.
.
91.
: RC
=
O
Hal
.
(, , , ).
O
=
C3
Cl
O
=
Cl
:
,
.
:
) (PCl5, PCl3, PBr5,
PBr3) ;
) SOCl2
;
)
(
);
)
.
92.
:
.
1. .
.
.
,
:
+
O
R =
Hal
Nu:
;
; ;
;
.
2. .
:
O
=
RC
Cl
LiAlH4
RCH2OH
93.
RCOCR
||
||
:
.
:
)
(V)
;
) . ,
- ;
)
, , ,
(
), .
.
.
.
,
,
,
.
, .
HOH
=
CH3C
CH3C =
O
t C
ROH
NH3
=
2CH3C
=
CH3C
=
CH3C
O
OH
O
OH
=
+ CH3C
O
OR
O
=
+ CH3C
NH2
OH
94. ,
, ,
ROR,
.
,
- .
, - ,
. -
,
. -
,
.
,
, :
(CH3)2CHOC2H5 ;
CH3OCH2CH2CH2CH3 -
;
(CH3)2CHOH(CH3)2
.
.
:
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-
CH3CH2CH2OCHCH2CH2CH2CH2CH3
3-
.
.
.
.
.
.
.
:
H3COCH2CH2CH3
H3COCHCH3
CH3
C2H5OC2H5
C4H9OH
95.
1.
( H2SO4.
140 ).
2CH3CH2OH
CH3CH2CH2CH3 + H2O
.
,
.
2. ,
( )
().
3.
( SN2
):
32ONa + CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2OCH2CH22CH3 + NaBr
,
, -.
-
- ( 18--6 40
60%).
96.
:
1. :
)
H2SO4. ;
) () .
,
, .
,
.
I IO +(R)2
.
.
.
2. 120150
.
,
.
,
, (H2O, 10 C):
611(3)3 + HBr
611 + (3)3Br.
97.
: -.
-
-
, -
.
-
.
.
b- ;
..
,
.
(
).
-.
-
-
.
,
.
98.
, :
=
RC
O
OR
.
, -
-:
CH3COC2H5
||
CH3OCCH=CHCH3
||
O
-2-
.
,
.
:
1.
(
):
O
=
+ ROH
R
OH
=
R
O
OR
+ H2O
2.
:
O
H3
Cl
+ C2H5O
+ HCl
H3 =
OC2H5
3.
( ):
(C2H5)3 Al
H3
2H3
OC2H5
99.
.
1. ,
:
=
R
O
OR
+/OH
+ HOH
=
R
O
OH
+ ROH
2.
.
RCOOR + ROH
RCOOR + ROH
3.
; -:
C2H5ONa
2H3
OC2H5
C2H5OH
||
H3H2
OC2H5
O
-3-
4. .
5.
:
LiAlH4
OR
RH2OH + ROH
6.
:
O
+ NH3
R =
OR
+ ROH
R =
NH2
:
O
OR
+ NH2OH
RNOH
||
O H
ROH
R=NOH
|
OH
100.
:
=
CH2OC
|
=
CHOC
O
R
O
R
=
CH2OC
O
R
H3(CH2)2COOH
H3(CH2)4COOH
H3(CH2)6COOH
H3(CH2)8COOH ..
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
COOH ..
101.
1. .
.
,
,
.
2.
().
170 68 ,
.
.
(), , ,
.
( ),
.
, .
, .
3. . ,
,
.
. ,
.
.
.
102.
=
RC
NH2
.
.
,
, .
,
-
(, ),
(
).
.
, .
:
O
=
R
NH2
O
=
R
N+H
-
.
:
+
O
R=
NH
+Mgef 2
N-
NH- , ,
.
.
.
N,N-
.
,
. ,
.
103. .
.
1.
.
2. :
+
RC N + HOH
RCONH2
3.
:
RCOONH4
t C
RCONH2 + H2O
.
1. :
+
R =
+ HOH
+/OH
=
RC
NH2
O
OH
+ NH2
RC N
3.
:
CH3C(O)NH2 + Br2
KOH, 0 C
,
,
( ):
O
Cl2 + NaOH
R=
NH2
RNH2 + CO2
4.
; :
=
R
LiAlH4
RCH2NH2
NH2
5.
(N-) (-
),
.
6. .
,
.
104. , ,
O
=
R
NHNH2
O
=
R
+
N=N=N
=
R
NH
NHNH2
.
1.
,
(), :
O
OR
+ H2N=NH2
R =
+ ROH
NHNH2
2.
:
RCONHNH2 + HNO2
RCON2 + 2H2O
3.
:
NH
OR
+ H2N=NH2
NH
=
+ ROH
R
NHNH2
.
, .
, ,
.
,
.
( ):
=
R
O
+
N=N=N
t C
RNH2 + N2 + CO2
105.
()
RCN.
.
1. :
O
P2O5
=
R
HOH
NH2
R N
2.
(
, , ):
2CH2=CHCH3 + 2NH3 + 3O2
400470 C
2CH2=CHC N + 6H2O
3.
:
RCl + KCN
t C
RC N + KCl
.
,
. .
.
1. .
:
RC N + 2H2O
RCOOH + NH3
2. .
( ):
RC N + H2
RCH2NH2
106. ,
,
,
.
.
.
- ,
-.
.
-,
-,
-,
- (
, ..
-2).
:
2OO
OO
OH
()
O
2-
()
.
.
,
: -
, , I
:
RH
+
O
OH
OH
, .
107. -
1. . ,
, ,
,
, :
OH
3CCN
O +N
=
3C
H
+
OH, H
O
=
3CHC
OH
|
OH
2. :
O
O OH, OH
=
=
3CHC
3CHC
t
C
OH
OH
|
|
l
OH
--
3.
(-):
O
=
RCHC
OH
||
O
-
2H
O
=
RCHC
OH
||
OH
4. , b-:
22
OH
OH
[O]
H2O
O
=
2C
OH
|
OH
, b- ,
OH- 1- 2- .
108. b-
1. b,g- ,
:
=
2=C2
O
OH
+ 2O
,-
=
32C
O
OH
OH
-
2. (1887).
b-
:
R
R
=
=O + Br2C
Zn
O
OC2H5
R
=
RC2C
O
OC2H5
OH
3. -:
=
RCCH2C
||
2H
OC2H5
=
RCHCH2C
O
OC2H5
OH
4. -
( ):
O
=
RCHCH2C
H
|
OH
Cu2+, OH
O
=
RCHCH2C
HO
|
OH
g- :
CH2CH2
CH2CH2
H2O
O
=
CH2CH2CH2C
HO
|
OH
109.
1. :
C2H5OH, H+
H3CCHC=
O
OC2H5
OH
NaOH
H3CCHC=
ONa
OH
3OO
OH
HCl
H3CCHC=
O
OH
Cl
PCl5
POCl3
H33CCHC=
O
Cl
Cl
2. a-
.
3. :
) a-
;
) b-
;
) - d-
- (
).
110.
, - (
) .
,
.
-, -, -, -
.
.
.
- ,
-.
.
:
CHCOOH
CH3CCOOH
||
||
()
2-
()
CH3CCH2COOH
||
O
3-
()
111.
.
:
C=O
()
=
C
O
OH
:
.
, ,
I T .
. .
(t = 3637),
.
(3225)
.
(t = 37 ),
.
.
112. -
- b- , 1,3-
,
. (. , 1885)
.
( ). -
.
1,3-
=
- = (, -
),
:
O25
=
H
|
=
3
, :
.
78 .
.
:
,
,
.
:
, .
:
113.
1. , - :
Cl2CHCOOH + H2O
140 C
O=CHCOOH + 2HCl
()
2.
:
HCH2CH2OH
[O]
[O]
O
HOCH2C=
H
[O]
O
HOCH2C=
OH
O
CHC =
H
||
O
3.
:
=
HOCH2C
O
OH
[O]
=
CHC
||
O
OH
4. -:
O
CH3 C = + CuCN
CuBr
Br
CH3 C CN
||
H3O+
CH3 C C=
||
O
OH
114. b-
-
b-
:
H3CC =
O
OC2H5
+ H3CC =
C2H5ONa
OC2H5
75 C
O
=
+ C2H5OH
CH3CCH2C
OC2H5
||
-
:
=
H2
|
O
H2 =
O
+ C2H5MgBr
O
C2H5CH2H2C
OMgBr
||
H3O+
O
C2H5CH2H2C
OH
||
O
4-
115.
-
,
.
.
1.
(H2SO4)
:
H3OOH
100 C
||
=
H3
O
H
+ CO2
:
H3OOH
5060 C
||
=
H3
+ CO
OH
2. .
, ,
.
116.
b-
1. :
H3H2OOH
||
H3H3 + CO2
||
2.
,
, .
:
O
=
3
OC2H5
||
|
O
HCN
CN
|
=
CH3CCH2C
O
OC2H5
OH
SO3Na
NaHSO3
=
CH3CCH2C
C6H5NHNH2
NH2OH,
NH2NH2
OH
=
CH3CCH2C
||
O
OC2H5
O
OC2H5
NNHC6H5
32
C2H5OH
||
=O
| |
NC6H5
:
O
=
3=
OC2H5
|
OH
Na
=
H3C=CHC
O
OC2H5
ONa
PCl5
=
H3C=CHC
=
CH3C
O
Cl
+ POCl3 + HCl
OC2H5
Cl
=
H3C=CHC
+ HCl
OC2H5
OCOCH3
Br2
=
H3CCHC
||
Br
+ HBr
OC2H5
117.
(III), -
.
:
)
,
:
=
32
||
NaOH, t C
O
OC2H5
=
23
O
OH
+ C2H5OH
)
( ):
=
32
||
NaOH
OC2H5
O
33 + C2H5OH + CO2
||
- -o
- - -
:
:
O
O
=
322
OH
||
O
4-
()
2
H3
HO
2
=O
4--4-,
, ,
, .
118.
,
- .
, -.
.
;
..
.
. ,
O
=
2
OH
NH2
,
:
( . glykos
kolla ).
,
,
=
-; 3
O
OH
NH2
, -
.
- NH2.
119.
:
1) ;
2) .
, , - .., :
=
3H2H
O
OH
NH2
-
=
3HH2
O
OH
NH2
-
, ,
-, -;
3) .
,
, .
- , :
OH
=
3H
NH2
120.
.
1. .
,
,
.
2.
(.):
=
CH2C
O
OH
+ 3NH3
4050 C
Cl
-
=
CH2C
O
ONH4
+ NH4Cl
NH2
2-
3.
- (
..).
,
,
-.
4. ,b-
(
; ):
b-.
5.
( ).
. ,
=
2N+H2
: ,
,
.
.
.
121.
,
:
.
1. .
2. (
l).
3. ( -
- ).
-
,
(
,
).
-,
200 ,
.
4. . ,
,
.. ,
, .
5. . b-
200 ,
b- .
6.
.
( ).
7. .
(
) N-
,
.
=
RCH
RCH=O
+
NH3 O
OH
NH2
-
+ H =
O
H
=
RCH
O
OH
HNH2OH
N-
122. .
, -, .
:
H2NCH(R)COOH + H2NCH(R)COOH
H2NCH(R)CONHCH(R)COOH + H2O
NHCO
.
: , , (
).
, ,
.
1. ,
,
:
RCOCl + H2NCH(R)COOH
RCONHCH(R)COOH + HCl
:
H2NCH2COOH + R1OH
H2NCH2COOR1 + HCl
.
- ( ):
RCONHCH(R)COOH + H2NCH2COOR1
RCONHCH(R)CONHCH2COOR1 + H2O
H2NCH(R)CONHCH2COOH
.
2. (. , 1960).
:
H2NCH2COONa + ClCH2~
H2NCH(R)COOCH2~ + NaCl
,
,
.
:
;
(
,
).
.
123. : , ,
,
a-, ,
.
: ,
, . ,
, .
.
(, , ,
, ..).
a-,
() .
.
.
. .
,
.
:
;
;
;
;
.
:
;
;
;
(-, );
(-, );
(, );
( );
.
:
(
10) , ;
(
10) , .
124.
,
a-, ,
a-
.
,
a- .
a-
.
(N- );
,
(- ).
.
.
a-
( . 1951 .).
,
.
.
. 0,15 .
3,6 .
( b-)
.
(
).
(
) (
).
125. ,
1. :
O
||
||
H2NCH CNCHCN
CH2
CH2
HO
+ |
HO
2.
:
O
O
O
|| H H
||
||
H H
H
NCCNCCNCC
H
H2
H2
O
O
H
CC
=
H2CC
=
2
O
O
+ H2 H2 H2
H3NCCCCH2
3. , ,
.
4.
SS:
=
H2NCHC
O
OH
CH2
SH
,
. ,
: 2- 2-.
.
.
126.
. ,
, -
.
.
,
, , .
. , ,
.
,
:
.
, ,
, .
.
.
( ,
, ,
- )
(
).
.
, , ;
. :
.
,
,
.
, ,
,
.
(..
)
.
.
,
, ().
.
- .
.
(
)
().
.
,
,
.
, .
,
, .
127.
1.
. uSO4
,
.
2.
- .
N- -
NH3, CO2
.
, .
3.
. ,
,
.
4.
,
,
:
(H3COO)2Pb + 2NaOH
Na2S + Pb(ONa)2 + 2H2O
Pb(ONa)2 + 2CH3COOH
PbS + 4NaOH
128. ,
,
, ,
n(2)m.
, .
.
:
1. ,
()
() .
(, , ,
),
( ), , ..
.
2. ( . )
.
3.
,
.
129.
.
6126.
.. (1811).
1960- . XIX . .. ,
.
,
,
, .
2-
.
,
.
.
2-,
.
,
:
H
OH
HH
||
OH OH OH H
OH
OH H
=
H
OH OH OH OH H
O
OH
OH
,
, (
) :
H
OH H
OH OH OH H
|
OH
OH OH H
HH
OH OH H
|
OH
130.
.
-,
5
, 6 ..
.
:
1)
;
2)
.
, .
N = 2n.
,
,
, , .
D- ( dextro), L-
( laevo).
,
,
,
.
,
:
)
() (
);
)
( ).
- ,
,
;
- ,
:
H
OH H
OH
OH H
OH
OH
O
-
OH H
OH
OH H
OH
O
-
OH
H
131.
; .
-
.
. ,
:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
1. .
H+ OH .
:
HH + HH
||
||
||
OH O
:
H
H + HH
||
||
OH O
||
OH OH O
2. :
H
OH H
HH + O
OH OH OH H
OH OH
OH H
H2O + H
OH OH OH H
OH
=H
O
132.
.
,
.
.
, ,
,
().
,
.
.
1. .
.
2. .
.
3. .
.
,
=,
.
4. .
(
)
----D (, ).
5. .
( )
.
6. .
,
.
.
7. .
.
,
.
8.
,
,
..
9. :
(
) ;
.
10. , (I)
.
- (II)
-
( ).
133.
,
,
, ..
.
:
,
.
.
.
.
(, )
,
,
,
( ),
.
,
(, ).
[
(2 , -
), (2 ,
- ), ( +
)] ,
,
, .. .
, , ..
,
, ,
.
,
.
, ,
.
,
:
.
.
134. ()
.
(6105)n, n
.
.
.
. ,
, -
, .
,
:
CH OH
2
H
(S)
H
OH
OH
OH
(R)
O
CH OH
2
H
(S)
O
OH
OH
(R)
O
CH OH
2
H
(S)
O
OH
H
OH
OH
(R)
: ,
, .
.
:
1.
(
).
2.
,
u()2, .
3. .
4.
.
135. ()
()
, -
:
CH OH
2
H
(S)
H
H
OH
OH
OH
(S) O
CH OH
2
H
O (S)
H
OH
OH
(S) O
H
n
CH OH
2
H
O (S)
OH
H
OH
OH
(R)
:
,
,
.
: 350 .
.
,
: [C6H7O2(ONa)3]n.
,
.
.
,
.
136. ,
()
,
,
,
2 ().
,
,
.
,
, ,
.
.
,
,
, , ..
, ( )
O > S > N.
,
,
.
,
, , ,
.
137. , ,
.
,
,
: (4n + 2)
-,
.
sp2-
,
;
.
( ),
.
.
;
- .
, ,
.
.
O > N > S.
.
,
, , t 130 .
, .
138.
1,4-
RC(O)CHCHC(O)R1,
R=R1=H- ;
R=H, R1- ;
R=R1- ;
R=R1OH .
(H2SO4, P2O5)
:
(RCO)CHCH(R1CO) + H2SO4
R1
+ H2O
:
(RCO)CHCH(R1CO) + R2NH2
R
N
|
R2
R1
+ 2H2O
:
(RCO)CHCH(R1CO) + P2S5
R
S
R1
+ H2O
1,4-
, ,
(
=C).
139.
1. - .
,
,
.
,
. ,
, .
,
,
,
( ).
.
- .
-
.
2. .. , ,
l2O3 400 .
3. .
.
4. .
.
(- )
,
- .
140.
, , .
.
2 (,
2,
,
, ..
, 3 ).
) .
-
( ).
-, - .
) .
HNO3.
-.
) ( H2SO4)
-.
,
, .
)
BF3
.
.
141.
, [d]
: , 10
(4n + 2, n = 2)
.
NH
.
:
(ZnCl2,
H2SO4, ):
+ CH3COCH3
NHNH2
3
NH
:
2-
()
(..
,
),
.
3().
, -
.
142.
.
N
N
,
(4n + 2)
, .
,
,
(K2Cr2O7, HNO3),
. sp2-
.
3 4 -
;
. ,
,
. ,
- ,
. sp2-
,
,
.
143.
1.
.
2. 2--5-
:
H3C2
4CH CH + NH3
H3
2--5-
H3C2
4CH3COH + NH3
H3
3. ,
,
.
144.
1. .
s2-
.
.
.
2. :
) ( KNO3 H2SO4, 300 C);
) (H2SO4, SO3, HgSO4, 220 C);
) (Br2, 300 C).
3,
,
( ).
3. :
) a NaNH2,
100 ( );
) (320 )
;
) a
(RLi ArLi) 100 C.
4. .
N-
.
145. 1,3,5-
3
N
5
1,3,5-
:
3
N
3HC N
Cl
5N
N1
. ,
, (140200 C):
3
N
5N
Cl
N 1
Cl
N
N
Cl
2,4,6--1,3,5- ()
2,4,6--1,3,5- ()
:
,
, .
, (
):
A
N
N
Cl
146. ,
,
-NH2, -NHR -NR2, ..
, .
,
,
( ),
() ( ) :
RN
RN
RN
R
R
,
[R4N+]X, (CH3)4N+Cl
.
,
.
-, -, - .
.
,
, ,
, : 3NH2
.
: (CH3)3N , (CH3CH2)2NH
.
,
: CH3-NH23 .
.
.
,
-,
,
-.
- :
H2N(CH2)6NH2 -1,6 (1,6-
).
: [(CH3)2N(CH2CH3)2]+Cl
.
.
, ,
,
,
.
,
.
.
,
. ,
,
.
147.
1. .
(
) :
+
CH3CH2NH3 I
CH3CH2I + NH3
,
, ,
(). (),
, :
+
(CH3CH2)2NH2 I
CH3CH2NH2 + CH3CH2I
(
):
+
(CH3CH2)2NH2 I + CH3CH2I
+
(CH3CH2)3NH I
, ,
:
+
(CH3CH2)3NH I + CH3CH2I
+
(CH3CH2)4N I
( )
,
, , ,
.
2. (
):
RC N + 2H2
RCH2NH2
3.
(Sn + 1, LiAlH4,
)
;
:
CH3CH2CH2NO2
CH3CH2CH2NH2
,
:
NC(CH2)4CN + 4H2
1,4-
Ni, Pd, Pt
H2NCH2(CH2)4CH2NH2
148.
1. .
( )
> 7
:
CH3CH2NH2 + HOH
+
[CH3CH2NH3] OH
,
-
.
,
,
.
,
( , ).
.
,
( , , NH4+).
:
:
2R2NH + 2Na
2R2N +Na + H2
2. (
):
CH3CH2NH2 + H3I
CH3CH2NHH3 + HI
3.
(N-a)
.
, .
4. :
,
(,
, .).
N- ,
- .
.
, ,
.
, ,
, .
149. ,
, ( )
.
,
.
,
, ,
(
, ;
-):
C6H5NH2
C6H5NHC6H5
()
C6H5NHCH3
C6H5NH(CH3)2
(N-)
(N,N -)
,
.
, ,
.
N2
N2
N2
N2
N2
-
N2
.
.
-
- .
C6H5NH2
(
. anil ),
, .
:
C2
C2
C2
N2
N2
o-
|
N2
-
150.
1. (.. , 1842):
ArNO2 ArNH2 + 22O
,
( ) ,
,
( ), ,
. (
FeCl2). ( )
,
:
ArNO2
ArNO
ArNHOH
N-
ArNH2
2.
(
250300 ,
):
ArCl + NH3 ArNH2 + HCl.
3.
:
ArNH2 + CH3I
ArNHCH3 + CH3I
N-
ArNHCH3 + HI
N-
ArN(CH3)2 + HI
N-
N-
ArN(CH3)2 + CH3I
N-
N-
ArN(CH3)3 + HI
N-
:
ArNH2 + ArNH2 HCl
ArNHAr
.
,
:
(C6H5)2NH + C6H5I
(C6H5)3N
151.
.
t
,
, .
.
1. .
:
ArNH2 + HCl
ArNH3Cl
2ArNH2 + H2SO4
(ArNH3)2SO4
2. . HNO2
( ):
ArNH2 + HNO2 + HCl
HNO2
:
N-:
ArNHCH3 + HNO2
N-
N-
ArN(NO)CH3 + H2O
N-
HNO2
- :
C6H5N(CH3)2 + HNO2
N,N-
ONC6H4N(CH3)2 + H2O
N,N---
3. . K2Cr2O7 +
+ H2SO4 ,
(,
, ).
.
(65N2 1)
(
).
.
(
).
152. ,
N-
4.
:
) .
-,
):
6H5NH2
CH3I
6H5NHCH3
N-
6H5N(CH3)2
N-
CH3I
6H5N(CH3)3I
N-
) .
-
, :
6H5NH2 HCl + CH3OH
t C
N-
RCO-
,
, ; ,
:
=
N
NH2
|
=
+
t C
OH
O
H
+ 2O
.
.
+
. (2
2O)
2,4,6.
- .
:
2C6H5N(CH3)2 + H2O
(CH3)2NC6H4CH2C6H4N(CH3)2 + H2O
153. ,
,
.
RNO2, ,
.
.
;
,
:
CH3N2
3(NO2)2223 2-.
.
NO-
0,122 ( N= 0,115 , N
0,136). ,
, ,
:
O
+
=
N
+
=O
N
O
(,
,
)
(, -NO
, , -NO2
):
CH3NO2
CH3CH2NO2
CH3CH2CH2NO2
1-
NO2
O2N
NO2
1,3-
NO2
3
2-
.
, ,
.
. , ,
.
.
154.
.
1.
HNO3 (
) HNO3 N2O4 :
110140 C
CH3CH(NO2)CH3 + H3O
2-
2. (
(, )
HC(O)N(CH3)2
(CH3)2SO4) :
RX + AgNO2 (NaNO2) RNO2 + AgX (NaX),
X = Cl, Br.
.
( HNO3 H2SO4).
100 %
+ HNO3
NO2
H2SO4, 30 C
+ H2O
NO2
+ HNO3
H2SO4, 60 C
O2N
NO2
+ H2O
1,3-
HNO3:
C6H5CH3 + HNO3
C6H5CH2NO2
155.
1. (
(LiAlH4, NaBH4)) (
Ni)
.
2. .
, ,
,
.
, :
RCH2N+OO
RCH=N+O OH
, .. .
, .
3. ,
- ,
:
)
( );
) HNO2
.
HNO2
:
RCH(R1)NO2 + HNO2
RC(R1)(N=O)NO2 + H2O
4. .
.
( ).
156.
1. .
:
2 +
O
=
N
O
NaOH
+
O + 2O
+
=N
ONa
2. .
,
,
,
-
(
).
3. :
)
(.. ):
C6H5NO2
C6H5NH2
) Zn
;
) (As2O3)
;
) Zn
.
, ,
.
.
;
)
(2NN2)
.
, ,
(As2O3,
Na2SnO2).
( )
,
.
157. ,
-
ArN2+ X , r
; X (HSO4, Cl, ClO4)
,
; N2 ,
.
ArN=NAr1, r r1
.
.
,
.
,
( ).
, ,
.
.
NaNO2
05 .
+NO (
) HNO2 ( ,
). HNO2
NaNO2
,
:
NaNO2 + H+
HON=O + H+
Na+
H2O+N=O
:
ArNH2 + NaNO2 + 2
< 7
ArN=NOH
~ 7
[ArN N]+OH
~ 7
ArN=NO
> 7
158. : ,
I. , .
, (
), () .
1.
( ).
2. .
( ).
(
), (
).
(
KI): ArN+ Nl + KI
ArI + KCl
3.
. 010
, ,
.
4.
;
.
(HCN),
.
5.
NaNO2
.
6.
(r).
,
.
159. : ,
, .
1. (ArNHNH2)
Na2SO3:
ArN+ N l + 2Na2SO3
2.
.
:
[ArN N]+ X + ArY
ArN=NArY +
ArN=NO + H2O
2. ~ 7
-:
C6H5OH
C6H5O + H+
-
,
OH-. ~ 7 -
, ,
,
:
[C6H5N N]+ Cl + C6H5O + H+
C6H5N=NC6H5OH
3.
(
), ;
:
[C6H5N N]+ Cl + C6H5N(CH3)2
C6H5N=NC6H5N(CH3)2
N,N- 4-()
,
, ;
,
, .
160. -,
- (
. ).
1. ,
, ( .
, ).
, :
N=N (), NO2 (),
N=O (), =C=C= ( ),
=C=O ( ).
, ,
. , ,
, .. .
2. ,
, ,
.
( . , ;
). :
NH2, NHR, NR2; ; SH, SR.
- :
( );
;
,
.
- :
,
(
, ),
.
(.
.):
. ,
(),
,
(), ,
. ,
.
-
- :
,
,
.
(.. ):
.
161.
:
,
.
.
,
.
,
,
,
.
.
.
, .
.
,
,
.
( )
(175340 ):
;
====
;
===
;
N=N
;
==N
;
N
;
NO2
;
Ar
;
CO
;
COOH
.
: , NH2, NHR,
NR2, SH, SR.
,
. (
), (
, ),
-
,
.
.
.
162.
:
1) ;
2) () ;
3) - ;
4) (
);
5) ;
6) ;
7) ;
8) ;
9) ;
10) ;
11) ;
12) ;
14) ;
15) ;
16) () .
163.
: 1)
; 2)
; 3)
; 4)
; 5)
.
.
1. . , ,
, .
,
(, , ).
2.
. ,
(,
, ).
3.
,
.
.
4. -
.
, ,
,
.
164.
.
,
,
.
, .
:
1. , ,
(
, , ).
,
, NH2, NH .
2. , ,
,
(,
, ..).
2.1.
( ).
:
,
,
, ,
.
--.
, ,
, .
, .
2.2.
=C=O,
(). ,
:
)
;
)
;
)
.
-.
3.
(,
, , ,
).
--, -
, .
165.
,
, O,
N, S, Cl, Br, I,
.
.
,
.
, ,
RMe ( Me ).
. ,
,
RR, ..
,
,
RMeX ( X ,
)
.
.
.
,
(
).
Me
(
),
- +.
.
.
, C2H5Na ,
C4H9Li , (2H5)3l .
,
( ), C2H5MgBr
, C4H9MgCl .
166.
I
I : , .
.
1. -
(:
):
RCl + 2Me RMe + MeCl.
2.
:
Hg(CH3)2 + 2Na 2CH3Na + Hg.
3.
(
):
r + RMe r + RBr.
.
(- ,
- , -, - ),
( ) .
:
,
.
.
,
:
)
RLi + H2O
RH + LiOH
)
RLi + ROH
ROH + RLi
)
(H3)2CH
(H3)2CH
NH + LiC4H9
(H3)2CH
(H3)2CH
N Li+ + C4H10
. -
,
,
.
, ,
,
,
.
167.
II
II : , .
II
,
RMgX,
.
:
.
:
.
1. ,
(, , , ),
:
RMgX + HR1
R1H + R1MgX,
R , -.
.
,
.
2. O2,
.
3.
,
.
4. c
, .
5.
.
168.
III
III : .
, RAlH2, R2AlH, RAlCl2
..
R3Al,
.
.
- :
C2H5Cl
(25)3l
,
. ,
:
Al + 3CH2 = CH2 + 1,5H2
(25)3l
169.
IV
IV : , , ,
.
.
,
. ,
,
.
,
. ,
.
.
SiSi ,
; SiH ,
; SiO
O.
SiH, SiCl, SiBr, SiI
2030
.
SiSi,
,
Si.
SinH2n+2.
.
1. RnSiH4-n.
: CH3SiH3
.
2.
RnSi(OH)4-n.
()
()
(CH3)2Si(OH)2 .
,
,
.
3. () RnSiX4-n.
CH3SiCl3 .
, Si-,
,
.
4. () ()
: RnSi(NH2)4-n.
5. 4SiO4
: Si(OR)4.
6. : RnSi(OR)4-n.
7. ()
, R2Si,
.
,
,
, .
.
170.
1.
. :
() ,
:
2CH3Cl + Si
300 C,
(CH3)2SiCl2
2.
,
( )
:
SiCl4 + CH3MgCl
CH3SiCl3 + C2H5MgCl
CH3(C2H5)SiCl2
3.
:
CH3SiCl2H + 2=3
t C
CH3SiCl2CH2CH2CH3
4.
:
nCH2=CHSi(CH3)3
[CH2CH(Si(CH3)3)]
.
1. ()
. ,
:
(CH3)2SiCl2 + HOH
(CH3)2Si(OH)2 + 2HCl
2.
,
.
:
(C2H5)4Si + Cl2
(C2H5)3SiCl + 251
IV : -
.
:
4251 + b + Na
(C2H5)4Pb + 4NaCl
4251 + SnCl4
(CH3)4Sn + 4MgCl2
171.
V
V : , , ,
.
. :
R2, R2PH, R3P,
RPO(OH)2, .
. ,
,
.
,
[RPH3]X,
R , :
H3PH2 + HCl
[H3P+H3]Cl
.
1. :
PCl3 + RMgCl
RPCl2 + MgCl2
2.
:
R2PCl + 2H2O
RP(OH)2 + 2HCl
3. (p=
=150300 . .):
3 + 42 + 2
[P(CH2OH)4]+OH
-()
4.
:
R(P=O)Cl2 + 2
R(P=O)(OH)2
.
.
.
, .
172.
u, Ag,
Au Pt.
.
1.
.
:
Ni(CO)4 Fe(CO)5
.
,
, : Fe(CO)5, Ni(CO)4,
Fe2(CO)9, W(CO)6, Fe3(CO)12.
, ,
: Fe + 5CO Fe(CO)5.
.
,
,
, .:
Cr(CO)5 +
+ 2
Cr(CO)3
173. ,
,
. ,
SH, (RSH):
CH3SH
C2H5SH
SH
CH2SH
RSR
, .
,
, :
H2CCH2
CH3SCH3
RSSR ( ).
R(S)nRv (n 3).
RSO3.
SO3 ,
-:
COOH
CH3CH2SO3H
HO3S
-
.
, 2H5SH
. -
SH. -
OH ,
:
n-CH3C6H4SH
(NH2)2C=S
-n-
CSCl2
RSR ,
- -;
-, CH3SC2H5
.
.
,
. .
(14)
, .
174.
1.
:
CH3CH=CH2 + H2S
2SO4
(CH3)2CHSH
2. :
)
:
2H5Cl + NaSH
C2H5SH + NaCl
)
:
22H5Cl + Na2S
80 C
(C2H5)2S + 2NaCl
2CH2=CHCH2Cl + Na2S
60 C
3--1
(CH2=CHCH2)2S + 2NaCl
3.
:
C6H5SO2Cl
Zn + H2SO4, 0 C
C6H5SH
175.
1. - .
SH- .
:
C3H7SH + NaOH
C3H7SNa + H2O
,
SH- , ,
( ).
2. :
:
) a :
S
NaOH
S3
+ CH3I
+ HI
) a .
, S-.
3.
:
40 C
H2=CHCH=O + C2H5SH
C2H5SCH2CH2CH=O
3-
4. .
, , ,
:
2C6H5SH + I2
C6H5SSC6H5 + 2HI
(
, )
.
5. .
.
:
RSH + H2
Ni, 300 C
RH + H2S