POLMER MALZEMELER 2008-2009 BAHAR YARIYILI

Organik Kimyann Esaslar

23.02.2009

Hidrokarbonlar :

HDROKARBONLAR

Aromatik Alkanlar

Alifatik Alkenler Alkinler

Alifatik Hidrokarbonlar :

ALKANLAR

Doymu hidrokarbonlardr. PARAFNLER olarak da adlandrlr. Karbon atomlar arasnda tekli balar bulunur. Doymam hidrokarbonlardr. OLEFNLER olarak da adlandrlr. Karbon atomlar arasnda 1 veya daha fazla ift ba bulunur. Doymam hidrokarbonlardr. Karbon atomlar arasnda 1 veya daha fazla l ba bulunur.
3

ALKENLER

ALKNLER

Sbstite Alkanlarda Optik zomeri :

zomerler molekl formlleri ayn olan, fakat atomlar farkl dizilmi olan bileiklerdir. zomerler farkl fiziksel zelliklere sahiptir. Optik izomerler ayna grntleri birbiri zerine aktrlamayan bileiklerdir.

Sbstite Alkanlarda Optik zomeri (devam):

rnek : CH2ClBr molekl Br C H Cl H H Cl Br C H

ARAL ayna grnts st ste akyor !

5

Sbstite Alkanlarda Optik zomeri (devam):

rnek : CHFClBr molekl Br C F Cl H H Cl Br C F

RAL ayna grnts st ste akmyor (hangi yne dndrlrse dndrlsn) !

6

Alkenler (Olefinler) :

Genel Forml ; CnH2n n=2,3. En az 1 tane karbon-karbon ift ba ierirler. Doymam hidrokarbonlar olarak snflandrlr. En basit alken (n=2), etilendir (veya eten); C2H4 H H H-C=C-H Adlandrma :

C=C ba tayan bileiklerin ad en ile biter Alkanlarda olduu gibi temel bileiin ad en uzun karbon zincirine gre belirlenir.
7

Alkenler, CnH2n (devam) :

C Atomu Says, n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Hidrokarbonun Ad Eten (Etilen) Propen (Propilen) Buten (Butilen) Penten Hekzen Hepten Okten Nonen Deken Molekl Forml C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20
8

Alkenler (devam) :

ift ban yeri adlandrmada belirtilir. rnek :

1 2 3 4

H2C=CH-CH2-CH3
1 2 3 4

1-buten (veya 1-butilen) 2-buten (veya 2-butilen)

CH3-CH=CH-CH3

ift ban yeri

Sikloalkenler :

Karbon atomlar halka halinde birbirine balanm olan alkenlerdr. Genel Forml ; CnH2n-2 n=3,4.

En basit sikloalken, siklopropendir (C3H4). HC=CH CH2

10

Alkenlerde Geometrik zomeri :

Karbon-karbon ift balarnn dn snrldr ama imkansz deildir. Sonuta karbon-karbon ift ba ieren molekllerin geometrik izomerleri olabilir. cis halinde iki benzer atom (veya atomlar grubu) birbirine komu olarak bulunur. trans halinde ise iki benzer atom (veya atomlar grubu) birbirine apraz olarak yer alr. Genellikle cis ve trans izomerler birbirinden farkl fiziksel ve kimyasal zellikler gsterirler. Geometrik izomerler kimyasal ba krlmas olmadan birbirlerine dntrlemezler.
11

Alkenlerde Geometrik zomeri (devam) :

rnek : Cl C=C H H Cl H Cl C=C Cl H

cis dikloro etilen

trans-dikloro etilen

12

Alkadienler (veya dienler) :

ki tane karbon-karbon ift ba ieren hidrokarbonlardr. Genel Forml ; CnH2n-2 n= 3,4. (siklo alkadienler iin CnH2n-4) rnek :
1 2 3 4 5

CH2=C=CH-CH2-CH3
1 8 2 3 4

1,2- pentadien

1,5- siklo oktadien

13

7 6 5

Alkinler :

Genel Forml ; CnH2n-2 n=2,3. En az 1 tane karbon-karbon l ba ierirler. Doymam hidrokarbonlar olarak snflandrlr. En basit alkin (n=2), etindir (veya asetilen); C2H2 H-C C-H Adlandrma :

C C ba tayan bileiklerin ad in ile biter

Temel bileiin ad en uzun karbon zincirindeki karbon atomlarnn saysna gre belirlenir.

14

Alkinler, CnH2n-2 (devam) :

C Atomu Says, n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Hidrokarbonun Ad Etin (Asetilen) Propin Butin Pentin Hekzin Heptin Oktin Nonin Dekin Molekl Forml C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18
15

Alkinler (devam) :

Alkenlerde olduu gibi alkinlerin ismi l ban yerini belirtir. rnek :

1 2 3 4

HC C-CH2-CH3
1 2 3 4

1-butin 2-butin

H3C-C C-CH3

l ban yeri
16

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 1) ALKANLAR :

Alkanlar genellikle ok reaktif deildirler. Kimyasal maddelere kar byle dayankl olmalarnn nedeni termodinamiktir ; C-C ve C-H balar kuvvetlidir, bunlarn C-O, C-OH ve C-F balar hari dier balarla yer deitirmesinden ortaya kacak enerji kazanc ok dktr.

17

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 1) ALKANLAR (devam):

Alkanlarn en bilinen reaksiyonu, onlarn karbon dioksit ve su oluturmak zere yanmalardr ; Alkan + Oksijen Karbondioksit + Su

rnek : CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (g) o= -890.4 kJ 2C2H6 (g)+ 7O2 (g) 4CO2 (g) + 6H2O (g) o= -3119 kJ Bunlar ve benzer yanma reaksiyonlarnda s aa kar (ekzotermik) ve endstriyel proseslerde, stma amal olarak evlerde yakt olarak kullanlrlar.
18

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 1) ALKANLAR (devam):

Alkanlarn halojenlenmesi, bir yer deitirme reaksiyonudur. Bu reaksiyonda bir veya daha fazla hidrojen atomu, halojen atomlar ile yer deitirir. rnek : CH4 (g) + Cl2 (g)
metan
> 100oC

CH3Cl (g) + HCl (g)

metil klorr

19

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 1) ALKANLAR (devam):

Eer ortamda klor gaznn fazlas varsa rnekte verilen reaksiyon daha ileri de gidebilir ; CH3Cl (g) + Cl2 (g) CH2Cl2 (s) + Cl2 (g) CHCl3 (s) + Cl2 (g) CH2Cl2 (s) + HCl (g)
metilen klorr

CHCl3 (s) + HCl (g)

kloroform

CCl4 (s) + HCl (g)

20

karbontetraklorr

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 1) ALKANLAR (devam):

Alkanlar, yaplarndaki bir veya daha fazla hidrojen atomu halojenlerle yer deitirdiinde alkil halojenrler olarak adlandrlrlar. En ok bilinenler tabloda verilmitir.
Ad Forml CH2Cl2 CHCl3 CCl4 Kullanm Yerleri
zc, boya skc olarak kullanlr. Anestezide kullanlmtr, ancak toksik olduu iin yerini baka maddeler almtr.

Metilen klorr Kloroform Karbontetraklorr

Toksikdir, temizleme svs olarak kullanlr, kumalardan ya lekesini karr. Ozon tabakas zerinde olumsuz etkileri vardr.
21

Klorofloro hidrokarbonlar

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 2) ALKENLER :

Alkenler polimerlerin retiminde ok nemli k maddeleridir. Bu nedenle petrokimya endstrisinde bol miktarda alkan, alkenlere dntrlr. rnek : Pt katalizr C2H6 (g) 800 C CH2=CH2 (g) + H2 (g)
o

etan

etilen

Bu bir eliminasyon reaksiyonudur. Komu karbon atomlar zerindeki 2 grup veya atom, moleklden ayrlr ve karbon atomlar arasnda bir oklu ba oluur.
22

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 2) ALKENLER (devam):

Alkenlerin en karakteristik reaksiyonu katlma reaksiyonudur. Hidrojenlenme, halojenlenme katlma reaksiyonlardr. Alken + H2 Alkan Alken + HX Alkan Alken + X2 Alkan Bu reaksiyonlarda X halojen atomunu (F, Cl, Br, I) gsterir.
23

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 2) ALKENLER (devam):

C=C balarna katlma reaksiyonlarna rnekler ; C2H4 (g) + H2 (g) CH3-CH3 (g) C2H4 (g) + HX (g) CH3-CH2X (g) C2H4 (g) + X2 (g) CH2X-CH2X (g)
C=C -C-C-

24

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 2) ALKENLER (devam):

rnek : Etilenin klorlanmas CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl rnek : Propilenin, hidrojen bromrle reaksiyonu H3C H H H C=C + HBr H3C-C-C-H (1-bromo propan) H H H Br veya H H3C-C-CH3 (2-bromo propan) Br
Gerekte sadece 2-bromopropan oluur (Markovnikov kural).
25

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 2) ALKENLER (devam):

Vladimir Markovnikovun Kural (1871) : Simetrik olmayan (polar) maddelerin alkenlere katlmasnda, maddenin pozitif ksm (genellikle hidrojen) en fazla hidrojen tayan ift bal karbon atomuna katlr.

26

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 3) ALKNLER :

Alkinler de doymam hidrokarbonlar olduklar iin, katlma reaksiyonlar verirler. rnek : Asetilenin hidrojenlenmesi ile etilen eldesi C2H2 (g) + H2 (g) C2H4 (g) rnek : Asetilenin dier katlma reaksiyonlar C2H2 (g) + HX (g) CH2=CHX (g) C2H2 (g) + X2 (g) CHX=CHX (g) C2H2 (g) + 2X2 (g) CHX2-CHX2 (g) Bu reaksiyonlarda X halojen atomunu gsterir.
27

Alifatik Hidrokarbonlarn nemli Reaksiyonlar - 3) ALKNLER (devam):

Propin (veya metil asetilen), alkin ailesinin 2. yesidir ve asetilene benzer reaksiyonlar verir. rnek : Propinin hidrojen bromr ile reaksiyonu Markovnikov kuralna uyar. H3C H CH3-C C-H + HBr C=C Br H
2-bromo propen
28

Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler) :

Bir veya daha fazla benzen halkas ieren hidrokarbonlardr. Benzen (C6H6), aromatik bileiklerin temel yesidir. Petrol ve kmr katranndan elde edilir. Benzenin yaps, 1865de Alman kimyager August Kekule tarafndan ortaya konmutur.

29

Aromatik Hidrokarbonlar (devam) :

Benzenin (C6H6) yaps ve eitli gsterimleri:

Benzen halkas dzgn altgen yapdadr, tekli balar 108 pm, ift balar 140 pm uzunluundadr, tm i alar 120odir.

30

Aromatik Hidrokarbonlar (devam) :

Elektronlarn delokalize olmalar sonucu benzenin iki rezonans yaps vardr:

31

Aromatik Hidrokarbonlar (devam) :

Benzen (C6H6) ve siklohekzan (C6H12) yaplar :

32

Aromatik Hidrokarbonlar (devam) :

Dier nemli aromatik bileikler :

Naftalin (C10H8)

33

Aromatik Hidrokarbonlar (devam) :

Dier nemli aromatik bileikler :

Antrasen (C14H10)

34

Aromatik Bileiklerin AdlandrlmasMonosbstite Benzenler :

Monosbstite benzenler, benzen moleklndeki bir hidrojen atomunun yerini bir baka atom veya atom grubu aldnda oluurlar. rnek : Etil benzen (C8H10 veya C6H5-CH2-CH3)

Hidrojenlerden birinin yerini bir etil grubu (-C2H5) alr.

35

Aromatik Bileiklerin AdlandrlmasMonosbstite Benzenler (devam) :

rnek : Toluen veya metil benzen (C7H8 veya C6H5-CH3)

veya

Hidrojenlerden birinin yerini bir metil grubu (-CH3) alr.

36

Aromatik Bileiklerin AdlandrlmasMonosbstite Benzenler (devam) :

rnek : Kloro benzen (C6H5Cl)

Hidrojenlerden birinin yerini bir Cl atomu alr.

37

Aromatik Bileiklerin AdlandrlmasMonosbstite Benzenler (devam) :

rnek : Fenol (C6H5OH)

veya

Hidrojenlerden birinin yerini bir hidroksil grubu (-OH) alr.

38

Aromatik Bileiklerin AdlandrlmasMonosbstite Benzenler (devam) :

rnek : Amino benzen veya anilin (C6H5NH2)

Hidrojenlerden birinin yerini bir amino grubu (-NH2) alr.

39

Aromatik Bileiklerin AdlandrlmasMonosbstite Benzenler (devam) :

rnek : Benzoik asit (C6H5NO2)

Hidrojenlerden birinin yerini bir nitro grubu (-NO2) alr.

40

Aromatik Bileiklerin Adlandrlmas(devam) :

Eer benzen halkasnda birden fazla sbstitent varsa (yani birden fazla hidrojen atomunun yerini, dier atomlar veya atom gruplar alm ise) ikinci grubun birinciye gre yerini belirtmemiz gerekir. Bunu yapmann sistematik ekli, karbon atomlarn saat ynnde, aadaki gibi numaralandrmaktr.
1 6 2

5 4

3
41

Aromatik Bileiklerin Adlandrlmas(devam) :

Genel olarak, sbstite atom ya da atom gruplarnn konumuna gre adlandrma orto-, meta-, para- n ekleri kullanlarak yaplr ;
X Y X X

Y Y ortoometamparap-

42

Aromatik Bileiklerin Adlandrlmas(devam) :

rnek :
Br Br Br Br

Br Br 1,2-dibromo benzen o-dibromo benzen 1,3-dibromo benzen m-dibromo benzen 1,4-dibromo benzen p-dibromobenzen

43

Aromatik Bileiklerin Adlandrlmas(devam) :

rnek :

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3 1,2-dimetil benzen o-ksilen 1,3-dimetil benzen m-ksilen 1,4-dimetil benzen p-ksilen

44

Aromatik Bileiklerin Adlandrlmas(devam) :

rnek : Sbstite gruplar farkl ise,

CH3 O2N NO2

NO2

Br NO2 2,4,6 trinitro toluen (TNT) 3-bromo nitrobenzen (m-bromo nitrobenzen

45

Aromatik Bileiklerin Adlandrlmas(devam) :

Fenil grubu, benzenden bir eksik sayda hidrojen atomu ieren gruba denir (C6H5). Bu grup bir hidrokarbon zincirindeki hidrojenlerden birinin yerini alabilir. rnek :

CH3-CH-CH3
2-fenil propan

46

Aromatik Bileiklerin Reaksiyonlar :

Benzenin en nemli kimyasal zellii inert (kararl) olmasdr. Gerekte benzen hidrojenlenebilir, fakat bu zor bir ilemdir. Aadaki reaksiyon alkenlerin benzer reaksiyonlarna kyasla ok daha yksek scaklk ve basn gerektirir. C6H6 + 3H2
benzen
Pt katalizr

C6H12
sikloalkan

47

Aromatik Bileiklerin Reaksiyonlar (devam):

Benzenin halojenlerle olan en yaygn reaksiyonu yer deitirme (sbstitsyon) reaksiyonudur. Bu reaksiyonda atom veya atom gruplar dier bir molekldeki atom veya atom gruplar ile yer deitirir.
Br

+ Br2

FeBr3 katalizr

+ HBr

benzen

bromobenzen
48

Aromatik Bileiklerin Reaksiyonlar (devam):

Eer reaksiyon katlma reaksiyonu ise, molekl aromatik zelliini kaybeder :

H H Br H H H Br H

+ Br2

benzen

2,3 dibromo siklohekzadien

49

Aromatik Bileiklerin Reaksiyonlar (devam):

Benzenin alkil halojenrlerle yer deitirme reaksiyonu vardr :

CH2CH3

+ CH3CH2Cl

AlCl3 katalizr

+ HCl

etil klorr

etil benzen

50

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas :

Organik bileikler ierdikleri fonksiyonel gruplara gre snflandrlrlar. Fonksiyonel gruplar : 1) Alkoller 2) Eterler 3) Aldehitler ve Ketonlar 4) Karboksilik Asitler 5) Esterler 6) Aminler ve Amidler
51

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas1) Alkoller (ROH) :

Btn alkoller (ROH) hidroksil (-OH) fonksiyonel grubu ierirler. Burada R alifatik veya aromatik hidrokarbon gruplardr. Baz ok bilinen alifatik alkoller :

OH

OH OH

metil alkol (metanol)

etil alkol (etanol)

izopropil alkol (2-propanol)

52

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas1) Alkoller (devam) :

ki hidroksil grubu ieren bir diol rnei :

OH OH etilen glikol

Fenol aromatik bir alkoldr :

53

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas1) Alkoller (devam) :

Alkol ad Arapadan gelir. Kelime bir eyin z, esas anlamn tar ve zellikle arabn damtlmas ile elde edilen sv anlamna gelmektedir. En ok bilinen alkol etanoldr. Etanol, dz zincirli alkoller iinde en az toksik olandr. Alkoll ieceklerin bileiminde etanol bulunur. Ticari olarak etanol, suyun etilene katlma reaksiyonu ile, 280oC ve 300 atmde sentezlenir. CH2=CH2 (g) + H2O (g)
H2SO4

CH3CH2OH (s)
54

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas1) Alkoller (devam) :

Alkoller, -OH grubunun bal olduu karbondaki R ile gsterilen dier organik gruplarn saysna bal olarak e ayrlr : R R R H-C-OH R-C-OH R-C-OH H H R

primer alkol

sekonder alkol

tersiyer alkol

55

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas1) Alkoller (devam) :

Etanol bir alkandan (etan) tredii iin alifatik bir alkol olarak bilinir. En basit alifatik alkol metanoldr (CH3OH). Endstride, karbon monoksit ve molekler hidrojenin yksek scaklk ve basnlarda reaksiyonu sonucu sentezlenir. CO (g) + 2H2 (g)
Fe2O3 katalizr

CH3OH (s)

Metanol olduka toksikdir. Vcuda alnmas, iilmesi mide bulants, krlk hatta lme neden olabilir. Dk molar ktleli alkoller svdr. ou alkoller olduka yancdr.
56

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas2) Eterler (ROR) :

Eterler, R ve R hidrokarbon (alifatik veya aromatik) gruplar olmak zere, R-O- R ba tayan bileiklerdir. Su moleklnde (H-O-H) bir hidrojen atomu bir alkil grubu ile yer deitirdiinde alkol tredii gibi, her iki hidrojen atomunun R-O- R yapl bileii oluturmak zere alkil gruplar ile yer deitirmesinden eter meydana gelir ; rnek : H-O-H
SU

CH3CH2-O-H
alkil

CH3CH2-O-CH2CH3
alkil alkil
57

ETANOL

DETL ETER

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas2) Eterler (devam) :

Eterler hidrojen balar oluturamadklar iin, ayn molar ktleli alkollerden daha uucudurlar.

Su moleklleri arasnda hidrojen balar.

58

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas2) Eterler (devam) :

ki alkol arasndaki reaksiyondan eter oluur. Bu bir kondenzasyon reaksiyonudur ; iki molekl birleir, su molekl gibi kk bir molekl ayrlr. Alkol + Alkol Eter + Su

rnek : CH3OH + HOCH3

metanol metanol

H2SO4 katalizr

CH3OCH3 + H2O
dimetil eter

59

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas2) Eterler (devam) :

Eterler alkoller gibi yancdr. Havaya ak brakldnda, yavaa patlayc olan peroksitleri olutururlar. Peroksitler, -O-O- ba ierir.En basit yapl peroksit, hidrojen peroksittir (H2O2) ; H-O-O-H Eter + Oksijen Peroksit

rnek : CH3 C2H5OC2H5 + O2 C2H5O-C-O-O-H H

dietil eter 1-etoksi etil hidroperoksit
60

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas2) Eterler (devam) :

Dietil eter, genellikle eter olarak bilinir ve uzun yllar anestezik madde olarak kullanlmtr. Ancak anestezi sonras mide bulantsna neden olduu iin, genellikle gnmzde yan etkileri olmayan metil propil eter, CH3OCH2CH2CH3, anestezik olarak kullanlmaktadr.

61

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas3) Aldehitler ve Ketonlar :

Karbonil grubu ; C=O birbirine ok yakn iki bileik ailesinde bulunur : O Aldehitler R-C-H yapsndaki bileiklerdir. Ketonlar O R-C-R yapsndaki bileiklerdir.

R ve R gruplar alifatik veya aromatik hidrokarbonlardr.

62

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas3) Aldehitler ve Ketonlar (devam) :

Alkoller, oksidasyon koullarnda aldehit veya ketonlara dntrlebilirler. Alkol + Oksijen Aldehit + Su Alkol + Oksijen Keton + Su

rnek : CH3OH + O2 H2C=O + H2O

metanol formaldehit (en basit aldehit)

63

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas3) Aldehitler ve Ketonlar (devam) :

rnek : H3C C2H5OH + O2 H

etanol asetaldehit

C=O + H2O

rnek : H CH3-C-CH3 + O2 OH

H3C H3C
aseton (en basit keton)
64

C=O + H2O

2-propanol (izopropil alkol)

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas3) Aldehitler ve Ketonlar (devam) :

En basit aldehit olan fomaldehit (H2C=O) polimerleebilir, yani ok sayda molekl yksek molekl arlkl bileik oluturmak zere birbirine balanr. Bu olay ekzotermiktir ve patlamalara yol aabilir. Bu nedenle formaldehit genellikle sulu zelti halinde hazrlanr ve saklanr (konsantrasyonun dk olmas iin). Bu sv polimer endstrisinde balang maddesi olarak kullanlr. Ketonlar genellikle aldehitlerden daha az reaktiftirler. En basit keton, asetondur. Aseton, organik bileikler iin zc olarak ve trnak cilas kartmada kullanlr.
65

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas4) Karboksilik Asitler :

Karboksil grubu ; O -C-OH Bu grup, R-COOH yapsnda, zayf asit karakterli, karboksilik asitlerde bulunan bir fonksiyonel gruptur. Karboksil grubu, -COOH eklinde ksaltlr, ancak O-Oba iermedii unutulmamaldr.

66

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas4) Karboksilik Asitler (devam) :

Baz bilinen alifatik karboksilik asitler unlardr : O H-C-OH H O H-C-C-OH H

asetik asit (sirke asidi) (CH3COOH)

HHH O H-C-C-C-C-OH HHH

butrik asit (C3H7COOH)

formik asit

67

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas4) Karboksilik Asitler (devam) :

Baz bilinen aromatik karboksilik asitler unlardr :

benzoik asit

fitalik asit

izofitalik asit

terefitalik asit
(yapay liflerin retiminde kullanlr)

68

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas4) Karboksilik Asitler (devam) :

Uygun koullar altnda alkoller, -COOH grubu ieren karboksilik asitlere oksitlenebilirler. Alkol + Oksijen Asit + Su

rnek : CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O

etanol asetik asit

Bu reaksiyonlar kendiliinden oluur. Gerekte arap (etanol) bekletilirken atmosferik oksijenden korunmaldr. Aksi halde ok ksa srede asetik asit oluumuna bal olarak sirkeye dner.
69

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas4) Karboksilik Asitler (devam) :

Uygun koullar altnda aldehitler de, -COOH grubu ieren karboksilik asitlere oksitlenebilirler. Bu reaksiyonlar da kendiliinden oluur. Aldehit + Oksijen Asit

rnek : CH3CHO + O2 CH3COOH

asetaldehit asetik asit

70

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas4) Karboksilik Asitler (devam) :

Karboksilik asitlerin alkollerle reaksiyonundan ho kokulu esterler oluur. Bunlar kondenzasyon reaksiyonlardr. Karboksilik Asit + Alkol Ester + Su

rnek : O CH3COOH + HOCH2CH3 CH3-C-O-CH2CH3 + H2O

asetik asit etanol etil asetat

71

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas4) Karboksilik Asitler (devam) :

Karboksilik asitler doada olduka yaygn olarak, bitki ve hayvanlarda, bulunurlar. Btn proteinlerin yapsnda amino asitler bulunur. Bunlar amino (-NH2) ve karboksil (-COOH) gruplarn birlikte ieren zel karboksilik asitlerdir.

72

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas5) Esterler :

Esterler, R hidrojen veya hidrokarbon, R ise hidrokarbon grubu olmak zere ; O RCOR (veya RCOOR) genel formlne sahip bileiklerdir Esterler parfm retiminde, pastaclk ve alkolsz iki retiminde koku verici maddeler olarak kullanlr. rnekler : CH3COOC2H5 CH3COOC4H9 etil asetat butil asetat
73

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas6) Aminler ve Amidler :

Aminler, R hidrojen veya hidrokarbon olmak zere ; R3N genel forml ile gsterilen zayf organik bazlardr. Aminler, amonyaktaki hidrojen atomlarnn organik gruplarla yer deitirmesi sonucu oluur ; H H-N-H
amonyak

H CH3-N-H
metil amin
(birincil veya primer amin, RNH2)

H CH3-N-CH3
dimetil amin
(ikincil veya sekonder amin, R2NH)

CH3 CH3-N-CH3
trimetil amin
(tersiyer amin, R3N)
74

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas6) Aminler ve Amidler (devam) :

Aromatik aminler, boyalarn retiminde kullanlrlar. En basit aromatik amin olan anilin toksik bir maddedir. Aromatik aminlerin ou kuvvetli kanserojendir. rnekler :
NH2 NH2 Br NH2

anilin (amino benzen)

o-bromo anilin

2-naftil amin

75

Fonksiyonel Gruplarn Kimyas6) Aminler ve Amidler (devam) :

Amidler, aminlerin karboksilik asitlerle kondanse olmas sonucu oluurlar. Genel forml ; O RCNR2 Karboksilik Asit + Amin Amid + Su

rnek : O CH3-C OH H + H-N-CH3

metil amin

O CH3-C
amid

+ H2O NHCH3
76

asetik asit