24

Vi x l nng axit hoc ru tham gia phn ng

Dng 6. Nhn bit, tch cht
I. Nhn bit
1. Anehit:
- Dng AgNO
3
/NH
3
: cho kt ta Ag
- Dng Cu(OH)
2
/NaOH, un nng: cho Cu
2
O+ gch
- Dng dung dch NaHSO
3
bo ha: to tinh th
- Dng dung dch brom: nht mu brom (nu)
2. Xeton
- Dng dung dch NaHSO
3
bo ha: to tinh th
- Khng phn ng vi AgNO
3
/NH
3
; Cu(OH)
2
/NaOH, un nng v dung dch brom
3. Axit
- Dng bt kim loi (ng trc H,v d: Fe, Zn): si bt kh
- Dng bt Na
2
CO
3
: si bt kh CO
2
, lm tt que m ang chy
- Dng qu tm: Ha
C th phn bit HCOOH vi cc axit khc bng phn ng trng gng
II. Tch cht
1. Anehit v xeton
- Chng ct phn on
- Dng dung dch NaHSO
3
to tinh th ri cho tinh th vo dung dch HCl
C=O + HSO
3
Na C(OH)SO
3
Na
C(OH)SO
3
Na + HCl C=O + H
2
O + SO
2
+ NaCl
2. Axit
Cho tc dng vi Ca(OH)
2
to mui. Cho mui tc dng vi axit v c mnh.

V d 1: Trnh by phng php nhn bit cc cht sau: etanol, fomalin, axeton, axit
axetic.
V d 2: Nhn bit cc dung dch: axetanehit (CH
3
CHO), glixerol [C
3
H
5
(OH)
3
]. Axit
acrilic (CH
2
= CH COOH) v axit axetic (CH
3
COOH).
V d 3: Trnh by phng php tch cc cht sau ra khi hn hp lng: C
2
H
5
OH,
CH
3
CHO, CH
3
COOH.

25

Ch 5. ESTE LIPIT
Dng 1. Phn ng este ha
Dng 5. Phn ng este ha

2 4
, t
2
RCOOH + R'OH RCOOR' + H O
o
H SO

ac

Lc u
Phn ng
Cn bng
C
1
C
2
0 0
x x x x
C
1
x C
2
x x x
1. Tnh hiu sut phn ng este ha
- Nu C
1
C
2

Hiu sut tnh theo ancol v
2
x
H = .100%
C

- Nu C
1
< C
2

Hiu sut tnh theo axit v
1
x
H = .100%
C


2. Xc nh nng cc cht trong phn ng este ha
p dng hng s cn bng xc nh nng cc cht lc cn bng:
2
1 2
( )( )
x
K
C x C x
=


Vi x l nng axit hoc ru tham gia phn ng
V d 1: Cho 2 mol axit axetic phn ng vi 3 mol alcoletylic. Bit hiu sut phn ng l
66,67%. Hng s cn bng K c gi tr l:
A. 2 B. 3 C. 1,5 D. 1,6
Bi gii
Do n
axit
< n
ancol
tnh theo axit

CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
0
H ,t
+

CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
ban u 2 3 0 0
phn ng 4/3 4/3 2.0,0067 = 4/3 4/3
cn bng 2 4/3 = 2/3 3 4/3 = 5/3 4/3 4/3
3 2 5 2
3 2 5
4 4
.
[CH COOC H ].[H O]
3 3
K 1, 6
2 5
[CH COOH].[C H OH]
.
3 3
= = =
V d 2: Cho 3 g axit axetic phn ng vi 2,5 g alcol etylic (xc tc H
2
SO
4
c, t
0
) th thu
c 3,3 g este. Hiu sut phn ng este ha l:
A. 70,2% B. 77,27% C. 75% D. 80%
Phng trnh phn ng :
0
H ,t
3 2 5 3 2 5 2
CH COOH C H OH CH OOC H H O
+

+ +

Ta thy
3 2, 5
60 46
< tnh theo axit
Khi lng este (theo phng trnh phn ng) = 0,05.88 = 4,4 g
3, 3
H .100% 75%
4, 4
= =
26

V d 3: Cho 6,6 g axit axetic phn ng vi hn hp gm 4,04 g ancol metylic v ancol
etylic theot l 2 : 3 v s mol (xc tc H
2
SO
4
c, t
0
) th thu c a g hn hp este. Hiu
sut chung l 60%. Gi tr ca a l:
A. 4,944 B. 5,103 C. 4,44 D. 8,8
t cng thc chung ca 2 alcol l: ROH
Ta c ROH R
2.32 3.46
M 40, 4 M 40, 4 15 23, 4
5
+
= = = =
n
axit
= 6,6/60 = 0,11 mol; n
ancol
= 4,04/40,4 = 0,1 mol
Ta thy : n
axit
> n
ancol
tnh theo ancol
n
este
= 0,1 mol
M
este
= 59 + 23,4 = 82,4 (CH
3
COOR )
m
este
= 0,1.82,4 = 4,944 g.
Dng 2. Xc nh cc ch s ca x phng
+ Ch s axit: s mg KOH cn trung ha ht lng axit bo t do c trong 1 gam cht
bo.
Ch s axit =
KOH
cb
m
m

Vi m
KOH
: khi lng KOH cn trung ha m
cb
(mg)
m
cb
: khi lng cht bo em trung ha
+ Ch s x phng ha l s mg KOH cn x phng ha v trung ha ht lng axit
bo t do c trong 1 g cht bo
ch s x phng = ch s axit + ch s este ha
+ Ch s iot l s gam iot c th kt hp vi 100 g cht bo
V d 1 : Khi x phng ha hon ton 2,52 g cht bo cn 90 ml dung dch KOH 0,1M.
Ch s x phng ha ca cht bo l :
A. 200. B. 190. C. 210. D. 180
n
KOH
= 0,09.0,1 = 0,009
m
KOH
= 0,009.56 = 0,504 g = 504 mg
x phng ha hon ton 2,52 g cht bo cn 504 mg KOH
Vy, x phng ha hon ton 1 g cht bo cn 504 : 2,25 = 200 mg KOH
Vy ch s x phng ha bng 200.
V d 2 : trung ha ht lng axit t do c trong 5,6 g cht bo, ngi ta dng ht 6
ml dung dch KOH 0,1M. Ch s axit ca cht bo l :
A. 5. B. 3. C. 6 D. 4.
n
KOH
= 0,006.0,1 =0,0006 mol
m
KOH
= 0,0006.56 = 0,0336 g = 33,6 mg
Ta c : Ch s axit ca cht bo 33,6/5,6 = 6
V d 3 : trung ha ht 4 g cht bo c ch s axit bng 7 cn mt lng NaOH l :
A. 0,028 g B. 0,02 g. C. 0,28 g. D. 0,2 g
Ta c : m
KOH
= ch s axit m
cb
= 7 4 = 28 mg
3
4
KOH
28.10
n 5.10
56

= = mol
V trung ha ca KOH c t l mol bng t l mol ca NaOH nn :
n
NaOH cn
= 5.10
4
.40 = 0,02 g

Dng 3 : Gii ton este da vo phn ng t chy
- Este no n chc mch h
27

C
n
H
2n
O
2

2
O +

2 2
CO H O
n n =
- Este khng no c 1 ni i, n chc, mch h.
2
2 2
O
n 2n 2 2 CO H O
C H O n n
+

> v
2 2
este CO H O
n n n =
- Este 2 chc mch h
2
2 2
O
n 2n 2 4 CO H O
C H O n n
+

> v
2 2
este CO H O
n n n =
V d 1 : t chy hon ton 0,1 mol mt cht hu c X cn 4,48 lt kh oxi (ktc) thu
c
2 2
CO H O
n : n 1: 1 = . Bit rng X tc dng vi dung dch NaOH to ra hai cht hu c.
CTCT ca X l :
A. HCOOC
3
H
7
B. HCOOCH
3
C. CH
3
COOC
2
H
5
D. C
2
H
5
COOCH
3

X tc dng vi NaOH to ra hai cht hu c X l este.
t chy X
2 2
CO H O
n : n 1: 1 = X l este n n chc mch h
Gi cng thc tng qut ca X l C
n
H
2n
O
2

Ta c :
2
O
4, 48
n 0, 2
22, 4
= = mol
C
n
H
2n
O
2
+
3n 2
2

O
2
nCO
2
+ nH
2
O
0,1 0,2

3n 2
.0,1 0, 2 n 2
2

= =
Vy X l C
2
H
4
O
2
nn c cng thc cu to ph hp l : HCOOCH
3

V d 2 : t chy hon ton 7,4 gam mt este X thu c 13,2 gam CO
2
v 5,4 gam
H
2
O. Bit rng X trng gng c. CTCT ca X l :
A. HCOOC
2
H
5
B. HCOOCH
3
C. CH
3
COOC
2
H
5
D. CH
3
COOCH
3
Ta c :
2
CO
13, 2
n 0, 3
44
= = mol ;
2
H O
5, 4
n 0, 3
18
= =
X l este n n chc mch h c thc chung l C
n
H
2n
O
2

C
n
H
2n
O
2
+
3n 2
2

O
2
nCO
2
+ nH
2
O
14n + 32 n mol
7,4 g 0,3 mol
(14n + 32).0,3 = 7,4.n n = 3
Vy CTPT ca X l : C
3
H
6
O
2

V X tham gia phn ng trng gng nn X c CTCT l HCOOC
2
H
5

Dng 4 : Gii ton este da vo phn ng x phng ha
1. X phng ha este n chc
0
t
RCOOR' NaOH RCOONa R' OH + +
Cht hu c A khi tc dng vi NaOH, trong sn phm c ancol to thnh A phi c
chc este.
Lu :
- Este + NaOH 1 mui, 1 anehit Este c dng RCOOCH=CH
2

RCOOCH=CH
2
+ NaOH
0
t
RCOONa + CH
2
=CHOH CH
3
CHO
- Este + NaOH 1 mui, 1 xeton Este c dng RCOOC(R)=CH
2

RCOOC(R)=CH
2
+ NaOH
0
t
RCOONa + CH
2
=C(OH)R CH
3
COR
28

- Este + NaOH 2 mui Este c gc ru l phenol hoc ng ng ca phenol
RCOOC
6
H
5
+ NaOH
0
t
RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
- Este + NaOH 1 sn phm duy nht Este n chc 1 vng
O
C
R
O
+ NaOH
t
0
HO R COONa

2.X phng ha este a chc
R(COO)
m
R + mNaOH
0
t
R(COONa)
m
+ mROH
R(COO)
m
R + mNaOH
0
t
RCOONa + R(OH)
m

R(COOR)
m
+ mNaOH
0
t
R(COONa)
m
+ R(OH)
m

Nu cht hu c ch cha chc este:
NaOH
NaOH
n
m
n
= : s chc este
3. gii nhanh bi ton este nn ch
- Este c s nguyn t C s 3 hoc M
este < 100
Este n chc
- p dng nh lut bo ton khi lng : m
este
+ m
NaOH
= m
mui
+ m
ancol

- C cn dung dch sau phn ng c cht rn khan, ch n lng NaOH cn d hay
khng ?

V d 1 : Cho 0,1 mol este A vo 50 (g) dung dch NaOH 10% un nng n khi este
phn ng hon ton (cc cht bay hi khng ng k). Dung dch thu c c khi lng
58,6 (g). C cn dung dch thu c 10,4 (g) cht rn khan. Xc nh cng thc cu to
ca A.
p dng bo ton khi lng
m
este
+ m
dd NaOH
= m
dd sau phn ng
m
este
= m
dd sau phn ng
m
dd NaOH

= 58,6 50 = 8,6 g
M
este
= 8,6/0,1 = 86
R + R + 44 = 86 R + R = 42 (1)
RCOOR + NaOH RCOONa + ROH
p dng bo ton khi lng
m
este
+ m
NaOH
= m
cht rn khan
+ m
ru

8,6 + 50.0,1 = 10,4 + m
ru

m
ru
= 8,6 + 5 10,4 = 3,2
M
ru
= 3,2 /0,1 = 32 Ru l CH
3
OH R = 15
Thay vo (1), ta c R = 42 15 = 27 CH
2
= CH
Vy cng thc ca este l CH
2
=CHCOOCH
3
.
V d 2: Thy phn este A no n chc mch h bng dung dch NaOH thu c 1 mui
hu c c khi lng bng 41/37 khi lng ca A. CTCT thu gn ca A l:
A. HCOOCH
3
. B. HCOOCH = CH
2
. C. CH
3
COOC
2
H
5
. D. CH
3
COOCH
3
.
Gi cng thc tng qut ca este A l RCOOR'
Ptp: RCOOR' + NaOH
o
t
RCOONa + ROH
Theo bi:
R
este R R'
M M 67 41
1
M M 44 M 37
+
= = >
+ +
muoi

M
R
< 23 R' ch c th l CH
3
(M
R
= 15 < 23) p n D.
29

V d 3: t chy hon ton 1 mol este X thu c 3 mol kh CO
2
. Mt khc khi x
phng ha 0,1 mol este trn thu c 8,2 gam mui cha natri. CTCT ca X l:
A. HCOOC
2
H
5
. B. HCOOCH
3
. C. CH
3
COOC
2
H
5
. D. CH
3
COOCH
3
.
t 1 mol este 3 mol CO
2
X c 3C trong phn t X l este n chc
Gi cng thc tng qut ca este l RCOOR.
RCOOR' + NaOH
o
t
RCOONa + ROH
0,1 mol 0,1 mol
Ta c: M
mui
=
m 8, 2
82
n 0,1
= = M
R
+ 67 = 82
M
R
= 15 R l CH
3

R phi l CH
3
. Vy CTCT ca X l CH
3
COOCH
3
p n D.
V d 4: Thy phn mt este X c t khi hi i vi hiro l 44 th c mt mui natri
c khi lng bng 41/44 khi lng este. CTCT ca este l:
A. HCOOC
2
H
5
. B. HCOOCH
3
. C. CH
3
COOC
2
H
6
. D. CH
3
COOCH
3
.
Gii
Ta c: M
este
= 44.2 = 88 < 100 X l este n chc.
Gi cng thc tng qut ca este l RCOOR.
RCOOR' + NaOH
o
t
RCOONa + R'OH
Ta c: M
mui
=
este
41
.M
44
=
41
.88
44
= 82 M
R
+ 67 = 82.
M
R
= 15 R l CH
3
.
Mt khc: Meste = M
R
+ 44 + M
R
= 88 M
R'
= 29 (R l C
2
H
5
)
X l CH
3
COOC
2
H
5

p n C.
V d 5: Thy phn 4,4 (g) este n chc bng 200ml dung dch NaOH 0,25 M (va )
th thu c 3,4 (g) mui hu c B. CTCT thu gn ca A l:
A. HCOOC
3
H
7
. B. HCOOC
2
H
5
. C. CH
3
COOC
2
H
8
. D. C
2
H
5
COOCH
3
.
Gii
Ta c: n
NaOH
= 0,2. 0,25 = 0,05 mol
Gi cng thc tng qut ca este n chc A l RCOOR'.
Ptp: RCOOR' + NaOH
o
t
RCOONa + R'OH
0,05 0,05 0,05
Ta c: M
mui
=
3, 4
68
0, 05
= M
R
+ 67 = 68 M
R
= 1 R l H.
M
este
=
4, 4
0, 05
= 88 hay M
HCOO
= 88
M
R
+ 45 = 88 M
R
= 43 R l C
3
H
7

CTCT ca este l: HCOOC
3
H
7

p n A.