Download as ppt, pdf, or txt
Download as ppt, pdf, or txt
You are on page 1of 97

GLIKOZIDI

SAPONINI

Andrej Umek - Farmakognozija


SAPONINI - struktura
 Saponini so glikozidi, ki so dobili svoje ime po
penjenju - njihove vodne raztopine se močno
penijo (sapo - milo).
 Razdelimo jih glede na aglikon (sapogenin)
na:
 triterpenske
 steroidne
 steroidne alkaloide

Andrej Umek - Farmakognozija 2


SAPONINI - struktura

 Triterpenski aglikoni:
Zelo pogosti aglikoni so pentaciklični
triterpeni tipa oleanana in ursana oz. njuni
derivati.
Pentaciklični je tudi tip lupana, tetraciklični
pa tip damarana.

Andrej Umek - Farmakognozija 3


SAPONINI
- struktura

Oleanan in ursan ter


njuni najpogostejši
derivati.

Andrej Umek - Farmakognozija 4


SAPONINI - struktura

lupan
damaran lupan
damaran

Andrej Umek - Farmakognozija 5


SAPONINI - struktura
Glavne razlike med posameznimi derivati znotraj
določenega tipa so v:
- številu in legi OH skupin
- številu in legi COOH skupin
- številu in legi dvojnih vezi
- dodatnih funkcionalnih skupinah in povezavah
(CHO, etri, estri ...)

Andrej Umek - Farmakognozija 6


SAPONINI - struktura
 Steroidni aglikone razdelimo na:
 spirostane
 furostane

Andrej Umek - Farmakognozija 7


SAPONINI - struktura
 Čeprav ima šestobročni spirostanski skelet
veliko asimetričnih C atomov, se spreminja
konfiguracija le na C-25. Tako imamo
neosapogenine in izosapogenine:

Andrej Umek - Farmakognozija 8


SAPONINI - struktura
 Steroidni sapogenini se med seboj
razlikujejo še v povezavi A in B obročev
(cis ali trans) in po številu ter legi
dodatnih OH skupin poleg vedno prisotne
3-OH skupine.
 Furostani so stabilni le, če imajo na koncu
verige OH skupino, ki je glikozilirana. Če se
sladkor odcepi, furostanska struktura
spontano preide v spirostansko.

Andrej Umek - Farmakognozija 9


SAPONINI - struktura

Nekaj predstavnikov steroidnih


Andrej Umeksapogeninov
- Farmakognozija 10
SAPONINI – uporaba steroidnih saponinov

 Steroidne sapogenine uporabljajo za


pridobivanje steroidnih hormonov z
biotehnološkimi in (ali) kemijskimi
reakcijami. V ta namen se uporabljajo
vrste Smilax in Yuca (Liliaceae), vrste
Dioscorea (Dioscoreaceae) in vrste
Agava (Amaryllidaceae).

Andrej Umek - Farmakognozija 11


SAPONINI - razširjenost

 Triterpenski sapogenini oz. saponini so


najbolj razširjeni v dvokaličnicah, v
enokaličnicah jih ni.
 Steroidni sapogenini oz. saponini so
značilni za enokaličnice, le redko jih
najdemo v dvokaličnicah (npr. digitonin v
Digitalisu).

Andrej Umek - Farmakognozija 12


SAPONINI - struktura
 Steroidni alkaloidi:
Steroidni alkaloidi, ki so strukturno podobni
steroidnim sapogeninom, so značilni za
družino Solanaceae (razhudnikovke), zlasti
za rodova Solanum (S. tuberosum -
krompir, S. aviculare, S. laciniatum ...) in
Lycopersicon (L. esculentum - paradižnik).
Nekateri se tudi uporabljajo kot izhodne
spojine za polsintezo steroidnih hormonov.

Andrej Umek - Farmakognozija 13


SAPONINI - struktura

Nekateri predstavniki aglikonov steroidnih alkaloidov

Andrej Umek - Farmakognozija 14


SAPONINI - struktura
 Struktura glikozidov - saponinov
Monosaharidi v glikozidih so glukoza,
galaktoza, arabinoza, ramnoza, ksiloza,
fukoza in samo pri triterpenskih saponinih
še glukuronska kislina.

Sladkorni del predstavljata ena ali dve


linearni ali razvejani verigi oligosaharidov
(do 10 monosaharidov).

Andrej Umek - Farmakognozija 15


SAPONINI - struktura
 Sladkorne verige so vezane na aglikone preko
glikozidne ali estrske vezi. Glikozidna vez je
največkrat preko 3-OH skupine triterpenskega ali
steroidnega aglikona (monodezmozidi)
 Pogosto je prisotna hkrati še druga sladkorna
veriga, ki je pri triterpenih etrsko vezana na
mestu 28, pri steroidnih sapogeninih.
furostanskega tipa pa glikozidno na mestu 26.
Govorimo o bidezmozidih.
 Izjemoma je prisotna še tretja sladkorna veriga.
Monosaharidi so lahko acilirani.

Andrej Umek - Farmakognozija 16


Primera triterpenski saponinov kot glikozidov
Andrej Umek - Farmakognozija 17
Primer steroidnega in primer steroidno-alkaloidnega
saponina Andrej Umek - Farmakognozija 18
SAPONINI - lastnosti
- z vodo dajejo koloidne raztopine
- so površinsko aktivne spojine (emulgatorji, penilci)
- so amorfni, redkeje kristalinični, beli do rumenkasto
rjavi praški
- so grenkega (izjemoma sladkega) okusa
- dražijo sluznice
- so kisli (samo triterpenski), nevtralni (triterpenski in
steroidni ali bazični (alkaloidni)
- topni so v polarnih topilih (H2O, MeOH, EtOH, n-
butanol)
- večina jih povzroča hemolizo
- so ribji strupi
- s steroli tvorijo težko razgradljive komplekse

Andrej Umek - Farmakognozija 19


SAPONINI - pomen za rastline

 Pomen saponinov za rastline, ki jih vsebujejo, še


ni popolnoma pojasnjen.
 Nekatere rastline s saponini so zelo toksične,
mnogi saponini imajo antimikrobno in insekticidno
oz repelentno delovanje - zaščitna vloga.
 Nekateri so rastlinski hormoni (pospešujejo
kalitev, zavirajo rast).
 Ugotovili so, da so v mnogih primerih vezani na
membrane mitohondrijev, kakšna pa je
njihova vloga pri tem, še ni povsem jasno.

Andrej Umek - Farmakognozija 20


SAPONINI - biosinteza

 Steroidi in triterpeni so kot vsi terpenoidi


polimerizati izoprena oz. njegovega analoga v
rastlinah - mevalonske kisline.
 V primeru triterpenov in steroidov kot
saponinskih aglikonov se med seboj poveže 6
mevalonskih kislin (2 x po 3) in dobimo
strukturo s 30 C atomi – pri drugih steroidnih
spojinah pa se naknadno odcepi nekaj C-atomov
(27 do 29 C atomov).

Andrej Umek - Farmakognozija 21


t
B r
in
i i
t s
o e
t
s r
p e
I e
n r
n
o o
t v
i
e
d
z
o
a
v
Andrej Umek - Farmakognozija 22
Pregled pomembnejših saponinskih drog

družina/droga rastlina slovensko ime


fam. Araliaceae bršljanovke
Ginseng radix Panax ginseng ginseng (žen-šen)
Eleutheroccae radix Eleutherococcus elevterokok
senticosus
Hederae folium Hedera helix navadni bršljan
fam. Primulaceae jegličevke
Primulae radix Primula veris pomladanski jeglič
Primula elatior visokostebelni jeglič
fam. Caryophyllaceae klinčnice
Saponariae radix Saponaria officinalis navadna milnica
Herniariae herba Herniaria glabra goli kilavec
fam. Fabaceae metuljnice
Andrej Umek - Farmakognozija 23
Glycyrrhizae radix Glycyrrhiza glabra golosteb.sladki koren
fam. Polygalaceae grebenuševke
Polygalae radix Polygala senega grebenuša (senega)
fam. Asteraceae nebinovke
Solidaginis virgaureae Solidago virgaurea navadna zlata rozga
herba
Solidaginis herba Solidago canadensis kanadska zlata
rozga
Calendulae flos Calendula officinalis vrtni ognjič
fam.Hippocastanaceae divjekostanjevke
Hippocastani semen Aesculus divji kostanj
hippocastanum
fam. Rosaceae rožnice
Quillaiae cortex Quilaia saponaria kvilaja

Andrej Umek - Farmakognozija 24


fam. Ranunculaceae zlatičevke
Cimicifugae rhizoma Cimicifuga racemosa cimicifuga
fam. Scrophulariaceae črnobinovke
Verbasci flos Verbascum sp. vrste lučnika
fam. Violaceae vijoličevke
Violae herba cum flore Viola tricolor divja vijolica
fam. Liliaceae lilijevke
Rusci rhizoma Ruscus aculeatus bodeča lobodika

Farmakodinamika saponinskih drog:


Veliko saponinskih drog je sekretolitičnih
ekspektoransov (delujejo preko gastro-
pulmonalnega refleksa), mnoge so diuretiki,
nekatere pa imajo povsem specifične učinke, ki
so navedeni ob posamezni drogi.
Andrej Umek - Farmakognozija 25
Ginseng radix – korenina ginsenga (pravega ženšena)
Panax ginseng – ginseng (pravi ženšen)
Araliaceae – bršljanovke

Andrej Umek - Farmakognozija 26


Ginseng radix (Ph. Eur.)
 Panax ginseng je korejska vrsta, gojijo pa
tudi druge vrste v S. Ameriki, na Kitajskem,
v Vietnamu in na Japonskem. Vrste se bolj
ali manj razlikujejo v vsebujočih saponinih,
kar problematiko proučevanja učinkov
droge otežkoča.
 Ginseng je rastlina, ki ima v orientalski
medicini velik ugled kot tonik in afrodiziak,
kot sredstvo za regeneracijo in
pomlajevanje.

Andrej Umek - Farmakognozija 27


Ginseng radix
 Kemizem:
Učinkovine so triterpenski saponini
damaranskega tipa – ginsenozidi, glikozidi
panaksadiola in panaksatriola

Andrej Umek - Farmakognozija 28


Ginseng radix
Delovanje:
 V fitoterapiji zahoda se uporablja kot tonik in
geriatrik, zlasti v kombinacijah z vitamini. Nekatere
raziskave so pokazale, da znižuje nivo krvnih lipidov,
stimulira sintezo RNA in deluje gonadotropno.
 Dokazali so, da ginseng deluje adaptogeno, kar
pomeni, da izboljša sposobnost prilagajanja na
neugodne zunanje in notranje vplive (klimo, stresi,
duševne in telesne preobremenitve) ter zviša
odpornost organizma proti infekcijam.

Andrej Umek - Farmakognozija 29


Ginseng radix
 Ginseng vpliva ugodno tudi na presnovo, kar se
kaže v povečani telesni vzdržljivosti ter boljši
umski sposobnosti.
 Učinki so verjetno vezani na daljši čas uporabe,
vendar se ne priporoča uporaba več kot 3 mesece
neprekinjeno.
 Priporočenih odmerkov ne smemo prekoračiti,
previdni pa morajo biti predvsem bolniki s
povišanim krvnim tlakom.
 Farmakopejska droga mora vsebovati skupaj
najmanj 0.4% ginsenozidov Rg1 in Rb1 (HPLC).

Andrej Umek - Farmakognozija 30


Eleutherococcae radix – korenina elevterokoka
Eleutherococcus senticosus – elevterokok
Araliaceae – bršljanovke

Elevterokok (napačno imenovan


sibirski ginseng) je okoli 2 m visok
grm predelov Rusije, Mongolije,
severne Kitajske, Koreje in
Japonske.
Andrej Umek - Farmakognozija 31
Eleutherococcae radix (Ph. Eur.)
Kemizem:
 Iz droge izolirane spojine se imenujejo eleuterozidi
(0.6 – 0.9%).
 Gre za različne glikozide, katerih aglikoni pripadajo
različnim skupinam spojin: sterolom (eleuterozid A),
fenolnim kislinam (eleuterozida B in E), lignanom
(eleuterozid D), kumarinom (eleuterozid B1) oleanolni
kislini (eleuterozida I in K), ki je lahko tudi zaestrena
(eleuterozida L in M).
 Če primerjamo samo triterpenske glikozide (saponine)
eleuterokoka s tistimi v ginsengu, vidimo, da je med
njimi velika razlika; prvi so oleanaskega tipa, drugi pa
damaranskega.

Andrej Umek - Farmakognozija 32


Eleutherococcae radix

Andrej Umek - Farmakognozija 33


Eleutherococcae radix
Delovanje:
 Podobno kot ginseng deluje:
- adaptogeno
- imunostimulativno
- tonično
- zvišuje telesno vzdržljivost
 Za razliko od ginsenga nima neželenih učinkov tudi
pri dolgotrajni uporabi.
 Farmakopejska droga mora vsebovati skupaj
najmanj 0.08% eleuterozidov B in E

Andrej Umek - Farmakognozija 34


Hederae folium – list bršljana
Hedera helix – navadni bršljan
Araliaceae – bršljanovke

Andrej Umek - Farmakognozija 35


Hederae folium

 Navadnji bršljan je zimzelena ovijalka, ki je


zaradi saponinov toksična. Posebno toksični
so plodovi. V terapiji uporabljamo samo
standardizirane izdelke.

Kemizem:
 V listih vsebuje do 8% hederasaponinov,
bidezmozidov oleanolne kisline, med katerimi
je največ hederacozida C.

Andrej Umek - Farmakognozija 36


Hederae folium

Andrej Umek - Farmakognozija 37


Hederae folium
Delovanje in uporaba:
 Droga je ekspspektorans in
bronhospazmolitik (antiastmatik) in se
uporablja v fitoterapevtikih za akutna
obolenja dihal, zlasti pri hudem kašlju
(oslovski kašelj).
 Izvlečki iz listov se uporabljajo tudi v
kozmetiki (kreme, losjoni, šamponi in
anticelulitični izdelki). Topikalno uporabljajo
liste za zdravljenje kožnih bolezni in kot
dodatek pri shujševalnih programih.
Andrej Umek - Farmakognozija 38
Primulae radix – korenina jegliča
- Primula elatior – visokostebelni jeglič
- Primula veris – pomladanski jeglič
Primulaceae – jegličevke

Primula elatior

Andrej Umek - Farmakognozija 39


Primula veris

Andrej Umek - Farmakognozija 40


Primulae radix (Ph. Eur.)
 Farmakopejsko drogo dajeta obe vrsti jegliča.
Posebnih zahtev za vsebnost saponinov ni.
Kemizem:
 Korenina jegliča vsebuje 5-10% saponinov, glikozide
hidroksilirane oleanolne kisline. Glavni saponin je
primula kislina A.

Andrej Umek - Farmakognozija 41


Primulae radix (Ph. Eur.)

Delovanje:
 Je dober sekretolitični ekspektorans in
pri nas nadomešča senego.
 Uporablja se pogosto v obliki sirupa skupaj
s timjanom.

Andrej Umek - Farmakognozija 42


Saponariae radix – korenina milnice
Saponaria officinalis – navadna milnica
Caryophyllaceae – klinčnice

Andrej Umek - Farmakognozija 43


Saponariae radix

Navadna milnica je večletna do 1 m visoka


rastlina srednje in južne Evrope.
Kemizem:
Droga (korenika s koreninami) vsebuje 2-5%
različnih triterpenskih saponinov, katerih
glavni sapogenin je kvilaja kislina - derivat
oleanolne kisline.

Andrej Umek - Farmakognozija 44


Saponariae radix

saponozid D – glikozid kvilaja kisline

Andrej Umek - Farmakognozija 45


Saponariae radix

Delovanje:
Droga je ekspektorans, vendar se v te
namene manj uporablja kot jeglič (Primulae
radix) ali druge saponinske droge.

Andrej Umek - Farmakognozija 46


Herniariae herba – zel kilavca
Herniaria glabra – goli kilavec
Caryophyllaceae – klinčnice

Andrej Umek - Farmakognozija 47


Herniariae herba

Gili kilavec je nizka, plazeča se trajnica, ki


raste ob poteh in na zapuščenem zemljišču
v Evropi in severni Afriki.
Kemizem:
Vsebuje 3-9% saponinov, katerih
najpomembnejša aglikona sta
medikagenska in gipsogenska kislina.
Sladkorna veriga je vezana le estrsko
preko C-28. Vsebuje tudi flavonoide in
kumarine.

Andrej Umek - Farmakognozija 48


Herniariae herba

Andrej Umek - Farmakognozija 49


Herniariae herba
Delovanje:
Zaradi saponinov in flavonoidov deluje
diuretično. Uporabljamo jo pri kroničnem
cistitisu in uretritisu. Največkrat je
sestavina čajev, zlasti uroloških (skupaj z
Uvae-ursi folium)
Nemška komisija E je njeno monografijo
uvrstila med neodobrene, ker ni dovolj
dokazov o njeni učinkovitosti.

Andrej Umek - Farmakognozija 50


Liquiritiae radix (Glycyrrhizae radix) – korenina
golostebelnega sladkega korena
Glycyrrhiza glabra –
golostebelni sladki koren Fabaceae –
metuljnice

Andrej Umek - Farmakognozija 51


Liquiritiae radix (Ph. Eur.)
 Golistebelni sladki koren je trajnica, ki
zraste do 2 m visoko.
 Obstaja več variacij (španska, ruska in
perzijska), vsem pa je skupen močno
razvejan podzemni del, ki ga sestavljajo
dolge podzemne pritlike in korenine, ki
prodirajo globoko v zemljo. Za drogo se
uporabljajo tako korenine kot pritlike, ki
prihajajo na tržišče oluščene ali ne, grobo
zdrobljene ali v daljših kosih.

Andrej Umek - Farmakognozija 52


Liquiritiae radix
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 4%
glicirizinske kisline.
Kemizem:
 Farmakološke učinke droge pripisujejo saponinom
in flavonoidom. Vsebuje 2-15% triterpenskih
saponinov, med katerimi daleč prevladuje
glicirizin (glicirizinska kislina), saponin
sladkega okusa (40 x slajši kot saharoza), derivat
oleanana z značilno enonsko strukturo (12-en-
11-on). V drogi je v obliki K ali Ca soli.

Andrej Umek - Farmakognozija 53


Liquiritiae radix

Andrej Umek - Farmakognozija 54


Liquiritiae radix
 V drogi so številni flavonoidi (~30), med katerimi
prevladujeta likviritin in izolikviritin, ki
deloma hidrolizirata med sušenjem.

Andrej Umek - Farmakognozija 55


Liquiritiae radix
Delovanje in uporaba:
Droga je sekretolitični in sekretomotorni
ekspektorans pri vnetjih zgornjih dihal. Zaradi
flavonoidov deluje droga tudi spazmolitično.
Glicirizin ima tudi:
- antivirusno delovanje (verjetno preko indukcije
nastajanja interferona),
- blago antibakterijsko aktivnost,
- antihepetotoksično in
- imunostimulativno delovanje.

Andrej Umek - Farmakognozija 56


Liquiritiae radix

Protivnetno delovanje glicirizina in njegovega


aglikona (npr. pri ulkusu in gastritisu) je bilo
dokazano na številnih modelih. V in vitro
inhibira 4 -reduktazo, ki je odgovorna za
deaktivacijo steroidnih hormonov s 4-en-3-on
funkcijo. Ta inhibicija je kompetitivna in je
lahko v povezavi z 12-en-11-on strukturo
glicirizina.

Andrej Umek - Farmakognozija 57


Liquiritiae radix

Glicirizin inhibira deaktivacijo kortizola


z 11-hidroksisteroid dehidrogenazo.
Posredno kortikosteroidno delovanje
dokazujejo tudi simptomi
pseudohiperaldosteronizma (retencija
vode v telesu, edemi, hipokaliemija...) pri
prekomerni uporabi droge.
Potrebna je previdnost pri hipertenziji in
motnjah v delovanju srca!

Andrej Umek - Farmakognozija 58


Liquiritiae radix
 V farmaciji jo uporabljamo za čaje (Species
pectorales, Species diureticae, Species Althaeae),
Pulvis Glcyrrhizae comp., za izdelavo tekočega
ekstrakta, za izdelavo Succus Glycyrrhizae (do
suhega vkuhani vodni ekstrakt - črni sladkor) in kot
korigens okusa.
 Ph. Eur. vsebuje monografijo standardiziranega
etanolnega tekočega ekstrakta – Liquiritiae
extractum fluidum ethanolicum normatum.
Vsebovati mora najmanj 3% in ne več kot 5%
glicirizina.

Andrej Umek - Farmakognozija 59


Polygalae radix – korenina grebenuše (senege)
Polygala senega – senega (senega)
Polygalaceae – grebenuševke

Andrej Umek - Farmakognozija 60


Polygalae radix (Ph. Eur.)

 Senega je do 30 cm visoko trajno zelišče z


debelo korenino, ki je dolga do 15 cm,
enostavna ali razvejana in zavita. Raste v
vzhodni Kanadi in v severovzhodnih ZDA.
 Farmakopejsko drogo daje ta in njej
sorodne vrste Polygala. Drogo sestavljajo
korenine in koreninske glave.

Andrej Umek - Farmakognozija 61


Polygalae radix
Kemizem:
Droga vsebuje kompleksno zmes saponinov
z aglikonom preseneginom. Saponini se
razlikujejo v zgradbi estrsko vezane
sladkorne verige.
Glavni saponin je senegin II.

Andrej Umek - Farmakognozija 62


Polygalae radix

senegin II
Andrej Umek - Farmakognozija 63
Polygalae radix

Delovanje in uporaba:
Korenina senege je dober ekspektorans, ki ga
pri nas uspešno nadomešča korenina jegliča.
Uporablja se tudi pri neproduktivnem kašlju, pri
tem moramo pravočasno ugotoviti vzrok kašlja.
Največkrat se uporablja v obliki dekokta, tinkture
ali tekočega ekstrakta.

Andrej Umek - Farmakognozija 64


Solidaginis virgaureae herba – zel navadne zlate
rozge
Solidago virgaurea – navadna zlata rozga
Asteraceae – nebinovke

Andrej Umek - Farmakognozija 65


Solidaginis virgaureae herba (Ph. Eur.)
Navadna zlata rozga je do 1m visoka trajnica, ki
raste povsod v Evropi.
Kemizem:
Droga vsebuje ~ 1.4 % flavonoidov,
bidezmozidni fenolni glikozid lejokarpozid ter
okoli 2% saponinov (predvsem bidezmozidov
oleanolne in poligala kisline). Glavna saponina sta
bidezmozida poligala kisline.
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj
1% flavonoidov, podanih kot hiperozid.

Andrej Umek - Farmakognozija 66


Solidaginis virgaureae herba

Andrej Umek - Farmakognozija 67


Solidaginis virgaureae herba
Delovanje in uporaba:
Zaradi saponinov in flavonoidov je
antiinflamatorni diuretik. Protivnetno in
analgetično deluje lejokarpozid (v črevesu
hidrolizira do derivatov salicilne kisline).
Uporabljaja se pri vnetjih ledvic in mehurja.
Klinično so potrjeni diuretični učinek ter
pozitivni rezultati tretiranja akutnega in
kroničnega nefritisa ter edemov ledvičnega
izvora.

Andrej Umek - Farmakognozija 68


Solidaginis herba – zel zlate rozge
Solidago sp. – vrste zlate rozge
Asteraceae - nebinovke

Andrej Umek - Farmakognozija 69


Solidaginis herba (Ph. Eur.)

Zel zlate rozge dajejta vrsti Solidago canadensis


in Solidago gigantea (S. Serotina) ter njuni
križanci. Rastline so se iz S. Amerike razširile v
Evropo.
Kemizem:
Tudi pri tej drogi so vodilne učinkovine saponini in
flavonoidi. Struktura saponinov je drugačna - gre
za bidezmozide bajogenina (dihidroksi-oleanolna
kislina), pri tem pa je monosaharidov v sladkornem
delu do 10. Ne vsebuje lejokarpozida.

Andrej Umek - Farmakognozija 70


Solidaginis herba

Delovanje in uporaba:
Drogo je ne povsem enakovreden
nadomestek za zel navadne zlate rozge.
Uporablja se kot diuretik pri vnetjih sečil.

Andrej Umek - Farmakognozija 71


Calendulae flos – cvet vrtnega ognjiča
Calendula officinalis – vrtni ognjič
Asteraceae – nebinovke

Andrej Umek - Farmakognozija 72


Calendulae flos (Ph. Eur.)

Farmakopejsko drogo dajejo gojene variacije


vrtnega ognjiča, ki imajo dva obroča jezičastih
cvetov v socvetjih.
Droga mora vsebovati najmanj 0.4% flavonoidov,
podanih kot hiperozid.
Kemizem:
Droga vsebuje saponine (bidezmozide oleanolne
kisline), številne proste triterpenske spojine,
flavonoide in eterično olje.

Andrej Umek - Farmakognozija 73


Calendulae flos

Delovanje in uporaba:
Nekatere in vitro in in vivo študije so pokazale, da
stimulira fagocitozo, stimulira granulacijo, da
deluje protivnetno in protibakterijsko in
inhibira infiltracijo levkocitov.
Droga uporabljamo le zunanje za pospeševanje
celjenja ran, pri vnetjih kože (sončne opekline),
pri tvorih itd.

Andrej Umek - Farmakognozija 74


Hippocastani semen – seme divjega kostanja
Aesculus hippocastanum – divji kostanj
Hippocastanaceae - divjekostanjevke

Andrej Umek - Farmakognozija 75


Hippocastani semen (FS - DAB)
Kemizem:
Droga vsebuje do 10% escina, ki je
skupno ime za več saponinov z aglikonoma
protoescigeninom in baringtogenolom.

Andrej Umek - Farmakognozija 76


Hippocastani semen
OR 2

OAc
CH 2OH
OH

M Glc O
CH 2R 1
Glc

GLIKOZIDI ESCINA:
R1 = OH: aglikon protoescigenol
R1 = H: aglikon baringtogenol C
R2 = tigloil, angelikoil, 2-metilbutiril, izobutiril
M = glukoza, galaktoza ali ksiloza
Andrej Umek - Farmakognozija 77
Hippocastani semen

Delovanje in uporaba:
 Escin ima antiinflamatorno, antiedemično in
antieksudativno delovanje. Povečuje tonus
žil, zmanjšuje krhkost kapilar in njihovo
propustnost. Iz prebavil se slabo absorbira
(1% i.v. odmerka). Učinki so dokazani pri
peroralni uporabi.
 Pri iv. aplikaciji moramo biti previdni pri odmerjanju
zaradi določene stopnje toksičnosti, kontraindiciran
pa je pri ledvični insuficienci (je nefrotoksičen).

Andrej Umek - Farmakognozija 78


Hippocastani semen

 Drogo uporabljajo v obliki nekaterih


galenskih pripravkov (npr. tekočega
ekstrakta) za izdelavo gotovih zdravil, še
večkrat pa se v ta namen uporablja izoliran
escin.
 Najpogosteje so zdravila namenjena
topikalni aplikaciji; pri insuficienci
venskega in limfnega obtoka, pri hemoroidih,
pokanju kapilar itd., vendar učinek ni klinično
dokazan.

Andrej Umek - Farmakognozija 79


Quillae cortex – skorja kvilaje
Quillaia saponaria – kvilaja
Rosaceae - rožnice

 Za drogo se uporablja notranji del skorje


(brez plute) kvilaje, drevesa Južne Amerike
(Čile...). Vsebuje 10% kompleksne zmesi
saponinov s kvilaja kislino kot
aglikonom.
 Včasih so drogo uporabljali kot ekspektorans,
danes pa le kot dermatik in za izolacijo
saponinov, ki jih uporabljajo v kozmetični
industriji (šamponi, zobne paste...).

Andrej Umek - Farmakognozija 80


Cimicifugae rhizoma – korenika cimicifuge
Cimicifuga racemosa – cimicifuga
Ranunculaceae - zlatičevke

Andrej Umek - Farmakognozija 81


Cimicifugae rhizoma
Cimicifuga racemosa (Actea racemosa) je trajnica
Kanade in ZDA.
Kemizem:
 Triterpenski glikozidi (aktein, cimicifugozid
itd. so dolgo veljali za glavne učinkovine
cimicifuge.
 Danes pripisujejo učinek tudi drugim
spojinam: flavonoidom, različnim fenolnim
kislinam in njihovim estrom, alkaloidom itd.

Andrej Umek - Farmakognozija 82


Cimicifugae rhizoma

O
OAc
O OH
O

Xyl O aktein

Andrej Umek - Farmakognozija 83


Cimicifugae rhizoma

Delovanje:
 Prve raziskave so nakazovale estrogeno
delovanje droge (vezava na estrogenske
receptorje), danes domnevajo da droga
vsebuje še neznane spjine s SERM-
aktivnostjo (selektivni modulatorji estrogenskih
receptorjev)
 Novejše raziskave tudi nakazujejo, da je
učinek vsaj deloma povezan z
dopaminergičnim delovanjem.

Andrej Umek - Farmakognozija 84


Cimicifugae rhizoma

Uporaba:
 Zdravila iz cimicifuge se uporabljajo v
klimakteriju, ko je koncentracija estrogenov
znižana, povišana pa koncentracija LH in FSH.
 Klinične raziskave so pokazale, da je najbolj
učinkovita pri vročinskih oblivih, pokazale pa so
tudi, da se pri mnogih ženskah ublažijo tudi ostali
simptomi klimakterija.
 Potrebne so še intenzivne kemijske in
predklinične ter klinične raziskave.

Andrej Umek - Farmakognozija 85


Varbasci flos – cvet lučnika
Verbascum sp. – vrste lučnika
Scrophulariaceae – črnobinovke

Verbascum densiflorum Verbascum phlomoides


Andrej Umek - Farmakognozija 86
Verbasci flos (Ph. Eur.)

Drogo dajeta vrsti Verbascum phlomoides –


navadni lučnik in Verbascum densiflorum (V.
thapsiforme) – velecvetni lučnik.
Obe rastlini sta dvoletni zelišči. V prvem letu
poženeta le listno rozeto, naslednje leto pa
visoko steblo s številnimi cvetovi.

Andrej Umek - Farmakognozija 87


Verbasci flos

Kemizem:
 Cvetovi vsebujejo nekaj sluzi, iridoide
(aukubin, katalpol...), flavonoide,
fenolne kisline in verbaskosaponin.

verbaskosaponin

Andrej Umek - Farmakognozija 88


Verbasci flos

 Droga se uporablja pri vnetju sluznice dihal


(kot emoliens in ekspektorans), pri tem
pa verjetno prevladuje ekspektorativni
učinek saponina.
 Nejvečkrat drogo kombinirajo z drugimi
drogami v pripravkih z antitusičnim
delovanjem – npr. v prsnih čajih.

Andrej Umek - Farmakognozija 89


Violae herba cum flore – cvetoča zel divje vijolice
Viola tricolor – divja vijolica
Violaceae - vijoličevke

Andrej Umek - Farmakognozija 90


Violae herba cum flore (Ph. Eur.)

 Zel nabiramo v času cvetenja.


Kemizem:
 Droga vsebuje salicilno kislino, metilni ester
salicilne kisline in njegov glikozid, številne
fenolne karboksilne kisline, ~ 10% sluzi,
nekaj čreslovin, flavonoide, kumarine in
malo saponinov.

Andrej Umek - Farmakognozija 91


Violae herba cum flore

Delovanje in uporaba:
 Droga se uporablja zunanje ali notranje kot
dopolnilo pri zdravljenju različnih
kožnih bolezni: ekcema, impetiga, aken,
pruritisa in seboreje.

Andrej Umek - Farmakognozija 92


Rusci rhizoma – korenika bodeče lobodike Ruscus
aculeatus – bodeča lobodika Liliaceae –
lilijevke

Andrej Umek - Farmakognozija 93


Rusci rhizoma (Ph. Eur.)
Rastlina je zimzeleni polgrmiček toplejših
predelov Evrope. V Sloveniji raste zlasti v dolini
Soče. Bodičasti listi so pravzaprav v liste
preobraženi stranski poganjki, zato majhni
zelenkasti cvetovi izraščajo iz sredine lista,
kasneje pa se na tem mestu razvije rdeča
jagoda.

Andrej Umek - Farmakognozija 94


Rusci rhizoma

Kemizem:
 Farmakološko aktivne spojine v koreniki in
koreninah so steroidni saponini - do 6%.
 So glikozidi ruskogenina in
neoruskogenina. Oba sta prisotna v
furostanski in spirostanski obliki.
 Farmakopejska droga mora vsebovati
najmanj 1% saponinov, izraženih kot
ruskogenini (zmes ruskogenina in
neoruskogenina – HPLC).
Andrej Umek - Farmakognozija 95
Rusci rhizoma
OH

OR O Glc
O

HO
ruskozid
O

OR
O

HO R = Glc- Rha - Ara


ruscin
Furostanska in spirostanska oblika glikozidov neoruskogenina
Andrej Umek - Farmakognozija 96
Rusci rhizoma

Delovanje in uporaba:
 Nekateri poskusi so pokazali, da saponini
preprečujejo razširjanje prepolnih venskih žil -
venotonično delovanje. Zmanjšujejo tudi
krhkost in propustnost kapilar -
antiedemično delovanje.
 Izvlečki iz droge, ali izolirani saponini, sami oz.
kombinirani z drugimi sredstvi, so sestavina
krem in svečk za blažitev simptomov venske
insuficience in za hemoroide.

Andrej Umek - Farmakognozija 97

You might also like