Download as ppt, pdf, or txt
Download as ppt, pdf, or txt
You are on page 1of 114

ETERIČNA OLJA 1

Aetherolea
Eterična olja - splošno

 Eterična olja (EO) - hlapna olja, so produkti


rastlin, običajno zelo kompleksne sestave,
ki vključujejo hlapne sestavine rastline. Te
spojine so že prisotne v rastlini, lahko pa
nastanejo po predhodnem tretiranju
rastlinskega materiala.

Andrej Umek - Farmakognozija 2


Eterična olja - razširjenost
 EO so značilna za višje rastline (Spermatophyta
- semenke), izjemoma pa naletimo nanje tudi v
nižjih rastlinah (npr. v lišajih - hrastov lišaj, Evernia
prunastri, ki ga uporabljajo v parfumeriji).
 Vsebujejo jih vrste okoli 50 družin, zlasti tiste iz
redov Lamiales, Rutales, Asterales, Laurales in
Magnoliales, pri golosemenkah pa so značilna za
družini Pinaceae (borovke) in Cupressaceae
(cipresovke).

Andrej Umek - Farmakognozija 3


Eterična olja - pojavljanje
EO nastajajo v vseh rastlinskih organih:

 cvetu: jasmin, pomarančevec ...


 listu: meta, melisa, evkaliptovec ...
 skorji: cimetovec ...
 lesu: sandalovec ...
 korenini: peteršilj ...
 koreniki: kolmež, ingver ...
 plodu: kumina, janež, limonovec ...
 semenu: muškatovec ...

Andrej Umek - Farmakognozija 4


Eterična olja - pojavljanje
 Ista rastlinska vrsta lahko vsebuje EO v
več organih, pri tem pa je sestava olja iz
različnih organov lahko drugačna (npr. et.
olje pomarančevca; oplodje daje drugačno
eterično olje kot cvet).
 Vsebnost EO v drogah je ponavadi nizka,
manj kot 1%, redkeje nekaj %, izjemoma
več kot 15% (cvet dišečega klinčevca).

Andrej Umek - Farmakognozija 5


Eterična olja - lokalizacija

EO se sintetizira ali nabira v različnih


histoloških strukturah:
 na površini epiderme v žlezastih dlakah ali
žlezah (nebinovke, ustnatice)
 v notranjosti v posameznih celicah (kolmež),
v celicah hipoderme (baldrijan) ali v lizigenih,
šizogenih oz. šizolizigenih votlinicah
(mirtovke, rutičevke) ali kanalčkih (kobulnice).

Andrej Umek - Farmakognozija 6


Eterična olja – pomen za rastline
V večini primerov je biološka vloga eteričnih olj še
skrivnost.
 Zdi pa se, da imajo ekološki pomen, saj nekatere
raziskave kažejo, da nekateri terpenoidi v
interakcijah med rastlinami zavirajo kalitev.
 V interakcijah z živalmi imajo zaščitno vlogo pred
zajedalci (višje živali, insekti, glive), predvsem pa
privlačijo opraševalce.
 Nekateri menijo, da omogočajo prenos selektivnih
bioloških sporočil (glede na selektivnost
komponent v eteričnih oljih različnih rastlin) –
rastlinski “feromoni”.

Andrej Umek - Farmakognozija 7


Eterična olja – fizikalne lastnosti
 EO so pri sobni temperaturi tekoča, le izjemoma iz njih
izpadejo kristali spojin z višjim tališčem (mentol, kafra)
 so hlapna in močnega vonja
 imajo običajno nižjo gostoto kot voda (izjema so
sasafrasovo, klinčevčevo in cimetovčevo eterično olje)
 imajo visok indeks refrakcije in večina je optično
aktivnih
 topijo se v etanolu in lipofilnih topilih,
 destilirajo z vodno paro
 v vodi so slabo topni, pa vendar dovolj, da dajejo blago
aromo aromatičnim vodam

Andrej Umek - Farmakognozija 8


Eterična olja – kemijska sestava

 EO so kemijsko zelo kompleksne zmesi


zelo različnih spojin, ki biogenetsko
spadajo v dve skupini: terpenoide in
fenilpropide (fenilpropane).

Andrej Umek - Farmakognozija 9


Eterična olja – terpenoidi
 EO vsebujejo le tiste terpene, ki nimajo prevelike
molekulske mase in so zato dovolj hlapni. To so
monoterpeni in seskviterpeni. Med temi poleg
ogljikovodikov srečamo alkohole, fenole, aldehide,
etre, estre, okside in perokside. Spojine so
aciklične, monociklične ali biciklične
(seskviterpeni lahko tudi triciklični). So nasičene,
največkrat nenasičene, redkeje tudi aromatske.
Optično aktivne spojine imajo običajno prisotno v
eteričnem olju le eno enantiomero, izjemoma
racemno zmes.
Andrej Umek - Farmakognozija 10
Eterična olja – terpenoidi

Andrej Umek - Farmakognozija 11


Andrej Umek - Farmakognozija 12
Andrej Umek - Farmakognozija 13
Andrej Umek - Farmakognozija 14
Andrej Umek - Farmakognozija 15
Eterična olja – fenilpropidi
 Fenilpropidi so manj pogosti kot
terpenoidi. Poleg C6-C3 spojin srečamo
tudi C6-C1 spojine (npr. vanilin). V nekaterih
eteričnih oljih prevladujejo fenilpropidi (npr. v
EO kobulnic, v klinčevcu, moškatovcu).

CHO

CH3O O OCH3 CH3O


OH OCH3 O OH
eugenol anetol miristicin vanilin
Andrej Umek - Farmakognozija 16
Eterična olja – izjeme

 K eteričnim oljem v širšem pomenu spadajo tudi


izotiocianatna olja (npr. Sinapis nigrae
aetheroleum) in olja iz cianogenih glikozidov
(npr. Amygdalae amarae aetheroleum).
 S pravimi EO jim je skupna hlapnost in slaba
topnost v vodi (dobimo jih z destilacijo z vodno
paro), sicer pa so praktično enokomponentna.

Andrej Umek - Farmakognozija 17


Eterična olja – pridobivanje
 Eterična olja pridobivamo na več načinov
glede na izhodno surovino (drogo), glede
na zahtevano čistost in namen uporabe:
 ekstrakcija z maščobnim oljem ali mastjo
 ekstrakcija z organskim topilom
 iztiskanjem
 destilacija z vodno paro
 ekstrakcija s superkritičnimi plini

Andrej Umek - Farmakognozija 18


Eterična olja – pridobivanje
 Ekstrakcija z oljem ali mastjo
Pri tem postopku svežo rastlino ali drogo stisnejo med dve
plošči, ki sta premazani z mastjo (svinjsko ali govejim
lojem) in pustimo stati do nekaj dni. Eterično olje se raztopi
v maščobi. Dobijo t.i. pomado, ki jo uporabijo samostojno,
še večkrat pa kot dišečo lipofilno fazo v kozmetičnih
izdelkih. Eterično olje lahko izločijo iz maščobe z
ekstrakcijo z etanolom. Ta postopek imenujejo "hladna
enfleraža" (enfleurage), če pa eterično olje ekstrahirajo z
maceriranjem v segreti maščobi (50-800 C) pa gre za "toplo
enfleražo". Oba načina se uporabljata predvsem za
rastline nežne strukture in z malo eteričnega olja, ki pa je v
parfumeriji zelo cenjeno (jasmin, hiacinte, vrtnice ...).

Andrej Umek - Farmakognozija 19


Eterična olja – pridobivanje
 Ekstrakcija z organskim topilom:
Ekstrakcijo izvajajo s petroletrom pri ~ 50 º
C po Soxhlet principu. Ker topilo
ekstrahira tudi druge v njem topne spojine
(npr. lipide), ima dobljeni produkt (po
odestiliranju topila) običajno konzistenco
masla (Essences concretes). Eterično olje
lahko iz njega izločimo z absolutnim
alkoholom (Essences absolues).

Andrej Umek - Farmakognozija 20


Eterična olja – pridobivanje

 Metoda iztiskanja:
Ta postopek pride v poštev le pri materialu
mehke kozistence. Največkrat ga
uporabljajo za pridobivanje EO iz plodov
Citrus vrst. Plodove stisnejo in iz dobljene
emulzije na različne načine odločijo olje
(centrifugiranje, dekantiranje, destilacija).

Andrej Umek - Farmakognozija 21


Eterična olja – pridobivanje
 destilacija z vodno paro:
Metoda temelji na principu seštevanja parnih tlakov vode in
eteričnega olja, zato destilacija poteka pri manj kot 100
ºC.
Pri tem razlikujemo več načinov izvedbe, najpogosteje pa
drogo namočijo v vodi, segrejejo do vrenja in lovijo destilat
(ločena voda in eterično olje). Segrevanje lahko izvajajo z
uvajanjem pregrete vodne pare. Drogo oz. svež rastlinski
material lahko tudi direktno pri nadtlaku prepihavajo s
pregreto vodno paro. Vedeti pa moramo, da zaradi
segrevanja eteričnega olja prihaja v njem do kemijskih
sprememb (oksidacije, izomerizacije, racemizacije,
hidrolize estrov, premestitev ...)

Andrej Umek - Farmakognozija 22


Eterična olja – pridobivanje
 ekstrakcija s superkritičnimi plini:
V ta namen se največ uporablja CO2 zaradi več
prednosti: je naraven, lahko dostopen, inerten,
nevnetljiv in selektiven. Njegova kritična točka je
pri 73.8 barih in 31.1 C.
S spreminjanjem tlaka in temperature v območju
njegovega tekočega stanja se spreminjajo njegove
lastnosti kot topila (npr. polarnost). Tako lahko
dokaj selektivno izoliramo posamezne spojine, tudi
eterično olje, pri nizkih temperaturah in tako
preprečimo nastajanje artefaktov. Slaba stran te
metode je zelo zahtevna in draga aparatura.

Andrej Umek - Farmakognozija 23


Eterična olja – določanje kakovosti drog

Predpise o ugotavljanju kakovosti drog z EO podajajo


različne monografije v farmakopejah.
 Vsekakor je zelo pomemben podatek o zahtevani
minimalni vsebnosti eteričnega olja v drogi. Količino
tega določimo v posebnih steklenih aparatih (glej vaje)
s postopkom destilacije z vodno paro.
 Naslednja stopnja je ugotavljanje kakovosti dobljenega
EO. Včasih so določali predvsem različne konstante
(sučnost, index refrakcije), danes pa ima prednost plinska
kromatofrafija, zlasti kapilarna, saj nam ob uporabi
standardov omogoča detaljno analizo eteričnih olj.

Andrej Umek - Farmakognozija 24


Eterična olja - farmakodinamika
Aktivnost eteričnega olja je marsikdaj drugačna kot je
aktivnost droge, iz katere je pridobljeno. Spremljajoče
druge spojine v drogi lahko prekrijejo učinek olja, tudi
zaradi njegove nizke vsebnosti. Kljub temu, da danes
lahko proučujemo aktivnost posameznih komponent
eteričnih olj, pa je te aktivnosti težko ali celo nemogoče
povezati z aktivnostjo določenega eteričnega olja kot
kompleksne zmesi.
Ne glede na to pa izstopa nekaj splošnih aktivnosti:
 antiseptično delovanje
 spazmolitično in sedativno delovanje in
 iritirajoči učinek na koži in sluznicah
 spazmolitično delovanje
 ekspektorativno delovanje
Andrej Umek - Farmakognozija 25
Eterična olja - uporaba
 V farmakopejah je med vsemi drogami
delež drog z eteričnimi olji in izločenih
eteričnih olj skoraj 50%, kar zgovorno
kaže na njihov pomen v sodobni
terapiji. Večino drog z EO uporabljajo za
izdelavo infuzov in tinktur, redkeje
ekstraktov, sama eterična olja uporabljajo
kot zunanje antiseptike in rubefaciente,
zlasti pa kot aromatike.

Andrej Umek - Farmakognozija 26


Eterična olja - uporaba

 Parfumerija je glavni porabnik eteričnih olj,


veliko pa jih porabijo tudi v kozmetiki ter v
zadnjem času v izdelkih za higieno (čistila)
ter aromatiziranje prostorov. V mnogih
primerih EO nadomeščajo z izoliranimi
spojinami iz njih ali celo sintetiziranimi
spojinami.

Andrej Umek - Farmakognozija 27


Eterična olja - uporaba

 V prehrambeni industriji uporabljajo droge


kot začimbe, vse več izdelkov pa
odišavljajo z različnimi naravnimi ali
sintetiziranimi spojinami (žvečilni gumiji,
sladoledi, sadni čaji, alkoholne in
brezalkoholne pijače ...).

Andrej Umek - Farmakognozija 28


Pregled najpomembnejših drog z eteričnim oljem
podrazred/družina/vrsta slovensko ime droga/eter. olje
CONIFEROPHYTINA igličaste golosemenke
Pinidae storžnjaki
fam. Pinaceae borovke
Pinus mugo subsp. pumilio podvrsta ruševja Pini pumilionis aeth.
Pinus sylvestris rdeči bor Pini aeth.,
Terebinthina communis
Pinus nigra črni bor Terebinthina communis
Pinus pinaster obmorski bor Terebinthini aeth. ab
pinum pinastrum
Picea sp vrste smreke Piceae aeth.
fam. Cupressaceae cipresovke
Juniperus communis navadni brin Juniperi pseudo-fructus

Andrej Umek - Farmakognozija 29


MAGNOLIOPHYTINA kritosemenke
Magnoliatae dvokaličnice
fam. Myristicaceae muškatovke
Myristica fragrans pravi muškatovec Myristicae semen,
Myristicae arillus
fam. Illiciaceae zvezdastojaneževke
Illicium verum zvezdasti janež Anisi stellati fructus
fam. Lauraceae lovorovke
Cinnamomum camphora kafrovec Camphorae aeth.
Cinnamomum zeylanicum cejlonski cimetovec Cinnamomi cortex in aeth.
Cinnamomum cassia kasijevec Cinnamomi cassiae cortex in
aeth.
fam. Myrtaceae Mirtovke
Eucalyptus globulus vrsta evkalipta Eucalypti folium,
Eucalypti aeth.
Syzygium aromaticum dišeči klinčevec Caryophylli flos,
(Eugenia caryophyllata) Andrej Umek - Farmakognozija
Caryophylli floris aeth. 30
fam. Rutaceae rutičevke
Citrus limonia limonovec Citri pericarpium
Citri aeth.
Citrus aurantium var. amara grenki pomarančevec Aurantii amari epicarpium
et mesocarpium,
Aurantii amari flos,
Aurantii amari floris aeth.
fam. Apiaceae kobulnice
Petroselinum crispum pravi peteršilj Petroselini radix,
Petroselini folium,
Carum carvi navadna kumina Carvi fructus, Carvi aeth.
Foeniculum vulgare navadni komarček Foeniculi fructus,
Foeniculi aeth.
Pimpinella anisum vrtni janež Anisi fructus, Anisi aeth.
Coriandrum sativum koriander Coriandri fructus, Coriandri
aeth.

Andrej Umek - Farmakognozija 31


fam. Valerianaceae špajkovke
Valeriana officinalis zdravilna špajka Valerianae radix
fam. Lamiaceae ustnatice
Lavadula angustifolia ozkolistna sivka Lavandulae flos,
Lavandulae aeth.
Melissa officinalis navadna melisa Melissae folium,
Mentha piperita poprova meta Menthae piperitae folium,
Menthae piperitae aeth.
Thymus vulgaris vrtni timjan Thymi folium,
Thymi aeth.
Thymus serpyllum divji timjan Serpylli herba
Rosmarinus officinalis navadni rožmarin Rosmarini folium
Rosmarini aeth.
Salvia officinalis žajbelj Salviae oficinalis folium,
Salvia sclarea muškatna kadulja Salviae sclareae aeth.
Salvia triloba trokrpa kadulja Salviae trilobae folium
32
Origanum vulgare navadna dobra misel Origani herba
Andrej Umek - Farmakognozija
fam. Asteraceae nebinovke
Matricaria recutita prava kamilica Matricariae flos
Chamaemelum nobile rimska kamilica Chamomillae romanae flos
Artemisia absinthium pravi pelin Absinthii herba
Achillea millefolium navadni rman Millefolii herba
Liliatae enokaličnice
fam. Poaceae trave
Cymbopogon winterianus javanska citronela Citronellae aetheroleum
fam. Orchidaceae kukavičevke
Vanilla planifolium dišeča vanilija Vanillae fructus
fam. Zingiberaceae ingverjevke
Zingiber officinale pravi ingver Zingiberis rhizoma
Curcuma xanthorrhiza javanska kurkuma Curcumae xanthorrhizae
rhizoma
fam. Araceae kačnikovke
Acorus calamus pravi
Andrej kolmež
Umek - Farmakognozija Calami rhizoma 33
Terebinthina communis – terpentin
Pinus sp. – vrste bora
Pinaceae - borovke

Pinus pinaster
– obmorski bor
Andrej Umek - Farmakognozija 34
Terebinthina communis – terpentin

 Iz različnih vrst borovcev pridobivajo npr. z


zarezovanjem v skorjo debel terpentin,
balzam borovcev (balzam je raztopina
eteričnega olja v smoli). Če stoji terpentin
dalj časa na zraku se strdi v smolo - Pini
resina. Terpentin podvržejo destilaciji z
vodno paro in pri tem dobijo terpentinovo
eterično olje Terebinthinae aetheroleum,
zaostane pa smola - kolofonij.

Andrej Umek - Farmakognozija 35


Terebinthina communis – terpentin
 Terpentinovo eterično olje čistijo s Ca(OH)2, da
mu odstranijo kisline, nato pa oddestilirajo frakcijo
med 155- 162 ºC - ta frakcija predstavlja očiščeno
terpentinovo eterično olje - Terebinthinae
aetheroleum rectificatum.
 Očiščeno terpentinovo eterično olje sestavljajo
pretežno monoterpenski ogljikovodiki: α - in β -
pineni, ki destilirajo v navedenem temperaturnem
območju.

Andrej Umek - Farmakognozija 36


Terebinthina communis – terpentin

Terebinthina communis Pini resina


terpentin
destilacija z vodno paro

Terebinthinae aetheroleum Colofonium


terpentinovo eterično olje kolofonij
1. obdelava z Ca(OH) 2
2. frakcionirna destilacija

Terebintinae aetheroleum
rectificatum
očiščeno terpentinovo eter.olje

Andrej Umek - Farmakognozija 37


Terebinthina communis – terpentin
Delovanje in uporaba:
 Očiščeno terpentinovo eterično olje je
ekspektorant in rubefacient. Njegova uporaba
v farmaciji je precej omejena (v pripravkih za
inhalacijo, v pripravkih za izboljšanje prekrvitve
pri mišičnih bolečinah, bolečinah v sklepih itd.).
 Skoraj polovico letne proizvodnje (~250.000 ton)
porabi industrija parfumov in arom, ostalo pa
industrija barv, lakov, detergentov, lepil in
kemijska industrija kot izhodno surovino za
sintezo mnogih produktov.
Colofonium:
Sestavljajo ga diterpenske kisline (npr. abietinska). Uporabljajo ga v
različne industrijske namene.
Andrej Umek - Farmakognozija 38
Terebinthina communis – terpentin

V našem nacionalnem dodatku (FS) sta oficinalni drogi:

 Terebinthini aetheroleum ab pinum pinastrum –


očiščeno terpentinovo eterično olje iz obmorskega bora
(Pinus pinaster) – (Ph. Eur.)
 Terebinthinae aetheroleum – očiščeno eterično olje
terpentina – (BP)

Andrej Umek - Farmakognozija 39


Pini aetheroleum – borovo eterično olje
 Ime ni povsem upravičeno, saj gre za eterično olje iz
iglic različnih vrst bora (Pinus), smreke (Picea),
jelke (Abies) in macesna (Larix), ki ga pridobivajo z
destilacijo z vodno paro.
 Uporabljamo ga zlasti v mazilih in obkladkih pri
ravmatičnih in nevralgičnih obolenjih ter v
kopelih za poživljanje krvnega obtoka. Srečamo
ga tudi kot ekspektorant v pripravkih za inhalacijo,
zlasti eterično olje pritlikavega ruševja - Pinus mugo
subsp. pumilio, ki raste v gorah srednje Evrope,
Balkana in Karpatov. Glavne sestavine eteričnega
olja ruševja so: α - in β -felandren (60%), bornilacet
(do 10%) ter α - in β -pinen (~10%).

Andrej Umek - Farmakognozija 40


Pini aetheroleum – borovo eterično olje

FS navaja kot oficinalni:


 Pini aetheroleum (DAB): Pridobiva se iz
rdečega bora (Pinus sylvestris)
 Piceae aetheroleum (DAB): Pridobiva se
iz vrst smreke (Picea mariana, Picea
glauca)

Andrej Umek - Farmakognozija 41


Juniperi pseudo-fructus – plod navadnega brina
Juniperus communis – navadni brin
Cupressaceae - cipresovke

Andrej Umek - Farmakognozija 42


Juniperi pseudo-fructus (Ph. Eur)
Juniperi aetheroleum (Ph. Eur.)

Navadni brin je grm ali nizko drevo severne


poloble, ki raste samoniklo na pustem, največkrat
skalnatem terenu (Kras) od nižine do planinskih
predelov.
Liste ima igličaste (3 v vretencu), plodovi so
modre jagode. Ker spada med golosemenke,
ne gre za prave plodove; trije plodni listi
zrastejo med seboj šele po oploditvi po robovih in
omesenijo. Jagode dozorijo šele v drugem letu,
zato so na rastlini prisotni tako zreli modri kot še
nezreli zeleni plodovi.

Andrej Umek - Farmakognozija 43


Juniperi pseudo-fructus
Juniperi aetheroleum

Kemizem:
 Jagode vsebujejo 0.5 - 2%
eteričnega olja, ki vsebuje
α - in β -pinen, terpinen-4-
ol, kariofilen, sabinen, β -
mircen itd.
 Farmakopejska droga mora OH
vsebovati najmanj 10 ml/kg
eteričnega olja. terpinen-4-ol

Andrej Umek - Farmakognozija 44


Juniperi pseudo-fructus
Juniperi aetheroleum
Delovanje in uporaba:
 Največ brinovih jagod porabijo za destilacijo
eteričnega olja in pridobivanje brinjevca. Droga
ima diuretični učinek (zaradi terpinen-4-ola).
Ker pineni močno dražijo ledvice (lahko pride do
hematurije), zato je potrebna previdnost v
doziranju in trajanju jemanja.
 Če uporabljamo eterično olje notranje kot
diuretik, potem mora imeti odstranjene pinene.
Eterično olje je zunanje rubefacient, plodove pa
uporabljamo tudi kot začimbo.

Andrej Umek - Farmakognozija 45


Myristicae semen – seme muškatovca
Myristica fragrans – muškatovec
Myristiceae – muškatovke

Andrej Umek - Farmakognozija 46


Myristicae semen
Myristicae fragrantis aetheroleum (Ph. Eur.)

 Rastlina je do dvajset metrov visoko


drevo Molukov, ki ga danes kultivirajo
tudi drugod v tropih. Cvetovi so
enospolni. Plodovi so slivam podobne
jagode rjavkaste barve, ki pod mesnatim
oplodjem skrivajo seme, ki je zavito v
rdeč arilus. Seme s trdo semensko
lupino poleg endosperma vsebuje tudi
perisperm.

Andrej Umek - Farmakognozija 47


Myristicae semen
Myristicae fragrantis aetheroleum
Kemizem:
 Seme muškatovca je najbolj poznano po
eteričnem olju (5-15%), ki ga sestavlajo pretežno
monoterpenski ogljikovodiki (sabinen, α - in β -
pinen, limonen, ...) ter nekaj fenilpropanovih
derivatov v manjši količini (miristicin, eugenol,
safrol ...).
 Arilus (Macis) vsebuje zlasti fenilpropanske spojine
(npr. lignane), njegovo etrično olje - Macidis
aetheroleum (8 - 13%), pa sestavljajo pretežno
monoterpenski ogljikovodiki.

Andrej Umek - Farmakognozija 48


Myristicae semen
Myristicae fragrantis aetheroleum

Delovanje in uporaba:
 Eterično olje zmanjšuje agregacijo trombocitov
(eugenol) in deluje protimikrobno. Znana
psihotropna aktivnost (evforija, halucinacije)
muškatovega semena (oreška) je verjetno
povezana z miristicinom, ki naj bi v telesu s
transaminacijo prehajal v 3-metoksi-4,5-
metilendioksi-amfetamin (MMDA). Številni stranski
učinki po zaužitju 5-15 g oreška (halucinogena
doza) verjetno preprečujejo širšo zlorabo droge
(simptomi, razen na očeh – blaga mioza), so
podobni kot pri intoksikaciji z atropinom).

Andrej Umek - Farmakognozija 49


Myristicae semen
Myristicae fragrantis aetheroleum
CH3

NH2 NH2

O OCH3
O OCH3 CH3O OCH3
O O OCH3
miristicin MMDA meskalin

Etanolni ekstrakt arilusa deluje protivnetno. Tako


seme kot arilus danes uporabljajo v terapevtske
namene (predvsem kot stomahik in antidiaroik) zlasti v
V Aziji, pri nas pa le kot začimbo.

Andrej Umek - Farmakognozija 50


Anisi stellati fructus – plod zvezdastega janeža
Illicium verum – zvezdasti janež
Illiciaceae – zvezdastojaneževke

Andrej Umek - Farmakognozija 51


Anisi stellati fructus (Ph. Eur.) Anisi
stellati aetheroleum (Ph. Eur.)
 Rastlina je majhno vednozeleno drevo
južne Kitajske, raste pa tudi drugod v
tropih. Uporabljamo plodove; iz enega
cveta nastane 8-12 plodov, mešičkov, ki
so nanizani v obliki zvezde okoli cvetne osi
(polikarpija - mnogoplodje). V vsakem
mešičku, ki se odpira zgoraj, je eno seme.

Andrej Umek - Farmakognozija 52


Anisi stellati fructus
Anisi stellati aetheroleum

Kemizem:
 Droga vsebuje 5-9 % eteričnega olja, v
katerem je do 90% anetola. Tako je po
sestavi zelo podobno EO sladkega janeža
(Pimpinella anisum).
 Farmakopejska droga mora vsebovati
najmanj 70 ml/kg EO.

Andrej Umek - Farmakognozija 53


Anisi stellati fructus
Anisi stellati aetheroleum

Delovanje in uporaba:
 Že od nekdaj uporabljajo drogo kot spazmolitik
in karminativ. Novejše raziskave na izoliranemu
ileumu morskega prašička so pokazale, da
eterično olje proti pričakovanju zviša bazalni
tonus in kontrakcije gladkih mišic črevesa. Ne
glede na te ugotovitve drogo uporabljamo pri
prebavnih motnjah, napenjanju ter za blažitev
bolečin pri spastičnem kolitisu.

Andrej Umek - Farmakognozija 54


Anisi stellati fructus
Anisi stellati aetheroleum
 Samo eterično olje (Anisi stellati aetheroleum)
uporabljamo kot aromatik v farmacevtski
tehnologiji in prehrambeni industriji, veliko pa ga
porabi industrija alkoholnih pijač.
 Eterično olje, ki je izpostavljeno zraku, svetlobi ali
toploti, vsebuje dianetol, derivat stilbena, ki
nastane z dimerizacijo anetola, zato ima OCH3
estrogeno delovanje.

CH3O CH3O
anetol dianetol
Andrej Umek - Farmakognozija 55
Cinnamomi camphorae aeth. – eterično olje kafrovca
Cinnamomum camphora – kafrovec
Lauraceae - lovorikovke

Andrej Umek - Farmakognozija 56


Cinnamomi camhorae aetheroleum

 Kafrovec je mogočno drevo Kitajske in


Japonske, gojijo pa ga tudi drugod v toplih
krajih. Iz trsk posekanih dreves ali samo
vej in listov destilirajo z vodno paro
eterično olje, ki je v številnih celicah vseh
rastlinskih organov.

Andrej Umek - Farmakognozija 57


Cinnamomi camhorae aetheroleum

Kemizem:
 Sestava eteričnega olja se spreminja s starostjo
rastline in je odvisna tudi od dela rastline, iz
katerega ga destilirajo. Največ kafre vsebuje
etrično olje iz korenin (50%), nato iz debla, najmanj
pa iz vej in listov. Poleg (+)-(1R) kafre je v
eteričnem olju še veliko terpenskih (borneol) in
fenilpropanskih (safrol) sestavin.
 Kafra izpada iz eteričnega olja (stearopten) (Tt =
170-179 ºC) in sublimira že na sobni temperaturi.

Andrej Umek - Farmakognozija 58


Cinnamomi camhorae aetheroleum
POSTOPEK PRIDOBIVANJA NARAVNE KAFRE

les (listi) OH
destilacija z
vodno paro borneol
kafrovčevo eterično
olje oks.

izkristalizirana zaostalo O
kafra eter. olje
kafra
frakcionirna
destilacija

kafra borneol,
safrol,
surova kafra pinen,
terpineol,
sublimacija
cineol,
eugenol itd.
očiščena kafra safrol
(Camphora resublimata)
Andrej Umek - Farmakognozija 59
Cinnamomi camhorae aetheroleum

 Danes pridobivajo kafro predvsem s


polsintezo. Kafra, ki jo dobijo iz
bornilacetata (npr. iz eter. olja sibirske
smreke) je levosučna, kafra iz pinenov
terpentina (iz vrst borovcev) pa je racemat.
 Iz safrola se dokaj enostavno dobi MDA (iz
miristicina MMDA) (“ecstasy”)

Andrej Umek - Farmakognozija 60


Sinteza metelen-dioksi-amfetamina (MDA) iz safrola.
CH3

HN
CH2
CH3
safrol
O O
MDA
O O

KOH, EtOH CH3 O O


+ HCl CH3

NH2
O O

O H2O2, HCOOH
O

Andrej Umek - Farmakognozija 61


Cinnamomi camhorae aetheroleum

Delovanje in uporaba:
 Danes se kafrovčevo eterično olje uporablja
praktično le za izolacijo kafre in ostalih sestavin.
Sama kafra je v obliki i.m. oljnih injekcij
analeptik (kardiak, stimulira dihanje), vendar se
v ta namen le redko uporablja. Pomembnejša je
kot iritant (rubefacient) v izdelkih za vtiranje pri
bolečinah v sklepih ali mišicah.
 Uporabljajo jo tudi v parfumeriji oz. kozmetiki,
daleč največ pa je porabijo v industrijske
namene (plastika, razstrelivo ...).

Andrej Umek - Farmakognozija 62


Cinnamomi cassiae cortex – skorja kasijevca
Cinnamomi cassiae aetheroleum – eterično olje kasijevca
Cinnamomum cassia – kasijevec
Lauraceae – lovorovke

Andrej Umek - Farmakognozija 63


Cinnamomi cassiae cortex
Cinnamomi cassiae aetheroleum (Ph. Eur.)

 Kasijevec (kitajski cimetovec) je drevo V Azije


(Kitejske, Indonezije...).Skorja, ki še vsebuje nekaj
plute, ni v obliki cevčic in je manj prijetnega vonja
kot skorja cejlonskega cimetovca.
Kemizem:
 Skorja vsebuje okoli 2% eteričnega olja, v
katerem prevladujeta cimetni aldehid (do 90%) in
o-metoksi cimetni aldehid (do 15%). Eugenola
je zelo malo. Poleg EO vsebuje droga še več
prostih in glikoziliranih diterpenov, lignane itd.
Andrej Umek - Farmakognozija 64
Cinnamomi cortex
Cinnamomi cassiae aetheroleum (Ph. Eur.)

Delovanje in uporaba:
 Drogo in eterično olje uporabljamo za večenje apetita,
pri prebavnih motnjah kot npr. pri blagih krčih v
prebavilih, napenjanju in vetrovih.
 Raziskave na živalih so pokazale, da droga deluje
antiulkusno, sicer pa ima antimikrobno in fungistatično
delovanje.
 Veliko droge porabi prehrambena industrija.

Andrej Umek - Farmakognozija 65


Cinnamomi cortex – skorja cimeteovca
Cinnamomum zeylanicum – cimetovec
Lauraceae – lovorovke

Andrej Umek - Farmakognozija 66


Cinnamomi cortex (Ph. Eur.)
Cinnamomi zeylanici folii aeth. (Ph. Eur.)
Cinnamomi zeylanici corticis aeth. (Ph. Eur.)

 Cejlonski cimetovec je vedno zeleno drevo s


kožnatimi enostavnimi listi in rumenimi cvetovi.
Največ ga kultivirajo na Cejlonu (Šri Lanki).
 V nasadih ga gojijo kot nizek grm. Z
obrezovanjem dobijo veliko število dolgih
poganjkov (šib), s katerih odluščijo skorjo, ki jo na
zunanji strani ogulijo, razrežejo, žlebižaste kose
vtaknejo enega v drugega in posušijo.
 Pri sušenju iz katehinskih čreslovin nastajajo
flobafeni, ki dajejo drogi značilno svetlo rjavo
barvo. Iz skorje in listov destilirajo eterično olje.

Andrej Umek - Farmakognozija 67


Cinnamomi cortex
Cinnamomi zeylanici folii aeth.
Cinnamomi zeylanici corticis aeth.

Kemizem:
 Skorja vsebuje 0.5-2% eteričnega olja,
čreslovine, barvila itd. Olje sestavljajo pretežno
fenilpropanske spojine: cimetni aldehid (do
75%), eugenol (do 10%), cinamilacetat in številne
monoterpenske in seskviterpenske spojine.
 Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 12
ml/kg EO.

Andrej Umek - Farmakognozija 68


Cinnamomi cortex
Cinnamomi zeylanici folii aeth.
Cinnamomi zeylanici corticis aeth.

 Eterično olje iz listov se po količinski sestavi


razlikuje od olja iz skorje. Vsebuje več evgenola
in manj cimetnega aldehida
Delovanje in uporaba:
 Drogo že tradicionalno uporabljajo kot aromatik
in za blaženje različnih prebavnih težav
(začimba). Eterično olje uporabljajo kot aromatik
ter za izdelavo kozmetičnih izdelkov in parfumov.

Andrej Umek - Farmakognozija 69


Cinnamomi cortex
Cinnamomi zeylanici folii aeth.
Cinnamomi zeylanici corticis aeth.
 Dokazano je, da ima olje protibakterijsko in
protiglivično aktivnost, poizkusi na živalih pa so
pokazali, da zlasti cimetni aldehid deluje (i.v.)
stimulativno na dihanje in miokard (kot olje
kasijevca).
 Klinični testi so pokazali, da je smiselna peroralna
aplikacija eteričnega olja skorje pri urinarnih
infekcijah (bakteriostatska aktivnost).

V Ph. Eur. je tudi monografija Cinamomi corticis


tinctura (1:5)

Andrej Umek - Farmakognozija 70


Eucalypti folium – list modrega evkalipta
Eucalyptus globulus – modri ekalipt
Myrtaceae – mirtovke

Andrej Umek - Farmakognozija 71


Eucalypti folium (Ph. Eur.)
Eucalypti aetheroleum (Ph. Eur.)
 Rod Eucalyptus zajema več kot 600 vrst, ki rastejo zlasti v
Avstraliji. Ena od značilnosti tega roda je različna sestava
eteričnega olja med vrstami, ki se še stopnjuje s
pojavljanjem novih kemotipov. Tako ločimo več različnih
eteričnih olj: s piperitonom, s felandrenom in cineolom,
z geraniolom in geranilacetatom, s citronelalom in s
cineolom.
 Eterična olja s piperitonom in felandrenom se uporabljajo v
tehnične namene (zaradi neprijetnega vonja), tista z
geraniolom in citronelalom v parfumeriji, tista, ki vsebujejo
več kot 70% 1,8-cineola pa v terapevtske namene.
Najpomembnejša vrsta s tako vsebnostjo cineola je E.
Globulus – modri evkalipt.

Andrej Umek - Farmakognozija 72


Eucalypti folium
Eucalypti aetheroleum
 Eucalyptus globulus je mogočno drevo Avstralije,
od koder se je razširilo po vsem svetu, tudi v
Sredozemlje, saj prenese temperaturo tudi do
-10 ºC. V Evropi ga kultivirajo v Španiji in na
Portugalskem.
 Ker raste zelo hitro in ima intenzivno transpiracijo,
ga sadijo za pridobivanje celulozne mase ter za
izsuševanje močvirij.
 Njegova zelo opazna značilnost je dimorfija listov.
Mladi poganjki imajo liste ovalne in nasprotne,
stari pa suličaste in izmenično razvrščene.V listih
so številne prosojne šizogene votlinice z eteričnim
oljem.
Andrej Umek - Farmakognozija 73
Eucalypti folium
Eucalypti aetheroleum

Kemizem:
 Droga vsebuje 0.5-3,5% EO z glavno
spojino 1,8-cineolom (evkaliptolom)
(70-80%).

O O
O
O

1,8-cineol
piperiton α-felandren

Andrej Umek - Farmakognozija 74


Eucalypti folium
Eucalypti aetheroleum

 Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj


15ml/kg EO (razrezana). Eterično olje je lahko
pridobljeno tudi iz drugih vrst evkaliptov z
destilacijo z vodno paro in čiščenjem, vsebovati
pa mora najmanj 70% 1,8-cineola.
Delovanje in uporaba:
 Liste uporabljamo v čajih z ekspektorativnim
delovanjem. Največ droge porabijo za izolacijo
eteričnega olja, ki je antiseptik, ekspektorant
in blag iritant (v pripravkih kot rubefacient).

Andrej Umek - Farmakognozija 75


Caryophylli flos – cvet dišečega klinčevca
Syzygium aromaticum – dišeči klinčevec
Myrtaceae – mirtovke

Andrej Umek - Farmakognozija 76


Caryophylli flos (Ph. Eur.)
Caryophylli floris aetheroleum (Ph. Eur.)

 Rastlina je do 18 m visoko drevo tropov, kjer ga


pretežno kultivirajo. V kulturah ga obrezujejo, da
zaradi lažjega obiranja cvetnih popkov ne
preseže višine 4 m.
 Drogo predstavljajo posušeni cvetni popki z
rožnatimi venčnimi listi, ki po sušenju postanejo
rjavi. Zaradi oblike jih imenujemo tudi
"nageljnove žbice" ali "klinčki".

Andrej Umek - Farmakognozija 77


Caryophylli flos Caryophylli
floris aetheroleum
Kemizem:
 V številnih lizogenih
votlinah vsebujejo od 14 - OR

21% eter. olja, v OCH3

katerem je največ
R=H; eugenol
evgenola (do 88%), R=COCH3; aceteugenol
acetevgenola, α - in β -
kariofilena itd. Eterično
olje ima večjo specifično
gostoto kot voda.

Andrej Umek - Farmakognozija 78


Caryophylli flos
Caryophylli floris aetheroleum

 Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 150


ml/kg eteričnega olja, to pa mora imeti vsebnost
evgenola med 75-88 %
Delovanje in uporaba:
 Droga je aromatična začimba, stomahik in
eupeptik. Eterično olje je antiseptik in lokalni
anestetik (v zobozdravstvu), iz njega pa izolirajo
evgenol, iz katerega sintetizirajo vanilin.

Andrej Umek - Farmakognozija 79


Rutaceae - rutičevke
 K rutičevkam spada zelo pomemben rod Citrus,
katerega plodove imenujemo agrumi (limona,
pomaranča, mandarina, grenivka ...).
 Notranji, mesnati del oplodja (endokarp)
uporabljamo v prehrani (veliko vitamina C). Zunanji
rumeni ali oranžni del oplodja - flavedo (ekzokarp)
vsebuje eterično olje, flavonoide ... Pod flavedom
je bel mezokarp - albedo, ki vsebuje pektine,
celulozo, grenke spojine itd.
 Rastline tega roda uspevajo v toplem podnebju (v
državah Sredozemlja, V Aziji, Avstraliji, na jugu
ZDA itd.). Vse citrus vrste so trnata vednozelena
nizka drevesa ali grmi.

Andrej Umek - Farmakognozija 80


Rutaceae - rutičevke

Andrej Umek - Farmakognozija 81


Citri pericarpium – lupina limone
Citrus limonum (C. limonia) – limonovec
Rutaceae – rutičevke

Andrej Umek - Farmakognozija 82


Citri pericarpium (Citri flavedo)
Kemizem:
 Drogo predstavlja flavedo zrelih limon s čim manj
albeda. Vsebuje ~ 3% eteričnega olja. Eterično
olje je sestavljeno iz 90% limonena, do 5%
citrala, citronelala, α -terpineola itd. Grenčina
limonin je prisotna v nezreli lupini in semenih.

O
C
H

limonen citral
Andrej Umek - Farmakognozija 83
Citri pericarpium (Citri flavedo)

Uporaba:
 Uporablja se kot aromatik in korigens
(začimba).
 Iz svežega zunanjega dela oplodja iztiskajo
limonino eterično olje (Citri aetheroleum),
ki je tudi aromatik in korigens, veliko pa ga
porabijo v v kozmetični in prehrambeni
industriji ter za izdelavo parfumov.

Andrej Umek - Farmakognozija 84


Aurantii amari flos – cvet grenkega pomarančevca
Citrus aurantium var. amara – grenki pomarančevec
Rutacea – rutičevke

Andrej Umek - Farmakognozija 85


Aurantii amari flos (Ph. Eur.)
Aurantii amari floris aeth. (Ph. Eur.)
Aurantii amari epicarpium et mesocarpium (Ph. Eur.)
 Citrus aurantium var. amara je prvotna
zvrst pomarančevca (tudi Citrus aurantium
ssp. amara = C. aurantium ssp. aurantium)
iz katere so vzgojili sladki pomarančevec
Citrus sinensis (Citrus aurantium var.
dulcis).
 Uporablja se cvetove, iz njih nadestilirano
eterično olje in lupino plodov (albedo in
flavedo).

Andrej Umek - Farmakognozija 86


Aurantii amari flos (Ph. Eur.)

 Cvetovi grenkega pomarančevca (Aurantii amari


flos = Naphae flos) vsebujejo eterično olje (0.2-
0.5%), flavonoide in grenčine (flavonoida naringin
in neohesperidin).
 Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 8%
celokupnih flavonoidov, računanih kot naringin
 Drogo uporabljamo izključno v kot blag sedativ in
pri nespečnosti. Iz cvetov pridobljeno eterično
olje (Aurantii amari floris aetheroleum), ki je
aromatik.

Andrej Umek - Farmakognozija 87


Aurantii amari floris aetheroleum (Ph. Eur.)

 Eterično olje cvetov je drugačne sestave kot


eterično olje iz lupine V njem prevladujejo
linalol, linalil acetat in limonen.
 S parno destilacijo pridobljeno eterično olje
(Aurantii amari floris aetheroleum = Neroli
aetheroleum = Naphae aetheroleum) je
aromatik. Vsebovati mora od 18 - 42%
linalola.

Andrej Umek - Farmakognozija 88


Aurantii amari epicarpium et mesocarpium (Ph. Eur.)

 Droga predstavlja epikarp (flavedo) in mezokarp


(albedo), pri tem pa je mezokarp deloma
odstranjen.
 Droga mora vsebovati najmanj 20 ml/kg
eteričnega olja.
 Uporablja se za izdelavo tinkture – Aurantii
amari epicarpii et mesocarpii tinctura (Ph.
Eur.).
 Droga je amarum aromatik (stomahik in aromatik)

Andrej Umek - Farmakognozija 89


Aurantii dulcis aetheroleum – eterično olje pomarančevca
Citrus aurantii var.
dulcis – pomarančevec
Rutaceae – rutičevke

 Eterično olje sladkega pomarančevca je


oficinalno po Ph. Eur. Pridobiva se z
mehanično obdelavo pomaranč brez
segrevanja.
 Vsebuje več kot 90% limonena.
 Uporablja se kot aromatik.

Andrej Umek - Farmakognozija 90


fam. Apiaceae – kobulnice
 Družina obsega mnoge rodove s številnimi
vrstami, vsem pa je skupna značilnost socvetje v
obliki sestavljenega kobula. Prav po socvetju
zlahka prepoznamo predstavnike te družine.
Druga, manj opazna značilnost, je plod, ki je
rožka (ahena), po velikosti bolj podobna semenu
kot plodu, zanjo pa je značilno, da je nastala iz
dvopredalaste podrasle plodnice, seme in oplodje
pa sta zrasla skupaj. Plod pogosto razpade na
dva polplodiča (dve aheni). Za kobulnice je
značilno, da mnoge vsebujejo kumarine in
eterično olje, nekatere med njimi pa tudi močno
toksične alkaloide (Conium maculatum - pegasti
mišjak) ali poliine (Cicuta virosa - velika trobelika).
Andrej Umek - Farmakognozija 91
fam. Apiaceae – kobulnice

OH

CH3 (CH2)2 CH (CH=CH )2 CH=CH

N HOCH2 (CH2)2 C C C C
H
koniin iz pegastega mišjaka cikutoksin iz velike trobelike
Andrej Umek - Farmakognozija 92
Petroselini radix – korenina peteršilja
Petroselini fructus – plod peteršilja
Petroselinum crispum – pravi peteršilj
Apiaceae – kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija 93


Petroselini radix
Petroselini fructus – plod peteršilja

 Peteršilj gojijo kot začimbno rastlino zaradi


korenine in listov. Obstaja več sort, ki se
razlikujejo predvsem v prevladovanju
korenskega ali nadzemnega dela.
 Gre za dvoletne rastline. Prvo leto požene
samo listna rozeta, naslednje leto pa iz
korenine zraste steblo s kobuli.

Andrej Umek - Farmakognozija 94


Petroselini radix
Petroselini fructus

Učinkovine:
 Droga radix vsebuje do 0.5% eteričnega olja z
apiolom in miristicinom kot glavnima
sestavinama. V vseh delih rastline so prisotni
tudi flavonoidi in furanokumarini.

apiol miristicin
Andrej Umek - Farmakognozija
izoimperatorin 95
Petroselini radix
Petroselini fructus

Delovanje in uporaba:
 Korenina je zaradi eteričnega olja blag diuretik.
Miristicin deluje simpatomimetično (kot MAO
inhibitor), apiol pa draži urinarni trakt.
 Obe spojini delujeta tudi hepatotoksično,
miristicin povzroča srčne aritmije, apiol pa v
večjih odmerkih vpliva na krvno sliko, povzroča
nefrozo in motnje v delovanju jeter.
 Zaradi furanokumarinov so možne
fotodermatoze, ki pa pri terapevtskih odmerkih
niso pogoste.

Andrej Umek - Farmakognozija 96


Petroselini radix
Petroselini fructus

 Plod peteršilja (Petroselini fructus) vsebuje


2-7% eteričnega olja, v katerem prav tako
prevladujeta miristicin in apiol. Zaradi večje
vsebnosti eter. olja je previdnost pri odmerjanju
upravičena, dolgotrajne uporabe pa ne
priporočajo. Samega eteričnega olja ne
smemo uporabljati v terapevtske namene.
 Tako korenina kot plod sta kontraindicirana v
času nosečnosti (miristicin prehaja placento) in
pri vnetjih ledvic.

Andrej Umek - Farmakognozija 97


Carvi fructus – plod navadne kumine
Carvi aetheroleum – eterično olje navadne kumine
Carum carvi – navadna kumina
Apiaceae - kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija 98


Carvi fructus (Ph. Eur.)
Carvi aetheroleum (FS - DAB)

 Kumina je samonikla, do 1 m visoka zelnata


trajnica Evrope, drogo pa pridobivajo predvsem
iz gojene rastline. Plodove pobirajo še ne
povsem zrele, ko je v njih največ eteričnega olja.
Kemizem:
 Droga vsebuje 2-7 % EO, v katerem prevladujeta
karvon in limonen. Farmakopejska droga mora
vsebovati najmanj 30 ml/kg EO.

Andrej Umek - Farmakognozija 99


Carvi fructus
Carvi aetheroleum
Delovanje in uporaba:
O
• Eterično olje stimulira želodčno
sekrecijo, zato je droga
H H stomahik in veča apetit. Zaradi
spazmolitičnega delovanja je
(+) karvon (+) limonen karminativ (pri meteorizmu in
flatulenci) ter holagog.
Drogo uporabljamo pri prebavnih motnjah (dispepsiji,
napenjanju), kot začimbo in za izolacijo eteričnega
olja, ki ga uporabljajo v prehranski industriji, za
izdelavo alkoholnih pijač, v kozmetiki in parfumeriji.

Andrej Umek - Farmakognozija 100


Foeniculi amari fructus – plod grenkega navadnega komarčka
Foeniculum vulgare sp. vulgare var. vulgare – grenki navadni
komarček
Apiaceae - kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija 101


Foeniculi dulcis fructus – plod sladkega navadnega komarčka
Foeniculum vulgare sp. vulgare var. dulce – sladki navadni
komarček
Apiaceae - kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija 102


Foeniculi amari fructus (Ph. Eur.)
Foeniculi dulcis fructus (Ph. Eur.)
Foeniculi amari fructus aeth. (Ph. Eur.)
 Navadni komarček je do dva metra visoka dvoletna rastlina
ali trajnica, ki raste samoniklo v področju Sredozemlja, goji
pa se tudi drugod v zmernem klimatskem področju.
 Obstajata dve podvrsti navadnega komarčka (grenka in
sladka), ki se razlikujeta zlasti v sestavi eteričnega olja
plodov. Obe podvrsti vsebujeta od 2-6% eteričnega olja,
farmakopejski zahtevi pa sta:
- grenki – min. 40 ml/kg eter. olja z ne manj kot 60% anetola
in ne manj kot 15% fenhona
- sladki - min. 20 ml/kg eter. olja z ne manj kot 80% anetola

Andrej Umek - Farmakognozija 103


Foeniculi amari fructus
Foeniculi dulcis fructus
Foeniculi amari fructus aetheroleum
Kemizem EO:

sestavine grenka zvrst sladka zvrst


t-anetol 60-75 % 80-90 %
fenhon 12-22 % <1%
limonen 1.5-2.5 % 4.2-5.4 %
α-pinen 1.8-4.7 % 0.4-0.8 %

OCH3
trans-anetol fenhon Andrej Umek - Farmakognozija 104
Foeniculi amari fructus
Foeniculi dulcis fructus
Foeniculi amari fructus aetheroleum

Delovanje in uporaba:
 Je sekretolitični, sekretomotorni in antiseptični
ekspektorant, spazmolitik in karminativ.
 Drogo uporabljamo pri prebavnih motnjah, pri
vnetju zgornji dihalnih poti, kot dodatek
antrakinonskim drogam (blaži krče) in za izolacijo
eteričnega olja, ki ga v iste namene uporabljamo v
različnih zdravilnih pripravkih.

Andrej Umek - Farmakognozija 105


Foeniculi amari fructus
Foeniculi dulcis fructus
Foeniculi amari fructus aetheroleum

 Čisto eterično olje ne smemo uporabljati pri


otrocih, saj lahko povzroči spazem grla, dispnojo
in ekscitacijo.
 Stara droga ali eterično olje, ki je bilo
izpostavljeno toploti ali svetlobi, vsebujeta
dianetol, ki ima estrogeno delovanje (glej Anisi
stellati fructus).
 Eterično olje uporabljajo tudi v prehranski
industriji, za izdelavo alkoholnih pijač, v kozmetiki
in parfumeriji.
Andrej Umek - Farmakognozija 106
Anisi fructus – plod vrtnega janeža
Pimpinella anisum – vrtni janež Apiaceae
- kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija 107


Anisi fructus (Ph. Eur.)
Anisi aetheroleum (Ph. Eur.)

Sladki janež je sredozemska enoletnica, ki


jo podobno kot komarček, gojijo tudi drugod.
Od tega se razlikuje po belih cvetovih in
širših listnih režnjih.
Kemizem:
Vsebuje do 5 % eteričnega olja, v katerem
je do 90% anetola. Farmakopejska droga
mora vsebovati najmanj 20 ml/kg EO.

Andrej Umek - Farmakognozija 108


Anisi fructus
Anisi aetheroleum

Delovanje in uporaba:
 Je sekratolitični in sekretomotorni
ekspektorant, spazmolitik in karminativ.
 Uporabljamo ga pri vnetjih zgorjih dihalnih poti, pri
črevesnih krčih ter za odvajanje vetrov.
 Veliko ga uporabljajo kot začimbo za slaščice
(npr. janeževe upognjence) in izdelavo alkoholnih
pijač.
 Zaradi anetola moramo drogo, predvsem pa
eterično olje, shranjevati zaščiteno pred svetlobo.

Andrej Umek - Farmakognozija 109


Coriandri fructus – plod koriandra
Coriandrum sativum – koriander
Apiaceae – kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija 110


Coriandri fructus (Ph. Eur.)
Coriandri aetheroleum (Ph. Eur.)
Je sredozemska rastlina, ki jo gojijo največ v
severni Afriki, Turčiji, Bolgariji in Romuniji.
Je enoletnica z belimi ali svetlo rožnatimi
cvetovi. Plodovi so okroglasti. Polplodiča
ostaneta skupaj tudi potem, ko dozorita in se
posušita.
Kemizem:
OH
Vsebuje do 1% EO, farmakopejska droga pa ga
mora vsebovati najmanj 3 ml/kg. EO sestavlja
okoli 70% linaloola, 20% monoterpenskih
ogljikovodikov (pinen, limonen, p-cimen ...),
kafra, geraniol in geranil acetat.

D-(+)-linalool
Andrej Umek - Farmakognozija 111
Coriandri fructus
Coriandri aetheroleum

Delovanje in uporaba:
 Droga in eterično olje delujeta spazmolitično in
karminativno.
 Uporabljamo ju pri želodčnih težavah (dispepsiji,
subacidnem gastritisu, pri pomanjkanju apetita), kot
dodatek k pripravkom z antrakinonskimi drogami (blaži
krče), kot začimbo (sestavina curry-ja), za izdelavo
melisinih kapljic (Spiritus Melissae compositus) ter različnih
alkoholnih pijač.
 Droga in eterično olje lahko povzročata alergije,
furanokumarini v drogi pa so lahko vzrok fotosenzibilnosti.

Andrej Umek - Farmakognozija 112


Valerianae radix – korenina zdravilne špajke
Valeriana officinalis – zdravilna špajka (baldrijan)
Valerianaceae – špajkovke

Baldrijan smo podrobneje obravnavali že pri iridoidih.


Poleg valepotriatov, seskviterpenske valerenske
kisline in njenih derivatov, lignanov ter verjetno
še ne vseh poznanih učinkovin s sedativnim in
spazmolitičnim učinkom, pripisujejo blago
učinkovanje tudi eteričnemu olju, ki se nahaja v
celicah pod epidermo korenin (v hipodermi). Droga
vsebuje do 0.7% eteričnega olja, v katerem
prevladuje bornil acetat, znaten pa je tudi delež
seskviterpenov (β -kariofilen, valeranon,
valerenal ...)
Andrej Umek - Farmakognozija 113
Valerianae radix (Ph. Eur.)

OAc

H
O H
O
bornil acetat CHO
kariofilen valeranon valerenal

Nekatere sestavine eteričnega olja baldrijana

Andrej Umek - Farmakognozija 114

You might also like