Kel.

7 AOMK
1. Raihana (09023041)
2. Annisa Fatmawati (09023042)
3. Dina Yuvita Sari (09023043)
4. Dani Yuvita Sari (09023044)
5. Meta Kusumawardhani (09023047)
6. Grin Fariah (09023049)
7. Rani Fahmi Rizal (09023051)
TURUNAN PIRAZOLON
Derivat
Pirazolon
Antipirin
Metampiron
Isopropilantipirin
Amidopirin
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
H
O
Antipirin
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
O
N
CH
3
H
3
C
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
HC
O
H
3
C
CH
3
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
N
O
H
3
C
CH
2
SO
3
Na
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
H
O
Antipirin
PENETAPAN KADAR

1. ANTIPIRIN
a. Gravimetri
titrasi dengan I2 monoiodoantipirin (CHCl3 diuapkan
dan dilarutkan dengan etanol)
b. Iodometri





Ungu TA: Tidak Berwarna



N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
H
O
+ I
2
CH
3
COONa N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
I
O
+ HI
Sebelum titrasi, dilakukan titrasi blangko sesuai FI ed IV
1 mol iodium 0,1 N 9,412 mg C
11
H
12
N
2
O

c. Polarografi
Dasar : Penitroan nitrosoantipirin
dme : drop merkuri elektroda sebagai pembentuk
kompleks

d. Kolorimetri
1. p-DAB/H2SO4 + H2O pink merah ( l = 573 nm)
2.NaNO2 + HCl hijau ( l = 400 nm)
Hijau

dme
d. Kolorimetri

N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
O
HONO + H
+
O
H
H
NO NO
+
+ H
2
O
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
O
+ NO
+
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
O
NO
-H
+
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
O
NO
Nitosoantipirin
2. Amidopirin





a. Gravimetri
Amidopirin + alkali Ekstraksi CHCl
3
+ HCl
garam
b. Asidimetri
Amidopirin + HCl


N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
O
N
CH
3
H
3
C
mm
c. TBA
Dengan HClO
4

FI Edisi II diambil dengan HCl + CHCl
3

d. Kompleksometri
Membentuk komplek dengan Cd(NH
4
)(SCN)
4

e. Bromatometri
Dasar : oksidasi amidopirin

+ KBrO
3
+ HCl
f. Kolorimetri
Amidopirin + hasil diazotasi p-nitroanilin
kuning + FeCl3 violet
l = 570 nm

mm
asam/netral
g. Spektrofotometri
Dalam etanol, l maks = 270 nm


III.




Metampiron

N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
N
O
H
3
C
CH
2
SO
3
Na
a. Iodimetri





NaHSO
3
+ I
2
NaHSO
4
+ 2 HI
BE = BM/2
Metampiron FI III dan IV : Iodimetri

b. Spektrofotometri
Dalam etanol, lmaks = 235 nm

N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
N
O
H
3
C
CH
2
SO
3
Na
HCl 0,02 N
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
HN
O
CH
2
SO
3
Na
+ H
2
O
+ HCHO + Na
2
HSO
3
H
2
O
c. Polarografi
d. Fluorometri
pembentukan p-benzoquinon dikloramina
e. Kolorimetri









Kuning, l maks = 403 nm
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
N
O
H
3
C
CH
2
SO
3
Na
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
HN
O
CH
3
HCl 2 N
H
+
,

H
N
O
2
H
2
O
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
N
O
N
H
3
C
O
NH
4
OH
+ NaCl
+ HOCH
2
SO
3
H
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
N
O
N
H
3
C
OH
IV.



Isopropilantipirin
= Isopropylphenazone
+ FeCl
3
orange
Lieberman test biru
merah
TLC fase diam Silika Gel G
fase gerak metanol : amm pekat
100 : 1,5
Rf 71
N
N
C
6
H
5
CH
3
CH
3
HC
O
H
3
C
CH
3
100
o
C
H
2
O
a. HPLC
Kolom : ODS
Fase gerak : isopropilalkohol : as formiat : KH2PO4
0,1 M (540 : 1 : 1000)

b. Spektroskopi UV
Asam 240 nm
Alkali 245 nm, 265 nm