2.

Gaia: Lotura Kimikoa

Konposatu organikoetan
1.- Mekanika kuantikoak emandako deskribapena.
1.1.- Orbitalen arteko gainezarmena: eta loturak.
1.2.- Karbonoen arteko loturak: Hibridazioa
1.2.1.- Metanoaren eta etanoaren egitura
1.2.2.- Etenoaren egitura
1.2.3.- Etinoaren egitura
1.2.- Beste funtzio-taldeen egitura.
1.3.- Zenbait molekulen egitura.
2- Lotura lekutua.
2.1.- Lotura polar eta apolarrak
2.1.- Efektu induktiboa
3.- Lotura deslekutua
3.1.- Lotura deslekutuaren deskribapena: Bentzenoa
3.2.- Erretsonantzia-egiturak eta erretsonantzia-hibridoa.
3.2.1.- Erretsonantzia-arauak.
3.2.2.- Egitura erretsonanteen egonkortasun erlatiboa
3.3.- Zenbait konposaturen egitura erretsonante.
3.4.- Efektu mesomeroa
4.- Molekulen arteko indarrak

2. Gaia: Lotura kimikoa konposatu organikoetan

Mek. kuantikoak emandako deskribapena:

Orbital molekularrak:
Lotura kobalenteak bi orbital atomikoen arteko
gainezarmenaren ondorioz sortzen dira
A

e-

e-

Orbital atomikoen
gainezarmena

Bi orbital

Orbital Molekular
lotzailea

Bi orbital

atomikoetatik

e- e-

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

molekular

Orbital Molekular
antilotzailea

O.M. Lotzailea
O.M. Antilotzailea

Orbital Molekular
antilotzailea

Orbital
atomikoa

Orbital
atomikoa

Orbital Molekular
lotzailea

2. Gaia: Orbital molekularrak

 O.A.-en tamaina:
Gainezarmena zenbat

Orduan eta

eta eraginkorragoa

Lotura

izan

sendoagoa

s+s>p+p
 O.A.-en energia:
2s + 2p > 1s + 3p

J o.
pt
D

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

Gainezarmenaren geometria:

 Frontala: Nukleoen arteko ardatzaren arabera

lotura

 Laterala: Nukleoen arteko ardatzarekiko plano

perpendikularraren arabera
lotura
p

Gainezarmen frontala
eraginkorragoa da

lotura lotura
baino sendoagoa da

2. Gaia: Lotura kimikoa konposatu organikoetan

Karbonoen arteko loturak

Metanoaren egitura
C:

2s22px12py12pz0

J o.
pt
D

Debekatuta

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

C:

Balentzia
geruzan

1s22s2p2

C(2px) H(1s)

2s

2px

2py

2pz

C(2py) H(1s)

C(2pz) H(1s)

H:

C(2pz) H(1s)

1s

Promozioa
2s

2px 2py

2s

2pz

C(2s) H(1s)
C(2px) H(1s)
C(2py) H(1s)
C(2pz) H(1s)

2px 2py

2pz

Lotura desberdina, besteak baino sendoagoa

Esperimentalki:
Metanoaren C-H lotura
guztiak berdinak dira

2. Gaia: Metanoaren egitura

Hibridazioaren kontzeptua
Promozioa
2px 2py

2s

sp3 orbital
hibridoek

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

 Itxura:

2pz

Hibridazioa

J o.
pt
D

Karbonoen balentzia-orbitalak berrantolatzen

dira, loturak eratu aurretik. Karbonoaren 2s
orbitala eta hiru 2p orbitalak elkarrekin
nahasten dira sp3 izeneko lau orbital hibrido
emateko.

2px 2py

2s

2pz

sp3

sp3 sp3 sp3

4
sp3

Lobularra

 Geometria: Tetraedrikoa (e-en arteko

aldarapen indarrak gutxitzeko

C(sp3) H(1s)

109.5

C(sp3) H(1s)

C(sp3) H(1s)
C(sp3) H(1s)

C
H

H
H

Orbitalen arteko gainezarmen frontala:

C-H loturak

2. Gaia: Metanoaren egitura

Etanoaren egitura
Karbono batek, sp3 orbital hibrido bat erabil dezake beste
karbono batekin (sp3 hibridazioan) lotzeko. Beste sp3 orbital
hibridoak hidrogenoen 1s orbitalekin C-H loturak eratzeko
erabil ditzake
H

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D
C

C-C lotura bakunaren inguruko biraketa askea da. Antolamendu

hirudimentsional desberdinak sortuz. ( konformazioak)
H

H
C
H

180-ko
biraketa

C
H

Konposatu organikoetan karbonoak

geometria tetraedrikoa hartzen du

H H

C
H

Konposatu organikoek
bolumena daukate

2. Gaia: Lotura kimikoa konposatu organikoetan

Etenoaren egitura
Promozioa
2px 2py

2s

2s

2pz

2px 2py

2pz

Karbonoen balentzia-orbitalak berrantolatzen Hibridazioa

dira. Karbonoaren 2s orbitala eta bi 2p
orbitalak elkarrekin nahasten dira sp2 izeneko
hiru orbital hibrido emateko. Hibridatu gabeko
p orbital bat geratzen da (pz)

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

120

sp2

sp2

sp2

Geometria: trigonala

H
C

sp2 sp2 sp2

pz

pz

H
orbital
molekularra

C=C lotura bikoitza ( + ) C-C lotura bakuna baino laburragoa da

(1.54 vs 1.34) eta berez sendoagoa (79 vs 143 kcal/mol).
C-C lotura bikoitzaren
inguruko biraketa
debekatuta
(isomero geometrikoak)

H3C

CH3

trans-2-butenoa

H3C

CH3

cis-2-butenoa

2. Gaia: Lotura kimikoa konposatu organikoetan

Etinoaren egitura
Promozioa
2px 2py

2s

2s

2pz

2px 2py

Karbonoen balentzia-orbitalak berrantolatzen Hibridazioa

dira. Karbonoaren 2s orbitala eta 2p orbital
bat elkarrekin nahasten dira sp izeneko bi
orbital hibrido emateko. Hibridatu gabeko bi p
orbital geratzen dira (pz eta py)
pz
py

sp

sp

J o.
pt
D

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

pz

sp

sp

2pz

C
py

Geometria: lineala

180

C=C lotura hirukoitza ( + 2) C-C lotura bikoitza baino laburragoa

da eta berez sendoagoa

2. Gaia: Lotura kimikoa konposatu organikoetan

Beste funtzio-taldeen egitura

Amoniakoa eta aminak
Hibridazioa
2px 2py

2s

sp3

2pz

sp3 sp3 sp3

Amoniakoa: NH3

J o.
pt
D

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

Elektroi-bikote
bakartia

107

Geometria:
tetraedrikoa

Metilamina: CH3-NH2

N
C

H
H

H
H

Geometria:
tetraedrikoa

2. Gaia: Beste funtzio-taldeen egitura

Ura, alkoholak eta eterrak

Hibridazioa
sp3

2px 2py 2pz

2s

sp3 sp3

sp3

Ura: H3O

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

Elektroi-bikote
bakartiak

105

Geometria:
tetraedrikoa

Metanola: CH3-OH

H
H

O
C
H

Geometria:
tetraedrikoa

2. Gaia: Beste funtzio-taldeen egitura

Karbonilo funtzio-taldea
Beste atomoekin
loturak eratzeko
Promozioa
+
Hibridazioa

C:

2px 2py

2s

2pz

pz

sp2 sp2 sp2

2pz

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

2px 2py

2s

J o.
pt
D

Hibridazioa

O:

sp2

pz

sp2 sp2

Konpartitu gabeko
elektroi bikoteak

O
H

Geometria: Trigonala

orbital
molekularra

2. Gaia: Beste funtzio-taldeen egitura

Beste atomoekin
loturak eratzeko

Iminak
C:
2s

Promozioa
+
Hibridazioa
2px 2py

2pz

pz

Hibridazioa

N:
2s

2px 2py

2pz

sp2 sp2 sp2

pz

Konpartitu gabeko Beste atomo batekin

lotura bat eratzeko
elektroi bikotea

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

sp2 sp2 sp2

orbital
molekularra

Nitriloak

Beste atomo batekin

lotura bat eratzeko

Promozioa
+
Hibridazioa

C:
2s

2px 2py

2pz

pz

py

sp

sp

sp

sp

Hibridazioa

N:
2s

2px 2py

2pz

pz

py

konpartitu gabeko
elektroi bikotea

2. Gaia: Beste funtzio-taldeen egitura

Zenbait molekulen egitura

Alkanoak, alkoholak, eterrak, aminak: C,N,O sp3
1.11

H
109

C
H

107 H

1.42

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

1.43

METANOLA

H
H

O
H

J o.
pt
D

ETANOA

1.54

111

0.96

DIMETIL ETERRA

METILAMINA

H
1.47

Alkenoak, aldehidoak eta zetonak: C, O sp2

H

118

1.11

H 3C

H
C

1.50

H3 C

124

1.52

1.22

H 3C

121

1.43
ETENOA

AZETALDEHIDOA

AZETONA

2. Gaia: Beste funtzio-taldeen egitura

Zenbait molekulen egitura

Beste konposatu karboniliko

124

sp3

C
H3C

1.29

O
H3C

sp3
sp2

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

AZIDO AZETIKOA

H
C

N
H

sp3

ANHIDRIDO AZETIKOA
sp2

O
C

H 3C

sp2

sp3

sp2

METIL AZETATOA

sp2

J o.
pt
D

sp2

H 3C

H 3C

CH3
C

H3C

sp2

sp2
1.22

sp2

Cl
hibridatu
gabe

sp2

AZETIL KLORUROA

AZETAMIDA

Konposatu polifunzionalizatuak
CH3O

sp2
HO

sp3

sp2
N

CH3

sp3
sp2

sp3

sp3

CH3
HO

sp2
KODEINA

sp2

NH

AZIDO LISERGIKOA

sp3

2. Gaia: Lotura kimikoa konposatu organikoetan

 Lekutua: Dentsitate elektronikoa bi

nukleoen artean konpartitzen da

Bi lotura-mota

 Deslekutua: Dentsitate elektronikoa

nukleo bat baino gehiagoren artean
konpartitzen da

Lotura lekutua

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

Lotura polar eta apolarrak

H

LOTURA KOBALENTE APOLARRA

Bi atomoen
elektrogegatibitatea
berdina

 Dentsitate elektronikoa era simetrikoan

elkarbanatzen da O.M. osoan

dentsitate elektroniko
handiagoa hemen

Cl

Cl

Cl

LOTURA KOBALENTE POLARRA

Bi atomoen
elektrogegatibitatea
desberdina

 Dentsitate elektronikoa era asimetrikoan

elkarbanatzen da O.M. osoan.
 Elektroiek atomo elektronegatiboaren
ondoan denbora luzeago emango dute

2. Gaia: Lotura lekutua

Efektu induktiboa
Lotura elektronegatibitate desberdineko atomo edo
atomo-bilkura batek lotura batean eragindako
polarizazioa
+
+
CH3

CH2

CH2

Cl
polarizazioa

 -I: Elektroiak erakartzen dituzten

Bi efektu
induktibo-mota

atomoak edo atomo-bilkurak

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

 +I: Dentsitate elektronikoa ematen

duten atomoak edo atomo-bilkurak

+I
-O-

-I

-NR3+

-COOH

-OR

-SR2+

-F

-COR

-NR3+

-Cl

-SH

-NO2

-Br

-OH

-SO2R

-I

CR
-C

-CH3

-CN

-OAr

-Ar

-M (metala)

-SO2Ar

-COOR

-CH=CHR

-COO-

Negatiboki
kargatuak

-CR3
-CHR2
-CH2R

Alkil
taldeak

 Efektu induktiboa loturetan zehar transmititzen da

eta bere eragina nabarmen gutxitzen da katea joan
ahala (3C gehienez)
 Salbuespen bakarra: sistema konjukatuak, transmisioa
%100-a da sistema konjukatuan zehar
+

CH3

CH2

CH2 CH2 CH2 Cl

CH3

CH

CH

CH

CH Cl

2. Gaia: Lotura deslekutua

Lotura deslekutua
Bentzenoaren egitura
H
H

Teorian:

3 C=C (motzagoak) + 3 C-C (luzeagoak)

Datu esperimentalak:

Lotura guztiak berdinak dira

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

LOTURA DESLEKUTUAREN KONTZEPTUA

H

H
H

C
C
C

H
C

C
C

Bentzenoaren egitura deskribatzeko:

H

H
H

C
C

C
C
H

C
C

H
C

C
C

Forma kanonikoak
edo
Erretsonantzia-egiturak

Erretsonantziahibridoa

2. Gaia: Lotura deslekutua

Zein kasutan agertzen da erretsonantzia?

 Lotura
bikoitza
edo
hirukoitza
(txandakatuak) daudenean.

konjukatuak

CH2=CH2-CH2=CH2

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

 Lotura bikoitza edo hirukoitza eta alboan konpartitu

gabeko elektroi bikote aske baten bat daukan atomo
bat dagoenean.
H

H2C

CH2

NH2

 Lotura bikoitza edo hirukoitza eta alboan hutsik dagoen

p orbital baten bat daukan atomo bat dagoenean
H
H2 C

CH2

CH2

H
H

2. Gaia: Lotura deslekutua

Erretsonantzia arauak
 Forma kanoniko guztiek Lewis egitura zuzenak izan
behar dute. .

OH

OH

Karbono honek 10 e- dauzka:

ez du betetzen zortzikote araua

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

 Nukleo guztien kokapena mantendu behar da forma

kanoniko guztietan.

H
C

O
C
H

H
C

 Erretsonantzian sartzen diren atomo guztiek plano

berberan egon behar dute eta orbitalek edo elektroibikote ez-lotzaileak egokitzen dituzten p orbitalek
plano horrekiko norabide perpendikularrean
H 3C
H3 C
H 3C

CH3

NH2

CH3
CH3
CH3

CH3
CH3

CH3
CH3
H

H2 N
CH3

2. Gaia: Lotura deslekutua

Erretsonantzia arauak
 Forma kanoniko guztiek parekatu gabeko elektroi
kopuru berdina izan behar dute.
CH2

CH2

CH2

CH2

Parekatu gabeko elektroirik ez

CH2

CH2

CH2

CH2

Bi parekatu gabeko elektroi

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

 Lotura-angeluak edo lotura-luzerak distortsionatzen

dituzten egiturak ez dira forma kanonikoak.

 Erretsonantzia hibridoa edozein forma kanoniko baino

egitura egonkorragoa da. Erretsonantzia-hibridoak
konposatuaren benetako egitura elektronikoa adierazten
du.
 Erretsonantzia hibridoa forma kanoniko guztien
batuketaren ondorioz sortzen da, baina forma kanoniko
guztiek ez daukate erretsonantzia-hibridoaren gaineko
ekarpen berbera
 Forma kanoniko egonkorrenek ekarpen handiago
daukate.
 Erretsonantziak, konposatuei egonkortasuna
ematen die.

2. Gaia: Lotura deslekutua

Forma erretsonanteen egonkortasuna

 Zortzikote osoa ez daukan egitura oso ezegonkorra
da eta ia ez dauka eraginik erretsonantzia hibridoan.
C

EGONKORRENA

 Forma kanoniko batek zenbat eta lotura kobalente

gehiago eduki, orduan eta egonkorragoa izango da.

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

CH

J o.
pt
D

CH2

CH2

CH

5 C-C lotura kobalente

EGONKORRENA

CH2

CH

CH2

CH

4 C-C lotura kobalente

 Forma kanoniko neutroak kargatuak baino egonkorragoak

dira. Forma kanonikoa, zenbat eta karga gehiago eduki,
orduan eta ezegonkorragoa izango da.
O

O
H

EGONKORRENA

 Forma kanoniko batean karga-banaketa daukagunean,

karga negatiboa atomo elektronegatibo batean daukana
izango da forma kanoniko egonkorrena.
O

O
CH2

CH3

CH2

CH3

EGONKORRENA

2. Gaia: Lotura deslekutua

Efektu mesomeroa

elektroien
deslekutzearen
iraunkorra

edo
elektroi-bikote
ondorioz
sortutako
O

NH2

Adib.: Anilina

bakartien
polarizazio

O
N

J o.
pt
D

+M:

Karga partzial positiboa eragiten dute

+M
-O-S-NR2
-NHR
-NH2
-NHCOR
-OR
-OH

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

Bi efektu mesomero-mota
-M: Karga partzial negatiboa eragiten dute

-OCOR
-SR
-SH
-Br
-I
-Cl
-F

-NO2
-CN
-COOH
-CONH2
-CONHR
-CONR2
-COOR

-M
-CHO
-COR
-SO2R
-SO2OR
-NO
-Ar

 Efektu mesomeroa, induktiboarekin konparatuz, askoz

nabariagoa da, bere eragina ohartzen da distantzia luzeetan eta
beti magnitude berberan
 Salbuespen bakarra: halogenoak (I > M)

2. Gaia: Lotura kimikoa konposatu organikoetan

Molekulen arteko indarrak

Molekulen polarizazioak, konposatuen ezaugarri fisikoetan eragin
handia dauka
URTZE-PUNTUA: Konposatu batek solidotik
likidora pasatzeko lortu behar duen tenperatura da.
Urtzean,
solido
egoeran
egoteko
indarrak
gainditzen
dira,
solidoari
energia
emanez
(normalean berotuz).

IRAKITE-PUNTUA: Konposatu batek, egoera

likidotik gas fasera pasatzeko lortu behar duen
tenperatura da. Kasu honetan, ere likido egoeran
egoteko indarrak gainditu behar dira eta hori
lortzeko energia eman behar zaio sistemari
(normalean beroa)

DISOLBAGARRITASUNA:
Disolbatzaileak
konposatu bat disolbatzeko bere molekulak
elkarrekin mantentzen dituen energia gainditu
behar du. Disolbatzaile-soluto elkarrekintzari
solbatazioa deritzo

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

SOLUTO-SOLUTO
INDARRAK

MOLEKULEN ARTEKO
INDARRAK

2. Gaia: Molekulen arteko indarrak

Molekulen arteko indarrak



DIPOLO-DIPOLO INDARRAK: Molekula polarren artean gertatzen

dira. Molekula polar batek bere gune positiboa ondoko molekularen
gune negatiboari hurbiltzeko joera izango du eta alderantziz. lotura
kobalenteak baino askoz ahulagoak dira
+

CH3

CH3

CH3

o I
ri I
ca ica
Vi n
L. Org
e. a.
os Qc

J o.
pt
D

 HIDROGENO-ZUBIAK: Hidrogeno-atomo bat oso atomo

elektronegatibo batekin lotuta dagoenean
H
H

O
H

CH3

CH3

H
O

H-ZUBI INTRAMOLEKULARRA

VAN DER VAALS INDARRAK: Hodei elektronikoa etengabe mugitzen

ari da eta honen ondorioz molekulan momentu dipolar txikiak
sortzen dira. Askoz ahulagoak dira eta eragin hau nabaritzeko
molekulek ukipean egon behar dute:
Tamaina

vdw
M = 16
B.p. -162C

CH4:

CH3
CH3

Molekula
linealak

CH3

M = 86
B.p. 69C

CH3(CH2)4CH3

CH3

B.p. -102C

Molekula
adarkatuak

>

CH2
CH2

B.p. -0.6C

CH2
CH3