Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katalis Asam Sulfat Pekat Uswatun Chasanah * Abstract ‘There are many metbode to satbesze of Methyl Salicylate from Aid Salcshe and Methane nring Acid Sate as cotelys One metbode shoved that tv gnibesced il, reactan was beced for three bears at YOU, ile the other methods showed that tt was brated atleast fe ours at 1OPC The aim of tis researc sas to find out the answer on the optinal daraton of beating for this sytbss. In tis record was done by reacting Acid Saye and Methanol using Acid Sulfate as catayt for 2 hours, 3 hour, & hours, 5 Dours and 6 hours at TOO'C. Result of this resarch showed thet the quantity of Methyl sabelete at variable daration of boating it wot siguicantdifrence Keyword: Mell saiylee, duration of reacting 4,PENDAHULUAN Met salslat atau minyale gandapura adalah merupakan bbaban yang mempusyai berbagai keguncan. Sebagai bahan, ‘bat meui salislat merupakan salah satu obat and inflamasi zon steroid (NSAID) golongzn salisilat. Bahan ini dapat dlibuat dalam bentuk sediaan berupe linimentum atau salep yang becfungsi untuk menghilanglean ayer! pada pinggang, panggol dan rematk(S) Manfaat lin daci metil salislae adalah dapat digunakan scbagsi bahan untuk formula keratolitk, anti plak (pada obat kumur), bahan, pperasa dengan kadar tidak lebih dari 0,04% (10) dan Dahan pewangi pada pestisida golongan organofostat Selain ita juga dapae digunakan unrok memperjelas warna dari jaringan tanaman ataw*binatang untuk kepeeluan imunohistokimia. Secara natural meti slslatdiperoleh dari tanaman yang ‘ermasuk fami Pyrolaceaeterutama genus Pyro, beberape spesies dari genus Gaultheriafamili Esicaceae, beherapa spesies genus Betula fami Berulaceae terueima genus ‘Betulemta dan paca semua spesies famili Spireea. Produksi komersial metil salslat adalah merupakan hasil csterfikasi asam salilslt dan metaaol. Pada sintesis met salisilat dari asam salisilat daa metanol dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat ini dibutubkan lama pemanasan sekurang-urangaya lima jam pada subs sekitar 1000C ©), tetapi ada prosedur lan yang menyatskan bahwa untuk sintesis metlsalislt ini hanya diperlukan * Pron Sidi Formas, Pabaitas thon Keschotan, Unerites Matewmedieb Melee pemanasan selama tga jam soja (4). Lama pemanasan ini akan mempengaruhi hasilsintesis meti saislt den diduga dengan pemanasan yang lebih lama akan memberikan ppetsentase hasil yang lebih dnggi sampai kemudian pada Tama pemanasan tertentu tidak -meningkatkan persentase has sinwesis met salsilt, ‘Tujuan dari pencltian ini adalah untuk mengetabsi lama pemanasan yang paling singkat (jam) sehingga akan diperoleh hasil med salslat yang maksimal, 2, METODE PENELITIAN 24, Bahan dan alat Bahan yang digunakan meliputi asam salisilat vo! phacma, metanol pa. (Riedel de Haen), asam sulfat pekat pa. (Merck), Nattium bikerbonat pa. (EMerck), magne- sium. sulfat heksahidrat pa. (Rieden de Haen), med salisilat puram (Fluka), indikator universal, lempeng lapis pis siltkagel 60 F 254, teal 0,20 mm (E.Metek) larutan ammonium pekat pa. (E.Mere). Seperangikat alat rfl, seperanglat ala desis sedeshana, corong pisah 500 mi dan 250 mf, gelas ukur 25 ml dan 100 ml, lbu Erlenmeyer 100 mb, Jampu ultraviolet = 254 am., refraktometer Abbe, spektroforometer IR-435 Shimadzu. 2.2. Sintesis metil salisilat (4,9) Ke dalam labu alas bulat 500 ml dimasukkan 28 g asam salisilat (0,203 mol), $1 ml. methanol absolute (1,998 ‘mol) dan ditambahlsn perlahan-lehan dengan pengocolktn8 ml asam sulle pekat dan kemadian beberapa bat didib. Pada laba tersebur dipasang pendingin balk dan kemudian direfluk pada subu sckitar 1000C dengan ‘menggunakan pemanaslistik. Peadingin baik dll aie. Lama pemanasan inj bervatiasi, yaitu dua, tiga, empat, lima dan enam jam. Kelebihan metanol dipisabkan secara destilasi sedechana 2.3. Pemurnian metil sasilisat Ke dalam corong pisah 500 ral dimasukkan resid yang smerupalan mei slalatbelum mui, dskstsks dengan 250 mi ai (scagian ai untuk membilas labu dest) dan kemadian dibizckan memissh. Lapisan met slstat (apisan awah) dtampang dalam corong pissh 250 ml, dicuci dengan 250 ml. ae. Setelah itu dinctalkan dengan Jaratanpekatnatium bikstbooat (a.10%) sampai selucua asam yang bebas teh dineealkan. Ini ditandsi dengan tidal terjadinya gas karbondioksida atau dipertsa dengan inditatorusversa Ester dipsahkan dai fase ar kerodan dca’ kerball dengan 25 en. ais Ester dipisahhan ag act fase air kemudian sisu air yang masih ada dalam ester dilangkan dengaa 5 g magnesium ankidrat dalam haba cexenmeyer, dikocok selama 5 menit dan dibiarkan slam sckurang-kurangaya 3 meni sami ekal-skal doco Ester disacng lao dimmbang dalam Ibu desis leher ppenvlek dan didestasi sedeshana dengan penangas dara ddan pendingin dara. Pada sub 219-2140C met slislat rmesniditampang ke dalam botol penampung yang sudah ditara, Metil saliilat mueni merupakan eairan tidak Dpeowarma Jers) dan beebau harum ( baw gandapurt Kemudiaa hasil ini dimbang. er mE) tee ee re bo eee ie A i I 4) Gambac 1 : Skema seperangkat alatrefluk 5. Serene Gambar 2 : Skema alat destilasi sedechans. 2.4, Cara perhitungan hasil ‘Untule menghitung persemtase hasilreaks,dihitang dahl hhasilreaksi secara teoris. Hasil perhitungan dapat dillhat pada table 1 « CL oxen BS OE ony non sniisiiae oetecol etl aelietiat lr Hasi teortis metilsalisilat adalab: 203 x 152,14 g = 3697 g Persentase hasil reaksi adalah : Hail praktis x 100% Has teorts Hasil_praktis adalah berat yang diperoleh daci hasil penclitian/percobean. Hail eeorts adalah berat yang dibitung secara matematika Derdasarkan reaksi yang tesadi Pada penelitian ini digunckan vji F (oi Ansva) deagen Rancangan Acak lengkap pada derajt kemalinaan 95% @ = 0,05). 2.5. Identifikasi hasil 2.5. Penentuan harga indeks bias (1,7) Digunakan alat Reftaktometer Abbe . Sampel yang akan dliperksa diteteskan pada cela peisma dan cahaya dibiacken Dbebas masuk melewati sampel exseber. Kenop pengaur ‘cahaya dan pengaturprisma diatur sampai diperoleh batas agelap terang yang jelas. Tanda bats tersebut digeserdengan memutar kenop pengatus hingga memotong tik perpotongan dua gars diagonal yang saling berpotongan pada layar. Kenop penunjuk skala ditekan, larga indeks ‘bas yang ditunjukkan oleh jarum penunjuk dibaca. Harga indek bias medi saliilat hasil sintesis ini dibandingkan dengan harga indeks bias medi salislat pembanding. 252 Penentuan harga Rf dengan kromatografi lapis tiple @) Sebagp fase diam ciple sie gel 60 F 254, tebal 0.20 smn, (EMerck) dan sebags fase gerak adalah ei asctat dan campuran das etl teat, metal, amonia (@5:103), ‘Adapun baban yang dtentukan haga Réaya alah senyasa has sintess, medi saat pembanding dan asa salsat. 2.5.3. Penentuan dengan spektrofotometer infia merah 6) Alat yang digunakan adalah Spektrofotometer IR-435, Shimadz, Tujuan dati pemesiksaan ini adalah untule relihat gugus fangsi senyawa hasl sintesis dan basil spektranya clibandingkan dengan spektea metil salsa pembanding Sampel yang akan dipedisa ditetesian pada pelat KRS-5 (campuran Thi dan Th) kemudian ditutup ‘dengan pelat yang sudah beesi sempel ditekan schingge ‘metabentuk lapisan tipis dengan ketebalan 0,01 mm atas lebih tipis lagi, serelah ira dimasukkan ke dalam slat spektroforomererinfa merah dan spekteanya segera dapat iamadi, ‘Tobel 1 sPerhitungan basil secata teortis Jomlah Mol yan Mol yang | Mol yan Nenerat | digonsian | beresict | ditadin | BM Tem alae 25g | 0203 | 0265 aa Meranal Gig | 1998 | 0205 32.04 Meili 0208 | 3204 3. HASIL PENELITIAN 3.1. Hasil sintesis met! salisilat ‘Tabel IL: Hasil sintesis metil salisitat dengan lama pemanasan yang berbeda eT wow | |-resea — acta] Hate re 8 ram Te eam % gam % mae Ce) on 3 a a 3 i oo a 5 ee : 3 ae aa | ee lama pamanssen (em) Gambar 3 : Kueva persentase hasil sintesis metilsalisike vechadap pengacuh lama pemanssan3.2. Identifikasi hasil sintesis metil salisilat 3.2.1.Hiasil penentuan harga indeks bias larga indeks bias metal salisilarserelah dikonversikan pada subu 200C Ne 1.5365 15361 1.5358) 15559 13363 15362 T3364 15366 13366 15358, 15359 13367 715361 15362 15367 13267 15365 15365 ‘Vabel I: “Tam pemanasan 2 ete -teel | | ‘Meal alsiat penbanding fete] lef) | 3.22, Hasil keomatografi lapis tipis ‘abel IV : Keomatografi lapis sipis dari metilsalisilac dengan fase diam silkagel 60 F 254 E.Merck teal 0,20 mm, fase ‘gerak eu asetar can noda dilhat di bawab lampu UV = 254 nm, Tama | Pescobaan | Jumbah nods | Harga RF | Tlarpa Rf Reeranga pemazasan sarapel kontrol Ga) 2 T r O57 056 Towesensi ung | ir 1 O57 058 ouresensi ung or r 0.58 058 ourosensi ungu_| 3 1 r 056 058 Fourosensi ungu | 7 I 058 058 ourosensi unga ur 1 050. 0.60 ourosensi unga 7 i i 0.56 058 ourosensi ung ir i 0. 0.60 losrosensi ung ut 1 056 058 ourosensi ungu 5 T T 058 056 ‘louroseasi angu ir 1 056 056 ‘Aourosensi wagu or i 0.58 058 Tourosensi ung 6 x T 0.80 057 ourosensi ung 0 t 0.60 057 Bouroens! Ti r 0.80 (0.50 | ~flovrosensi ung Kewerangta: = Haga RF sarnpel adalah hasga Rf met salsa has sintesis ~ Harga RF kontrol adalah hagga RE mil salsat kkontrol/pembanding Hiarga RF asam salisilae adalah 0.22‘abel ¥ : Kromatogeaf lapis tipis dari metilsalisilar dengan fase diam silkagel 60 F 254 E.Mezck tebal 0.20 mm. fase sgetak etl asetat : metanol amonia (85:10.5) dan oda dilisat di bewab lampu UV = 254, Tama] Percobmn | Jumbh aod | HamgaRf] —HageRP | Ketenngan pemanssen sampel | kontol Gam) 2 I z oe 0 Towresena une Ir T 0.70 us? ouresensf ung ri 1 a7 68 owrosensi unge 3 1 1 07 O67 flouroseosi wage wi 1 0.88 68 THourorensi ungu a 1 058 0.66 Towosenst ung 7 T 7 ‘oz 0.68 THowosensi una 1 1 0.58 067 Tourosensi ung a z 088, 0.66 FHourosensl ang 5 T 1 (070 0.68 TTousosenst ange 1 1 0.66 065 | flosrosensé ange ur r 0.68 ast Tourosens nga 3 T 1 0.68 a8 flourosensi ung i 1 O.s6 (165 owoseas! ung i T 00 068 flourosens! ung Keterangan Harga RF-sampe adalah hanga RF med sais has sintesis Hlarga RF kone) adalab hang RF mel saisilat kontrol/pembanding larga RF este salsa adalah 0.10 3.3. Hasil penentuan dengan spektrofotometer, Infra merah cktaum iafea mesa medi salisilat kasil Gambar 6 + Spettrum infin rerah meal salisilae ‘pembanding 4, PEMBAHASAN ‘Untuk mengetahui pengaruh lama pemanasan terbadap thal sintesis metilsalislat, maka dilakakza sintesis dengan Jama pemanasan yang betbeda. Pada proses sintesis meti sais ini, pemisahan metanol sang berlebih secars destilasi sedeehana hazus dilakakan ddesgan baik,yaitw sampai tidak diperoleh retesan destiat (metano). Jika dalam eampuran masih rerdapat metanol alka meayultkaa proses eksttaksi, Karena met sist larur dalam meeanol. Bisteaksi harus dilakulan scielah subu campuraa yang terdic dasi asam salisilar asam sullat dam met slisilat ‘mencepai sube amar, sebab jika masih penas akan ‘menyebabkan metil sist tethideoisis menjad beatae semula, yaito 2sam salslat doa metsaol, Adaya ai dala jumlah besar (250 ml) dan energi yang berasal daricamporsn yang masih panas serta asam sulfat dalam, ‘campuran menyebabkan reaksi hidrolisis in. ‘Untuk memiszhkan asam salislat dari meti salislae dllkakan penetralan dengan menambahkan lagutan pekt ‘atium bikarbonat, Natrium bikarbonat ini akan bereaksi dengan asam salisiat membentuk natrium salsilat yang. larut dalam aie Pemisahan ait yang masih terdapat dalam met slisilat dipskai magnesiem sulfat anbideat. Keantungan pemalctian magnesium anhidrat inl adalah kemarpuanny uuntule menarik aie besar yaitu satu molckul magnesium sulfac mampa mengikat tajuh moleeul al. ‘Techadap sctiap basil sintesisdilkukan ji kemurnian engan penentuan hangs indeks bias yang dibandingkas dengan mei salislat perbanding, Untuk basil sintsis Sipetoleh hanga indeks bias pada subu 200 C adalah 1.5388 - 1.5367 dan untuk met salislat pembasding (onto) ada 1,365 15367 (Tabet I, Uj kemurnian yng nia adalah dengin keomatograti lapis tpis. Untuk i KUT in harus segera diskokian pengamats nods, kazena kromatogram tidak stabil sete beberape hart Dari uji KLT dicapatkan haga RF basil sites sama dengan harga I medl salslt pembancing (able 1V dan V). Penentuan dengan spekuofoiomeree infra merah menghasilkan spektra yang identi unwuk senyawa hast sintesis dengan metil salisilar pembanding, yaite dirurjulhan oleh puneak-puncak pada bilan gelombang, 1690.0 em-1 {C=O este), 1983,3 er dan L440,0 emt C aromas), 1280 em-1 (C-O ester aromas), 753,3 cm-I (benzene terabstinasi orto) (Gambar 5 dan 6). tka dlibendingkan dengan spekien astm salle tenlapat perbedaan yang menyolok. Pada spectra meti sls tidak cidapatkan pita lebar yang merupaln eit spesifi dlasi asa salsa, yaa pada bilangan gelombsng 3220,0 exvelsampai 2583,0 em 1 (O-H asam) (Gambar 4 dan 3. Bordasarkan persentase hasil sintesis meu salsilat yang, iperolch dan diolah secara analisis vasian dengan Rancangan Acak Lengkap den derajat kemaknaan 95% (70,05) dapat dari kesimpulan babwa = ‘Tidak adn perbedaun bormalkna dalom jmlah basil sites ‘etl salisilat antae lama persanasan (2 jam, 3 jam, 4 jam, 5 jam dan 6 jam). Ini disebabkan pada pemanasan selama 2 jam cnteopi sudah maksimuns, Pals keaclaan ini joanlah molekulmolekol yang bertumbukan pada possi yang tepat sudah meksimal, selain itu moleiul-molekel yang bertumbukan tersebut sudah mempunyai encigi potensial yang stma atau lebih dati cnengi pengaktifan schingga rmenyebabkan trad reaks,akibatnya dengan perpanjangan Jama pemanasan sudal tidak berpengaruh pada has sincesis, Hasil praktis tidak sama dengan basil teoritis, Terjadi demikian katena tidak semua molelul-molekul asam salsa, metanol, dan asam sulfst peat dapat bertumbuken pada posisi yang tepat untuk membentuk met salisiat (aktor probabilta), selain itu juga disebabkan adanaya proses pemsurnian yang pasti menyebabian berkurangoya ‘mel salisilat 5. KESIMPULAN Berdasackan hasl penetitan yang telah dlakukan dapat lsipalan babe “Tidak ada perbedaan yang bermakna antare persentate hsil mea elise dengan berbags lama pemanasan (2 iam, 3 jam, 4 jam, 5 jam dan 6 jam) jad pada pemanasen Sselama cu jam suds diperlch has sites met slat yang maksimal DAFTAR PUSTAKA Addison A, 1977, Techniques and experiments for onganic cchemistty, 2ad ed, Holbrook Press, Boston: 84 Martin AN, Swarbrick J, Cammarat A, 1993, Physical pharmacy, th ed,Les & Febriger, Baltomore: 301 (Clarke,1986, Clarke's Isolation and identification of drugs in pharmaceutical, body uid, and post monem ‘materia 2nd ed., The Pharmaceutical Pres, London: 163 Cason JRapoport H, Laboratory Test in organic chemistry, reed. Prentice Hall, New Jersey: 121,123,129 Goodman & Gilmar's, 2006, The pharmacological basis of therapentics, 11th ed, Macmilan, New Yor‘ Chapter 26 James DG, Price TS, (August 2004). "Field-testing of methyl salicylate for recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops", J. Chem. Ecol 30 (8): 1613-28, Robert RM, Gilbert JC, Rodewald LB, Wingrove Modern expatimenalorganic chemistry, Std ed, Flt Saanders Japon, Tokyo 21-2 Sastrohamigjojo, Hasdjono, 1985, Spektroskopi, Liberty, ‘Yogyakarta: 45-100‘Vogel, Arthur Israel , 1989, Vogel's textbook of practical orgenic chemistry.Sth ed. Longman Scientific & Tech sical, London: 1076 - 1078 > ab Wintergreen at Drugs.com