Professional Documents
Culture Documents
KLOROFORM
KLOROFORM
KLOROFORM
I.
TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan kloroform dari senyawa golongan keton.
II.
DASAR TEORI
A. Pengertian
Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3). Kloroform dikenal karena
sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pelarut
nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun
mudah menguap.
Pada suhu normal dan tekanan, kloroform adalah cairan yang sangat mudah menguap, jernih,
tidak berwarna, berat, sangat bias, tidak mudah terbakar. Hal ini ditemukan pada Juli 1831
oleh dokter Amerika Samuel Guthrie (1782-1848), dan independen beberapa bulan kemudian
oleh Prancis Eugne Soubeiran (1797-1859) dan Justus von Liebig (1803-1873) di Jerman.
Kloroform yang bernama dan kimia ditandai pada tahun 1834 oleh Jean-Baptiste Dumas
(1800-1884). sifat anestesi Its dicatat awal tahun 1847 oleh Marie-Jean-Pierre Flourens
(1794-1867).
B. Sifat Kloroform
1.
2.
3.
4.
5.
C. Pembuatan Kloroform
Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi
dengan metal keton, yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr3) dan
kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, maka reaksi ini sering
disebut reaksi haloform.
Pembuatan kloroform :
1. Peng foto kloran metana
2. Menurut reaksi haloform :
Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada oksidasi menghasilkan gugus
CH3COO (asetil) yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini
berlangsung dalam tiga tingkat :
1. Oksidasi (bila perlu)
2. Substitusi
3. Penguraian oleh basa
Sifat-sifat CHCl3 :
1. Cairan
2. Baunya khas
Penggunaan CHCl3 :
1. Pelarut untuk lemak, dry cleaning dan sebagainya
2. Obat bius:dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh (2,103105)
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa
digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut
1. CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl
2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca
III.
Alat
Beaker glass
Gelas ukur
Thermometer
Corong pemisah
Bahan
Kaporit
NaOH 2%
Aseton
IV.
PROSEDUR
V.
PEMBAHASAN
Sintesis koroform dilakukan tanpa ekstraksi, dengan mereaksikan kaporit dan aseton yang
akan menghasilkan kloroform. Mula mula kaporit dihaluskan menggunakan lumpang
porselen dengan penambahan akuades sedikit demi sedikit. Hal ini bertujuan untuk
memperluas permukaan kaporit sehingga mudah bereaksi. Setelah halus kaporit dituangkan
ke dalam labu destilasi. Kemudian dimasukkan aquades ke dalam penampung destilasi.
Aquades berfungsi untuk mengurangi penguapan destilat. Selanjutnya aseton dituang ke
dalam corong pisah dan diencerkan dengan aquades yang berfungsi sebagai media reaksi.
Selanjutnya aseton diteteskan ke dalam labu destilasi yang berisi kaporit. Dilanjutkan dengan
pemanasan pada suhu 90 C. Campuran yang menguap mengandung kloroform dan air. Uap
ini mengalir melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan mengalir
ke dalam penampung destilat, dalam percobaan ini ditampung dalam erlenmeyer. Klorofom
yang masih mengandung air seharusnya dipisahkan dengan penambahan NaOH dalam corong
pisah sehingga terbentuk lapisan dimana klorofom lapisan bawah karena masa jenisnya lebih
kecil. Kloroform selanjutnya diteteskan kedalam CaCl2 anhidrat untuk mengikat air pada
kloroform dan disaring. Dari hasil praktikum didapat 3,4 ml kloroform.
Kloroform yang dihasilkan sedikit sekali karena beberapa kemungkinan. Pertama, karena
suhu destilasi mencapai 900C, sedangkan titik didih kloroform adalah 60,20C sehingga
kemungkinan kloroform tercampur dengan uap air. Kedua, karena destilasi yang dilakukan
tidak tertutup seluruhnya, masih ada lubang-lubang yang tidak disengaja sehingga
kemungkinan kloroform keluar ke lingkungan (ketidaktelitian). Ketiga, karena proses
destilasi tidak dilakukan sampai selsesai karena waktu praktikum sudah habis (mencapai 3
SKS), sehingga laboratorium harus disiapkan untuk kelas selanjutnya yang akan melakukan
praktikum.
Reaksi pembentukan kloroform:
CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2
VI.
KESIMPULAN
a.
Karena suhu destilasi mencapai 900C, sedangkan titik didih kloroform adalah 60,20C
sehingga kemungkinan kloroform tercampur dengan uap air.
Karena destilasi yang dilakukan tidak tertutup seluruhnya, masih ada lubang-lubang
yang tidak disengaja sehingga kemungkinan kloroform keluar ke lingkungan
(ketidaktelitian).
Karena proses destilasi tidak dilakukan sampai selsesai karena waktu praktikum
sudah habis (mencapai 3 SKS), sehingga laboratorium harus disiapkan untuk kelas
selanjutnya yang akan melakukan praktikum.
b.
c.
D. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :
1. Mensistesis kloroform dari kapur klor dengan aseton dan menghitung rendamennya.
2. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan alcohol dan menghitung rendamennya.
E. Manfaat Praktikum
Adapun manfaat dari praktikum ini adalah agar mahasiswa dapat mengetahui
cara sintesis kloroform dari kapur klor dengan aseton.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Brom dan klor bereaksi dengan metil keton menghasilkan masing-masing
bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah
haloform, maka reaksi ini sering disebut sebagai reaksi haloform. Karena bromoform
merupakan cairan yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk
maksud uji. Namun reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut
membentuk suatu metode pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat
(Fesenden, 1998).
R Cl + HCl
Reaksi di atas dinamakan reaksi klorinasi, apabila yang digunakan adalah gas
brom maka reaksinya dinamakan brominasi alkane. Apabila halogen yang
ditambahkan, maka reaksi akan terus berlanjut membentuk spesies-spesies yang
banyak mengandung halogen tersebut. Sebagai contoh dapat diperhatikan proses
reaksi klorinasi metana dengan menggunakan gas klor yang berlebih, dapat dihasilkan
metilen klorida, kloroform atau karbon tetra klorida (Svehla, 1979).
CHCl3
Cl2
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2
Cl2
CHCl3 + HCl
CHCl3
Cl2
CCl4
2 COCl2 + HCl
2(C2H5OH) + 2 HCl
Kloroform dibuat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder, Ca(OCl)Cl
(Calsium chloro hypochlorite) melalui tiga tingkatan reaksi :
1. Oksidasi oleh halogen
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
3. Hidrolisa alkalis dari senyawa yang baru terbentuk
NaCl
Contoh di atas menggambarkan pembentukan pasangan ion dalam keadaan gas dari
atom-atom dalam keadaan bebas. Pada proses ini perbubahan energy menyangkut
energy potensial ionisasi (pada pembentukan kation), energy afinintas (pada
pembentukan anion) dan energy interaksi coloumb antara kedua jenis ion tersebut.
Natrium klorida biasanya ditemukan sebagai Kristal zat padat, dimana dalam kisi
Kristal tiap-tiap ion Na+ dikelilingi oleh enam ion Cl- dan tiap-tiap ion Cl- dikelilingi oleh
enam ion Na+ yang lain. Kekuatan ikatan ini dapat ditunjukkan dengan energi kisi (U)
yang didefenisikan sebagai jumlah energy yang dilepaskan bila satu senyawa
terbentuk dari ion-ionnya dalam keadaan gas berarti pembentukan NaCl (padat) dari
unsur-unsurnya menyangkut beberapa faktor tahapan (Tim Dosen IPB, 2002).
Reaksi antara metana dengan klor cukup menarik dikaji lebih lanjut, karena
reaksi tersebut merupakan metode kimiawi yang cukup akurat. Campuran hasil reaksi
yang diperoleh dari reaksi yang diperoleh dari klorinasi metana dapat dipisahkan
antara satu dengan yang lainnya yang dapat diidentifikasi, karena kesemuanya
mempunyai titik didih yang berbeda. Sebagaimana yang terlihat pada metana yang
mengalami kloronisasi, menunjukkan nbahwa 1,2,3 dan 4 atom hydrogen dari metana
diganti oleh atom-atom klor secara beruntun dan menghasilkan senyawa klorometana
(metilklorida), diklorometana (metilenklorida), triklorometana (tetraklorida). Masingmasing senyawa dapat dibuat dari berbagai cara dengan menggunakan beberapa
reaksi yang lain (Keena, 1999).
Semua reaksi yang disebut dalam seksi-seksi di depan adalah reaksi
penggabungan ion, dimana bila bilangan oksidasi (valensi) spesi-spesi yang bereaksi
tidaklah berubah. Namun terdapat sejumlah dalam dimana keadaan oksidasi berubah,
yang disertai dengan pertukaran electron antara pereaksi. Ini disebut reaksi oksidasireduksi atau dengan pendek reaksi redoks (Svehla, 1979).
Dalam sejarahnya istilah oksidasi diterapkan untuk proses-proses dimana
oksigen diambil oleh suatu zat. Maka reduksi dianggap sebagai proses dimana
oksigen diambil dari dalam suatu zat (Svehla, 1979).
Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah
melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein
dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran subsel sangat kaya
akan lipid sperti itu, akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam
membrane (Mycek, 1991).
Namun Recnagel mengemukakan bahwa peroksidasi lipid mikrosom mungkin
menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom yang mengakibatkan
gangguan awal homeostatis Ca2+ sel hati. Keadaan ini dapat menyebabkan kematian
sel hati (Mycek, 1991).
Sifatnya adalah (Soemantri, 1991) :
1. Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkane asalnya. Suhu rendah berwujud
gas, suku tengah berwujud cair dan padat untuk suhu yang lebih tinggi.
2. Sukar larut dalam air dan mudah larut dalam pelarut organic.
3. Atom halogen yang terikat, Judah disubtitusikan oleh atom/gugus lain.
B. Uraian Bahan
1. Air Suling (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi
: AQUA DESTILLATA
Nama lain
: Air Suling
RM / BM
: H2O / 18,02
Rumus struktur
: HOH
Kegunaan
: AETHANOLUM
an
an
Nama lain
: Etanol, alkohol
RM / BM
: C2H5OH / 47,07
Rumus struktur
: CH3 CH2 OH
: Cairan tidak berwarna, jernih mudah menguap, mudah bergerak, bau khas, rasa
panas, mudah terbakar, memberikan nyala biru yang tak berasap.
: Bercampur dengan air dan praktis bercampur dengan semua pelarut organik.
: Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya, di tempat sejuk, jauh dari nyala
api.
: Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan sebagai titran.
3. Aseton (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi
: DIMETIL KETON
Nama lain
: Aseton
RM / BM
: (CH3)2CO / 69,0801
Rumus struktur
: CH3 CO CH3
: Cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, mudah terbakar.
: Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95% P, dengan eter P dan dengan
kloroform P, membentuk larutan jernih
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform
4. Kloroform (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi
: CHLOROFORM
Nama lain
: Kloroform
RM / BM
: CHCl3 / 119,38
: Cairan tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, rasa manis dan membakar
: Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah larut dalam etanol mutlak P, dalam
eter P, dalam sebagian besar pelarut organik, dalam minyak atsiri dan dalam minyak
lemak.
Penyimpanan
: VASELINUM FLAVUM
Nama lain
: Vaselin kuning
: Massa seperti lemak, kekuningan hingga hampir lemah, berflurosensi sangat lemah
walaupun setelah melebur. Dalam lapisan tipis transparan. Tidak atau hamper tidak
berbau dan berasa.
: Tidak larut dalam air, mudah larut dalam benzene, dalam karbon disulfide, dalam
kloroform dan dalam minyak lemak dan dalam minyak terpentin, larut dalam eter,
dalam heksana, dan umumnya dalam minyak lemak dan minyak atsiri, praktis tidak
larut dalam etanol dingin dan etanol panas dan dalam etanol mutlak dingin.
an
Nama lain
: Kaporit
RM / BM
: Ca(OCI)Cl / 126,98
Pemerian
Kegunaan
1. Penggerusan dalam mortar jangan terlalu lama, sebab nanti klornya banyak yang
2.
3.
4.
5.
6.
penampung tersedot masuk kedalam lalu melalui pendingin dan ini menyebabkan
pecahnya labu yang belum begitu dingin.
7. Hilangnya asam dapat diketahui dengan menguji air pencucian dengan kertas lakmus,
hilangnya alkohol dapat diketahui dengan menguji air pencuci dengan iodoform
reaksi.
8. Jangan misalnya mengeringkan hanya 10 ml kloroform dengan 10 gr CaCl2 anhidrat,
nanti semua kloroform akan habis.
9. Pemilihan labu destilasi yang kecil disini artinya yang sesuai yakni hendaklah isi labu
tersebut (untuk destilasi biasa) tidak lebih dari 2/3 dan tidak kurang dari 1/3.
10. Dengan adanya cahaya dari udara, kloroform mengalami oksidasi menjadi phosgeen
yang toksis. Pada penyimpanan biasanya diberi 1-2 % alkohol untuk mengubahnya
menjadi dietil karbonat yang tidak berbahaya.
BAB III
KAJIAN PRAKTIKUM
A. Alat yang Dipakai
Adapun alat yang dipakai yaitu botol semprot, batang pengaduk, batu didih,
corong pisah, erlenmeyer 50 ml, gelas ukur 25 ml, gelas ukur 10 ml, kondensor lurus,
lampu spirtus, labu alas bulat, pipa bengkok, pipet skala, sendok tanduk, statif dan
klem, timbangan ohaus.
jauhkan lampu spritus dari labu alas bulat.Diamati hasil sintesis kloroform pada
Erlenmeyer penampung.Kloroform dan air dipisahkan dengan corong pisah sehingga
diperoleh kloroform yang murni, dimasukkan kedalam gelas ukur dan diukur volume
yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya.
b. Untuk Aseton
Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang digunakan. Ditimbang 20
gram kaporit kemudian dimasukkan kedalam labu alas bulat dan ditambahkan air
sedikit demi sedikit. Ditambahkan 40 ml aseton, dan dihomogenkan kembali.
Dipasang atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor. Dipasang
Erlenmeyer yang berisi air pada ujung alat destilasi. Dipanaskan labu alas bulat
dengan menggunakan lampu spritus. Diamati hasil sintesis kloroform pada
Erlenmeyer penampung. Kloroform dan air dipisahkan sehingga diperoleh kloroform
yang murni melalui corong pisah dan langsung dimasukkan kedalam gelas ukur dan
diukur volume yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya.
BAB IV
KAJIAN HASIL PRAKTIKUM
A. Hasil Praktikum
1. Tabel Pengamatan
No
pereaksi
Volume pereaksi
Berat
Volume kloroform
Aseton
25 ml
20 gr
4,5 ml
Alkohol
25 ml
20 gr
1 ml
B. Pembahasan
Sintesa kloroform merupakan suatu proses pembuatan senyawa organik
melalui bahan dasar kapur klor yang melalui penyarian atau destilasi. Kloroform
merupakan obat anastesi yang sudah sejak lama digunakan, akan tetapi saat ini
pemakaiannnya telah berkurang karena sifatnya yang hepatotoksik dan dapat dengan
mudah teroksidasi di bawah cahaya dan udara menjadi phosgene yang sangat toksik.
Pada praktikum sintesa kloroform terjadi tiga reaksi, yaitu reaksi oksidasi oleh
halogen, kloronisasi dari hasil oksidasi dan hidrolisa alkali dari senyawa yang baru
terbentuk. Sintesa kloroform dapat dilakukan dengan dua cara yaitu pertama
mereaksikan suspense kapur klor / kaporit dengan alcohol, kedua mereaksikan
suspense kapur klor / kaporit dengan aseton.
Pada percobaan ini dilakukan cara pembuatan kloroform dengan mereaksikan
kapur klor (kaporit) dengan aseton, cara kerja pembuatan kloroform dengan
menggunakan aseton yaitu pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang digunakan.
Ditimbang 20 gram kaporit kemudian dimasukkan kedalam labu alas bulat dan
ditambahkan air sedikit demi sedikit. Ditambahkan 40 ml aseton, dan dihomogenkan
kembali. Dipasang atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor.
Dipasang Erlenmeyer yang berisi air pada ujung alat destilasi. Dipanaskan labu alas
bulat dengan menggunakan lampu spritus. Diamati hasil sintesis kloroform pada
Erlenmeyer penampung. Kloroform dan air dipisahkan sehingga diperoleh kloroform
yang murni melalui corong pisah dan langsung dimasukkan kedalam gelas ukur dan
diukur volume yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya.
Pada proses suspensi kapur klor, diusahakan agar jangan terlalu lama untuk
mencegah terlepasnya gas klor, dan perlu diingat dalam mensuspensi dengan air
diusahakan agar kapur klor jangan sampai tergerus kerana akan mempermudah
terlepasnya kapur klor, sehingga jumlah kloroform yang akan didapatkan hanya
sedikit.
Pada percobaan ini digunakan kondensor lurus yang disesuaikan dengan
metode yang digunakan yaitu metode destilasi agar uap kloroform dapat lebih mudah
melewati kondensor. Apabila digunakan kondensor bulat, maka ada kemungkinan uap
atau gas dari kloroform akan tertinggal pada bulatan/lekukan kondensor. Pada
kondensor, air mengalir dari atas kebawah agar pendinginan dapat dilakukan secara
maksimal dari ujung atas sampai ujung bawah kondensor.
Penggunaan labu alas bulat tujuannya adalah agar pemanasan yang kita
lakukan hasilnya dapat merata, karena jika kita menggunakan labu yang lain selain
labu alas bulat akan dikhawatirkan pemanasan yang dilakukan hasilnya akan tidak
merata karena labu
memungkinkan larutan yang berada di dalam labu tersebut akan mengendap dan
proses pemanasannya tidak merata karena api dari bawah hanya menyebar ke sudut
sudut dari labu, sedangkan jika kita menggunakan labu alas bulat maka
pemanasannya akan lebih merata dan apinya akan menyebar ke seluruh bagian dari
labu alas bulat tersebut.
Dilakukan pemanasan api bebas agar dapat menghindari terjadinya frothing
atau letupan dari larutan bila sewaktu-waktu terjadi letupan dapat segera
menghentikan pemanasan dan frothing tidak terjadi. Fungsi yang sama juga diberikan
oleh batu didih, penambahan batu didih dimaksudkan untuk menghindari frothing,
disebabkan karena batu didih memiliki pori-pori yang dapat menyerap panas dan
mengeluarkan panas tersebut ke segala arah sehingga pemanasan merata ke segala
arah.
Proses terjadi dalam sintesis kloroform ini adalah dengan adanya pemanasan
maka uap klor akan naik atau menguap karena telah mencapai titik didih. Uap klor
Aseton, karena aseton larut dalam berbagai perbandingan dengan air, etanol ,
dietileter
Kaporit, bila pada penambahan ini akan terjadi reaksi haloform bila direaksikan
dengan alkohol atau aseton.
Aplikasi dalam bidang farmasi yaitu untuk mensintesis senyawa atau bahanbahan obat sehingga dapat dipergunakan serta mensintesis senyawa lain untuk
memperoleh senyawa baru yang berkhasiat bagi makhluk hidup. Dan pada
penggunaan obat anastesi dalam melakukan suatu eksperimen atau uji farmakologi
dan toksisitas suatu obat.
Adapun efek yang ditimbulkan jika terlalu banyak menghirup gas kloroform,
yaitu :
a. Terjadinya aritmia, yaitu adanya perbedaan denyut atau irama jantung dari kondisi
normal.
b. Menghambat kerja jantung dengan menurunkan curah jantung.
c. Hidrasi, yaitu kelebihan cairan tubuh.
d. Kerusakan pada hati dan ginjal.
Hasil yang didapatkan dari praktikum dapat dipengaruhi oleh beberapa factor
kesalahan diantaranya adalah :
a. Adanya ketidak telitian dalam melakukan penimbangan dan penambahan bahan.
b. Banyaknya klor yang menguap pada saat melakukan suspense dengan air dan pada
pengisian labu alas bulat.
c. Adanya ketidak hati-hatian dalam memasukkan bahan kapur klor.
Dari
hasil
praktikum
diperoleh
hasil
sintesis
kloroform
(dengan
aseton) sebanyak 4,5 ml, dengan berat teoritis 6,243 gram sedangkan berat
praktek 6,636 gram, sehingga diperoleh rendemennya sebesar106,3 %. Dan hasil
sintesis kloroform (dengan alkohol) sebanyak 1 ml, dengan berat teoritis 4,690 gram
sedangkan
berat
praktek
1,4747gram,
sehingga
diperoleh
rendemennya
sebesar 31,44 %.
BAB V
PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :
1. kloroform yang diperoleh dengan alkohol adalah 1 ml dengan % rendamen 31,44 %.
2. kloroform yang diperoleh dengan alkohol adalah 4,5 ml dengan % rendamen 106,3 %.
B. Saran
Sebaknya pada praktikum ini di gunakan pengukur suhu di sekitar pijaran nyala
bunsen untuk menghindari suhu yang tinggi, agar tidak terjadi letupan.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Universitas Muslim Indonesia
: Makassar
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta
Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa : Jakarta
Ernest. 1991. Dinamika Obat. Institut Tehnologi Bandung : Bandung
Fessenden. 1995. Kimia Organik Edisi Ketiga. Penerbit Erlangga : Jakarta
G, Katzung. 2001. Farmakologi Dasar dan Klinik. Salemba Medika : Jakarta
Ganiswara, Sulistia. 1995. Farmakologi dan Terapi. Fakultas Kedokteran Universitas
Indonesia : Jakarta
Siegfried, Elel. 1992. Obat Sintesis. Universitas Gajah Mada Press : Yogyakarta
Soemantri, dkk. 1991. Prinsip Belajar Kimia. Erlangga : Jakarta
Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat-obat Penting. PT. Elex Media Komputindo : Jakarta
Tim Dosen TPB. 2002. Kimia Dasar II. TPB Universitas Hasanuddin. Makassar
Pembuatan Kloroform
I.
Tujuan Praktikum
Membuat kloroform dari reaksi redoks dan hidrolisa.
Landasan Teori
Dalam Kamus Kimia (Balai Pustaka, 2002) kloroform diartikan sebagai zat cair tanpa
warna, dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik. Kloroform disebut juga haloform. Hal
ini disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton; yang menghasilkan
masing-masing bromoform dan kloroform. Hal ini disebut CHX3 atau haloform, maka reaksi
ini sering disebut reaksi haloform.
Kloroform juga dikenal sebagai trichloromethane, triklorid metana, trichloroform,
triklorid metil, dan triklorid formyl. Rumus molekul kloroform : CHCl3 . Sedangkan struktur
kimia kloroform dapat dilihat di bawah :
II.
o
o
o
o
o
o
Sebagaimana senyawa lain, kloroform memiliki ciri atau sifat tersendiri. Diantara sifatsifatnya tersebut adalah :
Berbentuk cairan
Baunya khas (menyengat)
Mudah menguap
Tidak larut dalam air
Titik didih 61,2 0 C
Indeks bias 1,487
klorinasi metana
1.
2.
3.
o
o
o
o
o
1.
2.
3.
III.
Alkohol
Aquades
CaCl2 anhidrat
IV.
Prosedur kerja
V.
Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pembuatan kloroform. Yang perlu
diketahui dalam reaksi pembuatan kloroform ini adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi
adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan)
atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi
(leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya
dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang cukup
baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Proses substitusi pada umumnya
terjadi pada spesi nukleofil (pencinta nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta
elektron/pencinta inti negatif). Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat
positif. Jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah
adalah spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam
Lewis. Suatu reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat
elektronegatif dan tertarik kearah atom yang kaya elektron.
Kloroform dapat dibuat melalui reaksi substitusi elektrofilik atom-atom H semua
senyawa karbonil yang bergugus asetil (CH3CO-) dalam suasana basa. Juga dapat digunakan
bahan alkohol yang bila dioksidasi menghasilkan gugus asetil
Pada percobaan ini dilakukan proses senyawa kloroform (CHCl3) dari kaporit dan
aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik. Langkah awal yang dilakukan yaitu mereaksikan
kaporit (CaOCl2) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 30 gram dengan air 250 mL
kedalam labu dasar bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna.
Proses pencampuran ini menghasilkan kalsium hidroksida, Ca(OH)2 yang bersifat basa dan
Cl2.
Reaksi : CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2
Langkah selanjutnya adalah menuangkan 25 mL alkohol sedikit demi sedikit sambil
dikocok agar reaksinya berlangsung sempurna dengan Cl2 yang berasal dari pencampuran
kaporit dan air yang akan membentuk asetil klorida(CCl3COCH3)
O
O
||
||
(CCl3C CH3) + 3 Cl2 CCl3 CCH3 + 3 HCl
Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi labu yang berisi kloroform murni.
Prosesnya dilakukan dengan memasang labu dasar bulat dalam set alat destilasi lalu dipanaskan
dengan api kecil agar proses penguapan berlangsung sempurna. Uap yang dihasilkan akan
masuk melalui kondensor sehingga mengalami pendinginan dan akan keluar sebagai destilat.
Destilat yang keluar pada suhu 650C (menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang
diperoleh berkisar pada 60-650C) akan ditampung dalam labu yang tertutup tidak terjadi
kontaminasi dengan lingkungan. Kemudian destilat kloroform tadi dipindahkan kedalam
corong pisah dan dilakukan pengeringan dengan menambahkan CaCl2 anhidrous selama 10
menit agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat. Menurut teori, seharusnya sebelum
penambahan CaCl2anhidrous tidak terjadi perubahan (tidak terbentuk 2 lapisan) dan setelah
ditambahkan CaCl2anhidrous terbentuk 2 lapisan karena air telah diikat oleh CaCl2. Kemudian
filtratnya dipisahkan dengan cara dekantasi dan hasil kloroform ini ditimbang. Namun saat
praktikum, ternyata kami gagal memperoleh kloroformnya (tidak terbentuk 2 lapisan). Banyak
faktor-faktor yang menyebabkan kegagalan dalam pembuatan kloroform, yakni banyak
perlakuan penting yang tidak kami lakukan. Disini akan kami paparkan satu persatu kesalahan
dan perlakuan yang tidak kami lakukan.
Pertama, seharusnya saat pembentukan asetil klorida (pencampuran kaporit + air
dengan alcohol) labu didinginkan dalam air karena menimbulkan panas. Selanjutnya labu
dipanaskan pada suhu 40-50 0 C selama 10 menit agar asetil klorida yang terbentuk dapat
bereaksi kembali dengan Ca(OH)2 menghasilkan kloroform dan endapan putih (CH3COO)2Ca
menurut reaksi :
O
||
2 CCl3CCH3 + Ca (OH)2 2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca
Waktu pemanasan tidak dapat diperpanjang karena nantinya akan mempengaruhi reaksi
yang terjadi, dan endapan (CH3COO)2Ca akan bereaksi kembali. Selanjutnya labu yang berisi
kloroform didinginkan dengan tujuan agar kloroform dan endapannya terpisah membentuk 2
lapisan yaitu lapisan atas kloroform yang berwujud cair dan endapan (CH3COO)2Ca. Diduga
hal ini yang memungkinkan terjadinya ledakan saat praktikum. Kami tidak melakukan hal
pertama ini.
Kedua, alasan mengapa kloroform kami tidak terbentuk diduga karena dua hal.
Pertama, seharusnya saat destilat yang keluar ditampung dalam labu yang tertutup, labu
tersebut dicelupkan ke dalam gelas kimia yang berisi es agar reaksinya berlangsung secara
endoterm. Lalu kedua, saat diperoleh destilat dari labu yang sudah didinginkan, destilat
kloroform tadi dipindahkan kedalam corong pisah untuk dilakukan proses ekstraksi dengan
menambahkan larutan NaOH 10 % terlebih dahulu kedalam destilat kloroform sampai
larutannya bersifat netral. Penambahan NaOH ini bertujuan untuk menetralisir kloroform yang
diperoleh. Pengujian sifat larutan ini dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus kemudian
dikocok kuat-kuat dan menambahkan larutan yang terdapat dalam corong pisah sampai
terbentuk 2 lapisan yaitu atas kloroform dan bagian bawah NaOH. Selanjutnya larutan
kloroform diambil dan dicuci kembali dengan air dengan perbandingan 1 : 1. Proses ini
dilakukan agar larutan kloroform bebas NaOH. Setelah proses ini, barulah lapisan kloroform
yang diperoleh digabungkan dan dilakukan kembali pengeringan dengan menambahkan
CaCl2 anhidrous selama 10 menit agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat.
Sebagai tambahan, untuk memperoleh kloroform yang murni, perlu dilakukan proses
destilasi kembali larutan yang diperoleh, dengan memanaskan labu destilasi yang berisi larutan
tersebut pada penangas air. Selama destilasi berlangsung, destilat yang keluar pada suhu 60650C ditampung. Ini menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada
60-650C. Setelah proses destilasi selesai, dilanjutkan dengan memeriksa indeks bias destilat
yang diperoleh dengan menggunakan alat refraktor untuk memastikan nilai kemurnian
kloroform yang dihasilkan tersebut. Untuk indeks bias kloroform murni berdasarkan literatur
yaitu 1,487. Jika diperoleh kloroform yang tidak murni, maka perlu dilakukan proses
pemurnian dengan cara mendestilasi kembali sampai diperoleh kloroform (CHCl3) yang murni.
VI.
1.
2.
3.
4.
Kesimpulan
Reaksi pada pembuatan kloroform adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah suatu
reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau
gugus lain.
Pada praktikum ini kloroforom tidak terbentuk/ pembuatan kloroform gagal.
Pembuatan kloroform meliputi langkah-langkah: Reaksi,Destilasi,Pencucian,Pemisahan, dan
Penimbangan.
Bahan-bahan yang digunakan pada pembuatan kloroform adalah kaporit,alkohol,dan air suling.
VII.
Daftar Pustaka
Baysinger,Grace.Et all.2004.CRC Handbook of Chemistry and Physics.85th ed
Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill.
Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.
Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.
SINTESIS KLOROFORM
I. TUJUAN
1. Membuat kloroform dari bahan dasar aseton dan bubuk kaporit.
II. TEORI
Kloroform merupakan turunan asam formiat dan termasuk senyawa polihalogen yaitu
senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom halogen. Kata kloroform
berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya struktur senyawa dapat diturunkan dari
asam formiat dengan menggantinya dengan atom halogen.
14.
1. Pelarut yang baik untuk banyak senyawa organic seperti garam ammonium, sulfanium, dan
phosfanium.
5. Ketika terkena cahaya dan udara, kloroform dapat teroksidaasi dengan lambat membentuk
fosgen yang sangat beracun.
1.
Reaksi-Reaksi Kloroform
Jika terkena udara dan cahay, kloroform mengalami oksidasi secara lambat membentuk
fosgen dengan toksisitas yang tinggi.
Reaksi natrium etilat dengan kloroform membentuuk trioksimetana atau metal ester asam
formiat.
4.
siankalium.
Peuterokloroformadalah
pelarut
umum
pada
spektroskopi
resonansi
magnet. Kontak kloroform dengan reagen dasar dari larutan harus dihindari karena bias
terurai menjadi diklorokarben (sangat berbahaya karena mengandung gaas klor). Jangan
menggunakan kloroform sebagi pelarut untuk amina. Lindungi dari cahaya dan simpan
ditempat yang sejuk.
Karbondioksida adalah sebuah racun nafas yang keras untuk pemakain dalam
kelebihan, pada kloroform dicampurkan satu persen etanol sehingga penguraian tersebut
diperlambat. Untuk pembuatan iodoform CHI3secara teknik, sebuah larutan soda dan kalium
iodida dielektrolisa dalam etanol atau aseton yang diencerkan. Dalam hal ini pada anoda
terjadi iodium yang dalam larutan basa bereaksi dengan alkohol atau aseton dan kalium
hidroksida dengan membentuk iodoform.
Iodoform dipakai sebagai antiseptikum pada pengobatan luka. Iodoform itu sendiri
tidak atau sedikit sekali mempunyai daya bakterisida, tetapi oleh nanah luka dengan
perlahan-lahan iodoform dikeluarkan yodium yang mempunyai daya antiseptik.
Berat molekul dari kloroform: 119,35 gram/mol
Dimana C = 10,06%
H = 0,84%
Cl = 59,09%
1.
Reaksi kloroform dengan larutan Natrium hipoklorit pada tahap awal 1 gugus metal
distribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan membentuk natrium asetat dan
2.
3.
kloroform.
Dengan bahan dasar etil alcohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor atau kaporit
Reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri dalam suasana
asam.
Mekanisme yang digunkan dalam percobaan ini adalah:
reaksi.
orong pisah
emanas
Termometer
elas piala
: Wadah yang digunakan untuk memasukkan cairan yang memiliki skala lebih besar dari
gelas ukur.
Erlenmayer
Etanol
Kaporit
NaOH 2%
Aquadest
Pasang alat.
Masukkan aseton kedalam corong pisah dan ujung-ujung corong pisah masukkan
kedalam bubuk kaporit.
Corong pisah dibilas dengan air, jika busa yang terbentuk menguap, kompres kepala
dengan kain basah.
Hasil berupa larutan yang agak berat, sehingga aka membentuk 2 lapisan dengan air,
pisahkan dengan corong pisah.
Cuci dengan NaOH 2% dan air. Tambahkan zat penari air, saring.
Hitung Rendemen.
1. III.
KESIMPULAN
1. Koroform tidak terbentuk, sebab suhu pemanasan
saat destilasi melewati suhu titik didih kloroform