Professional Documents
Culture Documents
Alkani
Alkani
MATURSKI RAD
Alkani
Mentor:
Prof Tatjana Djuric
Uenik:
Teodora Milenkovic IV8
Beograd, 2014
Sadraj
1
2
3
4
Ugljovodonici.......................................................................................................................3
Zasiceni Aciklicni Ugljovodonici....................................................................................4
Nomenklatura Alkana.......................................................................................................6
Alkani......................................................................................................................................7
4.1 Fizicke osobine alkana...............................................................................................7
4.2 Postupci Dobijanja Alkana........................................................................................7
4.3 Hemijske Osobine Alkana.........................................................................................8
5 Nafta.....................................................................................................................................10
5.1 Postanak Nafte...........................................................................................................10
5.2 Sastav Nafte................................................................................................................10
5.3 Prerada Nafte..............................................................................................................11
6 Pojedini predstavnici alkana........................................................................................13
Primena Alkana.....................................................................................................................13
7 LITERATURA.......................................................................................................................15
Beograd, 2014
1 UGLJOVODONICI
Organska hemija je hemija ugljevodonikovih jedinjenja.
Pored ugljenika I vodonika,u organskim jedinjenjima se mogu nalaziti i
kiseonik, azot, sumpor I jos neki hetero atomi kao halogeni elementi, fosfor itd.
Ugljovodonici, u sta spadaju I alkani, su jedinjenja sastavljena iskljucivo od
ugljenika I vodonika. Od svih elemenata jedino ugljenik ima sposobnost da gradi
stabilna jedinjenja koja sadrze dugacke nizove istorodnih atoma.Ta jedinjenja se
zbog prostog sastava mogu smatrati osnovnim I iz njih se mogu izvesti sva druga
jedinjenja.
Ugljovodonici se dele na one sa otvorenim I na one sa zatvorenim nizom C
atoma. Ugljovodonici sa otvorenim nizom se nazivaju alifaticni, dok se sa zatvorenim
nizom zovu ciklicni., koji se dele na aliciklicne I aromaticne ugljovodonike.
Ugljovodonici se prema sadrzaju atoma H u molekulu dele na zasicene, koji
imaju maksimalan broj atoma vodonika, I na nezasicene, koji sadrze broj atoma
vodonika manji od maksimalnog.
Beograd, 2014
Beograd, 2014
kJ/mol, tj ne postoje kao stabilna jedinjenja vec pri normalnim uslovima (sobnoj
temperaturi) lako prelaze jedna u drugu.
*dijagram 1
Prednji C atom I tri H atoma na njemu su fiksirani, arotira se samo zadnji C sa
svoja tri H atoma. Iz dijagrama se vidi da se pri vrednostima ugla od 0 o, 120o, 240o
I 360o sva tri para H atoma nalaze tacno jedan iza drugog, odnosno da se atomi H na
raznim C atomima nalaze u eklipticnom polozaju. Dok pri pri vrednostima ugla od
60o, 180o I 300o ugao izmedju odgovarajucih C-H veza na prednjem I zadnjem C
atomu je 60o, odnosno atomi vodonika na raznim ugljenikovim atomima zauzimaju
stepenicastu konformaciju.
Propan je sledeci alkan po redu, sastoji se od tri ugljenikova atoma, samim
tim njegova molekulska formula je C3H8.
*slika 4
Na slici je prikazan
a)prostorni model molekula propana
b)perspektivna formula molekula propena, veze na slici prikazane obicnom
linijom su u ravni papira, dok su one prikazane isprekidanim linijama, ispod ravni; a
veze sa podebljanim krajem usmerenim ka H su iznad ravni papira
c)razvijena strukturna formula
d)skraceno napisana strukturna formula
Uglovi izmedju osa veza su takodje 109,5o, kao I kod metana I etana. U
propenu si prvi I treci C atom primarni, jer je za njih vezan samo po jedan ugljenikov
atom, dok je drugi C atom sekundarni I obelezen je sa 2 o, jer je povezan sa druga
DVA ugljenikova atoma.
Butani su alkani koji sadrze 4 ugljenikova atoma, njihova molekulska formula
je C4H10. Normalni butani, ili krace n-butani, su oni koji u otvorenom nizu sadrzi C
atome koji su povezani jedan za drugi u normalnom nizu. Iako niz ima oblik cik-cak
zbog ugla od 109,5o, bitno je da se C atomi redjaju jedan za drugim.
*slika 5
Kod butana, kao I kod ostalih alkana koji imaju vise od tri C - atoma, dolazi do
pojave izomerije. To je pojava da dva ili vise jedinjenja imaju istu molekulsku
formulu, ali razlicite strukturne a samim tim I razlicita fizicko-hemijska svojstva. Za
takva jedinjenja kazemo da su izomerna I nazivamo ih izomeri ( npr : butan C 4H10
moze imati dve, pentan C5H12 tri strukture).
*slika 6
Beograd, 2014
NOMENKLATURA ALKANA
Alkani sa jednim do cetiri C atoma imaju svoje trivijalne nazive metan, etan,
propan I butan. Medjutim jedinjenja sa pet I vise C atoma u molekulu se imenuju
tako se za osnovu uzme grcka rec za broj C atoma u molekulu I doda sufiks an. I
tako su alkani sa 5, 6, 7 itd dobili nazive pentan, heksan, heptan itd. Sa povecanjem
broja C atoma u molekulu povecava se I broj mogucih strukturnih izomera, jer se
povecava I moguci broj nacina povezivanja C atoma, sto je ocigledno. S obzirom da
takvih izomera postoji beskonacno mnogo, bilo bi previse pamtiti sva njihova imena
na pamet. Zato se koristi IUPAC-ova tj Zenevska numenklatura( IUPAC - skracenica
za International Union for Pure and Applied Chemistry Internacionalna unija za
cistu I primenjenu hemiju )
Kod davanja imena koristi se pojam ALKIL grupe, to su grupe koje se formalno
dobijaju oduzimanjem H atoma iz alkane, a ime dobija tako sto se od alkana sa istim
brojem C atoma oduzme nastavak an I doda nastavak il. Alkil grupe ne postoje u
prirodi kao samostalna jedinjenja vec se njihovi nazivi koristi radi lakseg davanja
imena organskim jedinjenjima.
Prema medjunarodnoj IUPAC nomenklaturi imena alkane izvode se na osnovu
sledecih pravila:
1.
Imena svih alkane zavrsavaju se na AN;
2.
Odredi se najduzi niz C atoma I jedinjenje se posmatra kao da je
izvedeno iz alkane sa tim nizom, zamenom H atoma sa tim alkil grupama
3.
Atomi ugljenika najduzeg (osnovnog) niza se numerisu tako da
ugljenikovi atomi sa alkil grupama imaju sto manji broj
4.
Polozaj alkil grupe oznacava se brojem C atoma osnovnog niza
na kome se ona nalazi. Ime alkil grupe ispred imena alkana osnovnog niza
pise se zajedno sa njim kao jedna rec
5.
Ako se na istom C atomu osnovnog niza nalaze dve ili vise alkil
grupa, ukoliko su razlicite , prvo se navodi ona cije je pocetno slovo pre po
abecedi; dok ukoliko su alkil grupe iste, koriste se prefiksi di-, tri-, tetra-.
Beograd, 2014
Alkani
4.1 Fizicke osobine alkana
Beograd, 2014
*reakcija 1
CO + H2O alkani
3.
Hidrogenovanje alkena. Alkeni su nezasiceni ugljovodonici koji
sadrze manje vodonika od alkani. Reakcijom dodavanja vose na molekul
alkena, uvodi se vodonik, u prisustvu katalizatora, pri cemu nastaju alkani.
*reakcija2
alken alkan
Alkeni se lako dobijaju u velikim kolicina, I veoma su reaktivni, tako da se
alkani mogu na ovaj nacin dobijati u velikim kolicinama.
4.
Wrtz-ova reakcija. Ovo je reakcija alkil-halogenida R-X ( to su
jedinjenja koja nastaju zamenom jednog ili vise atoma H u molekulu alkana
atomima halogenih elemenata F, Cl, Br ili I) sa metalima (ili sa bazama) pri
cemu se dobija alkan sa dvostruko vecim brojem C atoma u odnosu na polazni
alkil-halogenid RX, a u koliko u reakciji ucestvuju dva razlicita R-X, onda se
proizvod R-R dobija u malom proizvodu
*reakcija3
R-X + 2Na + R-X R-R + 2NaX
5.
Topljenje soli karboksilnih kiselna sa alkalijama. Ova
reakcija je reakcija dekarboksilacije tj eliminacije CO 2 ( iz karboksilne grupe)
reakcija4
R-COONa + NaOH Na2CO3 + R-H
Beograd, 2014
Beograd, 2014
sukcesivne reakcije.
Mehanizam reakcije izmedju metana I hlora analogan je reakcijama
halogenovanja ma kog alkana.
5.
Nitrovanje alkana. Zagrevanjem alkana sa razblazenom
azotnom kiselinom dolazi do zamene H atoma nitro grupom NO 2, uz
nastajanje nitroalkana, jedinjenja formule R-NO 2.
6.
Sulfohlorovanje alkana. Alkani reaguju sa smesom SO2 I Cl2
pod dejstvom UV zracenja, pri cemu nastaju sulfonil-hloridi, jedinjenja formule
R-SO2Cl, koja se koriste u proizvodnji detrdzenata.
7.
Sulfoksidacija alkana. Alkani reaguju sa SO2 u prisustvu O2 I
UV zracenja, pri cemu nastaju alkanosulfonske kiseline, jedinjenja formule RSO3H.
5.-7. Reakcije odugravaju se po tipu radikala!
Beograd, 2014
Nafta
Beograd, 2014
Beograd, 2014
alkana.
?(Uzorak koji se krekuje zagreje se I mesa sa strujom fluidiziranog katalizatora. Tako dobijena
reakciona smesa gasova provodi se kroz reakcionu komoru, a iz nje se katalizator odvaja u
posebnom separatoru ( Katalitickim krekovanjem dobijaju se pogonska goriva). Kada se smesa
visih ugljovodonika, zajedno sa vodenom parom zagreva na 700-900oC vrlo kratko vreme, a
zatim ohladi, vrsi se specijalni postupak krekovanja ( krekovanje u prisustvu vodene pare). Pri
ovom postupku dobijaju se vazne supstance: eten, propen, butadiene, izopren neophodne za
industriju.
Hidrogensko krekovanje vrsi se u prisustvu vodonika na nesto nizoj temperaturi, od 250-400oC I
vrlo velikom pritisku. Ovim postupkom takodje se dobijaju nizi ugljovodonici.
Kako se pri prekovanju gradi neobicno velika kolicina gasovitih ugljovodonika, to se oni
naknadnim postupcima ( alkilacijom ) pretvaraju u benzin visokog kvaliteta. Pri alkalaciji, koja
predstavlja suprotan process krekovanju, dolazi do sjedinjavanja alakana I olefin male
molekulske mase I pri cemu se dobijaju goriva sa visokim oktanskim brojem. Tako alkilacijom
etena I izobutana, postaje isomer heksana sa oktanskim brojem 100.)
U cilju povecavanjem kvaliteta benzina, krekovani benzin se ponovo krekuje I naziva se
reformisani benzin.
Beograd, 2014
Beograd, 2014
Primena Alkana
Alkani su jako rasprostranjeni u prirodi, metan I njegovi najblizi clanovi nalaze se u
gasovima koji izviru na
vise mesta iz zemlje I koji su poznati pod imenom prirodni gasovi. Oni se
primenjuju kao goriva u domacinstvu I industriji. Petroetar I ligroin sluze kao
rastvaraci, benzin se upotrebljava kao gorivo, kerozin se koristi kao gorivo za mlazne
motore; gasno ulje, kao gorivo za dizel motore; iz ulja za podmazivanje se
preciscavanjem dobijaju maziva za motore I masine. Ostatak je asvalt koji se
upotrebljava za izgradnju puteva I kao izolacioni materijal u gradjevinarstvu.
Iz nafte koja sadrzi uglavnom alkane, u uljima za podmazivanje nalaze se
alkani sa 20-34 C atoma koji se, posle destilacije pod smanjenim pritiskom
izdvajaju kao cvrsti parafinski vosak.
Takodje proizvodi supstitucije u metanu sa hlorom imaju veliku primenu:
o CH3Cl ( hlormetan, metil-hlorid ) se primenjuje kao rastvarac za
rad na niskoj temperature I rashladjivac
o CH2Cl2 ( dihlormetan, metilen-hlorid ) koristi se kao rastvarac u
proizvodnji celuloznih filmova I vlakana
o CHCl3 ( trihlormetan, hloroform ) ima primenu u medicine kao
rastvarac pri ekstrakciji penicilina;
o CCl4 ( tetrahlor metan, ugljen-tetrahlorid ) se koristi za gasenje
onemogucavanjem pristupa vazduhu, narocito elektricnih uredjaja; kao
rastvarac za hemijsko ciscenje
Beograd, 2014
LITERATURA
1.
Beograd, 2014