KARBOKSILNE KISELINE

ORGANSKE KISELINE
DERIVATI KISELINA
SUPSTITUISANE KISELINE

KARBOKSILNA FUNKCIONALNA GRUPA

O
C

OH

COOH

CO2H

PREDSTAVLJANJE KARBOKSILNE GRUPE

C O

OH

karbonilna
hidroksilna

karboksilna

Podela organskih kiselina

Prema karakteru ugljovodoninog ostataka R
acikline (zasiene i nezasiene)
cikline (cikloalkanske, aromatine)
heterocikline
prema broju karboksilnih grupa
monokarboksilne
dikarboksilne
trikarboksilne kiseline

Monokarboksilne kiseline
ALKANSKA KISELINA
Struktura

IUPAC

Trivijalni naziv

H-COOH

Metanska
kiselina

Mravlja kiselina

CH3-COOH

Etanska
kiselina

Siretna kiselina

CH3CH2COOH

Propanska
kiselina

Propionska
kiselina

CH3CH2CH2CH2COOH

Butanska
kiselina

Buterna kiselina

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

Pentanska
kiselina

Valerijanska
kiselina

CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH

Heksanska
kiselina

Kapronska kiselina

Monokarboksilne kiseline

CH3CH2CHCH2

COOH

CH3

3-metil-pentanska kiselina

CH3CH2CHCH2

COOH

CH3

- metil-pentanska kiselina

Karboksilna funkcija je vrlo polarna

elektrofilan

C
O H

nukleofilan
kiseo

Karboksilne kiseline grade dimere

2 RCOOH

O
R C

H O

O H

vodonicna veza

Hemijske osobine organskih kiselina

Kiselost
Halogenovanje u radikalu
Graenje acil halogenida
Esterifikacija
Graenje anhidrida
Redukcija
Dekarboksilacija

KISELOST
Daju protone vodi i nastaje hdronijum jon
Slabe su kiseline ali jae od fenola
Anjon se naziva karboksilatni jon

Karboksilatni jon je stabilizovan rezonantnim

strukturama

O
R C

O H

- H+
+

+H

R C

O
O

R C

O
O

ili

O
R C
O

Kiselost
Graenje soli
R COOH + NaOH
CH3

COOH + NaOH

R COONa + H2O
CH3

COONa + H2O

natrijum-acetat

mravlja kiselina
formijati
siretna kiselina
acetati
propionska kiselina propionati

Kiselost
Jaine kiselina
CH3COOH

CH3COO

.
c CH3COH
cH
c CH3COOH
+

K=

Jaine monokarboksilnih kiselina

Organska kiselina

Formula

Mravlja kiselina

HCOOH

Konstanta
jonizacije
1,76 . 10-4

Siretna kiselina

CH3COOH

1,76 . 10-5

Propionska kiselina

CH3CH2COOH

1,34 . 10-5

Buterna kiselina

CH3CH2CH2COOH

1,52 . 10-5

HALOGENOVANJE U RADIKALU

CH3

COOH + Cl2

sircetna kiselina

CH2

COOH + HCl

Cl
monohlorsircetna kiselina

NASTAJANJE ACIL HALOGENIDA

CH3

C OH

PCl5

R C
O

CH3

C Cl

O
acetil-hlorid

ACIL GRUPA

POCl3

HCl

ESTERIFIKACIJA

CH3

C OH
O

HO CH2

CH3

CH3

C O CH2CH3
O

H2O

Dva molekula organske kiseline eliminacijom molekula

vode grade anhidride

CH3

C OH
O

HO C
O

CH3

CH3

C O C
O

CH3

H2O

Redukcija
Otporne su na redukciju pri uslovima kada
se redukuju aldehidi i ketoni

Dekarboksilacija
Dekarboksilacija: izdvajanje CO2 iz karboksilne grupe
Na visokim temperaturama dolazi do termalne
dekarboksilacije
Veina org. kiselina otporna prema dekarboksilaciji
Karboksilne kiseline koje imaju keto grupu na poloaju
lako se dekarboksiluju