ALKANI

I. Klasifikacija organskih spojeva

ugljikovodici

Alifatski ili acikliki

alkani

alkeni

Cikliki i aromatski

alkini

Alkani

Opa formula: CnH2n + 2

Sistemska imena:
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
n-C7H16
n-C8H18
n-C9H20
n-C10H22

metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
oktan
nonan
dekan

n-C11H24
n-C12H26
n-C13H28
n-C14H30

n-C20H42
n-C30H62
n-C40H82

itd.

undekan
dodekan
tridekan
tetradekan
ikosan
triakontan
tetrakontan

Struktura
metana
kovalentna veza
tetraedarski raspored, sp3 hibrid
konani produkt anaerobnog raspadanja biljaka
glavni sastojak zemnog plina (do 97%)
movarni plin

Centar

Tetraedar

tetraedarska molekula

Orbitalni prikaz metana i etana

Ime

Metan

Etan

Propan

Butan

Strukturna formula

Kondenzirana formula

Model s kuglicama
i tapiima

 konstitucijski izomeri razlikuju se po prirodi veze

i redosljedu vezivanja

n-butan

n-pentan

2- metil-propan

2- metil-butan

izobutil-

neopentil-

Supstituirajue skupine (ALKILI)

propan

propil

izopropil

butan

butil-

izobutan

izobutil -

sec-butil-

tert-butil-

Klasifikacija ugljikovih i vodikovih atoma

Primarni
PrimarniCC
atom
atom

n-butil
Primarni vodik

Primarni vodik

n-butil-alkohol

Primarni
PrimarniCC
atom
atom

izobutilSekundarni vodik

Sekundarni vodik

izobutil-alkohol

Sekundarni
Sekundarni
CCatom
atom

sec-butil

Tercijarni
TercijarniCC
atom
atom

tert-butil

Tercijarni vodik

Tercijarni vodik

sec-butil-alkohol

tert-butil-alkohol

Fizikalna svojstva

topljivost: hidrofobni, slabo polarni

slabe van der Waalsove veze
gustoa: manja od 1 g/mL, poveava s veliinom alkana
vrelita rastu s porastom broja C atoma
povienje talita ovisi o slaganju u kristalnoj reetki
izomer s ravnim lancem ima vie vrelite od izomera s razgranatim lancem

C1-C4: plinovi (prirodni plin)

C5-C6: petroleter
C6-C7: ligroin (laki benzin)
C5-C10: prirodni benzin
C12-C81: petrolej (kerozin)
C12 i vii: plinsko ulje (dizelsko)
C20-C34: maziva ulja

sirovo ulje
toranj za destilaciju

Prirodni plin

Benzin

sirovo ulje

Kerozin
Dizelska goriva
Maziva ulja

Asfalt
grijui plamenik

Dobivanje alkana

Redukcija
Hidrogenacija alkena
Hidrogenacija alkina

R
R

R'
C C

H2 /Pt

R'

C C R'

R
R

H2 /Pt

R'
CH CH

H H
R

C C
H H

R'

R'

Redukcija
Redukcija alkil halogenida hidridima
Redukcija alkil halogenida s Zn u kiseloj sredini

H
C R'
X

H
LiAlH 4
ether
eter

C R'
H

Zn/H+

H
R

C R'
X

Reakcije alkana
Sagorijevanje
2 CH3CH2CH2CH3

toplina
heat

+ 13 O2

8 CO2

+ 10 H2O

Piroliza: krekiranje
long-chain
alkani
dugih alkanes
lanaca

catalyst
katalizator

shorter-chain
alkanes
alkani kratkih lanaca

Halogeniranje
CH4 + Cl2

heatilior
light
toplina
svjetlo

CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4

Reaktivnost alkana
tzv. parafini (spojevi koji posjeduju niski afinitet prema
drugim spojevima) jer su vrlo nereaktivni
halogeniranje je pri povienoj temperaturi i prisutnosti svjetla
obino nekontrolirano

Radikalske reakcije
Halogeniranje alkana
supstituiranjem samo jednog H atoma halogenom u molekuli dolazi do
monohalogeniranja
ukoliko je upotrebljen suviak halogena postoji mogunost zamjene ne
samo jednog H atoma ve vie njih
monohalogeniranje je mogue eksperimentalno postii dodavanjem
halogena X2 suviku alkena
1 H supstituiran

2 H supstituirana

3 H supstituirana

4 H supstituirana

Mehanizmi hloriranja i bromiranja alkana

mehanizam monohloriranja metana
Inicijacijski ili poetni stupanj

metilni radikal

Propagacijski ili
napredni stupanj

Terminacijski ili zavrni stupanj