FUNKCIONALNE GRUPE

U hemiji pod pojmom funkcionalna grupa se podrazumijevaju

grupe atoma u organskim spojevima koje daju karakteristine osobine tim
spojevima i njihovim reakcijama. Hemijski spojevi, koje imaju istu funkcionalnu
grupu, zbog svojih slinih osobina, sistematiziraju se u zajednike grupe.
Funkcionalne grupe se mogu podijeliti na:

heterogene (sa razliitim atomima unutar grupe npr. eter)

homogene (sa istim atomima, npr. C=C (ugljik sa dvostrukom vezom
(alkeni)) ili aromatski spojevi (npr. benzen))

Homogene funkcionalne grupe se mogu smatrati potpunim funkcionalnim

grupama, poto su one samo strukturne veze koji sa drugim atomima
i molekulama gotovo da i ne stupaju u hemijske reakcije. U sluajevima
anorganskih i metalorganskih spojeva, jednostavnim funkcionalnim grupama se
smatraju i alkil- i aril- funkcionalne grupe. Sve organske veze i funkcionalne
grupe se mogu svrstati u organske grupe.

R Fg
R dio molekule na koji je vezana fukcionalna grupa
Fg funkcionalna grupa
Funkcionalnom grupom se smatra onaj dio organske molekule koji odreuje
hemijsku reaktivnost i pripadnost odreenoj hemijskoj grupi jedinjenja
Znaaj funkcionalnih grupa
nomenklatura jedinjenja
polarnost jedinjenja
rastvorljivost jedinjenja
kiselinsko-bazne osobine
jonizacija jedinjenja
hemijska stabilnost jedinjenja (stabilnost in vitro)
vezivanje jedinjenja za ciljna mjesta u organizmu (receptorska mjesta)
metabolika stabilnost jedinjenja (stabilnost in vivo)
derivatizacija funkcionalnih grupa prodrug
bioizosterija
bioloka aktivnost

Ugljovodonine funkcionalne grupe

Haloalkani

Funkcionalne grupe sa kisikom

Alkoholi su amfoternog karaktera.

Zbog slobodnih elektronskih parova na kisiku, oni su slabe baze i mogu se

protonirati vrlo jakim kiselinama, pri emu nastaje oksonijum jon.
Zbog prisustva vodika koji je parcijalno pozitivno naelektrisan, alkoholi su
slabe kiseline, koje pod djelovanjem jakih baza prelaze u alkoksidni jon.

Fenoli su jae kiseline od alkohola, a slabije od karboksilnih kiselina.

Elektron-donorski supstituenti na benzenovom prstenu smanjuju kiselost,
dok elektron-akceptorski poveavaju.

Esterifikacija

Funkcionalne grupe sa azotom

Funkcionalne grupe sa azotom i kisikom

Funkcionalne grupe sa sumporom, sa sumporom i azotom, sa sumporom i

kisikom

Prioritetni redoslijed funkcionalnih grupa u nomenklaturi

Vanije funkcionalne grupe kiselih osobina

Vanije funkcionalne grupe baznih osobina

Vanije funkcionalne grupe neutralne u fiziolokim uslovima

Vrste izomerije

Izomeri molekule sa identinim molekulskim formulama, ali razliitim

konstitucionalnim ili stereohemijskim formulama.
Konstitucija shema povezivanja atoma kovalentnim vezama.
Konstitucija direktno ne govori o molekulskoj strukturi, konfiguraciji ili
konformaciji.
Konformacija oblik molekula koji nastaje zbog rotacije oko jednostruke
veze ili promjene veznih uglova.
Stereoizomeri izomeri iste konstitucione formule, ali razliitog
prostornog rasporeda atoma.
Hiralnost (gr. Cheir-ruka) geometrijsko svojstvo objekta prema kojem
se predmet ne moe preklopiti sa svojim likom u ogledalu.
Centar hiralnosti oznaava atom na koji su vezani ligandi u takvom
prostornom rasporedu da ga nije mogue preklopiti sa njegovom slikom u
ogledalu.
CIP-nomenklatura Cahn-Ingold-Prelog-ova pravila kojima se odreuje
apsolutna, R ili S konfiguracija atoma.
Enantiomeri izomeri koji se odnose kao predmet i lik u ogledalu i ne
mogu se meusobno preklopiti (nisu kongruentni).
Racemat ekvimolarna smjesa dva enantiomera (oznake , (R,S), (S,R) ili
rac.). Ne pokazuje optiku aktivnost.
Eutomer (gr. E dobro) enantiomer sa veim afinitetom prema
receptoru, tj. boljim farmakolokim djelovanjem.
Distomer (gr. Dys-loe) enantiomer sa manjim afinitetom prema
receptoru. Enantiomer sa slabijim farmakolokim djelovanjem.

HETEROCIKLINI SISTEMI KOJI SE

NAJEE NALAZE U STRUKTURAMA
FARMAKOLOKI AKTIVNIH JEDINJENJA
Usvojeni prefiksi za uobiajene heteroatome

Trolani sistemi s jednim heteroatomom

etverolani sistemi s jednim heteroatomom

Petolani sistemi s jednim heteroatomom

Petolani sistemi s dva heteroatoma

Petolani sistemi s vie od dva heteroatoma

estolani sistemi s jednim heteroatomom

estolani sistemi s dva heteroatoma

Sedmolani i osmolani sistemi s jednim heteroatomom

Bicikliki sistemi s jednim heteroatomom

Bicikliki sistemi s dva heteroatoma

Bicikliki sistemi s vie heteroatoma

Tricikliki sistemi s jednim heteroatomom

Tricikliki sistemi s vie heteroatoma