UNIVERZITET U TRAVNIKU

FARMACEUTSKO - ZDRAVSTVENI FAKULTET

FARMACIJA

Tema:

Benzen

Student: Ismeta Skrobo 706/13

Mentor : prof. dr.Boo Banjanin

Travnik, 2015.godina

Sadraj

UVOD ........................................................................................................................................ 2
BENZEN .................................................................................................................................... 3
Izolacija i struktura benzena ................................................................................................... 3
Nomenklatura ......................................................................................................................... 8
Fizika svojstva benzena ........................................................................................................ 9
Reakcije benzenske jezgre .................................................................................................... 10
IZVORI AROMATSKIH SPOJEVA....................................................................................... 13
Karbonizacija ugljena ........................................................................................................... 13
Aromatski ugljikovodici iz nafte .......................................................................................... 14
Ostali izvori homologa benzena ........................................................................................... 15
UPOTREBA BENZENA ......................................................................................................... 16
ZAKLJUAK .......................................................................................................................... 17
LITERATURA ......................................................................................................................... 18

UVOD
Benzen pripada skupini aromatskih spojeva koji su dobili ime po tome to svi imaju
karakteristian miris, koji nije uvijek ugodan. Ugljikovodonik benzen dobio je ime zato to je
prireen dekarboksilacijom benzojeve kiseline, izoliran iz aromatine tvari benzojeve smole.
Osim mirisa pojam aromatinosti podrazumijeva posebnu stabilnost spojeva koji imaju u
svojoj strukturi nezasien prsten od est ugljikovih atoma benzenski prsten. Loschmidt je
1861.god. prvi utvdio da se veina aromatskih spojeva moe smatrati derivatima benzena,
C6H6, upravo kao to se alifatski spojevi smatraju derivatima metana CH4. Od tada se naziv
aromatski spojevi primjenjuje za one spojeve koji posjeduju karakteristina hemijska svojstva
benzena. Molekula benzena je planarna, ini je esterolani prsten ugljikovih atoma, a na
svaki od njih vezan je po jedan vodikov atom Upotreba benzena javlja se razvojem hemijske
industrije krajem 19. vijeka. Ima iroku upotrebu u skoro svim granama industrije.
Poznavanje toksikologije benzena dovelo je do zabrane njegove upotrebe kao rastvaraa u
nekim zemljama. Iako je benzen kancerogen neki njegovi derivati poput toluena nisu.
Benzen je lako isparljiva tenost, bezbojna, blagog aromatskog mirisa. Benzen i njegovi
homolozi, toluen i ksilen dobijaju se destilacijom katrana, kamenog ili mrkog uglja.

BENZEN
Izolacija i struktura benzena
Tokom druge polovine 18. Stoljea u Engleskoj se rasvjetni plin proizvodio termikom
razgradnjom kitova i drugih masnih ulja. Komprimiranjem tog plina u rezervoarima u svrhu
distribucije, izdvajala se lagana tekuina. Ova tekuina privukla je 1820.god. panju Michaela
Faradaya, a ve 1825. Objavio je da je destilacijom i kristalizacijom izolirao spoj koji je
nazvao bicarburet of hydrogen. Mitscherlich je 1833.god. objavio izolaciju istog
ugljikovodika dobivenog destilacijom benzojeve kiseline sa vapnom. On je svoj proizvod
nazvao benzin, ali Liebig je tvrdio da bi vie odgovarao naziv benzol, gdje zavretak ol
oznaava tekuinu (lat. Oleum, ulje) dobivenu iz krute benzojeve kiseline. Benzol je jo
uvijek upotrebljavan termin u njemakoj literaturi i kod tehnikih strunjaka u katranskoj
industriji. Meutim u engleskoj i francuskoj literaturi ovaj naziv je izmjenjen u benzen, jer je
zavrsetak ol rezervisan za alkohole.
Benzen ima molekulsku formulu C6H6, a budui da odgovarajui alkan ima molekulsku
formulu C6H14, moglo bi se oekivati da je benzen jako nezasien. On je naprotiv skoro
toliko stabilan prema oksidaciji i uobiajenim reakcijama adicije kao i zasieni ugljikovodici.
Vodik se adira katalitiki, a hlor i brom se adiraju u prisustvu suneve svjetlosti, ali se adira
samo est, a ne osam atoma. Broj izomera koji nastaju zamjeno vodikovih atoma drugim
elementima i grupama, ne odgovara broju izomera oekivanih za alifatske ugljikovodike.
Tako je poznat samo jedan supstitucioni produkt, npr. jedan hlorbenzen, jedan hidroksibenzen
ili jedan aminobenzen. Iz ovoga slijedi da svaki pojedini vodikov atom ima isti odnos prema
molekuli kao cjelini kao i svaki drugi atom vodika, tj molekula je simetrino graena.
Kekule koji je stvorio ili ujedinio veinu gledita koja se odnose na strukturu organskih
spojeva, postavio je prvu definitivnu formulu benzena 1865. godine. Prema njegovom
prijedlogu est atoma ugljika nalazi se u uglovima pravilnog estougla, a na svakom je vezan
po jedan vodikov atom. (Slika 1.)

Slika 1. Prvobitna Kekuleova struktura

etiri godine ranije Loschmidt je predstavio benzensku jezgru kao krug, ali nije pokuao
oznaiti raspored ugljikovih atoma u jezgri. Zamjenom dva vodikova atoma nekom grupom Y
nastaju i poznata su tri izomera, to Kekuleova formula objanjava. Tako zamjenom dvaju
susjednih

vodikovih

atoma

Y-grupama

nastaje

tzv.

orto-izomer,

zamjenom

dvajunaizmjeninih vodikovih atoma nastaje meta-izomer, a zamjenom suprotnih vodikovih

atoma nastaje para-izomer.(Slika2.)

Slika 2. Orto, meta, para izomeri

Bez obzira na to koja se dva susjedna vodikova atoma zamijene, uvijek nastaje isti spoj. Npr
zamjenom vodikovih atoma u poloaju 3 i 4 umjesto 1 i 2 dobiva se isti spoj, jer se
zakretanjem za 120 stupnjeva u ravnini papira dvije molekule poklapaju. Iste tvrdnje vrijede
za meta- i para- izomere. tavie, dvije grupe, Y, mogu biti jednake ili razliite, a da se broj
izomera ne mijenja.

Prigovori jednostavnoj estougloj formuli za benzen jesu to ona kri vlastito Kekuleovo
zastupanje o etverovalentnosti ugljika i to ne objanjava adiciju est atoma halogena ili est
atoma vodika. Oba se prigovora mogu otkloniti uvoenjem triju dvostrukih veza u
kontinuiranoj konjugaciji. Sada meutim nastaje druga potekoa time to se mogu oekivati
dva orto-izomera, i to jedan u kojem su dva ugljikova atoma, koji nose Y-grupe, meusobno
vezana dvostrukom vezom (a) i drugi u kojem su oni vezani jednostrukom vezom (b). Da bi
otklonio ove potekoe. Kekule je 1872.godine predloio da se poloaji dvostrukih veza ne
smatraju fiksnim, nego da postoji ravnotea izmeu dvaju struktura koje su tako pokretne da

inividualne izomere, kao to su (a) i (b), nije mogue izolirati. Slika 3 i 4.

Prema sadanjoj teoriji ne postoje ni kod benzena ni kod njegovih derivata dvije molekule sa
strukturama koje bi bile u meusobnoj pokretljivoj ravnotei, ve postoji samo jedna vrsta
molekule, koja je hibrid tih dviju struktura. Najdirektniji dokaz takvom gledanju proizilazi iz
mjerenja udaljenosti izmeu ugljikovih atoma pomou elektronske difrakcije. U etanu i
drugim zasienim spojevima udaljenost izmeu susjednih ugljikovih atoma iznosi 1,55 A, u
etilenu je rezmak ugljik-ugljik 1,34 A, a u acetilenu je 1,20 A. Drugim rijeima
(meuatomski) razmak (duina veze) je u dvostruke veze krai nego u jednostruke, a u
trostruke krai nego u dvostruke. U spojeva koji sadre i jednostruke i dvostruke veze oba su
razmaka utvrena, dok se u benzena moe nai samo jedna veliina za duinu veze ugljikugljik, naime 1,39 A, koja se nalazi zmeu jednostruke veze. Prema tome sve su veze ugljik5

ugljik u benzena jednake i imaju svojstva koja predstavljaju sredinu izmeu onih jednostruke i
dvostruke veze.
Problem strukture benzena isti je kao i onaj karboksilat-iona i nitro-grupe. Dvije klasine
Kekuleove strukture odgovaraju dvjema elektronski ekvivalentnim strukturama. Takozvani
rezonantni hibrid dviju elektronskih struktura stabilniji je od bilo koje pojedine strukture za
iznos rezonantne energije, koja je za benzen oko 36 kcal po molu. Priroda rezonantnog
hibrida moda se moe najlake razjasniti pomou molekulskih orbitala. Svaki ugljikov atom
vezan je sa tri druga atoma. Prema tome se vezanje odvija preko hibridizacije sp2 atomskih
orbitala ugljikovih atoma, uz nastajanje triju molekulskih orbitala tipa koji prave
meusobne uglove od 120, to uzrokuje da etiri atoma lee u ravnini. Zbog toga svi atomi
benzena lee u ravnini, a svi kutovi meu vezama su 120.
Veza tipa oznaavaju se uobiajeno crticama. Po jedna orbitala p,s, nesparenim elektronom
preostaje na svakom atomu ugljika. Meusobnim prekrivanjem po tri para orbitala p, dobiva
se jedna od Kekuleovih struktura sa tri dvostruke veze, a sljedeim prekrivanjem dobiva se
druga Kekuleova struktura. Meutim kako se svaki orbital p prekriva jednako sa orbitalima p
na obje strane, svih se est orbitala meusobno prekrivaju, dajui tako heksagonski orbital
ispod i iznad ravnine ugljikovih atoma.
Takve strukture shematski se prikazuje povezivanjem tankim linijama orbitala p, to bi
trebalo da oznaava prekrivanje. Deblje crte oznaavaju veze tipa izmau atoma.
Pokretljivost -elektrona oko est pozitivnih jezgri umjesto oko dvije objanjava veu
stabilnost takvog sistema i veliku energiju rezonancije aromatskog prstena. Prema Paulijevu
principu su oznaeni molekularni orbital mogu se smjestiti samo dva elektrona. Prema tome
dva dodatna orbitala moraju da ukljue preostala etiri elektrona. U stvari te dvije orbitale
takoer okruuju svih est jezgri i svaki ima vornu ravninu okomitu na ravninu prstena,
pored one koja se podudara sa ravninom prstena. (Slika 5.)

Slika 5. Struktura benzena

Nomenklatura
Aromatski spojevi se mogu oznaavati kao derivati benzena ili nekih drugih aromatskih
spojeva. Tako je spoj u kojem je hlorov atom zamijenio vodikov atom u benzenu poznat pod
nazivom hlorbenzen Kada je prisutan vie negoj jadan supstituent, zauzeti poloaji
oznaavaju se brojevima. est ugljikovih atomabenzena oznaava se brojevima od 1 do 6.
Brojanje zapoinje od onog C-atoma koji daje supstituentima najnie brojeve. Obino se
formula pie tako da jedan supstituent dolazi na vrh estougla pa C-atom na kojem se nalazi
taj supstituent dobiva broj jedan. Kada su prisutna samo dva supstituenta moe se upotrijebiti
oznaavanje sa orto, meta i para. (Slika 6.)

Slika 6. Nomenklatura
Trivijalna imena upotrebljavaju se vie kod aromatskih spojeva nego kod alifatskih. Tako
mnogi ugljikovodonici imaju trivijalna imena. Metilbenzen se zove toluen, a 1,2-, 1,3- i 1,4dimetilbenzen poznati su pod nazivom orto-, meta- i para-ksilen (Slika7.)

Slika 7. Trivijalna imena

Kekule je uveo termine jezgra i prsten da bi oznaio karakteristian dio aromatskog spoja.
Alifatski dio je nazvao bonim lancem. Grupe dobivene oduzimanjem vodika od aromatske
jezgre nazvane su aril-grupama. esto se one oznaavaju simbolom Ar, isto kao to se R
upotrebljava za oznaavanje alkil-grupe. Grupa C6H5 koja se izvodi od benzena poznata je
kao fenil. Ako se oduzmu dva vodika dobila ve C6H4; fenilen-grupa. Budui da dva atoma H
mogu biti smjetena na tri razliita mjesta, postoje o-, m- i p-fenilen-grupe. Ako se oduzme
vodikov atom od metilne grupe toluena, dobila se ostatak poznat pod nazivom benzil-grupa, a
oduzimanjem vodika sa jezgre dobivaju se tri tolil-grupe (o-,m-,p-). (Slika 9.)

Slika 9. Grupe

Fizika svojstva benzena

Heksan, C6H14 vrije na 68,8, a kako benzen ima manju molekularnu teinu. Moglo bi se
oekivati da e njegova temperatura vrelita biti nia. Meutim benzen vrije na 80,1C. Via
temperatura vrelita moe se pripisati injenici da benzenske molekule imaju ravnu strukturu,
dok lanac heksana podlijee ispreplitanju i savijanju pod uticajemtoplinskog gibanja. Prema
tome van der Waalsove sile mogu djelovati efektivnije izmeu molekula benzena.
Simetrinija struktura benzena utie na njegovo relativno visoko talite od 5,5, u usporedbi
sa -95 za heksan ili toluen.

Kao ugljikovodonik benzen je praktino netopiv u vodi, ali topivost na 15 od 0,18g na 100g
vode preko deset puta je vea nego topivost heksana. Vee privlaenje benzena i molekula
vode moglo bi se oekivati zbog vee polarnosti elektrona nezasienosti. Topivost vode u
benzenu je 0,06g u 100g benzena. Openito je topivost jako asociranih tekuina i krutina u
aromatskih ugljikovodicima i aromatskih ugljikovodonika u asociranim tekuinama vea nego
odgovarajue topivosti zasienih ugljikovodika. Zbog toga su aromatski ugljikovodici
korisnija otapala i razrjeivai za premaze, lakove i sintetske emajle nego frakcije nafte.
Meutim zbog njihove velike toksinosti upotrebljavaju se samo u oprez. Oni uzrokuju
razaranje crvenih krvnih zrnca, pa su ak i male koncentracije opasne pri duem djelovanju.

Reakcije benzenske jezgre

Uobiajeni reagensi na dvostruke veze ne adiraju se lahko na benzensku jezgru. Kao mjera
relativne reaktivnosti benzena i olefina u reakcijama adicije moe se uzeti osloboena toplina
pri katalitikom hidrogeniranju. Nasuprot inertnosti dvostrukih veza vodikovi atomi
aromatske jezgre supstituiraju se mnogo lake nego kod alkana. Sljedee karakteristine
reakcije aromatskih spojeva najvanije su reakcije ovih spojeva:
1. Kontrolirano halogeniranje. Parafinski ugljikovodici reagiraju sa hlorom ili bromom
na viim temperaturama ili u prisutnosti svjetla kratkih valnih duina. Reakcija je
burna, mjesto supstance varira od sluaja do sluaja, a kao produkt nastaju znatne
koliine polisupstituiranih produkata. Na obinim temperaturama i u odsutnosti svjetla
reakcija tee vrlo sporo. Benzen reagira sa hlorom ili bromom u prisutnosti svjetla, ali
pod tim okolnostima adicija tee lake nego supstitucija. S druge strane benzen reagira
lahko u prisutnosti katalizatora, kao to su eljezni (III) hlorid ili bromid na umjereno
povienoj temperaturi dajui halogensupstitucione proizvode. Budui da se drugi
halogen supstituira tee, reakcija se moe kontrolirano voditi tako da se dobije
uglavnom monosupstitucioni produkt.

10

2. Kontrolirano nitriranje. Propan ili n-butan reagiraju sa duikovim oksidima na viim

temperaturama. Meutim ne samo da se dobivaju izomerni monosupstitucioni
produkti, nego i svi mogui nitro-spojevi koji nastaju pucanjem veza C-C. Nasuprot
tome benzen reagira sa nitratnom kiselinom na umjerenoj timperaturi ili bolje sa
koncentriranom nitratnom kiselinom u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline,
dajui mononitro supstitucione produkte sa dobrim iskoritenjem.

3. Direktno sulfoniranje. Alkani sa ravnim lancem ne reagiraju sa koncentrovanom

sumpornom kiselinom, a alkani sa razgranatim lancem, iako reagiraju postoje
indikacije da najprije nastaje oksidacija u olefine. Sulfoniranje benzena tee lahko, uz
nastajanje monosulfonske kiseline u dobrom iskoritenju.

11

4. Friedel-Craftsova reakcija. Aromatski ugljikovodici reagiraju sa kiselinskim

halogenidima u prisutnosti bezvodnog aluminijevog hlorida, dajui ketone sa dobrim
iskoritenjem. Ta reakcija poznata je kao Friedel-Craftsova reakcij.

Sposobnost da reagiraju po ovim supstitucionim reakcijama karakteristina je za

benzen i njegove derivate. Spojevi koji pokazuju ova svojestva ine aromatske
spojeve.
5. Oksidacija bonog lanca. Iako se ova reakcija na odvija na samoj aromatskoj jezgri,
ipak se ona smatra tipinom reakcijom aromatskih spojeva. Kada se alkilirani derivati
benzena podvrgava energinoj oksidaciji sa bihromnom kiselinom (natrijev bihromat i
sumporna kiselina) ili kalijevim permanganatom ili katalitikoj oksidaciji sa zrakom,
alkilna grupa prelazi u karboksilnu.

Budui da je mjesto na kojem se odvija reakcija ugljikov atom vezan na benzensku jezgru,
karboksilna skupina nastaje uvijek bez obzira na veliinu alkilne grupe ili tipa supstituenta
prisutnog u alkilnoj grupi.

12

IZVORI AROMATSKIH SPOJEVA

Karbonizacija ugljena
Ugljen je kompaktna slojevito naslagana masa porijeklom od bilja koje je bilo podlono
djelominom raspadanju djelovanjem razliitih uslova topline i tlaka. Tvari kao treset, lignit,
masni ili bituminozni ugljen, antracit ili teki ugljen razvojni su stadij metamorfoze u kojoj
odnos koliine ugljika prema drugim elementima raste. Kada se bituminozni ugljen grijen na
dovoljno visoku temperaturu (350...1000) u odsutnosti zraka, nastaju hlapivi produkti, a
zaostaje ostatak neista ugljika koji se zove koks. Kada se hlapivi produkti ohlade na
normalnu temperaturu, dio se ukapljuje u crnu viskoznu tekuinu poznatu pod nazivom katran
kamenog uglja. Plinoviti produkti su poznati pod nazivom koksni plin. Jedna tona ugljena
daje 680 kg koksa, 30 l katrana i oko 280 m3 plina. Oko 10 kg amonijeva sulfata dobije se
uklanjanjem amonijaka ispiranjem plina sumpornom kiselinom. Proizvodnja katrana kamenog
uglja iznosila je u USA 1955. god . preko 3,5 miliona m3.
Prvenstveni ekonomski razlog industrijske karbonizacije ugljena proizvodnja je koksa, koji se
upotrebljava za redukciju ruda u topionikim (visokim) peima. Koks se takoer upotrebljava
kao bezdimno gorivo u industriji i domainstvu.
Kokerijski plin. Sastav plina varira za vrijeme destilacije, ali se uglavnom sastoji od vodika i
metana u priblizno jednakim volumenima, uz neto ugljikova monoksida, etana, etilena,
benzena, ugljikova dioksida, kisika, duika i manjih koliina ciklopentadiena, toluena,
naftalena vodene pare, amonijaka, sumporovodika, cijanovodonika, dicijana i duikova
oksida. Nakon ukljanjanja tetnih komponenata, plin se alje cjevovodom na upotrebu kao
rasvijetni plin, ili kao gorivo u domaainstvu. Ako ekonominost trai benzen, taoluen i drugi
manje hlapljivi ugljikovodici takoer se otklanjaju iz plina ispiranjem naftnim frakcijama
visokog vrelita poznatim pod nazivom ulje za ienje. Nakon zasienja otpare se
stripovanjem i ukapljivanjem para aromati, a ulje za ienje ponovo vraa u proces.
Dobivena tekuina sadri uglavnom benzen i toluen a poznata je pod nazivom lako ulje, zbog
male specifine teine. Iako su benzen i toluen tekuine na sobnoj temepraturi plin je zasien
njihovim parama pa se vee koliine dobijaju ispiranjem plina nego to se dobiju destilacijom
katrana. Po toni karboniziranog ugljena dobije se oko 11 l lakog ulja.
Frakcije lakog ulja ima u katranu prilino malo, ali se zato 8 puta vie dobiva ispiranjem
kokerijskog plina. Rastavljanje na komponente vri se obino frakcionom destilacijom, tzv
13

sirovi. 90% benzol je frakcija od koje se 90 %destilira unutar intervala 80-100; 90% sirovi
toluol, solvent-nafta i teka nafta frakcije su od koji se 90 % destilira u intervalu 100-120,
130-160, odnosno 160-210. Sastoje se uglavnom od aromatskih ugljikovodika i olefina.
Te frakcije se obrauju koncentriranom sumpornom kiselinom da bi se polimerizirali olefini,
a zatim se peru 10% natrijevom luinom i destilacijom rastavljaju na benzen, toluen i ksilene.
Srednje ili karbolno ulje spaja se frakcijm lakog uglja visokog vrelita i hladi u irokim
plitkim tavama. Kruti se ugljikovodik naftalen iskristalizira, te se izdvaja centrifugiranjem.
Sirovi naftalen se destilira, pere sumpornom kiselinom na temp. iznad talita, zatim vodom i
luinom i ponovo destilira, pa se tako dobije rafinirani naftalen. Ulje dobiveno nakon
izdvajanja krutog naftalena pere se vodenom otopinom natrijeva hidroksida, da se ekstrahiraju
katranove kiseline. Kroz vodeni ekstrakt propusti se vodena para da se uklone hlapljive tvari,
a zatim se otpina ohladi i zasiti sa CO2 koji oslobaa slabo kisele katranske kiseline iz
njihovih soli. Sloj katranskih kiselina odijeli se i frakciono destilira da se dobije fenol koji se
dalje isti kristalizacijom. Vodena otpina natrijeva karbonata prevede se u otopinu natrijeva
hidroksida dodatkom vapna, a talog kalcijeva karbonata prevede se u vapno i CO2 grijanjem u
vapnarama. Zaostalo ulje nakon ekstrakcije se pere razrijeenom sumpornom kiselinom, koja
stvara u vodi topljive soli katranskih baza. Slobodne katranske baze oslobode se iz ovih soli
dodatkom natrijeve luine destilacijom se dobiva piridin kao glavni produkt. Ulje koje
zaostaje nakon obrade kiselinom, destilacijom daje solvent-naftu i kruti ostatak
polimeriziranih olefina-kumaronska smola.
Teko ulje moe se obraivati na potpuno isti nain i dobiti naftalen vie katranske kiseline i
vie katranske baze.
Preko 215 spojeva izolirano je iz katrana kamenog uglja od kojih je prvi bio naftalen, zatim
antracen, fenol, anilin, kinolin i pirol, krizen i dr.

Aromatski ugljikovodici iz nafte

Sa porastom potranje aromatskih ugljikovodika i razvojem novih procesa, proizvodnja
aromatskih spojeva od nafte izomerizacijom i dehidrogeniranjem postala je ekonomina.
Ukupna proizvodnja benzina u USA iznosila je 1955. God 1 500 000 m3 od ega je

14

dobivena iz nafte. 1 250 000 m3 godinje proizvedenog toluena, 45% se proizvodi od petroleja
kao i 50 % od 750 000 m3 ksilena.

Ostali izvori homologa benzena

Kao to kiselinski halogenidi tako i alkilhalogenidi mogu reagirati Friedel Craftsovom
reakcijom dajui alkilne derivate umjesto acilnih.

Budui da se alkilbenzen sustituira lake nego sam benzenu ovim se reakcijama dobiva uvijek
smjesa sa polialkiliranim spojevima lake nego monoalkilni produkt. Tako se u reakciji
benzena sa metilhloridom u prisustvu AlCl3 dobivaju ne samo toluen nego i ksilen i
polialkilizirani benzeni.
Vii primarni halogenidi u Friedel Craftsovoj reakciji daju pregraene produkte npr npropilhalogenid daje i-propilbenzen.

Aromatski spojevi mogu se alkilirati i sa alkoholima i olefinima. Kao katalizatori mogu se

upotrijebiti konc sumporna kiselina, fosforna kiselina i bezvodni hluorovodik, isto tako kao i
kompleksni aluminijev hlorid - hlorovodik. Za industrijsku proizvodnju olefini su naroito
pogodni te se na taj nain proizvodi nekoliko vanih ugljikovodika.

15

Kumen (izoprpilbenzen) se dobiva na slian nain od benzena i propilena. Kao i u

polimerizaciji olefina i ovdje se fosforna kiselina na nosiocu pokazala kao vrlo dobar
katalizator. Reakcija se izvodi kod viih temperatura i tlakova. Kumen slui kao
visokooktanska komponenta u avionskom gorivu i kao meuprodukt u sintezi fenola.

Mezitilen se dobiva kondenzacijom od tri molekule acetona u prisutnosti konc sumporne

kiseline. Ova reakcija ilustrira jednu od brojnih sinteza u kojoj se aromatski spojevi odvode
od alifatskih. P-cimen jedan je od nusprodukata u sulfitnom postupku proizvodnje drvene
pulpe u sirovu stanju zove se sulfat-terpentin.

UPOTREBA BENZENA
Benzen se upotrebljava u hemijskoj industriji kao vano otapalo (otapa masti i ulja, smole,
boje, itd.), kao polazna sirovina za dobivanje mnogih aromatskih spojeva. Od benzena se
izvodi i velika skupina organskih spojeva (benzenoidni aromatski spojevi). Slui za
proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastinih masa, eksploziva, sredstava za pranje, pesticida.
Benzen je dobar rastvara gume, smole, svih vrsta masti, kauuka i drugih slinih materija, a
koristi se u sintezi farmaceutskih proizvoda, boja, u industriji eksploziva. On se koristi kao
solvens, diluens, plastifikator i sikator.Upotreba mu je s toga brojna, u industriji gume i
gumenih proizvoda, vjetake koe, lineleuma, celuloida, industriji boja i lakova, kao
razrijeiva, sastavni dio pasta za podove, firnisa i lakova za podove, Pri bronziranju i
pozlairanju keramike, u proizvodnji tutkala i ljepkova, za ekstrakciju nekih alkaloida, u
nekim tamparskim tehnikama, u hemijskim laboratorijama, kao sirovina za nitrobenzol,
anilin itd.
16

Benzen se sve vie izbjegava u industriji jer je otrovan kancerogen. Upravo zbog njegovog
tetnog djelovanja u nekim ga industrijskim procesima, zamjenjuju ga njegovi derivati koji
nisu toliko tetni za ljudsko zdravlje (npr. toluen ili ksilen).

ZAKLJUAK
Benzen prema IUPAC-nomenklaturi - benzen iako nije alken, naziva se jo i benzol mada ne
spada u alkohole.

17

Benzen je hemijski spoj formule C6H6. On je bistra, bezbojna, zapaljiva i kancerogena

tekuina karakteristina mirisa. Talite benzena je na 5,5C, vrelite pri 80,1C, gustoa mu je
0,87 g/cm3, entalpija isparavanja 44,3 kJ/mol, a entalpija nastajanja 9,84 kJ/mol. Benzen
pripada skupini aromatskih ugljikovodika i ujedno je najjednostavniji predstavnik te skupine.
Proizvodi se uglavnom iz ugljena.
Benzen je prvi izolirao 1825. godine Michael Faraday, a sintetizirao ga je njemaki hemiar
Eilhard Mitscherlich 1833. zagrijavanjem smjese benzojeve kiseline i kalcijeva oksida.
Struktura benzena desetljeima je zadavala glavobolje hemiarima. Prstenastu strukturu s
izmjeninim jednostrukim i dvostrukim vezama prvi je predloio Friedrich August Kekul
Koristi

se

hemijskoj

industrijskoj,

proizvodnji lijekova,

boja, lakova, plastinih masa, eksploziva, sredstava za pranje, pesticida.

LITERATURA
1. Kemija organskih spojeva, Noller Carl R., Tehnika knjiga Zagreb, 1967.
2. Organska hemija, skripta, prof. dr. Boo Banjanin, 2014.

18

3. Hrvatska enciklopedija, Leksikografski zavod Miroslav Krlea, Zagreb, 2000.

4. www.chemguide.co.uk

19