KIRALNOST I OPTIKA AKTIVNOST

optiki aktivne tvari organski spojevi koji zakreu ravninu polariziranog svjetla (Jean Baptiste
Biot, poetak 19. stoljea)

L. Pasteur (1848.), Van't Hoff i LeBell (1874.) su svojim istraivanjima doli do zakljuka da je
optika aktivnost spojeva vezana sa simetrijom molekla te molekule nemaju simetrijsku ravninu,
asimetrine su, ali su za to svojstvo odgovorni nesimetrino supstituirani atomi obino je to
ugljikov atom na koji su vezana etiri razliita supstituenta

enantiomeri vrsta izomera koji imaju istu strukturu, ali razliiti rasmjetaj istovrsnih skupina u
prostoru meusobno se odnose kao predmet i njegova zrcalna slika; u prostoru se ne mogu
okretanjem meusobno prekriti kiralni su, a kiralnost je posljedica asimetrino supstituiranog
atoma; ovi spojevi imaju ista fizikalna svojstva: vrelite, talite, gustou, indeks loma, ali razliito
zakreu ravninu polarizirane svjetlosti za isti kut, ali u suprotnom smjeru, (+) u smjeru kazaljke
na satu, a (-) u suprotnom smjeru

racemat smjesa koja sadri jednake koliine dvaju enantiomera, optiki je neaktivna, oznaava
se
, (D,L) ili (R,S)

diastereoizomeri spojevi koji imaju dva ili vie asimetrinih atoma (kiralnih sredita) pojavljuju
se u vie stereoizomernih oblika, a broj stereoizomera je jednak 2n, n je broj kiralnih sredita;
imaju razliita fizika svojstva

meu stereoizomerima nekog spoja se nalaze i akiralni i optiki neaktivni spojevi (iako imaju
kiralna sredita imaju simetrijsku ravninu)

konfiguracijski izomeri prelaze jedni u druge kidanjem veze

Literatura:
D. Strievi, B. Sever, Organska kemija, Profil
D. Strievi, B. Sever, Organska kemija, Zbirka rijeenih primjera i zadataka iz organske kemije, Profil

Dubravka Lei, prof. kemije i biologije, Pripreme za dravnu maturu iz kemije