ALDEHIDI I KETONI

Jedinjenja sa karbonilnom
funkcionalnom grupom

I aldehidi i ketoni sadre karbonilnu grupu

karbonilna grupa

R
H
aldehid

R1
keton

Nomenklatura aldehida i ketona

ALKANAL I ALKANON
a ld e hid i

k e to ni

H C H

CH3

formaldehid, metanal

dimetilketon,propanon ,
aceton
3
2
1
CH2 C CH3
O

O
4

H3 C H

C CH3

CH3
acetaldehid, etanal

CH3CH2 C H
O

O
5

propionaldehid,
propanal

CH3CH2

etilmetilketon,
2 - butanon
2

C CH2CH3
O dietilketon, 3- pentanon

Veza u karbonilnoj grupi je jaka i veoma

polarizovana

odnosno

Polarizacija karbonilne grupe se prenosi i na

susedni C atom

C C
H O

CH3CH2

C
O

Br2

CH3CHBr

C
O

HBr

Zajednike reakcije aldehida i ketona

Reakcije oksido-redukcije
Reakcije nukleofilne adicije
Reakcije supstitucije kiseonika u
karbonilnoj grupi

Redukcija aldehida i ketona

(adicija vodonika)

redukcijom aldehida nastaju primarni alkoholi

redukcijom ketona nastaju sekundarni alkoholi
CH3CH2

C H

CH2CH2OH

H H

propilalkohol

O
propionaldehid
CH3

C CH3

O
dimetilketon

H2

CH3

CH CH3

OH
sekundarni propilalkohol

Reakcije oksidacije
Oksidacijom aldehidi daju monokarboksilne kiseline sa istim brojem
ugljenikovih atoma a ketoni se razlau
CH3

CH3

etanal

etanska kiselina

O
CH3CH2CH2

C CH3
O

C OH

CH3CH2 COOH,
propionska kiselina

CH3 COOH
.
sircetna
kiselina

O
CH3CH2CH2
buterna kiselina

COOH,

HCOOH
mravlja kiselina

Oksidacija aldehida
Aldehidi se mogu oksidovati blagim
oksidacionim sredstvima kao to su joni metala
(Ag+ i Cu2+)
Ovu reakciju ne daju ketoni

Reakcije supstitucije sa PCl5

CH3

C H

PCl5

CH3

CHCl2

POCl3

1,1-dihloretan

etanal
CH3

CH3

PCl5

CH3

CCl2

CH3

propanon

2,2-dihlorpropan

PCl5

Nukleofilna adicija na karbonilnu grupu

Adicija nukleofila na C atom iz karbonilne grupe se
odigrava zbog pozitivnog naboja na
ugljenikovom atomu

Adicijom HCN produava se ugljenini niz

za jo jedan C atom

CH3

C H

HCN

C CH 3
O

CH CN

OH
oksinitril

CH3

CH3

HCN

CH3

CN
CH CH3

OH
oksinitril

Adicija alkohola
Nastajanje poluacetala i acetala

Nastajanje acetala
OCH3
CH3 CH2

C O + 2 CH3

OH

CH2

C OCH3 + H2O
H

H
propanal

CH3

metanol

1,1-dimetoksipropan
acetal

ALDOLNA KONDENZACIJA
Aldolna adicija primer nukleofilne adicije
Odigrava se u baznoj sredini
Uestvuju samo aldehidi koji sadre bar
jedan H atom u poloaju
Jedan molekul aldehida se adira na
karbonilnu grupu drugog molekula
Nastaju aldoli

ALDOLNA KONDENZACIJA

H
CH3

C H
O

H CH2

C
O

CH3

C CH2 C H
OH

3-hidroksibutanal
ALDOL

ALDOLNA KONDENZACIJA

Kanicarova reakcija

karakteristina je za aromatine aldehide i formaldehid, tj. one

aldehide koji nemaju vodonik na ugljenikovom atomu. U ovoj
bimolekulskoj reakciji jedan molekul aldehida se oksiduje do
odgovarajue kiseline a drugi redukuje do alkohola.

H C H
O

metanal

H C H
O

H C OH

CH3

OH

mravlja kiselina

metanol

Primena aldehida i ketona

Metanal (formaldehid)
Dobija se oksidacijom metanola
Koristi se za proizvodnju polimera, za
dezinfekciju, za konzervaciju...
Propanon (aceton)
Dobija se oksidacijom 2-propanola
Koristi se kao rastvara