UGLJENI HIDRATI

STRUKTURA, OSOBINE,
KLASIFIKACIJA

Doc. dr med Mirjana Milosevic-Tosic

UGLJENI HIDRATI
JEDINJENJA UGLJENIKA, VODONIKA I

KISEONIKA
SAHARIDI- SAHARON (grcki-secer)
Cn (H2O)n
Izuzeci:

Deoksoriboza
Aminoseceri
Secerne kiseline

HEMIJSKI-POLIHIDROKSILNI ALDEHIDI I

KETONI I NJIHOVI KONDENZACIONI

PRODUKTI

MONOSAHARIDI
ALDEHIDNI ILI KETONSKI DERIVATI POLIHIDROKSILNIH ALKOHOLA

n.OH H
n.OH H

R C OH R C
O

ALKOHOL

ALDOZA

n.OH OH

R C R

ALKOHOL

n.OH O

R CR

KETOZA

UGLJENI HIDRATI-znacaj
Energetski
Sastavni deo nukleinskih kiselina
Sastavni deo slozenih lipida:

glikolipidi
Sastavni deo slozenih
proteina:glikoproteini

KLASIFIKACIJA UGLJENIH HIDRATA

MONOSAHARIDI
NAJEDNOSTAVNIJI
SADRZE NAJMANJE 3 C ATOMA

OLIGOSAHARIDI
IZGRADJENI OD 2-10 MONOSAHARIDA

POLISAHARIDI
POLIMERI MONOSAHARIDA
HOMOPOLISAHARIDI-HOMOGLIKANI
HETEROPOLISAHARIDI-HETEROGLIKANI

PODELA MONOSAHARIDA
PREMA HEMIJSKOJ PRIRODI KARBONILNE GRUPE

ALDOZE
KETOZE
PO BROJU UGLJENIKOVIH ATOMA
D I L OBLICI
PIRANOZE I FURANOZE
ALFA I BETA OBLICI

BROJ C-ATOMA

NAZIV

C-2

C-3

TRIOZE

C-4

TETROZE

C-5

PENTOZE

C-6

HEKSOZE

C-7

HEPTOZE

C-8

OKTOZE

C-9

NONOZE

D I L OBLICI
CHO

HCOH

CH2OH
D-gliceraldehid
gliceraldehid

CHO

HOCH

CH2OH
L-

FISHEROVA PROJEKCIJA
CHO

CHO

OH

OH

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

OH

HO

STVARANJE CIKLINIH
OBLIKA
MONOSAHARIDA

CIKLICNA STRUKTURA
MONOSAHARIDA
piran

glukopiranoza

CIKLICNA STRUKTURA
MONOSAHARIDA
furan

glukofuranoza

HAWORTHOVA PROJEKCIJA

, IZOMERIJA
- Dglukopiranoza

Dglukopiranoza

IZOMERI I EPIMERI
IZOMERI-JEDINJENJA KOJA IMAJU ISTU HEMIJSKU

FORMULU ALI RAZLICITU STRUKTURU

GLUKOZA, GALAKTOZA, MANOZA, FRUKTOZA
Cn (H2O)n

EPIMERI-UKOLIKO SE RAZLIKUJU U KONFIGURACIJI

NA SAMO JEDNOM SPECIFICNOM C ATOMU

GLUKOZA-GALAKTOZA C4 EPIMERI
GLUKOZA-MANOZA C2 EPIMERI

ENANTIOMERI-SPECIFICAN VID IZOMERIZACIJE

KADA SE 2 MOLEKULE ODNOSE KAO LIK I SLIKA U

OGLEDALU
D-GLUKOZA I L-GLUKOZA

EPIMERI
GLUKOZA
- D-glukopiranoza

GALAKTOZA
- D-galaktopiranoza

ENANTIOMERI

SKRETANJE RAVNI POLARIZOVANE SVETLOSTI

MUTAROTACIJA
Optika aktivnost glukoze, odmah nakon
rastvaranja u vodi, je [D25o = 112o i
opada
vremenom do [D25o =52.5o
Promena optike aktivnosti jednog
monosaharida u toku stajanja posle
rastvaranja u vodi.
Zbog promene strukture samog molekula i
uspostavljanja ravnotee
--piranozni skree ravan +110 0
--piranozni skree ravan za + 19 o

MUTAROTACIJA
C H2O H

C H2O H

OO H

OH
OH

OH

OH

H
HO

C H2O H
HO

OH

OH
OH

OH

OH
C H2O H

O
OH

OH

C HO

C H2O H
HO

O
OH

OH

OH
OH

OH
U ravnotei:
- piranozni 37 %
- piranozni 62,9 %
aciklicni-pravi aldehidni oblik
0,1%

OKSIDACIJA ALDOZA
oksidacija aldehidne grupeald onske kiseline
oksidacija primarne alkoholne funkcije uronske
kiseline
CHO

HCOH

HO CH

HCOH

HCOH

CH2OH
D-glukoza

COOH

COOH
HCOH

HCOH

HO CH

HOCH

HCOH

HCOH

HCOH

HCOH

CH2OH

COOH

D-glukonska kiselina D-eerna kiselina

Aldarna kis.
Glukarna kis.

URONSKE KISELINE
CHO

CHO
H
HO

OH
H

H
HO

OH
H

OH

OH

OH

OH

CH 2 O H

CO O H

REDUKCIJA MONOSAHARIDA-POLIOLI
glukoza-sorbitol
galaktoza-galaktitol (dulcitol)
manoza-manitol
ksiloza-ksilitol
riboza-ribitol
CHO

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

HCOH

HOCH

HCOH

HCOH

CH2 OH

HCOH

CH2OH

D-glukoza

D-sorbitol

Zamenom OH grupe primarne alkoholne

funkcije vezane za C6 sa H
C6 = CH2OH

CH3

MANOZA RAMNOZA
GALAKTOZA

FUKOZA

DEJSTVO JAKIH KISELINA

GLIKOZIDI
nastaju reakcijom zamene H atoma OH grupe na
C1
C1 u molekuli glukoze je reaktivan i H atom

njegove OH grupe moze da bude zamenjen sa

drugim radikalom formiranje glikozidne veze
Vezivanje monosaharida u disaharidima izvrseno
je glikozidnom vezom
Oligosaharidi i polisaharidi su glukozidi
Nukleinske kiseline : redukujui ugljenik riboze je
spojen sa purinskom bazom (preko N9) a sa
pirimidinskom preko N1

AMINOSECERI-HEKSOZAMINI
Zamena OH grupe na C2 NH2 grupom
Glukoza glukozamin
Galaktoza galaktozamin
Manoza manozamin
Cesto acetil derivati : N-acetil glukozamin.

DERIVATI AMINO EERA

Neuraminska kiselina N-acetil neuraminska kiselina

Spoj N-acetil manozamina i
pirogroane kiseline

MONOSAHARIDI -TRIOZE
OKSIDACIONI PRODUKTI TROHIDROKSILNOG

ALKOHOLA GLICEROLA
D-glicerinaldehid (aldoza)

Dihidroksiaceton (ketoza)
Fosforni estri
Glicerinaldehid-3fosfat
Dihidroksiaceton fosfat

CHO

CHOH

CH2OH

CHO

CHOH

CH2O-PO3H2

D-GLICERALDEHID

CH2O-PO3H2

CO

CH2OH
DIHIDROKSIACETON FOSFAT

GLICERALDEHID-3-FOSFAT

MONOSAHARIDI -TETROZE
D-eritroza

Eritrozo-4-fosfat

MONOSAHARIDI PENTOZE
aldo-pentoze

D-Riboza
Liksoza

D-Arabinoza

D-Ksiloz a

U organizam se unose vocem i povrcem

Sastavni delovi nukleinskih kiselina,
koenzima....

D-

MONOSAHARIDI -PENTOZE

MONOSAHARIDI - PENTOZE
-D-riboza -5-fosfat

-D-riboza -1-fosfat

-D-ribofuranoza-1-pirofosfat-5-fosfat

MONOSAHARIDI PENTOZE
keto pentoze

MONOSAHARIDI -HEKSOZE

MONOSAHARIDI -GLUKOZA

MONOSAHARIDI HEPTOZE
D-sedoheptuloza

D-sedoheptulozo-7fosfat

DISAHARIDI
STVARANJE GLIKOZIDA

Ubrajaju se u glikozide jer je bar jedan monosaharid spojen preko

OH grupe poluacetalnog oblika.
MALTOZNI I TREHALOZNI tip vezivanja.

DISAHARIDI
Redukujui
HO

O HO

Imaju slobodnu poluacetalnu

grupu; 1,X-glikozidna veza

OH
HO

Neredukujui
HO
HO

O HNemaju slobodnu poluacetaln

Grupu; 1,1-glikozidna veza

OH

MALTOZA
Nalazi se u pivskom sladu
Nastaje u crevima

razgradnjom skroba
- D-glukoza

+
- D-glukoza
povezane 1-4 glikozidnom
vezom
IZOMALTOZA-2 molekule

glukoze vezane 1-6

glikozidnom vezom
Ima slobodnu poluacetalnu
funkciju te pokazuje
redukciona svojstva

CELOBIOZA
Osnovna disaharidna jedinica celuloze
Izgraena iz 2 molekule glukoze vezane 1-

4 glikozidnom vezom.

Glukoza
Glukoza

SAHAROZA

OBICAN SECER
GLUKOZA I FRUKTOZA
- D-glukoza

+
-D-fruktoza
NEMA REDUKCIONE
MOCI

LAKTOZA
Mlecni secer
6-7% u humanom
mleku
4% u kravljem mleku

-D-galaktoza

+
-D-glukoza
Moze i -D-glukoza

POLISAHARIDI-GLIKANI
IZGRADJENI OD MONOSAHARIDA MEDJUSOBNO

POVEZANIH GLIKOZIDNIM VEZAMA

MOGU BITI
HOMOPOLISAHARIDI
HETEROPOLISAHARIDI

HOMOPOLISAHARIDI-SKROB
sastoji se iz amiloze (15-20%) i amilopektina
(85%)
amiloza

amilopektin

HOMOPOLISAHARIDI-GLIKOGEN

REZERVNI POLISAHARID

ZIVOTINJSKOG POREKLA
SKELETNI MISICI, JETRA
RAZGRANAT MOLEKULZBUNASTA STRUKTURA
U CENTRU-GRANJANJE NA
3-5 MOLEKULA GLUKOZE
NA PERIFERIJI REDJE

HOMOPOLISAHARIDI-CELULOZA
NAJRASPROSTRANJEN

IJA
ISKLJUCIVO U
BILJNOM SVETU
OSNOVNA
DISAHARIDNA
JEDINICA-CELOBIOZA
NEMAMO ENZIME ZA
RAZGRADNJU
-GLIKOZIDNE VEZE

HETEROPOLISAHARIDIVeliki kompleksi
GLIKOZAMINOGLIKANI

heteropolisaharidnih
lanaca
Vezuju velike kolicine
vode
Matriks potpornog tkiva
Viskoznost mukoznih

sekreta

Izgradjeni iz kiselog

monosaharida i
aminosecera

KLASIFIKACIJA GLIKOZAMINOGLIKANA

HONDROITIN SULFAT
DERMATAN SULFAT
KERATAN SULFAT
HIJALURONSKA KISELINA
HEPARIN
HEPARIN SULFAT

HONDROITIN
SULFAT

Disaharidna jedinica
izgradjena iz
glukuronske kiseline i
acetilovanog galaktozamina
vezanih 1-3 ozidskom
vezom
Sulfat-OH grupa na C4
esterifikovana sumpornom
kiselinom (Hondroitin-Asulfat)

HONDROITIN-6-SULFAT
Hondroitin-C-sulfat

DERMATAN SULFAT-HONDROITIN-BSULFAT
Disaharidna jedinica izgradjena iz

iduronske kiseline i acetilovanog galaktozamina vezanih 1-3 ozidskom vezom

Disaharidne jedinice spojene -1-4
glikozidnim vezama
Najzastupljeniji u kozi

KERATAN SULFAT
Disaharidna jedinica

izgradjena od
-D-galaktoze i
N-acetilglukozamina
esterifikovanog sa
sumpornom kiselinom na
C6
Monosaharidi povezani 1-4
ozidskom vezom
Disaharidne jedinice
povezane 1-3 vezom

HIJALURONSKA KISELINA

Disaharidna jedinica

izgradjena od
glukuronske kiseline i Nacetil glukozamina
vezanih 1-3 ozidskom
vezom
Disaharidne jedinice su
medjusobno povezane
1-4 ozidskom vezom
250-2500 disah. jedinica

HEPARIN
Disaharidna jedinica

izgradjena iz glukuronske
kiseline sulfatisane u
polozaju 2 i
N-sulfatisanog
glukozamin-6-sulfata
Najkiselije jedinjenje u
organizmu
Nalazi se u intracelularnim
granulama mast celija koje
oblazu zid arterija
antikoagulans

HEPARIN SULFAT
KOMPONENTA CELIJSKIH ZIDOVA
EKSTRACELULARNA KOMPONENTA U KRVNIM

SUDOVIMA I MOZGU
SLICAN HEPARINU
MANJE SULFATNIH GRUPA A VIZE N-ACETIL
GRUPA

MONOMER PROTEOGLIKANA IZ
HRSKAVICE
.

Proteoglikan monomeri se vezuju za hijaluronsku kiselinu nekovalentnom

Vezom-jonskom interakcijom izmeu Core proteina i hijaluronske kiseline,
dajui agregate

KOVALENTNA VEZA IZMEDJU PEPTIDNOG

I OLIGOSAHARIDNOG LANCA

o Ugljenohidratna komponenta vezana preko OH grupe serina ili treonina

Ili za amidni azot asparagina N-glikozidnom vezom
o Specijalni ugljenohidratni niz: Gal, Gal,Ksiloza