UGLJENI HIDRATI

ŠEĆERI
GLICIDI
 Šta su ugljeni hidrati?
• Opšta formula ugljenih hidrata je Cn(H2O)n
• Ugljeni hidrati se definišu kao
polihidroksilni aldehidi ili polihidroksilni
ketoni odnosno supstance koje hidrolizom
daju polihidroksilne aldehide ili
polihidroksilne ketone
 Funkcija ugljenih hidrata
• Izvor energije za biljke i ţivotinje
• Izvor ugljenikovih atoma u metaboliĉkim
procesima
• Oblik skladištenja energije
• Strukturalni elementi ćelija, tkiva i
organizama
 Podela ugljenih hidrata
• Monosaharidi – prosti šećeri – ne mogu se
hidrolizovati na prostije šećere
• Oligosaharidi – hidrolizom daju manji broj
monosaharida najĉešće 2 – 9
• Polisaharidi – hidrolizom daju veći broj
molekula monosaharida
 MONOSAHARIDI
• Opšta formula (CH2O)n gde je n = 3 – 7
• Podela monosaharida:
1. Prema broju C – atoma u molekulu dele
se na : trioze (3 C – atoma) tetroze (4 C
– atoma) pentoze (5 C – atoma)
heksoze (6 C – atoma)
2. Prema funkcionalnim grupama dele se
na aldoze (prisutna aldehidna grupa) i
ketoze (prisutna keto grupa)
oza na kraju reĉi oznaĉava šeĉer
 Aldoze i ketoze

O
1
C H CH2OH O
H 2C OH H C O C H ALDEHIDNA
H 3C OH H C OH GRUPA
H C OH
4
H C OH H C OH H C OH ALKOHOLNA
5 HIDROKSILNA
H C OH H C OH H C OH GRUPA
6
CH2OH CH2OH CH2OH
ALDOHEKSOZA KETOHEKSOZA ALDOPENTOZA
 HEMIJSKE OSOBINE MONOSAHARIDA

• Hemijske osobine monosaharida

odreĊene su prisustvom aldehidne, keto i
alkoholne hidroksilne funkcionalne grupe.
• Oksidacija
• Redukcija
• Supstitucija
• Reakcija sa mineralnim kiselinama
• Esterifikacija
 Oksidacijom aldehidne grupe aldoza nastaju
monokarboksilne kiseline

• Naziv ovih kiselina se H

gradi dodavanjem C O COOH
nastavka onska na H C OH H C OH
osnovu naziva OH C H [O] OH C H
monosaharida npr. H C OH H C OH
Glukoza – glukonska H C OH H C OH
kiselina CH2OH CH2OH
GLUKOZA GLUKONSKA
KISELINA
 Ova reakcija se lako izvodi oksidacijom monosaharida sa
Cu2+(Felingova reakcija) i Ag+ jonima (Tolensova ili reakcija
srebrnog ogledala)

FELINGOVA REAKCIJA
H
COOH
C O H C OH
H C OH COOK COOK
OH C H
OH C H + 2 CHO Cu H C OH + CHOH
+ 2 Cu2O
H C OH CHO CHOH
H C OH
H C OH COONa CHOH crveni
CH2OH
CH2OH FELINGOV GLUKONSKA K,Na- talog
GLUKOZA REAGENS KISELINA TARTARAT
 Tolensova reakcija ili reakcija srebrnog ogledala
H C O COO-NH4+
H C OH H C OH
HO C H HO C H + 3 NH3 + H2O + 2 Ag
+ 2 [Ag(NH3)2]OH
H C OH H C OH
H C OH H C OH
C H2OH C H2OH
Oksidacijom primarne alkoholne grupe na C6 ugljeniku
nastaju “uronske kiseline” a istovremenom oksidacijom
aldehidne i C6 OH grupe nastaju “šećerne kiseline”
H
COOH
C O
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
COOH
COOH
GLUKURONSKA GLUKO-ŠECERNA
KISELINA KISELINA
Redukcijom monosaharida nastaju polihidroksilni alkoholi
PENTOZE – PENTITI HEKSOZE - HEKSITI
H
C O CH2OH
H C OH H C OH
OH C H [H2] OH C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
GLUKOZA SORBITOL (HEKSIT)
Reakcija sa kiselinama
 Stereoizomerija heksoza

H
C O ALDOZE IMAJU CH2OH KETOZE
CHOH 4 HIRALNA C atoma C O 3 HIRALNA C
CHOH BROJ IZOMERA CHOH BROJ IZOMERA
CHOH 4 CHOH
X= 2 = 16 X= 23 = 8
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
 D i L GLUKOZA
H H
C O C O
H C OH HO C H
OH C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
D-GLUKOZA L-GLUKOZA

H H
C O C O
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH

D-GLICERINALDEHID L-GLICERINALDEHID
D- SERIJA ŠEĆERA
D – serija šećera
 TAUTOMERIJA HEKSOZA
CIKLOPOLUACETALNI OBLICI
• Šećeri sadrţe u molekulu aldehidnu ili keto
funkcionalnu grupu pored alkoholne hidroksilne
funkcionalne grupe
• Ove funkcionalne mogu meĊusobno da reaguju
dajući poluacetale kada se naĊu na pogodnom
rastojanju (pentoze, heksoze)
• Reakcija se dešava tako je veoma mali udeo
šećera u formi otvorenog niza na fiziološkim
uslovima
 NASTAJANJE CIKLOPOLUACETALNOG
OBLIKA
H
CH2OH CH2OH
C O
OH H O OH
H C OH H O H
H H
OH HC H OH
OH C H
OH H
H C OH OH
H OH H OH
H C OH
CH2OH D-GLUKOPIRANOZA
D-GLUKOZA CIKLO POLUACETALNI OBLIK

OTVORENI NIZ
O
PIRAN
 Postoje piranozni i furanozni poluacetalni oblici
heksoza
H
1 6
C OH CH2OH
2
H C OH 5 O OH
H H
3
OH C H H
1
C O 4 O
4 OH H 1
H C OH O
2 OH 2 H
H C OH 5 3
PIRAN
H C
3
OH C H 6
H OH
4
CH2OH D-GLUKOPIRANOZA
H C OH
5
H C OH H 6
1 CH2OH
6
CH2OH C OH
2 5CHOH H
D-GLUKOZA H C OH OH O H 1
3 4
OTVORENI NIZ OH C H O O
4 H 3 2 OH
H C H OH FURAN
5
H C OH
6
D-GLUKOFURANOZA
CH2OH
Prilikom formiranja ciklopoluacetalnih oblika C atom na
poloţaju 1 postaje novi hiralni centar i tako nastaju α i β
anomeri
6
CH2OH
H 5 O OH
H H H
1
C O 1
C OH 4 OH H 1

2 OH H
H C OH H 2C OH 3 2

3
OH C H OH 3C H H OH
4 4 O -D-GLUKOPIRANOZA
H C OH H C OH
5 5 6
H C OH H C CH2OH
6 6
CH2OH CH2OH H 5 O H
D-GLUKOZA H
4 OH H 1

OTVORENI NIZ OH 2 OH
3
H OH

-D-GLUKOPIRANOZA
UPOREDNI PRIKAZ NAĈINA PRIKAZIVANJA FORMULA
MONOSAHARIDA
KONFORMACIONE FORMULE
ANOMERI GLUKOZE SU RAVNOTEŢI
MUTAROTACIJA
 FORMIRANJE GLIKOZIDA
GLIKOZIDI SU ACETALI NA ANOMERNOM UGLJENIKU
GLIKOZIDI – GLUKOZIDI (glukoza)
 DERIVATI GLUKOZE

CH2OH
H O OH
OH H
OH H
H NH2

O
CH2O P OH
CH2OH O OH
H O O P OH H O OH
OH H OH OH H
OH H OH H
H OH H OH
glukoza-1-fosfat glukoza-6-fosfat
 DISAHARIDI
• Sastoje se od dva molekula monosaharida
• Monosaharidi mogu biti isti ili razliĉiti
• Povezivanje molekula monosaharida se
vrši putem O – glikozidne veze
• Osobine monosaharida zavise od vrste
monosaharida i tipa veze izmeĊu njih
(redukujući i neredukujući disaharidi)
• Kristalne supstance, rastvorljive u vodi
FORMIRANJE MALTOZE
 Disaharidi
Disaharidi sastavljeni od glukoze
TREHALOZA
SAHAROZA
LAKTOZA
 POLISAHARIDI
• Polisaharidi su polimeri monosaharida
• Polisaharidi se razlikuju u:
• Sastavu monomera
• Tipu glikozidne veze kojom su povezane
monosahridne jedinke
• Duţini lanca i stepenu grananja
• Biološkoj ulozi
• Amorfne supstance, teško rastvorljive u
vodi
 PODELA POLISAHARIDA

• PREMA SASTAVU MONOSAHARIDA

• Homopolisaharidi
• Heteropolisaharidi
• PREMA STEPENU GRANANJA
• Nerazgranati
• Razgranati
 HOMOPOLISAHARIDI
• Sadrţe samo jedan tip monosaharida
• Mogu biti nerazgranati i razgranati
• Skrob, celuloza, glikogen (glukoza)
 HETEROPOLISAHARIDI
• Sadrţe više vrsta monosaharida
• Mogu biti nerazgranati i razgranati
• Pektini
• Hemiceluloza
SKROB I GLIKOGEN SU REZERVNA ENERGIJA

• Najvaţniji rezerni polisaharidi su skrob kod

biljaka i glikogen kod ţivotinja i ĉoveka
• Skrob sadrţi dva tipa polimera glukoze:
amilozu (nerazgranat) i amilopektin
(razgranat); obiĉno 15 – 25% amiloze i 75 –
85% amilopektina
• Glikogen, kao i amiloza, je polimer (α 1→4)
povezanih jedinki glukoze, sa (α 1→6)
grananjem
• Glikogen je razgranatiji i kompaktniji od
skroba
KRATAK SEGMENT AMILOZE
 ZBOG KONFIGURACIJE α- ANOMERA (AKSIJALNI
POLOŢAJ) AMILOPEKTIN IMA HELIKOIDALNU FORMU
GRANANJE KOD AMILOPEKTINA
 STRUKTURA AMILOPEKTINA
mesta grananja oznaĉena crveno
 HIDROLIZA SKROBA

SKROB
↓
DEKSTRINI
↓
MALTOZA
↓
GLUKOZA
 SADRŢAJ SKROBA

Biljna vrsta Sadrţaj skroba (%)

Pirinaĉ 62 – 82

Kukuruz 65 – 72

Pšenica 55 – 75

Krompir 12 - 24
 UPOTREBA SKROBA

• Velika većina skroba se dobija od kukuruza

• Najveći deo skoba se koristi kao hrana
(gustin, puding)
• Od skroba se dobijaju razni proizvodi:
• Glukoza
• Glukozni sirup, maltozni sirup
• Modifikovani skrobovi (lepkovi, ugušćivaĉi)
 Proizvodi od skroba
PROIZVOD NAMENA
NATIVNI KUKURUZNI SKROB U PRAHU Prehrambena industrija
NATIVNI KUKURUZNI WX SKROB U PRAHU Prehrambena industrija
PREŢELATINIZIRANI SKROB Prehrambena industrija
BRIKETIN Briketiranje ugljene prašine
KARTONIN Lepak za valovitu lepenku
TEKTOPOR S-40 Tekstilna industrija - skrobljenje
TEKTOPOR S Tekstilna industrija - skrobljenje
GELOPOR Industrija papira, gipsane ploĉe
GELOPOR 30 Industrija papira, štirkanje
PAPIRIN KS 1 Industrija papira
MODIFIKAT 131 Prehrambena industrija
DEKSTRIN BELI Lepak (pošt. marke), lepljive trake
DEKSTRIN ŢUTI Lepak (pošt. marke), lepljive trake
SKROBNI SIRUP BOMBONSKI Prehrambena industrija
SKROBNI SIRUP ZA ŢVAKAĆU GUMU Prehrambena industrija
SKROBNI SIRUP SLADO Prehrambena industrija (sokovi)
HIDROLIZAT 45 Za proizvodnju piva
ISTRESAN Livaĉka industrija
ETIKOL Skrobni lepak za etikete
EKSTRAKOL Skrobni lepak za etikete i marke
 CELULOZA
• Sadrţi samo molekule glukoze
• Jedinke glukoze su povezane β (1→4)
glikozidnom vezom
• Polimeri celuloze su linearni
SEGMENT STRUKTURE CELULOZE
celobioza
 SEGMENT STRUKTURE CELULOZE
uloga vodoniĉnih veza i ekvatorijalnog poloţaja β anomera
u formiranju linearnih molekula celuloze
 STRUKTURA CELULOZE
veze izmeĊu polimernih lanaca
STRUKTURNI MODEL CELULOZE
 CELULOZA POD ELEKTRONSKIM
MIKROSKOPOM
fiberi ćelijskog zida alge Chaetomorpha melagonium
 UPOTREBA CELULOZE

• Strukturni polisaharid biljaka

• Sadrţaj celuloze: suvo lišće 10%, drvo oko 50%,
pamuk 98%
• Upotreba celuloze zavisi od oblika i duţine
vlakana
• Lan, juta i konoplja 20 – 350 cm, pamuk 1,5 –
5,5 cm, drvo 0,2 – 5 mm
• Duţa vlakna se koriste za izradu tekstila a kraća
za izdradu hartije
• Mercerizirani pamuk (1814 John Mercer, NaOH)
 PROIZVODI OD CELULOZE
• Celuloza se rastvara u Švajcerovom reagensu
Cu(NH3)4(OH)2 – dobijanje viskoze i celofana
• Glukoza – hidroliza celuloze (celulaze)
• Celulozni estri (nitrati celuloze, acetati celuloze)
• Celulozni etri (metilceluloza,
karboksimetilceluloza, rastvorljivi u vodi,
ugušćivaĉi)
Papir i karton
Tkanine
Tkanine i celofan
regenerisana celuloza
Celulozni estri
Celulozni etri
Koriste se kao ţgušnjivaĉi u
prehrambenoj industriji
(E 466) i stabilizatori
emulzija (sladoled).
Dobri su lepkovi.
 HITIN
nalazi se u oklopima rakova i strukturni polisaharid kod insekata i gljiva
 PEKTIN
• Heteropolisaharidi
• Glavne komponente: galakturonska
kiselina i metanol
• Piranozni prstenovi D-galakturonskih
kiselina su u pektinskom molekulu
povezani (1→4) glikozidnim vezama.
• Ostali šećeri: α-L-ramnopiranoza, D-
galaktopiranoza, L-arabinofuranoza, D-
ksilopiranoza, D-glukopiranoza
STRUKTURA PEKTINA
POVEZIVANJE I ESTERIFIKACIJA
PEKTINA
 NALAŢENJE I ULOGA PEKTINA
• Nalazi se u svim biljnim
tkivima
• Posebno su bogati plodovi
voća: jabuka, limun, kruška,
šljiva, dunja...
• Industrijski se dobija iz
plodova jabuke i ostataka
plodova limuna
• Koristi se kao ugušćivaĉ i
sredstvo za ţeliranje
• Glavna je komponenta
ćelijskog zida, pored
celuloze, hemiceluloze
(ksilani, arabani, lignin) i
proteina
ARHITEKTURA ĆELIJSKOG ZIDA