1

ΑΛΚΕΝΙΑ C=C

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ

ΚΑΝΟΝΑΣ MAΡΚΟΒΝΙΚΟΦ: Κατά την προσθηκη αλκυλαλογονιδιου

ή αλκοολης το ηλεκτραρνητικο ατομο προστιθεται στο ατομο του
ανθρακα που είναι περισσοτερο υποκατεστημενο.

ΚΑΝΟΝΑΣ ΤΟΥ ΖΑΙΤΣΕΦ: Κατά την αποσπαση ΗΧ από ένα

αλκυλαγονιδιο υπερισχυει ο σχηματισμος του περισσοτερου
υποκατεστημενου αλκενιου.

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΒΑΣΗΣ ΣΕ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

Br
KOH

H CH3CH2OH H

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΟΟΛΗ

CH3
CH3
H2SO4
OH

THF

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ

3)ΥΔΡΟΓΟΝΩΣΗ
H2
H3C H C CH3 H3C C C CH3
H H2 H2
Pd
 2

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΗΧ ΟΠΟΥ Χ: Cl, Br, I

Br
CH3 C CH2
CH3 C CH3
+ HBr
CH3 CH3

CH3 CH3

+ HBr Br

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΚΙ ΣΕ ΟΞΙΝΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ

KI
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3
H3PO4
I

6)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΟΓΟΝΟΥ (Cl,Br, I) ΣΕ ΑΛΚΕΝΙΟ

CH CH2 CH CH2
NBS
OH Br
H2O

7)ΟΞΥΥΔΡΑΡΓΥΡΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ

CH3 Hg(OAc)2
CH3
NaBH4
OH

8)ΥΔΡΟΒΟΡΙΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ
OH

CH3 BH3
CH3

THF
 3

9)ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ
CH3
CH3 OH

OsO4
OH

CH3
CH3

10)ΟΖΟΝΟΛΥΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ

O
CH3 O3
C O + CH3 C CH3
CH3 Zn,H3O+

ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ RX, οπου X:Cl,Br,I

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ

 1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΗΧ ΟΠΟΥ Χ: Cl, Br, I

Br
CH3 C CH2
CH3 C CH3
+ HBr
CH3 CH3
2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΗCl ΣΕ ΤΡΙΤΟΤΑΓΗΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

CH3 CH3
OH Cl

HCl
 4

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ PBr3 ΣΕ ΠΡΩΤΟΤΑΓΕΙΣ ΚΑΙ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΕΙΣ

ΑΛΚΟΟΛΕΣ

OH
PBr3 Br
CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH CH3

4)ΠΡΟΣΘΗΚΗ SOCl2 ΣΕ ΠΡΩΤΟΤΑΓΕΙΣ ΚΑΙ

ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

OH Cl

SOCl2

O
O

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ

5)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΚCN/NaCN ΣΕ ΠΡΩΤΟΤΑΓΕΣ

ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

NaCN /KCN
CH3 CH2 Br CH3 CH2 CN

6)ΠΡΟΣΘΗΚΗ CH3COO ΣΕ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΕΣ

ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

Br
CH3COO- OCOCH3

CH3 CH CH3
CH3 CH CH3

7)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ ΣΕ ΤΡΙΤΟΤΑΓΕΣ

ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

CH3 CH3
CH3CH2OH
CH3 C Br CH3 C OCH2CH3

CH3 CH3
 5

ΒΕΝΖΟΛΙΟ

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Βr ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

Br
FeBr3
+ Br2

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Cl ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

Cl
FeCl3
+ Cl2

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΗΝΟ3/Η2SO4 ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

NO2 N
+ H
H2SO4 SnCl2,H 2

HNO3

4)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Η2SO4/SO3 ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

SO3H OH
H2SO4 NaOH

SO3

5)ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ Friedel-Crafts

Οι αντιδρασεις αυτές υποκεινται στους παρακατω περιορισμους:

Α) Μπορουν να χρησιμοποιηθουν μονο αλκυλαλογονιδια.

Β) Δεν πραγματοποιουνται σε αρωματικους δακτυλιους που είναι

υποκατεστημενοι με ομαδες οι οποιες αποτελουν ισχυρους δεκτες
ηλεκτρονιων

Γ)Συχνα καθισταται δυσκολο να διακοπει η αντιδραση μετα την πρωτη

υποκατασταση.
 6

5α) ΑΛΚΥΛΙΩΣΗ Friedel-Crafts

CH3

Cl CHCH3

AlCl3
+ CH3CHCH3

5β) ΑΚΥΛΙΩΣΗ Friedel-Crafts

O

O CCH3

AlCl3
+ CH3CCl

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Σε αντιθεση με τις πολλαπλες υποκαταστασεις που

λαμβανουν χωρα στις αλκυλιωσεις Friedel-Crafts ,ακυλιωσεις δεν
πραγματοποιουνται ποτε πανω από μια φορα σ ένα δακτυλιο.

6) ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΒΑΣΗΣ ΣΕ ΑΛΟΓΟΝΟΜΕΝΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

OH
Cl

NaOH

7) ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

COOH
CH2

KMnO4

NO2 NO2
ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Για να γινει η οξειδωση πρεπει ο C να διαθετει βενζυλικα
υδρογονα.
 7

8)ΒΡΩΜΙΩΣΗ ΠΛΕΥΡΙΚΩΝ ΑΛΥΣΙΔΩΝ ΑΛΚΥΛΟΒΕΝΖΟΛΙΩΝ

Br
CH2CH2CH3
NBS CHCH2CH3

9)ΑΝΑΓΩΓΗ ΤΩΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

O
O

H2,Pd

CH3 CH3
H2,Pt

CH3 CH3

10)ΑΝΑΓΩΓΗ ΑΡΥΛΟ ΑΛΚΥΛΟ ΚΕΤΟΝΩΝ

O
CCH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2CCl H2,Pd
O

ON2 COCH3 H2N COCH3

H2,Pd
 8

ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΩΝ ΣΕ ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΟΥΣ

ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΥΣ

1)Επηρεαζουν τη δραστικοτητα του αρωματικου δακτυλιου. Μερικοι

υποκαταστατες ενεργοποιουν τον δακτυλιο,καθιστωντας τον
περισσοτερο δραστικο από το βενζολιο ενώ μερικοι τον απενεργοποιουν
καθιστωντας τον λιγοτερο δραστικο από το βενζολιο.
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ:

Cl NO2
OH H

ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑ

2)Επηρεαζουν την κατευθυνση δηλαδη τον προσανατολισμο της

αντιδρασης .Τα τρια δυνατα δι υποκατεστημενα προιοντα
(ορθο,μετα,παρα) δεν σχηματιζονται συνηθως σε ιδιες ποσοτητες. Η
φυση του υποκαταστατη που προυπαρχει στον βενζολικο δακτυλιο είναι
αυτή που προσδιοριζει τη θεση του δευτερου υποκαταστατη.
Οι υποκαταστατες ταξινομουνται σε 3 κατηγοριες:
α)ενεργοποιητες με ορθο και παρα προσανατολισμο
β)απενεργοποιητες με μετα προσανατολισμο
γ)απενεργοποιητες με μετα προσανατολισμο
Η δραση τους σχετιζεται με τα επαγωγικα φαινομενα,δηλαδη αν ελκουν
επαγωγικως ή προσφερουν ηλεκτρονια.
Κοινο χαρακτηριστικο ολων των ενεργοποιητων είναι ότι προσφερουν
ηλεκτρονια ενώ ολων των απενεργοποιητων ότι ελκουν ηλεκτρονια.
 9

Ορθο και παρα κατευθυντηριοι ενεργοποιητες:αλκυλομαδες

CH3
CH3 CH3
NO2
NO2 NO2

CH3 CH3
CH3 CH3

NO2
NO2 NO2

CH3
CH3 CH3

NO2 NO2 NO2

Η νιτρωση του τολουολιου θα μπορουσε να λαβει χωρα σε στις θεσεις

ορθο,παρα η μετα ως προς τη μεθυλομαδα σχηματιζοντας τα τρια
ενδιαμεσα καρβοκατιοντα του σχηματος. Τα ενδιαμεσα ορθο και παρα
είναι περισσοτερο σταθεροποιημενα. Για την προσβολη στις θεσεις ορθο
και παρα το θετικο φορτιο βρισκεται απευθειας στον ανθρακα που φερει
το μεθυλιο ο οποιος βρισκεται σε τριτοταγη θεση. Τα ορθο και παρα
ενδιαμεσα εχουν χαμηλοτερη ενεργεια από το μετα ενδιαμεσο και
συνεπως σχηματιζεται ταχυτερα.
 10

Ορθο και παρα κατευθυντηριοι ενεργοποιητες ΟΗ και ΝΗ2

OH OH OH OH

NO2 NO2 NO2 NO2

OH OH OH
OH

NO2 NO2 NO2

OH OH OH OH

NO2 NO2 NO2 NO2

Κατά τις προσβολες ορθο και παρα υπαρχουν δομες συντονισμου στις
οποιες το θετικο φορτιο σταθεροποιειται με την προσφορα ζευγους
ηλεκτρονιων από το οξυγονο. Το ενδιαμεσο από τη μετα προσβολη δεν
διαθετει τετοια σταθεροποιηση.
 11

Ορθο και παρα απενεργοποιητες: αλογονα

Cl Cl Cl Cl

NO2
NO2 NO2 NO2

Cl Cl Cl Cl

NO2 NO2 NO2

Cl Cl Cl
Cl

NO2
NO2 NO2 NO2
 12

Μετα κατευθυντηριοι απενεργοποιητες

CHO CHO CHO

Cl Cl Cl

CHO CHO CHO CHO

Cl Cl Cl

CHO CHO CHO

Cl Cl Cl
 13

ΤΡΙΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΑ ΒΕΝΖΟΛΙΑ:ΠΡΟΣΘΕΤΙΚΟΤΗΤΑ
ΦΑΙΝΟΜΕΝΩΝ

Όταν εχω δυο υποκαταστατες σε ποια θεση μπαινει ο τριτος?

1)εάν οι κατευθυντηριες επιδρασεις των δυο ομαδων ταυτιζονται δεν

υπαρχει προβλημα
Πχ

CH3 CH3

NO2
HNO3

H2SO4

NO2 NO2

2)Εάν οι κατευθυντηριες απιδρασεις αντιτιθενται η ισχυροτερη

ενεργοποιος ομαδα ασκει την κυριαρχη επιδραση

OH OH

Br
Br2

CH3 CH3
 14

ΑΛΚΟΟΛΕΣ
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ
 ΥΔΡΟΒΟΡΙΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΩΝ
CH3
CH3

BH3

OH

2)ΟΞΥΥΔΡΑΡΓΥΡΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΩΝ
CH3 CH3
Hg(OAc)2
OH

3)ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΔΙΟΛΩΝ
CH3
CH3 OH
OsO4

OH

OH
CH3
CH3
RCO3H

OH
H
4)ΑΝΑΓΩΓΗ ΑΛΔΕΥΔΩΝ

O
NaBH4 OH

CH3CH2CH2CH
CH3CH2CH2CH2
 15

5)ΑΝΑΓΩΓΗ ΚΕΤΟΝΩΝ
O OH

C CH
NaBH4

O
OH

LiAlH4

6)ΑΝΑΓΩΓΗ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

LiAlH4
CH3CH2CH CHCOOH CH3CH2CH CHCH2OH

7)ΑΝΑΓΩΓΗ ΕΣΤΕΡΑ
LiAlH4
CH3CH2CH CHCOOCH3 CH3CH2CH CH2CH2OH + CH3OH
8)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

H3O

Cl
OH

9)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ GRIGNARD

A)ΣΕ ΑΛΔΕΥΔΗ
MgBr
CH3

CH3CHCH2CH O + CH3CHCH2CH

CH3 OH

Β)ΣΕ ΚΕΤΟΝΗ
 16

OH
O
CH2CH3
+ CH3CH2MgBr

Γ)ΣΕ ΕΣΤΕΡΑ

CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3 + 2 CH2MgBr CH3CH2CH2CH2CH2OH + CH3CH2OH

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟΥ GRIGNARD ΣΕ
ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΟ ΟΞΥ ΔΕΝ ΟΔΗΓΕΙ ΣΕ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΟΟΛΗ

CH3
H+
CH3CCH2CH3 H3C C CHCH3

OH CH3

2)ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ ΜΕ ΟΞΥΧΛΩΡΙΟΥΧΟ

ΦΩΣΦΟΡΟ
CH3
OH
CH3
POCl3

3)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ ΣΕ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ

SOCl2
CH3CH2OH CH3CH2Cl

PBr3
CH3CH2OH CH3CH2Br

4)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΠΡΩΤΟΤΑΓΟΥΣ ΑΛΚΟΟΛΗΣ

CH3CH2OH CH3CH2COOH
 17

5)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΟΥΣ ΑΛΚΟΟΛΗΣ

CH3CHCH3 CH3CCH3

OH O

ΑΙΘΕΡΕΣ

1)OΞΙΝΗ ΔΙΑΣΠΑΣΗ ΑΙΘΕΡΩΝ

OCH2CH3
OH

CH3CHCOOH + HI
CH3CHCOOH

CH3 CH3

HI
CH3CH2OCHCH3 CH3CH2I + CH3CHOH

ΣΗΜΕΙΩΣΗ:Σχηματιζεται το λιγοτερο υποκατεστημενο

αλκυλαλογονιδιο

ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΕΠΟΞΕΙΔΙΩΝ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΥΠΕΡΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΕΝΙΟ

Cl CO3H

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΒΑΣΗΣ ΣΕ ΑΛΟΥΔΡΙΝΗ

 18

OH

NaOH
O

Cl

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΕΠΟΞΕΙΔΙΩΝ
1)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ
OH
+
H
O

H
OH

2)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΑΛΟΓΟΝΟΥ ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ

Br

Br2
O

Br

3)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΥΔΡΑΛΟΓΟΝΟΥ ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ

OH
HX
O

H
X

4)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟΥ GRIGNARD ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ

 19

CH3CH2CH2CH2MgBr + CH2 CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

O

ΑΛΔΕΥΔΕΣ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΕΣ

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΔΕΥΔΩΝ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΩΝ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΝΕΡΟΥ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΔΙΟΛΩΝ
O
OH
CH3 C CH3 + H2O
CH3 C CH3

OH

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ HCN ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΚΥΑΝΙΔΡΙΝΩΝ

O
OH
CN
C
HCN C
H
H

+LiAlH4
H+

OH OH

CH CH2NH2 CH COOH

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΠΡΩΤΟΤΑΓΟΥΣ ΑΜΙΝΗΣ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ

ΙΜΙΝΩΝ
 20

O MeNH2
NMe

CH3CCH3
CH3CCH3

4)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΟΥΣ ΑΜΙΝΗΣ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ

ΕΝΑΜΙΝΩΝ

H3C
CH3
N
O (CH3)2NH
CH3CHCH3
CH3CCH3

5)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΥΔΡΑΖΙΝΗΣ ,ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΑΛΚΑΝΙΟ

Α)ΑΝΤΙΔΡΑΣEIΣ WOLF-KISHNER ΚΑΙ CLEMMENSEN

O H H

CCH2CH3 CCH2CH3

H2NNH2

KOH

Zn,Hg

H H

CCH2CH3

6)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ
 21

OCH3
CH3OH
O
OCH3

7)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΥΛΙΔΙΟΥ ΤΟΥ ΦΩΣΦΟΡΟΥ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ

WITTIG

O
CH2

(C6H5)3P CH2

8)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΕ α,β ΑΚΟΡΕΣΤΕΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ

O

CH3CCH CH2 + HN(CH2CH3)2 CH3CH2CH2 CH2 N(CH2CH3)2

O
O

+ CH3NH2

NHCH3
Β)ΠΡΟΣΘΗΚΗ GRIGNARD ΣΕ α,β ΑΚΟΡΕΣΤΕΣ
ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΕΣ

O OH
CH3
CH3MgBr

9)AΛΔΟΛΙΚΗ ΣΥΜΠΥΚΝΩΣΗ
 22

Ο βασικος καταλυομενος διμερισμος που ονομαζεται αλδολικη

συμπυκνωση αποτελει γενικη αντιδραση για ολες τις αλδευδες και τις
κετονες με α ατομα υδρογονου. Εάν ωστοσο η αλδευδη ή κετονη δεν
εχουν α ατομα υδρογονου,η αλδολικη συμπυκνωση δεν μπορει να
πραγματοποιηθει.
OH
NaOCH2CH3
2 CH3CH O CH3CH CH2CH O
CH3CH2OH

O
OH
NaOH
2

ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

1)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΩΝ ΑΛΚΥΛΟΒΕΝΖΟΛΙΩΝ

KMnO4
ON2 CH3 ON2 COOH

2)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΛΔΕΥΔΗΣ

CH O COOH
AgNO3

3)ΥΔΡΟΛΥΣΗ ΝΙΤΡΙΛΙΩΝ
 23

CHCH3
CHCOOH

CN CH3

4)ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΩΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ GRIGNARD

MgBr
COOH

co2

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

1)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

COOH CCl

SOCl2
 24

COOH CBr

PBr3

2)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΕΣΤΕΡΑ

CHCOOH CH3COOCH2CH3

+ CH3CH2OH

ΕΣΤΕΡΕΣ
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΕΣΤΕΡΩΝ
1)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ

COOCH3 COOH
H2O

NaOH

2)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΑΜΙΔΙΟ
O

COOCH3 CNH2
NH3
 25

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΝΤΡΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ GRIGNARD

MgBr
O

C OCH3 OH