DIAZOWANIE

Żółcień alizarynowa
D8
OH
+ COOH
NH2 N N
N aNO 2 N
OH
N COOH
HC l

NO2 NO2
NO2

Odczynniki:
m-Nitroanilina 1g
Kwas salicylowy 1g
Azotan(III) sodu 0,5 g
Kwas chlorowodorowy stęż. 5 cm3
Węglan sodu bezwodny 2g

W zlewce o poj. 50 cm3 miesza się 1 g m-nitroaniliny w 5 cm3 stęż. kwasu chlorowodorowego
i 10 cm3 wody destylowanej. Następnie całość ochładza się do temp. 0-5°C, zanurzając
zlewkę w mieszaninie oziębiającej (lód + NaCl). Do chlorowodorku m-nitroaniliny dodaje się
porcjami oziębiony (poniżej 5°C) nasycony roztwór wodny 0,5 g azotanu(III) sodu, pilnując,
aby temperatura nie przekroczyła 5°C. Chwilę miesza pręcikiem i pozostawia w lodzie na ok.
10 min. Następnie energicznie mieszając, dodaje się małymi porcjami zimny roztwór soli
diazoniowej do przygotowanego uprzednio z zlewce o poj. 250 cm3, schłodzonego do 00C
roztworu otrzymanego z 1 g kwasu salicylowego i 2 g węglanu sodu w 20 cm3 wody
destylowanej. Jeśli po zmieszaniu roztwór ma odczyn obojętny, należy dodać kwasu solnego
do zakwaszenia środowiska reakcji. W czasie sprzęgania soli diazoniowej z kwasem
salicylowym z roztworu wypada żółty osad barwnika. Osad odsącza się na lejku Büchnera i
dokładnie przemywa wodą. Otrzymany barwnik nie rozpuszcza się w wodzie i etanolu. Suszy
się go na powietrzu. Temperatura topnienia żółcieni alizarynowej wynosi powyżej 300°C.

Uwaga
1. m- nitroanilina jest silną trucizną.
2. Kwas solny stężony jest substancją żrącą, powodującą oparzenia.

Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej