NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ

I. NGUYÊN LÝ CHUNG
Chất muốn nhận Thuốc Hiện
Phản ứng
biết thử tượng
Hợp chất có liên
Mất màu CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 – CH2Br
kết C = C dd Brom
nâu đỏ CH ≡ CH + 2Br2 → Br2CH – CHBr2
hay − C ≡ C −
OH OH
Br Br
Phenol + 3Br2 
→ ↓ + 3HBr

Br
dd Brom ↓ Trắng
NH2 NH2
Br Br
Anilin + 3Br2 
→ ↓ + 3HBr

Br

Hợp chất có liên 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

kết C = C → 3HOCH2−CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Mất
dd
−C≡C− màu 3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH
KMnO4
tím
CH3 COOK
Ankyl benzen + 2KMnO4 →
2 HO + 2MnO2 +KOH +H2 O
0
80-100 C

Ankin có liên kết

↓ Vàng nhạt R−C≡C−H + Ag[(NH3)2]OH → R−C≡C−Ag↓ + H2O + 2NH3
ba đầu mạch

Hợp chất có R−CH=O + 2Ag[(NH3)2]OH → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O +

nhóm 3NH3↑
dd
– CH = O: AgNO3 CH2OH−(CHOH)4−CHO + Ag2O
Andehit, glucozơ, trong t 0 ,ddNH
→ CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2Ag↓
↓ Ag 3

mantôzơ NH4OH
(phản ứng (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)
(Ag2O)
tráng bạc) HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +H2O+2NH3
Axit fomic ddNH
Hay: HCOOH + Ag2O 
3
→ CO2 + 2Ag↓ + H2O
Este formiat
HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +ROH+2NH3
H – COO – R

Hợp chất có ↓ Cu2O

Cu(OH)2 t
R−CHO + 2Cu(OH)2 
0
→ RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O
nhóm –CH= O đỏ gạch

1
 Ancol đa chức 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2H2O
Tạo dd màu
(có ít nhất 2
xanh lơ trong Glyxerol dd màu xanh lam
nhóm – OH gắn
suốt
vào 2 C liên tiếp)

Anđehit dd R − CHO + NaHSO3 → R − CHOH − NaSO3↓

Kết tủa dạng
NaHSO3
kết tinh
Metyl xêton bão hòa

2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑

Hợp chất có H
Sủi bọt khí 2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H2↑
linh động: axit, Na, K
không màu
Ancol, phenol 2C6H5 − OH + 2Na → 2C6H5 − ONa + H2

II. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ CHI TIẾT

Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng

Sản phẩm
sau PƯ làm
Ankan Cl2/ás as
CnH2n+2 + Cl2  → CnH2n+1Cl + HCl
hồng giấy
quỳ ẩm
dd Br2 Mất màu CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

dd KMnO4 mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

Anken
Sp cho pứ
Khí Oxi 2PdCl ,CuCl
2CH2 = CH2 + O2 
2
→ CH3CHO
tráng gương

Ankađien dd Br2 Mất màu CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4

dd Br2 Mất màu CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4

dd KMnO4 mất màu 3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH

AgNO3/NH3 (có kết tủa màu HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H2O + 4NH3

Ankin nối 3 đầu mạch) vàng nhạt R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3

dd CuCl trong kết tủa màu CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH4Cl

NH3 đỏ R − C ≡ C − H + CuCl + NH3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH4Cl

2
 CH3 COOK
Toluen dd KMnO4, t0 Mất màu
HO + 2MnO2 +KOH +H2 O
+ 2KMnO4 →
2
0
80-100 C

CH = CH2 CHOH = CH2 OH

Stiren dd KMnO4 Mất màu
+ 2KMnO4 + 4H2O 
→ + 2MnO2 + 2H2 O

↑ không
Ancol Na, K 2R −OH + 2Na → 2R −ONa + H2↑
màu

Cu (đỏ),
Ancol
0
CuO (đen) t
R − CH2 − OH + CuO  → R − CH = O + Cu + H2O
Sp cho pứ
bậc I t0 R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3
tráng gương

Cu (đỏ),
Ancol
CuO (đen) t0
0
Sp không pứ t
R − CH2OH − R′ + CuO  → R − CO − R′ + Cu + H2O
bậc II
tráng gương

CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2

Ancol dung dịch ]
CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2O
đa chức Cu(OH)2 màu xanh ^
lam CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2

NH2 NH2
Br Br
Tạo kết tủa + 3Br2 
→ + 3HBr
Anilin nước Brom
trắng
Br (keá
t tuû
a traé
ng)

AgNO3 trong
↓ Ag trắng R−CH=O + 2Ag[(NH3)2]OH → R−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑
NH3
Cu(OH)2
↓ đỏ gạch
0
t
NaOH, t0 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  → RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O

Anđehit dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit
no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản
ứng với andehit không no

Axit Quì tím Hóa đỏ

cacboxylic CO32− ↑ CO2 2R−COOH + Na2CO3 → 2R−COONa + CO2↑ + H2O

Hóa xanh Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH

Hóa đỏ Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH
Aminoaxit Không đổi Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH

CO32− ↑ CO2 2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑ + H2O

Amin Quì tím Hóa xanh

3
 Cu(OH)2 dd xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O

Cu(OH)2 CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

↓ đỏ gạch
NaOH, t0 t

0
→ CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O
Glucozơ
CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH
AgNO3 / NH3 ↓ Ag trắng
→ CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑

dd Br2 Mất màu CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→ CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr

sản phẩm
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
Thuỷ phân tham gia pứ
tráng gương Glucozơ Fructozơ

Saccarozơ
Vôi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2 → C12H22O11.CaO.2H2O
C12H22O11

Cu(OH)2 dd xanh lam C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O

Cu(OH)2 dd xanh lam C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O

Mantozơ
AgNO3 / NH3 ↓ Ag trắng
C12H22O11
sản phẩm
Thuỷ phân tham gia pứ C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (Glucozơ)
tráng gương
sản phẩm
Thuỷ phân tham gia pứ (C6H10O11)n + nH2O → nC6H12O6 (Glucozơ)
Tinh bột tráng gương
(C6H10O5)n
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu
ddịch iot xanh tím lại xuất hiện

Chú ý:
* Phân biệt mantozo và glucozo
Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một liên kết C-O ở gốc GLUCÔZƠ thứ 2 mở vòng để trở về dạng
anđehit được nên giống như GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL GLUCOZƠ hay
MATOZƠ cho 2mol Ag ).
Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau
Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn là glucozơ ! (Vì
nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 mà!) nhưng lưu ý là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit
tránh sự thuỷ phân Mantozơ!
* Phân biệt glucozo và fructozo:
Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br2 vì fructozo không phản ứng với nước Br2 nhưng có cách khác thay
thế đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic rồi cho tác dụng với Fe+ như đã nói ở
trên
* Phân biệt lòng trắng trứng
Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH)2 đã phản ứng với các nhóm peptit −CO−NH− cho sản phẩm có
màu tím.
* Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng trứng khi đun nóng sẽ đông lại (chuyển
về thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà
tồn tại ở dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có thể phân biệt bằng mắt thường

4
III. BÀI TẬP
Câu 1: Để phân biệt 3 chất lỏng không màu là benzen, toluen, stiren có thể dùng dung dịch
A. KmnO4 B. HCl C. HNO3 D. NaOH
Câu 2: Để phân biệt ba bình khí không màu mất nhãn là CH4, C2H2 và HCHO, người ta chỉ cần dùng
A. dung dịch AgNO3/NH3 dư B. Cu(OH)2/OH-
C. O2 không khí (Mn2+) D. dung dịch Br2
Câu 3: Chỉ dùng các chất nào dưới đây để có thể phân biệt hai đồng phân cấu tạo đồng chức có cùng công thức phân tử
C3H8O?
A. Na, H2SO4 đặc
B. CuO (t0), dung dịch AgNO3
C. Na và CuO (t0)
D. Na, dung dịch AgNO3/NH3
Câu 4: Để phân biệt ba dung dịch: ancol etylic, phenol, axit fomic có thể dùng
A. dung dịch NaHCO3 B. Cu(OH)2
C. nước brom D. quỳ tím
Câu 5: Khi dùng quỳ tím và dung dịch brom, không thể phân biệt dãy chất
A. CH3CHO, C2H5COOH, CH2=CHCOOH
B. CH3CHO, CH3COOH, CH2=CHCHO
C. C2H5OH, CH2=CH−CH2OH, CH3COOH, CH2=CHCOOH
D. C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH2=CHCOOH
Câu 6: Để phân biệt các chất lỏng không màu, đựng riêng biệt trong các lọ riêng biệt mất nhãn gồm: phenol, anilin,
benzen, stiren người ta có thể sử dụng các thuốc thử là
A. dung dịch brom, quỳ tím B. dung dịch NaOH, dung dịch brom
C. quỳ tím, dung dịch brom D. dung dịch HCl, dung dịch KmnO4
Câu 7: Thuốc thử có thể phân biệt các đồng phân mạch hở có cùng công thức phân tử C2H4O2 là
A. quỳ tím ẩm và dung dịch brom
B. quỳ tím ẩm và dung dịch AgNO3/NH3 dư
C. dung dịch brom và dung dịch AgNO3/NH3 dư
D. quỳ tím ẩm và kim loại Na
Câu 8: Để phân biệt nhanh ba chất lỏng không màu: axit metacrylic, axit fomic, phenol, dùng thuốc thử nào dưới đây?
A. dung dịch AgNO3/NH3 B. CaCO3
C. dung dịch brom D. quỳ tím
Câu 9:Thuốc thử có thể dùng để phân biệt ba dung dịch: phenol, stiren và ancol benzylic là
A. Na kim loại B. dung dịch NaOH
C. dung dịch Br2 D. quỳ tím

5
Câu 10: Thuốc thử để có thể phân biệt các đồng phân mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C3H6O là
A. kim loại Na, dung dịch AgNO3/NH3 dư và dung dịch KMnO4
B. kim loại Na, dung dịch AgNO3/NH3 dư
C. dung dịch brom và dungdịch AgNO3/NH3 dư
D. dung dịch brom, dung dịch AgNO3/NH3 dư và dung dịch KMnO4
Câu 11: Để phân biệt ancol nguyên chất và ancol etylic có lẫn nước, người ta thường dung thuốc thử là
A. CuSO4 khan B. Na kim loại C. benzen D. CuO
Câu 12: Dãy các chất không phân biệt được khi chỉ có dung dịch Br2 và quỳ tím là
A. C2H5OH; CH3CHO; CH3COOH; CH2=CHCOOH
B. CH3CHO; CH2CHCOOH; C2H5COOH
C. C2H5OH; CH2=CHCH2OH; CH3COOH; CH2=CHCOOH
D. CH3CHO; CH2=CHCHO; CH3COOH
Câu 13: Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới đây để phân biệt etanal, propan-2-on và pent-1-in?
A. dung dịch Na2CO3 B. dung dịch AgNO3/NH3 dư
0
C. H2 (Ni, t ) D. dung dịch brom
Câu 14: Thuốc thử có thể dùng phân biệt các khí: etilen, axetilen, CO2, NH3 bằng phương pháp hóa học lần lượt là
A. quỳ tím ẩm, dung dịch AgNO3/NH3
B. quỳ tím ẩm, dung dịch brom
C. dung dịch Ca(OH)2 và dung dịch brom
D. dung dịch Ca(OH)2 và dung dịch AgNO3/NH3
Câu 15: Cho các dung dịch thuốc thử: AgNO3/NH3; Br2, Na2CO3, quỳ tím, KMnO4. Số thuốc thử có thể dùng phân biệt 3
chất: etanal, propan-2-on và pent-1-in là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 16: Có các chất mất nhãn riêng biệt sau: etyl axetat, fomanđehit, axit axetic và etanol. Để phân biệt chúng dùng bộ
thuốc thử nào sau đây?
A. AgNO3/NH3, dung dịch Br2, NaOH
B. Quỳ tím, AgNO3/NH3, Na
C. Quỳ tím, AgNO3/NH3, NaOH
D. Phenolphtalein, AgNO3/NH3, NaOH
Câu 17: Bốn chất lỏng sau: HCOOH, CH3COOH, CH2=CH−COOH, C6H5OH. Hóa chất cần dùng để phân biệt chúng là
nước brom và
A. Cu(OH)2 B. AgNO3/NH3 C. CaCO3 D. quỳ tím
Câu 18: Có các chất: C2H5OH, CH3COOH, C3H5(OH)3. Để phâ n biệt các chất trên mà chỉ được dùng một hóa chất thì
hóa chất đó là
A. dung dịch NaOH B. kim loại Na C. Cu(OH)2 D. quỳ tím
Câu 19: Để phân biệt glucozơ và fructozơ người ta có thể dùng thuốc thử là
A. dung dịch AgNO3/NH3 dư C. Na
C. dung dịch Br2 D. Cu(OH)2/OH-

6
Câu 20: chỉ dùng một thuốc thử nào dưới đây để phân biệt được các dung dịch: glucozơ, glixerol, metanal, propan-1-ol?
A. Cu(OH)2/OH- B. dung dịch AgNO3/NH3
C. dung dịch Br2 D. Na kim loại

Câu 21: Để phân biệt dung dịch các chất riêng biệt gồm: tinh bột, saccaroz ơ, glucozơ, người ta có thể dùng thuốc thử là
A. dung dịch iot B. dung dịch HCl
-
C. Cu(OH)2/OH D. dung dịch AgNO3/NH3
Câu 22: Có sau dung dịch đựng trong sáu ống nghiệm riêng biệt, không dán nhãn: lòng trắng trứng. glixerol, glucozơ, axit
fomic, natri hiđroxit, axit axetic. Để phân biệt sáu chất trên có thể dùng một loại thuốc thử là
A. quỳ tím B. AgNO3/NH3 C. CuSO4 D. phenolphtalein

Đáp án

1A 2A 3B 4C 5B 6B 7D 8C 9C
10A 11A 12D 13D 14A 15A 16B 17B 18C
19C 20A 21C 22C