.

.
CH3NH3+
pKa =10,66

C6H5NH3+
pKa =4,63

()


()
().

:
()
(2,Pt)
()Fe Zn Sn SnCl2


2 p

.

FriedelCrafts .
AlCl3 Lewis.


2
HCOR.
HCOR , 2, .

.
2 .


:,2
+

, ArNNX

,,

sp2

Nu

Sandmeyer

,CuX

Sandmeyer

CuCN

H3PO2

: 2


3,5

2,4

,
,,ArN=NAr

: Perkin


IR

2 3200 3400cm1
()

()

:
,

4(4)2

()

(
)

()

(
)

()

:
:


Dow ()

()


3+ ArO

,ArO,

(EWG)

(EDG)

.
.

.
pKa



()

,Sandmeyer
()

: (Williamson)

2,4,6
2,4,6

24

FriedelCrafts

.

.


,,

(,,,).
.

.

.


KolbeSchmitt
CO2 .

()

()

+ 2


(p).
.
Fremy

Fremy:

22.

22 2 .
,
100 C.
~ 500/sec.

(=1 10)

(Q).

DH
,
.
DHNAD.

O
NH2

O
O

O
HO

OH
N

N
O
P
O

O
O
HO

()
NAD

OH

()
NAD

Claisen

Claisen


IR

3200 3500cm1
()


1. p (pKa =1,0)
30m (pKa =2,5).
.(pKa
.)
2. .
()p,p,p
()p,p,p
3. (NHCOR)
,
.
4. :
) N,N ) p ) m ) 2,4
5. (C6H5NH2) (C6H5CH2NH2),
;
6. (52)
,.
.

7. Claisen 2
;

8. ;
)) )
9.;
)) )
10. DielsAlder 1
2;
11.:

12. .
;

13.
HCl ;
14.p
:
)CH3I
)HCl
)NaNO2,H2SO4
)CH3COCl) CH3MgBr
) CH3CH2Cl,AlCl3
)()CuCl
)()C3C2Cl,AlCl3
15. ( ) NaNO2 H2SO4
,
.
) ;
) CO2,N2
1,3
.

;
16.
.

.

17. ,,
C10H13NO2.
.NaOH,
,C8H11NO, 1NMR.
, ,C6H7NO,
Fremy,.
, ;

18. ;)p
)
19. (
,);
20. ,

.
;
21. ,
,
.
22. 32 4
;
23.
;

24.
.
2,4,5
.
.(:,
.)
25. ,200C,..
(:
.Claisen.)
OH
O
H3C

H3C
CH3

CH3

26. ,.

27. 1,3,5.
28.
.) ) 13
) 1()4(1,1)(:
.)
29. HCl
NaNO2.
.
30. 52,4
.
().
CH3

COOH
HO
NH2
OH

31. ,
.()

.

32. ,.

33.
.,
.

NH2
1. NaNO2, HCl, 5oC

iii)

OH
SO3H

2.

Orange I


McMurry:
125.1
225.2
325.4
425.5
525.6
625.13
725.16
825.18
925.19
1025.22

1125.24
1225.25
1325.26
1425.28
1525.30
1625.31
1725.40
1825.32
19 25.33
2025.34
2125.38