KEMIJA ALKANI, CIKLOALKANI, ALKENI TEORIJA

OPCENITO O UGLJIKOVODICIMA - podjela: o aciklicki (C atomi vezani u razgranate i nerazgr. lance) o ciklicki (C atomi povezani u prsten) - prema vrsti kovalentnih veza: o zasiceni ugljikovodici s jednostrukom o nezasiceni ugljikovodici s dvostrukom i trostrukom ZASICENOST I NEZASICENOST ODR. VRSTA VEZE - REAKCIJE: supstitucija (jedan atom mijenjamo drugim - stabilni spojevi), adicija (manja stabilnost, visestr. veze.), eliminacija (uklanjanje) - gore (produkti su CO2 i H2O) i karboniziraju (dokaz da sadrze ugljik) - NA SVOJSTVA TVARI UTJECU: sigma veze (krace su i jace - leze u ravnini s atomima ; hibridizirane veze) i pi veze (nehibridizirane, cine spoj reaktivnijim) ALKANI - sp3 hibridizacija - hibridizacija jedne 2s i tri 2p orbitale - najjednostavnija skupina organskih spojeva, mogu biti povezani tako da cine nerazgranate i razgranate lance, tesko reagiraju s drugim elementima i spojevima - najjednostavniji: metan, etan, propan - -CH2- skupina - homologni niz alkana u kojemu se susjed od susjeda razl. za metilensku skupinu - KONFORMACIJE - razliciti oblici molekula zbor rotiranja oko jedn. veze o zasjenjena / zvjezdasta (stabilnija - elektr. parovi udaljeniji) - IZOMERI (strukturni ili konstitucijski) - spojevi koji imaju istu molekulsku formulu, a razlikuju se po medusobnom rasporedu atoma u molekuli o niza talista zbog slabijih privlaznih sila -> otezanje slaganja lanca - REAKCIJE: o supstitucija (mehanizam slobodnih radikala) / gorenje (nastaje CO2 i H2O) / piroliza (zagrijavanjem se dolazi do elemenata - upotreblj. se u ind.) - RAZLIKUJU SE PREMA TALISTIMA I VRELISTIMA o 1 - 4 C-atoma - plinovi ; 5 - 16 C-atoma - tekucine ; od 17 C-atoma krutine - METAN o tetraedarska geometrija - u sredistu je ugljikov atom, na vrhovima su vodikovi atomi o vezni kutevi - 109.5 - teorija odbijanja elektronskih parova valentne ljuske o prostorni razmjestaj atoma odr. najpovoljnijim medusobnim polozajem elektrona vanjske ljuske -> svi elektroni imaju isti naboj -> odbijaju se -> najpovoljniji polozaj onaj u kojem su jedan od dr. najudaljeniji - ugljik je cetverovalentan - 4 nesparena elektrona vanjske ljuske -> s drugim atomima daju 4 jedn. kov. veze - SVOJSTVA ALKANA o nepolarne molekule se ne povezuju vodikovim vezama -> postoje vrlo slabe v.d.W. sile -> alkani imaju niska vrelista i talista prema onima koji se pov. vod. vezama o alkani s razgr. lancem - niza vrelista i talista od nerazgr. -> jer su zbog prostornih smetnji privlacne sile jos slabije (nerazgr. lanci se pravilnije slazu u kristalu)

o vrlo tesko kemijski reagiraju (sigma veze), skloni su reakcijama gorenja, supstitucije i pirolize DOBIVANJE I UPORABA ALKANA o prirodni izvori: nafta i zemni plin o ZEMNI PLIN - izvor ugljikovod. - smjesa metana, etana i propana (75% / 15% / 5% ; iskoristava se dobrim ekoloskim gorivom) o METAN - pojavljuje se u rudnicima, nastaje truljenjem org. tvari bez pristupa zraka - npr. na dnu mocvara o o o
(mocvarni plin) - slican proces se primjenjuje za dob. bioplina (sluzi kao dodatni izvor energije) ; METAN glavni sastojak bioplina ; koristi se kao gorivo u stanovima, za pripremu ind. vaznih plinova (npr. vodeni plin), trosi se za dobivanje cade u proizvodnji guma PARAFIN - smjesa cvrstih alkana - proizvodnja svijeca KLORMETAN (metil-klorid) - sredstvo za hladenje / DIKLORMETAN - otapalo za masti i ulja / TRIKLORMETAN (kloroform) - bezbojna tekucina, dobiva se reakcijom metana s klorom ili redukcijom tetraklormetana, koristi se za narkozu pri operacijama INSEKTICIDI - niz slozenih kloriranih ugljikovodika DODATNO

CIKLOALKANI - zasiceni ugljikovodici - ugljikovi atomi medusobno povezani u prstenaste strukture - PROSTORNI OBLICI o razliciti polozaji u prostoru (zbog vrtnje dijelova molekule oko jednostr. veza) o najstabilnije ciklicke strukture: cikloheksanska i ciklopentanska o najstabilniji prostorni oblik cikloheksana - stolca (sedla) - uz izvrtanje prstena prelazi u drugi ekvivalentni sedlasti oblik - SVOJSTVA: o vrelista rastu s povecanjem rel. mol. mase ; na talista utjece oblik molekule - bolje slaganje molekula u kristal -> vise taliste o slabo reaktivni (ciklopropan i ciklobutan - jako reaktivni -> veze medu uglj. atomima u prstenu lako pucaju zbog kutne napetosti -> veliko odstupanje od tetraedarskog veznog kuta -> preklapanje oblaka elektrona) reakcije ciklopropana i ciklobutana su ADICIJSKE, a za sve ostale SUPSTITUCIJSKE o puknucem veze u prstenu nastaje lanac ALKENI - jedan ili vise parova ugljika povezani dvostrukom vezom - nezasiceni vodici -> sadrze manje vodikovih atoma od alkana s istim brojem ugljikovih atoma - oko dvostr. veze - nema slobodne vrtnje - prostorni izomeri (stereoizomeri) - spojevi s istim slijedom kovalentno vezanih atoma, a razl. prostornim rasporedom - razlikuju se po fizikalnim svojstvima - dijastereoizomeri - stereoizomeri kojima su atomske skupine na razl. stranama ravnine - REAKCIJE: adicije, oksidacije, polimerizacije - DOBIVAJU SE u laboratoriju eliminacijskim reakcijama iz alkohola ili halogenalkana - SVOJSTVA: o prva 3 clana skupine - plinovi ; vrelista rastu s porastom br. uglj. atoma (s porastom rel. mol. mase) o vrlo reaktivni (zbog pi veze u dvostr. vezi) ; reagensi reagiraju s alkenima tako da se 2 atomske supine reagensa vezu na uglj. atome

alkena koji su povezani dvostrukom vezom -> ADICIJSKA REAKCIJA -> pucanje pi veze o KONJUGIRANA DVOSTR. VEZA - spojevi koji mogu imati naizmjenicno jednostr. i dvostr. vezu - takvi spojevi: KONJUGIRANI POLIENI NUKLEOFILI - spojevi koji zele imati poz. naboj, a imaju neg. ELEKTROFILI - spojevi koji zele imati neg. naboj, a imaju poz.