Professional Documents
Culture Documents
Asid Karboksilik
Asid Karboksilik
ASID KARBOKSILIK
Sebatian
organik yang mengandungi atom karbon,hidrogen, dan oksigen Formula am : CnH2n+1COOH, n = 0, 1, 2, 3, Mengandungi kumpulan karboksil, -COOH Terdiri daripada 1 atom karbon yang membentuk ikatan ganda dua dengan atom oksigen dan 1 ikatan tunggal dengan atom hidrogen
ASID KARBOKSILIK
STRUKTUR KUMPULAN KARBOKSIL
O R
(R
C
alkil, aril or H)
OH
ikatan tunggal
ASID KARBOKSILIK
Dinamakan dengan menggantikan a pada alkana dengan oik untuk asid karboksilik yang sepadan Contoh nama dan formula molekul bagi beberapa asid karboksilik
Nama Asid metanoik Asid etanoik Asid propanoik Asid butanoik Formula molekul HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
ASID KARBOKSILIK
Langkah-langkah untuk penamaan IUPAC
Rantai
yang terpanjang mesti mempunyai kumpulan karboksil, -COOH. karboksil terletak di tengah, oleh itu karbon yang berada pada kumpulan karboksil tidak dinomborkan Satu -COOH = kumpulan karboksil berada di satu hujung Dua -COOH = kumpulan karboksil berada di kedua-dua belah hujung komponen sebagai alkana dan gugurkan a pada alkana dan menambah asid oik (cth: asid metanoik)
Kumpulan
Namakan
Br CH CH
CH CH
3
CH
O C OH
4-bromo-3-metilpentanoik asid CH HO CH
3
CH
O CH CH C OH
5-hidroksiheksanoik asid
O HO C CH2 CH CH
CH3 CH CH3
6
5-metil-3-heksenoik asid
Kehadiran dua kumpulan COOH, komponen tersebut akan dinamakan sebagai alkanadioik asid (Contoh: etanadioik acid, propanadioik asid) O HO C O CH2 CH2 CH2 C OH
pentanadioik asid
7
O HO C CH2
CH3
O OH
CH CH2 CH2 C
3-metilheksanadioik asid
H C HOOC CH2
trans 3-heksenadioik asid
CH2 COOH C H
Asid etanoik
CH3COOH
H O H-C- C-O-H H
Asid propanoik
CH3CH2COOH
H H O H-C-C- C-O-H H H
Asid butanoik
CH3CH2CH2COOH
H H H O H-C- C- C- C-O- H H H H
Apabila R ialah kumpulan aril, nama utama komponen ini ialah asid benzoik
Cl
COOH
4-klorobenzoik asid
10
Apabila sebatian mempunyai kumpulan karboksil dan kumpulan berfungsi yang lain, keutamaan diberikan diberikan kepada asid karboksilik sebagai nama utama
COOH
CH3
3-metil-2-cycloheksenakarboksilik asid
11
12
R
agen OH pengoksidaan
R C O
agen pengoksidaan
H
aldehid
HO
Asid karboksilik
Agen pengoksidaan yang biasa digunakan ialah : KMnO4 / H2SO4 (Kalium permanganat) K2Cr2O7 @ Na2Cr2O7 /H2SO4 (Kalium/natrium dichromat (VI))
13
R pengoksidaan
agen
COOH
Cl CH3 CH CH3
KMnO4 , H+
Cl
COOH
+ CO2 + H2O
14
CH2 CN
H2O,H+
R CH2 COOH
CH2 Br
CH2 CN
CH2 COOH
NaCN
H2O,H+
15
C
H2O, H+
RCOOH
+ Mg(OH)X
CH2 MgBr
CH2 COOH
CO2 H2O, H+
+ Mg(OH)Br
16
17
Takat didih
Takat didih bagi asid karboksilik lebih tinggi berbanding alkohol, keton atau aldehid di mana Mr lebih kurang sama kerana: i. Sebatian ini wujud sebagai dimer yang stabil yang membentuk ikatan hidrogen. ii. Molekul pada dimer adalah tersusun rapat, oleh itu, menyebabkan ikatan hidrogen lebih kuat iii. Tenaga yang tinggi diperlukan untuk mengatasi tarikan antara molekul, @ takat didih
18
Ikatan Hidrogen
O R C O H
O C O
Ikatan Hidrogen
19
Keterlarutan
a) Kelarutan dalam air Asid karboksilik adalah lebih larut dalam air kerana terjadinya ikatan hidrogen antara molekul air dan molekul asid karboksilik.
Ikatan hidrogen
H H O H H O C H O R
O R C O
20
Keterlarutan asid karboksilik di dalam air adalah hampir sama dengan alkohol. Asid karboksilik aliphatik dengan C > 5 tak terlarut dalam air. Saiz R , area hidrophobik .
O
hidrofilik hidrophobik
C OH
21
Asid karboksilik beraroma hanya larut sedikit di dalam air kerana gegelung aroma yang besar. Asid dikarboksilik adalah lebih larut kerana lebih banyak ikatan hidrogen dapat dibentuk
22
COOH CH3 CH
COOH
COOH
CH2 CH2
>
>
COOH
>
CH3 CH2 CH2 CH2
23
b.
Keterlarutan dalam pelarut bukan polar Asid karboksilik yang larut di dalam pelarut bukan polar adalah seperti benzene kerana tarikan Van der Waals di antara benzene dan kumpulan alkil daripada asid karboksilik .
O R C O
Tarikan Van der Waals
O C R
O
Tarikan Van der Waals
Ikatan hidrogen
24
25
Kesan resonans
O
Ion karboksilate :
O-
Ion phenoxida
O-
26
Asid karboksilik lebih berasid disebabkan oleh pengukuhan resonans ion karboksilate. Elektron pada ion karboksilate diubah di antara 2 atom oksigen, di mana di dalam ion phenoxida, electron diubah-ubah keadaaannya di dalam gegelung benzene Kumpulan C=O di dalam asid karboksilik ialah elektron pengeluar yang mengurangkan ketumpatan elektron pada kumpulan OH, oleh itu, ikatan OH menjadi lemah. Oleh itu, H+ lebih senang untuk didermakan dan asid karboksilik yang lebih berasid daripada phenol
27
Asid karboksilik merupakan asid lemah tetapi lebih kuat berbanding phenol dan alkohol
OH O R C OH
>
>
H2O
>
OH
28
O R C
+ H2O
O R C O
-
O R C O
+ H3O+
OH
Asid karboksilik
OH + H2O
+ H3O+
phenol
ROH + H2O
RO
alkohol
Ion alkoxida
H3O+
29
Kesan Induktif
O EWG C O
-
O EDG C O
-
Kumpulan elektron pengeluar yang tercantum kepada ion karboksilate yang menyusunatur semula cas negatif, oleh itu, ion karboksilate menjadi stabil dan meningkatkan keasidan
Kumpulan elektron penderma, menyebabkan ion karboksilate tidak stabil dan menurunkan keasidan
30
B.1
Kumpulan elektron pengeluar (EWG) (cth : NO2 ,-F,-Cl,-Br, -I ) mengurangkan ketumpatan elektron pada O H. Oleh itu, ikatan O-H bond menjadi lemah dan H+ lebih senang dibebaskan. Sebatian ini lebih berasid @ kumpulan pengeluar elektron meningkatkan keasidan.
31
Contoh : CH3CHCl-COOH and CH3CH2COOH Cl merupakan kumpulan elektron pengeluar, oleh itu mengurangkan ketumpatan elektron pada OH. Oleh itu, ikatan O-H menjadi lebih lemah dan H+ lebih senang dibebaskan. Keasidan : CH3CHCl-COOH > CH3CH2COOH Kumpulan pengeluar elektron meningkatkan keasidan.
32
34
35
B.2
Contoh : CH3COOH and CH3CH2COOH -R merupakan kumpulan yang membebaskan elektron. Saiz kumpulan R pada CH3CH2COOH lebih besar berbanding pada CH3COOH, oleh itu CH3CH2- merupakan kumpulan lebih kuat membebaskan berbanding CH3-. Ketumpatan elektron pada OH di dalam CH3CH2COOH meningkat and H+ lebih susah untuk didermakan.
@
36
37
38
Kealkalian relatif kumpulan pengganti Cl < RCOO < RO < HO < NH2
O R C Cl
Asid klorida ,
O
,
O R C OR , R
ester
O C OH , R
O C NH2
R C O C R
Asid anhidrid
Kereaktifan meningkat
39
b.
c.
Tindakbalas yang melibatkan pendermaan H+ daripada kumpulan OH. Tindakbalas yang melibatkan penggantian pada kumpulan -OH Tindakbalas yang melibatkan penurunan dengan LiAlH4 kepada alkohol
40
a.
1. Peneutralan
O R C
+ NaOH
O R C O
Na+ + H2O
OH
41
COOH
COO Na+
+ NaOH
+ H2O
Natrium benzoate
42
2. Tindak balas dengan logam elektropositif seperti Na, K, Ca, Mg dan Fe.
O R C OH
R C OM
H2
43
O
SOCl2
C Cl O
+ SO2 + HCl
O
PCl5
C OH
PCl3
C Cl O
+ POCl3 + HCl
C Cl
+ H3PO3
44
2. Pengesteran Asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol dengan kehadiran pemangkin asid mineral menghasilkan ester
O R C OH
+ HOR
O
H+
C
ester
O R'
+ H2O
Asid karboksilik
alkohol
O CH3 CH2 C OH
Asid propanoik
+ HOCH2CH3
O
H+ CH CH C OCH CH 3 2 2 3 etil propanoate
+ H2O
45
etanol
3. Penghasilan asid anhidrid Asid anhidrid boleh disediakan daripada asid karboksilik dengan kehilangan air melalui pemanasan
O R C OH
+
O HO C O OH
+
O R
panas
O O O C R O O C CH3
+ H2O
Asid anhidrida
O CH3 C
CH3 C
OH
panas
CH3 C
etanoik anhidrida
+ H2O
46
c.
Tindak balas melibatkan penurunan LiAlH4 kepada alkohol pertama Asid karboksilik diturunkan kepada alkohol pertama oleh tindak balas dengan litium aluminium hidrida, LiAlH4 .
O R C O OH
LiAlH4 eter
R CH2 OH
1o alkohol
+ ROH
CH
CH CH
OH
LiAlH4 eter
H C OH O H C
karbonil
O
dan
C OH
karboksilik
Ia menunjukkan sifat asid karboksilik dan aldehid. Ia juga menunjukkan sifat penurunnan di dalam tindakbalas dengan acidified KMnO4 berasid atau K2Cr2O7 dan reagen Tollens .
48
O H C OH
KMnO4 / H+
(Koko) Ag(NH3)2+
(Perak)
49
KEGUNAAN
Asid Karboksilik Asid metanoik Asid etanoik Penggunaan Membekukan Latex Menghasilkan cuka Menghasilkan ubat seperti aspirin (etanoik anhidrida) Pengawet makanan Memproses makanan tenusu Menghasilkan detergen dan plastik
ESTER
ESTER
merupakan asid organik yang mana kumpulan OH digantikan dengan kumpulan alkil terbentuk hasil daripada pemeluwapan asid dengan alkohol contoh : gliserol (ester semulajadi) formula ester : RCO2R
ESTER
Ester kurang reaktif terhadap nukleofil kerana penyusunan semula elektron menyebabkan cas positif pada karbon dipindahkan kepada oksigen Ini menyebabkan karbon karbonil kurang elektropositif
H3C C R O O R O H3C H3C C R O
+
54
ESTER
bagi tujuan penamaan,kumpulan alkil yang dilampirkan kepada oksigen diberikan nama dan asid karboksilik dikenal pasti pengakhiran pada asid karboksilik ik digantikan kepada -ata. Contohnya ialah etil ester daripada asid asetik digantikan nama dengan etil asetata disediakan dengan memanaskan asid karboksilik glasial dengan alkohol mutlak, iaitu alkohol tulen dengan asid sulfurik pekat
ESTER
Sifat-sifat fizik
cecair tidak berwarna dan senang meruap pada keadaan bilik manakala ester yang lebih kompleks wujud sebagai pepejal meruap berbau wangi tidak larut dalam air kecuali metil metanoat tetapi terlarut dalam pelarut organik kurang tumpat dalam air takat didih rendah tetapi semakin meningkat apabila saiz molekul bertambah
tindak balas antara asid karboksilik dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan air Asid karboksilik + alkohol ester + air
tindak balas pengesteran dimangkinkan oleh asid sulfurik pekat yang bertindak sebagai agen pengontangan untuk menyerap air yang dihasilkan. Ini mengalakkan peratus penghasilan ester yang lebih tinggi
O R C OH
+ HOR
O
H+
C
ester
O R'
+ H2O
Asid karboksilik
alkohol
O CH3 CH2 C OH
Asid propanoik
+ HOCH2CH3
O
H+ CH CH C OCH CH 3 2 2 3 etil propanoate
+ H2O
58
etanol
Kegunaan
digunakan di dalam minyak wangi lelaki, kosmetik dan pewarna tiruan makanan digunakan dalam pembuatan polimer sintetik ester di dalam minyak untuk membuat sabun digunakan sebagai ubat (contoh : aspirin) digunakan sebagai pelarut sebatian organik
AMIDA
AMIDA
Merupakan terbitan asid karboksilik Formula amida : RCONH2 Nama akhiran pada asid karboksilik iaitu oik atau ik digantikkan dengan amida atau karboksamida Contoh : asitamida daripada perkataan asid asetik
AMIDA
Amida merupakan terbitan yang paling kurang reaktif kerana kumpulan NH2 ialah kumpulan penderma elektron yang menyebabkan karbonil kurang elektropositif Struktur resonans amida menunjukkan bahawa karbon karbonil tidak elektropositif
R N O H O H R
+
H H
62
AMIDA
Apabila atom nitrogen digantikan, kumpulan gantian
dinamakan terlebih dahulu Seterusnya , kumpulan induk pula dinamakan Akhir sekali, gantian didahulukan dengan huruf N dan dihubungkan kepada nitrogen Amida + Asid hidroklorida/ karboksilik
AMIDA
Amida menjalankan tiga tindakbalas kimia :
i.
i. ii.
Reagen LiAlH4 akan bekalkan sebatian ion hidrogen kepada sebatian amida dan akhirnya menghasilkan amida
Dalam tindakbalas, amida bertindakbalas dengan sebatian alkali lipohalyte (campuran bromine dan natrium hidroksida) dan menghasilkan sebatian amina dengan kehilangan 1 molekul Karbon
Kegunaan
digunakan digunakan digunakan digunakan digunakan digunakan digunakan
sebagai pelarut dalam pembuatan kertas dalam pembuatan getah dan plastik dalam penghasilan komestik dalam penghasilan sabun dalam penghasilan dakwat dalam penghasilan bahan ledakan
Rujukan
Darric Lim, Ooi Y.S. (2010). Spotlight SPM Chemistry. Pan Asia Publication Sdn Bhd. Selangor Darul Ehsan. ms : 442, 446 Kheng Y. T. (2012). Longman Essential Chemistry Form 5 Bilingual Text. Pearson Malaysia Sdn Bhd. Selangor Darul Ehsan. ms : 103 118 Leng L.W. , Tin T.O. (2009). Whizz Thru SPM Chemistry. Oxford Fajar Sdn Bhd. Selangor Darul Ehsan. ms : 233 244 Soo T.P. (2006). Siri Teks Referens SPM Kimia Tingkatan 4 dan 5. Pearson Malaysia Sdn Bhd. Selangor Darul Ehsan. ms : 520 535