Nomenklatura organske kemije (Nomenklatura organskih spojeva Plava knjiga)

Datum posljednje izmjene: 5. 9. 2013.

Prijevod na hrvatski jezik (Nerecenzirana verzija odabrani tekst)

Izvornik: Nomenclature of Organic Chemistry Provisional Recommendation 2004

Aurirana verzija (s boljom kvalitetom slika) dostupna je na: http://j.mp/nomenklatura

(potrebno je nekoliko sekundi za potpuno uitavanje; 4,6 MB)

Sadraj: Nomenklatura organske kemije Poglavlje 1 Nomenklatura organskih spojeva Poglavlje 2 Matini hidridi Poglavlje 3 Karakteristine (funkcijske) skupine Poglavlje 4 Pravila za tvorbu imena P-44.3 Glavni lanac Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC-ovih imena Poglavlje 6 Primjena na specifine klase spojeva P-61.3 Halogeni spojevi P-61.5 Nitro, nitrozo i slini spojevi P-62.2 Amini P-63.1 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi P-63.2 Eteri i halkogeni analozi P-63.4 Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi P-63.6 Sulfoksidi i sulfoni P-64.2 Ketoni P-65.1 Karboksilne kiseline i duikovi analozi P-65.5 Acil-halidi i pseudohalidi P-65.6 Soli i esteri P-65.7 Anhidridi i njihovi analozi P-66.1 Amidi P-66.5 Nitrili P-66.6 Aldehidi Poglavlje 7 Radikali, ioni i sline vrste Poglavlje 8 Izotopski modificirani spojevi Poglavlje 9 Specifikacija konfiguracije i konformacije Poglavlje 10 Matine strukture za prirodne i sline spojeve

Poglavlje 1 Nomenklatura organskih spojeva P-12 Preferirana, predodabrana i zadrana IUPAC-ova imena P-12.1 Preferirana IUPAC-ova imena su ona imena koja su preferirana izmeu dva ili vie imena za istu strukturu stvorena pomou dva ili vie preporuena IUPAC-ova pravila ili izmeu vie sinonima koja su skovana i koritena tijekom godina. Preferirana IUPAC-ova imena (skraeno PIN) su imena izabrana u skladu sa setom principa, konvencija i pravila danim u ovim preporukama. Ona proizlaze iz stroge primjene pravila; u ovom smislu, ona se mogu nazvati jedinstvenim imenima. Sva preferirana IUPAC-ova imena oznaena su kraticom PIN smjetenom u oble zagrade (PIN) koja slijedi nakon imena. Imena koritena u prolosti, ali sada odbaena ili nepreporuena, ponekad se spominju kao poveznica sa starim pravilima i preporukama te su oznaena rijeima kao to su ne ili ranije te izrazima kao vie nije preporueno. U mnogim sluajevima potrebno je odabrati preferiranu alternativu pri tvorbi imena organskih spojeva. Preferirana IUPAC-ova imena data su matinim strukturama i karakteristinim skupinama izraenim prefiksima i sufiksima. Ta imena takoer proizlaze i iz izbora meu razliitim vrstama nomenklature, na primjer, supstitucijske nomenklature, nomenklature funkcijske klase i multiplikacijske nomenklature; te iz izbora razliitih vrsta operacija, na primjer, supstitucije, dodavanja i oduzimanja. Uobiajeno, matina struktura je matini hidrid, tj. struktura koja uz jedan ili vie atoma vodika sadri i jedan atom drugog elementa (npr. metan) ili pak vie atoma (istih ili razliitih) povezanih u nerazgranati lanac (npr. pentan) ili monocikliki ili policikliki sustav prstenova (npr. cikloheksan ili kinolin). Metan je zadrano ime (v. P-12.3) koje je preferiranije od sustavnog imena karban (ime koje nikad nije preporueno za metan), a koje se koristi za izvedenice karben i karbin za :CH2 i :CH radikale. Ime pentan tvori se primjenom pravila P-21.2.1 i oznaeno je kao preferirano IUPAC-ovo ime (PIN) iako ne postoji pravilo pomou kojeg se tvori alternativno ime. Isto razmatranje vrijedi i za cikloheksan, ije IUPACovo ime proizlazi iz primjene pravila P-22.1.1. Ime kinolin je zadrano ime koje je preferiranije od alternativnih sustavnih fuzijskih imena 1-benzopiridin i benzo[b]piridin. Primjeri:

metan (preferirano IUPAC IUPAC-ovo ovo ime ili PIN; zadrano ime) karban

pentan (preferirano IUPAC-ovo IUPAC ime ili PIN)

cikloheksan (PIN)

kinolin (PIN; zadrano ime) 1-benzopiridin benzopiridin (sustavno fuzijsko ime) benzo[b]piridin (sustavno fuzijsko ime)

Ponekad je zgodnije koristiti matini hidrid kompleksnije strukture, kao to je prsten ili sloenica prsten-lanac, lanac, npr. bifenil i stiren. Ime 1,1 1,1-bifenil bifenil proizlazi iz primjene pravila PP 28.2.1; ono je preferirano IUPAC IUPAC-ovo ime, a lokanti 1,1 su prinudni lokanti; ime bifenil, bez lokanata, moe se koristiti u opoj IUPAC IUPAC-ovoj ovoj nomenklaturi. Ime stiren je zadrano ime i preferiranije je od sustavnih supstitucijskih imena vinilbenzen, etenilbenzen, fenileten i feniletilen, koja su prihvatljiva u op opoj IUPAC-ovoj ovoj nomenklaturi budui su jasna i nedvosmislena.

1,1-bifenil bifenil (PIN) bifenil

stiren (PIN; zadrano ime) vinilbenzen etenilbenzen fenileten feniletilen

Posebna klasa matinih struktura koje imaju zadrana imena (v. P P-12.3) 12.3) su funkcijski matini spojevi, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC-ova IUPAC

imena; odgovarajue sustavne alternative (propan (propan-2-on on i etanska kiselina) mogu se koristiti ko u opoj IUPAC-ovoj ovoj nomenklaturi.

aceton (PIN) propan-2-on on

octena kiselina (PIN) etanska kiselina

U svrhu odreivanja matine strukture iz spoja koji je se imenuje, potrebno je izvriti razliite formalne operacije. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matini hidrid pentan formalno je izvede izveden n zamjenom atoma kisika i klora odgovarajuim brojem atoma vodika.

Za tvorbu imena spoja, formalna operacija je obrnuta; sufiks on i prefiks klor, koji oznaavaju supstituciju atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matinog hidrida kako bi dali ime 5-klorpentan-2-on. on. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati vie razliitih vrsta formalnih operacija na matinoj strukturi. esto sufiks ili prefiks oznaava privrenje karakteristine skupine (funkcijske skupine), npr. on ili okso za =O. Prefiks takoer tak moe opisivati skupinu izvedenu iz matinog hidrida, npr. pentil iz pentana za CH3-CH2-CH2CH2-CH2 skupinu. Operacija supstitucije, opisana u P P-13.1, 13.1, je operacija koja se najire primjenjuje u organskoj nomenklaturi. Opsean sustav nomenklature ve veinom inom temeljen na primjeni ove operacije nad matinim strukturama naziva se supstitucijska nomenklatura, iako ova nomenklatura takoer sadri i mnoge druge vrste operacija opisanih u P P-13. 13. Supstitucijska nomenklatura je set supstitucijskih imena i principa, konvencija i pravila koritenih za tvorbu imena. Primjeri supstitucijske i drugih operacija u nomenklaturi prikazan je u tablici 1.2. Druga vrsta nomenklature ne izraava glavnu karakteristinu skupinu sufiksom, ve izrazom navedenim u imenu kao zasebna r rije ije povezana spojnicom, a koji oznaava funkcijsku klasu. U tablici 1.2, ime etil-propil propil-eter je tipino ime funkcijske klase temeljeno na imenu

funkcijske klase eter. Odgovarajue supstitucijsko ime 1-etoksipropan tvori se koritenjem prefiksa etoksi i imena matinog hidrida propan. Supstitucijska imena i imena funkcijske klasa piu se razliito. Openito, supstitucijska imena su jedinstvena imena koja kombiniraju prefikse, imena matinih hidrida, nastavke i sufikse u jednu rije. Nasuprot tome, imena funkcijske klase piu se kao zasebne rijei povezane spojnicama (u najveem broju sluajeva, osim kad je mogua deklinacija svih sastavnica imena), iako je dio koji opisuje matini hidrid ili modificirani matini hidrid rezultat istih operacija koritenih za tvorbu supstitucijskih imena. (Na prvi pogled, oba imena su u hrvatskom jeziku pisana na isti nain.) Velika veina, ako ne svi organski spojevi, mogu se imenovati u skladu s principima operacija supstitucije i funkcijske klase. Ipak, u ovim preporukama, kad postoji izbor, imena tvorena operacijom supstitucije su preferirana IUPAC-ova imena. U tablici 1.2, primjeri 1, 2 i 3 ilustriraju ovaj izbor. Supstitucijska imena 1-etoksipropan i 4-klorpentan-2-on preferiranija su od imena funkcijske klase (etil-propil-eter i 2-klorpropil-metil-keton) temeljenih na imenima odgovarajuih klasa spojeva, eteru i ketonu. Nasuprot tome, preferiranije je ime funkcijske klase za ester trimetil-fosfit nad supstitucijskim imenom trimetoksifosfan. Esteri se uz kiselinske halogenide i anhidride radije imenuju koristei nomenklaturu funkcijske klase; supstitucijska nomenklatura nije prihvaena za imenovanje ovih klasa spojeva. Ostale vrste operacija su iroko koritene, samostalno ili uz supstitucijsku nomenklaturu. Operacija skeletne zamjene (esto nazivana a zamjena) koristi se kao nuna dopuna kako bi se uveo heteroatom u cikliki ugljikovodik te kako bi se izbjeglo nakupljanje prefikasa u imenu aciklikih sustava. Na primjer, ime tvoreno skeletnom zamjenom 2,5,8,11tetraoksatridekan preferiranije je od supstitucijskog imena 1-etoksi-2-[2-

(metoksietoksi)etoksi]etan. Operacije dodavanja i oduzimanja proirene su i na imenovanje radikala i iona. One su jedine metode koje se koriste za modifikaciju stupnja hidrogenacije, dodavanjem ili oduzimanjem parova atoma vodika. Primjeri 5 i 6 ilustriraju prednost operacija supstitucije nad operacijama dodavanja i oduzimanja. Operacija konjunkcije eliminira atome vodika iz dva razliita spoja te ih potom kombinira; ova metoda koristi se za imenovanje matinih hidrida sastavljenih od ponavljajuih identinih jedinki ili za spajanje prstenova i lanaca pod specifinim uvjetima. Primjer 7 u tablici 1.2 ilustrira takvu operaciju; ipak u IUPAC-ovoj nomenklaturi, supstitucijsko ime uvijek ima prednost pred konjunkcijskim imenom, npr. 1H-indol-1-iloctena kiselina je preferiranije od 1H-indol-1octena kiselina.

Tablica 1.2 Operacije u nomenklaturi

Formula 1 2 3 4 5 6 7

Matina struktura (Ime klase) propan (eter) pentan (keton) fosfan (fosfit) etan tridekan oksiran stiren + oksid bornan bicikloheptan octena kiselina octena kis. + indol

Operacija supstitucija funkcijska klasa supstitucija funkcijska klasa supstitucija funkcijska klasa

Ime 1-etoksipropan etoksipropan (PIN) etil-propil-eter 4-klorpentan-2-on on (PIN) 2-klorpropil-metil metil-keton trimetoksifosfan trimetoksifosfa trimetil-fosfit fosfit (PIN)

supstitucija 1-etoksi-2-[2-(metoksietoksi)etoksi]etan (metoksietoksi)etoksi]etan skeletna zamjena 2,5,8,11-tetraoksatridekan tetraoksatridekan (PIN) supstitucija dodavanje oduzimanje supstitucija supstitucija konjunkcija 2-feniloksiran feniloksiran (PIN) stiren-oksid oksid 10-norbornan norbornan 7,7-dimetilbiciklo[2.2.1]heptan dimetilbiciklo[2.2.1]heptan (PIN) 1H-indol-1-iloctena iloctena kiselina (PIN) 1H-indol-1-octena octena kiselina

Nomenklatura prihvaa glavne operacije zajedno s principi principima, ma, konvencijama i pravilima potrebnim za tvorbu imena odreenog tipa. Supstitucijska nomenklatura i nomenklatura funkcijske klase raspravljene su u tekstu iznad. Nomenklatura skeletne zamjene i konjunkcijska nomenklatura takoer zahtijevaju odreene princ principe, ipe, konvencije i pravila. Nasuprot tome, operacije dodavanja i oduzimanja nemaju svoje odgovarajue nomenklature, ve su nuni dodaci ostalim nomenklaturama. Veoma je vano prepoznati da su pravila nomenklature organskih spojeva openito napisana u skladu s klasinim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju bilo koje vrste. Sve modifikacije koje su napravljene u ovim preporukama u svrhu postizanja dosljednosti jasno su naznaene i dominiraju nad bilo kojim ranijim pravilom ili interpretacijom. P-12.2 12.2 Predodabrana imena su imena izabrana izmeu dva ili vie imena za matine (anorganske) spojeve koji ne sadre atom ugljika, a koja se koriste kao osnova za preferirana IUPAC-ova ova imena za organske derivate u nomenklaturi organskih spojeva. U kontekstu supstitucijske organske nomenklature, potrebno je odabrati imena za matine hidride ili druge matine strukture koje ne sadre ugljik kako bi se mogli imenovati njihovi organski derivati. Imena odabrana za ovu svrhu oznaena su izrazo izrazom m predodabrana. Svakom matinom spoju koji ne sadri ugljik, a koji je mogue supstituirati ili funkcionalizirati skupinom koja sadri ugljik, dodjeljeno je jedinstveno predodabrano ime koje se koristi kao osnova za izvoenje preferiranog IUPAC IUPAC-ovog imena. ena. Imena matinih spojeva oznaena izrazom predodabrana ne moraju nuno biti i preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena u kontekstu nomenklature anorganske kemije. Sva imena navedena u tablici 2.1, uz izuzetak metana (karbana), predodabrana su imena, a cijeli je koncept ncept ilustriran sljedeim primjerima.

1-metiltridekastanan metiltridekastanan (PIN)

tridekastanan (predodabrano ime)

trimetil-fosfat fosfat (PIN)

fosforna kiselina (predodabrano ime)

2-metil-1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan trioksatrisilinan (PIN) ime; 2-metilciklotrisiloksan metilciklotrisiloksan

1,3,5,2,4,6 1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan trioksatrisilinan (predodabrano

v. P-22.2.2.1.6) 22.2.2.1.6) ciklotrisiloksan (v. P-22.2.5) P

P-12.3 Zadrana imena su tradicionalna ili uobiajena dobro uspostavljena imena koja se koriste ili kao preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena ili kao doputena alternativa u opoj nomenklaturi, npr. naftalen, benzojeva kiselina i piridin. P-12.4 Metodologija U ovom om tekstu, imena matinih struktura, karakteristinih skupina i njihovih prefikasa te organskih spojeva sustavno su oznaena ili kao preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena ili kao predodabrana IUPAC-ova ova imena; preferirani IUPAC IUPAC-ovi ovi stereodeskriptori opisani su i koriteni teni u poglavlju 9. Kako bi se olakala tvorba imena organskih spojeva, preferirani prefiksi koriteni za tvorbu preferiranih IUPAC IUPAC-ovih ovih imena navedeni su u dodatku 2 zajedno s drugim preporuenim prefiksima koritenima u opoj nomenklaturi. P-14 Opa pravila P-14.0 Uvod Pravila opisana u ovom odjeljku su pravila ope primjene za imenovanje vrsta spojeva i pojedinanih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPACIUPAC ova imena, ali i imena za opu upotrebu.

P-14.1 Vezni broj Koncept standardnog valentnog stanja je temeljan koncept u organskoj nomenklaturi. Kako je veina organskih imena izvedena formalnom zamjenom vodikovog atoma matine strukture nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je tono vodikovih atoma vezano na pojedini atom ve iz samog imena matine strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH3 ili PH5? Ovo je problem kad se element moe pojaviti u vie od jednog valentnog stanja; u takvim sluajevima, standardno stanje uobiajeno nije specificir specificirano, ano, ali druga valentna stanja obiljeavaju se navoenjem odgovarajueg veznog broja. Konvencija kojom se odreuje taj nain imenovanja nazvana je jednostavno -konvencijom. P-14.1.1 Definicija Vezni broj n skeletnog atoma je zbroj ukupnog broja vezni veznih h ekvivalenata (valentnih veza) skeletnog atoma sa susjednim skeletnim atomima (ako postoje) u matinom hidridu i broja vodikovih atoma. Primjeri: H2S H6S za S, n = 2 za S, n = 6

za P, n = 5

za N, n = 3 P-14.1.2 Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima vrijednost danu u tablici 1.3. Tablica 1.3 Standardni vezni brojevi za elemente 13., 14., 15., 16. i 17. grupe

10

Standardni vezni broj (n) 3 4 3 2 1 B Al C Si N O P S

Elementi Ga Ge As Se Br In Tl

Sn Pb Sb Bi Te Po I At

F Cl

P-14.1.3 Nestandardni vezni brojevi Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog atoma u matinom hidridu oznaen je simbolom n, koji se navodi spojen s odgovarajuim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je n u simbolu n pisan u kurzivu, dok brojevi u specifinom sluaju nisu, npr. 4. Primjeri:

metil-6-sulfan sulfan (PIN)

trifenil-5-fosfan fosfan (PIN)

14,3-tiazin (PIN) P-14.2 Multiplicirajui prefiksi Postoje tri tipa multiplicirajuih prefiksa koji se koriste u imenima kako bi oznaili ponavljanje identinih osobina u strukturama (karakteristine skupine, grupe supstituenata ili oznaka), a time i odgovarajue afikse (sufiks (sufikse e i prefikse) u imenima. Oni se uvijek stavljaju ispred dijela imena na koji se odnose.

11

P-14.2.1 Osnovni multiplicirajui prefiksi oznauju jednostavne osobine i openito su prvi izbor meu prefiksima za oznaavanje multipliciranja. Navedeni su u tablici 1.4. Tablica 1.4 Osnovni multiplicirajui prefiksi

broj

oznaka

broj

oznaka

broj

oznaka

broj

oznaka

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

mono, hen di, do tri tetra penta heksa hepta okta nona deka

11 20 30 40 50 60 70 80 90 100

undeka ikoza triakonta tetrakonta pentakonta heksakonta heptakonta oktakonta nonakonta hekta

101 200 300 400 500 600 700 800 900 1000

henhekta 1001 henkilia dikta trikta tetrakta 2000 3000 4000 dilia trilia tetralia

pentakta 5000 pentalia heksakta 6000 heksalia heptakta 7000 heptalia oktakta nonakta kilia 8000 oktalia

9000 nonalia

P-14.2.1.1 Prefiks mono P-14.2.1.1.1 Kad se koristi zasebno, brojana oznaka za broj 1 je mono, a za broj 2 di. Kad se koristi u sloenicama s drugim brojanim oznakama, broj 1 se oznaava s hen (osim u sluaju undeka), a broj 2 s do (osim u dikta i dilia). Brojana oznaka broja 11 je undeka. P-14.2.1.1.2 Prefiks mono ne koristi se pri tvorbi sustavnih imena kako bi oznaio prisustvo jedne nomenklaturne osobine, npr. sufiksa ili prefiksa. Koristi se u nomenklaturi funkcijskih klasa spojeva kako bi oznaio monoester neke dikiseline, npr. monometil ester ftalne kiseline,

12

te u terminologiji za naglaavanje jedininosti, npr. monocikliki i mononuklearni u suprotnosti s bicikliki i polinuklearni. P-14.2.1.2 Izvodi iz osnovnih brojanih oznaka Poslije undeka (broja 11), sloene brojane oznake tvore se sustavno navoenjem osnovnih brojanih oznaka u suprotnom redoslijedu od poretka znamenaka u arapskom broju. Sloene oznake se tvore direktnim slaganjem osnovnih oznaka, bez spojnica. Slovo i u oznaci ikoza se brie ako dolazi nakon samoglasnika. Primjeri: 486 heksaoktakontatetrakta | 6 | 80 | 400 |

14 23

tetradeka trikoza

21 24

henikoza tetrakoza

22 41

dokoza hentetrakonta

52 dopentakonta 111 undekahekta 363 triheksakontatrikta

P-14.2.2 Brojane oznake kompleksnih osobina Multiplicirajui prefiksi za kompleksne jedinke, kao to su supstituirani supstituenti, tvore se dodavanjem nastavka kis osnovnom multiplicirajuem prefiksu koji zavrava na a, npr. tetrakis, pentakis itd. Prefiksi bis i tris odgovaraju di i tri. Osnovni prefiks mono nema odgovarajueg partnera u ovoj seriji. Primjeri: 2 bis 3 tris

4 tetrakis 231 hentriakontadiktakis P-14.2.3 Multiplicirajui prefiksi za imenovanje sloenica sastavljenih od istih jedinki Prefiksi temeljeni na latinskom jeziku koriste se za oznaavanje ponavljajuih identinih jedinki u nerazgranatim sloenicama: 2 3 bi ter 5 kvinkve 6 seksi septi 8 9 okti novi

4 kvater 7

10 deci

13

Ovaj popis je dovren za sve prefikse od 11 do 9999. Prefiksi se tvore mijenjanjem zavrnog a osnovnog brojanog prefiksa u i, npr. undeci za 11, heksadeci za 16, tetrakonti za 40. P-14.3 Lokanti i brojanje P-14.3.1 Vrste lokanata Tradicionalne vrste lokanata su: arapske brojke (1, 2, 3), lokanti s izostavnicima (1, 1, 2), lokanti koji sadre mala latinina slova (3a, 3b), latinina slova u kurzivu (O, N, P), grka slova (, , ) te sloeni lokanti [1(10), 5(17)]. Kompozitni lokanti, na primjer, 32 i 2a1, razvijeni su proteklih godina za razliite svrhe te su ukljueni u ove preporuke. Koriste se: u fanskoj nomenklaturi za oznaavanje poloaja amplifikanata (v. P-26.4.3), za numeriranje u prstenskim sloenicama (v. P-29.3), za numeriranje polianhidrida (v. P-65.7.7.1.2), za oznaavanje unutranjeg poloaja u fuzijskim sustavima prstenova (v. P-25.3.3.3), u von Baeyerovim deskriptorima za spiro sustave prstenova (v. P-24.2.2) te za brojanje u prirodnim spojevima, npr. aminokiselinama (v. P103.2.2). Iako nisu ukljueni u ove preporuke, takoer se koriste i u nomenklaturi steroida i tetrapirola. Izostavnici se dodavaju kako bi se razlikovao identini lokant u istom ili razliitim dijelovima strukture, npr. 1, 2, N i . U lokantima koji se sastoje od dva ili vie znaka, izostavnici se openito dodaju primarnom znaku. Na primjer, u lokantima koji se koriste u fuzijskim sustavima prstenova te sadre mala latinina slova, izostavnici se dodaju nakon arapske brojke, npr. 3a i 2a1; ovaj format proizlazi iz principa da u lokantima za spojni poloaj u fuzijskom sustavu prstenova slovo slijedi prethodni periferni lokant. Za kompozitne lokante koritene u fanskoj nomenklaturi, izostavnik slijedi lokant superatoma, npr. 23 i 24a. P-14.3.2 Poloaj lokanata Lokanti (brojani i/ili slovni) smjetaju se neposredno ispred dijela imena na koji se odnose, osim u sluaju tradicionalnih dogovorenih imena u kojima se lokanti smjetaju na poetak imena. Primjeri:

14

heks-2-en (PIN) (ne 2-heksen)

cikloheks-2-en-1-ol ol (PIN) (ne 2-cikloheksen cikloheksen-1-ol)

naftalen-2-il il (PIN) 2-naftil (ne naft-2-il)

P-14.3.3 Izostavljanje lokanata Praksa izostavljanja lokanata rairena je kad ne postoji dvosmislenost. No za odreivanje preferiranih IUPAC-ovih ovih imena propisano je kad je doputeno izostavljanje lokanata. Ako je bilo koji lokant nuan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC-ovim IUPAC imenima svi lokanti trebaju biti navedeni. Na primjer, izostavljanje lokanta 1 u 2 2-kloretanolu kloretanolu doputeno je u opoj upotrebi, no nije u preferiranom IUPAC IUPAC-ovom imenu 2-kloretan kloretan-1-ol. Takoer, u preferiranim IUPAC-ovim ovim multiplikacijskim imenima i pre preferiranim feriranim imenima za prstenske sloenice lokanti se uvijek navode, npr. 1,1 1,1-oksidibenzen i 1,1-bifenil. Lokanti se izostavljaju u preferiranim IUPAC IUPAC-ovim ovim imenima u sljedeim sluajevima. P-14.3.3.1 Terminalni lokanti nikad se ne navode u imenima karboks karboksilnih ilnih monomono i dikiselina izvedenih iz aciklikih ugljikovodika te u njihovim odgovarajuim acil acil-halidima, halidima, amidima, nitrilima i aldehidima (izuzetak v. P P-15.4.3.1). Primjeri:

butanska dikiselina (PIN (PIN) )

pentanoil (PIN)

15

P-14.3.3.2 Lokant 1 izostavlja se: (a) u supstituiranim mononuklearnim matinim hidridima. Primjeri:

klormetan (PIN) (PIN)

diklorsilan (predodabrano ime)

trimetilaluman

(b) u monosupstituiranim homogenim lancima sastavljenim od samo dva identina atoma. Primjeri:

etanol ol (PIN)

klorhidrazin (predodabrano ime)

(c) u monosupstituiranim homogenim monociklikim prstenovima. Primjeri:

cikloheksantiol (PIN)

brombenzen (PIN)

(d) u monosupstituiranim simetrinim matinim hidridima ili matinim spojevima u kojima postoji samo jedna vrsta supstitucijskog vodika. Primjeri:

metilureja tilureja (PIN)

klordisiloksan (predodabrano ime)

16

klorkoronen (PIN)

pirazinkarboksilna kiselina (PIN)

P-14.3.3.3 Svi lokanti se izo izostavljaju stavljaju u spojevima u kojima su svi supstitucijski poloaji potpuno supstituirani ili modificirani na isti nain. Prefiks per per- vie nije preporuen. U sluaju djelomine supstitucije ili modifikacije, svi brojani prefiksi moraju biti navedeni. Primjeri:

dekahidronaftalen (PIN)

benzenheksail (PIN)

heptafluorbutanska kiselina (PIN) P-14.3.4 Najnii set lokanata

2,2,3,3,3-pentafluorpropan pentafluorpropan-1-ol (PIN)

Najnii set lokanata se definira kao set lokanta koji, kad se usporedi znak po znak s drugim setovima lokanata (pri emu je svaki set napisan po rastuim vrjednostima), ima najmanji znak na prvom mjestu razlikovanja; npr. set lokanata 2,3,5,8 je nii od seta lokanata 3,4,6,8 i 2,4,5,7. Lokanti s izostavnikom se smjetaju odmah iza odgovarajuih lokanata bez izostavnika u setu sloenom po rastuem redoslijedu; lokanti koji se sastoje od broja i malog slova se smjetaju odmah iza odgovarajueg dgovarajueg brojanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa superskriptima. Primjeri:

17

2 je nie od 2 3 je nie od 3a 8a je nie od 8b 4 je nie od 4a 4a je nie od 4a 12 je nie od 13 14 je nie od 2 3a je nie od 3a1 Lokanti u obliku slova u kurzivu i malih slova su nii od lokanata u obliku grkih slova, koji su pak nii od brojanih lokanata. Primjer: N, ,1,2 je nie od 1,2,4,6 P-14.4 Brojanje Kad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u ciklikim i aciklikim spojevima, spojev tada im se najnii lokanti dodjeljuju po sljedeem opadajuem redoslijedu vanosti. Dvije vane promjene uvedene su u odnosu na preporuke iz 1979.: (1) heteroatomi u lancu se sada smatraju dijelom matinog hidrida te kao takvi imaju prednost pred sufiksima ksima glede brojanja; (2) hidro/dehidro prefiksi se sada klasificiraju kao odspojivi prefiksi, no nisu ukljueni u kategoriju odspojivih prefiksa koji se navode po abecedi. (a) Fiksno brojanje u prstenu ili sustavu prstenova. Primjeri:

naftalen (PIN)

fenazin (PIN)

(b) Heteroatomi u lancima, prstenovima i sustavima prstenova. Primjeri:

18

5-oksa-2,8-ditia-11-silatetradekan-14-ska ska kiselina (PIN)

1-germacik germaciklotetradekan-3-karbonitril (PIN) (c) Indicirani vodik. Primjeri:

1H-fenalen-4 4-ol (PIN)

2H-piran-6-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

(d) Glavna karakteristina skupina i slobodne valencije (sufiksi). Primjeri:

3,4-diklornaftalen diklornaftalen-1,6-dikarboksilna kiselina (PIN)

19

cikloheks-2-en-1 1-amin (PIN) (e) Dodani vodik. Primjer:

cikloheks-3-en-1-il (PIN)

3,4 3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN) (f) Zasienost/nezasienost (hidro/dehidro prefiksi i nastavci en i in). Primjeri:

3-bromcikloheks-1-en en (PIN)

6-fluor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen tetrahidronaftalen (PIN)

(g) Odspojivi prefiksi poredani po abecedi, svi zajedno uzeti u obzir u seriji rastueg numerikog redoslijeda. Primjer:

5-brom-8-hidroksi hidroksi-4-metilazulen-2-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) (h) Najnii lokanti nti za supstituente navode se prvi u imenu kao prefiks. Primjeri:

20

1-metil-4-nitronaftalen (PIN)

4-metil metil-5-nitrooktanska dikiselina (PIN) (i) Kada je potrebno izabrati izmeu istog skeletnog atoma u razliitim valentnim stanjima, tada se nestandardnoj valenciji dodjeljuje nii lokant. Ako je potreban daljni izbor izmeu istog skeletnog atoma u dva ili vie nestandardna valentna stanja, tada se viem valentnom stanju dodjeljuje nii lokant. Primjeri:

14,5-benzoditiepin enzoditiepin (PIN)

1 1-oksa-46,124-ditiaciklotetradekan ditiaciklotetradekan (PIN)

1-(5-fosfanil)-3-fosfanilpropan-2-ol (PIN) (5-fosfanil fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje nii lokant) (j) Kad postoji izbor izmeu ekvivalentnih brojanja u izotops izotopski ki nemodificiranom spoju, poetna toka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako

21

da najnii lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno kao set u jednoj seriji po rastuem numerikom r redoslijedu. edoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost za nie lokante daje se nuklidu s viim atomskim brojem. U sluaju razliitih nuklida istog elementa, prednost se daje nuklidu veeg masenog broja. Primjeri:

(2-14C)butan (PIN) [ne (3-14C)butan]

(3 (3-14C,2,2-2H2)butan (PIN) [ne (2 (2-14C,3,3-2H2)butan jer je set lokanata 2,2,3 nii od seta 2,3,3]

(2-14C,3-2H1)butan (PIN) [ne (3-14C,2-2H1)butan]

(3-3H)fenol (PIN)

(2R)-(1-2H1)propan-2-ol )propan (PIN)

(2R)-1,3-(1-125I)dijodpropan-2-ol (PIN)

22

(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN) [ne (2R,4S)-(2-2H1,4-3H1)pentan jer izotopske modifikacije imaju prednost za nie lokante pred stereodeskriptorima opisanim ispod u (k)] (k) Kad postoji dvojba za nie lokante povezana s prisutno prisutnou u stereogenih centara ili stereoizomera, tad se najnii lokanti dodjeljuju CIP stereodeskriptorima Z, R, Ra, Rp, M te r CIP stereodeskriptoru, koji su preferiraniji od ne ne-CIP stereodeskriptora cis ili r, c (v. P-92 za CIP i ne-CIP CIP stereodeskriptore). Primjeri:

(2Z,5E)-hepta-2,5-dienska dikiselina (PIN) (lanac se numerira dodjeljivanjem nieg lokanta Z dvostrukoj vezi)

(2Z,4E,5E)-4-etilidenhepta-2,5-dien (PIN) (nii lokanti dodjeljuju se najduljem lancu, a potom Z dvostrukoj vezi)

(1Z,3E)-ciklododeka-1,3-dien (PIN)

23

(I)

(II)

1-[(1r,4r)-4-metilcikloheksil metilcikloheksil-2-[(1s,4s)-4-metilcikloheksil]etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril tetrakarbonitril (I) (PIN) (supstituent oznaen r stereodeskriptorom poprima rima najnii lokant, 1; upotreba CIP stereodeskriptora stvara preferirano IUPAC IUPAC-ovo ovo ime) 1-(cis-4-metilcikloheksil)-2-(trans-4-metilcikloheksil)etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril tetrakarbonitril (II) (cis supstituent prima najnii lokant, 1)

ili rel-(1R,2R)-1,2-dibrom-4-klorciklopentan (PIN) 1r,2t-dibrom-4c-klorciklopentan (preferirano IUPAC IUPAC-ovo ovo ime oznaeno je CIP stereodeskriptorima; u drugom imenu, relativna konfiguracija izraena je ne ne-CIP CIP stereodeskriptorima 1r,2t,4c radije nego ego 1r,2t,4t, budui da cis poredak, oznaen s c, ima prioritet pred trans poretkom, oznaenim s t, na poloaju 4)

(2R,4S)-2,4-difluorpentan (PIN)

24

1-[(2R)-butan butan-2-il]-3-[(2S)-butan-2-il]benzen (PIN)

(2Z,4S,8R,9E)-undeka-2,9-dien-4,8-diol (PIN) (dvojba je izmeu E i Z na poloaju 2, a ne izmeu R i S na poloaju 4) P-14.5 Alfanumeriki redoslijed Alfanumeriki redoslijed se uobiajeno nazivao abecednim redoslijedom. No kako on implicira oznaavanje i slovima i brojevima, strogo gledano, bolje ga je nazivati alfanumerikim redoslijedom kako bi se prenijela poruka da su u njemu sadrani i slova i brojevi. Alfanumeriki redoslijed se koristi kako bi se ustanovio redoslijed navoenja odspojivih prefiksa i brojanja u lancu, prstenu ili sustavu prstenova uz davanje najmanjih moguih lokanata neodspojivim prefiksima. Alfanumeriki redoslijed se primjenjuje u nomenklaturi organske kemije kako slijedi. Slova se smatraju prvima (sva latinina slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osim osi kad se koriste kao lokanti ili dio spoja ili kompozitni lokant (npr. N- ili 4a). Ako postoji daljna dvojba, brojani lokanti se slau od najmanjeg prema najveem. P-14.5.1 Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju poloaj atoma ili nesupstituiranog supstituenta) se navode abecednim redom; multiplicirajui prefiksi se, ako je potrebno, tada umeu i pritom ne mijenjaju ve utvreni abecedni poredak. Primjeri:

25

1-etil-4-metilcikloheksan metilcikloheksan (PIN)

2,5,8 2,5,8-triklor-1,4-dimetilnaftalen dimetilnaftalen (PIN)

12-(butan (butan-2-il)-15-butilhentriakontan (PIN) (butil se ne tretira kao butan-1-il) P-14.5.2 Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da zapoinje prvim slovom njegovog kompletnog imena. Primjer:

7-(1,2 (1,2-difluorbutil)-5-etiltridekan (PIN) P-14.5.3 Kad je alfanumeriko oznaavanje potrebno, no latinina slova ne doputaju odreivanje prioriteta, tada se slova u kurzivu uzimaju u razmatranje. Primjer:

26

1-sec-butil-3-tert-butilbenzen 1-(butan (butan-2-il)-3-tert-butilbenzen (PIN) Slino, as-indacen-1-il il je prioritetniji od s-indacen-1-il, a nafto[1,2-f]kinolin-2-il ]kinolin od nafto[1,2g]kinolin-1-il (f ispred g). P-14.5.4 Kad se dva ili vie prefiksa sastoje od identinih latininih slova, tada prioritet u navoenju ima ma skupina koja sadri najnii lokant na prvom mjestu u kojem se skupine razlikuju. Primjeri:

6-(1-kloretil)-5-(2-kloretil)indol (PIN)

1-(pentan (pentan-2-il)-4-(pentan-3-il)benzen (PIN) P-14.6 Indicirani i dodani vodik Pod odreenim uvjetima, u imenu mankudn mankudnog og prstena ili sustava prstenova, tj. prstena ili sustava prstenova koji sadri(e) maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza potrebno je indicirati jedan ili vie poloaja na kojima nije privrena viestruka veza. To se radi

27

odreivanjem prisutnosti ekstra atoma vodika na takvom poloaju navoenjem odgovarajueg lokanta kojeg slijedi poetno slovo H pisano u kurzivu. Primjeri:

1H-pirol pirol (PIN) pirol

3H-pirol pirol (PIN)

U prvom primjeru indicirani vodik odreuje jedan atom vodika na poloaju 1 pirolovog prstena, a u drugom primjeru indicirani vodik oznauje ekstra atom vodika na poloaju 3, tj. jedan atom vodika vie nego to bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u prstenu na tom poloaju. Indicirani vodik ovog tipa uobiajeno prethodi imenu matinog hidrida. Indicirani vodik moe se izostaviti (v. P P-25.7.1.3). 1H-pirol pirol uobiajeno uobiajen se naziva samo pirol. Meutim, kad su lokanti prisutni u preferiranom IUPAC IUPAC-ovom ovom imenu, indicirani atomi vodika moraju biti navedeni. Drugi tip indiciranog vodika, nazvan dodani vodik, opisuje atome vodika dodane specifinoj strukturi to je posljedica ica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju. Dodani vodik se normalno navodi u zagradama nakon lokanta strukturne osobine na koju se odnosi. Primjeri:

fosfinin (PIN)

fosfinin fosfinin-2(1H)-on on (PIN)

Metoda dodanog vodika koristi se za uvoenje slobodne valencije, radikala, ionskog centra ili glavne karakteristine skupine u potpuno nezasien heteromonocikliki spoj ili fuzijski fu policikliki sustav u odsutnosti ili nedostatku dovoljnog broja atoma vodika kako bi se smjestila navedena operacija na svoj poloaj. Takvi supstituirani spojevi imenuju se

28

koritenjem sufiksa za oznaavanje operacije na CH= CH= skupini ili =C< atomu, ili na ekvivalentnim heteroatomima kao to su N= N= ili =Si<, ili skupinama kao to je SiH=. Detaljniji postupci za upotrebu indiciranog vodika i dodanog vodika opisani su u PP 58.3.3.3. Primjeri:

naftalen-1(2H)-on (PIN)

kinolin-2(1H)-iliden iliden (PIN)

azulen-3a(1H)-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

izokinolin izokinolin-4a(2 4a(2H)-il (PIN)

antracen-4a(2H)-ilijev (PIN) P-15.1 Supstitucijska nomenklatura Supstitucijska nomenklatura temelji se na izboru spoja, nazvanog matini hidrid, koji ima zamjenjive atome vodika ija supstitucija strukturnim fragmentima moe biti iskazana sufiksima i prefiksima, a u svrhu tvorbe novih imena. Supstitucijska nomenklatura moe se ukratko prikazati kao: prefiksimatini hidridsufiksi Potpuni ustroj supstitucijskog imena moe se prikazati kao na shemi ispod. Shema prikazuje matini hidrid, razliite vrste sufikasa, prefikse i nastavke te redoslijed kojim se isti smjetaju u ime.

29

P-15.1.1 Redoslijed sufikasa Postoje dvije vrste sufikasa, ovisno o operaciji koritenoj za njihovu tvorbu. Funkcijski sufiksi koriste se za karakteristine skupine koje izraavaju klase, npr. ketone, kiseline, amine itd. Kumulativni sufiksi oznaavaju vaju radikale, ione, radikal radikal-ione ione i sline vrste, kao i supstitucijske skupine. Funkcijski sufiksi su iskljuivi sufiksi, budui da prisutnost jednog sufiksa koji oznaava glavnu karakteristinu skupinu iskljuuje sve ostale funkcijske sufikse; modifikacije modifikacij koje se uobiajeno izraavaju tim sufiksima tada se moraju izraziti prefiksima. Nasuprot tome, kumulativni sufiksi mogu biti prisutni u bilo kojem broju i vrsti u imenu, a mogu biti i povezani s funkcijskim sufiksima. Funkcijski sufiksi privreni su sa samo mo za ime matinog hidrida. Kumulativni sufiksi mogu biti privreni za ime matinog hidrida ili za funkcijski sufiks (ako je prisutan). Primjeri:

metan (PIN) (matini hidrid)

metanijevil (PIN) (ijevil je kumulativni sufiks)

etan (PIN) (matini hidrid) sufiks)

etanamin (PIN) (amin je funkcijski sufiks)

eta etanaminijev naminijev (PIN) (ijev je kumulativni

30

P-15.1.5 Tvorba supstitucijskih imena Ovaj odjeljak opisuje tvorbu supstitucijskih imena i upotrebu etiri opa pravila: brojanje, b lokante, multiplicirajue prefikse i alfanumeriki redoslijed. Ova etiri pravila se koriste u konstruiranju imena veine organskih spojeva. U prvom setu primjera prikazani se alkani i razgranati alkani. U drugom setu ope pravilo brojanja prikaza prikazano no je na zasienim i nezasienim aciklikim spojevima oznaenim sufiksima. P-15.1.5.1 Imenovanje alkana i razgranatih alkana (a) Imena alkana su ili zadrana imena (metan, etan, propan i butan) ili su sustavno stvorena dodavanjem nastavka an na osnovni multiplicirajui prefiks, uz isputanje zavrnog a multiplicirajue oznake. Primjeri: CH4 metan (PIN) CH3-CH3 etan (PIN) CH3-CH2-CH3 propan (PIN) CH3-CH CH2-CH2-CH3 butan (PIN)

pentan (PIN)

dekan (PIN)

(b) Jednovalentni supstituenti izvedeni iz nerazgranatih aciklikih ugljikovodika (alkana) oduzimanjem jednog atoma vo vodika dika s terminalnog ugljika (operacija oduzimanja) imenuju se zamjenom nastavka an u imenu ugljikovodika nastavkom il. Ako je jedan atom vodika uklonjen s neterminalnog ugljika u lancu tada se supstituenti imenuju samo dodatkom nastavka il (il je kumulativni mulativni sufiks). Primjeri: CH3-CH2-CH CH2-CH2 butil (PIN) CH3-CH2-CH2-CH2-CH CH2 pentil (PIN)

butan-2-il (PIN) (c) Zasieni razgranati acikliki ugljikovod ugljikovodici ici tvore se zamjenom vodika s jednom ili vie supstitucijskih grupa, kao to je opisano pod (b), u najduljem lancu prisutnom u formuli

31

(operacija zamjene). Imenuju se oznaavanjem prefiksom bonog lanca, kao pod (b), na ime najduljeg lanca u molekuli (v. (d) za numeriranje). Primjer:

3-metilpentan (PIN) (d) Najdulji lanac se numerira od jednog kraja prema drugom arapskim brojkama, tako da odabrani redoslijed dodjeljuje najnie mogue lokante supstituiranim skupinama (bonim lancima). Nii set lokanata je e definiran kao set koji, kad se usporedi znak po znak s drugim setom lokanata navedenim po pravilu rastue vanosti, ima najnii znak na prvom mjestu razlikovanja (v. P-14.3.4). 14.3.4). Lokanti se smjetaju neposredno ispred dijela imena na koji se odnose. Identine ne supstitucijske skupine se oznaavaju odgovarajuim multiplicirajuim prefiksom di, tri, itd. (v. P P-14.2). 14.2). Ovo pravilo se koristi neovisno o prirodi supstitucijske skupine. Primjeri:

3-metilpentan (PIN)

2,3,5-trimetilheksan (PIN) (ne 2,4,5-trimetilheksan tilheksan jer je set lokanata 2,3,5 nii od seta 2,4,5; crvenim brojevima je oznaeno nepravilno brojanje) (e) Ako su prisutne dvije ili vie razliitih supstitucijskih skupina, one se navode u imenu po alfanumerikom redoslijedu. Ako dvije ili vie supst supstitucijskih itucijskih skupina zauzimaju ekvivalentne poloaje, tada se onoj koju navodimo prvu u imenu dodjeljuje nii lokant. Primjeri:

32

4-etil-2-metilheksan (PIN) (ne 3-etil-5-metilheksan metilheksan jer je set lokanata 2,4 nii od seta 3,5; crvenim brojevima je oznaeno nepr nepravilno brojanje)

3-etil-5-metilheptan (PIN) (ne 5-etil-3-metilheptan metilheptan jer nii lokant mora biti dodijeljen supstitucijskoj skupini koja se prva navodi (etil); crvenim brojevima je oznaeno nepravilno brojanje) P-15.1.5.2 Pravilo brojanja Sljedei primjeri i ilustriraju pravilo brojanja opisano u P P-14.4. 14.4. Ovo pravilo odreuje redoslijed prioriteta za dodjeljivanje najnieg mogueg lokanta meu razliitim osobinama u nomenklaturi. (a) Alkoholi se imenuju dodavanjem sufiksa ol imenu matinog hidrida. Kad je prisutna sama u strukturi, tada karakteristina skupina(e) mora imati najnii mogui lokant(e) koji se navodi(e) neposredno ispred sufiksa. Primjer:

propan-1-ol (PIN) (b) Alkeni su acikliki razgranati ili nerazgranati ugljikovodici koji imaju jednu dvostruku dvo vezu. Kad je prisutna jedna dvostruka veza u strukturi, nerazgranati alken se imenuje mijenjanjem sufiksa an u imenu alkana s istim brojem ugljikovih atoma sufiksom en. Dvostrukoj vezi se dodjeljuje najnii mogui lokant, koji se navodi neposredno neposred ispred nastavka en.

33

Primjer:

but-1-en (PIN) (c) Kad je nekoliko nomenklaturnih osobina prisutno u strukturi, tada se najnii lokanti dodjeljuju u skladu s P-14.4. 14.4. Npr. kod aciklikog nezasienog alkohola s jednom supstitucijskom skupinom, najnii l lokanti okanti se dodjeljuju redom: (i) karakteristina skupina se navodi kao sufiks (-ol); ol); (ii) nezasienost (npr. nastavak en); (iii) odspojivi prefiksi abecednim redom (npr. metilna skupina). Sljedei primjeri ilustriraju primjenu ovog pravila. Primjeri:

but-3-en-1-ol (PIN)

3-metilbut-1-en (PIN)

6-metilhept-2-en-4-ol (PIN) (ne 2-metilhept-5-en-4 4-ol; ol; crvenim brojevima je oznaeno nepravilno brojanje) P-15.3 Multiplikacijska nomenklatura P-15.3.0 Uvod Sloenice koje ukljuuju dvije ili vie identinih ma matinih tinih struktura povezanih dvodvo ili vievalentnim supstitucijskim skupinama imenuju se na dva naina: (a) obinom supstitucijskom nomenklaturom u kojoj je samo jedna od matinih struktura odabrana dok je ostatak strukture supstituiran na nju;

34

(b) multiplikacijskom acijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uoljivo multipliciranje matine strukture. Sljedei spoj moe se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3-[(43 karboksifenil)sulfanil]benzojeva kiselina [brojanje je pr prikazano ikazano pod (I)]; u ovom imenu uoava se samo jedna skupina benzojeve kiseline kao matine strukture.

(I)

(II)

Alternativno, spoj se moe imenovati kao 3,4 3,4-sulfandiildibenzojeva kiselina elina (PIN) [brojanje je prikazano pod (II)] koristei multiplikacijsku nomenklaturu; u ovom imenu uoavaju se obje skupine benzojeve kiseline kao matine strukture. Ova metoda bila je rezervirana za imenovanje spojeva kojima je karakteristina skupina izraena aena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadre zadrana imena te heteroaciklikim matinim hidridima. Sadanja je preporuka da se metoda proiri na ciklike strukture s ili bez karakteristine skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz ove vrste nomenklature; za njih je preporuen tradicionalan pristup temeljen na supstitucijskoj nomenklaturi. Sustav je takoer proiren doputanjem supstitucije sredinje jedinke multiplicirajue skupine te koritenjem nesimetrinih sredinjih jedinki pod odreenim uvjetima. P-15.3.1 Opa metodologija Sloenice identinih jedinki (matinih struktura) povezane dvo dvo- ili vievalentnim supstitucijskim skupinama imenuju se multiplikacijskom nomenklaturom kad su identine jedinke: (a) cikliki matini hidridi, mankudni ili zasieni; (b) mononuklearni ili polinuklearni acikliki matini hidridi uz izuzetak aciklikih ugljikovodika, zasienih ili nezasienih; (c) cikliki ili acikliki matini hidridi supstituirani karakteristinim skupinama izraenim sufiksima.

35

Imena mena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identinih matinih struktura i svojstvima simetrije povezujueg multiplikacijskog supstituenta u odnosu na matine strukture. Dobiveno multiplikacijsko ime mora biti nedvosmisleno. P-15.3.2 Sloenice povezane simetrinim supstitucijskim skupinama P-15.3.2.1 Kad spoj sadri identine jedinke (kao to je definirano u P-15.3.1) P povezane simetrinom dvo- ili vievalentnom supstitucijskom skupinom, tada se moe imenovati sukcesivnim utvrivanjem: (a) lokanata za poloaje oloaje supstitucije s dvo dvo- ili vievalentnom multiplikacijskom supstitucijskom skupinom na identinim jedinkama (lokant 1 izostavlja se kad stoji sam u imenu mononuklearnog matinog hidrida); (b) imena dvo- ili vievalentne multiplikacijske supstitucijske skupine; (c) brojanih prefikasa di, tri itd., bez isputanja zavrnog samoglasnika ispred identinih jedinki; (d) imena jedne od identinih jedinki koje ukljuuje glavnu karakteristinu skupinu te, ako je potrebno, zatvaranje u odgovarajue zagrade. Brojanje anje u identinim jedinkama je zadrano; kad postoji dvojba, poloaji supstitucije s dvodvo ili vievalentnim supstitucijskim skupinama na matinim strukturama numeriraju se to niim brojem. Izostavnici, dvostruki izostavnici itd. koriste se za razlikovanje lokanata identinih jedinki. I zadrana i sustavno tvorena imena koriste se za identine jedinke. Nesupstituirane matine strukture zatvaraju se u oble zagrade; matine strukture supstituirane atomima ili skupinama izraenim pomou prefikasa zatvaraju se u uglate zagrade. Primjeri:

1,1-peroksidibenzen peroksidibenzen (PIN) 1,1-dioksidibenzen dioksidibenzen oznauje

benzenheksailheksakis(silan) (PIN) [ne benzenheksailheksasi benzenheksailheksasilan; lan; heksasilan

36

predodabrano ime spoja H3Si-(SiH2)4-SiH3]

4,4-oksidi(cikloheksan oksidi(cikloheksan-1-karboksilna kiselina) (PIN) P-15.3.2.2 Ako postoji izbor, vei broj izostavnika dodjeljuje se lokantima jedinke koja ima viim brojem obiljeeno mjesto privrenja na dvo dvo- ili vievalentnu multiplikacijsku supstitucijsku skupinu. Primjeri:

2,2-metilendi(cikloheksan metilendi(cikloheksan-1-karboksilna karboksilna kiselina) (PIN)

2,3 2,3-oksidipropanska kiselina (PIN) P-15.3.2.3 Jednostavne multiplikacijske supstitucijske skupine Bilo koji polivalentni supstituent (v. P P-29.1 29.1 za definicije) moe biti koriten kao multiplikacijski supstituent: CH2 O S met metilen (PIN) oksi (PIN) sulfandiil (PIN) (tio vie nije preporueno) OO peroksi (PIN) dioksi SS disulfandiil (PIN)

37

(ditio vie nije preporueno) N< C6H4 nitrilo (PIN) fenilen (1,2 (1,2-, 1,3- i 1,4-izomer) izomer) (PIN)

butandioil (PIN) sukcinil Sljedea imena izvedena iz imena matinog hidrida azan preporuena su za neke multiplikacijske supstitucijske skupine izvedene iz NH3. NH N= Primjeri: azandiil (PIN; ne vie imino; jedino =NH ostaje imino) imino azanililiden (PIN; ne vie nitrilo; jedino N< ostaje nitrilo)

2,2,2-nitrilotrioctena kiselina (ne 2,2,2 2,2,2-azantriiltrioctena kiselina) N,N-bis(karboksimetil)glicin (PIN)

3,3-oksidipropanska oksidipropanska kiselina (PIN) (PIN)

2,2,2 2,2,2-fosfantriiltrioctena fosfantriiltrioctena kiselina

Supstitucija je doputena na jednostavnim multiplikacijskim supstitucijskim skupinama pri emu nastaju sloene multiplikacijske su supstitucijske skupine (v. P-35.3).

38

Primjeri: Cl-CH< CH< CH3-N< N< klormetilen (PIN) metilazandiil (PIN) (ne vie metilimino) P-15.3.2.4 Viedjelne simetrine dvo dvo- i vievalentne multiplikacijske supstitucijske skupine Konkatenacija (povezivanje u lanac) je metoda koritena za formiranje viedjelnih dvodvo i vievalentnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina. U takvim supstitucijskim skupinama, sredinji supstituent navodi se prvi, a zatim po redoslijedu i smjeru prema jednoj od identinih jedinki navode se sukcesivno ostale dvo- ili vievalentne supstitucijske skupine. Primjeri: O-CH2-O CH2-O-CH2 metilenbis(oksi) (PIN) (ne metilendioksi; lendioksi; dioksi je OO) oksibis(metilen) (PIN)

propandioilbis(azandiilmetilen) (PIN) malonilbis(azandiilmetilen)

oksibis(ciklopropilidenmetilen) (PIN) (treba uoiti da sufiks iliden ranije nije bio ogranien samo na oznaavanje dvostrukih veza pa je dano ime moglo biti dvosmisleno. Moglo je oznaavati strukturu u kojoj su veze ciklopropana vezane i za CH2 skupinu i za atom kisika) Kad je potrebno, brojanje u komponentama viedjelne dvo dvo- ili vievalentne multiplikacijske supstitucijske skupine postignuto je dodjeljivanjem najniih lokanat lokanata a atomima koji su na kraju komponente najblie matinoj strukturi. Primjeri:

39

oksibis(1-kloretan-2,1-diil) diil) (PIN) oksibis(1-kloretilen)

peroksidi peroksidi-4,1-fenilen fenilen (PIN)

2,2-[oksibis(etan [oksibis(etan-2,1-diiloksi)]dioctena kiselina (PIN)

2,2-[etan-1,2-diilbis(oksietan diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]dioctena diiloksi)]dioctena kiselina (multiplikacijsko ime) 3,6,9,12-tetraoksatetradekanska tetraoksatetradekanska dikiselina (PIN; v. P P-51.4) 51.4) P-15.3.2.5 Izvedenice sloenica identinih matin matinih struktura Kad sloenice imenovane u skladu s P P-15.3.2.1. 15.3.2.1. sadre supstituente na identinim matinim strukturama, bez ozbira je li prisutna glavna karakteristina skupina ili ne, ove supstitucijske skupine imenuju se pomou prefikasa, a navode na jedan o od dva naina. P-15.3.2.5.1 Supstitucijske skupine na identinim matinim strukturama navode se kao prefiksi povezani s identinim matinim strukturama kad zadovoljavaju sljedea dva uvjeta: (1) vezujua veza (jednostruka ili viestruka) izmeu sredinje j jedinke edinke multiplikacijske supstitucijske skupine i svih sljednih strukturnih jedinki su identine; (2) lokanti svih supstitucijskih skupina na identinim matinim strukturama koje se navode kao sufiksi i prefiksi su identini. Identine matine strukture, za zajedno jedno sa svojim prefiksima i sufiksima tretiraju se kao kompleksna skupina te se multiplicitet istih oznaava odgovarajuim brojanim prefiksima bis, tris, tetrakis itd. Primjeri:

40

1,1-metilenbis(pentafluordisilan) ordisilan) (PIN)

N,N-oksibis(N-metilmetanamin) metilmetanamin) tetrametildiazoksan (PIN; v. P-21.2.3.1; P diazoksan je nefunkcijski matini hidrid)

N,N-[etenil(metil)silandiil]bis( [etenil(metil)silandiil]bis(N-metilacetamid) (PIN)

1,1-metilenbis(3-brombenzen) brombenzen) (PIN) (PIN)

benzenheksailheksakis(trimetilsilan)

3,3-sulfandiilbis( sulfandiilbis(N,N-dimetilpropanamid) (PIN)

1,1 1,1-karbonilbis(2-fenildiazen) (PIN)

41

P-15.3.2.5.2 Kad uvjeti definirani u P P-15.3.2.5.1 15.3.2.5.1 nisu ispunjeni, a prisutne su supstitucijske skupine (osim onih oznaenih sufiksima), tada se iste navode kao prefiksi ispred imena cijele sloenice. loenice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najnii dostupni lokanti nakon prioriteta danog glavnim karakteristinim skupinama i poveznim dvo dvo- ili vievalentnim supstitucijskim skupinama. Primjeri:

4-klor-2,3-metilendibenzonitril metilendibenzonitril (PIN (PIN) (PIN)

4,6-diklor-2,3-(etan-1,2 1,2-diil)difenol

2,5 2,5-diklor-2,4-oksidipiridin (PIN)

1-klor-1,1-(etan-1,2-diil)bis(silan) diil)bis(silan) (PIN) (PIN)

2,2,2 2,2,2-trimetil-1,1-disulfandiilbis(disilan) disulfandiilbis(disilan)

P-15.3.2.5.3 Kad postoji ostoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identinoj matinoj strukturi sa supstituentima koji se prvi navode po alfanumerikom redoslijedu. Primjeri:

42

3-brom-3-klor-1,1-metilendibenzen metilendibenzen (PIN) 5 5-brom-5-fluor-2,2-oksidibenzo oksidibenzojeva kiselina (PIN) P-15.3.2.6 Kad je prisutno vie od dvije matine strukture, izostavnici se koriste za razlikovanje pojedinih lokanata identinih matinih struktura smjetenih na jednom kraju multiplicirajueg supstituenta, a potom na drugom kraju, ako je potrebno. Primjer:

2,2,2,2 2,2,2,2-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraoctena kiselina (na jednom duiku vezani su atomi s lokantima 2 i 2, a na drugom 2 i 2) N,N-(etan (etan-1,2-diil)bis[N-(karboksimetil)glicin] (PIN) Ako postoji izbor, vei broj izostavnika d dodjeljuje odjeljuje se lokantima identine matine strukture koja ima viim brojem obiljeeno mjesto privrenja na pojedini kraj vievalentne multiplikacijske supstitucijske skupine. Primjer:

2,2,3,3-(etan-1,2-diildinitrilo)tetrapropanska diildinitrilo)tetrapropanska kiselina [na jednom duiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3 (3 > 2), a na drugom 2 i 3 (3 > 2)] N,N-(etan (etan-1,2-diil)bis[N-(2-karboksietil)alanin] (PIN) P-15.3.3 Sloenice vezane nesimetrinim supstitucijskim skupinama

43

Ova metoda uvodi dodatak nomenklaturi sloenica kao to je ranije reeno. P-15.3.3.1 Multiplikacijska nomenklatura takoer moe biti koritena za imenovanje sloenica identinih matinih struktura povezanih nesimetrinim supstitucijskim skupinama pod uvjetom da sve matine strukure imaju identine lokante dodjeljene karakteristinim skupinama navedenim kao sufiksi i supstitucijskim skupinama navedenim kao prefiksi. Ova metoda identina je metodi opisanoj u P P-15.3.2.1. 15.3.2.1. Lokanti bez ili s jednim, dva ili vie izostavnika za mjesta privrenja nesimetrine su supstitucijske pstitucijske skupine na identine matine strukture navode se po rastuem redoslijedu lokanata nesimetrine supstitucijske skupine. Primjeri:

1,1-metanililidendicikloheksan metanililidendicikloheksan (PIN) (PIN)

1,1 1,1-(prop-1-en-1,3-diil)bis(4 diil)bis(4-brombenzen)

propan-1,2-diilbis(trimetilsilan) diilbis(trimetilsilan) (PIN) (PIN)

4,4,4 4,4,4-(etan-1,1,2-triil)tribenzojeva triil)tribenzojeva kiselina

[lokanti 4 i 4 navedeni su uz lokant 1 supstitucijske skupine (1 < 2), a lokant 4 uz lokant 2 supstitucijske skupine] P-15.3.3.2 Nesimetrine sredinje supstitucijske skupine doputene su ako su tvorene iz osnovne vievalentne supstitucijske skupine na koju su sljedne skupine privrene

44

identinim vezama (jednostrukim ili viestrukim). Ne postoji ogranienje broja pojedinih skupina a na samom sredinjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje. P-15.3.3.2.1 Primjeri doputenih nesimetrinih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:

(1-kloretan-1,2-diil) diil) (PIN)

[1,2,4-benzentriiltris(oksi)] benzentriiltris(oksi)] (PIN)

(etan-1,1,2-triiltrinitrilo) (PIN) P-15.3.3.2.2 Nedoputene nesimetrine multiplikacijske supstitucijske skupine. (a) Nesimetrine supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije razliite komponente. kompone Primjeri: CH2-OO CH2-NH

(b) Nesimetrine supstitucijske skupine u kojima terminalni atomi imaju razliite redove veza.

Primjer: (c) Nesimetrine viedijelne edijelne supstitucijske skupine.

Primjer: P-15.3.4 Primjeri nedoputenih multiplikacijskih imena:

2-(etilsulfanil)-1,1 1,1-bis(propilsulfanil)eten bis(propilsulfanil)eten (PIN; supstitucijsko ime) (ne 1,1-{[(2-etilsulfanil)eten-1,1-diil]bis(sulfanil)}dipropan; anil)}dipropan;

45

multiplikacija alkana nije dozvoljena; v. P P-15.1.2.1)

2-fenil fenil-N-(2-feniletil)etan-1-amin (PIN) (funkcionalnost izraena sufiksom seniornija je od multiplikacijskog imena temeljenog na matinom ciklikom ugljikovodiku) P-15.3.5 Viestruko pojavljivanje identinih matinih struktura Kad je vie od dvije identine matine strukture prisutno u cijeloj strukturi, moraju se slijediti sljedea pravila. Preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena tvore se koritenjem fanske nomenklature kad su prisutna etiri prstena, stena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadri najmanje sedam vorova (v. P-52.5.3.2), 52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (a nomenklatura) koristi se kad su zadovoljeni uvjeti za njenu uporabu (v. P P-15.4.3.2). P-15.3.5.1 Maksimalan broj matinih struktura mora biti izraen. Primjeri:

1,1,1-({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen ({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)

46

3,3-[furan-3,4 3,4-diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]difuran diiloksi)]difuran (PIN) P-15.3.5.2 Kada se matina struktura javlja vie od tri puta u cijeloj str strukturi, ukturi, tada su dvije matine strukture koje se moraju multiplicirati one najblie sredinjoj jedinki multiplikacijske supstitucijske skupine; ostale matine strukture supstituirane su multipliciranoj strukturi. Primjeri:

1,1-oksibis(3 oksibis(3-fenoksibenzen) (multiplikacijsko ime) 2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,3) 1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan tetrabenzenaheptafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4) P

3,3-[etan-1,2-diilbis(oksi)]bis{4 diilbis(oksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan} iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime) 2,5,7,10,12,15-heksaoksa heksaoksa-1,16(3),6,11(3,4)-tetrafuranaheksadek tetrafuranaheksadekafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4)

3,3-[furan-3,4-diilbis(oksietan diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan} iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime)

47

2,5,7,10,12,15,17,20-oktaoksa-1,21(3),6,11,16,21(3,4)-pentafuranahenikozafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4) P-15.4 Nomenklatura skeletne zamjene (a - nomenklatura) P-15.4.1 Opa pravila P-15.4.1.1 Neodspojivi prefiksi, nazvani a prefiksi, koriste se za oznaavanje zamjenjenih skeletnih atoma u stanjima sa standardnom veznim brojem. U ovim preporukama, ti prefiksi prikazani su u tablici 1.5. Tablica 1.5 Prefiksi skeletne zamjene (a prefiksi)

Standardni vezni brojevi

3 B bora

4 C Si Ge Sn karba sila germa stana

3 N P As Sb aza fosfa arsa stiba

2 O S oksa tia

1 F Cl fluora klora

Al alumina Ga In Tl gala inda tala

Se selena Br broma Te telura I joda

Pb plumba Bi bizma Po polona At astata

P-15.4.1.2 U svrhu imenovanja i brojanja, primjenjuje se sljedei opadajui redoslijed vanosti: F > Cl > Br > I > At > O > S > Se > Te > Po > N > P > As > Sb > Bi > C > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl. P-15.4.1.3 Imena se tvore navoenjem a izraza (v. tablicu 1.5) kao prefiksima matine strukture s jednakim brojem skeletnih atoma u redoslijedu danom u P-15.4.1.2. Numeriki prefiksi di, tri, tetra, itd. se koriste za oznaavanje viestrukosti identinog zamjenskog atoma. Zavrno slovo a u a izrazu i zavrna slova a i i u multiplicirajuim prefiksima se ne izbacuju ako iza njih slijedi samoglasnik.

48

P-15.4.1.4 Brojanje se prvo temelji na brojanju atoma u aciklikoj ili ciklikoj matinoj strukturi, a potom se nii lokanti dodjeljuju na bazi vanosti redoslijeda a prefikasa danog u P-15.4.1.2. 15.4.1.2. Nakon to je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (a prefiksima) dodjeljeno novo vo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matinim hidridom. P-15.4.1.5 Simbol n se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne brojeve. Prilikom imenovanja, on se stavlja neposredno poslije lokanta (bez umetanja spojnice) ) oznaavajui odreeni heteroatom. Primjer:

65-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN) P-15.4.1.6 Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za oznaavanje anionskih i kationskih heteroatoma. Primjeri: P fosfanida (PIN) boranuida (PIN) sulfanuida (PIN) 4-sulfanida N+ azanilia (PIN) I+ jodonia (PIN) ili S+=

tionia (PIN)

Ovi prefiksi se koriste kad je nomenklatura skeletne zamjene preporuena za ionske matine strukture (v. P-73.4). P-15.4.2 Nomenklatura skeletne zamjene za prstene i sustave prstenova Nomenklatura skeletne zamj zamjene ene (a nomenklatura) koristi se za mijenjanje prstenova i sustava prstenova. Takvi prsteni i sustavi prstenova se meusobno razlikuju po primjeni opih pravila za imenovanje i numeriranje matinog hidrida. Stoga su ovi prsteni i sustavi prstenova

49

opisani na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvri operacija zamjene: (a) cikloalkani s vie od deset skeletnih ugljikovih atoma (v. P P-22.2.3), (b) di- i policikloalkani von Baeyerovog tipa (v. P P-23.2), (c) spiro spojevi (v. P-24.2.4), 24.2.4), (d) fuzijski sustavi (v. P-25.5.1), 25.5.1), (e) fanski matini hidridi (v. P P-26.5), (f) fulereni (v. P-27). P-15.4.3 Nomenklatura skeletne zamjene za lance Velika modifikacija pravila C C-0.6 0.6 je napravljena u nomenklaturi skeletne zamjene (a nomenklaturi) enklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne zamjene stvara novi acikliki matini hidrid ije je numeriranje fiksno kao to je kod prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu u skladu s ovim fiksnim numeriranjem. P-15.4.3.1 Tvorba imena P-15.4.3.1.1 Imena se tvore smjetanjem a prefikasa ispred imena nerazgranate matine strukture poredanih u skladu s njihovom vanosti redoslijeda (v. P P-15.4.1.2). 15.4.1.2). Multiplicirajui prefiksi di, tri, tetra, itd. oznaavaju viestrukost identinih heteroatoma, dok se lokantima oznaavaju njihovi poloaji. Nerazgranati lanci se kontinuirano numeriraju od jednog prema drugom kraju tako da daju najnii set lokanata za heteroatome, gledane z zajedno ajedno kao set i bez obzira na vrstu, a ako postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su vaniji u redoslijedu danom u P-15.4.1.2. P Primjeri:

8-tia-2,4,6-trisiladekan (PIN) (set lokanat 2,4,6,8 je nii od seta 3,5,7,9)

50

2-oksa-4,6,8-trisilanonan (PIN) (set lokanata za heteroatome je identian - 2,4,6,8; stoga se nii lokant dodjeljuje za O, a ne Si) P-15.4.3.1.2 Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom brojanju u heterolancu. Primjeri:

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-il (PIN) (Pazi: dekan dekan-10-il ne dec-10-il)

2,4,6,8-tetrasiladekan-5-il (PIN) P-15.4.3.1.3 Karakteristine skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s fiksnim numeriranjem heterolanca. Primjeri:

2,4,6,8 2,4,6,8-tetrasilanonanska kiselina (PIN) (lokant 1 se ne pie)

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ol (PIN)

2,4,6,8 2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ska kiselina (PIN)

51

P-15.4.3.1.4 Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim numeriranjem heterolanca, a ako postoji dvojba, u skladu s opim prioritetima za viestruke veze (v. P-31.1.2). Primjer:

2,4,6,8-tetrasiladec-9-en (PIN) P-15.4.3.1.5 Heteroatomi s nestandardnom valencijom (a) Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog heteroatoma u matinom hidridu se oznaava simbolom n, gdje je e n vezni broj na odgovarajuem lokantu. Primjer:

2,5,8 2,5,8-trioksa-114-tiadodekan (PIN) (O je prioritetniji od S za nii lokant) (b) Kad postoji izbor, nii lokanti se dodjeljuje heteroatomima s viim veznim brojem. Primjer:

24,5,8,11-tetratiadodekan (PIN) P-15.4.3.1.6 Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (a prefiksi) opisana je u P-72.4 i P-73.4. P-15.4.3.2 Opi uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (a nomenklature) Nomenklatura skeletne zamjene se koristi umjest umjesto o supstitucijske ili multiplikacijske nomenklature kad su ispunjeni sljedei uvjeti.

52

P-15.4.3.2.1 Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje etiri heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugljikovim ugl atomom i kad pritom nijedan heteroatom ne tvori cijelu glavnu karakteristinu skupinu spoja ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao to su: SS disulfandiil; SiH2OSiH2 disiloksan disiloksan-1,3-diil; SOS ditioksandiil; ali i ne i OSiH2O ili OSO koje predstavljaju tri uzastopne jedinice: oksisilandiiloksi i oksisulfandiiloksi. Kiseline kao to su ugljina ili fosforna, arsenska ili antimonska kiselina, ne smatraju se heterojedinicama kad predstavljaju matini spoj ili gla glavnu vnu skupinu. U prisutnosti karakteristine skupine koja ima veu vanost te se navodi kao sufiks, skupina O P(O)(OCH3)O sastoji se od tri jedinice (v. trei primjer). Primjeri:

1-amino-13-oksa-3,6,9-triazahenikozan-11-ol (PIN)

6,11-dioksa-3,14-ditia-2,4,7,10,13,15 2,4,7,10,13,15-heksaazaheksadeka-7,9-diendioil-difluorid (PIN) (acikliki dioil-difluorid difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil-difluoridom) karbamoil

4-etoksi-N,N,N-trimetil trimetil-3,5,8-trioksa-4-fosfadekan-10-aminijev aminijev (PIN)

53

7-cijano-3-metil-4-okso-2,5-dioksa-3,6-diazaokt-6-en-8-amid amid (PIN)

1,1-(etan (etan-1,2-diil)bis(3-metiltrisulfan) (PIN) (ne 2,3,4,7,8,9-heksatiadekan heksatiadekan jer je trisulfan (HS (HS-S-SH) SH) matini hidrid te stoga ne smije biti imenovan kao heterojedinica)

(tert-butilperoksi)dimetilsilil butilperoksi)dimetilsilil-propanoat (PIN) (ne 3,4,6-trioksa-5-silaoktan silaoktan-7-on on jer su prisutne samo dvije heterojedinice: OO i Si; glavna karakteristi karakteristina skupina je ester te je O njezin sastavni dio)

metil metil-metoksimetil-fosfonat (PIN) (ne 2,4,6-trioksa-35-fosfaheptan-3-on jer je glavna karakteristina teristina skupina ester te stoga ostaje samo jedna heterojedinica, O) P-15.4.3.2.2 Jednak broj karakteristikih skupina koje bi bile izraene sufiksima u supstitucijskim imenima mora biti prisutan i u imenima skeletne zamjene (a nomenklature). Primjeri:

54

9-imino-2,8,10,16 2,8,10,16-tetraazaheptadekandiimidamid tetraazaheptadekandiimidamid (PIN) (diimidamid je glavna karakteristina skupina)

16-amino-N-(14-amino amino-3,6,9,12-tetraazatetradekan-1-il)-2,5,8,11,14 2,5,8,11,14pentaazaheksadekanamid (PIN) [amid kao glavna karakteristina skupina je vanij vanija a od ureje (ugljinog diamida) i od amina; kako su etiri heteroatoma prisutna i u N-supstituentu, supstituentu, on mora takoer biti imenovan po nomenklaturi skeletne zamjene (a nomenklaturi)]

55

13-amino-N-(2-{2-[(2 [(2-{[2-(2-aminoetil)amino]etil}amino)etil]amino}etil) aminoetil)amino]etil}amino)etil]amino}etil)2,5,8,11 2,5,8,11-tetraazatridekanamid (PIN) [amid kao glavna karakteristina skupina je vanija od ureje (ugljinog diamida) i od amina; kako su samo tri heteroatoma prisutna u N-supstituentu, supstituentu, on mora biti imenovan po supstitucijskoj nomenklaturi]

metil-7,14,2 7,14,21,28-tetrakis(acetamido)-2,9,16,23-tetraokso tetraokso3,10,17,24 3,10,17,24-tetraazatriakontan-30-oat (PIN) (ester je seniorniji od amida i ketona) P-15.4.3.2.3 Lanac mora zavravati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedeih heteroatoma: P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, A Al, Ga, In ili Tl. Primjer:

2 2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN) Poglavlje 2 Matini hidridi P-21.2.3.1 Heterogeni matini hidridi sastavljeni od naizmjeninih heteroatoma, tj. [a(ba)n] hidridi Spojevi koji sadre nerazgranati lanac naizmjeninih atoma i zavravaju s dva identina atoma elementa koji se javlja kasnije u nizu seniornosti F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl imenuju se sukcesivnim navoenjem: - multiplicirajueg prefiksa koji o oznaava znaava broj atoma terminalnog (krajnjeg) elementa;

56

- a izraza tog elementa; - a izraza drugog elementa u lancu; - nastavka an. Zavrno slovo a u a izrazu se brie kad iza njega slijedi samoglasnik; zavrni samoglasnik brojanog prefiksa se ne brie ie ak i kad iza njega a izraz poinje istim samoglasnikom. Kad su u molekuli prisutni atomi duika, tada imena amina mogu biti uzeta u obzir kao alternativna imena, no nisu preporuana. Ovi matini hidridi imaju prednost pri odabiru preferiranih imena, dok god se koriste za imenovanje spojeva koji sadre ugljik, tj. oni su predodabrana imena. Primjeri:

tetrastanoksan (predodabrano abrano ime; v. P P-12.2) 12.2)

tetraarsazan (predodabrano ime; v. P-12.2) P

disilazan (predodabrano ime; v. P P-12.2) (ne N-sililsilanamin) P-22.2 Heteromonocikliki matini hidridi P-22.2.1 Zadrana imena i imena izvedenih halkogenih analoga Zadrana imena na navedena su u tablici 2.2. Ime piran moe se modificirati funkcijskom zamjenom kako bi se stvorila imena halkogenih analoga. Tablica 2.2 Zadrana imena mankudnih heteromonociklikih matinih hidrida

furan (PIN)

imidazol (PIN) (1H izomer je prikazan)

57

izotiazol 1,2-tiazol tiazol (PIN)

izoksazol 1,2 1,2-oksazol oksazol (PIN)

oksazol 1,3-oksazol oksazol (PIN)

piran (2H izomer je prikazan) (PIN) tiopiran (S umjesto O) (PIN) selenopiran (Se umjesto O) (PIN) teluropiran (Te umjesto O) (PIN)

pirazin (PIN)

pirazol (PIN) (1H izomer je prikazan)

piridazin (PIN)

piridin (PIN)

pirimidin (PIN)

pirol (PIN) (1H izomer je prikazan)

58

selenofen (PIN)

telurofen (PIN)

tiazol 1,3-tiazol tiazol (PIN)

tiofen (PIN) (PIN

Tablica 2.3 Zadrana imena zasienih heteromonociklikih matinih hidrida koritena kao preferirana imena te u opoj nomenklaturi

pirolidin olidin (PIN)

morfolin (PIN) tiomorfolin (S umjesto O) (PIN) selenomorfolin (Se umjesto O) (PIN) teluromorfolin (Te umjesto O) (PIN)

piperazin erazin (PIN)

piperidin (PIN)

pirazolidin (PIN)

imidazolidin (PIN)

59

P-22.2.2 Monocikli s 3 do 10 lanova u prstenu (Hantzsch-Widmanova imena) Monocikliki spojevi koji nemaju vie od deset lanova te sadre jedan ili vie heteroatoma imenuju se koristei proireni Hantzsch-Widmanov sustav. Homogeni heteromonocikli imaju predodabrana imena (v. P-12.2). Elementi aluminij, galij, indij i talij odsad su ukljueni u preporueni Hantzsch-Widmanov sustav, dok je iva iskljuena. P-22.2.2.1 Tvorba i brojanje u Hantzsch-Widmanovim imenima P-22.2.2.1.1 Hantzsch-Widmanova imena tvore se kombiniranjem a prefiksa za heteroatom(e) (tablica 2.4) sa stemom koji ukazuje na veliinu prstena i stupanj hidrogenacije (tablica 2.5). Samoglasnici izmeu a prefikasa te izmeu a prefiksa i stema se briu. Nezasieni spojevi su oni koji imaju maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza (mankudni spojevi) te najmanje jednu dvostruku vezu. Prisutnost jednog heteroatoma odreuje poetak brojanja u monociklikom spoju; heteroatomu se dodjeljuje lokant 1. Hantzsch-Widmanova imena su preferirana IUPAC-ova imena za nezasiene i zasiene spojeve. Hantzsch-Widmanova imena su predodabrana imena za homogene heteromonocikle koji nisu ugljikovodici (v. P-22.2.5). Tablica 2.4 Hantzsch-Widmanov sustav prefikasa (po opadajuem redoslijedu vanosti)

Element fluor klor brom jod kisik sumpor selenij telurij

Vezni broj Vezni broj Prefiks Element (valencija) (valencija) 1 1 1 1 2 2 2 2 fluora klora broma joda oksa tia selena telura antimon bizmut silicij germanij kositar olovo bor aluminij 3 3 4 4 4 4 3 3

Prefiks stiba bizma sila germa stana plumba bora aluma1

60

(ne alumina) duik fosfor arsen

1

3 3 3

aza fosfa arsa

galij indij talij

3 3 3

gala indiga1 (ne inda) tala

Usporedi s tablicom 1.5. Tablica 2.5 Hantzsch Hantzsch-Widmanov sustav stemova

Veliina prstena 3 4 5 6A (O, S, Se, Te; Bi) 6B (N; Si, Ge, Sn, Pb) 6C (F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl) Primjeri:

Nezasieni iren/irin et ol in in inin

Zasieni iran/iridin etan/etidin olan/olidin an inan inan

Veliina prstena 7 8 9 10

Nezasieni Zasieni epin ocin onin ecin epan okan onan ekan

tiepin (PIN)

oksokan (PIN)

P-22.2.2.1.2 Viestrukost pojedinog heteroato heteroatoma ma oznaava se multiplicirajuim prefiksom di, tri, tetra itd. koji se smjeta ispred odgovarajueg a izraza. Posljednje slovo multiplicirajueg prefiksa se ne brie ako se nalazi ispred samoglasnika. Najnii mogui lokanti dodjeljuju se heteroatom heteroatomima; ima; lokant 1 dodjeljuje se jednom od heteroatoma. Lokanti se navode ispred imena, tj. ispred a izraza i bilo kojeg njima prethodeeg brojanog prefiksa. Primjeri:

61

1,5-diazocin diazocin (PIN (PIN)

1,3-dioksolan dioksolan (PIN)

P-22.2.2.1.3 Ako se dva ili vie razliitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed navoenja slijedi niz: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl. Lokant 1 dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu vanosti navoenja a prefikasa. Brojanje se nastavlja tako da se heteroatomima dodijele najnii mogui lokanti gledanim zajedno kao set po rastuem brojanom redoslijedu. Lokanti se navode navod na poetku imena, po redoslijedu navoenja a prefikasa. Primjeri:

1,3-tiazol tiazol (PIN)

1,2 1,2-oksatiolan oksatiolan (PIN)

1,2,6-oksaditiepan oksaditiepan (PIN) (ne 1,3,7-oksaditiepan; oksaditiepan; set lokanata 1,2,6 1,2,6 je nii od seta 1,3,7)

1,6,2 1,6,2-dioksazepan dioksazepan (PIN) (ne 1,3,4 1,3,4-dioksazepan dioksazepan ni 1,3,7 1,3,7-dioksazepan dioksazepan ni 1,6,5 1,6,5-dioksazepan; dioksazepan; set lokanata 1,2,6 je nii od setova 1,3,4, 1,3,7 i 1,5,6)

Ako postoji daljni izbor, najnii lokanti dodjeljuju se heteroatomima po redoslijedu kojim se nalaze u nizu seniornosti (v. tablicu 2.4). Primjer:

62

1,2,5-oksazafosfol (PIN) (ne 1,5,2-oksazafosfol; N ima prioritet nad P za nii lokant) P-22.2.2.1.4 Indicirani vodik Nakon to je prstenu dodijeljen maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza, tada se indiciranim simbolom vodika H oznaava bilo koji atom prstena s redom veze tri ili vie koji je povezan sa susjednim atomima prstena samo jednostrukom vezom te nosi jedan ili vie atoma vodika. Ako postoji dvojba, takvi atomi prstena dobivaju nie lokante. Primjeri:

1H-azepin azepin (PIN)

1H-fosfol (PIN)

2H-1,3-dioksol (PIN)

P-22.2.2.1.5 Odabir Hantzsch-Widmanovih Widmanovih imena za prstene s 3, 4 ili 5 atoma Kao to je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporuena za mankudne trolane prstenove pr i zasiene prstene s 3, 4 i 5 lanova. Oni se koriste na sljedei nain: (a) Stem irin upotrebljava se umjesto iren za prstenove koji sadre samo duik; u suprotnom se koristi stem iren. Primjeri:

1H-azirin azirin (PIN)

oksiren (PIN)

oksaziren (PIN)

(b) Stemovi iridin, etidin i olidin koriste se kad su u prstenu prisutni atomi duika; u suprotnom se koriste odgovarajui an stemovi.

63

Primjeri:

oksetan (PIN)

azetidin (PIN)

1,2-oksafosfolan oksafosfolan (PIN)

1,2,3-oksatiazolidin oksatiazolidin (PIN)

pentaazolidin (predodabrano ime, v. P P-12.2) P-22.2.2.1.6 Odabir Hantzsch-Widmanovih Widmanovih imena za esterolane prstenove Odabir stema za esterolane prstenove ovisi o najmanje vanom heteroatomu u prstenu, tj. heteroatomu ije ime direktno prethodi nastavku. Heteroatomi su podijeljeni u tri skupine, A, B i C, pri emu emu svakoj skupini odgovara stem za nezasieni i zasieni spoj (tablica 2.5). Stem se odabire u skladu sa skupinom kojoj pripada najmanje vaan heteroatom. Primjeri:

1,4-dioksin dioksin (PIN)

1,3-tiaselenan tiaselenan (PIN)

1,3,5-triazin triazin (PIN)

1,3 1,3-oksazinan oksazinan (PIN)

64

1,3,5-trifosfinin trifosfinin (PIN)

1,3 1,3-oksarsinan oksarsinan (PIN)

heksasilinan (predodabrano ime, v. P-12.2)

1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinin trifosfatriborinin (predodabrano ime, v. P P-12.2) 12.2)

1,3,5,2,4,6 1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinan trifosfatriborinan (predodabrano ime, v. P-12.2) P

P-29.2 Opa metodologija imenovanja supstitucijskih skupina Prisutnost slobodnih valencija, formalno dobivenih oduzimanjem jednog ili vie atoma vodika matinom hidridu, oznaava s se e sufiksima il, iliden i ilidin, zajedno s multiplicirajuim prefiksima koji naznaavaju broj slobodnih valencija; najnii lokanti dodjeljuju se svim slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a zatim po redoslijedu il, iliden te ilidin. U imenima sufiksi se navode redom il, iliden pa ilidin. U ovim preporukama, sufiksi iliden i ilidin koriste se jedino za oznaavanje privrenosti supstituenta na matini hidrid ili matini supstituent dvostrukom tj. trostrukom vezom.

jednovalentno dvovalentno trovalentno etverovalentno itd. -il -diil -iliden -triil -ilidin -ililiden -tetrail -ililidin -diiliden itd.

65

-diililiden Sustavna imena tvore se koritenjem sufiksa il, iliden i ilidin prema dvjema sljedeim metodama: P-29.2.1 Specifina metoda Sufiksi il, iliden i ilidin zamjenjuju zavrno an u imenu matinog hidrida. Atom sa slobodnom valencijom zavrava lanac i uvijek ima lokant 1 koji se ne pie u imenu. Ova metoda je preporuljiva samo za zasiene acikli aciklike ke i monociklike ugljikovodine supstitucijske skupine te za mononuklearne hidride silicija, germanija, kositra i olova. Specifina metoda vie se ne primjenjuje za bor. Primjeri:

CH3

metil (PIN)

cikloheksil (PIN)

SiH3 CH2= P-29.2.2 Opa metoda

silil (PIN) metiliden (PIN)

propiliden (PIN) etilidin (PIN)

Bilo koji od sufiksa il, iliden i ilidin dodaje se imenu matinog hidrida. Lokanti za atome sa slobodnim valencijama moraju biti to nii koliko je mogue u skladu s bilo kojim dogovorenim brojanjem u matinom hidridu, te se osim za mononuklearne matine hidride ili sufiks ilidin, lidin, lokant 1 mora navoditi. Primjeri:

propan-2-il il (PIN)

trisilan trisilan-1-il il (PIN)

66

biciklo[2.2.1]heptan biciklo[2.2.1]heptan-2-il (PIN)

spiro[4.4]nonan-2-iliden iliden (PIN)

P-29.3.1 Supstitucijske skupine izvedene iz mononuklearnih hidrida Imena supstitucijskih skupina tvore se primjenom spec specifine ifine metode, P-29.2.1, P za mononuklearne matine hidride ugljika, silicija, germanija, kositra i olova (bor vie nije ukljuen u ovu metodu); opa metoda, P P-29.2.2, 29.2.2, koristi se za ostale mononuklearne matine hidride s izuzetkom kisika. Stoga je metoda P P-29.2.2 9.2.2 ograniena na mononuklearne hidride koji sadre S, Se, Te, Po, N, P, As, Sb, Bi, B, Al, Ga, In i Tl. Ovo pravilo je restriktivno jer nije potrebno stvarati imena koja se ne koriste kao preferirana imena, niti ona koja se koriste za stvaranje imena ko kompleksnih mpleksnih supstitucijskih skupina, kao to je naznaeno u P-29.4. 29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil, boraniliden te boranilidin. Primjeri: CH3 metil etil (PIN) GeH3 germil (PIN) BH2 boranil (PIN) (ne boril) CH2= metiliden (PIN) SnH2= staniliden (PIN) BH= boraniliden (PIN) (ne boriliden) SH sulfanil (PIN) (ne vie merkapto) S= sulfaniliden (PIN) tiokso PH2 fosfanil (PIN) (ne fosfino) AsH= arsaniliden (PIN) (ne arsinidin) AlH= alumaniliden (PIN) AlH2 alumanil (PIN)

P-29.3.2 Supstitucijske skupine izvedene iz aciklikih matinih hidrida Imena supstitucijskih skupina izvode se iz imena odgovarajuih aciklikih matinih hidrida, a tvore se specifinom i opom metodom opisanima u P P-29.2.

67

P-29.3.2.1 Specifina metoda P P-29.2.1 stvara vara supstitucijske aklil, alkiliden i alikilidin skupine. Slobodna valencija oznaena sufiksima il, iliden i ilidin uvijek se smjeta na kraj lanca kojem je dodjeljen lokant 1. Ovaj lokant se ne pie u imenu. Primjeri:

etil (PIN)

propil (PIN)

butil (PIN)

propiliden (PIN)

butilidin (PIN) P-29.3.2.2 Opa metoda, P-29.2.2, 29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje nisu obuhvaene s P-29.3.2.1. 29.3.2.1. Za razliku od alkil, alkiliden i alkilidin skupina u ugljikovim spojevima, ovi supstituenti imenovani prema opoj metodi P-29.2.2 se nazivaju supstitucijskim alkanil, alkaniliden, alkanilidin, alkandiil, alkanililiden, itd. skupinama. Najnii lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a u skladu s brojanjem u lancu. Ako postoji izbor, nii lokanti se dod dodjeljuju, jeljuju, po redoslijedu, sufiksima il, iliden i ilidin. U imenima, sufiksi se navode redoslijedom il, iliden te ilidin. Primjeri:

propan-2-il il (PIN)

butan-2-il (PIN)

propan-2-iliden iliden (PIN)

pentan pentan-3-iliden iliden (PIN)

68

propan-1,3-diil diil (PIN)

etan etan-1,1-diil diil (PIN)

etan-1-il-2-iliden iliden ( (PIN)

propan-1-il-1-iliden iliden (PIN)

butan-3-il-1-iliden iliden (PIN)

butan butan-2-il-3-iliden iliden (PIN)

diarsanil (PIN)

disilanil (PIN)

triazan-1-il il (P (PIN)

trisilan-2-il il (PIN)

disiloksanil (PIN)

trisilazan trisilazan-3-il il (PIN)

2,5,8,11 2,5,8,11-tetraoksatetradekan-14-il (PIN) P-29.3.3 Supstitucijske skupine izvedene iz zasienih ciklikih matinih hidrida S izuzetkom supstitucijskih skupina izvedenih iz cikloalkana i imenovanih iskljuivo po specifinoj metodi P-29.2.1, 29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasienih ciklikih matinih atinih hidrida imenuju se po opoj metodi, P P-29.2.2. 29.2.2. Najnii lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama il, iliden i ilidin u skladu s brojanjem u matinom hidridu. Ako postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju nii lokanti, po istom redoslijedu. Sufiksi Sufi se navode u redoslijedu il, iliden te ilidin.

69

Primjeri:

cikloheksil (PIN)

ciklopentiliden (PIN)

cikloheksan-1-il-2-iliden (PIN)

ciklopentan-1,3-diil diil (PIN)

-diil (PIN) fosfinan-3,5-

oksolan-3-il-4-iliden iliden (PIN)

1-oksaciklododekan oksaciklododekan-7-il (PIN)

2-tiabiciklo[2.2.2]oktan-3 3-il (PIN)

2-fosfaspiro[4.5]dekan-8-il (PIN) Poglavlje 3 Karakteristine (funkcijske) skupine P-31.1 Nastavci en i in P-31.1.1 Opa metodologija P-31.1.1.1 Prisutnost jedne ili vie dvostruke ili trostruke veze u inae zasienom matinom hidridu (osim kod matinih hidrida s Hantzsch Hantzsch-Widmanovim m imenima ili kod zadranih imena koji oznaavaju parcijalnu hidrogenaciju kako je pokazano kasnije) oznaava se

70

mijenjanjem nastavka an u imenu zasienog matinog hidrida s en ili in. Viestrukim vezama dodjeljuju se to nii lokanti, gledanim zajed zajedno no kao set, iako ovaj nain moe ponekad dati nastavcima in nie lokante nego nastavcima en. Ukoliko postoji izbor, nii lokanti dodjeljuju se dvostrukim vezama. U imenima, nastavak en uvijek se navodi prije nastavka in. Navodi se samo nii lokant za viestruku vezu, osim kad je brojana razlika izmeu dva lokanta vea od jedan, pri emu se vii lokant tada navodi zatvoren u zagradama. Primjeri:

but-1-en en (PIN)

prop prop-1-in in (PIN)

pent-3-en-1-in in (PIN)

pent pent-1-en-4-in in (PIN)

biciklo[8.5.1]heksadec biciklo[8.5.1]heksadec-1(15)-en (PIN) P-31.1.1.2 Multiplicirajui prefiksi di, tri, itd., smjetaju se ispred nastavaka koji k indiciraju nezasienost kako bi oznaili broj viestrukih veza bilo koje vrste, ako je potrebno, npr. dien i triin. Iz blagozvunih razloga, kada se ispred nastavaka en i in nalazi multiplicirajui prefiks i lokant, umee se slovo a. Zavrno slovo a multiplicirajueg prefiksa ne brie se ako stoji ispred en ili in, npr. tetraen i pentain. Primjeri:

buta-1,3-dien dien (PIN)

nona nona-1,3,5,7-tetraen tetraen (PIN)

71

Metoda P-31.1.1 primjenjiva je na sljedee zasiene ugljikovodine matine hidride i na odgovarajue hidride modificirane pomou nomenklature skeletne zamjene (a

nomenklature) koji su opisani u poglavlju 2. P-31.1.2 Acikliki matini hidridi P-31.1.3 Monocikliki matini hidridi P-31.1.4 Bi- i policikliki von Baeyerovi matini hidridi P-31.1.5 Spiro matini hidridi sastavljeni od monociklikih prstenova P-31.1.6 Fanski matini hidridi P-31.1.7 Matini hidridi prstenskih sloenica (pod specifinim uvjetima) Ova metoda ne koristi se za mijenjanje Hantzsch-Widmanovih imena zasienih heterociklikih spojeva ili potpuno ili djelomino hidrogeniranih mankudnih spojeva koji imaju zadrana imena (indan, imidazolidin, indolin, izoindolin, morfolin, piperazin, piperidin, pirazolidin, pirolidin, kinuklidin i takoer kroman, izokroman te njihovi halkogeni analozi). Kad je potrebno, odgovarajui mankudni spojevi modificiraju se koritenjem prefiksa hidro i dehidro, kao to je oznaeno u P-31.2. P-31.1.2 Acikliki matini hidridi P-31.1.2.1 Zadrana imena Ime acetilen je zadrano ime za spoj HCCH. To je preferirano IUPAC-ovo ime, ali bilo kakva supstitucija nije doputena. Supstitucija je doputena u opoj nomenklaturi, ali ne alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili karakteristinim skupinama oznaenim sufiksima. Ime alen, za CH2=C=CH2, zadrano je ime samo za opu uporabu. Supstitucija je doputena, ali ne alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili karakteristinim skupinama oznaenim sufiksima. Ime izopren, za CH2=C(CH3)-CH=CH2, zadrano je ime samo za opu nomenklaturu. Supstitucija bilo koje vrste nije doputena. P-31.1.2.2 Sustavna imena P-31.1.2.2.1 Homogeni acikliki matini hidridi i acikliki matini hidridi sastavljeni od naizmjeninih heteroatoma modificiraju se po opoj metodi P-31.1.1.

72

Primjeri:

heks-2-en en (PIN)

but but-2-in in (PIN) (ne dimetilacetilen)

heksa-2,3-dien dien (PIN) (ne 1-etil-3-metilalen) metilalen)

heksa heksa-1,3-dien-5 5-in (PIN)

pentaaz-2-en en (predodabrano ime, v. P P-12.2)

heksasil heksasil-2-en (predodabrano ime, v. P-12.2) P

disilin (predodabrano ime, v. P P-12.2)

trifosfaza trifosfaza-1,3-dien dien (predodabrano ime, v. P-12.2) P

P-31.1.2.2.2 Acikliki matini hidridi modificirani (a) nomenklaturom skeletne zamjene Lokanti se dodjeljuju nezasienim mjestima u lancima u skladu s fiksnim brojanjem hetero lanca. Ako postoji izbor, tada se najnii lokanti dodjeljuju nezasienim mjestima. Primjeri:

2,5,8,11 2,5,8,11-tetraoksatetradec-13-en (PIN)

73

2,5,8,11 2,5,8,11-tetraoksadodec-3-en (PIN) P-31.1.3 Monocikliki matini hidridi P-31.1.3.1 Kod monociklikih homogenih nezasienih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka veza uvijek nosi lokant 1. Ako je jedina, lo lokant 1 ne pie se u imenima. Primjeri:

cikloheksen (PIN)

cikloheksa cikloheksa-1,4-dien dien (PIN)

ciklookta-1,3,5,7-tetraen tetraen (PIN)

ciklododeka ciklododeka-1,5-dien dien (PIN)

ciklopentadec-1-en-4-in (PIN) P-31.1.3.2 U prstenima modificiranim pomou nomenklature skeletne zamjene (a nomenklature), najnii lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek onda o nezasienim mjestima. Primjeri:

1,4,7,10 1,4,7,10-tetraoksaciklododec-2-en (PIN)

74

1 1-oksa-4-azaciklododec-3-en (PIN)

1,11 1,11-disilacikloikoza-5,7-dien-3-in (PIN) (ne 1,11 1,11-disilacikloikoza-4,6-dien-8-in jer je set lokanata 3,5,7 nii od seta 4,6,8)

1,10-disilacikloikoza isilacikloikoza-12,14,16-trien-18-in (PIN)

1-azaciklotrideka azaciklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN) 1H-1-aza[13]anulen

1,3-diazaciklotetradeka diazaciklotetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen (PIN) 1,3-diaza[14]anulen P-33.1 Funkcijski sufiksi Funkcijski sufiksi klasificiraju se kao os osnovni sufiksi i izvedeni sufiksi. P-33.1.1 Osnovni sufiksi

75

Osnovni sufiksi su oni sufiksi koji su sastavljeni samo od kisika i/ili duika, s ili bez asocijacije s ugljikom, kao u sluaju karboksilnih kiselina, amida, nitrila i aldehida, te takoer sa sumporom za oznaavanje sulfonskih i sulfinskih kiselina i njihovih odgovarajuih amida i hidrazida. Osnovni sufiksi navedeni su u tablici 3.3. Sufiks peroksol za OOH dodan je na listu osnovnih sufikasa. Modificira se funkcijskom zamjenom pri emu nastaju sufiksi OS-tioperoksol za OSH i SO-tioperoksol za SOH. Sufiks sulfenska kiselina za SOH naputen je u preporukama iz 1993. Tablica 3.3 Osnovni sufiksi poredani po opadajuem redoslijedu vanosti za navoenje glavne funkcijske skupine

Formula

Osnovni sufiks (PIN)

Formula Osnovni sufiks (PIN)

(1) CO-OH (2) (C)O-OH (3) SO2-OH (4) SO-OH (5) CO-NH2 (6) (C)O-NH2 (7) CO-NNH2

karboksilna kiselina ska kiselina sulfonska kiselina sulfinska kiselina karboksamid amid karbohidrazid

(9)

CN

karbonitril nitril karbaldehid

(10) (C)N (11) CHO

(12) (C)HO al (13) =O (14) OH (15) OOH (16) NH2 (17) =NH on ol peroksol amin imin

(8) (C)O-NNH2 hidrazid

P-33.1.2 Izvedeni sufiksi Izvedeni sufiksi tvore se na razliite naine modificiranjem osnovnih sufikasa. [Sufikse na engleskom jeziku -oic i -ic prevodim sa -ska, -na ili -ojeva, ovisno o tome nakon kojeg slova dolaze u hrvatskom jeziku i to: - ako korijen rijei (matini hidrid) zavrava suglasnikom tada uvijek koristim nastavak -ska kiselina; - ako zavrava desnicima (alveolarima) l ili r, tada uvijek koristim nastavak -na kiselina;

76

- ako zavrava suglasnikim skupom (npr. ks, nz) ili ako zavrava samoglasnikom (npr. i) tada koristim nastavak -ojeva kiselina (npr. benzojeva kiselina, naftojeva kiselina, etatiojeva kiselina). Sufiks na engleskom jeziku -(e)ic acid, koji se koristi u zadranim engleskim imenima, uobiajeno se prevodi s -(e)inska kiselina (npr. maleic acid - maleinska kiselina, palmitic acid - palmitinska kiselina). No ako se takvo zadrano ime koristi kao preferirano IUPAC-ovo ime, onda koristim krai oblik imena koji ne sadri umetak -in-, npr. karbamska kiselina (PIN), a ne karbaminska kiselina. Izuzetak su zadrana imena aminokiselina.] (1) Sufiksi koji sadre ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristei infikse za oznaavanje zamjenjenih atoma kisika s OO, S, =S, Se, =Se, Te, =Te, =NH i =NNH2, kao to je naznaeno u P-15.5. Napomena: suglasniki skup ks u karboksilna zadrava se ispred samoglasnika, a slovo o se ne brie ispred amida i aldehida. Primjeri (PIN): CO-OH karboksilna kiselina C(O)-OOH C(O)-SH C(Se)-OH C(=NH)-OH karboperoksojeva kiselina karbotiojeva S-kiselina karboselenska O-kiselina karboksimidska kiselina

C(=NNH2)-OH karbohidrazonska kiselina C(=NH)-SH CO-NH2 karboksamid C(Te)-NH2 C(S)-NHNH2 CHS karboksimidotiojeva kiselina karboteluroamid karbotiohidrazid karbotioaldehid

CO-NHNH2 karbohidrazid CHO karbaldehid

(2) Sufiksi koji ne sadre ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristei prefikse za oznaavanje zamjenjenih atoma kisika s OO, S, =S, Se, =Se, Te, =Te, =NH i =NNH2, kao to je naznaeno u P-15.5. Napomena: slovo o se ne brie ispred amida. Primjeri (PIN): (C)O-OH ska kiselina (C)O-OOH peroksojeva kiselina

77

(C)O-SH (C)Te-OH (C)(=NH)-OH

tiojeva S-kiselina telurna O-kiselina imidska kiselina

(C)(=NNH2)-OH hidrazonska kiselina (C)(=NH)-SeH (C)O-NH2 amid (C)S-NH2 (C)S-NHNH2 (C)HSe =S =Se =Te OH OOH ol peroksol SH OSH imidoselenska kiselina tioamid tiohidrazid selenal tion selon (ne selenon) telon (ne teluron) tiol OS-tioperoksol

(C)O-NHNH2 hidrazid (C)HO =O al on

(3) Stem sulf zamjenjuje se sa selen i telur kako bi se stvorila imena selenijevih i telurijevih analoga sulfonskih i sulfinskih kiselina. Primjeri: SO2-OH sulfonska kiselina (PIN) SeO2-OH selenonska kiselina (PIN) SO-OH sulfinska kiselina (PIN) TeO-OH telurinska kiselina (PIN)

(4) Sufiksi tipa sulfonska kiselina i analogni sufiksi modificiraju se funkcijskom zamjenom koristei infikse za oznaavanje zamjenjenih atoma kisika s OO, S, =S, Se, =Se, Te, =Te, =NH i =NNH2, kao to je naznaeno u P-15.5. Primjeri (PIN): SO2-OH sulfonska kiselina SO2-OOH S(=NNH2)2-OH SeO-OH seleninska kiselina SeO-SH sulfonoperoksojeva kiselina sulfonodihidrazonska kiselina seleninotiojeva S-kiselina teluronimidska kiselina

TeO2-OH teluronska kiselina Te(=NH)-OH SO-OH sulfinska kiselina

SO(=NNH2)-OH sulfinohidrazonska kiselina

78

(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ska kiselina u sufiksima sufiks s amid i hidrazid. Blagozvuno slovo o dodaje se po potrebi. Primjeri: (C)(=NH)-OH (C)(=NH)-NH2 C(=NH)-OH C(=NH)-NH2 (C)(=NNH2)-OH imidska kiselina (PIN) imidamid (PIN) karboksimidska kiselina (PIN) karboksimidamid (PIN) hidrazonska kiselina (PIN)

(C)(=NNH2)-NHNH2 hidrazonohidrazid (PIN) SO2-OH SO2-NH2 SeO-OH SeO-NHNH2 sulfonska kiselina (PIN) sulfonamid (PIN) seleninska kiselina (PIN) seleninohidrazid (PIN)

(6) Sufiksi s NH2 i =NH skupinama supstituiranim s OH skupinom pinom vie se ne imenuju koristei sufikse karbohidroksamska kiselina i karbohidroksimska kiselina. Oni se sad imenuju kao N-hidroksi hidroksi derivati amida ili imida. Primjeri:

propanamid (PIN)

N-hidroksipropanamid hidroksipropanamid (PIN) (ranije propanhidroksamska kiselina)

propanimidska kiselina (PIN)

N-hidroksipropanimidska hidroksipropanimidska kiselina (PIN) (ranije propanhidroksimska kiselina)

P-33.2 Kumulativni sufiksi

79

Sufiksi koji se koriste te za oznaavanje radikala ili ionskih centara u matinoj strukturi navedeni su u tablici 3.4. Klasificirani su po opadajuem redoslijedu vanosti, radikali > anioni > kationi. Sufiksi se dodavaju: imenu matinog hidrida na uobiajeni nain, ili sufiksima koji oznaavaju drugi tip radikala ili iona, ili sufiksima koji oznaavaju karakteristinu skupinu. Imena radikala tvore se na isti nain kao i imena supstitucijskih skupina (v. P-29.2), P uz izuzetak dvo- i trovalentnih radikala smjetenih na jednom atomu koji k se oznaavaju sufiksima iliden i ilidin, a nikad sa diil ili triil. Tablica 3.4 Afiksi za radikale i ionske centre u matinim strukturama

Operacija

Sufiks

Radikali Gubitak H Gubitak 2H s istom atoma

il

iliden

s razliitih itih atoma diil Gubitak 3H s istom atoma ilidin

s razliitih atoma triil ili ililiden itd. Anioni Gubitak H+ id at Dodatak H Kationi Gubitak H Dodatak H+ Primjeri: uid ilijev ijev

80

etan (PIN)

etil (PIN)

etan etan-2-id id-1-il (PIN)

metanamin (PIN)

met metanaminijev anaminijev (PIN) metilamonijev

Poglavlje 4 Pravila za tvorbu imena P-41 Redoslijed seniornosti klasa spojeva Redoslijed seniornosti klasa naveden je u tablic tablici i 4.1. Ovaj popis ureuje redoslijed klasa spojeva izraenih sufiksima (klase 1 do 20) i klasa temeljenih na vanijem atomu u spojevima (klase 21 do 35). Tablica 4.1 Klase spojeva navedene po opadajuem redoslijedu seniornosti za odabir i imenovanje glav glavne ne klase (radikali i ioni) ili karakteristine skupine u organskom spoju*

Ionske klase: 1 2 3 4 5 6 Radikali Radikal-anioni Radikal-kationi Anioni Zwitterioni Kationi Klase izraene karakteristinim skupinama: 7 Kiseline

7a 'Sufiks-kiseline' u sljedeem redoslijedu: karboksilna (ne ukljuujui ugljinu, oksalnu

81

ili poliugljine kiseline koje spadaju u podklasu 7b), sulfonska, sulfinska, selenonska, seleninska, teluronska, telurinska, pri emu svaku slijedi u navratima odgovarajua peroksojeva, imidska i hidrazonska kiselina. Halkogeni analozi slijede svaku odgovarajuu kisikovu kiselinu i, u pojedinom sluaju, halkogeni analog s veim brojem preferiranog halkogenog atoma (O > S > Se > Te), razmatrano prvo u OOH skupini, a potom u OH skupini ako je potrebno. (Vidi P-42 za potpunu listu seniornosti kiselina, P-43 za sufikse modificirane funkcijskom zamjenom i Dodatak 1 za proirenu listu redoslijeda seniornosti ovih sufikasa.) 7b Ugljikove kiseline koje nemaju supstitucijske atome vodika u redoslijedu polinuklearne ugljine kiseline (triugljina kiselina, diugljina kiselina), zatim oksalna kiselina i ugljina kiselina. 7c Okso-kiseline koje imaju supstitucijske atome vodika vezane na njihov sredinji atom i njihovi kiselinski derivati u sljedeem opadajuem redoslijedu vanosti: azonska, azinska, fosfonska, fosfinska, fosfonasta, fosfinasta kiselina itd. (v. P-42 za potpunu listu). 7d Mononuklearne i polinuklearne okso-kiseline, osim ugljikovih kiselina, bez

supstitucijskih atoma vodika vezanih na njihov sredinji atom (v. 7b, iznad), ali koje mogu biti funkcionalizirane ili mogu funkcijskom zamjenom tvoriti derivate koji imaju supstitucijske atome vodika. 7e Ostale monobazine okso-kiseline koritene kao funkcijski matini spojevi. 8 Anhidridi Supstitucijska nomenklatura koristi se za ciklike anhidride; imena funkcijske klase davaju se neciklikim anhidridima i nekolicini ciklikih anhidrida izvedenih iz odgovarajuih kiselina sa zadranim imenima; cikliki anhidridi su preferiraniji od neciklikih anhidrida kad se koriste funkcijska imena. 9 Esteri Imena funkcijske klase davaju se neciklikim esterima; laktoni i drugi cikliki esteri imenuju se kao heterocikli. 10 Kiselinski halidi i pseudohalidi

82

Prvo po redoslijedu odgovarajuih kiselina koji je dan iznad, potom po redoslijedu halogenog atoma (F > Cl > Br > I), a zatim po sljedeem redoslijedu pseudohalogenih skupina (N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe > CNO). 11 Amidi Po redoslijedu odgovarajuih kiselina; cikliki amidi imenuju se kao heterocikli. 12 Hidrazidi Po redoslijedu odgovarajuih kiselina. 13 Imidi Ukljuuje samo ciklike imide izvedene iz organskih dvo- ili polibazinih kiselina koje imaju zadrana imena. 14 Nitrili 15 Aldehidi i halkogeni analozi 16 Ketoni (tipa C-CO-C), pseudoketoni (tipa C-CO-X, X-CO-X ili CO-X-CO, gdje je X C, halogen, pseudohalogen ili NH2) i heteroni 17 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi Ukljuuje i alkohole i fenole koji vie nemaju razliiti redni broj. 18 Hidroperoskidi Peroksoli, tj. OOH. 19 Amini Definiraju se kao spojevi koji imaju tri jednostruke kovalentne veze na duikovom atomu, tj. NR3. 20 Imini R=NH ili R=N-R. Klase obiljeene vanijim atomom po heteranskoj nomenklaturi: 21 Duikovi spojevi: heterocikli, poliazani, hidrazini (osim hidrazida), diazeni,

83

hidroksilamini, azani (osim amida i amina). 22 Fosforovi spojevi: heterocikli, polifosfani, fosfani 23 Arsenovi spojevi: heterocikli, poliarsani, arsani 24 Antimonovi spojevi: heterocikli, polistibani, stibani 25 Bizmutovi spojevi: heterocikli, polibizmutani, bizmutani 26 Silicijevi spojevi: heterocikli, polisilani, silani 27 Germanijevi spojevi: heterocikli, poligermani, germani 28 Kositrovi spojevi: heterocikli, polistanani, stanani 29 Olovljevi spojevi: heterocikli, poliplumbani, plumbani 30 Borovi spojevi: heterocikli, poliborani, borani 31 Aluminijevi spojevi: heterocikli, polialumani, alumani 32 Galijevi spojevi: heterocikli, poligalani, galani 33 Indijevi spojevi: heterocikli, poliindigani, indigani 34 Talijevi spojevi: heterocikli, politalani, talani 35 Kisikovi spojevi: heterocikli, polioksidani (trioksidan, ali ne peroksidi ili eteri) 36 Sumporovi spojevi: heterocikli, polisulfani (trisulfan, 4 i 6 mono i disulfani, ali ne disulfidi ili sulfidi) 37 Selenijevi spojevi: heterocikli, poliselani (triselan, ali ne diselenidi, selenidi) 38 Telurijevi spojevi: heterocikli, politelani (tritelan, ali ne diteluridi, teluridi) 39 3, 5 i 7 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I 40 Ugljikovi spojevi: prstenovi, lanci 41 1 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I * U ovoj tablici simbol > znai je seniorniji od.

84

Primjeri:

2-karboksietil karboksietil (PIN) (slobodna valencija > karboksilna kiselina)

(trimetilazanijevil)acetat (PIN) (anion > kation)

3-hidroksipropanamid hidroksipropanamid (PIN) (amid > alkohol)

4 4-oksobutanonitril oksobutanonitril (PIN) (nitril > aldehid)

trisulfanilsilan (predodabrano ime) (Si > S)

boranilfosfan (predodabrano ime) (P > B)

tetrametilsilan (PIN) (Si > C)

trifenilfosfan (PIN) (P > C) P-44.1 Redoslijed seniornosti matinih struktura Kada postoji izbor, vanija matina struktura odabire se primjenom sljedeih kriterija, po redoslijedu, sve dok se ne donese odluka. Ovi kriteriji uvijek se moraju primijeniti prije onih

85

primjenjivih za prstenove i sustave prstenova (v. P P-44.2 i P-44.4) 44.4) te za lance (v. P-44.3 P i P44.4). P-44.1.1 Vanija matina struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju glavnoj karakteristinoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P-41) (P i seniornosti sufikasa (P-43). Sufiksi se koriste za oznaavanje glavne funkcijske skupine kada je privrena za lance, prstenove ili sustave prstenova te za bilo koji atom ugljikov atom ili heteroatom. Primjeri:

3-cikloheksilpropanska kiselina (PIN)

3 3-propilbenzojeva propilbenzojeva kiselina (PIN)

1,4-diol diol (PIN) 3-(4-klorbutil)pentan-1,4

hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)

3-sililpropanska sililpropanska kiselina (PIN)

etilsilankarboksilna kiselina (PIN)

86

7,7-bis[(2-butoksietoksi)metil] butoksietoksi)metil]-3,6,10,13-tetratiapentadekanska tetratiapentadekanska dikiselina (PIN) P-44.1.2 Vanija matina struktura, bilo ciklika ili aciklika, sadri seniorniji atom u skladu sa seniornosti klasa (v. P-41) 41) izraenoj sljedeim opadajuim redoslijedom elemenata: N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te T > C. Ovaj kriterij primjenjuje se za odabir vanijeg atoma u lancima i za izbor izmeu prstenova i lanaca. Ne primjenjuje se za odabir izmeu prstenova (v. P P-44.2) 44.2) ili za odabir glavnog lanca modificiranog metodom skeletne zamjene (a nomenklatura) (v. P-15.4). P-44.1.2.1 Kad su dva ili vie atoma prisutna u spoju i direktno meusobno vezani, a oznaavaju razliite klase te kad je izbor matinog spoja ujedno i izbor izmeu ovih atoma, tada je matini spoj onaj koji pripada klasi navedenoj ranije u nizu seniornosti klasa, danom iznad. Dovoljan je samo jedan seniorniji atom da se dodijeli seniornost matinom hidridu. Primjeri:

tetrametilsilan (PIN)

trietilaluman (PIN)

metil(silil)fosfan (PIN)

1 1-pentasulfaniltrisilan pentasulfaniltrisilan (predodabrano ime)

87

(2-disilaniletil)fosfan disilaniletil)fosfan (PIN)

(stibanilmetil)arsan (PIN)

3-[(2,5,8,11 [(2,5,8,11-tetraoksatridekan-1-il)cikloheksil]silan il)cikloheksil]silan (PIN) (meu klasama, Si je seniorniji od O, a oboje su seniorniji od C)

tert-butildimetil(oksiran butildimetil(oksiran-2-ilmetoksi)silan (PIN)

2-(2-karboksietil)disilan karboksietil)disilan-1-karboksilna kiselina (PIN)

4-(5-cijanosilin cijanosilin-3-il)-1H-pirol-3-karbonitril (PIN) P-44.1.2.2 Sustavi sastavljeni jeni od prstenova i lanaca Postoje dvije metode za imenovanje sustava sastavljenih od prstenova i lanaca. Metoda (a). Unutar iste klase spojeva, prsten ili sustav prstenova ima veu vanost od lanca. Kad prsten i lanac sadre isti seniorni element, tada se prsten odabire za matini spoj. Prstenovi i lanci odabiru se bez obzira na njihov stupanj nezasienosti. Ovaj pristup ima za

88

posljedicu preferiranje izbora prstena nad lancem u sustavima sastavljenim od ciklikih i aciklikih ugljikovodika. Metoda (b). Kontekst ntekst moe favorizirati prsten ili lanac, pa tako npr. supstituenti se mogu jednako tretirati ili nezasiena aciklika struktura moe biti uoena ili za matini spoj moe biti odabran onaj koji ima vei broj skeletnih atoma u prstenu ili glavnom lancu aciklike aci strukture. U sljedeim primjerima, kad je izbor mogu, imena su tvorena objema metodama; za preferirana IUPAC-ova ova imena, koristi se metoda (a) (v. takoer poglavlje 5). Primjeri:

(a) heptilbenzen (PIN) (prsten vaniji od lanca) (b) 1-fenilheptan fenilheptan (lanac ima vei broj skeletnih atoma)

(a) etenilcikloheksan (PIN) (prsten vaniji od lanca) (b) cikloheksileten (naglaena nezasienost)

(a) 1,1-metilendibenzen metilendibenzen (PIN) (prsten vaniji od lanca) (b) difenilmetan (tretiranje fenilnih skupina jednako kao supstituente)

(a) 1,1 1,1-(eten-1,2-diil)dicikloheksan diil)dicikloheksan (PIN) (prsten vaniji od lanca) (b) 1,2 1,2-dicikloheksileten dicikloheksileten (naglaena nezasienost)

1-benzofuran-2-ilfosfan ilfosfan (PIN)

1-(trimetilsilil)-1H-imidazol (PIN)

89

(a) 2-hidrazinilpiridin hidrazinilpiridin (PIN) (PIN) (prsten vaniji od lanca)

(a) 2 2-hidrazinil-4,5-dihidro dihidro-1H-imidazol

(prsten vaniji od lanca)

P-44.1.3 Seniornost prstena ili sustava prstenova. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir matine strukture izmeu dva ili vie prstena dati su u P P-44.2. P-44.1.4 Glavni lanac. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir matine strukture izmeu dva ili vie lanaca dati su u P-44.3. 44.3. P-44.1.5 Identine matine strukture mogu se razlikovati samo po prisutnosti skeletnih atoma s razliitim veznim brojevima, izotopskoj modifikaciji ili stereokemijskoj konfiguraciji. konfiguraciji Kriteriji za takav odabir, primjenjiv bilo na lance ili prstenove, dati su u P P-44.4. 44.4. P-44.2 Redoslijed seniornosti prstenova i sustava prstenova P-44.2.1 Opi kriteriji za odreivanje seniornosti prstenova navedeni su ispod i primjenjuju se sukcesivno sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani. Vaniji prsten ili sustav prstenova: (a) je heterocikliki spoj; (b) sadri najmanje jedan atom duika; (c) sadri najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti duika) koji se javlja ranije u sljedeem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl; (d) sadri vei broj prstenova; (e) sadri vei broj atoma u prstenu; (f) sadri vei broj bilo kojeg heteroatoma; (g) sadri vei broj heteroatoma koji se javljaju ranije u redoslijedu navedenom iznad pod (c). Svaki od ovih kriterija ilustriran je ispod.

90

(a) Vaniji prsten ili sustav prstenova je heterocikliki spoj. Primjer:

> kinolin (PIN) antracen (PIN)

(b) Vaniji prsten ili sustav prstenova sadri najmanje jedan atom duika u prstenu. Primjer:

> 1H-pirol pirol (PIN) 2H-kromen kromen (PIN)

(c) Vaniji prsten ili sustav prstenova sadri najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti duika) koji se javlja ranije u sljedeem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl. Primjer:

> furan (PIN) (d) Vaniji iji prsten ili sustav prstenova sadri vei broj prstenova. Primjer: tiofen (PIN)

> izokinolin (PIN) 1H-pirol pirol (PIN)

91

(e) Vaniji prsten ili sustav prstenova sadri vei broj atoma. Primjeri:

> kinolin (PIN) 1H-indol indol (PIN)

> biciklo[6.2.1]undekan (PIN) naftalen (PIN)

> bifenilen (PIN) 1,4 1,4-metanonaftalen metanonaftalen (PIN)

(f) Vaniji niji prsten ili sustav prstenova sadri vei broj bilo kojeg heteroatoma. Primjeri:

> cinolin (PIN) ciklopenta[c]azepin (PIN)

> 5,6,11,12-tetraoksadispiro[3.2.3 tetraoksadispiro[3.2.37.24]dodekan (PIN) (PIN) 11-oksadispiro[3.1.3 oksadispiro[3.1.36.34]dodekan

92

> 2H-6,8a-metanofuro[2,3-b]oksepin (PIN) 1H-3a,6-epoksiazulen epoksiazulen (PIN)

> 2,5,7-trioksabiciklo[4.1.1]oktan trioksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN) 2 2-oksabiciklo[4.1.1]oktan oksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN)

(g) Vaniji prsten ili sustav prstenova sadri vei broj heteroatoma koji se javljaju ranije u sljedeem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl. Primjeri:

> 2,6,8-trioksa-7-stanaspiro[3.5]nonan stanaspiro[3.5]nonan (PIN) 2 2-oksa-6,7,8-tritiaspiro[3.5]nonan tritiaspiro[3.5]nonan (PIN)

> spiro[3,1-benzoksazin-4,1-ciklopentan] ciklopenta[d][1,3]tiazin] (PIN) (PIN) 4H-spiro[cikloheksan-1,2-

93

> pirano[3,2-e]-1,4-dioksepin dioksepin (PIN) 3,1,5 3,1,5-benzoksadifosfepin benzoksadifosfepin (PIN)

> 3a,7a-etano-1-benzofuran benzofuran (PIN) 1H,3H-3a,7a-etano-2-benzotiofen benzotiofen (PIN)

> 2-oksabiciklo[3.1.1]heptan oksabiciklo[3.1.1]heptan (PIN) 1-fosfabiciklo[3.1.1]heptan fosfabiciklo[3.1.1]heptan (PIN)

P-44.2.3 Kriteriji seniornosti primjenjivi na sve prstenove i sustave prstenova. Primjenjuju se sukcesivno sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani. Vaniji prsten ili sustav prstenova: (a) sadri vei broj viestrukih veza; (b) sadri vei broj dvostrukih veza; (c) ima nie lokante za indicirani vodik; (d) ima nie lokante za mjesta privrenja (ako je supstitucijska skupina); (e) ima nie lokante za privrenu skupinu izraenu sufiksom; (f) ima nii(e) lokant(e) za nastavke ili prefikse koji oznaavaju promjenu u stupnju hidrogenacije, tj. za nastavke en i in te prefikse hidro/dehidro; (g) sadri maksimalan broj supstituenata navedenih pomou prefikasa; (h) ima nie lokante za supstituente navedene pomou prefikasa; (i) ima nii lokant za supstituent naveden pomou prefiksa koji se navodi prvi po alfanumerikom redoslijedu. Svaki od ovih kriterija ilustriran je ispod.

94

(a) Vaniji prsten ili sustav stav prstenova sadri vei broj viestrukih veza; u ovu svrhu, smatra se da se mankudni prstenovi ili sustavi prstenova sastoje od nekumulativnih dvostrukih veza. Primjeri:

> benzen (PIN) IN) cikloheksen (PIN)

> cikloheksan (PIN)

(b) Vaniji prsten ili sustav prstenova sadri vei broj dvostrukih veza. Primjeri:

> cikloikozen (PIN) cikloikozin (PIN)

> cikloikoza-1,8-dien dien (PIN) cikloikoz cikloikoz-1-en en-3-in (PIN)

> 1,4-dihidronaftalen (PIN) 1,2,3,4 1,2,3,4-tetrahidronaftalen tetrahidronaftalen (PIN)

95

> 1,2,5,6-tetrasilaciklookt-3-en en-7-in (PIN) (PIN) (c) Vaniji prsten ili sustav prstenova ima najnie lokante za indicirani vodik. Primjer: 1,2,5,6-tetrasilaciklookta tetrasilaciklookta-3,7-diin

> 2H-piran piran (PIN) 4H-piran piran (PIN)

(d) Vaniji prsten ili sustav prstenova ima najnie lokante za mjesta privrenja (ako je supstitucijska skupina). Primjer:

> piridin-2-il il (PIN) piridin-3 3-il (PIN)

(e) Vaniji prsten ili sustav prstenova ima najnii lokant za privrenu skupinu izraenu sufiksom. Primjer:

> 2H-piran-2-on on (PIN) 4H-piran-4-on on (PIN)

96

(f) Vaniji prsten ili sustav prstenova ima najnie lokante za nastavke ili prefikse koji oznaavaju promjenu u stupnju hidrogenacije, tj. za nastavke en i in te prefikse hidro/dehidro. (f-i) i) Nii lokanti dodjeljuju se prvo nastavcima en i in gledajui ih zajedno kao set bez obzira na vrstu, a zatim nastavcima en. Primjeri:

> cikloikoza-1,3-dien-5-in in (PIN) cikloikoza cikloikoza-1,8-dien dien-3-in (PIN)

> cikloikoza-1,3-dien-5-in in (PIN) cikloikoza-1,5-dien dien-3-in (PIN)

(f-ii) ii) Za prefikse hidro/dehidro, nii lokanti dodjeljuju se metodom opisanom u P-31.2.4. P Primjeri:

> 1,2-dihidronaftalen dihidronaftalen (PIN) 1,4-dihidronaftalen dihidronaftalen (PIN)

> 1,2-dihidrofosfinin dihidrofosfinin (PIN) 1,4 1,4-dihidrofosfinin dihidrofosfinin (PIN)

97

> 1,2,3,4-tetrahidrofosfinin tetrahidrofosfinin (PIN) 2,3,4,5 2,3,4,5-tetrahidrofosfinin tetrahidrofosfinin (PIN)

> 2,3-didehidropiridin didehidropiridin (PIN) 3,4 3,4-didehidropiridin didehidropiridin (PIN)

(g) ) Vaniji prsten ili sustav prstenova sadri maksimalan broj supstituenata navedenih pomou prefikasa. Primjer:

> 1,2-dibromnaftalen dibromnaftalen (PIN) 2 2-klornaftalen klornaftalen (PIN) (PI

(h) Vaniji prsten ili sustav prstenova ima nie lokante za supstituente navedene pomou prefikasa. Primjeri:

> 1-brom-3-klor-6-nitronaftalen nitronaftalen (PIN) 1,3,7 1,3,7-trifluornaftalen trifluornaftalen (PIN) (P

98

> N-metilanilin metilanilin (PIN) 3 3-metilanilin metilanilin (PIN)

3,3-[bis(4-karboksifenil)metilen]dibenzojeva karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina (PIN) [ne 4,4-[bis(3 [bis(3-karboksifenil)metilen]dibenzojeva eva kiselina; seniornija matina struktura mora biti benzenov prsten supstituiran u poloaju 1,3] (i) Vaniji prsten ili sustav prstenova ima nii lokant za supstituent naveden pomou prefiksa koji se navodi prvi po alfanumerikom redoslijedu. Primjeri:

> 1-etil-2-propilnaftalen propilnaftalen (PIN) 2 2-etil-1-propilnaftalen propilnaftalen (PIN)

99

> 3-klor-4-nitrokinolin nitrokinolin (PIN) 4 4-klor-3-nitrokinolin nitrokinolin (PIN)

> 1,2-dibrom-4-klornaftalen klornaftalen (PIN) P-44.3 Glavni lanac Kod aciklikih spojeva, ili kod spojeva sastavljenih od lanaca i prstenova, lanac na kojem se temelji nomenklatura i numeriranje naziva se glavni lanac. Kad postoji dvojba oko izbora glavnog lanca, primjenjuju se sljedei kriteriji, i to u navedenom redoslijedu, redosl dok se ne donese odluka. U ovom postupku promjena u tradicionalnom redoslijedu je preporuena pa je sada duljina lanca vanija od nezasienosti. Glavni lanac: (a) sadri vei broj heteroatoma (b) ima vei broj skeletnih atoma (c) sadri vei broj najvanijeg jvanijeg aciklikog heteroatoma u sljedeem redoslijedu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl (d) ima vei broj dvostrukih i trostrukih veza, brojano zajedno (e) sadri vei broj dvostrukih veza (f) ima nie lokante okante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu (g) ima nie lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedeem nizu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl (h) ima nie lokante za glavnu lavnu skupinu (tj. za sufiks) (i) ima nie lokante za viestruke veze (j) ima nie lokante za dvostruke veze 1,4 1,4-dibrom-2-klornaftalen klornaftalen (PIN)

100

(k) ima vei broj supstituenata (osim glavne karakteristine skupine ili oznake hidro/dehidro) koji se navode kao prefiksi (l) ima nie lokante za a sve supstituente (osim glavne karakteristine skupine ili oznake hidro/dehidro) koji se navode kao odspojivi prefiksi (m) ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristine skupine ili oznake hidro/dehidro) koji se navode kao prefiksi ran ranije ije u alfanumerikom redoslijedu. Svaki od ovih kriterija je ilustriran primjerom. (a) Glavni lanac sadri vei broj heteroatoma koji nisu u prstenu (acikliki).

6-(pentiloksi) (pentiloksi)-2,5,8,11,14-pentaoksaheksadekan (PIN) [ne 11-(2-metoksietoksi) metoksietoksi)-3,6,9,12-tetraoksaheptadekan] aoksaheptadekan]

1-(3-sililcikloheksil) sililcikloheksil)-2,5,8,11-tetrasilatridekan (PIN) (b) Glavni lanac ima vei broj skeletnih atoma.

3-metilpentan (PIN) (ne 2-etilbutan)

3-metilidenoktan (PIN)

101

(ranije 2-etilhept-1-en)

5-(2-metilprop metilprop-1-en-1-iliden)trideka-1,3-dien (PIN) (ranije 7 7-metil-5-oktilokta-1,3,5,6-tetraen)

11-etoksi etoksi-3,6,9,12-tetraoksapentadekan (PIN) (ne 4-propoksi-3,6,9,12-tetraoksatetradekan)

1-[3-(tetrasilan (tetrasilan-1-il)cikloheksil]-2,5,8,11-tetrasilatridekan tetrasilatridekan (PIN) (etiri heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je a lanac)

1-[3-(trisiloksan-1-il)cikloheksil] il)cikloheksil]-2,5,8,11,14-pentasilaheksadekan pentasilaheksadekan (PIN) (pet heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je a lanac) (c) Glavni lanac sadri vei broj najvanijeg aciklikog heteroatoma u sljedeem redoslijedu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

102

9-(propilsulfanil) (propilsulfanil)-2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN) (4 O > 3 O +1 S)

[3-(trisilan (trisilan-1-il)cikloheksil]disiloksan (PIN) (O > Si) (d) Glavni lanac ima vei broj nezasienih veza, b bilo koje vrste.

3-etil-4-metilpent-3-en-1-in (PIN)

4-etoksi etoksi-3,6,9,12-tetraoksatetradec-1-en (PIN) (e) Glavni lanac sadri vei broj dvostrukih veza.

4-(prop-1-in-1-il)hepta-1,6-dien (PIN)

103

(f) Glavni lanac iskazuje nie lokante za heteroatome gledan gledane e zajedno kao set i bez obzira na vrstu.

4-(etilsulfanil) (etilsulfanil)-2-oksa-6,9,12-tritiatetradekan (PIN) [ne 11-(etilsulfanil) (etilsulfanil)-13-oksa-3,6,9-tritiatetradekan tritiatetradekan jer je set lokanata heteroatoma 2,6,9,12 nii od seta lokanata 3,6,9,13] (g) Glavni lanac iskazuje nie lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedeem nizu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

4-[(metilsulfanil)metil] [(metilsulfanil)metil]-2-oksa-6,9,12-tritiatetradekan tritiatetradekan (PIN) (O > S za nii lokant) (h) Glavni lanac ima nie lokante za karakteristinu skupinu koja se izraava sufiksom (glavna skupina).

5-(4-hidroksibutan hidroksibutan-2-il)-8-kloroktan-1,7-diol (PIN) 5-(3-hidroksi hidroksi-1-metilpropil)-8-kloroktan-1,7-diol [ne 5-(3-klor klor-2-hidroksipropil)-6-metiloktan-1,8-diol]

104

7-[(2-hidroksietil)silil] idroksietil)silil]-2,4,6,8-tetrasiladekan-1,9-diol diol (PIN) (i) Glavni lanac ima nie lokante za viestruke veze.

6-(pent (pent-2-in-1-il)undeka-2,4-dien-7-in (PIN) (set lokanata 2,4,7 je nii od seta 2,4,8)

4-etenil etenil-3-etilidenheksa-1,4-dien (PIN) (j) Glavni lanac ima nie lokante za dvostruke veze.

5-(but-2-en-1-il)nona-1,6-dien (PIN)

6-(5-hidroksipent-3 3-en-1-in-1-il)undeka-2,4,7-trien-9-in-1,11-diol diol (PIN)

105

12-(prop-2-en-1-ilsulfanil)-3,6,10,13-tetratiaheksadec-14-en en (PIN) [ne 12-(prop-1-en-1-ilsulfanil)-3,6,10,13-tetratiaheksadec-15 15-en] (k) Glavni lanac ima vei broj supstituenata (osim glavne karakteristine skupine ili oznake hidro/dehidro) koji se navode kao prefiksi.

3-etil-2-metilheksan (PIN) (ne 3-izopropilheksan)

5-butil butil-8-etil-3-metil-6-propildekan (PIN)

5-(3-hidroksibutil) hidroksibutil)-3-klor-4,6-dimetilnonan-2,8-diol diol (PIN)

106

4-brom-2-[3-(brommetil)pent (brommetil)pent-1-en-2-il]-4-metil-3-metilidenheksanska metilidenheksanska kiselina (PIN) 4-brom-2-[2-(brommetil) (brommetil)-1-metilidenbutil]-4-metil-3-metilidenheksanska metilidenheksanska kiselina

3-[3-(3-amino-3-oksopropil)-4-metilfenil]-2-metilpropanamid metilpropanamid (PIN) [ne 3-[5-(3-amino amino-2-metil-3-oksopropil)-2-metilfenil]propanamid metilfenil]propanamid jer ispravno ime ima dva supstituenta, a neispravo samo jednog]

N,N,2-trimetil-3-{4-metil-3-[2-metil-3-(metilamino)-3-oksopropil]fenil}propanamid propanamid (PIN) [ne 3-{5-[(3-dimetilamino) dimetilamino)-2-metil-3-oksopropil]-2-metilfenil}-N,2-dimetilpropanamid dimetilpropanamid jer ispravno ime ima 4 supstituenta, a neispravo 3] (l) Glavni lanac ima nie lokante za sve supstituente (osim glavne karakteristine skupine ili oznake hidro/dehidro) koji se navode kao odspojivi prefiksi.

2-amino-5-(4-hidroksi hidroksi-2-klorbutil)-6-metilnonan-1,9-diol diol (PIN) [ne 2-amino-5-(5-hidroksipentan-2-il)-7-klornonan-1,9-diol diol

107

niti 5-(3-amino amino-4-hidroksibutil)-3-klor-6-metilnonan-1,9-diol diol jer je set lokanata okanata 2,5,6 nii od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]

2,6 2,6-dimetil-5-(2-metilbutil)nonan (PIN) [ne 2,7 2,7-dimetil-5-pentan-2-ilnonan niti 3,6 3,6-dimetil-5-(3-metilbutil)nonan jer je set lokanata 2,5,6 u ispravnom imenu nii od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]

5-metil-4-(2-metilprop-1-en-1-il)hepta-1,5-dien (PIN) [ne 4 4-but-2-en-2-il-6-metilhepta-1,5-dien set lokanata 4,5 je nii od 4,6]

3-[5-(3-amino-2-metil metil-3-oksopropil)-2-metilfenil]-N-metilpropanamid metilpropanamid (PIN) [ne 2-metil-3-{3-[3-(metilamino)-3-oksopropil]-4-metilfenil}propanamid ilfenil}propanamid jer je set lokanata N,3 u ispravnom imenu nii od 2,3] (m) Glavni lanac ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristine skupine ili oznake hidro/dehidro) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumerikom redoslijedu. Kad se dvije serije imena supstituenata u alfanumerikom redoslijedu usporede slovo po slovo,

108

tada prednost ima serija koja na istom mjestu u rijei sadri razliito slovo koje je prije po abecedi.

4-brom-2-(2-kloretil)butan-1-ol (PIN)

ne 2-(2-brometil)-4-klorbutan-1-ol

(jer brom ima prednost pred brometil u alfanumerikom redoslijedu)

1,6-dibrom-1-klor-5(klormetil)heksan (PIN)

ne 1-brom-5-(brommetil) (brommetil)1,6 1,6-diklorheksan diklorheksan

[ispravno ime ima 2 brom prefiksa koja se gledaju kao brom brom-, brom- dok neispravno ime ima samo jedan n brom prefiks. Kako se brojani izraz zanemaruje, vri se alfanumerika usporedba izmeu brom brom-, brom-, klor- i brom-, , brommetil-] brommetil

6-brom-2-[4-brom-3-(klormetil)butil]-5-(klormetil)heksanska (klormetil)heksanska kiselina (PIN) [ne 2-[4-brom-3-(klormetil)butil] (klormetil)butil]-5-(brommetil)-6-klorheksanska klorheksanska kiselina jer brom-, brom- prethodi brom brom-, klormetil- u alfanumerikom slijedu]

1,6-dibrom-4 4-(1-brom-2-kloretil)-1-klor-5-jodheksan jodheksan (PIN) [ne 1,5-dibrom dibrom-4-(2-brom-1-jodetil)-1,6-diklorheksan kad su dva prva navedena prefiksa identi identina na u koliini i alfanumerikom slijedu, tada se sljedei prefiksi uzimaju u razmatranje te tako

109

brom- kloretil- prethodi brom- jodetil-]

4-brom-2-(1-brom brom-2-hidroksietil)-3-hidroksibutanska hidroksibutanska kiselina (PIN) [ne 3-brom-2-(2 (2-brom-1-hidroksietil)-4-hidroksibutanska droksibutanska kiselina jer se (1-brom-2-hidroksietil) hidroksietil) javlja prije u alfanumerikom slijedu nego (2-brom-1(2 hidroksietil)]

(1)

(2)

(1) 7-etil-6-(3-etilpent-4-en-2-il)-8-metildeka-1,3,9-trien trien (PIN) [ne (2) 8-etil-7 7-metil-6-(4-metilheks-5-en-3-il)deka-1,3,9-trien trien jer etilpentenil prethodi metil u alfanumerikom slijedu]

(1) (1) 12-etil-8-(3-etil-4-metilheks metilheks-5-en-1-il)-11-metiltetradeka-1,3,13 1,3,13-trien (PIN)

110

(2) [ne (2) 11-etil-8-(4-etil etil-3-metilheks-5-en-1-il)-12-metiltetradeka-1,3,13 1,3,13-trien jer se (3-etil-4-metilheks metilheks-5-en-1-il) navodi prije (4-etil-3-metilheks metilheks-5-en-1-il)]

N-etil-3-{2-metil-5-[3 [3-(metilamino)-3-oksopropil]fenil}propanamid oksopropil]fenil}propanamid (PIN) [ne 3-{3-[3-(etilamino) (etilamino)-3-oksopropil]-4-metilfenil}-N-metilpropanamid metilpropanamid jer etil prethodi etilamino] Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC IUPAC-ovih imena 56.2.2 Odabir preferiranih IUPAC IUPAC-ovih ovih imena za aciklike ugljikovodine supstitucijske skupine P-56.2.2.1 Kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na kraju najduljeg lanca alkana, tada su alkilni supstitucijski prefiksi preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena, a ne alkanilni supstitucijski prefiksi. Primjeri:

metil (PIN) metanil

etiliden (PIN) etaniliden

propilidin (PIN) propanilidin

111

2-metilpropil metilpropil (PIN)

3,4 3,4-dimetilpentiliden dimetilpentiliden (PIN)

prop-2-en-1-il il (PIN)

but but-3-en-1-il il (PIN)

P-56.2.2.2 Alkanil supstitucijski prefiksi su preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na neterminalno neterminalnom m atomu najduljeg kontinuiranog lanca. Ova imena su preferirana u odnosu na ona tvorena supstituiranjem alkilnih skupina. Primjeri:

butan-2-il il (PIN) 1-metilpropil metilpropil

pentan pentan-3-iliden iliden (PIN) 1 1-etilpropiliden etilpropiliden

3-metilbutan metilbutan-2-il (PIN) 1,2-dimetilpropil dimetilpropil

3,5-dimetilheksan-2 2-iliden (PIN) 1,2,4 1,2,4-trimetilpentiliden trimetilpentiliden

tert-butil butil (PIN) 2-metilpropan metilpropan-2-il

1-klor-2-metilpropan metilpropan-2-il (PIN) 2-klor-1,1-dimetiletil dimetiletil

112

1,1-dimetiletil dimetiletil

but-3-en-2-il il (PIN) 1-metilprop-2 2-en-1-il

prop prop-1-en-2-il il (PIN) 1-metiletenil metiletenil

P-56.2.2.3 Za supstitucijske skupine koje predstavljaju spojeve (su (supstituirane pstituirane supstitucijske skupine), P-56.2.2.1 ili P-56.2.2.2 56.2.2.2 primjenjuje se ovisno o potrebi za pojedini lanac. Kad najdulji lanac matinog supstituenta ili svakog supstitucijskog lanca zavrava na slobodnu valenciju, tada dobiva ime kao alkilni supstitu supstituent. ent. Kad slobodna valencija nije na kraju najduljeg lanca matinog supstituenta ili pojedinog supstitucijskog lanca, tada se imenuje kao alkanil skupina. Primjeri:

2-etil-4-metilpentil (PIN)

2-(oktiloksi)undecil (PIN)

7-etil-8-metil metil-6-(3-metilpentan-2-il)undekan-3-il (PIN) [ne 6-(1,2 (1,2-dimetilbutil)-7-etil-8-metilundekan-3-il]

113

P-56.2.3 Sustavna ili zadrana imena Kad postoji dvojba izmeu sustavnog i zadranog imena (osim onih navedenih u P-56.1.1 P i P56.1.2), sustavno ime je preferirano, uvaavajui s supstitucijska upstitucijska pravila za zadrana imena. Primjeri:

etan-1,2-diil diil (PIN) etilen

etenil (PIN) vinil

eteniliden (PIN) viniliden

prop-2-en-1-il il (PIN) alil

prop prop-2-en-1-iliden (PIN) aliliden

prop-2-en-1-ilidin (PIN) alilidin

adamantan-2-il (PIN) 2-adamantil adamantil

naftalen-2-il il (PIN) 2 2-naftil

antracen-2-il il (PIN) 2-antril antril

fenantren fenantren-9-il (PIN) IN) 9 9-fenantril

furan-3-il il (PIN) 3-furil furil

tiofen tiofen-2-il il (PIN) 2-tienil

114

piridin-2-il il (PIN) 2-piridil piridil

piperidin piperidin-4-il il (PIN) 4 4-piperidil

kinolin-2-il il (PIN) 2-kinolil kinolil

izokinolin izokinolin-7-il il (PIN) 7 7-izokinolil

piperidin-1-il il (PIN) 1-piperidil piperidil (ne piperidino) P-58.3 Ilustrirani primjeri metodologije imenovanja P-58.3.1 58.3.1 Odabir matinih spoje spojeva P-58.3.2 58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima P-58.3.3 58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasienou

mo morfolin-4-il il (PIN) (ne morfolino)

P-58.3.4 58.3.4 Seniornost hidro/dehidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima P-58.3.5 58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima P-58.3.1 Odabir matinih spojeva Nakon to je glavna skupina odabrana i imenovana, matini spoj odabire se jednom od sljedeih metoda. Za detalje u vezi imenovanja, vidi poglavlje 2 koje opisuje numeriranje razliitih matinih hidrida i ope pravilo o najniim lokantima (P (P-14.3). 14.3). Za slaganje slaga prefikasa, vidi ope pravilo alfanumerikog redoslijeda opisanog u P P-14.5.

115

P-58.3.1.1 Ako je spoj potpuno aciklian, glavni lanac imenuju se matinim lancem metodom opisanom u P-44. Primjer:

Analiza: Glavna skupina: =CO on

Glavni lanac:

heksan

Glavni lanac s glavnom skupinom

heksan-2-on heksan

Modifikacija oduzimanjem Prefiksi: Cl Cl HO CH3 Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena: 6-hidroksi hidroksi-3-klor-5-metilheks-3-en-2-on (PIN) Vodi za konstrukciju ovog imena.

heks eks-3-en-2-on klor hidroksi metil

Sufiks on dobiva najnii mogui lokant, 2, te je tako odreen smjer numeriranja lanca. Mogua su dva lanca heksana, no glavni lanac, u skladu s kriterijem o odabiru glavnog lanca, onaj je koji ima vie supstituenata (3 supstituenta u odnosu na 2). Nezasienost je oznaena nastavkom en. Tri prefiksa slau se alfanumerikim redoslijedom kako bi se kompletiralo ime. P-58.3.1.2 Ako se glavna skupina nalazi samo na lancu koji sadri cikliki supstituent, tada se spoj imenuje kao acikliki spoj u kojem je ciklika kom komponenta ponenta izraena kao supstitucijski prefiks. Primjer:

116

Analiza: Glavna skupina: (C)OOH ska kiselina

Glavni lanac:

heksan

Glavni lanac s glavnom skupinom

heksanska kiselina

Modifikacija oduzimanjem Prefiksi: Cl Cl C6H11 HO CH3 Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:

heks-3 3-enska kiselina klor cikloheksil hidroksi metil

5-cikloheksil-6-hidroksi hidroksi-3-klor-5-metilheks-3-enska enska kiselina (PIN) Vodi za konstrukciju ovog imena. Prisutnost karboksilne skupine na kraju lanca odreuje smjer numeriranja tog lanca. Nastavak en i prefiksi poredani po alfanumerikom redoslijedu smjetaju se na lancu s utvrenim brojanjem. P-58.3.1.3 Ako se glavna skupina nalazi na dva ili vi vie e ugljikova lanca koji nisu meusobno spojeni (tj. ne tvore zajedno kontinuirani ili razgranati lanac, nego su razdvojeni, npr. prstenom ili heteroatomom) i kad multiplikacijska nomenklatura nije mogua, tada se onaj lanac koji sadri vei broj glavnih sk skupina upina odabire kao matini lanac za nomenklaturu; ako je broj ovih skupina u dva ili vie lanaca jednak, izbor se vri po principima za izbor glavnog lanca.

117

Primjer 1:

Analiza: Glavna skupina: Glavni lanac s dvije OH skupine: OH ol etandiol

Prefiks: Komponente prefiksa: OH CH2-CH2-CH3 C6H5 Ime prefiksa: 4 4-(3-hidroksipropil)fenil Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena: 1-[4-(3 (3-hidroksipropil)fenil]etan-1,2-diol (PIN) U sljedeem primjeru, najdulji lanac odabran je za matini hidrid u skladu s kriterijima kriterij za odabir glavnog lanca. Ovaj spoj takoer se moe imenovati po konjunkcijskoj nomenklaturi. Primjer 2: hidroksi propil fenil

Analiza: Glavna skupina: OH ol

Matini hidrid:

propan

118

Matini hidrid + glavna skupina

propan-1-ol propan

Prefiks: Komponente prefiksa: OH CH2-CH3 C6H5 Ime prefiksa: 4 4-(2-hidroksietil)fenil Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do supstitucijskog imena: 3-[4-(2-hidroksietil)fenil]propan-1-ol (PIN) Multiplikacijsko ime tvori se onda kad su identine matine strukture p privrene rivrene simetrino na sredinju komponentu (matina struktura moe biti nesimetrino supstituirana). Numeriranje multiplicirajue jedinice (ukljuujui i karakteristinu skupinu) je zadrano. Ovaj spoj takoer se moe imenovati i konjunkcijskom nomenkla nomenklaturom. Primjer 3: hidroksi etil fenil

Analiza: Glavna skupina: OH ol

Matini hidrid:

propan

Matini hidrid + glavna skupina

propan-1-ol

Multiplikacijska povezna skupina: Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do multiplikacijskog imena:

1,4-fenilen

119

3,3 3,3-(1,4-fenilen)di(propan-1-ol) (PIN) P-58.3.1.4 Ako se glavna skupina nalazi samo u jednom ciklikom sustavu, tada taj cikliki sustav tvori matinu strukturu za nomenklaturu. Primjer:

Analiza: Glavna skupina: OH ol

Matini hidrid

cikloheksan

Prefiks: Zajedno no s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena: 2-etilcikloheksan-1-ol (PIN)

etil

P-58.3.1.5 Ako se glavna skupina nalazi u vie od jednog ciklikog sustava, tada se matini sustav za nomenklaturu odabire u skladu s kriterijima za odabir vanijeg prstena ili sustava prstenova. Primjer:

Analiza: Glavna skupina: COOH karboksilna kiselina

120

Vaniji sustav prstenova za matini spoj:

fluoren

Matini spoj + glavna skupina:

fluoren-2-karboksilna fluoren kis.

Prefiksi: COOH Zajedno ajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena: 6-(4-karboksifenil)fluoren karboksifenil)fluoren-2-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

fenil karboksi

P-58.3.1.6 Ako se glavna skupina nalazi i u lancu i u ciklikom sustavu, matini spoj za nomenklaturu je onaj dio u kojem se glavna skupina pojav pojavljuje ljuje u veem broju; ako je broj glavnih skupina jednak u dva ili vie dijela, tada se prsten ili sustav prstenova odabire kao matini spoj za nomenklaturu. Primjer 1:

Analiza: Glavna skupina: OH ol

Komponenta s veim brojem glavnih skupina Ime matinog spoja sa sufiksom: heksan heksan-1,6-diol

121

Prefiksi: OH Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena: 1-(4-hidroksicikloheksil)heksan hidroksicikloheksil)heksan-1,6-diol (PIN) Primjer 2:

cikloheksil hidroksi

Analiza: Glavna skupina: =O on

Komponenta s veim brojem glavnih skupina Ime matinog spoja sa sufiksom: Prefiksi: =O ciklopentan ciklopentan-1,2-dion okso

butil Zajedno s drugim pravilima, , ova analiza vodi do imena: 4-(2 (2-oksobutil)ciklopentan-1,2-dion (PIN) P-58.3.1.7 Ako je broj pojavljivanja glavne skupine jednak u dva ili vie nomenklaturno vana dijela spoja, preferirano IUPAC IUPAC-ovo ovo ime tvori se odabirom prstena ili sustava prstenova kao o matinog spoja za nomenklaturu. U opoj nomenklaturi, prsten, sustav prstenova ili lanac moe biti upotrebljen kao matini spoj, ovisno o vanosti danoj odreenom dijelu molekule (v. P-44.1.2.2). 44.1.2.2). Kad glavna skupina, identificirana odreenim sufiksom, nije nij direktno vezana na prsten ili sustav prstenova, tada glavni lanac mora biti izabran kao matini spoj za nomenklaturu.

122

Primjer:

Analiza: Glavna skupina: CHO karbaldehid ili al

Matini i spoj:

prsten

cikloheksan

lanac

heptan

Matini spoj sa sufiksom:

prsten

cikloheksan-1-karbaldehid cikloheksan

lanac

heptanal

Prefiksi:

7-oksoheptil oksoheptil

3-formilcikloheksil formilcikloheksil Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena imena: 3-(7-oksoheptil)cikloheksan oksoheptil)cikloheksan-1-karbaldehid (PIN) 7-(3-formilcikloheksil)heptanal P-58.3.1.8 Kad je sm supstituent supstituiran, svi se podsupstituenti imenuju pomou prefiksa. Supstituent koji sadri podsupstituente tretira se kao matini supstituent (analogno matinom spoju). Nomenklatura cijelog supstituenta podlijee procedurama koje se primjenjuju za spojeve (npr. izbor glavnog l lanca) anca) uz dvije iznimke: (a) ne koriste se sufiksi i

123

(b) mjesto privrenja supstituenta nosi najnii mogui lokant ovisno o nomenklaturi supstitucijske skupine, alkilne ili alkanilne. Primjer:

Analiza: Glavna skupina: COOH karboksilna kiselina

Matini spoj: Primarni supstituenti koji se imenuju kao prefiksi: Cl

cikloheksan

klor

Matini supstitucijski lanac: Sekundarni prefiksi: Cl =O CH2-OH Ime sekundarnog rnog prefiksa sastoji se od: CH3 OH Ime sekundarnog prefiksa: hidroksimetil

heksil klor okso

metil hidroksi

Ime supstituiranog primarnog prefiksa: 2 2-(hidroksimetil)-4-klor-5-oksoheksil Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja: 2-[2-(hidroksimetil)-4-klor-5-oksoheksil]-4,5-diklorcikloheksan-1-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

124

P-58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima Heterocikliki spojevi i lanci modificirani nomenklaturom skeletne zamjene (a nomenklaturom) tretiraju se slino. Oni se smatraju matinim hidridima s fiksnim brojanjem. Posljedica toga je da heteroatomi imaju veu vanost za nie lokante pa se sufiksima dodjeljuju sljedei najnii mogui lokanti. Za lance, ovaj redoslijed je velika promjena u odnosu na preporuke organske nomenklature iz 1979. u kojima su sufiksi imali veu prednost nad heteroatomima. P-58.3.2.1 Na lancima se primjenjuje operacija zamjen zamjene e kako bi se od ugljikovodinog matinog spoja stvorio novi matini hidrid s fiksnim brojanjem. Sufiksi dobivaju najnie mogue lokante u skladu s ustanovljenim brojanjem. Primjer:

Analiza: Glavna skupina: (C)OOH ska kiselina

Matini ugljikovodik a prefiks O

pentadekan oksa ok

Heterocikliki matini spoj Ime heterociklikog matinog spoja: 3,6,9,12 3,6,9,12-tetraoksapentadekan tetraoksapentadekan

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:

125

3,6,9,12-tetraoksapentadekan-15-ska kiselina (PIN) P-58.3.2.2 Heterocikliki spojevi koji imaju zadrana ili susta sustavna vna imena smatraju se matinim spojevima. Stoga se sufiksima dodjeljuju najnii mogui lokanti u skladu s fiksnim brojanjem u heterociklikom prstenu ili sustavu prstenova. Ako je potrebno, dodanim vodikovim atomima dodjeljuju se sljedei najnii mogui lo lokanti. Primjeri:

kinolin-6-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

kinolin kinolin-6(2H)-on on (PIN)

Analiza: Glavna skupina: COOH karboksilna kiselina ki

Matini ugljikovodik: 3a1 umjesto 9b; v. P-25.3.3.3.] Prefiks skeletne zamjene (a) N<

3a1H-fenalen

[Novi sustav brojanja unutranjih atoma u fuzijskim sustavima,

aza

126

Ime matinog heterocikla: 1,3a1,4,9-tetraazafenalen Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja: 1,3a1,4,9-tetraazafenalen tetraazafenalen-3-karboksilna kiselina (PIN) [Indicirani vodik, 3a1H, matinog ugljikovodika ne pojav pojavljuje ljuje se u imenu heterocikla.] P-58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasienou P-58.3.3.1 Ako postoji izbor, nakon sufiksa, najnii lokanti dodjeljuju se nastavcima en i in, a potom odjeljivim prefiksima, ako je primjenjivo. Primjer:

Analiza: Glavna skupina: =O on

Matini hidrid:

heptan

Matini hidrid + glavna skupina Modifikacija oduzimanjem Supstitucijski prefiks >C=C< F

heptan-4-on en fluor

Zajedno s drugim pravilima, ma, ova analiza vodi do imena spoja: 7,7,7-trifluorhept-1-en-4-on (PIN)

127

P-58.3.3.2 Hidro i dehidro prefiksi koriste se za oznaavanje promjena u stupnju hidrogenacije matinog hidrida. U ovim preporukama, ovi prefiksi smatraju se odspojivim, ali samo u kontekstu ntekstu brojanja; oni se u navoenju ne ukljuuju meu odspojive supstitucijske prefikse. U imenima, navode se neposredno ispred imena matinog spoja, a nakon odspojivih supstitucijskih prefikasa poredanih po alfanumerikom redoslijedu. Primjer:

Analiza: Glavna skupina: COOH karboksilna kiselina

Matini hidrid:

azulen

Matini hidrid + glavna skupina: azulen-2-karboksilna kiselina Prefiks zasienja Prefiks H Br hidro brom

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja: 7-brom-5,6 5,6-dihidroazulen-2-karboksilna kiselina (PIN) P-58.3.3.3 Mankudni ketoni, imini i iliden slobodne valencije imenuju se metodom dodanog vodika. Ako postoji izbor, atomi indiciranog vodika imaju prioritet za nie lokante, zatim sufiksi, pa atomi dodanog vodika i konano hidro prefiksi, po navedenom redoslijedu. Primjer 1:

128

Analiza: Glavna skupina: =O on

Matini hidrid:

naftalen

Matini hidrid + glavna skupina: Prefiks zasienja H

naftalen-2(4a naftalen H)-on hidro

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja: 5,6,7,8 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2(4aH)-on (PIN) Primjer 2:

Analiza: Slobodne valencije: X= iliden

Matini hidrid:

kinolin

129

Matini hidrid + slobodne valencije: Prefiks zasienja H

kinolin-2(1 kinolin H)-iliden hidro

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena: 3,4 3,4-dihidrokinolin-2(1H)-iliden (PIN) Primjer 3:

Analiza: Glavna skupina: =O on

Matini hidrid:

2H-piran

Matini hidrid + glavna skupina: Prefiks zasienja H

2H-piran-3(4H)-on hidro

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena: dihidro-2H-piran-3(4H)-on (PIN) [Lokanti nisu potrebni kad cikliki sustav postaje potpuno zasien koritenjem hidro prefiksa; v. P P-14.3.3.] P-58.3.4. Seniornost hidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima Ako postoji izbor, najnii lokanti dodjeljuju se nastavcima en i in te hidro/dehidro prefiksima.

130

Primjeri:

u usporedbi s 1,3,3-trimetilcikloheks trimetilcikloheks-1-en (PIN) 1,1,3-trimetilcikloheksan trimetilcikloheksan (PIN)

u usporedbi s 5,6,7,8-tetraklor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen tetrahidronaftalen (PIN) P-58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima Ako postoji izbor, najnii lokanti dodjeljuju se odspojivim prefiksima gledanim zajedno kao set, a ako postoji daljni izbor, po alfanumerikom redoslijedu. Primjeri: 1,2,3,4 1,2,3,4-tetraklornaftalen ornaftalen (PIN)

1,1,2,5 1,1,2,5-tetrametilciklopentan (PIN) (ne 1,2,2,3 1,2,2,3-tetrametilciklopentan; set lokanata 1,1,2,5 je nii od seta 1,2,2,3)

1-brom-3-klorazulen-6-ol (PIN)

131

2-brom-1,1-difluor difluor2-jod-1-kloretan kloretan (PIN) Poglavlje glavlje 6 Primjena na specifine klase spojeva P-61.3 Halogeni spojevi

1-brom-1,1,2-trifluor trifluor2 2-jod-2-kloretan kloretan (PIN)

Halogeni spojevi uvijek se izraavaju prefiksima u supstitucijskoj nomenklaturi ili, kao glavna karakteristina skupina, posebnom rijeju povezanom spojnicom u nomenklaturi funkcijske klase. P-61.3.1 Halogeni spojevi imenuju se na dva naina: (1) supstitucijskom nomenklaturom, koristei prefikse brom, fluor, klor i jod te odgovarajue multiplicirajue prefikse (ako su potrebni); (2) nomenklaturom funkcijske klase, pri emu se i imena mena tvore navoenjem imena organskih skupina povezanih spojnicom s imenima klasa bromid, fluorid, klorid i jodid, a kojima po potrebi prethode odgovarajui multiplicirajui prefiksi. Imena funkcijske klase obino se koriste za oznaavanje jednos jednostavnih tavnih struktura koje sadre samo jednu vrstu halogena te se ne koriste za imenovanje sloenijih struktura. Adicijska imena, kao to je stilben-dibromid, dibromid, nisu preporuena. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

jodmetan (PIN) metil-jodid jodid

(brommetil)benzen (PIN) (nema supstitucije na toluenu) -bromtoluen (v. P-46.3 46.3 za pravila o supstituciji

toluena) benzil-bromid

132

2-klor-2-metilpropan metilpropan (PIN) tert-butil-klorid klorid

1,2 1,2-dibrometan dibrometan (PIN) etilen etilen-dibromid dibromid

1,1-(1,2 (1,2-dibrometan-1,2-diil)dibenzen (PIN) (multiplikacijsko ime, v. P-51.2) 1,2-dibrom dibrom-1,2-difeniletan (supstitucijsko ime) stilben-dibromid dibromid (adicijsko ime, nije preporueno)

4a,8a 4a,8a-diklor-4a,8a-dihidronaftalen (PIN)

1-klor-4-(klormetil)benzen (PIN) (nema supstitucije na toluenu) ,4-diklortoluen diklortoluen (v. P P-46.3 46.3 za pravila o supstituciji toluena)

1,2-bis(brommetil)benzen (PIN) [ne ,-dibrom-o-ksilen (nema supstitucije na ksilenu, v.P-34.3.1.1) 34.3.1.1)

133

2-klorheksan klorheksan (PIN) heksan-2-il-klorid klorid 1-metilpentil-klorid

tetrafluorureja (PIN) tetrafluordiamid ugljine kiseline

6-brom-2-(brommetil)hept (brommetil)hept-1-en (PIN) (PIN) 2-metilidenheptan-1,6-diil-dibromid dibromid 58.3.1.6;

(5-brompent-2-en-2-il)ciklopropan

(prsten vaniji od lanca, v. PP

vaniji supstitucijski prefiks, v. P-45.1) P (4-brom-1-metilbut-1-en en-1-il)ciklopropan 5-brom-2-ciklopropilpent ciklopropilpent-2-en

3 3-fluor-1-oksaciklotetradekan (PIN) 1-oksaciklotetradekan-3-il-fluorid

10 10-klor-2,4,6,8-tetrasiladekan (PIN) 2,4,6,8-tetrasiladekan-10-il-klorid

5-jodpent-1-en en (PIN) pent-4-en-1-il-jodid jodid

1 1-bromheks-3-en n (PIN) heks heks-3-en-1-il-bromid bromid

134

5,6,7,8-tetrabrom tetrabrom-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN) 5,6,7,8-tetrahidronaftalen tetrahidronaftalen-1,2,3,4-tetrail-tetrabromid

klortrimetilsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-12) 12) trimetilsilil-klorid

(jodmetil)triklorsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P P-12)

difluor(metiliden)silan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-12) P P-61.3.2 Spojevi koji sadre skupine XO, XO2 ili XO3 (X = halogen) izraavaju se koritenjem sljedeih prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi: XO klorozil (ne vie klorozo) bromozil bromil jodozil jodil fluorozil fluoril

XO2 kloril (ne vie kloroksi) XO3 perkloril Primjeri:

perbromil perjodil perfluoril

135

perklorilbenzen (PIN)

jodozilbenzen (PIN)

P-61.3.3 Spojevi koji sadre skupinu I(OH)2 ili sline ne skupine imenuju se supstitucijski koristei prefikse temeljene na imenu predodabranog matinog hidrida 3-jodana, kao to je naznaeno u P-21.1.2. P-61.4 Diazo spojevi Spojevi koji sadre skupinu =N2 privrenu na jedan atom ugljika imenuju se dodavanjem dodavan prefiksa diazo imenu matinog hidrida ili funkcijskog matinog hidrida. Primjeri:

diazometan (PIN)

etil etil-diazoacetat diazoacetat (PIN)

1-diazo diazo-1-(trimetilsilil)propan-2-on (PIN) 1-diazo-1-(trimetilsilil)aceton P-61.5 Nitro, nitrozo i slini spojevi P-61.5.1 Nitro i nitrozo spojevi Spojevi koji sadre NO2 ili NO skupinu imenuju se koristei i prefikse nitro i nitrozo, osim u sluaju kad se ove skupine moraju imenovati na temelju osnove matinih struktura

136

duine i duikaste kiseline, NO2-OH i NO-OH, OH, ili njihovih odgovarajuih estera, anhidrida, amida i hidrazida. Primjeri:

nitrometan (PIN)

2-nitronaftalen aftalen (PIN)

1,4 1,4-dinitrozobenzen dinitrozobenzen (PIN) p-dinitrozobenzen dinitrozobenzen

2-metil-1,3,5-trinitrobenzen trinitrobenzen (PIN) 2,4,6-trinitrotoluen trinitrotoluen (v. P P-46.3 za pravila o supstituciji toluena)

1 1-(klormetil)-4-nitrobenzen nitrobenzen (PIN) -klor-4-nitrotoluen nitrotoluen (v. P-46.3 P za pravila o supstituciji toluena) 4-nitrobenzil-klorid klorid

P-61.5.2 U prisutnosti karakteristine skupine koja ima prioritet za imenovanje pomou sufiksa ili matine strukture, nitro i nitrozo skupine mogu biti privrene na bilo koji atom. Kada su vezane na drugi atom duika, tada se ne smatra da produuju lanac duika. Primjeri:

137

2-(tert-butilimino) butilimino)-3-metil-3-(nitrooksi)butanska (nitrooksi)butanska kiselina (PIN)

N-metil-N-nitrozoureja (PIN) P-61.5.3 Amidi i hidrazidi duine i duikaste kiseline Nitramini ramini su amidi duine kiseline. Klasa se sastoji od nitramida (skraeni oblik izraza amid duine kiseline), NO2-NH NH2, i njegovih derivata dobivenih supstitucijom i imenovanih na taj nain. Nitrozamini su amidi duikaste kiseline; imenuju se kao derivati derivat ovog amida. Duina kiselina i duikasta kiselina su preferirana predodabrana imena, v. P-12. P Ranije, nitramini i nitrozamini su bili imenovani kao nitro i nitrozo amini. Ova ranija metoda moe se koristiti u opoj nomenklaturi, ali preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena su imena supstituiranih amida, a u skladu s redoslijedom seniornosti klasa spojeva. Slino tome, hidrazid duine kiseline (I) i hidrazid duikaste kiseline (II) su preferirana predodabrana imena koritena kao matine strukture za tvorbu preferiranih preferirani IUPAC-ovih imena.

(I) Primjeri:

(II)

138

N,N-dipropilamid dipropilamid duikaste kiseline (PIN) N-nitrozo-N-propilpropan propilpropan-1-amin

N-butil-N-etilamid etilamid duikaste duikast kiseline (PIN) N-etil-N-nitrozobutan nitrozobutan-1-amin

N-(klormetil)-N-metilnitramid metilnitramid (PIN) 1-klor-N-metil-N-nitrometanamin nitrometanamin

N-metil-N-nitronitramid nitronitramid (PIN) N,N-dinitrometanamin dinitrometanamin

N-heksilidenhidrazid heksilidenhidrazid duikaste kiseline (PIN) P-61.5.4 aci-Nitro spojevi Spojevi koji sadre skupinu =N(O)OH imenuju se kao derivati azinske kiseline, H2N(O)-OH, koja je preferirano predodabrano ime ili koristei ime prefiksa hidroksi(okso) hidroksi(okso)-5-azaniliden kad je prisutna karakteristina skupina koja ima prioritet za navoenje pomou sufiksa. Koritenje prefiksa aci-nitro nitro vie nije preporueno (v. P P-67.1.6). P-61.5.5 Spojevi koji sadre skupine PO2, PO, AsO2 ili AsO AsO opisuju se prinudnim imenima prefikasa fosfo, fosforozo, arso i arsorozo. Biljeka: izraz fosfo je iroko upotrebljen u biokemijskoj nomenklaturi umjesto izraza fosfono za oznaavanje sk skupine P(O)(OH)2 vezane na heteroatom, kao na primjeru fosfokolina i 6-fosfo-D-glukoze glukoze te kao infiks za oznaavanje diestera fosforne kiseline, kao na primjeru glicerofosfokolina. Primjeri:

139

fosfobenzen n (PIN) fenil(diokso)- -fosfan P-62.2 Amini P-62.2.1 Amini izvedeni iz matinih hidrida P-62.2.1.1 Primarni amini
5

N-arsorozo-2-metilpropan-1 1-amin (PIN) N-(2-metilpropil)oksoarsanamin metilpropil)oksoarsanamin

P-62.2.1.1.1 Samo je jedno trivijalno ime zadrano kao preferirano ime za primarni amin, i to anilin za C6H5-NH2, s doputenom potpunom supstitucijom na prstenu i atomu duika. Pravila za supstituciju anilina opisana su u P P-46.2. Primjeri:

N-metilanilin metilanilin (PIN) N-metilbenzenamin metilbenzenamin

4 4-kloranilin kloranilin (PIN) 4 4-klorbenzenamin klorbenzenamin

P-62.2.1.1.2 Primarni amini, R R-NH2, sustavno se imenuju na dva naina: (1) dodavanjem sufiksa amin imenu matino matinog hidrida; (2) dodavanjem imena supstitucijske skupine R izrazu amin koji se koristi kao ime matinog hidrida. Dva ili vie sufiksa amin oznaavaju se odgovarajuim multiplicirajuim brojanim prefiksom di, tri, tetra itd. Zavrno slovo a broj brojanog anog prefiksa brie se ispred sufiksa amin, npr. tetramin, a ne tetraamin, ali se ne brie ispred imena matinog spoja amin. Brojani lokanti, ukljuujui i 1 u sluaju amina izvedenih iz mononuklearnih matinih

140

hidrida, koriste se za oznaavanje su supstitucije pstitucije na atomima matinog hidrida, dok se lokanti N koriste za supstituciju na atomu duika samo kod amina imenovanih metodom (1). Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

(1) metanamin (PIN) (2) metilamin

(1) 2 2-metilpropan-1-amin amin (PIN) (2) (2 (2-metilpropil)amin metilpropil)amin

1-benzofuran-2 2-amin (PIN) 1-benzofuran benzofuran-2-ilamin

kinolin-4-amin amin (PIN) 4-kinolilamin kinolilamin

etan-1,2-diamin diamin (PIN) etilendiamin

benzen-1,4-diamin diamin (PIN) 1,4 1,4-fenilendiamin fenilendiamin p-fenilendiamin fenilendiamin

[1,1-bifenil]-3,3,4,4 3,3,4,4-tetramin tetramin (PIN; uoite gubitak a iz tetra u tetramin) [1,1-bifenil-3,3,4,4 3,3,4,4-tetrail]tetraamin tetrail]tetraamin (uoite a iz tetra u tetraamin)

141

1H-inden-3-amin amin (PIN) 1H-inden-3-ilamin ilamin

1 1-tiaciklotridekan-3-amin amin (PIN) (1 (1-tiaciklotridekan-3-il)amin il)amin

disiladekan-10 amin (PIN) 2,6-ditia-4,8-disiladekan (2,6-ditia-4,8-disiladekan disiladekan-10-il)amin

2-metilcikloheksan-1-amin (PIN) (2-metilcikloheksil)amin metilcikloheksil)amin

2-metilpropan-1 1-amin (PIN) izobutilamin butilamin (2-metilpropil)amin metilpropil)amin

2-kloretan-1-amin amin (PIN) (2 (2-kloretil)amin kloretil)amin

P-62.2.1.1.3 Kad sve amino skupine ne mogu biti izraene sufiksima ili kad NH2 skupina nije glavna karakteristina skupina, tada se pr prefiks efiks amino (ne azanil) koristi u preferiranim IUPAC-ovim ovim imenima. Azanil se smije koristiti u opoj nomenklaturi. Primjeri:

2-(aminometil)propan-1,3 1,3-diamin (PIN) 2-(azanilmetil)propan (azanilmetil)propan-1,3-diamin [2-(aminometil)propan-1,3-diil]diamin

3-aminopropanska aminopropanska kiselina (PIN) 3-azanilpropanska azanilpropanska kiselina

142

3-anilinobenzojeva anilinobenzojeva kiselina (PIN) (PIN) 3-(fenilamino)benzojeva (fenilamino)benzojeva kiselina kiselina

3 3-(N-metilanilino)benzojeva enzojeva kiselina

3 3-[fenil(metil)amino]benzojeva [fenil(metil)amino]benzojeva

P-62.2.1.1.4 Amino skupine privrene na heteroatome Ako su privrene na heteroatome, amino skupine izraavaju se sufiksima kad predstavljaju glavnu karakteristinu skupinu te prefiksom amino u prisutnosti seniornije karakteristine skupine. Primjeri:

piperidin-1-amin amin (PIN) (PIN) 1-aminopiperidin aminopiperidin P-62.2.1.2 Sekundarni i tercijarni amini

3 3-amino-2-sulfaniliden-1,3-tiazolidin-4-on

(ne 3 3-amino-2-tiokso-1,3 1,3-tiazolidin-4-on)

P-62.2.1.2.1 Simetrini i nesimetrini sekundarni i tercijarni amini imenuju se istim dvjema metodama: (1) supstitucijski koristei zadrano ime anilin ili sufiks amin uz daljnu N-supstituciju; (2) supstitucijskim dodavanjem prefikasa supstitucijskih skupina R, R i ili li R (po abecednom redoslijedu) ispred imena matinog hidrida amin. Kako bi se izbjegla dvosmislenost, drugi prefiks kod sekundarnih amina te drugi i trei prefiks kod tercijarnih amina moraju se zatvoriti u zagrade ako oznaavaju jednostavne supstituen supstituente.

143

Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena. Imena kao to su dietilamin i trietilamin su zastarjela. Preferirana IUPAC-ova ova imena za prefikse koji odgovaraju skupinama NHR, NRR ili NR2 tvore se dodavanjem prefikasa skupina R i/ili R prefiksu amino, npr. metilamino za NH-CH3. Prefiksi kao to su azanil i azaniliden mogu se koristiti u opoj nomenklaturi. Primjeri:

N-fenilanilin fenilanilin (PIN) difenilamin (ne azandiildibenzen; zadrano ime anilin mora se koristiti za sve N-derivate)

N,N-dietiletanamin tanamin (PIN) trietilamin

2-klor-N-(2-kloretil)etan kloretil)etan-1-amin (PIN) bis(2-kloretil)amin kloretil)amin (ne 2,2-diklordietilami diklordietilamin)

N-(2-kloretil)propan-1-amin (PIN) (2 (2-kloretil)(propil)amin kloretil)(propil)amin

N-etil-N-propilbutan-1-amin (PIN) butil(etil)(propil)amin (ne vie N-etil-N-propilbutilamin) propilbutilamin)

N-fenilpiridin-3 3-amin (PIN)

P-62.2.1.2.2 Diamini, triamini mini itd. imenuju se na slian nain. Lokanti N i N koriste se kod simetrinih diamina. Kad je matini hidrid nesimetrino supstituiran, lokant matinog hidrida na koji je vezan atom duika smjeta se ispred simbola N, N itd.

144

Ovo je promjena formata. Lok Lokant ant matinog hidrida na koji je vezan atom duika ranije se navodio kao superskript lokantu N, N itd. Primjeri:

(1) N-etil-N-metilpropan-1,3-diamin (PIN) (2) N-etil-N-metil(propan-1,3-diildiamin)

R = R1 = R2 = H

(1) pentan-1,2,5-triamin (PIN) (2) pentan-1,2,5-triiltriamin

R = R1 = H R2 = CH3 R=H R1 = CH3 R2 = C2H5

(1) 2 2-N-metilpentan-1,2,5-triamin triamin (PIN) (2) 2-N-metil(pentan-1,2,5-triiltriamin) triiltriamin) (1) 2 2-N-etil-1-N-metilpentan-1,2,5 1,2,5-triamin (PIN) (2) 2-N-etil-1-N-metil(pentan-1,2,5 1,2,5-triiltriamin)

(1) N-etil-N-metil metil-3-[(metilamino)metil]pentan-1,5-diamin diamin (PIN) (2) N-etil-N-metil metil-3-[(metilamino)metil](pentan-1,5-diildiamin) diildiamin)

145

(1) 6-N-etil-1-N-metil metil-3-[(metilamino)metil]heksan-1,6-diamin diamin (PIN) (2) 6-N-etil-1-N-metil metil-3-[(metilamino)metil](heksan-1,6-diildiamin) diildiamin) P-62.2.1.2.3 Multiplikacijska nomenklatura Prefiksi nitrilo za N< i azandiil za NH (odnosno HN<) preporu preporueni eni su za upotrebu u multiplikacijskoj nomenkaturi ri (v. P P-15.3). 15.3). Prefiks imino rezerviran je samo za oznaavanje dvovalentne supstitucijske skupine =NH. Imena tvorena multiplikacijskom nomenklaturom preferiranija su od imena tvorenih supstitucijskom nomenklaturom (v. P P-51.2). 51.2). Primjeri:

4,4-azandiildibenzonitril azandiildibenzonitril (PIN) 4-[(4-cijanofenil)amino]benzonitril cijanofenil)amino]benzonitril (PIN) P-62.2.1.3 Poliaminski sustavi

2,2,2 2,2,2-nitrilotrioctena nitrilotrioctena kiselina N,N-bis(karboksimetil)glicin bis(karboksimetil)glicin

Poliaminski aminski sustavi sastavljeni su od dva ili vie amina, istih ili razliitih. Imenuju se Nsupstitucijom seniornijeg amina. Seniorniji amin odabire se u skladu s izborom glavnog lanca ili vanijeg prstena ili sustava prstenova. Alfanumeriki redoslijed primj primjenjuje enjuje se kad postoji dvojba. Multiplikacijska nomenklatura, nomenklatura skeletne (a) zamjene ili fanska imena koriste se kad su ispunjeni uvjeti potrebni za ove vrste nomenklatura. Primjeri:

N-(aminometil)etan-1,2-diamin (PIN) (obina supstitucijska nomenklatura; diamin s najduljim ugljikovim lancem odabran je za matinu strukturu)

146

N-(2-aminoetil) aminoetil)-N,N,N-trimetiletan-1,2-diamin (PIN) (diamin s najvie supstituenata odabran je za matinu strukturu) (ne N,N-dimetil-2,2-(metilazandiil)dietanamin; (metilazandiil)dietanamin; pre preferirano IUPAC-ovo ovo ime mora biti diamin)

N,N-(azandiildietan (azandiildietan-2,1-diil)bis(etan-1,2-diamin) diamin) (PIN) (prva matina struktura ima lokante N i N, a druga N i N) N-(2-aminoetil) aminoetil)-N-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}etan-1,2-diamin diamin {ne 2,2-azandiilbis[N-(2-amin aminoetil)etanamin]; preferirano IUPAC-ovo ovo ime mora biti diamin}

N-{2-[(2-aminoetil)amino]etil} aminoetil)amino]etil}-N-(2-aminometil)etan-1,2-diamin diamin (PIN) [ne N-(2-aminometil) aminometil)-N-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}etan-1,2-diamin; aminoetil prethodi aminometil po alfanumerikom re redoslijedu] doslijedu] [ne N-(aminoetil) (aminoetil)-N-(aminometil)-2,2-azandiildietanamin; azandiildietanamin; preferirano IUPAC IUPAC-ovo ime mora biti diamin]

3,6,9,12 3,6,9,12-tetraazatetradekan-1,14-diamin (PIN) (nomenklatura skeletne zamjene; v. P P-51.3.2)

147

N,N-(cikloheksan (cikloheksan-1,4-diildietan-2,1-diil)bis(propan-1,3-diamin) diamin) (PIN) (multiplikacijska nomenklatura doputa ukljuivanje etiriju karakteristinih skupina amina u matinu strukturu; prva matina struktura ima lokante N i N, a druga N i N)

N-(4-aminofenil) aminofenil)-N-fenilbenzen-1,4-diamin (PIN) [maksimalan malan broj supstituenata naveden je pomou prefikasa; v. P P-44.2.3(g) 44.2.3(g) i P-44.3(k)] P

2-(4-aminofenil)-2,4,6-triaza triaza-1,7(1),3,5(1,4)-tetrabenzenaheptafan-1 ,7 -diamin (PIN) (etiri benzenova prstena i ukupno sedan fanskih vorova opravdavaju fansko ime; v. P-51.4) P P-62.2.2.2 Modifikacija stupnja zasienosti/nezasienosti amina P-62.2.2.2.1 Opa metodologija Kad postoji dvojba prilikom brojanja, poetna toka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da se najnii lokanti dodijele sljedeim strukturnim osobina osobinama ma (ako su prisutne) sukcesivnim razmatranjem po sljedeem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:

148

(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.) (b) heteroatomi u heterociklima i u aciklikim matinim strukturama (c) indicirani vodik [za nesup nesupstituirane stituirane spojeve; moda e biti potrebno dodijeliti vii lokant na nekom drugom poloaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)] (d) glavna skupina imenovana kao sufiks (e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s da daljnom ljnom supstitucijom) (f) zasienost (hidro/dehidro prefiksi) ili nezasienost (nastavci en i in) (g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najnii lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navo navoenja). P-62.2.2.2.2 Modifikacija stupnja zasienosti/nezasienosti primarnih amina Koriste se kriteriji (d), (e) i (f) opisani u opoj metodologiji (v. P P-62.2.2.2.1). 62.2.2.2.1). Primjeri:

prop-2-en-1-amin (PIN) alilamin

1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-amin (PIN)

5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-amin (PIN)

naftalen-4a(2H)-amin amin (PIN) 2,4a-dihidronaftalen n-4a-amin (v. P-53.1) 53.1)

naftalen naftalen-2,4a(2H)-diamin diamin (PIN) 2,4a-dihidronaftalen-2,4a-diamin (v. P P-53.1)

149

P-62.2.2.3 Odabir glavnog lanca ili vanijeg sustava prstenova kod sekundarnih i tercijarnih amina Imena amina tvorena supstitucijski koritenjem zadranog imena anilin ili sufiksa amin temelje se na glavnom lancu ili vanijem sustavu prstenova (v. P P-44.1). 44.1). Kad postoji po izbor za matini hidrid izmeu lanca i prstena, prsten je preferiraniji. U imenima koja koriste amin kao matinu strukturu, supstitucijske skupine izraene prefiksima navode se po alfanumerikom redoslijedu; prefiks(i) koji neposredno prethode izrazu amin smjetaju se u zagrade. Primjeri:

4-metil-N,N-dipropilpent-4-en-2-in-1-amin (PIN) [ne (4 (4-metilpent-4-en-2-in-1-il)dipropilamin]

N,N-dimetil-4-(4 (4-metilcikloheks-3-en-1-il)but-3-en-2-amin amin (PIN)

N,N-dimetilpent-1-in-3-amin amin (PIN) dimetil(pent-1-in-3-il)amin il)amin

N-etenilbutan-1-amin amin (PIN) butil(etenil)amin

N-(2,2-dimetilpropil)-2 2-metil-N-(2-metilprop-2-en-1-il)prop-2-en-1-amin (PIN) (2,2-dimetilpropil)bis(2 dimetilpropil)bis(2-metilprop-2-en-1-il)amin

150

N-cikloheksilanilin cikloheksilanilin (PIN) cikloheksil(fenil)amin

N-(furan-2-il)-1H-pirol pirol-2-amin (PIN) 2-furil(1H-pirol pirol-2-il)amin

N-butilciklopropanamin butilciklopropanamin (PIN) (PIN) N-ciklopropilbutan-1-amin amin ciklopropil(butil)amin P-62.4 N-Supstitucija Supstitucija amina i imina

N-(5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il)naftalen il)naftalen-2-amin

2 2-naftil(5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)amin (ne 5,6,7,8 5,6,7,8-tetrahidrodi-2-naftilamin)

Tradicionalno, supstitucija na duikovom atomu u aminima i iminima bila je doputena za supstituente koji oji se uvijek navode kao prefiksi (v. P P-46.1), kao to su Cl i ostali halogeni atomi, NO, NO2, OR te ak OH skupina i halkogeni analozi. U skladu sa seniornosti klasa (v. P P-41), spojevi kao to su R-NH-Cl, R-NH NH-NO i R-NH-NO2 imenuju se kao derivati amida ida (v. P P-67.1.2.6). Spojevi tipa R-NH-OH OH imenuju se kao Nderivati hidroksilamina, NH2-OH (v. P-68.3.1.1.1). Imena temeljena na N-supstituciji amina vie nisu preporuena za ove sluajeve. Supstitucija amina dozvoljena je skupinama OR, SR, SeR i TeR, gdje je R alkilna ili arilna supstitucijska skupina. Primjeri:

N-metoksietan-1-amin amin (PIN, v. P P-68.3.1.1.3)

N-etilhidroksilamin etilhidroksilamin (PIN)

151

N-etilamid d hipokloraste kiseline (PIN) (ne N-kloretan-1-amin)

N-metilamid metilamid duikaste kiseline (PIN) (ne N-nitrozometanamin) nitrozometanamin)

N-metil-N-nitronitramid (PIN) (ne N,N-dinitrometanamin) P-63 Hidroksi-spojevi, spojevi, eteri, peroksoli, peroksidi i halkogeni analozi P-63.0 Uvod Tradicionalno, hidroksi-spojevi spojevi su spojevi u kojima je jedna ili vie hidroksi-skupina hidroksi privrena na ugljikove atome. Alkoholi, fenoli, enoli i inoli prepoznati su kao hidroksih spojevi. Kategorija je proirena tako da ukljuuje i spojeve u kojima je jedna ili vie hidroksihidroksi skupina privrena na atome koji nisu ugljik bez potrebe da se ti spojevi klasificiraju kao kiseline kao to je definirano u senionosti klasa. Na prim primjer, H3Si-OH OH klasificira se i imenuje kao hidroksi-spoj, spoj, silanol, dok se Si(OH)4 klasificira i imenuje kao kiselina, ortosilicijska kiselina. Nekoliko je promjena preporueno u imenovanju karakteristinih skupina koje imaju dva povezana halkogena atoma. Su Sufiks fiks peroksol uveden je za imenovanje skupine OOH, koja je ranije bila imenovana nomenklaturom funkcijskih klasa kao hidroperoksid. P-63.1 Hidroksi-spojevi spojevi i halkogeni analozi Supstitucijska imena su preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena, dok imena funkcijske klase ili zadrana imena nisu, osim zadranog imena fenol koje smije biti potpuno supstituirano. Imena funkcijske klase su tradicionalna imena koja su danas zabranjena za alkohole, R-OH, R gdje je R jednostavna alifatska ili alicikli aliciklika skupina. P-63.1.1 Zadrana imena

152

Samo jedno ime je zadrano, fenol za C6H5-OH, OH, i kao preferirano ime i kao ime za opu nomenklaturu. Struktura se moe supstituirati u bilo kojem poloaju. Lokanti 2, 3 i 4 su preferiraniji od prefikasa o, m i p. Naftol (oba izomera) i antrol l (svi izomeri) zadrana su imena samo za opu nomenklaturu; mogu se supstituirati u bilo kojem poloaju. Primjeri:

fenol (PIN; zadrano ime)

2 2-bromfenol bromfenol (PIN) o-bromfenol

P-63.1.2 Sustavna imena alkohola, fenola, enola i inola Hidroksi-spojevi spojevi imenuju se na etiri naina. (1) Supstitucijski, koristei sufiks ol i prefiks h hidroksi. idroksi. Prisutnost nekoliko karakteristinih skupina ol oznaava se brojanim multiplicirajuim prefiksima di, tri itd.; zavrno slovo a multiplicirajueg prefiksa brie se ispred sufiksa ol. Pravilo P P-44 44 primjenjuje se kad postoji izbor izmeu glavog lanca ili seniornijeg sustava prstenova. Kad postoji dvojba prilikom brojanja, poetna toka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da se najnii lokanti dodijele sljedeim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim razmatranjem po sljedeem eem redoslijedu sve dok se ne donese odluka: (a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.) (b) heteroatomi u heterociklima i u aciklikim matinim strukturama (c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; moda e biti potrebno dodijeliti vii lokant na nekom drugom poloaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)] (d) glavna skupina imenovana kao sufiks (e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom) (f) zasienost (hidro/dehidro prefiksi) ili nezasienost (en, in) (g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najnii lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navoenja). (2) Koristei funkcijsku nomenklaturu i izraz funkcijske klase alkohol. (3) Kao sloenice identinih jedinica kad su ispunjeni uvjeti simetrije. (4) Zadrana imena samo za opu nomenklaturu.

153

Metoda (1) daje IUPAC-ova ova imena koja su preferiranija od imena funkcijske klase, a imena sloenica identinih jedinica su u preferiranija od imena tvorenih obinom supstitucijom. Primjeri:

(1) benzen-1,2-diol diol (PIN) (ne pirokatehol)

(1) 2 2-nitrobenzen-1,3-diol (PIN)

(1) naftalen-1-ol ol (PIN) (4) 1-naftol naftol

(1) antracen antracen-9-ol ol (PIN) (4) 9 9-antrol

(1) metanol (PIN) (2) metil-alkohol alkohol

(1) 2 2-metilpropan-2 2-ol (PIN) (2) tert-butil-alkohol alkohol

(1) butan-1,3-diol diol (PIN)

(1) pent pent-2-en-1,5-diol diol (PIN)

(1) ciklopentanol (PIN)

(1) benzenh benzenheksol eksol (PIN)

154

(1) biciklo[4.2.0]oktan biciklo[4.2.0]oktan-3-ol (PIN)

(1) kinolin-8-ol ol (PIN)

1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenaciklooktafan tetrabenzenaciklooktafan-12,32,52,72-tetrol tetrol (PIN)

(1) naftalen-4a(2H)-ol ol (PIN) 2,4a-dihidronaftalen dihidronaftalen-4a-ol

(1) naftalen naftalen-4a,8a-diol (PIN) 4a,8a-dihidronaftalen dihidronaftalen-4a,8a-diol

(3) 4,4-metilendifenol (PIN) (1) 4-[(4-hidroksifenil)metil]fenol

(3) 2,2-[etan-1,2-diilbis(azanililidenmetanililiden)]bis(6 diilbis(azanililidenmetanililiden)]bis(6-fluorfenol) fluorfenol) (PIN)

155

(1) 3,4-dihidronaftalen-1 1-ol (PIN)

(1) 5,6,7,8-tetrahidronaftalen tetrahidronaftalen-2-ol (PIN)

(1) 2-metilidenpentan-1 1-ol (PIN)

(1) 4-metilidenheksan metilidenheksan-3-ol (PIN)

(1) 4-(2-hidroksietil) hidroksietil)-3-(hidroksimetil)-2-metilidenciklopentan-1 1-ol (PIN)

(1) [1,1-bifenil]-2,4,4,6-tetrol (PIN) (PIN) bifenil-2,4,4,6-tetrol tetrol zatvaraju

(1) [11,21:24,31-terfenil]-1 12,16,23,25-tetrol

[u preferiranom imenu uglate zagrade

ime sloenice koje zahtjeva lokante kad su prisutni sufiksi; za brojanje v. P-28.3.1(a)] P 1,1:4,1-terfenil-2,3,5,6 2,3,5,6-tetrol [v. P-28.3.1(b)] 28.3.1(b)]

156

[11,21:24,31-terfenil]-2 22-ol (PIN) [v. P-28.3.1(a)] 28.3.1(a)] 1,1:4,1-terfenil terfenil-2-ol [v. P-28.3.1(b)] 1(b)]

[1,1-bifenil]-2,2 2,2-diol (PIN) (ne 2,2 2,2-bifenol) bifenol)

[2,2-binaftalen]-1,1-diol diol (PIN) (ne 2,2-bi-1-naftol) naftol) P-63.1.3 Heteroli

[2,2 [2,2-binaftalen]-4,8-diol (PIN) (ne 3,7 3,7-bi-1-naftol)

Kad je hidroksi-skupina skupina privrena na atom koji nije ugljik, tada ti hidroksi-spojevi hidroksi pripadaju klasi koja se naziva heteroli. Oni se klasificiraju kao hidroksi-spojevi hidroksi i imenuju koritenjem sufiksa ol, osim ako su klasificirani kao kiseline i oznaeni zadranim imenom. i Imena tvorena koritenjem sufiksa preferiranija su od imena tvorenih pomou prefiksa hidroksi. Primjeri:

trimetilsilanol (PIN) hidroksi(trimetil)silan metil)silan (silan je preferirano predodabrano ime; v. P P-12.2) 12.2)

dietilalumanol (PIN) dietil(hidroksi)aluman (aluman je preferirano predodabrano ime; v. P-12.2) P

157

piperidin-1-ol ol (PIN) 1-hidroksipiperidin hidroksipiperidin N-hidroksipiperidin hidroksipiperidin

pirolidin pirolidin-1,2-diol diol (PIN) 1 1-hidroksipirolidin hidroksipirolidin-2-ol N-hidroksipirolidin hidroksipirolidin-2-ol

fosforasta kiselina (zadrano predodabrano ime) ime) (ne fosfantriol)

arsinasta kiselina (zadrano predodabrano

(ne arsanol)

P-63.1.4 Supstitucijska nomenklatura, prefiksni nain Hidroksi-skupina skupina oznaava se prefiksom hidroksi kad: (1) je prisutna skupina koja ima prioritet za navoenje kao glavna karakteristina skupina, (2) hidroksi-skupina ne moe oe biti oznaena sufiksom. Primjeri:

(1) 6-hidroksiheptan-2-on (PIN)

(2) 3 3-(hidroksimetil)heksan-1,6-diol (PIN)

158

(2) 3-(1-hidroksicikloheksil)propan-1,2-diol (PIN)

(1) 1 1-hidroksipiperidin-3-karbonitril (PIN)

(1) 3-(hidroksifosfanil)propanska (hidroksifosfanil)propanska kise kiselina (PIN) 3-(hidroksifosfanil)propionska (hidroksifosfanil)propionska kiselina P-63.1.5 Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi hidroksi-spojeva Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi hidroksi-spojeva spojeva imenuju se supstitucijski koritenjem sufikasa tiol, selenol i teluro telurol l te prefikasa sulfanil, selanil i telanil; prisutnost nekoliko istih vrsta karakteristinih skupina ol oznaava se brojanim multiplicirajuim prefiksima di, tri itd. Prefiksi merkapto ( (SH) SH) i hidroseleno (SeH) vie nisu preporueni. Nomenklatura nklatura funkcijskih klasa se ne koristi. Imena sloenica identinih jedinica tvore se opom metodom opisanom u P-15.3 P i kao takva su preferiranija od supstitucijski tvorenih imena. Redoslijed seniornosti sumporovih, selenijevih i telurijevih analoga hidro hidroksi ksi-spojeva glasi: O > S > Se > Te. Primjeri:

propan-2-tiol tiol (PIN)

etanselenol (PIN)

159

butan-1,4-ditiol itiol (PIN)

benzentiol (PIN) (ne tiofenol)

4,5-dihidro-1,3-tiazol tiazol-2-tiol (PIN)

3-sulfanilpropanska sulfanilpropanska kiselina (PIN)

2,4-disulfandiildi(benzen disulfandiildi(benzen-1-tiol) (PIN) (PIN) P-63.1.6 Polifunkcijski hidroksi hidroksi-spojevi Primjeri:

2,2-sulfandiildi(ciklopentan sulfandiildi(ciklopentan-1-tiol)

2,2-sulfandiildifenol sulfandiildifenol (PIN) 2-[(2-hidroksifenil)sulfanil]fenol hidroksifenil)sulfanil]fenol

2 2-sulfanilfenol sulfanilfenol (PIN)

5-(1-hidroksi-2-sulfaniletil)-2-sulfanilcikloheksan-1-ol ol (PIN)

160

(prsten preferiraniji od lanca, v. P P-58.3.1.6) 1-(3-hidroksi hidroksi-4-sulfanilcikloheksil)-2-sulfaniletan-1-ol P-63.2 Eteri i halkogeni analozi P-63.2.1 Definicije i opa metodologija Eteri imaju opu formulu R-O-R, gdje je R = R ili R R; R i R mogu biti bilo koja supstitucijska skupina, alifatska ili ciklika, organil organil-skupina skupina (slobodna valencija privrena za atom ugljika) ili organoheteril organoheteril-skupina skupina (slobodna valencija privrena za atom koji nije ugljik) te skupina izvedena zvedena iz matinih hidrida opisanih u P P-28. Primjeri:

Halkogeni analozi openito se nazivaju sulfidi, R R-S-R, selenidi, R-Se-R R i teluridi, R-Te-R. R Imena etera i njihovih halkogenih analo analoga ga tvore se razliitim metodama u skladu s principima supstitucijske nomenklature, multiplikacijske nomenklature, nomenklature skeletne zamjene (a nomenklature), fanske nomenklature i nomenklature funkcijske klase. Meutim, neki eteri i halkogeni analozi klasificiraju se kao matini hidridi i imenuju kao takvi, npr. H3Ge-OGeH3, digermoksan i slini spojevi, kao to je opisano u P P-21.2.3.1. 21.2.3.1. Ovi spojevi se stoga ne imenuju metodama opisanim u ovom odjeljku, jer su njihova imena podlona pravilima odabira u skladu sa sadrajem heteroatoma. U supstitucijskoj nomenklaturi, kad je R razliit od R, R se odabire za matini hidrid, dok se O-R R navodi kao supstituent na taj matini hidrid. Imena ovih supstitucijskih skupina opisana su u P-63.2.2. U nomenklaturi funkcijske unkcijske klase, i R i R se koriste kao supstitucijske skupine. P-63.2.2 Imena supstitucijskih skupina R R-O, R-S, R-Se i R-Te P-63.2.2.1 Sustavna imena

161

P-63.2.2.1.1 Imena supstitucijskih prefikasa za skupine R R-O tvore se konkatenacijom, tj. dodavanjem davanjem prefiksa oksi imenu supstitucijskog prefiksa za skupinu R. Ovi sloeni prefiksi zahtijevaju upotrebu brojanih multiplicirajuih prefikasa bis, tris itd. Primjeri:

pentiloksi (PIN)

butan butan-2-iloksi iloksi (PIN) (1-metilpropil)oksi metilpropil)oksi sec-butoksi

piridin-2-iloksi iloksi (PIN) 2-piridiloksi piridiloksi

piperidin piperidin-1-iloksi iloksi (PIN) piperidinooksi

2-(butan-2-iloksi)etil (PIN) P-63.2.2.1.2 Supstitucijski prefiksi za R R-S, R-Se i R-Te su supstituenti ija su imena tvorena supstitucijom skupina HS HS, HSe i HTe (sulfanil, selanil i telanil). Tako tvorena imena su preferiranija od sloenih prefikasa tvorenih dodavanjem imena odgovarajueg supstituenta imenu prefiksa tio, S; seleno, Se; ili teluro, Te. Ova druga imena zahtijevaju upotrebu multiplicirajuih prefikasa bis, tr tris itd. Primjeri:

metilsulfanil (PIN) (ne metiltio)

fenilselanil (PIN) (ne fenilseleno)

162

P-63.2.2.1.3 Dvovalentne skupine, kao to su O-Y-O ili S-Y-S, , imenuju se dodavanjem prefikasa oksi, sulfandiil itd. imenu dvovalentne skupine Y. Multiplicirajui prefiks bis koristi se u preferiranim imenima umjesto prefiksa di kako bi se izbjegla dvosmislenost. Zagrade se uvijek koriste nakon multiplicirajuih prefikasa bis, tris itd., ak i za zatvaranje jednostavnih prefikasa. Primjeri:

metilenbis(oksi) (PIN)

metilenbis(sulfandiil) (PIN)

sulfandiilbis(metilen) (PIN) sulfandiildimetilen P-63.2.2.2 Zadrana imena Neka skraena imena su zadrana za R R-O supstitucijske skupine. Ona se koriste i kao preferirana IUPAC-ova ova imena i kao imena za upotrebu u opoj nomenklaturi; mogu se potpuno supstituirati (uz izuzetak tert-butoksi), butoksi), ponaaju se kao prinudni prefiksi, a smatraju se jednostavnim prefiksima koji zahtijevaju brojane prefikse di, tri itd. To su:

metoksi (PIN)

etoksi (PIN)

propoksi (PIN)

butoksi (PIN)

fenoksi (PIN)

tert-butoksi butoksi (PIN) (supstitucija nije doputena)

Sljedea imena zadrana su samo za upotrebu u opoj nomenklaturi, no njihova supstitucija nije doputena:

163

izopropoksi propan-2-iloksi iloksi (PIN) P-63.2.3 Zadrana imena etera

sec-butoksi butoksi bu butan-2-iloksi iloksi (PIN)

Anisol, C6H5-O-CH3, jedino je ime u klasi etera koje je zadrano i kao preferirano IUPACIUPAC ovo ime i kao ime za upotrebu u opoj nomenklaturi. Kao preferirano IUPAC-ovo IUPAC ime, supstitucija nije doputena; za up upotrebu otrebu u opoj nomenklaturi, supstitucija je doputena na prstenu i na bonom lancu pod odreenim uvjetima (v. P P-34.3.2 i P-46.3). Primjeri:

1-klor-4-metoksibenzen metoksibenzen (PIN) (nema supstitucije na anisolu) 4-kloranisol kloranisol

1 1-(klormetil)-4-metoksiben metoksibenzen (PIN) (nema supstitucije na anisolu) 4 4-(klormetil)anisol (klormetil)anisol (ne 4-metoksibenzil metoksibenzil-klorid; nema supstitucije na benzilnoj skupini)

1,2-dimetoksibenzen dimetoksibenzen (PIN) (nema supstitucije na anisolu) (ne 2-metoksianisol; metoksianisol; v. P P-46.3 za supstitucijska pravila za anisol)

1 1-(klormetoksi)-4-nitrobenzen nitrobenzen (PIN) (nema supstitucije na anisolu) -klor-4-nitroanisol nitroanisol (v. P-46.3 P za supstitucijska pravila za anisol)

1-(klormetoksi)-2-metoksibenzen metoksibenzen (PIN)

4 4-metoksi-1,1-bifenil bifenil (PIN)

164

(nema supstitucije na anisolu) -klor-2-metoksianisol metoksianisol [ne 2-(klormetoksi)anisol] (klormetoksi)anisol]

(ne 4 4-fenilanisol niti 1-fenil fenil-4-metoksibenzen; bifenilni sustav prstenova je seniorniji od jednog benzenovog prstena)

1,1 1,1-[metilenbis(oksi)]dibenzen (PIN) -fenoksianisol P-63.2.4 Sustavna imena etera Eteri ope strukture R-O-R R (R = R ili R R) imaju imena klase eteri te se imenuju jednom od sljedeih pet metoda: toda: (1) supstitucijski, dodavanjem imena prefiksa O-R R skupine imenu matinog hidrida R; (2) nomenklaturom funkcijske klase, koristei izraz eter te, kad su skupine razliite, navoenjem dviju supstitucijskih skupina po alfanumerikom redoslijedu ispred ispr imena klase i meusobnim povezivanjem spojnicama; (3) multiplikacijskom nomenklaturom, kad su R i R izvedeni iz ciklikih spojeva; (4) nomenklaturom skeletne zamjene (a nomenklaturom); (5) fanskom nomenklaturom. P-63.2.4.1 Kad su i R i R alifatske skupine ili kad je jedna skupina ciklika, tada se imena etera tvore metodama (1), (2) ili (4). Metodama (1) i (5) tvore se preferirana IUPAC-ova IUPAC imena. Primjeri:

(1) metoksimetan (PIN) (2) dimetil-eter eter

(1) metoksietan (PIN) (2) etil etil-metil-eter eter

165

(1) anisol (PIN; zadrano ime) metoksibenzen (2) fenil-metil-eter

(1) 2 2-metoksinaftalen metoksinaftalen (PIN) (2) metil metil-naftalen-2 2-il-eter metil-2-naftil-eter eter

(1) 1-etoksi-2-kloretan kloretan (PIN) (2) etil-2-kloretil kloretil-eter (ne etil-2-kloretil kloretil-oksid)

(1) 1,2 1,2-dimetoksietan dimetoksietan (PIN) (2) etan-1,2-diil-dimetil dimetil-eter

(1) 1-metoksi-2-(2-metoksietoksi)etan (PIN) Nomenklaturom skeletne zamjene (a nomenklaturom) [metoda (4)] tvore se preferirana IUPAC-ova ova imena kad su ispunjeni uvjeti za upotrebu ove vrste nomenklature; u suprotnom se mora koristiti supstitucijska pstitucijska nomenklatura. Primjeri:

(4) 2,5,8,11 2,5,8,11-tetraoksadodekan (PIN) P-63.2.4.2 Kad su i R i R ciklike skupine, tada se imena etera tvore metodama (1), (2), (3) i (5). Metodama (1), (3) i (5) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena. Kad se koristi metoda me (1), supstitucijska nomenklatura, tada se vaniji prsten ili sustav prstenova mora izabrati za matini hidrid (v. P-44). Primjeri:

(1) (cikloheksiloksi)benzen (PIN)

(1) 2 2-fenoksi-1,1-bifenil bifenil (PIN)

166

(2) cikloheksil-fenil fenil-eter

(2) bifenil-2-il-fenil fenil-eter

(1) 2 2-(piridin-3-iloksi)pirazin (PIN) (2) pirazin-2-il-3-piridil-eter

(3) 1,1-oksidibenzen oksidibenzen (PIN (PIN) (1) fenoksibenzen (2) difenil-eter eter

(3) 2,4-diklor-1,1-oksidibenzen oksidibenzen (PIN) (1) 1 1-klor-2-(4-klorfenoksi)benzen klorfenoksi)benzen (2) 2-klorfenil-4-klorfenil klorfenil-eter

(5) 2,4,6-trioksa trioksa-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan tetrabenzenaheptafan (PIN) P-63.2.5 Imena halkogenih analoga etera: sulfida, selenida i telurida P-63.2.5.1 Opa metodologija Sulfidi R-S-R, selenidi R-Se-R i teluridi R-Te-R imenuju se sljedeim metodama: (1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R R-S, R-Se ili R-Te, R tj. Rsulfanil, R-selanil ili R-telanil telanil imenu odgovarajueg matinog hidrida R; imena R-tio, R Rseleno i R-teluro teluro vie nisu preporuena. Prefiksi R R-sulfanil, R-selanil selanil i R-telanil R su prinudni prefiksi te mogu biti privreni za bilo koji atom matinog hidrida; (2) nomenklaturom funkcijske klase koristei izraz sulfid, selenid i telurid za S, Se tj. Te; (3) multiplikacijskom nomenklaturom u slu sluaju aju ciklikih matinih hidrida, koristei prefikse sulfandiil za S (ne tio), selandiil za Se (ne seleno) odnosno telandiil za Te (ne teluro);

167

(4) nomenklaturom skeletne zamjene (a nomenklaturom); (5) fanskom nomenklaturom. Nisu preporuena imena tvorena orena supstitucijom matinih hidrida oksidan, sulfan, selan i telan (H2O, H2S, H2Se i H2Te) odgovarajuim supstitucijskim skupinama. Imena tvorena nomenklaturom funkcijske zamjene iz zadranog imena anisol vie nisu preporuena. Imena klasa kao to je tioo tiooksid nisu preporuena. Metoda (1), supstitucijska nomenklatura, je preferiranija od metode (2), nomenklature funkcijske klase, za tvorbu preferiranih IUPAC IUPAC-ovih ovih imena; metode (3), (4) i (5) koriste se umjesto metode (1) kad su zadovoljeni uvjeti za njihovu primjenu. Primjeri:

(1) (metilsulfanil)metan (PIN) (2) dimetil-sulfid

(3) 1,1-sulfandiildibenzen (PIN) (ne 1,1-tiodibenzen) (1) (fenilsulfanil)benzen (2) difenil-sulfid

(1) 4-(fenilsulfanil)piperidi (fenilsulfanil)piperidin n (PIN) (PIN) [ne 4-(feniltio)piperidin] (feniltio)piperidin] (2) fenil-piperidin-2 2-il-sulfid

(1) (ciklopentilselanil)benzen

[ne (ciklopentilseleno)benzen] (2) ciklopentil-fenil-selenid ciklopentil

(1) [(penta [(penta-1,4-dien-3-il)sulfanil]ciklobutan (PIN)

168

(prsten preferiraniji od lanca, v. P P-58.3.1.6) (2) ciklobutil ciklobutil-penta-1,4-dien-3-il-sulfid

(4) 8-metil-2,4,6,9,11-pentatiadodekan (PIN)

(1) 1-(propan (propan-2-ilselanil)-2-(propilselanil)propan (PIN) [ne 2,5-dimetil-3,6 3,6-diselenanonan; diselenanonan; nomenklatura skeletne zamjene (a nomenklatura) zahtijeva postojanje etiriju heterojedinica]

(5) 2-oksa-4-tia-6 6-selena-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan tetrabenzenaheptafan (PIN)

(1) (metilsulfanil)benzen (PIN) (PIN) (ne tioanisol) P-63.3 Peroksidi sidi i halkogeni analozi P-63.3.1 Peroksidi, disulfidi, diselenidi i diteluridi

(1) 1 1-klor-4-[(klormetil)selanil]benzen [(klormetil)selanil]benzen

(ne ,4 ,4-diklorselenoanisol) diklorselenoanisol)

Spojevi ope strukture R-OO OO-R, R-SS-R, R-SeSe-R i R-TeTe-R R imenuju se na sljedee naine:

169

(1) supstitucijski, adicijskim kombiniranjem imena prefiksa R s peroksi (i analozima) ana pri emu nastaju imena R-peroksi, peroksi, R R-disulfanil, R-diselanil ili R-ditelanil ditelanil te dodavanjem tih supstituenata ispred imena matinog hidrida R; (2) nomenklaturom funkcijske klase, navoenjem imena skupina R i R po alfanumerikom redoslijedu (ako su prisutne dvije razliite skupine) i imena klase (peroksid, disulfid, diselenid ili ditelurid) te meusobnim povezivanjem spojnicama (imena klasa kao to je ditioperoksid vie nisu preporuena); (3) nomenklaturom prstenskih sloenica, multiplikacijskom nomenklaturom, nomenklaturom skeletne zamjene (a nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom samo kad su ispunjeni uvjeti za njihovu primjenu. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

(1) (metilperoksi)etan (PIN) (2) etil-metil-peroksid peroksid

(1) 2 2-(metilperoksi)propan (metilperoksi)propan (PIN) (2) izopropil izopropil-metil metil-peroksid

(1) (metildisulfanil)metan (PIN) (PIN) (2) dimetil-disulfid disulfid

(1) 1 1-(propan-2 2-ildiselanil)propan

(2) izopropil izopropil-propil propil-diselenid

(1) (etilperoksi)benzen (PIN) (2) etil-fenil-peroksid

(1) 1-(metildiselanil) (metildiselanil)-2-(metildisulfanil)etan (PIN)

170

(1) 1-(metildiselanil) (metildiselanil)-2-(metilditelanil)disilan (PIN) (disilan je preferirano predodabrano ime, v. P P-12)

(3) 4,4 4,4-peroksidibenzojeva kiselina (PIN) 4-[(4-karboksifenil) karboksifenil)peroksi]benzojeva kiselina

(3) 2,4,5,8,11 2,4,5,8,11-pentatiadodekan (PIN)

(3) 2,4,5,7-tetratia tetratia-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan tetrabenzenaoktafan (PIN) P-63.3.2 Mijeani halkogeni analozi peroksida Mijeani halkogeni analozi peroksida ope strukture R R-XY-R, R, gdje su X i Y atomi ato O, S, Se ili Te (X Y), imenuju se sljede sljedeim metodama: (1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R R-Y-X imenu odgovarajueg odgovaraju matinog hidrida R. Imena supstitucijskih prefikasa skupina R-Y-X R tvore se konkatenacijom, tj. dodavanjem prefiksa skupine R-Y (R-oksi, R-sulfanil, sulfanil, R-selanil R ili R-telanil; v. P-63.2.2) 63.2.2) ispred imena prefiksa X (oksi, sulfanil, selanil ili telanil). (2) navoenjem imena prefikasa skupina R i R po alfanumerikom redoslijedu koja slijedi odgovarajue ime klase (tioperoksid, ioperoksid, selenotioperoksid itd.) te meusobnim povezivanjem

171

spojnicama. Svakom prefiksu R i R prethodi odgovarajui lokant u obliku simbola elementa napisanog u kurzivu; (3) nomenklaturom skeletne zamjene (a nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom nomenklaturo kad su ispunjeni uvjeti za njihovu upotrebu. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

(1) [(metilsulfanil)oksi]etan (PIN) (2) O-etil-S-metil-tioperoksid

(1) (metoksisulfanil)cikloheksan (PIN) (2) S-cikloheksil-O-metil-tioperoksid

(3) 2,4,5,8 2,4,5,8-tetratia-11-selenadodekan (PIN)

(3) 2,4,5-tritia-7 7-telura-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan tetrabenzenaoktafan (PIN) P-63.4 Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi P-63.4.1 Hidroperoksidi Sufiks peroksol preporuen je za karakteristinu skupinu OOH.

172

Spojevi ope strukture R-OOH OOH openito se nazivaju hidroperoksidi. Ime klase peroksol ipak je prikladnije. Imenuju se na dva naina kad je OOH glavna funkcijska skupina: (1) supstitucijski koristei sufiks peroksol; (2) nomenklaturom funkcijske k klase koristei ime klase hidroperoksid. Prefiks peroksi, a ne dioksi, zadran je za skupinu OO (v. P-63.4). P Prefiks hidroperoksi stvoren je konkatenacijom kako bi se opisala skupina OOH OOH kao supstituent u prisutnosti karakteristine skupine koja ima vei prioritet za navoenje pomou sufiksa. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

(1) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1 1-peroksol (PIN) (2) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1 1-il-hidroperoksid

2-hidroperoksi-1-feniletan feniletan-1-on (PIN)

(1) 4-(dimetilamino) (dimetilamino)-2-metilbutan-2-peroksol (PIN) (2) [3-(dimetilamino) (dimetilamino)-1,1-dimetilpropil]-hidroperoksid [4-(dimetilamino) (dimetilamino)-2-metilbutan-2-il]-hidroperoksid

(1) pirolidin-1-peroksol (PIN) (2) pirolidin-1-il-hidroperoksid P-63.4.2 Halkogeni analozi hidroperoksida P-63.4.2.1 Spojevi ope strukture R R-SOH ili R-OSH OSH openito se nazivaju tiohidroperoksidi ili tioperoksoli. Slino, spojevi R R-SeOH ili R-OSeH te R-TeOH ili R-OTeH, nazivaju se

173

selenohidroperoksidi ili selenoper selenoperoksoli oksoli te telurohidroperoksidi ili teluroperoksoli. Kad predstavljaju glavnu funkcijsku skupinu imenuju se dvjema metodama. (1) Supstitucijskom nomenklaturom i odgovarajuim sufiksom navedenim u tablici 6.1, tvorenim funkcijskom zamjenom, za oznaavan oznaavanje je glavne funkcijske skupine. (2) Nomenklaturom funkcijske klase koristei ime klase tiohidroperoksid,

selenohidroperoksid i telurohidroperoksid; kad je potrebno, prefiksi tio, seleno i teluro smjetaju se abecednim redom, npr. selenotiohidrop selenotiohidroperoksid, eroksid, itd.; lokanti O, S, Se ili Te oznaavaju vezivanje R skupine; kad je isti element prisutan, koriste se imena klase disulfid, diselenid ili ditelurid. Spojevi tipa R-SOH, R-SeOH SeOH i R R-TeOH TeOH te njihovi halkogeni analozi ranije su imenovani kao sulfenske, selenenske i telurenske kiseline, koristei sufikse sulfenska kiselina, selenenska kiselina i telurenska kiselina; ova metoda vie nije preporuena. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Tablica 6.1 Sufiksi za oznaavanje per peroksola oksola (hidroperoksida) kao glavne funkcijske skupine modificirani nomenklaturom funkcijske zamjene (po opadajuem redoslijedu seniornosti)

S-OH

-SO-tioperoksol

Se-SH

-SeS-selenotioperoksol -TeS-telurotioperoksol -SSe-selenotioperoksol -STe-telurotioperoksol

Se-OH -SeO-selenoperoksol selenoperoksol Te-SH Te-OH -TeO-teluroperoksol teluroperoksol O-SH -OS-tioperoksol S-SeH S-TeH

O-SeH -OSe-selenoperoksol selenoperoksol Se-SeH -diselenoperoksol O-TeH -OTe-teluroperoksol teluroperoksol S-SH -ditioperoksol Te-SeH -TeSe-selenoteluroperoksol Se-TeH -SeTe-selenoteluroperoksol Te-TeH -diteluroperoksol Primjeri:

(1) metan-SO-tioperoksol tioperoksol (PIN)

(1) propan propan-1-OS-tioperoksol tioperoksol (PIN)

174

(2) S-metil-tiohidroperoksid tiohidroperoksid (ne metansulfenska kiselina)

(2) O-propil-tiohidroperoksid tiohidroperoksid

(1) etanditioperoksol (PIN) (2) etil-hidrodisulfid hidrodisulfid etil-ditiohidroperoksid ditiohidroperoksid

(1) metan metan-SSe-selenotioperoksol selenotioperoksol (PIN) (2) S-metil-selenotiohidroperoksid selenotiohidroperoksid

P-63.4.2.2 Prefiksi koji odgovaraju sufiksima opisanim u P P-63.4.2.1 63.4.2.1 tvore se: (1) koristei prefikse kao to su hidroperoksi za OOH, disulfanil za SSH, ili kombinirajui binirajui jednostavne prefikse, hidroksi za OH, oksi za O, sulfanil za SH itd.; (2) koristei prefikse kao to su ditiohidroperoksi za SSH, SO-tiohidroperoksi tiohidroperoksi za OSH (tj. HSO), SeS-selenotiohidroperoksi selenotiohidroperoksi za SSeH (tj. HSeS) itd. Metodom (1) tvore vore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

2-hidroperoksietan hidroperoksietan-1-ol (PIN)

(1) 2-disulfaniloctena disulfaniloctena kiselina (PIN) (2) (ditiohidroperoksi)octena kiselina

3-(sulfaniloksi)propanonitril (sulfaniloksi)propanonitril (PIN) (PIN) 3-(SO-tiohidroperoksi)propanonitril tiohidroperoksi)propanonitril kiselina P-63.5 Cikliki eteri, sulfidi, selenidi i teluridi

4 4-[(hidroksiselanil)metil]benzojeva [(hidroksiselanil)metil]benzojeva kiselina

4 4-[(OSe-selenohidroperoksi)metil]benzojeva metil]benzojeva

Cikliki eteri, sulfidi, selenidi i teluridi su heterocikli imenovani sljedeim metodama: (1) prvo se biraju preferirana zadrana imena opisana u P P-55;

175

(2) za monocikle koristi se e proireni Hantzsch Hantzsch-Widmanov Widmanov sustav ili nomenklatura skeletne zamjene kad Hantzsch-Widmanov Widmanov sustav nije primjenjiv; (3) nomenkatura fuzijskih mostova; (4) odspojivi prefiksi epoksi, epitio, episeleno ili epiteluro u supstitucijskoj nomenklaturi; (5) 5) adicijska imena tvorena dodavanjem izraza oksid, sulfid, selenid ili telurid imenu nezasienog spoja. Kao openito pravilo, imena heterociklikih spojeva preferirana su IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

(1) tiofen (PIN)

(1) telurofen (PIN)

(2) oksolan (PIN) tetrahidrofuran

(2) tiokan (PIN)

(2) oksaciklotridekan (PIN)

(3) 1,4 1,4-dihidro-1,4-sulfanonaftalen sulfanonaftalen (PIN)

(2) 2-etil-2-metiloksiran etiloksiran (PIN) (4) 1,2-epoksi-2-metilbutan metilbutan

(2) oksiran (PIN) (3) etilen etilen-oksid oksid

176

1,2-dioksan (PIN) P-63.6 Sulfoksidi i sulfoni

1,2 1,2-oksatiolan oksatiolan (PIN)

R i R R-SO2-R R openito se nazivaju sulfoksidi i sulfoni, gdje Spojevi ope strukture R-SO-R su R i R ugljikovodine skupine. Imenuju se na tri naina: (1) supstitucijski, dodavanjem prefiksa acilne skupine R R-SO ili R-SO2 imenu matinog hidrida koji odgovara R kao to je opisano u P P-65.3.2.2.2; (2) nomenklaturom funkcijske klase, koristei imena klase sulfoksid i sulfon; (3) multiplikacijskom nomenkla nomenklaturom, osim kad su R i R alkilne skupine. Metodom (1) tvore se preferirana imena. Selenijevi i telurijevi analozi imenuju se na isti nain koristei acilne skupine izvedene iz odgovarajuih seleninskih, selenonskih, telurinskih i teluronskih kiselina te imena i klasa selenoksid, selenon, teluroksid i teluron. Imena prefikasa kao to su alkilsulfinil ili arilsulfonil vie nisu preporuena. Primjeri:

(1) 1-(etansulfinil)butan (etansulfinil)butan (PIN) [ne 1-(etilsulfinil)butan] (etilsulfinil)butan] (2) butil-etil-sulfoksid sulfoksid

(1) (etanseleninil)benzen (PIN) [ne (etilseleninil)benzen] (2) eti etil-fenil-selenoksid

(1) 7-(benzenselenonil)kinolin (benzenselenonil)kinolin (PIN)

(3) 1,1 1,1-sulfinildibenzen sulfinildibenzen (PIN)

177

[ne 7-(fenilselenonil)kinolin] (fenilselenonil)kinolin] (2) fenil-kinolin-7 7-il-selenon selenon fenil-7-kinolil kinolil-selenon selenon

(2) difenil-sulfoksid difenil (1) (benzensulfinil)benzen [ne (fenilsulfinil)benzen]

(3) 1,1-selenonildibenzen selenonildibenzen (PIN) (2) difenil-selenon selenon (1) (benzenselenonil)benzen [ne (fenilselenonil)benzen] ugljikovodika

(1) (etansulfonil)etan (PIN) [ne (etilsulfonil)etan] (2) dietil-sulfon dietil (3) (multiplikacija aciklikog

nije dozvoljena) P-63.7 Polifunkcijski spojevi Po redoslijedu seniornosti klasa, hidroksi hidroksi-spojevi spojevi i hidroperoksidi smjeteni su po opadajuem redoslijedu nakon aldehida i ketona, ali ispred amin amina a i imina. Halkogeni analozi smjeteni su nakon svake klase, a u skladu s maksimalnim brojem atoma O, S, Se i Te. Po opadajuem redoslijedu slijede niz: (1) hidroksi-spojevi OH, a zatim njihovi halkogeni analozi SH > SeH > TeH (2) hidroperoksidi OOH, a zatim njihovi halkogeni analozi SOH > SeOH > TeOH itd. (v. tablicu 6.1) (3) amini > imini (4) eteri O, a zatim njihovi halkogeni analozi S > Se > Te (5) peroksidi OO, a zatim njihovi halkogeni analozi OS > OSe > OTe itd. Ne postoji razlika lika u redoslijedu seniornosti izmeu fenola i hidroksi-spojeva. hidroksi Odabir matinog hidrida odreuje najvei broj hidroksi hidroksi-skupina skupina koje se navode kao sufiksi; ako postoji izbor, tada je prsten preferiraniji od lanca (v. P P-58.3.1.6). Primjeri:

178

2-metil metil-2-(sulfaniloksi)propan-1-tiol (PIN)

2-(2-hidroksietil)fenol hidroksietil)fenol (PIN) 2-(2-hidroksifenil)etan hidroksifenil)etan-1-ol (prsten je seniorniji od lanca u preferiranom imenu, v. P P-58.3.1.6)

1 1-(2-hidroksifenil)etan hidroksifenil)etan-1,2-diol (PIN) [ne 2-(1,2-dihidroksietil)fenol; dihidroksietil)fenol; dvije glavne skupine su seniornije od jedne]

2-(selaniloksi)etan-1-peroksol peroksol (PIN) (PIN)

1 1-amino-2-metilpropan metilpropan-2-peroksol

2-(metansulfonil)etan-1-ol (PIN)

2-[(1-hidroksi-2-hidroperoksicikloheksil)peroksi]cikloheksan hidroperoksicikloheksil)peroksi]cikloheksan-1-on (PIN) (keton je seniorniji od alkohola i peroksola)

2-aminoetan-1-ol (PIN) (ne etanolamin)

179

1-(metildisulfanil) (metildisulfanil)-1-(metilsulfanil)pent-1-en (PIN) 1-metil-2-[1-(metilsulfanil)pent-1-en-1-il]disulfan metil-1-(metilsulfanil)pent-1-en-1-il-disulfid (ne 1-metil metil-2-[1-(metiltio)pent-1-en-1-il]disulfan; niti metil metil-1-(metiltio)pent-1-en-1-il-disulfid)

3-(trimetoksisilil)propan-1-tiol (PIN) [ne trimetoksi(3 trimetoksi(3-sulfanilpropil)silan; sufiks tiol ima prednost pred silanom)

1-{[2-(etilsulfanil) (etilsulfanil)-1-(propilsulfanil)eten-1-il]sulfanil}propan il]sulfanil}propan (PIN) (multiplikacija aciklikih ugljikovodika n nije ije doputena)

2-[di(butan [di(butan-2-il)amino]butan-2-ol (PIN) 2-(di-sec-butilamino)butan-2-ol

180

P-64 Ketoni, pseudoketoni i heteroni P-64.0 Uvod Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks on koristi se za oznaavanje glavne karakte karakteristine ristine skupine, a prefiks okso kad postoji seniornija karakteristina skupina. Sufiks on i prefiks okso nediskriminacijski su se koristili i za imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sustavizacija temeljena na strogoj primjeni sufiksa ufiksa on za oznaavanje glavne karakteristine skupine =O preporuena je u ovom odjeljku. Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P-66.6) P kako bi se naglasile slinosti izmeu karboksilnih kiselina i aldehida obzirom na nomenklaturu. Konano, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je zajedno s nomenklaturom aldehida u P P-66.6. P-64.1 Definicije P-64.1.1 Ketoni se klasino definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na dva atoma ugljika: R2CO (nijedan R nije H). Primjer:

butan-2-on (PIN) P-64.1.2 Pseudoketoni su: (a) cikliki spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana na jedan ili dva skeletna heteroatoma; (b) spojevi u kojima je aciklika karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklika skeletna heteroatoma, uz izuzetak duika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu ili sustavu prstenova. Kad je heteroatom u prstenu duik tada se spoj naziva skriveni amid.

181

Primjeri:

(a) piperidin-2-on on (PIN)

(a) 1,3 1,3-dioksan-2-on on (PIN)

(b) 1-(piperidin (piperidin-1-il)etan-1-on (PIN; skriveni amid) 1-acetilpiperidin

(b) 1-sililetan-1-on on (PIN) acetilsilan

(b) 1 1-fosfanilpropan-1-on (PIN) propanoilfosfan

(b) 1-(metoksidisulfanil)etan (metoksidisulfanil)etan-1-on (PIN) (PIN) (takoer v. P-58.4.2) 58.4.2)

(b) 1-[(metoksisulfanil)oksi]propan [(metoksisulfanil)oksi]propan-1-on

(takoer v v. P-58.4.2) 58.4.2)

P-64.1.3 Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na heteroatom (v. P-62.3.1.3 i P-63.1.3; 63.1.3; takoer v. P P-68). Ova sustavizacija, dodatak dviju novih podklasa opoj klasi ketona, pojanjava opu upotrebu sufikasa sa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajui uvijek prednost sufiksima za oznaavanje glavne karakteristine skupine. P-64.2 Ketoni

182

P-64.2.1 Zadrana imena Imena aceton, 1,4-benzokinon, benzokinon, naftokinon i antrakinon zadrana su imena samo za upotrebu u opoj nomenklaturi s punom supstitucijom na odgovarajuoj strukturi. Takoer, ime keten zadrano je ime samo za opu nomenklaturu, s ogranienom supstitucijom samo na prinudne prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadrana samo u opoj nomenklaturi nomenklatu bez mogunosti supstitucije (v. P P-34.3). 34.3). Supstitucijska imena, tvorena sustavno, preferirana su IUPAC-ova imena za ketone. P-64.2.2 Tvorba sustavnih imena ketona P-64.2.2.1 Acikliki ketoni Nesupstituirani acikliki ketoni imenuju se sustavno na dva n naina: (1) supstitucijski, koristei sufiks on i prefiks okso; prisutnost nekoliko karakteristinih skupina on oznaava se brojanim multiplicirajuim prefiksima di, tri itd.; zavrno slovo a brojanog multiplicirajueg prefiksa brie se ispred sufiksa on, npr. tetron; (2) nomenklaturom funkcijske klase koristei imena klase keton, diketon itd.; supstitucijske skupine se smjetaju po alfanumerikom redoslijedu ispred imena klase i povezuju spojnicama. Metodom (1) tvore se preferirana IUP IUPAC-ova imena. Primjeri:

propan-2-on on (PIN) propanon aceton

butan butan-2-on on (PIN) e etil-metil-keton keton (ne metil metil-etil-keton; keton; skupine moraju biti navedene po alfanumerikom redoslijedu)

heptan-3-on (PIN) butil-etil-keton

183

pentakozan pentakozan-7,9,17,19-tetron (PIN)

5-metilheksan-2-on (PIN) izopentil-metil-keton

1-fenilpropan-2-on on (PIN) benzil-metil-keton keton

1 1-feniletan-1 1-on (PIN) acetofenon (bez supstitucije)

1-(3-klorfenil)etan-1-on on (PIN) (ne 3-kloracetofenon; kloracetofenon; nije dozvoljena supstitucija acetofenona)

2 2-brom-1-(4-klorfenil)etan klorfenil)etan-1-on (PIN) (ne 4 4-klorfenacil-bromid niti 2 2-brom-4-kloracetofenon; kloracetofenon; nije dozvoljena supstitucija acetofenona)

difenilmetanon (PIN)

184

benzofenon difenil-keton

1,2 1,2-di(naftalen-2-il)etan-1,2-dion (PIN) di-2-naftiletandion di-2-naftil-diketon

1-(furan-2-il)-3-(1H-pirol-2-il)propan-1,2,3-trion (PIN) 1 1-(2-furil)-3-(2-pirolil)propantrion 2-furil-2-pirolil-triketon P-64.2.2.2 Cikliki ketoni Imena ciklikih ketona tvore se supstitucijski koristei sufiks on. Kako je tvorba ketona postignuta konverzijom metilenske skupine, >CH2, u >C=O C=O skupinu, sufiks on i odgovarajui lokanti mogu biti dodani imenu matinog hidrida koji sadri takve skupine. Metilenske skupine pojavljuju se u zasienim prstenovima i sustavima prstenova te u mankudnim spojevima koji imaju indicirane atome vodika. Mankudni ankudni spojevi koji nemaju prigodno smjetene indicirane atome vodika ili su sastavljen iskljuivo od =CH skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH2 skupine; kad se operacija hidrogenacije dogaa istodobno sa supstitucijom pomou >C=O, tada se operacija naziva dodani vodik (v. P-14.6). 14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC-ova IUPAC imena. P-64.2.2.2.1 Alicikliki ketoni Ketoni proizali iz supstitucije >CH2 skupine imenuju se supstitucijski koristei sufiks on za oznaavanje glavne karakteristine arakteristine skupine.

185

Primjeri:

ciklopentanon (PIN)

biciklo[3.2.1]oktan biciklo[3.2.1]oktan-2 2-on (PIN)

spiro[4.5]dekan-1,7 1,7-dion (PIN) P-64.2.2.2.2 Ketoni izvedeni iz mankudnih matinih hidrida

piperidin-4-on on (PIN)

Ketoni izvedeni iz mankudnih matinih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se direktnom supstitucijom >CH2 skupine kao to je naznaeno u P-64.2.2.2.1. 64.2.2.2.1. Kad indicirani vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija dodanog vodika (v. P P-14.6). 14.6). Primjeri:

4H-piran-4-on on (PIN) piran-4-on on

1H-inden-1-on on (PIN) inden inden-1-on on

naftalen-1(2H)-on on (PIN) 1,2-dihidronaftalen-1 1-on P-64.2.2.2.3 Kinoni

piren-1,3,6,8(2H,7H)-tetron tetron (PIN) 1,2,3,6,7,8-heksahidropiren-1,3,6,8-tetron

186

Nijedno zadrano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC IUPAC-ovo ovo ime. 1,4-Benzokinon, 1,4 naftokinon on i antrakinon zadrana su imena samo za upotrebu u opoj nomenklaturi uz moguu potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sustavno. Diketoni izvedeni iz mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sustavno konverzijim dviju ili etiriju =CH skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu strukturu (v. P-64.2.2.2.2). Primjeri:

cikloheksa-3,5-dien-1,2-dion (PIN) (PIN) (ne 1,2-benzokinon benzokinon niti o-benzokinon) benzokinon)

2-klorcikloheksa-2,5-dien-1,4-dion

2 2-klor-1,4-benzokinon benzokinon (ne 2 2-klor-p-benzokinon) benzokinon)

naftalen-1,2-dion dion (PIN) (PIN) 1,2-naftokinon naftokinon

2 2-klor-3-(pirolidin-1-il)naftalen il)naftalen-1,4-dion

2 2-klor-3-(pirolidin-1-il)-1,4-naftokinon

antracen-1,2-dion dion (PIN) antracen-1,2-kinon kinon

2 2-metilantracen-9,10 9,10-dion (PIN) 2 2-metilantracen-9,10 9,10-kinon

187

kinolin-5,8-dion dion (PIN) (ne kinolin-5,8-kinon) kinon)

krizen krizen-6,12-dion dion (PIN) (ne krizen krizen-6,12-kinon) kinon)

acenaftilen-1,2-dion (PIN) P-64.2.2.3 Redoslijed seniornosti ornosti za numeriranje Kad postoji dvojba prilikom brojanja, poetna toka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da se najnii lokanti dodijele sljedeim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim razmatranjem po sljedeem redoslijedu sve dok s se ne donese odluka: (a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.) (b) heteroatomi u heterociklima i u aciklikim matinim strukturama (c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; moda e biti potrebno dodijeliti vii lokant na nekom drugom m poloaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)] (d) glavna skupina imenovana kao sufiks (e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom) (f) zasienost (hidro/dehidro prefiksi) ili nezasienos nezasienost t (nastavci en i in) (g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najnii lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navoenja). Pravilo P-44 44 primjenjuje se kad postoji izbor izmeu glavog lanca ili seniornijeg sen sustava prstenova. Primjeri:

188

2,3-dihidro-1H-inden-1-on on (PIN; v. P P-53.1) indan-1-on

1-selenaciklotridekan selenaciklotridekan-3-on (PIN)

2,4,6,8 2,4,6,8-tetrasilaundekan-10-on (PIN)

but-3-en-2-on on (PIN)

pent pent-3-in-2-on on (PIN)

pent-1-en-4-in-3-on on (PIN)

3 3-metilidenheksan-2-on (PIN)

1,4,7,10(2,5) 1,4,7,10(2,5)-tetrafuranaciklododekafan-11-en-2-on on (PIN)

189

3,4,4a,9,9a,10 3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantracen-1,2-dion (PIN) (ne 3,4,4a,9,9a,10 3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantrakinon niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10 1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahidroantracen-1,2-dion)

3,4-dihidronaftalen dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN; v. P-53.1) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-on

4-okso-1,2,3,4 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

5-okso-1,3,4,5-tetrahidronftalen tetrahidronftalen-4a(2H)-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

5-okso-2,5 2,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)

190

5-okso-4,5 4,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN) P-64.2.2.4 Keteni Keten je ime klase za H2C=C=O i njegove derivate; ime keten moe se koristiti u opoj nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomou prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se koritenjem principa za imenovanje imenov ketona. Primjeri:

2-butilheks-1-en-1-on (PIN) (ne dibutilketen)

cikloheksilidenmetanon (PIN)

2,2 2,2-dibrometen dibrometen-1-on (PIN) dibromketen

P-64.3 Pseudoketoni Pseudoketoni su spojevi koji sadre karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i heteroatom, C-CO-X, , ili na dva heteroatoma, X X-CO-X, , gdje X F, Cl, Br, I, pseudohalogen ili acikliki duik. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristei sufiks on u skladu s pravilima za ketone, kad je potrebno. P-64.3.1 Cikliki anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su preferirana IUPAC-ova ova imena. Primjeri:

191

oksolan-2,5-dion dion (PIN) anhidrid jantarne kiseline (v. P P-65.7.3)

azepan azepan-2-on on (PIN) heksano-6-laktam laktam (v. P-66.1.4.1) P

imidazolidin-2,4-dion dion (PIN)

pirolidin pirolidin-2-on on (PIN) 2-pirolidon pirolidon

kinolin-2(1H)-on on (PIN) 1,2-dihidrokinolin dihidrokinolin-2-on

izokinolin izokinolin-1(2H)-on (PIN) 1,2-dihidroizokin dihidroizokinolin-1-on

pirimidin-2,4,6(1H,3H,5H) )-trion (PIN)

1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion (PIN)

P-64.3.2 Acikliki pseudoketoni, ukljuujui i one u kojima je karbonilna skupina povezana s heteroatomom ili heterociklom terociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski koritenjem sufiksa on za oznaavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od koritenja acilnih skupina, kad su prisutne, za oznaavanje CO-R R skupine. Primjeri:

192

1-(piperidin-1-il)propan il)propan-1-on (PIN) (PIN) 1-propanoilpiperidin propanoilpiperidin

1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin tetrahidrokinolin-1-il)etan-1-on

1 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin tetrahidrokinolin

1-[(metilsulfanil)peroksi]propan [(metilsulfanil)peroksi]propan-1-on (PIN) (takoer v. P-68.4.2) 68.4.2) P-64.4 Heteroni

1-(trimetilsilil)etan (trimetilsilil)etan-1-on (PIN) acetil(trimetil)silan

Heteroni roni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na heteroatom (v. P-64.1.3, P-62.3.1.3 62.3.1.3 i P P-63.1.3; takoer v. P-68). P-64.4.1 Acikliki heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na heteroatom. Imenuju se na dva naina: (1) koristei sufiks on; (2) nomenklaturom funkcijske klase koristei ime klase oksid kad je atom kisika vezan na atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Razlika izmeu ketona, C-CO CO-C, i aldehida, C-CHO, CHO, nije zadrana prilikom imenovanja spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani halkogeni spojevi (v. P-63.6). Primjeri:

193

(1) fosfanon (PIN) (2) fosfan-oksid oksid (ne fosfin-oksid) oksid)

dimetilsilanon (PIN)

(1) trifenil-5-fosfanon fosfanon (PIN) (2) trifenilfosfan trifenilfosfan-oksid (ne trifenilfosfin trifenilfosfin-oksid)

metansulfiniletan (PIN; v. P-63.6) P (2) etil-metil-sulfoksid sulfoksid (1) etil(metil)- 4-sulfanon

P-64.4.2 Tioketon-oksidi oksidi i tioaldehid tioaldehid-oksidi oksidi imenuju se koristei dvije metode: (1) supstitucijski, kao heteroni, koristei sufiks on; (2) nomenklaturom funkcijske klase, koristei ime klase oksid oksid ili dioksid, ako je potrebno. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjer:

(1) propiliden-4-sulfanon (PIN) (2) propantial-oksid Kad je skupina SO ili SO2 dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izraavaju izra supstitucijski pomou sufiksa on dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora oznaeni kao 4 ili 6 atomi (v. P P-14.1). 14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC-ova IUPAC imena od imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase oksid slijedi nakon imena a heterocikla i povezuje spojnicom s njim. Primjeri:

194

14-tiofen-1-on on (PIN) tiofen-oksid oksid

56-tiantren-5,5-dion dion (PIN) tiantren-5,5-dioksid dioksid

P-64.5 Izraavanje karbonilnih skupina pomou prefikasa Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristina skupina izraena sufiksom, tad se oznaava prefiksom. Koriste se tri vrste prefikasa: (1) prefiks okso kad atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron) nije na poloaju 1 bonog lanca. Najnii mogui lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim prefiksima; (2) karbonilne skupine na poloaju 1 bonog lanca tj. CO-R, R, opisuju se odgovarajuim imenom acilne skupine (v. P-65.2 65.2 za imena acilnih skupina); (3) skupina CO imenuje se supstitucijski kao acilna skupina karbonil; skupina =C=O imenuje se supstitucijski kao oksometiliden; supstitucijska skupina CHO imenuje se supstitucijski kao acilna a skupina formil. P-64.5.1 Ketoni Prefiks okso i/ili acilni prefiksi koriste se za oznaavanje karbonilne skupine kad: (a) sve karbonilne ili okso-skupine skupine ne mogu biti navedene sufiksima; (b) u prisutnosti karakteristine skupine koja ima prioritet za navoenje pomou sufiksa. Primjeri:

2-(2 (2-oksopropil)cikloheksan-1-on (PIN) (prsten vaniji od lanca; v. P P-58.3.1.6) 2-acetonilcikloheksan-1-on 2-(2-oksocikloheksil)propan-2-on

195

5-acetilnonan-4,6-dion (PIN) [ne 5-(1-oksoetil)nonan-4,6-dion]

3-oksopropanska kiselina (PIN) (ne 3-oksopropionska kiselina)

9,10-diokso-9,10 9,10-dihidroantracen-2-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) (ne 9,10 9,10-antrakinon-2-karboksilna kiselina)

4,4 4,4-karbonildibenzojeva kiselina (PIN) 4,4 4,4-(oksometilen)dibenzojeva kiselina 4-(4-karboksib karboksibenzoil)benzojeva enzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime) P-64.5.2 Pseudoketoni P-64.5.2.1 Kod ciklikih pseudoketona, prefiks okso i/ili prefiksi acilne skupine koriste se za oznaavanje karbonilne skupine kad: (a) sve karbonilne ili okso-skupine skupine ne mogu biti na navedene sufiksima;

196

(b) u prisutnosti karakteristine skupine koja ima prioritet za navoenje pomou sufiksa. Ranije su acilne skupine bile koritene za imenovanje pseudoketona u tzv. skrivenim amidima koji imaju strukturu R R-CO-N<, gdje je atom duika dio prstena ili sustava prstenova. Primjeri:

3-(2-oksopropil)piperidin oksopropil)piperidin-2-on (PIN) (prsten vaniji od lance, v. P P-58.3.1.6) 3-acetonilpiperidin acetonilpiperidin-2-on 3-(2-oksopiperidin-3-il)propan il)propan-2-on

3-propanoilfosfepan-2-on (PIN) 3-propionilfosfepan propionilfosfepan-2-on

5-oksooksolan oksooksolan-2-karboksilna kiselina (PIN)

1-(piperidin-1-il)propan il)propan-1-on (PIN) (PIN) 1-propanoilpiperidin propanoilpiperidin 1-propionilpiperidin propionilpiperidin (skriveni amid)

(1,2,3,4-tetrahidrokinolin-1-il)etan-1-on

1 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin tetrahidrokinolin (skriveni amid)

P-64.5.2.2 Acikliki pseudoketoni imenuju se na isti nain; tradicionalno su imenovani koritenjem acilnih skupina. Primjeri:

197

1-fosfanilbutan-1-on on (PIN) butanoilfosfan

4-okso-4-sililbutanska sililbutanska kiselina (PIN) 3 3-silankarbonilpropanska silankarbonilpropanska kiselina

P-64.6 Halkogeni analozi ketona, pseudoketona i heterona P-64.6.1 Halkogeni eni analozi ketona, pseudoketona i heterona imenuju se koristei sljedee sufikse i prefikse: =S =Se =Te tion i sulfaniliden (preferiranije od tiokso) selo selon n i selaniliden (preferiranije od selenokso) telon i telaniliden (preferiranije od telurokso)

Prefiksi acilnih skupina imenuju se funkcijskom zamjenom atoma O sa S, Se i Te koristei infikse (v. P-65.2). 65.2). Upotreba prefikasa funkcijske zamjene tio ili seleno uz zadrana imena vie nije preporuena; sva preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena su sustavno tvorena. Primjeri:

butan-2-tion tion (PIN)

heksan-3-selon selon (PIN)

pentan-2,4-dition dition (PIN)

propan propan-2-tion tion (PIN) (ne tioaceton)

198

3-etantioilpentan-2,4-dition dition (PIN) 3-(tioacetil)pentan-2,4 2,4-dition

4 4-propanselenoilheptan-2,6 2,6-dition (PIN)

trition (PIN) antracen-1,9,10(2H)-trition

di(1H-imidazol-1-il)metantion il)metantion (PIN)

1,3-tiazolidin-2,4-dition dition (PIN)

azep azepan-2-tion tion (PIN)

3-sulfanilidenbutanska kiselina (PIN) 3-tioksobutanska kiselina

4-(3-selanilidenbutil)benzojeva selanilidenbutil)benzojeva kiselina (PIN) 4-(3 (3-selenoksobutil)benzojeva kiselina 64.6.2 Redoslijed seniornosti sufikasa Redoslijed seniornosti sufikasa je C=O > C=S > C=Se > C=Te. Najnii lokanti dodjeljuju se u skladu s ovim redoslijedom. Primjeri:

199

4-sulfanilidenpentan-2-on (PIN) 4-tioksopentan-2-on

2-sulfaniliden sulfaniliden-1,3-tiazolidin-4-on (PIN) 2-tiokso-1,3-thazolidin-4-on

1,1-karbonotioildi[piridin-2(1H)-on] (PIN) 1,1 1,1-tiokarbonildi[piridin-2(1H)-on] P-64.7 Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni P-64.7.1 Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajuem redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi hidroksi-spojeva spojeva i njihovih halkogenih ha analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristine skupine koja ima prioritet za navoenje pomou sufiksa, kao to je navedeno u P P-64.4 i P-64, oni se navode kao prefiksi (v. P-41). Primjeri:

2,6-dihidroksi-3,5-dimetilidenheptan dimetilidenheptan-4-on (PIN)

3-oksobutanska oksobutanska kiselina (PIN)

6-hidroksi-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan azabiciklo[3.2.1]oktan-3-on (PIN)

1-hidroksipirol-2,5-dion (PIN)

200

3-aminoazepan-2-on on (PIN) (PIN)

3 3-imino-2,3-dihidro-1H-izoindol-1-on -

2,2-difenil-3-metil metil-4-(morfolin-4-il)-1-(pirolidin-1-il)butan-1-on on (PIN)

pentadekafluor-1-{4-[(1,2,3,4 [(1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-2-il)karbonil]piperidin il)karbonil]piperidin-1-il}oktan-1-on (PIN)

2,5-dihidroksi dihidroksi-3,6-diklorcikloheksa-2,5-dien-1,4-dion dion (PIN) 2,5-dihidroksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon

201

1,8-dihidroksi dihidroksi-3-metilantracen-9,10-dion (PIN) 1,8 1,8-dihidroksi-3-metil-9,10-antrakinon P-64.7.2 Ne postoji razlika po seniornosti izmeu ketona i pseudoketona. Kad je potrebno razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti izmeu lanaca i prstenova te izmeu prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed seniornosti senior odgovarajuih aciklikih matinih hidrida. Primjeri:

1,2-bis(4-oksocikloheksil) oksocikloheksil)-16,26-disulfan-1,1,2,2-tetron tetron (PIN) (prema redoslijedu seniornosti klasa, 16,26-disulfani su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P P-41)

4-(4 (4-oksocikloheksil)oksolan-2-on (PIN) [ne 4-(2-oksooksolan oksooksolan-4-il)cikloheksanon; il)cikloheksanon; heterocikliki prsten je vaniji od karbociklikog prstena, v. P P-44.2.1) 44.2.1) P-64.7.3 Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je O > S > Se > Te. Primjer:

202

1-[3-(2-sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan-2-on (PIN) {ne 1-[3 [3-(2-tioksobutil)cikloheksil]butan-2-on} P-65.1 Karboksilne kiseline i duikovi analozi Karboksilne kiseline su oksokiseline sa strukturom R R-C(=O)-OH, OH, gdje R moe biti atom vodika. Duikovi analozi ozi su karboksilne kiseline kod kojih je =O zamijenjen s =NH, =NNH2, =N-OH ili kod kojih je OH OH zamijenjen s NH-OH. Imena -aminokiselina, aminokiselina, kao i karboksilnih kiselina izvedenih iz ugljikohidrata, nisu opseno obuhvaena u ovom poglavlju. Tradicionalna ime imena na su zadrana, kao to je preporueno u specijaliziranim publikacijama, a navedena su u poglavlju 10 posveenom preferiranim IUPAC-ovim ovim imenima za prirodne spojeve. P-65.1.1 Zadrana imena Karboksilne kiseline izolirane iz prirodnih izvora, esto su imen imenovane ovane trivijalnim imenima koja ukazuju na njihovo ivotinjsko ili biljno porijeklo. I 1979. i 1993., popis ovih trivijalnih imena znaajno je smanjen, dok su sustavna imena preporuena. P-65.1.1.1 Zadrana imena kao preferirana IUPAC IUPAC-ova imena Samo se sljedea edea tri zadrana imena koriste kao preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena. Sva tri imena mogu biti funkcionalizirana, ali se samo octena kiselina i benzojeva kiselina mogu potpuno supstituirati; za pravila supstitucije mravlje kiseline v. P P-65.1.8. 65.1.8. Sustavna supstitucijska supstit imena koriste se za imenovanje kiselina modificiranih funkcijskom zamjenom.

mravlja kiselina (PIN) (PIN) metanska etanska kiselina kiselina

octena kiselina (PIN)

benzojeva kiselina

etanska kiselina

benzenkarboksilna

203

P-65.1.1.2 Zadrana imena za opu nomenklaturu Za upotrebu u opoj nomenklaturi, sljedea imena su zadrana s doputenom potpunom supstitucijom (v. P-34). furoinska kiselina ftalna kiselina izoftalna kiselina tereftalna kiselina

Sljedea imena zadrana su za upotrebu u opoj nomenklaturi s funkcionalizacijom, ali bez doputene supstitucije. Funkcionalizacija se izvodi iz meunarodnog oblika imena kiseline te vodi do imenovanja anhidrida, soli i estera, npr. tvorba estera vodi do imena kao to je metilbutirat. adipinska kiselina akrilna kiselina cimetna kiselina fumarna kiselina glutarna kiselina izonikotinska kiselina jantarna kiselina maleinska kiselina malonska kiselina maslana kiselina metakrilna kiselina naftojeva kiselina nikotinska kiselina oleinska kiselina palmitinska kiselina propionska kiselina stearinska kiselina

Imena limunska kiselina, mlijena kiselina, glicerinska kiselina, pirogroana kiselina i vinska kiselina, koja su povezana s prirodnim spojevima, takoer su zadrana; supstitucija nije preporuena, ali je tvorba soli i estera doputena. Imena -aminokiselina povezanih s peptidima i proteinima takoer su zadrana te se koriste kao preferirana IUPAC-ova imena (v. P-103). Na primjer, ime glicin za H2N-CH2-COOH koristi se za tvorbu sustavnih supstitucijskih preferiranih IUPAC-ovih imena. P-65.1.2 Sustavna imena Karboksilne kiseline imenuju se supstitucijski koristei sufiks ska kiselina ili karboksilna kiselina te prefiks karboksi. P-65.1.2.1 Skupine karboksilne kiseline, COOH, koje koncepcijski zamjenjuju CH3 skupinu metana ili zavravaju nerazgranati ugljikovodini lanac, imenuju se dodavanjem

204

sufiksa ska kiselina na imenu odgovarajueg ugljikovodika. Kod , karboksilnih dikiselina koristi se nastavak ska dikiselina, uz izuzetak ugljine i oksalne kiseline. Lokanti nisu potrebni za oznaavanje poloaja skupine karboksilne kiseline na ugljikovodinom lancu; lokanti nti se koriste kad je ugljikovodini lanac modificiran skeletnom zamjenom, kao to je prikazano u P-15.4.3.1.2. 15.4.3.1.2. Osim u sluaju mravlje kiseline (v. P P-65.1.8.1) 65.1.8.1) i octene kiseline (v. P-65.1.1.1), 65.1.1.1), sustavno tvorena imena su preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena; imena navedena u P65.1.1.2 su zadrana imena za upotrebu u opoj nomenklaturi. Primjeri:

butanska kiselina (PIN) maslana kiselina

dekanska kiselina (PIN)

dodekanska dikiselina (PIN)

3,6,9,12 3,6,9,12-tetraoksapentadekanska kiselina (PIN)

205

3,6,9,12-tetraoksapentadekan-15-ska kiselina (PIN) P-65.1.2.2 Sufiks karboksilna kiselina koristi se za sve karboksilne kiseline koje nisu obuhvaene s P-65.1.2.1, 65.1.2.1, uz izuzetak benzojeve kiseline (v. P P-65.1.1.1). 65.1.1.1). Karboksilna skupina moe biti privrena na bilo koji atom, u ugljikov gljikov atom ili heteroatom, bilo kojeg matinog hidrida; primjerena metodologija primjenjuje se u sluaju mankudnih matinih hidrida kao to je opisano primjerom u P-65.1.2.3. 65.1.2.3. P-65.1.2.2.1 Ako je nerazgranati lanac povezan s vie od dvije karboksi skupine, skupin tada se sve karboksi skupine imenuju iz matinog hidrida supstitucijskom upotrebom sufiksa karboksilna kiselina, kojem prethodi odgovarajui brojani prefiks tri, tetra, penta itd. uz odgovarajui lokant. Primjeri:

pentan-1,3,5-trikarboksilna trikarboksilna kiselina (PIN) (PIN)

etan etan-1,1,2,2-tetrakarboksilna tetrakarboksilna kiselina

P-65.1.2.2.2 Karboksi skupine privrene na cikliki matini hidrid ili heteroacikliki matini hidrid imenuju se uvijek koristei sufiks karboksiln karboksilna a kiselina kojem po potrebi prethodi odgovarajui brojani prefiks di, tri, tetra itd. uz odgovarajui lokant. Primjeri:

206

ciklopentankarboksilna kiselina (PIN)

piridin piridin-3-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) nikotinska kiselina

pirolidin-1-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) (PIN)

kinolin kinolin-1(2H)-karbok karboksilna kiselina

disiloksankarboksilna kiselina (PIN)

hidrazinkarboksilna kiselina (PIN) (ne karbazna kiselina) karbonohidrazidska kiselina (v. P-65.2.1.4) P

naftalen naftalen-1,3-dikarboksilna kiselina (PIN) P-65.1.2.2.3 Kad je prisutna skupina koja ima prioritet za na navoenje voenje pomou sufiksa (npr. radikal-anion anion ili kation) ili kad se sve skupine karboksilne kiseline ne mogu opisati sufiksom, tada se skupine karboksilne kiseline oznaavaju prefiksom karboksi. Primjeri:

207

4-karboksi karboksi-1-metilpiridinijev klorid (PIN)

ili 2-karboksietil (PIN) (radikali i prefiksi supstituenata esto imaju identina imena; v. P-31.2.1) P

3-(karboksimetil)heptanska (karboksimetil)heptanska dikiselina (PIN) P-65.1.2.3 Redoslijed seniornosti za numeriranje Kad je potrebno, numeriranje se temelji na slje sljedeem deem redoslijedu seniornosti: (a) fiksno brojanje u matinim hidridima (npr. naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.) (b) heteroatomi u prstenovima i lancima (c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; moda e biti potrebno dodijeliti vii lokant na nekom kom drugom poloaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)] (d) glavna skupina imenovana kao sufiks (e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom) (f) zasienost (hidro/dehidro prefiksi) ili ne nezasienost zasienost (nastavci en, in) (g) odspojivi supstituenti poredani po abecednom redoslijedu Primjeri:

208

1-oksacikloundekan oksacikloundekan-3-karboksilna kiselina (PIN)

2,5,8-trioksa trioksa-11-tiatetradekan-14-ska kiselina (PIN)

2-etilidenoktanska kiselina (PIN) [ne 2-heksi heksilbut-2-enska kiselina; v. P-44.3, kriterij (b)]

naftalen-4a,8a 4a,8a-dikarboksilna kiselina (PIN; v. P-53.1) 4a,8a-dihidronaftalen dihidronaftalen-4a,8a-dikarboksilna kiselina

naftalen-4a(2 4a(2H)-karboksilna kiselina (PIN; v. P-53.1) 2,4a-dihidronaftalen dihidronaftalen-4a-karboksilna kiselina P-65.1.2.4 Polifunkcijske karboksilne kiseline

209

Sustavna imena supstituiranih karboksilnih kiselina tvore se dodavanjem odgovarajuih prefikasa imenu kiseline, kao to su okso, amino, imino, halogen, nitro itd. Prefiksi nisu poredani kao funkcijski ski entiteti; u imenu se navode po abecednom redoslijedu, koji se takoer koristi, ako je potrebno, za dodjelu najniih lokanata. Primjeri:

5-oksoheksanska oksoheksanska kiselina (PIN)

5 5-aminopentanska aminopentanska kiselina kiseli (PIN)

3,5-dibrom-4-hidroksibenzojeva hidroksibenzojeva kiselina (PIN)

2 2-amino-5-nitrobenzojeva nitrobenzojeva kiselina (PIN) (ne 5-nitroantranilna nitroantranilna kiselina; antranilna kiselina nije zadrano ime)

1-hidroksi-3-oksopropan-1,2,3-trikarboksilna trikarboksilna kiselina (PIN) [ne 3-hidroksi hidroksi-1-oksopropan-1,2,3-trikarboksilna trikarboksilna kiselina; najnii lokanti dodjel dodjeljuju se prefiksima koji se prvi navode, v. P-44.3(m)]

4-(metilsulfanil) (metilsulfanil)-2-oksobutanska kiselina (PIN) [ne 4 4-(metiltio)-2-oksomaslana kiselina]

210

5,6,7,8-tetrabrom-1,2,3,4 1,2,3,4-tetrahidroantracen-9-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) (ne 1,2,3,4-tetrabrom tetrabrom-5,6,7,8-tetrahidroantracen-9-karboksilna karboksilna kiselina hidro/dehidro prefiksi dobivaju najnie mogue lokante prije odspojivih prefikasa)

4-hidroksi-1-(2-karboksi-2 2-oksoetil)cikloheksa-2,5-dien-1-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

4-hidroksi hidroksi-6-oksookta-2,4-dienska dikiselina (PIN) (ne 5-hidroksi hidroksi-3-oksookta-4,6-dienska dikiselina; nezasienost je vanija od odspojivih prefikasa)

N-(2-hidroksietil)-N-(karboksimetil)-N,N-(etan-1,2-diil)diglicin diil)diglicin (PIN) P-65.5 Acil-halidi halidi i pseudohalidi

211

P-65.5.1 Acil-halidi halidi izvedeni iz sufiks sufiks-kiselina P-65.5.1.1 Acil-halidi halidi kod kojih su hidroksi hidroksi-skupine skupine svih kiselinskih skupina izraene sufiksom koji oznaava glavnu karakteristinu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku, selenonsku itd.) zamijenjene halogenim atomom (F, Cl, Br i I) imenuju se navoenjem imena acilne skupine (v. P-65.1.7) 65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama s imenom/imenima specifinih klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je potrebno, dodanim odgovarajuim multiplicirajuim prefiksom ispred svake od tih klasa. Imena formil, il, acetil i benzoil su zadrana imena. Imena acil-halida halida su imena funkcijske klase (v. tablicu 6.2). Tablica 6.2 Halidi i pseudohalidi

Halid F fluorid

Prefiks fluor klor N3 CN NC NCO NCS

Pseudohalid azid cijanid izocijanid izocijanat izotiocijanat

Prefiks azido cijano izocijano izocijanato izotiocijanato

Cl klorid

Br bromid brom I jodid jod

NCSe izoselenocijanat izoselenocijanato NCTe izotelurocijanat Primjeri: izotelurocijanato

acetil-klorid klorid (PIN)

formil formil-bromid bromid (PIN)

heksanoil-fluorid heksanoil (PIN)

212

cikloheksankarbonimidoil cikloheksankarbonimidoil-klorid (PIN)

benzensulfinil-klorid klorid (PIN)

cikloheksankarbotioil cikloheksankarbotioil-klorid (PIN)

benzenseleninil-klorid klorid (PIN)

propandioil-diklorid diklorid (PIN) malonil-diklorid diklorid

etan etan-1,2-disulfonil-dibromid dibromid (PIN)

benzen benzen-1,4-dikarbonil-diklorid (PIN) tereftaloil-diklorid P-65.5.2 Acil-pseudohalidi pseudohalidi izvedeni iz sufiks sufiks-kiselina P-65.5.2.1 Acil-pseudohalidi pseudohalidi kod kojih su hidroksi hidroksi-skupine skupine svih kiselinskih skupina izraene sufiksom som koji oznaava glavnu karakteristinu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku, selenonsku itd.) zamijenjene pseudohalogenom skupinom (N3, CN, NC, NCO, NCS, NCSe, NCTe) imenuju se navoenjem imena acilne skupine (v. P P-65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama cama s imenom/imenima klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je potrebno, dodanim odgovarajuim multiplicirajuim prefiksom ispred svake od tih klasa. Kad postoji dvojba, vanija pseudohalidna skupina izabire se u skladu s opadajuim redoslijedom seniornosti: N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe. Halogeni atomi su seniorniji od pseudohalogenih skupina. Imena formil, acetil i benzoil su zadrana imena. Primjeri:

213

butanoil-cijanid (PIN) butiril-cijanid

butandioil butandioil-izocijanat-izocijanid (PIN)

4-(2-izocijanato izocijanato-2-oksoetil)benzenkarbotioil-cijanid cijanid (PIN)

2-(karbonocijanidoil) (karbonocijanidoil)-5-metilbenzoil-klorid (PIN) 2-(cijanokarbonil) (cijanokarbonil)-5-metilbenzoil-klorid P-65.5.3 Acil-halidi halidi i pseudohalidi izvedeni iz ugljine, cijanske, oksalne i poliugljinih kiselina P-65.5.3.1 Acilne skupine izvedene iz ugljine kiseline, karbamske kiseline i srodnih kiselina, kao to su karbonil iz ugljine kiseline i karbamoil iz karbamske kiseline, koriste se za tvorbu imena odgovarajuih acil acil-halida. Primjeri:

214

karbonil-diklorid diklorid (PIN)

karbamoil karbamoil-jodid jodid (PIN)

karbonil-bromid bromid-klorid (PIN) (ne klorid karbonobromidske kiseline)

N-metilkarbonazidimidoil metilkarbonazidimidoil-fluorid (PIN)

karbonocijanidoil karbonocijanidoil-klorid (PIN)

karbamoil-izocijanat izocijanat (PIN)

P-65.5.3.2 Imena acilnih skupina oksalil i oksalo izvedena i iz z oksalne kiseline te oksamoil izveden iz oksamske kiseline ne koriste se za tvorbu preferiranih IUPAC IUPAC-ovih imena za acilhalide i halogenoide; meutim, oksalil i oksamoil smiju se koristiti u opoj nomenklaturi, dok se ime oksalo ne smije koristiti. Imena acil-halida halida izvedena iz oksalne kiseline, oksamske kiseline i poliugljinih kiselina tvore se koritenjem imena kiseline u genitivu jednine kojem prethodi(e) ime(na) halida. Primjeri:

monoklorid oksalne salne kiseline (PIN)

bromid oksamske kiseline (PIN) oksamoil-bromid bromid

diklorid oksalne kiseline (PIN) oksalil-klorid klorid

bromid izocijanat oksalne kiseline (PIN) oksalil oksalil-bromid-izocijanat izocijanat

215

diklorid diugljine ne kiseline (PIN)

bromid klorid diugljine kiseline (PIN)

diklorid imidodiugljine kiseline (PIN)

5-bromid 1-klorid klorid 1,2 1,2-diimido-4,5-ditiotriugljine ditiotriugljine kiseline (PIN)

diizotiocijanat oksalne kiseline (PIN) oksalil-diizotiocijanat diizotiocijanat

diizocijanat diugljine kiseline (PIN)

P-65.5.3.3 Imena acil-halida halida i pseudohalida izvedena iz cijanske kiseline tvore se na dva naina: (1) kao acil-halidi halidi ili pseudohalidi karbon karbononitridske kiseline; (2) navoenjem imena halida ili pseudohalida kojeg slijedi ime cijanske kiseline u genitivu jednine. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

klorid karbononitridske arbononitridske kiseline (PIN) (PIN) klorid cijanske kiseline

azid karbononitridske kiseline

azid cijanske kiseline

216

P-65.5.3 Acil-halidi halidi i pseudohalidi kao sup supstitucijske skupine Kad je prisutna druga skupina koja ima prednost za navoenje kao glavna karakteristina skupina ili kad je acil-halid halid privren za drugu supstitucijsku skupinu, tada se acil-halid acil (ili pseudohalid) izraava: (1) pomou prefiksa tvorenog g iz imena odgovarajue kiseline; (2) pomou prefiksa sastavljenog od prefiksa halogen i odgovarajue dvovalentne acilne skupine, kao to je npr. sulfonil u fluorsulfonil; (3) ako se nalazi na kraju aciklikog ugljikovog lanca, pomou prefiksa koji oznaava ozna halid ili pseudohalidnu skupinu i prefiksa okso ili njegovog halkogenog analoga. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena kad se sufiks karboksilna kiselina koristi u imenu odgovarajue kiseline; metodom (3) tvore se preferirana IUPAC-ova IUPAC imena kod aciklikih ugljikovih lanaca. Seniornost za brojanje slijedi seniornost uspostavljenu za odgovarajue kiseline, v. P-65.1.2.3 P ili P-65.3.4. Primjeri:

(3) 3 3-klor-3-oksopropanska kiselina (PIN) (1) (karbonokloridoil)octena kiselina

(1) 2-(karbon (karbonokloridoil)benzojeva kiselina (PIN) (2) 2 2-klorkarbonilbenzojeva kiselina

217

(2) 2-(cijanosulfonil)cikloheksan (cijanosulfonil)cikloheksan-1-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) (1) 2-sulfurocijanidoilcikloheksan sulfurocijanidoilcikloheksan-1-karboksilna karboksilna kiselina

(1) 2-(karbonokloridotioil)benzoil (karbonokloridotioil)benzoil-cijanid (PIN) (2) 2 2-(klorkarbonotioil)benzoil-cijanid

(3) 4-brom brom-3,4-dioksobutanska kiselina (PIN) (2) (bromoksalil)octena kiselina

(3) 3-[(karbonobromidoil)oksi] [(karbonobromidoil)oksi]-3-oksopropanska oksopropanska kiselina (PIN) P-65.6 Soli i esteri P-65.6.1 Opa metodologija Neutralne soli i esteri imenuju se koristei ime aniona izvedeno iz imena kiseline. Imena aniona tvore se mijenjanjem nastavka -ska ska kiselina u imenu kiseline u nastavak -at te nastavka -asta asta kiselina u imenu kiseline u nastavak -it. it. Imena soli tvore upotrebom imena kationa navedenog enog kao odvojena rije ispred imena aniona, a estera upotrebom imena organilorganil skupine navedenog ispred imena aniona i povezanog spojnicom s njim. P-65.6.2 Soli P-65.6.2.1 Neutralne soli kiselina imenuju se navoenjem imena kationa kojeg slijedi ime aniona a kao zasebna rije. Razliiti kationi navode se po abecednom redoslijedu. Tvorba imena soli je funkcionalizacija, a ne supstitucija. Stoga se sva zadrana imena, i ona koja se koriste

218

kao preferirana IUPAC-ova ova imena i imena koja se koriste samo u opoj nomenklaturi, no mogu koristiti bez ogranienja. Ovo pravilo primjenjuje se podjednako za kiseline izraene sufiksima, kao i za ugljinu, cijansku, oksalnu i poliugljine kiseline. Primjeri:

kalijev butanoat tanoat (PIN) kalijev butirat

natrijev propanditioat (PIN) natrijev ditiopropionat

kalcijev diacetat tat (PIN)

natrijev benzensulfinat (PIN)

kalijev natrijev butandioat (PIN) kalijev natrijev sukcinat

amonijev kalijev heksandioat (PIN) amonijev kalijev adipat

dinatrijev karbonat (PIN) P-65.6.2.2 Kisele soli P-65.6.2.2.1 Kisele soli polibazinih organskih kiselina i organskih derivata polibazinih anorganskih okso-kiselina kiselina imenuju se na isti nain kao i neutra neutralne lne soli; preostali kiseli atom vodika oznaava se rijeju hidrogen (kojem po potrebi prethodi brojani prefiks di, tri itd.) koja se umee izmeu imena kationa i imena aniona te povezuje spojnicom s anionom. Kad je potrebno, kationi se navode po abe abecednom cednom redoslijedu. Anionski supstituenti, kao to

219

su COO, SO3, SO2, opisuju se prefiksima karboksilato, sulfonato i sulfinato, a slino i odgovarajue selenijeve i telurijeve kiseline. Primjeri:

kalijev hidrogen-heptandioat heptandioat (PIN) (PIN)

amonijev hidrogen-butandioat hidrogen

amonijev hidrogen-sukcinat hidrogen

natrijev hidrogen hidrogen-2-(karboksilatometil)benzoat (PIN)

kalijev natrijev hidrogen hidrogen-propan-1,2,3-trikarboksilat trikarboksilat (PIN)

natrijev hidrogen-karbonat karbonat (PIN)

kalijev hidrogen hidrogen-metilfosfonat metilfosfonat (PIN)

P-65.6.2.2.2 U nomenklaturi anorganske kemije, oznaka hidrogen pie se direktno ispred imena aniona, bez spojnice, kako bi se oznailo da pripada imenu aniona. Primjer:

220

natrijev dihidrogenfosfat P-65.6.3 Esteri, laktoni i slini spojevi P-65.6.3.1 Definicije Esteri okso-kiselina kiselina su organs organski spojevi formalno izvedeni iz okso-kiselina kiselina i alkohola, fenola, heteroarenola ili enola formalnim gubitkom molekule vode nastale iz kisele hidroksilne skupine kiselina i hidroksline skupine navedenih -ola. ola. ire gledano, oni su acilni derivati alkohola, itd. td. Alkoholi, fenoli, enoli, heteroarenoli i inoli su hidroksi hidroksi-spojevi spojevi u kojima je jedna ili vie hidroksilna skupina privrena na atom ugljika. Preporuena je nova klasa spojeva, pseudoesteri. Ona ukljuuje spojeve koji imaju formulu generike skupine E(=O)x(OZ) i njene halkogene analoge, gdje je x = 1 ili 2, a Z nije atom ugljika, nego neki drugi element kao to su Si, Ge, B, Al, N, P, S, Se. Pseudoesteri imaju isti redni broj kao i esteri u redoslijedu seniornosti klasa (v. P P-41). P-65.6.3.2 Esteri P-65.6.3.2.1 Potpuno esterificirane kiseline sustavno se imenuju smjetanjem imena organilorganil skupine (alkilne, arilne itd.) ispred imena aniona i povezivanjem spojnicom; imena se navode po abecednom redoslijedu ako ih je vie od jednog. Kad je potrebno, l lokanti okanti se navode ispred organil-skupina. skupina. (Za nastavke -at i -it v. P-65.6.1.) 65.6.1.) Ovo pravilo primjenjuje se podjednako za karboksilne, sulfonske, sulfinske kiseline itd., kao i za druge ugljikove kiseline, ugljinu, oksalnu, cijansku i poliugljine kiseli kiseline te njihove zamjenske analoge. Primjeri:

etil-acetat acetat (PIN)

etil etil-metil-propandioat propandioat (PIN)

221

etil-metil-malonat malonat

etan-1,2-diil-diacetat diacetat (PIN)

dimetil dimetil-oksalat oksalat (PIN)

1,4 1,4-fenilen-acetat-dikloracetat (PIN) 4-(acetiloksi)fenil-dikloracetat

metilen-acetat-formijat (PIN)

etil-cikloheksankarboksilat cikloheksankarboksilat (PIN)

metil metil-4-etilbenzensulfonat etilbenzensulfonat (PIN)

1,1-dietil dietil-3-metil-butan-1,1,3-trikarboksilat (PIN) (Napomena: uoite spojnicu izmeu metil i butan koja definira metilni ester, a ne metilnu skupinu na butanskom lancu.)

222

trimetilsilil trimetilsilil-2-fluorcikloheksansulfinat (PIN)

dimetil-2,6-dimetil-4-(2-nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat dikarboksilat (PIN) P-65.6.3.2.4 Djelomini esteri polibazinih kiseli kiselina na i njihovih soli imenuju se procedurom za neutralne estere i kisele soli; prisutne komponente navode su po sljedeem redoslijedu: kation, organil-skupina, skupina, hidrogen, anion, sve meusobno povezane spojnicama osim kationa. Brojani lokanti i simboli elemena elemenata pisani u kurzivu (v. P-65.6.3.3.1) 65.6.3.3.1) dodavaju se po potrebi za osiguravanje specifinosti. Brojanje u polibazinim imenima je zadrano kad se hidrogen metoda primjenjuje na zadrana imena. Primjeri:

natrijev etil-butandioat (PIN) natrijev etil-sukcinat

kalijev 3-etil-hidrogen hidrogen-2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilat trikarboksilat (PIN)

223

kalijev 3-etil-hidrogen-citrat

1-etil-hidrogen hidrogen-3-klorbenzen-1,2-dikarboksilat (PIN) 1-etil-hidrogen-3-klorftalat

2-etil-hidrogen hidrogen-3-klorbenzen-1,2-dikarboksilat (PIN) 2-etil-hidrogen-3-klorftalat

5-butil butil-hidrogen-2-metilpentandioat (PIN)

5-butil-hidrogen hidrogen-2-(acetiloksi)-2-metilpentandioat metilpentandioat (PIN) P-65.7 Anhidridi i njihovi analozi P-65.7.0 Uvod Anhidridi su spojevi koji se sastoje od dvije acilne skupine povezane s istim atomom atomo kisika, tj. acil-O-acil. acil. Simetrini i mijeani anhidridi imaju identine, odnosno razliite acilne

224

skupine. Sredinji atom kisika moe se zamijeniti halkogenim atomima, peroksi skupinom i njenim halkogenim analozima te s tri uzastopna atoma kisika ili bi bilo lo kojom kombinacijom tri halkogena atoma. Polianhidridi i polifunkcijski anhidridi takoer su opisani u ovom odjeljku. P-65.7.1 Simetrini anhidridi Simetrini anhidridi monobazinih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih, imenuju se dodavanjem imena ena klase anhidrid ispred imena kiseline napisanog u genitivu jednine. Primjeri:

anhidrid octene kiseline (PIN)

anhidrid benzenkarbotiojeve kiseline (PIN) anhidrid tiobenzojeve kiseline

anhidrid heksanske kiseline (PIN) (PIN)

anhidrid propantiojeve kiseline

anhidrid tiopropionske kiseline

anhidrid cikloheksankarboksilne kiseline (PIN)

anhidrid benzensulfonske kiseline (PIN) (PIN)

anhidrid kloroctene kiseline kisel

225

anhidrid 2 2-kloretansulfinske kiseline (PIN) P-65.7.2 Mijeani anhidridi Anhidridi izvedeni iz razliitih monobazinih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih, imenuju se dodavanjem imena klase anhidrid ispred imena obiju kiselina napisanih napis abecednim redoslijedom u genitivu jednine i povezane veznikom i. Primjeri:

anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) kiseline (PIN)

anhidrid benzensulfinske i etansulfonske

anhidrid benzojeve i etantiojeve kiseline (PIN) (PIN) anhidrid benzojeve i tiooctene kiseline

anhidrid kloroctene i octene kiseline

anhidrid kloroctene i 4 4-nitrobenzen-1-sulfonske sulfonske kiseline (PIN) Mijeani anhidridi s ugljinom kiselinom, cija cijanskom nskom kiselinom i anorganskim kiselinama imenuju se kao anhidridi. Izrazi kao to je monoanhidrid koriste se uz dvo-, dvo tro- ili etverobazine kiseline kako bi se oznaio odgovarajui broj anhidridnih veza.

226

Primjeri:

anhidrid cijanske i octene kiseline (PIN) (PIN)

anhidrid benzojeve i fosfinaste kiseline

dianhidrid borne i dioctene kiseline (PIN) (v. P-65.7.7) P-65.7.3 Cikliki anhidridi Cikliki anhidridi tvoreni iz dvije kiselinske skupine privr privrene ene na isti matini hidrid imenuju se na dva naina: (1) kao heterocikliki pseudoketoni; (2) dodavanjem imena klase anhidrid ispred sustavnog ili zadranog imena dvobazine kiseline napisanog u genitivu jednine. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

oksolan-2,5-dion dion (PIN) 3,4-dihidrofuran-2,5-dion anhidrid butanske dikiseline anhidrid sukcinske kiseline sukcinanhidrid cinanhidrid

3 3-metiloksolan-2,5-dion dion (PIN) 3-metil-3,4-dihidrofuran dihidrofuran-2,5-dion anhidrid 2 2-metilbutanske metilbutanske dikiseline anhidrid metilsukcinske kiseline

227

furan-2,5-dion dion (PIN) anhidrid maleinske kiseline

3 3-bromfuran-2,5-dion dion (PIN) anhidrid brommaleinske kiseline

2-benzofuran-1,3-dion dion (PIN) izobenzofuran-1,3 1,3-dion benzo[c]furan-1,3 1,3-dion anhidrid ftalne kiseline ftalanhidrid

5 5-nitro-2-benzofuran-1,3 1,3-dion (PIN) 5-nitroizobenzofuran nitroizobenzofuran-1,3-dion anhidrid 4-nitroftalne nitroftalne kiseline 5 5-nitrobenzo[c]furan-1,3-dion ]furan

benzo[d,e]izokromen-1,3-dion (PIN) anhidrid naftalen naftalen-1,8-dikarboksilne kiseline

1,8,8-trimetil trimetil-3-oksabiciklo[3.2.1]oktan-2,4-dion (PIN) (poznat i kao anhidrid kamforne kiseline)

228

tetrahidrociklobuta[1,2 tetrahidrociklobuta[1,2-c;3,4-c]difuran-1,3,4,6-tetron tetron (PIN) 1,2:3,4-dianhidrid dianhidrid ciklob ciklobutan-1,2,3,4-tetrakarboksilne tetrakarboksilne kiseline

1,3-dioksooktahidro dioksooktahidro-2-benzofuran-4,5-dikarboksilna dikarboksilna kiselina (PIN) 1,3-dioksooktahidroizobenzofuran dioksooktahidroizobenzofuran-4,5-dikarboksilna dikarboksilna kiselina 3,4-anhidrid anhidrid cikloheksan cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne tetrakarboksilne kiseline 1,3-dioksooktahidrobenzo[ dioksooktahidrobenzo[c]furan-4,5-dikarboksilna dikarboksilna kiselina

heksahidrobenzo[1,2 heksahidrobenzo[1,2-c:3,4-c]difuran-1,3,6,8-tetron tetron (PIN) 1,2:3,4-dianhidrid dianhidrid cikloheksan cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne tetrakarboksilne kiseline

(I)

(II) 4,9-dioksatriciklo[4.4.2.0 dioksatriciklo[4.4.2.02,7]dodekan-3,5,8,10-tetron tetron (II)

(III)

oktahidro-4,8-etanopirano[4,3-c]piran-1,3,5,7-tetron tetron (PIN) (I)

229

1,3:2,4-dianhidrid dianhidrid cikloheksan cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne tetrakarboksilne kiseline (III) P-65.7.4 Tioanhidridi hidridi i analozi Halkogeni analozi anhidrida opih struktura CO-X-CO, CO-X-CS ili CS-X-CS, CS gdje je X S, Se ili Te, imenuju se koriste koristei i imena klasa tioanhidrid, selenoanhidrid ili teluroanhidrid. Primjeri:

tioanhidrid benzojeve kiselin kiseline (PIN)

tioanhidrid benzenkarbotiojeve i etansulfonske kiseline (PIN) tioanhidrid etansulfonske i tiobenzojeve kiseline

tioanhidrid 4 4-klorcikloheksan-1-karbotiojeve karbotiojeve kiseline (PIN)

selenoanhidrid octene kiseline (PIN) Razliiti nesimetrini tioanhidr tioanhidridi idi izvedeni iz anhidrida octene i propanske kiseline imenuju se na sljedei nain.

230

anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) (PIN) anhidrid octene i propion propionske ske kiseline kiseline

anhidrid octene i propantiojeve kiseline

anhidrid octene i tiopropionske

tioanhidrid octene i propanske kiseline (PIN) (PIN) tioanhidrid octene i propionske kiseline

anhidrid etantiojeve i propanske kiseline

anhidrid propionske i tiooctene kiseline

anhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN) anhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline

tioanhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN) tioanhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline

selenoanhidrid octene i propantiojeve kiseline (PIN) selenoanhidrid octene i tiopropionske kiseline

231

tioanhidrid etantiojeve i propanske kiseline (PIN) tioanhidrid propionske i tiooctene kiseline P-65.7.5 Peroksianhidridi i halkogeni analozi Peroksianhidridi, R-CO-OO-CO CO-R ili R-CO-OO-COR, COR, imenuju se dodavanjem imena klase peroksianhidrid ispred imena kiseline ili dvije razliite kiseline napisanog/ih u genitivu jednine. Primjer:

peroksianhidrid octene kiseline (PIN) Slini anhidridi, kod kojih je veza izmeu dvije acilne skupine tipa SS, OS, SSe itd. imenuju se kao ditioperoksianhidridi, tioperoksianhidridi, selenotioperoksianhidridi itd. Kad je potrebno naglasiti poloaj halkogenog atoma izmeu dviju nesimetrino supstituiranih acilnih skupina ili dviju razliitih acilnih skupina, tada imenima acilnih skupina prethode odgovarajui simboli elemenata pisani u kurzivu koji oznaavaju mjesta privrenja. Primjeri:

tioperoksianhidrid octene kiseline (PIN) (PIN)

tioperoksianhidrid S-octene i O-propanske kiseline

ditioperoksianhidrid octene kiseline (PIN) P-65.7.6 Aciklike strukture s tri ili vie halkogena atoma koji povezuju dvije acilne skupine

232

P-65.7.6.1 Acikliki monoanhidridi imenovani kao pseu pseudoketoni Anhidridi izvedeni iz peroksi kiselina i njihovih halkogenih analoga imenuju se supstitucijski kao pseudoketoni (v. P-64.3). 64.3). Multiplikacijska imena su preferirana kad su ispunjeni uvjeti za njihovu primjenu (v. P-15.3). Primjeri:

1,1-trioksidandiildi(etan-1-on) (PIN)

1-(acetiltetrasulfanil)propan (acetiltetrasulfanil)propan-1-on (PIN)

1,1-ditioksandiildi(etan ditioksandiildi(etan-1-on) (PIN)

1-[(acetilperoksi)sulfanil]etan [(acetilperoksi)sulfanil]etan-1-on (PIN)

P-65.7.6.2 Acikliki monoanh monoanhidridi idridi imenuju se nomenklaturom skeletne zamjene (a nomenklaturom) kad su ispunjeni uvjeti za njenu primjenu (v. P P-15.4). Primjer:

3-oksa-6 6-tia-5-selena-4-teluraoktan-2,7-dion (PIN) P-65.7.7 Polianhidridi Di- i trianhidridi sadre dvije, odnosno tri CO-O-CO skupine. Imenuju se na razliite razli naine, ovisno o opoj strukturi sustava. P-65.7.7.1 Linearni polianhidridi Linearni polianhidridi tvore se kontinuiranim slijedom anhidridnih veza koje nastaju eliminacijom vode izmeu dvije ili vie monobazinih kiselina, nazvanih vanjskim kiselinama te jedne ili vie dvobazinih kiselina, nazvanih unutranjim kiselinama. Imenuju se na sljedei nain.

233

P-65.7.7.1.1 Kad su unutranje kiseline identine i simetrine, tada vanjske kiseline mogu biti identine ili i razliite. Imena se tvore navoenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po alfanumerikom redoslijedu, meusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se povezuju veznikom i. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz anhidrid kojem prethodi multiplicirajui prefiks koji oznaava broj anhidridnih veza. Identine kiseline imenuju se koristei odgovarajue multiplicirajue prefikse. Primjeri:

dianhidrid butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

dianhidrid metandisulfonske kisel kiseline, ine, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)

dianhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline i propanske kiseline (PIN)

trianhidrid dibutanske dikiseline, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)

234

trianhidrid butanske dikiseline, dioctene kisel kiseline ine i propanske dikiseline (PIN) P-65.7.7.1.2 Kad nisu ispunjeni potrebni uvjeti navedeni u P P-65.7.7.1.1, 65.7.7.1.1, primjenjuju se sljedee metode. P-65.7.7.1.2.1 Imena kiselina koja tvore polianhidrid numeriraju se uzastopno alfanumeriki te oznaavaju lokantima koji se nazivaju sustavni lokanti. Svaka pojedina kiselina numerira se sustavno; ti lokanti nazivaju se kiselinski lokanti. Imena polianhidrida tvore se navoenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po alfanumerikom redoslijedu njihovih sustavnih h lokanata, meusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se povezuju veznikom i. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz anhidrid kojem prethodi odgovarajui multiplicirajui prefiks koji oznaava broj anhidridnih veza. Ispred izraza izraz anhidrid postavlja se kompozitni lokant (tvoren iz sustavnog lokanta te kiselinskog lokanta navedenog kao superskript za svaku pojedinu anhidridnu vezu) koji oznaava anhidridno vorite, na slian nain kao to se koristi u fanskoj nomenklaturi (v. (v P-26.4.3) i nomenklaturi prstenskih sloenica (v. P P-29.3). 29.3). Ako postoji dvojba oko lokanata unutranjih kiselina, tada se najnii mogui lokanti dodjeljuju po redoslijedu sustavnih lokanata. Primjeri: (Podebljanim brojevima oznaeni su sustavni lokanti lokanti, , a obinim brojevima kiselinski lokanti.)

(11,21:24,31)-dianhidrid dianhidrid butanske kiseline, 2 2-metilbutanske metilbutanske dikiseline i propanske kiseline (PIN)

235

(11,21:24,34:31,41)-trianhidrid trianhidrid 5 5-aminopentanske aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2-metilbutanske 2 dikiseline i propanske kiseline (PIN) ne

(11,24:21,34:31,41)-trianhidrid trianhidrid 5 5-aminopentanske aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2-metilbutanske 2 dikiseline i propanske kiseline

236

(11,31:14,71:21,41:32,46:33,61:51,65)-heksaanhidrid heksaanhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline, forne kiseline, heksanske dikiseline, octene kiseline, pentanske dikiseline i propanske fosforne kiseline (PIN) P-65.7.7.1.2.2 Ako postoji dvojba oko brojanja koja ukljuuje sustavne lokante i kiselinske lokante, tada se najnii mogui lokanti dodjeljuju sustavnim lokantima tako da se dobije najnii set lokanata pri prvom mjestu razlikovanja. Primjeri:

(11,21:14,31:21:41)-trianhidrid trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene kiseline (PIN) ne

(11,21:14,41:21:31)-trianhidrid trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene kiseline (set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je nii od seta 1,2:1,4)

237

(11,23:14,31:22,51:26,41)-tetraanhidrid tetraanhidrid 2 2-metilbutanske dikiseline, naftalen-2,3,6 2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i propa propanske kiseline (PIN) ne

(11,23:14,41:22,51:26,31)-tetraanhidrid tetraanhidrid 2 2-metilbutanske dikiseline, naftalen-2,3,6 2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline (set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je nii od seta 1,2:1,4) P-65.7.7.1.2.3 Ako postoji daljni izbor zbog nedostatka razlike izmeu sustavnih lokanata, tada se najnii lokanti dodjeljuju tako da se dobije najnii set lokanata po redoslijedu navoenja. Primjeri:

(12,41:13,21:16,31)-trianhidrid trianhidrid naftalen naftalen-2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline (PIN) ne

238

(12,41:13,31:16,21)-trianhidrid trianhidrid naftalen naftalen-2,3,6-trikarboksilne trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline (set lokanata 12,41:13,21:16,31 je nii od seta 12,41:13,31:16,21)

(11,21:11,31:12,41:12,51)-tetraanhidrid tetraanhidrid P,P-(etan-1,2-diil)bis(fosfonske diil)bis(fosfonske kiseline), dioctene kiseline i dipropanske kiseline (PIN)

(12,41:13,21:16,31)-trianhidrid trianhidrid 8 8-[2-(acetiloksi)-2-oksoetil]naftalen-2,3,6 2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i propanske kise kiseline (PIN) P-65.7.7.3 Halkogeni analozi polianhidrida

239

Kad su halkogeni atomi prisutni u strukturi polianhidrida, nihova imena tvore se na razliite naine. P-65.7.7.3.1 Kad su sve anhidridne veze jednake, kao na primjer CO-S-CO CO, tada se imena tvore koristei istei ime klase, npr. tioanhidrid, kojem prethodi odgovarajui multiplicirajui prefiks bis, tris itd. Primjer:

bis(tioanhidrid) butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN) P-65.7.7.3.2 Kad su prisutne mijeane anhidridne veze, koristi se uobiajeni uobi redoslijed seniornosti uspostavljen za halkogene atome, O > S > Se > Te, kako bi se odredila vanija anhidridna veza. Vaniji anhidrid se odabire kao baza imena, a ostale anhidridne veze imenuju se supstitucijski. Primjer:

anhidrid 5-(acetilsulfani (acetilsulfanil)-5-oksopentanske oksopentanske i octene kiseline (PIN) anhidrid 4-[(acetilsulfanil)karbonil]butanske [(acetilsulfanil)karbonil]butanske i octene kiseline P-65.7.7.3.3 Kad halkogeni atom zamjenjuje atom kisika u karbonilnoj skupini, tj. >C=S, tiokarboksilne kiseline i tioacilne skupine koriste se na i isti sti nain opisan za anhidride i polianhidride. Primjeri:

dianhidrid butanske dikiseline, etantiojeve kiseline i octene kiseline (PIN)

240

dianhidrid butantiojeve dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

anhidrid 4-(etantioilsulfanil) (etantioilsulfanil)-4-sulfanilidenbutantiojeve eve i octene kiseline (PIN) P-65.7.7.4 Nomenklatura skeletne zamjene (a nomenklatura) i fanska nomenklatura P-65.7.7.4.1 Nomenklatura skeletne zamjene (a nomenklatura) koristi se kad su u aciklikom anhidridu prisutne najmanje etiri heterojedinice t te e kad su ispunjeni ostali uvjeti (v. P-15.4 i P-65.7.7.3.2). Primjer:

anhidrid 5,13-diokso-7,11 7,11-bis(sulfaniliden)-3,9-dioksa-6,12-ditiaheksadekan ditiaheksadekan-1,16-ske dikiseline i dioctene kiseline (PIN) P-65.7.7.4.2 Fanska nomenklatura koristi se kad su ispunjeni uvjeti za njenu upotrebu (v. PP 25.5 i P-65.7.7.3.2). Primjer:

241

anhidrid benzojeve i 2,4,6,8,10,12 2,4,6,8,10,12-heksaokso-3,7-ditia-11-selena-1,13(1),5,9(1,3) 1,13(1),5,9(1,3)-tetrabenzenatridekafan-13-karboksilne karboksilne kiseline (PIN) P-65.7.8 Polifunkcijski anhidrid Po seniornosti klasa spojeva, kiseline su seniornije od anhidrida, a anhidridi od estera i drugih klasa spojeva (v. P-41). P-65.7.8.1 U prisutnosti kiseline, anhidridi se izraavaju prefiksima koji oznaavaju razliite komponente anhidrida. Primjeri:

4-{[(acetiloksi)hidrok {[(acetiloksi)hidroksifosforil]oksi}-4-oksobutanska oksobutanska kiselina (PIN)

{[4-(acetiloksi) (acetiloksi)-4-oksobutanoil]oksi}fosfonska oksobutanoil]oksi}fosfonska kiselina (PIN)

242

4-(acetiloksi) (acetiloksi)-4-sulfanilidenbutanska kiselina (PIN) P-65.7.8.2 Nomenklatura sloenica sastavljenih od identinih jedinki koristi se kad su ispunjeni punjeni uvjeti simetrije za njenu upotrebu. Primjer:

4,4-[butandioilbis(oksi)]bis(4 [butandioilbis(oksi)]bis(4-oksobutanska oksobutanska kiselina) (PIN) P-65.7.8.3 Nomenklatura anhidrida primjenjuje se kad su u molekuli prisutni esteri i druge manje vane karakteristine skupine. Primjeri:

dianhidrid metil metil-dihidrogen-fosfata fosfata i dioctene kiseline (PIN)

tioanhidrid etantiojeve i 4 4-metoksi-4-oksobutanske oksobutanske kiseline (PIN) tioanhidrid metil metil-hidrogen-butandioata butandioata i tiooctene kiseline

anhidrid 2 2-cijanooctene i octene kiseline (PIN)

243

P-66.1 Amidi P-66.1.0 Uvod Amidi su derivati oksokiselina kod kojih je svaka hidroksi hidroksi-skupina skupina zamijenjena amino skupinom ili supstituiranom amino skupinom. Odgovarajui analozi tvoreni halkogenom zamjenom nazivaju se tio-, , seleno seleno- i teluroamidi. Spojevi koji sadre jednu, nu, dvije ili tri acilne skupine na jednom atomu duika openito se uvrtavaju u amide, a mogu se oznaiti kao primarni, sekundarni i tercijarni amidi. P-66.1.1 Primarni amidi P-66.1.1.1 Karboksamidi Imena karboksamida tvore se na dva naina: - supstitucijskom ijskom nomenklaturom - modifikacijom zadranih imena kiselina P-66.1.1.1.1 Imena amida tvorena supstitucijskom nomenklaturom P-66.1.1.1.1.1 Alifatski mono mono- i diamidi imenuju se supstitucijski dodavanjem sufiksa amid imenu odgovarajueg matinog hidrida hidrida. . Multiplicirajui prefiks di koristi se za imenovanje diamida. Primjeri:

heksanamid (PIN)

pentandiamid (PIN)

P-66.1.1.1.1.2 Ako je nerazgranati lanac direktno vezan na vie o od d dvije CO-NH2 skupine, tada se ove skupine imenuju supstitucijski dodavanjem sufiksa karboksamid imenu matinog hidrida. Primjer:

244

propan propan-1,2,3-trikarboksamid (PIN) P-66.1.1.1.1.3 Sufiks karboksamid uvijek se koristi za imenovanje amida kod kojih je j CONH2 skupina privrena na prsten, sustav prstenova ili heteroatom. Primjeri:

fosfankarboksamid (PIN)

hidrazinkarboksamid (PIN)

tiofen-2-karboksamid karboksamid (PIN)

piperidin piperidin-1-karboksamid karboksamid (PIN)

P-66.1.1.1.2 Imena amida tvorena modifikacijom zadranih imena kiselina Imena amida izvedenih iz karboksilnih kiselina navedenih u P P-65.1.1 65.1.1 tvore se zamjenom nastavaka ska kiselina ili na kiselina zadranih imena karboksilnih kiselina (meunarodni oblik) u amid. Imena amida tvorena ovom metodom su ili preferirana IUPAC-ova IUPAC imena ili imena doputena samo za upotrebu u opoj nomenklaturi, ovisno o statusu odgovarajue kiseline; strukture se mogu supstituirati na isti nain kao to vrijedi za odgovarajue kiseline (v. P-65.1.1). (a) Samo su sljedea dva zadrana imena i preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena uz moguu potpunu supstituciju. Sustavna imena funkcijske zam zamjene jene koriste se za tvorbu imena kiselina modificiranih funkcijskom zamjenom.

245

acetamid (PIN)

benzamid (PIN)

(b) Za upotrebu u opoj nome nomenklaturi, nklaturi, samo su imena furamid, ftalamid, izoftalamid i tereftalamid zadrana s doputenom potpunom supstitucijom (v. P P-34). 34). Sustavna imena tvorena u skladu s P-66.1.1.1.1 66.1.1.1.1 su preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

benzen-1,2-dikarboksamid dikarboksamid (PIN) ftalamid

benzen benzen-1,4-dikarboksamid dikarboksamid (PIN) tereftalamid

(c) Amidi izvedeni iz zadranih imena kiselina navedenih u P P-65.1.1.2 1.2 koriste se samo u opoj nomenklaturi; supstitucija nije doputena, ak ni na atomu duika. Preferirana IUPACIUPAC ova imena su sustavna imena kao to je prikazano u P P-66.1.1.1.1. Primjeri:

prop-2-enamid enamid (PIN) akrilamid

N-metilprop-2-enamid enamid (PIN) (ne N-metilakrilamid; metilakrilamid; nije doputena supstitucija akrilamida)

2-hidroksipropanamid hidroksipropanamid (PIN) (ne laktamid)

2 2-hidroksi-N-metilpropanamid metilpropanamid (PIN) (ne N-metillaktamid) metillaktamid)

(d) Tradicionalno ime formamid je zadrano ime za HCO HCO-NH2 i preferirano je IUPAC-ovo IUPAC ime. Supstitucija je doputena na NH2 skupini. Supstitucija aldehidnog vodika je podlona ogranienjima (v. P-65.1.8.1). Primjeri:

246

formamid (PIN)

amid karbonokloridske kiseline (PIN) (ne 1-klorformamid) orformamid)

(e) Imena amida izvedenih iz ugljikohidratnih kiselina i -aminokiselina aminokiselina obraena su u PP 102.5 i P-103.2. Primjeri:

metil--D-galaktopiranoziduronamid galaktopiranoziduronamid (PIN)

glicinamid (PIN) (

P-66.1.1.2 Sulfonamidi, sulfinamidi i srodni selenijevi i telurijevi amidi Sulfonamidi, sulfinamidi i analozi selenijevih i telurijevih amida imenuju se supstitucijski koritenjem sljedeih sufikasa: SO2-NH2 sulfonamid SO-NH2 sulfinamid

SeO2-NH2 selenonamid SeO SeO-NH2 seleninamid TeO2-NH2 teluronamid TeO TeO-NH2 telurinamid

Ovi sufiksi mogu se postaviti na bilo koji poloaj u matinom hidridu (karboksamidi uvijek imaju lokant 1). Primjeri:

metansulfonamid (PIN)

butan butan-2-sulfinamid sulfinamid (PIN)

247

furan-2-seleninamid seleninamid (PIN) P-66.1.1.3 Supstitucija primarnih amida P-66.1.1.3.1 N-supstitucija

pirolidin pirolidin-1-sulfonamid sulfonamid (PIN)

P-66.1.1.3.1.1 Supstituirani primarni amidi, opih struktura R R-CO-NHR NHR i R-CO-NRR R te odgovarajui amidi izvedeni iz halkogenih kiselina imenuju se navoenjem supstituenata R i R pomou prefikasa kojima prethodi loka lokant N kad je prisutna samo jedna amidna skupina; lokanti N i N koriste se za razlikovanje dviju ekvivalentnih amidnih skupina; lokanti N kojima prethode brojani lokanti koji oznaavaju poloaj amidne skupine na matinom hidridu koriste se za razlikovanje neekvivalentnih skupina (v. P-62.2.1.2.2). 62.2.1.2.2). N-supstitucija supstitucija primarnih amida nije doputena kad amidi imaju zadrana imena koja se ne smiju supstituirati. [Ovo je nova podjela amida. Ranije su N-derivati derivati svrstavani u sekundarne amide, a N,Nderivati u tercijarne rne amide. Sada oba derivata spadaju meu N-supstituirane supstituirane primarne amide.] Primjeri:

N,N-dimetilformamid (PIN) dimetilformamid

N-(propan-2-il)acetamid il)acetamid (PIN)

N,N-dimetilpropanamid etilpropanamid (PIN) (ne N,N-dimetilpropionamid; dimetilpropionamid; nije doputena supstitucija na propionamidu)

248

N-metilbenzamid metilbenzamid (PIN)

N,N-dietilfuran-2-karboksamid karboksamid (PIN) N,N-dietil-2-furamid furamid

N-metilbutandiamid metilbutandiamid (PIN)

N,N-dimetilpentandiamid dimetilpentandiamid (PIN)

3-N-etil-1-N-metilnaftalen-1,3-disulfonamid (PIN) P-66.1.1.3.1.2 Lokanti geminalnih karboksamidnih skupina Kad su u spoju prisutne geminalne karboksamidne skupine, tada se lokanti N, N itd. koriste zajedno s brojanim lokantima koji oznaavaju poloaj ovih skupina na lancu ili prstenu. Najnii lokanti dodjeljuju se skupini s najvie supstituenata; ako postoji izbor, najnii lokanti dodjeljuju se N-supstituentu supstituentu koji se prvi navodi. Ovaj sustav N-lokanata lokanata zdruenih s brojanim lokantima preporuen je za imenovanje supstituiranih amina (v. P-62.2.1.2.2) P te je proiren i za imenovanje geminalnih amidina (v. P P-66.4.1.3.3), amidrazona (v. P-66.4.2.1) P i hidrazidina (v. P-66.4.3.1). Primjeri:

249

1-N-etil-1-N,1-N,3-N-trimetilpropan-1,1,3-trikarboksamid trikarboksamid (PIN)

1-N-etil-1-N,3-N-dimetilpropan-1,1,3-trikarboksamid trikarboksamid (PIN) P-66.1.1.3.2 Anilidi N-fenil fenil derivati primarnih amida naziv nazivaju aju se anilidi te se mogu imenovati koristei izraz anilid umjesto amid u sustavnim ili zadranih imenima amida. Lokanti supstituenata na Nfenilnom prstenu su brojevi s izostavnikom. Meutim, imena koja izraavaju fenilnu skupinu kao N-supstituent na a amidu su preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

N-fenilformamid fenilformamid (PIN) formanilid

N-fenilacetamid fenilacetamid (PIN) acetanilid

N-fenil-N-metilbenzamid metilbenzamid (PIN) N-metilbenzanilid metilbenzanilid

N-fenilheksanamid fenilheksanamid (PIN) he heksananilid ksananilid

250

N,4-dimetil dimetil-N-(3-metilfenil)benzamid (PIN) N,3,4-trimetilbenzanilid

3-klor-N-(2-klorfenil)naftalen-2-sulfonamid (PIN) 2,3-diklornaftalen-2-sulfonanilid P-66.1.1.3.3 Opa supstitucija amida Supstitucija se izraava pomou prefikasa; kad je potrebno koriste se brojani te N i N lokanti. Primjeri:

3-klorpropanamid klorpropanamid (PIN) (ne 3-klorpropionamid; klorpropionamid; supstitucija propionamida nije doputena)

4 4-klor-N,N-dimetilbutanamid dimetilbutanamid (PIN) (ne 4-klor-N,N-dimetilbutiramid; dimetilbutiramid; supstitucija butiramida nije doputena)

2-klorpiridin-3-karboksamid karboksamid (PIN) 2-klornikotinamid klornikotinamid

4 4-metilbenzen-1,2-dikarboksamid dikarboksamid (PIN) ( 4 4-metilftalamid metilftalamid

251

2-hidroksibenzamid hidroksibenzamid (PIN) (PIN) (ne salicilamid)

3,5 3,5-diamino-6-klorpirazin klorpirazin-2-karboksamid

N-hidroksipropanamid (PIN) (ne vie propanhidroksamska kiselina, v. P P-65.1.3.4) P-66.1.1.4 Amidi izraeni pomou prefikasa Dvije razliite supstitucijske skupine mogu se izvesti iz amida te izraziti pomou prefikasa u prisutnosti ti karakteristine skupine koja ima prednost za navoenje pomou sufiksa: - supstituenti tipa CO-NH2 i SO2-NH2 - supstituenti tipa NH-CO-R R i NH-SO2-R P-66.1.1.4.1 Supstitucijske skupine CO-NH2 i SO2-NH2 (te sline selenijeve i telurijeve skupine) U prisutnosti karakteristine skupine koja ima prednost za navoenje pomou sufiksa, CONH2 skupina se imenuje na tri razliita naina: (1) koristei dva prefiksa, amino i okso, za oznaavanje ovih skupina na terminalnim atomima ugljikovog lanca koji im ima vie od jednog atoma ugljika; (2) koristei ime acilne skupine karbamoil; (3) koristei prefiks aminokarbonil. Pri tvorbi preferiranih IUPAC IUPAC-ovih ovih imena, metoda (1) je preferirana za lance, a metoda (2) za prstene i sustave prstenova, heterogene lance te za neterminalne atome ugljikovih lanaca. Derivati karboksilnih dikiselina koji imaju zadrana imena, nazivaju se amske kiseline ako je jedna karboksilna skupina promijenjena u karboksamidnu skupinu. Ove kiseline mogu se

252

imenovati zamjenom nastavka s ska ka kiselina ili na kiselina u zadranom imenu (meunarodni oblik) s amska kiselina (v. P P-65.1.6.1). U prisutnosti karakteristine skupine koja ima prednost za navoenje pomou sufiksa, skupine SO2-NH2, SO-NH2 i sline selenijeve i telurijeve skupine imenuju se na dva razliita naina koja odgovaraju metodama (2) i (3) iznad za CO-NH2 skupinu: (2) koristei ime acilne skupine sulfamoil (samo za sulfonamide); (3) koristei prefikse aminosulfonil, aminosulfinil, aminoselenonil, aminoseleninil, aminoseleninil aminoteluronil ili aminotelurinil. Za tvorbu preferiranih IUPAC IUPAC-ovih imena za SO2-NH2, metoda (2) je preferiranija od metode (3), dok je metoda (3) jedina metoda preporuena za sve ostale skupine. Supstituirane CO-NH2, SO2-NH2, SO-NH2 i sline selenijeve lenijeve i telurijeve skupine imenuju se supstituiranjem skupina karbamoil i sulfamoil te koristei supstituirane amino skupine zajedno s prefiksom okso ili prefiksima sulfonil, sulfinil, selenonil itd. Primjeri:

(1) 10 10-amino-10-oksodekanska kiselina (PIN) (2) 9-karbamoilnonanska kiselina (3) 9 9-(aminokarbonil)nonanska kiselina

(1) 3-amino-3-oksopropanska kiselina (PIN) (2) karbamoiloctena kiselina (3) (aminokarbonil)octena kiselina malonamska kiselina (v. P P-65.1.6.1)

253

(2) 3-(dimetilkarbamoil)pentanska (dimetilkarbamoil)pentanska dikiselina (PIN) (PIN) (3) 3-[(dimetilamino)karbonil]pentanska [(dimetilamino)karbonil]pentanska dikiselina [(fenilamino)sulfonil]propanoat

(2) metil metil-3-(fenilsulfamoil)propanoat (fenilsulfamoil)propanoat

(3) metil-3metil

(1) 5-(2-amino amino-2-oksoetil)furan-2-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) (2) 5-(karbamoilmetil)furan (karbamoilmetil)furan-2-karboksilna kiselina (3) 5-[(aminokarbonil)metil]furan [(aminokarbonil)metil]furan-2-karboksilna karboksilna kiselina

(2) 3-karbamoilnaftalen karbamoilnaftalen-2-karboksilna kiselina (PIN) 3-karbamoil-2-naftojeva kiselina (3) 3-(aminokarbonil)nafta (aminokarbonil)naftalen-2-karboksilna kiselina 3-(aminokarbonil) (aminokarbonil)-2-naftojeva kiselina

254

(2) 2-karbamoilbenzojeva karbamoilbenzojeva kiselina (PIN) (PIN) (3) 2-(aminokarbonil)benzojeva (aminokarbonil)benzojeva kiselina kiselina ftalamska kiselina (v. P-65.1.6.1) 65.1.6.1)

(2) 6 6-karbamoilnaftalen-2 2-sulfonska kiselina

(3) 6-(aminokarbonil)naftalen (aminokarbonil)naftalen-2-sulfonska

(3) 6-[(metilamino)sulfinil]naftalen [(metilamino)sulfinil]naftalen-2-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) 6-[(metilamino)sulfinil] [(metilamino)sulfinil]-2-naftojeva kiselina

(2) 2-(dimetilsulfamoil)benzen (dimetilsulfamoil)benzen-1-sulfonska kiselina lina (PIN) (3) 2-[(dimetilamino)sulfonil]benzen [(dimetilamino)sulfonil]benzen-1-sulfonska sulfonska kiselina

(2) 2-[fenil(metil)karbamoil] [fenil(metil)karbamoil]-5-metilbenzojeva metilbenzojeva kiselina (PIN) (3) 5-metil-2 2-[(N-metilanilino)karbonil]benzojeva metilanilino)karbonil]benzojeva kiselina P-66.1.1.4.2 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navoenje navo kao glavna karakteristina skupina, tada se skupine R R-CO-NH ili R-SO2-NH (te selenijevi i telurijevi analozi) N-supstituiranog supstituiranog amida imenuju na dva naina:

255

(1) supstitucijski, koristei prefiks ije se ime tvori dodavanjem slova o cijelom imenu amida, ida, pri emu se sufiksi amid i karboksamid mijenjaju u amido i karboksamido, a diamid u diamido te sulfonamid u sulfonamido itd.; (2) supstitucijski, koristei prefikse acilamino koji se tvore kombinacijom imena acilne skupine sa supstitucijskom ucijskom skupinom amino. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

4-formamidobenzojeva kiselina (PIN) 4 4-(formilamino)benzojeva kiselina

(4-acetamido-3-metilfenil)arsonska metilfenil)arsonska kiselina (PIN) (PIN) [4-(acetilamino)-3-metilfenil]arsonska metilfenil]arsonska kiselina kiselina

4 4-benzamidobenzen-1 1-sulfonska kiselina

4 4-(benzoilamino)benzen (benzoilamino)benzen-1-sulfonska

3-(metansulfonamido)propanska (metansulfonamido)propanska kiselina (PIN) 3-(metansulfonilamino)propanska (metansulfonilamino)propanska kiselina

2-(4-aminobenzensulfonamido) aminobenzensulfonamido)-1,3-tiazol-5-karboksilna karboksilna kiselina (PIN)

256

(ne 2-sulfanilamidotiazol sulfanilamidotiazol-5-karboksilna kiselina; sulfanilna kiselina nije zadrano ime)

2-(N-metilpropanamido)benzen metilpropanamido)benzen-1-sulfonska sulfonska kiselina (PIN) 2-[metil(propanoil)amino]benzen [metil(propanoil)amino]benzen-1-sulfonska kiselina

2,2-butandiamidodibenzojev butandiamidodibenzojeva kiselina (PIN) 2,2 2,2-sukcinamidodibenzojeva kiselina Kad je amid glavna funkcijska skupina, on se mora tako i imenovati. Tradicionalnu metodu, opisanu u Preporukama iz 1993. godine, po kojoj se amidi smatraju supstituentima na policiklikim sustavima prstenova, tenova, treba izbjegavati, ak i u opoj nomenklaturi. Primjeri:

N-(kinolin-4-il)-N-metilacetamid metilacetamid (PIN) {ne 4-(N-metilacetamido)kinolin metilacetamido)kinolin niti 4-[acetil(metil)amino]kinolin} [acetil(metil)amino]kinolin}

N-(dibenzofuran-1-il)acetamid il)acetamid (PIN) [ne 1-acetamidodibenzofuran acetamidodibenzofuran niti 1 1-(acetilamino)dibenzofuran] (acetilamino)dibenzofuran]

P-66.1.1.4.3 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navoenje kao glavna karakteristina skupina, tada se skup skupine R-CO-N< i R-CO-N= ili R-SO2-N< N< i R-SO R 2-N= (te

257

selenijevi i telurijevi analozi) N-supstituiranog supstituiranog amida imenuju kombinacijom imena acilnih skupina s imenima odovarajuih duikovih supstitucijskih skupina, azandiil i imino. Primjeri:

4,4-(acetilazandii (acetilazandiil)dibenzojeva kiselina (PIN)

metil-4-(metansulfonilimino)cikloheksan (metansulfonilimino)cikloheksan-1-karboksilat karboksilat (PIN) P-66.1.2 Sekundarni i tercijarni amidi [Ove preporuke uvode novu podjelu amida. Ranije su N-acilni acilni derivati amida (R-CO-NH-CO(R R1) bili uvrteni u imide, a sad se sv svrstavaju rstavaju i imenuju kao sekundarni amidi.] P-66.1.2.1 Amidi opih formula (R (R-CO)2NH, (R-SO2)2NH itd. te (R-CO) CO)3N, (R-SO2)3N itd. imenuju se kao N-acilni acilni derivati seniornijeg primarnog amida. U ove preporuke nisu ukljuena imena temeljena na supstituciji ma matinog tinog hidrida azan ili pseudomatinog hidrida amin s acilnim skupinama (npr. diacetilazan i diacetilamin), kao to je preporueno u Preporukama iz 1993. godine, kao ni trivijalna imena kao to su diacetamid, triacetamid, dibenzamid i tribenzamid. Primjeri:

N-formilformamid formilformamid (PIN) (ne diformilazan niti diformilamin niti diformamid) diacetamid)

N-acetilacetamid acetilacetamid (PIN) (ne diacetilazan niti diacetilamin niti

258

N-(furan (furan-2-karbonil)furan-2-karboksamid (PIN) [ne N-(furan-2 2-ilkarbonil)furan-2-karboksamid, v. P-65.1.7.4.2 65.1.7.4.2 niti di(furan-2-karbonil)azan niti di(furan-2-karbonil)amin] karbonil)amin]

N,N-di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid (PIN) [ne N,N-bis(cikloheksilkarbo bis(cikloheksilkarbonil)cikloheksankarboksamid, v. P-65.1.7.4.2 65.1.7.4.2 niti tri(cikloheksankarbonil)azan niti tri(cikloheksankarbonil)amin]

N-acetilbenzamid acetilbenzamid (PIN) [ne acetil(benzoil)azan] [ne acetil(benzoil)amin]

N-acetil-N-(3-klorpropanoil)benzamid klorpropanoil)benzamid (PIN) [ne acetil(benzoil)(3 acetil(benzoil)(3-klorpropanoil)azan] klorpropanoil)azan] [ne acetil(benzoil)(3 acetil(benzoil)(3-klorpropanoil)amin] klorpropanoil)amin]

N-acetil-N-ciklopentilacetamid tilacetamid (PIN) [ne diacetil(ciklopentil)azan] [ne diacetil(ciklopentil)amin]

N-acetil-N-(naftalen-2-il)benzamid il)benzamid (PIN) [ne acetil(benzoil)(naftalen-2-il)azan] acetil(benzoil)(naftalen [ne acetil(benzoil)(naftalen-2-il)amin] acetil(benzoil)(naftalen

259

P-66.1.2.2 U prisutnosti karakteristine skupine seniornije od amida, sekundarna amidna skupina izraava se prefiksima N-acilamido acilamido ili diacilamino. Preferirana IUPAC-ova IUPAC imena tvore se metodom koja koristi prefiks N-acilamido. Primjer:

3-(N-acetilacetamido)propanska acetilacetamido)propanska kiselina (PIN) 3 3-(diacetilamino)propanska kiselina P-66.1.2.3 Skriveni amidi Spoj u kojem je N-acilna acilna skupina privrena za duikov atom heterociklikog sustava naziva se skriveni amid, tj. amid koji s se e ne moe imenovati kao amid. Vie se ne koristi tradicionalan nain imenovanja takvih spojeva koritenjem acilnih skupina kao supstituenata na duikovom atomu heterociklikog sustava. Ovi spojevi tretiraju se i imenuju kao pseudoketoni (v. P-64.3). Primjeri:

1-(piperidin-1-il)etan-1 1-on (PIN) (PIN) (ne 1-acetilpiperidin) acetilpiperidin)

1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin tetrahidrokinolin-1-il)propan-1-on

(ne 1 1-propanoil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin tetrahidrokinolin niti 1-propionil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin) tetrahidrokinolin)

P-66.2 Imidi Imidi su spojevi koji sadre strukturnu skupinu CO-NH-CO. Acikliki ki imidi imenuju se po P-66.1.2. 66.1.2. Cikliki imidi prefe preferirano rirano se imenuju kao heterocikliki pseudoketoni. Takoer se mogu imenovati zamjenom sufikasa ska dikiselina ili dikarboksilna kiselina odgovarajue

260

dvobazine kiseline odnosno sufikasa ska kiselina ili na kiselina zadranog imena dikiseline (meunarodni narodni oblik) sa sufiksom imid ili dikarboksimid. Primjeri:

pirolidin-2,5-dion dion (PIN) sukcinimid

1H-pirol-2,5-dion dion (PIN) pirol pirol-2,5-dion dion

1-brompirolidin-2,5-dion (PIN) (ne N-bromsukcinimid; bromsukcinimid; nije doputena supstitucija na sukcinimidu)

heksahidroizoindol-1,3-dion dion (PIN) cikloheksan-1,2-dikarboksimid dikarboksimid

2 2-fenilizoindol-1,3 1,3-dion (PIN) N-fenilftalimid fenilftalimid

2H-1,3-oksazet-2,4(3H)-dion (PIN) P-66.5 Nitrili P-66.5.0 Uvod Spojevi ope strukture R-CN N nazivaju se nitrili ili cijanidi. Nitrili i cijanidi izvedeni su iz cijanovodine kiseline, HCN. N. Kad je mjesto pri privrenja CN skupine na R atom ugljika ili heteroatom, tada ovi spojevi tvore klasu nitrila te se imenuju supstit supstitucijski ucijski kao nitrili. Oni

261

se takoer mogu imenovati i kao cijanidi u skladu s principima nomenklature funkcijske klase. Ova dva tipa nomenklature su u potpunosti objanjena u ovom odjeljku. P-66.5.1 Nomenklatura za tvorbu preferiranih imena nitrila Spojevi ope strukture R-CN N imaju imena klase nitrili te se imenuju na tri naina: na (a) supstitucijski, koritenjem sufikasa (o)nitril za (C)N te karbonitril za CN; (b) mijenjanjem nastavka ska kiselina ili na kiselina zadranih imena karboksilnih kiselina kis u onitril; nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na nitrile; stoga, preferirana imena nitrila odgovaraju preferiranih imenima karboksilnih kiselina (v. P P-55), 55), a karboksilne kiseline koje se ne smiju supstituirati tvore nitrile koji se ne smiju supstituirati (v. P-65.1.1.1.2); P (c) nomenklaturom funkcijske klase, koristei ime klase cijanid. P-66.5.1.1 Supstitucijska imena i imena funkcijske klase nitrila P-66.5.1.1.1 Acikliki mono- i dinitrili imenuju se na sljedea dva naina: (1) supstitucijski, cijski, koristei sufiks onitril kad ime matinog hidrida zavrava slovom -n, odnosno dinitril kod dinitrila; (2) nomenklaturom funkcijske klase koristei ime klase cijanid. Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

heksanonitril (PIN) pentil-cijanid cijanid

pentandinitril (PIN) propan propan-1,3-diil-dicijanid

P-66.5.1.1.2 Ako je nerazgranati azgranati alkan povezan s vie od dvije terminalne cijano skupine, tada se sve cijano skupine imenuju iz matinog hidrida koritenjem supstitucijskog sufiksa karbonitril kojem prethode odgovarajui multiplicirajui prefiksi i lokanti. Primjer:

262

butan-1,1,1-trikarbonitril (PIN) P-66.5.1.1.3 Sufiks karbonitril uvijek se koristi za imenovanje nitrila kod kojih je CN skupina privrena za prsten ili sustav prstenova ili za acikliki heteroatom. Primjeri:

silankarbonitril (PIN) silil-cijanid cijanid

hidrazinkarbonitril (PIN) hidrazinil hidrazinil-cijanid cijanid

cikloheksankarbonitril (PIN) cikloheksil-cijanid cijanid

piperidin piperidin-1-karbonitril karbonitril (PIN)

P-66.5.1.1.4 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navoenje kao glavna karakteristina skupina a ili kad sve CN skupine ne mogu biti izraene izra kao glavna karakteristina skupina, tada se CN skupina oznaava ava prefiksom cijano. Prefiks cijano takoer se uvijek mora koristiti kad se CN skupina nalazi na kraju lanca (nikad se ne koristi prefiks azanilidin). Primjeri:

5-cijanofuran cijanofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)

263

5-cijano-2-furoinska kiselina

3-cijanopropanska cijanopropanska kiselina (PIN)

4 4-(cijanometil)heptandinitril (cijanometil)heptandinitril (PIN)

P-66.5.1.2 Imena nitrila izvedena ena iz zadranih imena karboksilnih kiselina (a) Sljedea imena su zadrana kao preferirana imena, s neogranienom supstitucijom, uz izuzetak formonitrila ija su supstitucijska pravila ista kao za mravlju kiselinu (v. P-65.1.8). P

formonitril (PIN) metanonitril cijanovodik

acetonitril (PIN) etanonitril

benzonitril (PIN) benzenkarbonitril

(b) Za upotrebu u opoj nomenklaturi, samo su imena furonitril, ftalonitril, izoftalonitril i tereftalonitril zadrana s doputenom potpunom supstitucijom (v. P P-34). 34). Sustavna imena su preferirana IUPAC-ova ova imena. Primjeri:

benzen-1,2-dikarbonitril dikarbonitril (PIN) ftalonitril

benzen benzen-1,4-dikarbonitril dikarbonitril (PIN) tereftalonitril

(c) Nitrili izvedeni iz zadranih ih imena kiselina navedenih u P P-65.1.1.2 65.1.1.2 koriste se samo u opoj nomenklaturi; supstitucija nije doputena. Preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena tvore se sustavno (v. P-66.5.1.1). Primjeri:

264

propiononitri propiononitril l propanonitril (PIN)

sukcinonitril butandinitril (PIN)

(d) Imena nitrila izvedena iz ugljikohidratnih kiselina i aminokiselina razmatrana su u P-102.5 i P-103.2. Primjeri:

L-ksilononitril

(PIN)

glicinonitril (PIN) P-66.5.1.3 Nomenklatura funkcijske klase za tvorbu preferiranih IUPAC IUPAC-ovih ovih imena cijanida Nomenklatura funkcijske klase koristi se, kad je potrebna, za imenovanje spojeva u skladu s sa seniornosti klasa te za imenovanje spojeva koji se ne mogu imenovati supstitucijski, na primjer, cijanidi odgovarajuih sulfonskih i sulfinskih kiselina, selenijevih i telurijevih analoga, ugljikovih kiselina i anorganskih kiselina. P-66.5.1.3.1 Nitrili s -okso okso skupinom Spojevi tipa R-CO-CN CN mogu se imenovati kao acil acil-cijanidi cijanidi na slian nain kao i kiselinski halidi. Kako su acil-cijanidi cijanidi seniorniji od nitrila, po seniornosti klasa spojeva, nomenklatura funkcijske klase mora se koristiti kako bi s se e pravilno potovao redoslijed seniornosti. Primjeri:

265

formil-cijanid cijanid (PIN) (ne oksoacetonitril)

acetil acetil-cijanid cijanid (PIN) (ne piruvonitril) (ne 2 2-oksopropanonitril)

heptanoil-cijanid heptanoil (PIN) (ne 2-oksooktanonitril) oksooktanonitril)

P-66.5.1.3.2 Cijanidi koji odgovaraju sufiksima sumporovih, selenijevih i telurijevih kiselina Cijanidi formalno tvoreni zamjenom OH skupine u sulfonskoj kiselini, sulfinskoj kiselini te odgovarajuim selenijevim i telurijevim kiselinama tvore se nomenklaturon funkcijske klase. Primjeri:

metansulfonil-cijanid cijanid (PIN) P-66.5.2 Supstituirani nitrili

benzenseleninil-cijanid (PIN)

Supstituenti na matinom hidridu oznaavaju se prefiksima. Nitrili, po seniornosti klasa spojeva su seniorniji od ketona, pseudoketona, heterona, hidroksi hidroksi-spojeva, spojeva, amina i imina; ove klase moraju se navesti pomou prefikasa u prisutnosti CN skupine. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih nitrila slijedi seniornost opisanu za kiseline, v. P P-65.1.2.3 65.1.2.3 i P-65.3.4. P Primjeri:

5-oksoheksanonitril oksoheksanonitril (PIN)

4 4-hidroksibutanonitril hidroksibutanonitril (PIN) 4-hidroksibutironitril hidroksibutironitril

266

3-amino-1H-pirazol-4-karbonitril karbonitril (PIN)

(3 (3-bromfenil)acetonitril bromfenil)acetonitril (PIN) 3-brombenzil-cijanid cijanid

3,3-azandiildipropanonitril (PIN) 3,3-azandiildipropiononitril

2-klor-6-nitrobenzonitril nitrobenzonitril (PIN)

2 2-metoksibenzonitril metoksibenzonitril (PIN)

3-klorpropanoil-cijanid (PIN) (ne 3-klorpropionil-cijanid) (ne 4-klor-2-oksopropanonitril) P-66.5.3 Nitrili/cijanidi koji odgovaraju ugljinoj, oksalnoj i poliugljinim kiselinama P-66.5.3.1 Nitrili koji odgovaraju ugljinoj kiselini i slinim spojevima, oksalnoj kiselini te poliugljinim kiselinama imenuju se nomenklaturom funkcijske klase. Primjeri:

267

karbonil-dicijanid (PIN) (ne 2-oksopropandinitril) (ne oksomalononitril; nije doputena supstitucija na malononotrilu)

karbonimidoil-dicijanid dicijanid (PIN) (ne 2-iminopropandinitril) iminopropandinitril)

karbonohidrazonoil karbonohidrazonoil-dicijanid (PIN) (ne 2 2-hidrazonopropandinitril) hidrazonopropandinitril)

karbamoil-cijanid (PIN)

dicijanid oksalne kiseline (PIN) P-66.5.4 Nitril-oksidi

dicijanid diuglji diugljine ne kiseline (PIN)

P-66.5.4.1 Spojevi ope strukture R R-CNO imaju ope ime nitril-oksidi. oksidi. Kao zwitterioni, klasificiraju se uz klasu zwitteriona po redoslijedu klasa spojeva. Imenuju se koristei tri metode: (1) dodavanjem izraza oksid imenu nitrila i povezivanjem spojnicom; (2) koristei -konvenciju konvenciju i okso supstituciju na atomu duika (v. P P-14.1); (3) kao zwitterioni (v. P-74.2.2.2). 74.2.2.2). Metodama (1) i (2) tvore se preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjer:

268

(1) benzonitril-oksid (PIN) (2) benzilidin(okso)-5-azan (3) (benzilidinamonijevil)oksidanid

(1) formonitril-oksid (PIN) (2) metilidin(okso)-5-azan (3) (metilidinamonijevil)oksidanid P-66.5.4.2 Kad je potrebno navesti CNO NO skupinu kao supstitucijski prefiks, tada se primjenjuje metoda (2). Primjer:

metil-4-[(okso-5-azanilidin)metil]benzoat (PIN) (ne vie metil metil-4-fulminatobenzoat) P-66.6 Aldehidi P-66.6.0 Uvod Ime klase aldehid tradicionalno se odnosi na spojeve koji sadre skupinu CH=O privrenu na atom ugljika. Meut Meutim, im, kad je ova skupina privrena na heteroatom, tad je prikladnije spoj nazvati pseudoaldehid. P-66.6.1 Sustavna imena aldehida Aldehidi se sustavno imenuju na dva naina: (1) supstitucijski, koritenjem sufikasa al za (C)HO i karbaldehid za CHO; (2) zamjenom nastavka ska kiselina ili na kiselina zadranih imena karboksilnih kiselina (meunarodni oblik) s aldehid. Nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na aldehide; dakle, preferirano ime aldehida odgovara preferiranom imenu kiseline, a od imena

269

karboksilnih kiselina koja se ne smiju supstituirati tvore se imena aldehida koja se ne smiju supstituirati. P-66.6.1.1 Sustavna supstitucijska imena aldehida Aldehidi se imenuju supstitucijski koritenjem sufikasa al ili karbaldehid te prefikasa prefika okso (koji oznaava =O) ili formil (koji oznaava supstitucijsku skupinu CHO). P-66.6.1.1.1 Mono- i dialdehidi izvedeni iz alkana imenuju se supstitucijski koritenjem sufiksa al dodanom imenu matinog hidrida. Primjeri:

pentanal (PIN)

pentandial (PIN)

P-66.6.1.1.2 Sufiks karbaldehid koristi se kad je vie od dvije CHO skupine privreno pri na alkan. Primjer:

butan-1,2,4-trikarbaldehid (PIN) P-66.6.1.1.3 Sufiks karbaldehid koristi se kad je CHO skupina privrena vrena na ugljikov atom u prstenu ili sustavu prstenova, ili na heteroatom. Primjeri:

cikloheksankarbaldehid (PIN)

piridin piridin-2,6-dikarbaldehid dikarbaldehid (PIN)

270

fosfankarbaldehid (PIN)

hidrazinkarbaldehid formohidrazid (PIN) (hidrazid je vaniji od aldehida)

1,4,4-trimetiltetraaz trimetiltetraaz-2-en-1-karbaldehid (PIN) P-66.6.1.2 Imena aldehida izvedena iz zadranih imena karboksilnih kiselina Imena aldehida tvore se zamjenom mjenom nastavka ska kiselina ili na kiselina zadranog imena karboksilne kiseline (meunarodni oblik) s aldehid. Supstitucija aldehida paralelna je sa supstitucijom odgovarajue karboksilne kiseline. (a) Sljedea imena su zadrana kao preferirana IUP IUPAC-ova ova imena s neogranienom supstitucijom, uz izuzetak formaldehida. Pravila za supstituciju formaldehida ista su kao i za mravlju kiselinu (v. P-65.1.8). 65.1.8).

formaldehid (PIN) metanal

acetaldehid (PIN) etanal

benzaldehid (PIN) benzenkarbaldehid

(b) Za upotrebu u opoj nomenklaturi, samo su imena furaldehid, ft ftalaldehid, alaldehid, izoftalaldehid i tereftalaldehid zadrana s doputenom potpunom supstitucijom (v. P P-34). 34). Sustavna imena (P(P 66.6.1.1) su preferirana IUPAC IUPAC-ova imena. Primjeri:

271

benzen-1,4-dikarbaldehid dikarbaldehid (PIN) tereftalaldehid

benzen-1,2-dikarbaldehid dikarbaldehid (PIN) ftalaldehid

(c) Aldehidi izvedeni iz zadranih imena kiselina datih u P P-65.1.1.2 65.1.1.2 koriste se samo u opoj nomenklaturi; laturi; supstitucija nije doputena. Preferirana IUPAC IUPAC-ova ova imena su data sustavna imena (P-66.6.1.1). Primjeri:

propionaldehid propanal (PIN)

sukcinaldehid butandial (PIN)

P-66.6.1.3 U prisutnosti karakteristine skupine koja ima prednost za navoenje pomou sufiksa ili kad se nalazi na bonom lancu, skupina CHO izraava se prefiksom okso (ako se nalazi na kraju ugljikovog lanca); u drugim sluajevima koristi se prefiks formil. Primjeri:

4-oksobutanska kiselina (PIN) 3-formilpropanska kiselina

4-formilcikloheksan formilcikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)

272

2-(7-oksoheptil)ciklo oksoheptil)ciklopentan-1-karbaldehid (PIN) 7-(2-formilciklopentil)heptanal (prsten vaniji od lanca; v. P P-44.1.2.2) P-66.6.2 Aldehidi izvedeni iz oksalne kiseline i poliugljinih kiselina P-66.6.2.1 Zadrano ime oksaldehid je preferirano IUPAC IUPAC-ovo ovo ime za dialdehid izveden izved iz oksalne kiseline. Supstitucija slijedi pravila za supstituciju formaldehida ili mravlje kiseline. Primjer:

oksaldehid (PIN) (skraeno od oksalaldehid) (ne etandial) P-66.6.2.2 Aldehidi izvedeni iz di di- i poliugljinih kiselina imenuju se na temelju vanije klase spojeva. Mogu se koristiti i multiplikacijska imena temeljena na formaldehidu. Primjeri:

anhidrid mravlje kiseline (PIN) (PIN) (anhidrid vaniji od aldehida) oksidiformaldehid

dianhidrid dimravlje i ugljine kiseline

(anhidrid vaniji od estera) bis(oksometil) bis(oksometil)-karbonat karbonat [karbonilbis(oksi)]diformaldehid

273

P-66.6.3 Halkogeni analozi aldehida Halkogeni analozi aldehida imenuju se koritenjem sljedeih sufikasa i prefikasa modificiranih funkcijskom zamjenom. Po redoslijedu seniornosti klasa, aldehidi su vaniji od ketona, hidroksi-spojeva, spojeva, amina i imina. Sva imena halkogenih analoga koji odgovaraju aldehidima sa zadranim imenima ipak se tvore sustavno.

Skupina (C)HO (C)HS

Sufiks al tial

Prefiks okso sulfaniliden (preferiranije od tiokso) selaniliden (preferiranije od selenokso) telaniliden (preferiranije od telurokso) formil metantioil (preferiranije od tioformil)

(C)HSe selenal (C)HTe telural CHO CHS CHSe CHTe Primjeri: karbaldehid karbotialdehid

karboselenaldehid metanselenoil (preferiranije od selenoformil) karboteluraldehid metanteluroil (preferiranije od teluroformil)

etantial (PIN) tioacetaldehid

benzenkarbotialdehid (PIN) tiobenzaldehid

heksanselenal (PIN)

pentanditial (PIN)

4-(metantioil)benzojeva (metantioil)benzojeva kiselina (PIN)

274

4-(tioformil)benzojeva kiselina

4-(metanselenoil)cikloheksan (metanselenoil)cikloheksan-1-karboksilna karboksilna kiselina (PIN) 4-(selenoformil)cikloheksan (selenoformil)cikloheksan-1-karboksilna kiselina

4-sulfanilidencikloheksan sulfanilidencikloheksan-1-karboselenaldehid (PIN) 4-tioksocikloheksan tioksocikloheksan-1-karboselenaldehid P-66.6.4 Polifunkcijski aldehidi U prisutnosti aldehidne skupine, ketoni, pseudoketoni, heteroni, hidroksi-spojevi, hidroksi amini i imini se izraavaju prefiksima. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih aldehida slijedi seniornost opisanu za kiseline (v. P P-65.1.2.3 i P-65.3.4). Primjeri:

3-oksobutanal (PIN) 3-oksobutiraldehid

2-hidroksibenzaldehid hidroksibenzaldehid (PIN) (PIN) (ne salicilaldehid)

5 5-(hidroksimetil)furan (hidroksimetil)furan-2-karbaldehid

5 5-(hidroksimetil) (hidroksimetil)-2-furaldehid [ne 5-(hidroksimetil)furfural] (hidroksimetil)furfural]

275

2-metilidenheksanal (PIN) [ne 2-butilprop butilprop-2-enal, najdulji lanac je glavni lanac (v. P-44.3)] 44.3)]

fenoksiacetaldehid (PIN) Poglavlje 7 Radikali, dikali, ioni i sline vrste Poglavlje 8 Izotopski modificirani spojevi P-81 Simboli i definicije P-81.1 Simboli nuklida

3 3-fluor-2-metilbenzaldehid metilbenzaldehid (PIN)

Simbol za oznaavanje nuklida u formuli i imenu izotopski modificiranog spoja sastoji se od simbola kemijskog elementa i arapskog bro broja ja smjetenog na poloaju lijevog superskripta koji oznaava maseni broj nuklida. P-81.2 Simboli elemenata Simboli kemijskih elemenata koriteni u simbolima nuklida navedeni su u IUPAC-ovoj IUPAC nomenklaturi anorganske kemije. U simbolu nuklida, simbol element elementa a pisan je obinom latinicom, dok su simboli elemenata pisani u kurzivu rezervirani za slovne lokante kao to je uobiajeno u nomenklaturi organskih spojeva (v. P P-14.3). Za vodikove izotope procij, deuterij i tricij koriste se simboli nuklida 1H, 2H i 3H. Simboli D i T za 2H i 3H koriste se, ali ne kad su u spoju prisutni i drugi modificirani nuklidi budui to moe dovesti do potekoa pri abecednom poretku simbola nuklida u izotopskom deskriptoru. Iako se simboli d i t koriste umjesto 2H i 3H u imenima tvorenim renim po Boughtonovom sustavu,

276

ni u jednom drugom sluaju mala slova ne smiju se koristiti za simbole elemenata. Stoga upotreba d i t u kemijskoj nomenklaturi izvan Boughtonovog sustava nije preporuena. P-81.3 Imena vodikovih atoma i iona Imena vodikovih atoma i iona navedena su ispod:
1

prirodni sastav vodik hidrid hidron

atom

procij

deuterij deuterid

tricij tritid

anion H protid

kation H+ proton deuteron triton

P-81.4 Izotopski nemodificirani spojevi Izotopski nemodificirani spojevi imaju makroskopski sastav takav da je omjer broja njihovih sastavnih nuklida jednak omjeru u kojem su prisutni i u prirodi. Njihova formula i ime piu se na uobiajeni nain. Primjeri: CH4 metan (PIN) P-81.5 Izotopski modificirani spojevi Izotopski modificirani spojevi imaju makroskopski sastav takav da omjer broja njihovih sastavnih nuklida bar jednog elementa mjerljivo odstupa od omjera u kojem su prisutni u prirodi. Izotopski modificirani spojevi mogu se klasificirati kao: (1) izotopski supstituirani spojevi (2) izotopski oznaeni spojevi. P-82 Izotopski supstituirani spojevi P-82.0 Uvod P-82.1 Formule P-82.2 Imena CH3-CH2-OH etanol (PIN)

277

P-82.3 Redoslijed simbola nuklida P-82.4 Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi P-82.5 Brojanje P-82.6 Lokanti P-82.0 Uvod Izotopski supstituirani spoj ima takav sastav da u biti svaka molekula spoja ima samo odreeni nuklid na svakom odreenom poloaju. Za sve ostale poloaje, odsutnost odreenog nuklida znai da je nuklidni sastav prirodan. P-82.1 Formule Formula izotopski supstituiranog spoja pie se na uobiajeni nain osim to se koriste simboli odgovarajueg nuklida. Kad su razliiti izotopi istog elementa prisutni na istom poloaju, uobiajeno je pisanje njihovih simbola po rastuem masenom broju. Primjeri:
14 12

CH4

CHCl3

CH3-CH2H-OH (ne CH3-C2HH-OH)

P-82.2 Imena P-82.2.1 Ime izotopski supstituiranog spoja tvori se umetanjem simbola nuklida u zagrade, kojem prethodi bilo koji potreban lokant, slovo i/ili broj, prije imena ili po mogunosti prije denominacije tog dijela spoja koji je izotopski supstituiran. Odmah iza zagrada ne nalazi se niti razmak niti spojnica, osim kad ime, ili dio imena, ukljuuje prethodei lokant te se tada umee spojnica. Kad je mogua polisupstitucija, broj supstituiranih atoma uvijek se navodi kao desni supskript atomskom simbolu, ak i u sluaju monosupstitucije. Primjeri:
14 12

CH4

CHCl3

(14C)metan (PIN) CH32H (2H1)metan (PIN)

(12C)kloroform (PIN) C2H2Cl2 diklor(2H2)metan (PIN)

278

1-[amino(14C)metil]ciklopentan il]ciklopentan-1-ol (PIN)

1-(aminometil)ciklopentan (aminometil)ciklopentan-1-(18O)ol (PIN)

cikloheks-2-en-1-(2H2)amin (PIN)

N-[7-(131I)jod-9H-fluoren-2-il]acetamid il]acetamid (PIN)

N-[6,7-(7 (7-131I)dijod-9H-fluoren-2-il]acetamid (PIN)

natrij natrijev etil-(2,3-14C2)butandioat (PIN) natrijev 4 4-etoksi-4-okso(2,3-14C2)butanoat

4-[(3-14C)tiolan-2-il]piridin (PIN)

2-(35Cl)klor Cl)klor-3-(2H3)metil(1-2H1)pentan (PIN)

279

P-82.2.2 U imenu koje se sastoji od dvije ili vie rijei, izotopski deskriptor smjeta se ispred i prikladne rijei ili dijela rijei koji sadri nuklid(e), osim ako su dostupni nedvosmisleni lokanti ili su pak nepotrebni. Primjeri:

(2-2H1)octena kiselina (PIN)

(O-2H)octena kiselina (PIN) octena (2H)kiselina

(1-14C)pentan(3H)ska kiselina (PIN)

natrijev (14C)formijat (PIN)

cikloheksan(2H)karboksilna kiselina (PIN)

4 4-[(2-14C)etil]benzojeva kiselina (PIN)

(1-14C)etil-propanoat propanoat (PIN)

etil etil-(2-14C)propanoat (PIN) (

P-82.2.3 U zadranom ili polusustavnom imenu (npr. imenu stereomatinog hidrida) koje se sastoji od jedne rijei, izotopski deskriptor smjeta se ispred imena, uz odgovarajui lokant. Ova metoda je preferirana nego metoda smjetanja deskriptora ispre ispred d impliciranog imena karakteristine skupine. Primjer:

280

(N-2H1)acetamid (PIN) acet(2H1)amid P-82.3 Redoslijed simbola nuklida P-82.3.1 Kad su izotopi razliitih elemenata prisutni kao nuklidi u izotopski modificiranom spoju, njihovi simboli poredani su po abecednom redoslijedu ako se pojavljuju na istom mjestu u imenu. Primjer:

metan(2H,18O)ol (PIN) P-82.3.2 Kad su vie izotopa istog elementa prisutni kao nuklidi, njihovi simboli poredani su po rastuem masenom broju ako se pojavljuju na istom mjestu u imenu. Primjer:

(2-2H1,1-3H1)etanol (PIN) P-82.4 Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi Mogua su dva tipa stereoizomernih izotopski supstituiranih spojeva: (1) spojevi kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske modifikacije (2) spojevi iji su analogni izotopski nemodificirani spojevi stereoizomeri. Nomenklatura stereoizomera izotopski modificiranih spojeva slijedi ope metode opisane u poglavlju 9.

281

Stereokemijski afiksi navode se na specifinom mjestu u imenu u skladu sa stereokemijskim stereokemijski pravilima. Kada oni moraju biti umetnuti u ime na isto mjesto kao i izotopski deskriptori, tada se stereokemijski afiksi navode prvi. P-82.4.1 Primjeri spojeva kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske supstitucije.

(1R)-(1-2H1)etanol (PIN)

(1E)-(1-2H1)prop-1-en en (PIN)

(24R)-5-(24-2H1)kolestan (PIN) P-82.4.2 Primjeri izotopski supstituiranih stereoizomera

(2S)-(2-2H)butan-2-ol (PIN)

(2E)-1-klor(2-2H)but-2 2-en (PIN)

282

5-(17-2H)pregnan (PIN) P-82.5 Brojanje P-82.5.1 Brojanje u odnosu na a nemodificirani spoj

(2R,3R)-3-klor(2-2H)butan-2-ol H)butan (PIN)

Brojanje u izotopski supstituiranom spoju nije promijenjeno u odnosu na brojanje u izotopski nemodificiranom spoju. Meu strukturnim osobinama spoja koje se sukcesivno uzimaju u obzir prilikom brojanja, kao to je navedeno u P P-14.4, prisutnost risutnost nuklida uzima se u obzir posljednje s izuzetkom kiralnosti proizale iz izotopske modifikacije. Primjeri:

1,1,1-trifluor(2-2H1)etan (PIN)

1-fluor-3-klor(2-2H)benzen (PIN)

2 2-metoksi(3,4,5,6-3H4)fenol (PIN)

P-82.5.2 Prioritet izmeu izotopski supstituiranih i nemodificiranih atoma ili skupina Kad postoji izbor izmeu ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju, poetna toka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituira supstituiranom nom spoju biraju se tada tako da najnii lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno kao set u jednoj seriji po rastuem numerikom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost za nie lokante daje se nuklidu s viim ato atomskim mskim brojem. U sluaju razliitih nuklida istog elementa, prednost se daje nuklidu veeg masenog broja. Primjeri:

283

(2-14C)butan (PIN) [ne (3-14C)butan]

(3 (3-14C,2,2-2H2)butan (PIN) [ne (2 (2-14C,3,3-2H2)butan jer je set lokanata 2,2,3 nii od seta 2,3,3]

(2-14C,3-2H1)butan (PIN) [ne (3-14C,2-2H1)butan]

(3-3H)fenol (PIN)

(2R)-(1-2H1)propan-2-ol (PIN)

(2R)-1,3-(1-125I)dijodpropan I)dijodpropan-2-ol (PIN) (izotopski nemodificirani jod 126,9I ipak nema prednost pred 125I po CIP pravilu) P-82.6 Lokanti P-82.6.1 Izostavljanje lokanata

(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)

U preferiranim IUPAC-ovim ovim imenima, lokanti se izostavljaju ako su isti nepotrebni nepotre u nemodificiranim imenima. U opoj nomenklaturi, izostavljanje se smije napraviti kad ne postoji mogunost dvosmislenosti. Primjeri:

284

(2H3)acetonitril (PIN) (kao u trikloracetonitril)

etan(2H)ol (PIN)

{[(2H1)metoksi(2H2)metil]sulfanil}metanperoksol (PIN) P-82.6.2 Slovni i/ili brojani lokanti Kad su lokanti potrebni, svi lokanti moraju biti navedeni. Specifini poloaji nuklida nukl moraju biti oznaeni u izotopskom deskriptoru odgovarajuim lokantom, slovima ili brojevima, koji prethode simbolu nuklida. U preferiranim imenima, svi lokanti smjetaju se ispred nuklida koji se s tim u skladu multiplicira. Primjeri:

(O,1-2H2)etanol (PIN) (O-2H,1-2H1)etanol

(1,1,1,3,3 (1,1,1,3,3-2H5)pentan-2-on on (PIN)

P-82.6.3 Lokanti nuklida na poloajima koji se obino ne oznaavaju lokantima Kad nuklid zauzima poloaj koji se obino ne numerira, ili kad se njegov poloaj ne moe jednostavno definirati koritenjem prethodna dva pravila, tada se simbol nuklida moe ukljuiti u cjelokupni simbol skupine kroz koju je povezan s glavnim dijelom strukture. Primjeri:

3-[etil(2 [etil(2-34S)trisulfanil]propanska kiselina (PIN)

285

1-(1-klornaftalen klornaftalen-2-il)-2-fenil(1-15N)diazen-2-oksid oksid (PIN) 2-(1-klornaftalen klornaftalen-2-il)-1-fenil-(2-15N)-5-diazen-1-on [2-(1-klornaftalen klornaftalen-2-il)-1-fenil(2-15N)diazen-1-ijev-1-il]oksidanid il]oksidanid 1-klor-2-(fenil-ON15N-azoksi)naftalen P-82.6.4 Simboli nuklida i/ili poetna slova pisani u kurzivu koriste se za razlikovanje razliitih nuklida istog elementa. Primjeri:

18

O-etil-(18O1)propanoat (PIN)

O-etil-(18O1)propanoat (PIN)

18

O-etil-O-metil-(18O1)karbonat (PIN)

O-etil-18O-metil-(18O2)karbonat (PIN)

Poglavlje 9 Specifikacija konfiguracije i konformacije P-92.1.1 Apsolutna konfiguracija uracija - stereodeskriptori R i S Kiralni spojevi kojima je poznata apsolutna konfiguracija opisuju se stereodeskriptorima R i S dodjeljenima procedurom pravila sekvence. Za ugljik (i druge atome) na kojem su u sustavu privrena etiri razliita atoma ili skupine, Cabcd moe se prikazati kao na slici ispod, gdje je a > b > c > d.

286

(R)

(S)

Ako se model gleda od atoma ugljika uzdu osi C d, a putanja od a a preko b do c slijedi smjer kretanja kazaljke na satu, tada sustav ima R konfiguraciju. Ako putanja od a preko b do c slijedi smjer obrnut od smjera kretanja kazaljke na satu, tada je konfiguracija S. Pravila sekvence (1) i (2) opisana u P P-91.1.4 i P-91.1.5 91.1.5 koriste se za odreivanje seniornosti a > b > c > d, kad su prisutna etiri razliita atoma ili skupine. P-92.1.1.1 Tvorba imena U imenima, jedan stereodeskriptor R ili S, koji se odnosi na matinu strukturu, navodi se na poetku tku imena spoja, a prethodi mu odgovarajui lokant zajedno zatvoren u zagrade. U preferiranim IUPAC-ovim ovim imenima, lokanti kojim se obiljeavaju kiralni centri navode se ponovno ispred stereodeskriptora R i S; kad se lokant ne koristi u imenu spoja, nije nij ga potrebno pisati ni ispred stereodeskriptora. Primjeri:

(R)-brom(fluor)klormetan brom(fluor)klormetan (PIN)

(2R)-2-brom-2-kloroctena kloroctena kiselina (PIN)

(S)-ciklobutil(ciklopropil)metanol (PIN) Kad molekula sadri vie od jednog kiralnog centra, gore navedena procedura primjenjuje se na svaki kiralni centar, a konfiguracija matine strukture izraava se kao se set simbola R/S. U imenima spojeva, simboli R i S, s lokantima ako je potrebno, piu se u zagradama i

287

odvajaju zarezima, nakon ega slijedi spojnica ispred potpunog imena ili odgovarajueg supstituenta. Primjeri:

(2S,3S)-2-hidroksi-3-klorbutanska kiselina (PIN)

(2S)-butan-2-il-(4R)-4-klorheksanoat (PIN) P-92.1.7 Stereodeskriptori E i Z - cis/trans-izomerizam P-92.1.7.1 Definicije Termini cis i trans koriste se kako bi pokazali odnos izmeu dva atoma ili skupine privrene na razliite atome koji su povezani dvostrukom vezom ili su sadrani u prstenu. Dva atoma ili skupine meusobno su u cis poloaju ako lee s iste strane ravnine. Ako se nalaze sa suprotnih strana, njihov relativni poloaj opisuje se kao trans. Odgovarajua referentna ravnina dvostruke veze okomita je na ravninu relevantne -veze veze i prolazi kroz dvostruku vezu. Primjeri:

cis

trans

Izrazi cis i trans takoer se koriste kao stereodeskriptori za opisivanje konfiguracije spoja (v. P-92.2.1.1). P-92.1.7.2 Cis/trans-izomerizam izomerizam - stereodeskriptori E i Z

288

Deskriptori E i Z koriste se za opisivanje konfiguracije dvostruke veze na sljedei nain. Atom ili skupina privrena na jedan od dva atoma vezanih dvostrukom vezom, a koja po pravilu sekvence ima prednost, dnost, usporeuje se s atomom ili skupinom privrenom na drugi atom dvostruke veze, a koja po pravilu sekvence ima prednost; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s iste strane referentne ravnine, tada se poetno slovo u kurzivu Z koristi kao stereodeskriptor; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s razliitih strana referentne ravnine, tada se koristi poetno slovo u kurzivu E. Ovi stereodeskriptori izvedeni su iz njemakog jezika; Z je izvedeno iz zusammen (zajedno), a E iz entgegen (nasuprot). Smjeteni u zagrade, oni se navode na poetku imena. Kad je poloaj dvostruke veze oznaen lokantom, ovaj lokant se ponovno navodi i ispred stereodeskriptora. Kad se lokant ne koristi za opisivanje dvostruke veze, tada se lo lokant kant ponovno ne navodi ispred stereodeskriptora. Deskriptori E i Z su preferiraniji od cis i trans u IUPAC-ovim ovim imenima (v. P-92.2.1.1). P

Primjeri:

(2Z)-but-2-en en (PIN)

(2E)-but-2-en en (PIN)

(Z)-1,2-dibrom-1-jod-2-kloreten kloreten (PIN)

(2Z)-2-metilbut-2-enska enska kiselina (PIN)

289

(2Z,4E)-okta-2,4-dien (PIN) Poglavlje 10 Matine strukture za prirodne i sline spojeve

Izvorni Izvornik na engleskom jeziku: Complete Draft Slike nacrtane p pomou: Marvin Sketch Slike spremljene koristei: Screen Capture

290