Professional Documents
Culture Documents
Karboksilne Kiseline-2008-9
Karboksilne Kiseline-2008-9
O C OH COOH CO2H
IUPAC
Metanska kiselina Etanska kiselina Propanska kiselina Butanska kiselina Pentanska kiselina Heksanska kiselina
Trivijalni naziv
Mravlja kiselina Siretna kiselina Propionska kiselina Buterna kiselina Valerijanska kiselina Kapronska kiselina
Monokarboksilne kiseline
CH3CH2CHCH2 CH3
COOH
CH3CH2CHCH2 CH3
COOH
3-metil-pentanska kiselina
- metil-pentanska kiselina
elektrofilan
O C R O H
nukleofilan kiseo
O H
vodonicna veza
Hemijske osobine organskih kiselina Kiselost Halogenovanje u radikalu Graenje acil halogenida Esterifikacija Graenje anhidrida Redukcija Dekarboksilacija
KISELOST
Daju protone vodi i nastaje hidronijum jon Slabe su kiseline ali jae od fenola Anjon se naziva karboksilatni jon
R C
O O
R C
O O
ili
O R C O
Kiselost Deprotonacija
RCOONa + H2O CH3COONa + H2O natrijum-acetat CH3COONa + H2O + CO2 (H2CO3) (slaba kiselina)
CH3COOH
H+
+ CH3
COO-
pKa
log Ka
Heksanska Oktanska Dekanska Dodekanska (Laurinska) Tetradekanska (Miristinska) Heksadekanska (Palmitinska) Oktadekanska (Stearinska) Benzoeva
HALOGENOVANJE U RADIKALU
CH3
COOH + Cl2
CH2
COOH + HCl
sircetna kiselina
Cl monohlorsircetna kiselina
CH3
C OH O
PCl5
CH3
C Cl
POCl3
HCl
O acetil-hlorid
R C O
ACIL GRUPA
ESTERIFIKACIJA
CH3
C OH O
HO CH2
CH3
CH3
C O CH2CH3 O
H2O
.
C O C O O CH3
+
CH3
C OH O
HO C O
CH3
CH3
H2O
Redukcija
Otporne su na redukciju pri uslovima kada se redukuju aldehidi i ketoni Redukuju se do primarnih alkohola
Dekarboksilacija
Dekarboksilacija: izdvajanje CO2 iz karboksilne grupe Na visokim temperaturama dolazi do termalne dekarboksilacije Veina org. kiselina otporna prema dekarboksilaciji Karboksilne kiseline koje imaju keto grupu na poloaju lako se dekarboksiluju
Dikarboksilne kiseline
Sadre dve karboksilne grupe u molekulu Za jednostavne dikarboksilne kiseline uglavnom se koriste trivijalna imena Ponaaju se dvobazne kiseline Hemijske osobine su veoma sline monokarboksilnim kiselinama
HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH
HOOC-CH2-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH cis- HOOC-CH=CH-COOH trans- HOOC-CH=CH-COOH orto- HOOC-C6H4-COOH meta- HOOC-C6H4-COOH para- HOOC-C6H4-COOH
1,2 2,9
4,2 4,3 4,4 1,9 3,0 2,9 3,5 3,5
4,2 5,7
5,6 5,4 5,6 6,1 4,4 5,4 4,6 4,8
COOH
CH3OH + CO
kat. CH3ONa
HCOOCH3
HCOOCH3 + H2O
HCOOH + CH3OH
Konzervans i antimikrobni agens za stonu hranu silau U ivinarstvu se koristi protiv Salmonele U pelarstvu za zatitu konica Koristi se u industriji takstila, boja, koe Sirovina je za sintezu aspartama
Bezbojna tenost otrog mirisa ili beli kristali Taka topljenja 16,5 C Taka kljuanja 118 C
Oksalna kiselina
Relativno jaka kiselina Rasprostranjena u prirodi kod biljaka Unoenje veih koliina moe imati fizioloki efekat
Oksalna kiselina
Biljke koje sadre oksalnu kiselinu
Oksalna kiselina
Fizioloki efekat
U organizmu se vezuje sa Ca2+, Fe2+ i Mg2+ kao nerastvorni kristali. Utie na rad bubrega (kamen u bubregu), ne preporuuje se kod nekih bolesti kao reumatoidni artritis itd. Dugotrajno konzumiranje biljaka sa visokim sadrajem oksalne kiseline moe dovesti do problema jer se odstranjuju esencijalni joni za organizam
Oksalna kiselina
Ostala primena
Koristi se za otklanjanje re Insekticid u pelarstvu protiv varoe Koristi se za poliranje kamena i mermera