Nihingtritimnhngconngisaymhahc! http://hoahoc.org E_mail:hoahoc.org@gmail.

com
THI CHN I TUYN OLYMPIC QUC T MN HA HC 1996 Ngy thi: 7 5 1996 Thi gian: 180 pht Cu I: C hai dy axit cacboxylic sau Dy a: CH3CH2CH2COOH (A) , CH3CH2CHBrCOOH (B) CH3CHBrCH2COOH (C), CH3CHBrCHBrCOOH (D) CH3CHClCHClCOOH (E), CH3CHICHBrCOOH (G) Dy b: CH3CH2CH2COOH (A), CH3 CH = CH COOH (H) CH3 C C COOH (K) CH2 = CH CH2 COOH (M) 1. Vit cc phng trnh phn ng iu ch B, C, D, E, G t A v cc cht cn thit. 2. Sp xp theo th t tng dn tnh axit ca cc cht trong tng dy trn. Gii thch (vn tt) Cu II: T toluen v cc cht v c cn thit hy vit phng trnh phn ng iu ch cc cht sau: a) o Br p O2NC6H3COOCH2C6H4Br o b) p Br o O2NC6H3COOCH2C6H11 c) o O2N C6H4COOC6H4CH3 p d) C6H5CH2OC6H4CH3 p Cu III: 1. Khi thu phn trong iu kin thch hp. Xenluloz cho sn phm A cn tinh bt cho sn phm B. C A v B u c cng thc phn t C12H22O11. a) So snh cu to ca A v B. A v B c kh c AgNO3 trong dung dch amoniac khng ? Ti sao ? b) un ring r A v B vi dung dch HCl long. Cho bit cu to ca sn phm c) Cho A tc dng vi metanol c bo ha bng kh HCl ngi ta thu c mt ete c cng thc C13H24O11. Ete ny khng kh c AgNO3 trong dung dch amoniac. Vit phng trnh phn ng v cng thc cu to ca ete. Gii thch 2. Kh glucoz bng H2 c mt Ni nung nng cho mt ru a chc l sobitol. a) Gii thch v sao khi kh fructoz trong iu kin nh trn li thu c hai ru a chc (c cng thc phn t nh nhau l sobitol v mannitol) b) Vit cng thc chiu trn mt phng (mch C nm trn ng thng ng, cc nguyn t nm hai bn ng thng ng ) ca sobitol v mannitol. Cu IV: 1. Axit axetic c pKa = 4,76, metylamin c pKb = 3,56, axit aminoaxetic c pKa=2,32 v pKb = 4,4. Em c nhn xt g ? Gii thch. Bit rng pKa = -lgKa v pKb = -lgKb

2. Khi un nng nhit thch hp thy axit aminopropionic b tch nc v cho sn phm A c cng thc phn t C6H10N2O2, cn axit aminopropionic b tch NH3 v cho axit B c cng thc phn t C3H4O2. Vit cng thc cu to ca A, B v vit cc phng trnh phn ng xy ra. 3. Tnh khi lng NaOH cn trung ha axit t do c trong 9g cht bo vi ch s axit bng 7. Bit rng ch s axit ca cht bo l s mg KOH cn trung ha cc axit t do c trong 1g cht bo. Cu V: 1. T mt loi tinh du ngi ta tch c cht A v B. Kt qa phn tch cho thy A ch cha 78,95%C, 10,52%H cn li l O. T khi hi ca A so vi H2 l 76. A phn ng vi AgNO3 trong dung dch amoniac cho kt ta Ag v mui ca axit hu c. Khi b oxy ha mnh A cho mt hn hp sn phm gm axeton, axit oxalic v axit levulic CH3COCH2CH2COOH a) Vit cng thc cu to ca A, bit rng khi cho Br2 (trong dung mi CCl4) phn ng vi A theo t l mol 1:1 ch thu c hai dn xut dibrom. b) Vit cng thc cu trc ca A v B, bit rng A v B l ng phn ca nhau, khi b oxy ha mnh A v B u cho cc sn phm nh nhau, phn t A bn hn B. 2. Axit tropoic C9H10O2 (A) tch c t atropin ca cy c c dc. A b oxy ha bi dung dch KMnO4 nng thnh axit benzoic (B) v b oxy ha bi oxy khng kh c mt Cu nung nng thnh cht C9H8O3 (C) c chc andehit. Axit tropoic c th chuyn ha thnh axit atropoic C9H8O2 (D) nh H2SO4 c 170oC. D c ng phn cis trans khng ? Hydro ha D bng H2/Ni thu c axit hydratropic C9H10O2 (E). Hy xc nh cng thc c to ca A, C, D, E. Cu VI: 1. Cho isobutilen vo dung dch H2SO4 60% 70oC thu c cht A v B. Hydro ha A hoc B u thu c cht C. Cht C cng c th iu ch bng cch cho isobutan cng hp vi isobutilen (nhit v xc tc thch hp) a) Xc nh cng thc cu to ca C. Vit c ch phn ng to thnh A, B b) Cht C ng vai tr g trong lnh vc nhin liu ? Gi tn thng thng v tn IUPAC ca C 2. a) Vit casc phng trnh phn ng iu ch glyxerin t sn phm du m v cc cht cn thit. c) Vit cc c ch phn ng xy ra trong qu trnh trn

Nihingtritimnhngconngisaymhahc! http://hoahoc.org E_mail:hoahoc.org@gmail.com