Literatura

Organska hemija II Oblasti

I Heterociklina hemija: II Stereohemija III Biomolekuli

Heterociklina hemija: Stereohemija:

Uvod u hemiju heterociklinih jedinjenja; S.Pavlov heterocikli Organska stereohemija; G.Stojanovi G.Stojanovi Organska stereohemija; H.Kagan Osnovi teorijske organske hemije i stereohemije; Organska hemija; K.P.Vollhardt Organska hemija; K.P.Vollhardt Hemija ugljenih hidrata; O.Stojanovi, N Stojanovi O.Stojanovi Stojanovi

M.Mihailovi M.Mihailovi

Biomolekuli:

PREDAVANJE 1.

Heteroatomi u ciklinim organskim cikli jedinjenjima

Jedinjenja klasifikovana kao heterociklusi verovatno pripadaju najveoj i najraznolikijoj porodici organskih jedinjenja. Karbociklina jedinjenja se, nezavisno od strukture i funkcionalnosti, mogu konvertovati u heterocikline analoge zamenom jedog ili vie atoma ugljenika razliitim elementima. Jedan ili vie C-atoma mogu se zameniti heteroatomom vi Ckao to je: azot, kiseonik, sumpor, fosfor, silicijum, neki metal,...

Doc.dr Mirjana Abramovi Abramovi

Zasieni sistemi - heterocikloalkani asi heterocikloalka

ak iako se heterociklusi ogranie na prisustvo kiseonika, azota ili sumpora (uobiajeni heterociklini elementi), permutacije i kombinacije takvih zamena su brojne. Prstenovi mogu sadrati tri, etiri ili vie heteroatoma. sadr vi heteroatoma. Mogu biti zasieni, nezasieni ili aromatini. zasi nezasi aromati

X
cikloheksan X = O - oksan (tetrahidrofuran) ima osobine dialkil-etara X = S - tian ponaa se kao dialkil-sulfid X = NH perhidroazin ili piperidin ponaa se kao sekundarni alifatini amin

Najznaajniji heterociklusi su aromatini. Najzna aromati ni Njihove hemijske osobine su obino vrlo sline osobinama benzena, odnosno osobinama njegovih derivata

 Parcijalno nezasieni sistemi - heterocikloalkeni nezasi

X = O 3,4-dihidro-2H-piran 3,4- dihidro- 2HX = S 3,4-dihidro-2H-tian 3,4- dihidro- 2H-

Aromatini - heterobenzeni: Aromati heterobenzeni:

Iz benzena se mogu formalno izvesti dva tipa aromatinih heterociklusa: aromati Sistemi sa est atoma u prstenu: CH- zamenjeno sa X CHSistemi sa pet atoma u prstenu: C=C- zamenjeno sa X C=C-

X
cikloheksen

X = NH tetrahidropiridin

Heterociklini analozi reaguju kao alkeni ili alkini.

pirilijum soli X = S+ - tinilijum soli

X = O+ X = N piridin

X
okosol (furan) X = S tiol (tiofen)
X=O X = NH

X = O oksepin

X = S tiepin

X = NH azepin

(azin)

azol (pirol)

Nisu aromatini aromati

U oba sluaja rezultirajui heterociklusi su izo -elektronski sa slu rezultiraju odgovarajuim aromatinim ugljovodonicima, odnosno, broj -elektrona u odgovaraju aromati prstenu je identian. identi

Heterociklino jedinjenje ima aromatini karakter ako su Heterocikli aromati svi atomi u prstenu koji ine konjugovani sistem stabilizovani rezonancijom. Uslov je: slobodan protok elektrona planarnost molekula da molekul ima 4n + 2 -delokalizovanih elektrona (n = 1,2,3,...) Hckel-ovo pravilo ckelHeteroatom se moe ukljuiti u formiranje aromatine mo uk lju aromati strukture na dva naina:Heteroatom moe poveati ili na mo pove

a) -deficitarna aromatina heterociklina aromati heterocikli jedinjenja

estolani heterociklusi imaju umesto CH- jedinice u benzenovom prstenu sp2-hibridizovan heteroatom.

H H H

H N H

N
Piridin je ciklini aromatini imin

smanjiti elektronsku gustinu molekula.

sp2-orbitala je u molekulskoj ravni p-atomska orbitala azota ulazi u delokalizovani -elektronski oblak

Zbog elektronegativnosti heteroatoma poveava se pove elektronska gustina na heteroatomu (heteroatomima), a kao posledica toga smanjuje se elektronska gustina u prstenu.

Ukoliko je u estolanim sistemima heteroatom kiseonik ili esto sumpor, da bi aromatinost bila zadovoljena, potrebno je da sumpor, aromati heteroatomi budu u obliku jona:

pirilijum-katjon pirilijum-

tinilijum-katjon tinilijum-

Jedinjenje 4H-piran nije aromatino: 4Haromati Slino: Sli

N
Piridazin ima aromatini karakter aromati elektron deficitarnost se poveava. pove
4H-piran 4H-

b)

-suficitarna

aromatina heterociklina aromati heterocikli jedinjenja

Svaki od heterociklusa ima butadiensku jedinicu premoenu premo elektronskim parom.

Suprotno piridinu, kod petolanih heterociklinih sistema peto heterocikli koji imaju dve dvogube veze (pirol, tiofen, furan,..), heteroatom se javlja kao donor elektronskog para u formiranju -elektronskog sistema. Slino benzenu i piridinu, ovi sistemi su stabilizovani Sli rezonancijom usled delokalizacije est -elektrona.

pirol
H H H N H H

H H H X H
sp2-hibridna orbitala

p-orbitala

N H pirol

O furan

S
tiofen

X = O furan X = S tiofen

Delokalizacija elektronskog para moe se opisati mo rezonancionim strukturama sa razdvojenim arama. ar Jedinjenja se izvode zamenom C=C- grupe heteroatomom. C=C-

Uspostavljanje sistemske nomenklature za heterociklina jedinjenja predstavlja teak izazov, i ne moe se pored svih ozbiljnih pokuaja zakljuiti da postoji jedan opteprihvaen sistem koji se univerzalno moe primenjivati. Mnogi heterociklusi, posebno amini, otkriveni su i identifikovani vrlo rano. Njihova trivijalna imena se i danas koriste.

Uobiajen (trivijalna) imena nekih monociklinih jedinjenja:

O O
etilen oksid

Veina trivijalnih imena je formirana na osnovu naina Ve na dobijanja heterociklusa, posledica su specifinih osobina ili specifi su odreena na osnovu izvora iz koga su dobijena. dobijena. Naziv pirol izveden je iz grke rei pyrros (vatreno gr re crveno) na osnovu boje koju ovo jedinjenje daje sa HCl Pikolin dobija se iz katrana kamenog uglja (latinski picatus-katran) picatusNikotinska kiselina dobijena je oksidacijom nikotina

N H
etilenimin

trimetilen oksid

O
furan

O
tetrahidrofuran

S
tiofen

N H
pirol

N H
pirolidin

O
piran

N
piridin

N N H
piperidin

N S
tiazol

O O
dioksan

N N
pirimidin
N N CH3

N H
imidazol

[O]
N

COOH

Trivijalna imena ne objanjavaju strukturne karakteristike obja heterociklusa. Ipak znaajan broj trivijalnih i polutrivijalnih imena je i zna dalje u upotrebi i jesu tzv. prihvaena imena. U prihva imena nomenklaturi se esto koriste kao osnova za imenovanje derivata ili policiklinih jedinjenja. policikli Neka prihvaena, trivijalna imena: prihva ena
NH2 N N NH N

Sistemska imena heterociklusa bazirana su na njihovoj strukturi.

IUPAC-ova pravila dozvoljavaju upotrebu dve nomenklature: IUPAC-

1. Hantzsch-Widman-ova nomenklatura za Hantzsch- Widmanjedinjenja koji sadre 3-10 atoma u prstenu i sadr 32. Supstitucionu nomenklaturu za vee prstenove. ve
Najprihvaeniji nain obeleavanja je, meutim (posebno Najprihva na obele meutim kod aromatinih heterociklinih sistema), hibrid trivijalnih i aromati heterocikli sistemskih imena koja nastaju pomou prefiksa i sufiksa. pomo

OH N HO N

6-aminopurin - adenin

2,4dihidroksipirimidin - uracil 2,4

Ime se formira dodavanjem sufiksa ili prefiksa na osnovicu prema sledeim pravilima: slede Tip heteroatoma oznaava se prefiksom: ozna

element
Hantzsch-Widman-ov sistem omoguava formiranje imena heterociklinih jedinjenja na sistematizovan nain. Formirana imena ne zavise od prethodnih imena karbociklusa.

valenca
II II

prefiks
oksa tia aza fosfa sila bora
Kod nekih prefiksa bri e bri se a kada se doda na korenski deo: oks(a)azol oks(a)azol

kiseonik sumpor azot azot fosfor silicijum bor

A. Monociklini sistemi
Specifino, jednoznano i kratko ime heterociklusa oznaava: Specifi jednozna ozna

III III IV III

veliinu prstena veli broj, prirodu i poloaj heteroatoma i polo stepen zasienja heterociklusa zasi

Elementi navedeni iznad poreani su prema opadajuem prioritetu navoenja u molekulu sa vie heteroatoma.

Veliina prstena oznaava se sufiksom: Veli ozna

Slogovi su izvedeni iz latinskih brojeva: Ime se formira dodavanjem sufiksa ili prefiksa na osnovicu prema sledeim pravilima: slede a) Ako monociklino jedinjenje sadri samo jedan heteroatom, monocikli sadr obeleavanje poinje od heteroatoma. obele po b) Kada su prisutna dva i vie istih heteroatoma oznaava se prisutna vi ozna prefiksom di, tri,... c) Prsten se oznaava tako da heteroatomi ili supstituenti imaju ozna najmanje mogue brojeve. mogu d) Ako su heteroatomi razliiti, onda kiseonik ide pre sumpora, razli a ovaj pre azota. e)Stepen nezasienosti oznaava se posebnim sufiksom ili nezasi zna prefiksom: dihidro, tetrahidro. dihidro, tetrahidro.

tri ir etiri et pet ol

est in sedam ep osam - oc

O
furan oksol oksol

tiol tiol tiofen

azet azet

Osnova + sufiks
Prstenovi sa azotom Prstenovi bez azota Veliina Veli nezasi zasi nezasi zasi prstena Osnova nezasieni zasieni nezasieni zasieni 3 4 5 6 7 8 -ir -et et -ol -in -ep -oc -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

O oksolan oksolan tetrahidrofuran tetrahidro

N H
aziridin aziridin

O
oksiran oksiran

N O oksiren oksiren H
azolidin azolidin

-iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin

perhidro perhidro perhidro

-iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

-iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

O oksetan oksetan

b) Poloaj mesta nezasienosti (dvostruka veza) obeleava Polo nezasi obele se sa n (n-broj koji oznaava prvi atom nezasiene veze). (nozna nezasi Npr.: 2 oznaava dvostruku ozna vezu izmeu 2. i 3. C-atoma C-

-epin epin -ocin ocin

O
3-oksolen oksolen

1-azolin azolin

c) ako jedan heterociklus ima maksimalno mogui broj mogu dvogubih veza, a ima i zasieni atom, onda se poloaj zasi eni polo takvog atoma obeleava brojem ispred H. obele Ovakvi vodonikovi atomi zovu se oznaeni vodonici i moraju ozna biti numerisani sa najmanjim moguim brojem. mogu

Primeri za vebu
1 H

O O
1,3-dioksolan 1,3- dioksolan

N
2

N
3

N H S
1,2-tiazolidin 1,2- tiazolidin

1,3-diazol 1,3- diazol

N H
1H-azirin 1H- azirin

O H N
2H-azirin 2H- azirin 2H-oksin 2H- oksin

4 5N 6 3

S
1

N2 CH2OH O 2-(hidroksimetil)oksolan (hidroksimetil)oksolan

6H-1,2,5-tiadiazin 6H- ,2, tiadia

Primeri za vebu

B. Policiklini sistemi Policikli

CH3 O S O
3-metiltietan metiltietan

CH3 N H
2,3-dimetilazolidin ,3- dimetilazolidin

CH3
3-okso-oksetan okso- oksetan

1.Identini sistemi povezani prostom vezom

Nazivu jedinjenja dodaje se prefiks: bi-, terc-, kvater-, bi- terc- kvaterprema broju identinih sistema i prema nainu na koji su identi na meusobom povezani. povezani. 4` 3

3 2

N1
2H-1,3-diazepin 2H- 1,3- diazepin

O
1

N2

S 2 2` S

4H-1,2-oksazin 4H- 1,2- oks azin

2, 2`-bipiridin 2` bipiridin

2,2`; 4`,3- terctiofen 2,2` 4` ,3 terctiofen

2.Kondenzovani heterociklini sistemi

Veliki broj heterociklinih jedinjenja sadri dva ili vie heterocikli sadr vi prstenova. Mnogi sistemi imaju trivijalna imena, ali znatan broj nema, posebno novootkrivena ili sintetisana jedinjenja. Sistemska imena izvode se kombinacijom imena ukljuenih uklju prstenova. 1. Najpre se odreuje prsten koji ima prioritet i ini osnovu sistemsog imena policiklinog jedinjenja. policikli Pri formiranju imena naziv ciklusa sa manjom prednou predno dodaje se kao prefiks: benzen benzo fenantren - fenantro furan furano tiofen tieno piridin - pirido naftalen - nafto pirol pirolo imidazol - imidazo

a) Ako u kondenzovanom sistemu postoji samo jedan heteroprsten, onda se njegovo ime uzima kao osnova, a ime vezanog jedinjenja je prefiks. osnova je pirol osnova je tiofen

N
benzopirol benzopirol

S benzotiofen benzotiofen

b) Ukoliko jedinjenje ima vie heteroprstenova sa po vi jednim heteroatomom, ciklus sa azotom ima prednost. osnova je pirol

N O piranopirol piranopirol N S
tienopirol tienopirol

c) Ukoliko su u prstenovima drugi heteroatomi prednost ima prsten sa atomom vieg prioriteta: vi Prioritet heteroatoma: O S P Si ........ S osnova je furan (oksol)

e) Osnova je prsten sa vie heteroatoma bilo koje vrste: vi CH3

N
osnova je izoksazol

piranoizoksazol piranoizoksazol

tienofuran tienofuran f) Prsten koji pored azota ima i drugi heteroatom, ima prednost u navoenju: navoenju: H

d) Ukoliko dva kondenzovana heterociklusa imaju isti heteroatom prednost pri imenovanju ima prsten sa veim ve brojem atoma: osnova je piran

N
osnova je izoksazol

O O furanopiran furanopiran

pirazoloizoksazol pirazoloizoksazol

g) Kada prstenovi iste veliine imaju isti broj identinih veli identi heteroatoma, osnova je heterociklus u kome su heteroatomi nie numeracije: ni pirazin piridazin 1 N N 3N N2 N

i) Policiklini sistemi imaju za osnovu komponentu koja Policikli sadri najvei broj prstenova a ima jednostavno sadr najve prihvaeno ime: prihva eno hinolin pre nego naftalen

osnova je 1,2-diazol (pirazol) 1,2imidazolopirazol imidazolopirazol

osnova je 1,2-diazin (piridazin) 1,2pirazinopiridazin pirazinopiridazin

h) Kada se na mestu kondenzovanja nalazi vorni heteroatom, on se navodi u imenu svakog od heteroprstena: heteroatom S N S

N N N
hinolin

N
azetidin + dihidrotiazin

N
1,3-diazol + tiazol 1,3-

2. Procedura imenovanja policiklinih sistema policikli

Zbog mogunosti izomerije pri kondenzovanju heterociklusa mogu usvojeno je: da se strane prstena koji ini osnovu imena oznae ozna malim slovima:
4 c

osnovna komponenta policiklinog jedinjenja kondenzuje se policikli stranom koja je oznaena kao najnia: ozna najni

b a N

N benzo[b]piridin benzo[ (hinolin)

d e

3 2

strana 1-2 (a) 1strana 2-3 (b) 2strana 3-4 (c) i redom d, e i f 3c b

Na
1

N a

N
benzo[c]piridin benzo[ (izohinolin)

kada obe komponenete sadre heteroatome, strane sadr sporednog prstena oznaavaju se brojevima: ozna

Brojevi prstena manjeg prioriteta zapisuju se tako da imaju isti smer kao i slova glavne komponente osnovnog prstena. Brojevi strane prstena manjeg prioriteta i slova koja oznaavaju ozna stranu glavnog prstena stavljaju se u uglastu zagradu.

4 3

H b
c

Primeri
a N

3b

a N
pirano[3,2-c]-3H-pirol pirano[ 3,2- 3H4 3

1 najmanji brojevi strane koja se kondenzuje

N O
pirano[3,2-c]-3H-pirol pirano[ 3,2- 3H5 4 3a N

O 2
1

strane osnovnog heterociklusa oznaene ozna slovima

1 tieno[3,2-b]pirol tieno[ 3,2-

S 2c

S
1

2 aO

tieno[2,3-b]furan tieno[ 2,3-

3. Orijentacija u prostoru i numerisanje kondenzovanog heterociklusa

Prema Huntzsch-Widman-ovoj nomenklaturi, heteroatom u Huntzsch- Widmanprstenu bi trebalo postaviti gore i obeleavanje poeti od obele po heteroatoma u pravcu kazaljke na satu, izostavljajui izostavljaju atome koji spajaju prstenove. Sistemski nain obeleavanja uglavnom nije prihvaen. na obele prihva Postavljanje heteroatoma dole je uobiajeno, i u veeini uobi ve udbenika i asopisa i dalje obeleavanje ide od ud obele heteroatoma u pravcu suprotnom kazaljke na satu.

sistemsko obeleavanje: obele

1 2

uobiajeno obeleavanje: uobi obele

5

O
3

furano[3,4-c]hinolin furano[ 3,41

Primer 4:

c b N 4 O d 5 2 a N O

1,3-dioksoleno[4,5-d]imidazol 1,3- dioksoleno[ 4,5-

Obeleavanje sistema koji imaju vie prstenova nije Obele vi jednoobrazno. Po sistemskoj nomenklaturi za svaki pojedinani policiklini sistem postoji specifino pojedina policikli specifi obeleavanje: 6 obele 5 7 1N N
5 4 6 7 9 8 3 2

N 4 N
3

8 9

Primer 5:

1 2

N H karbazol

2 1 8 7 6 5 9 1

N N
3

H purin

5 c 4

Na

2 3

imidazolo[4,5-c]pirazol imidazolo[ 4,5-

10

akridin

C. Heterociklina spiro jedinjenja

Spiro jedinjenja sadre dva prstena vezana preko samo jednog atoma. sadr Spiro atom moe da bude C-atom ili heteroatom. Monospiro-jedinjenja mo CMonospirosastoje se od dva aliciklina prstena. alicikli U imenu se izraz spiro koristi kao prefiks. Broj atoma koji se nalazi u spiro svakom prstenu obeleava se uzlaznim redom u uglastim zagradama. obele Heteroatomi dobijaju u odgovarajuem prstenu najnie brojeve. odgovaraju najni

D. Heterociklini jedinjenja sa mostom

Pravila koja vae za nomenklaturu premoenih karbociklinih jedinjenja va premo karbocikli vae i kod heteroprstenova. va Koristi se isti nain brojanja, a broj i naziv heteroatoma dodaju se kao na prefiks.

7 8 9

6 5

2 3 2 1

3 4

H N6
7 8

8-oksabiciklo[3,2,1]okt-2-en oksabiciklo[ 3,2,1] okt8 4 H3C 3 7 5 N 2

7-azabiciklo[2,2,1]hept-2-en azabiciklo[ 2,2,1] hept-

10 4

1-oksaspiro[4,5]dekan oksaspiro[ 4,5]

CH3 1-metil-6-azaspiro[3,5]nonan metil- azaspiro[ 3,5]

5,6-benzo-3-metil-2,35,6- benzo- metil- 2,3okazabiciklo[2,2,2]oktan okazabiciklo[ 2,2,2]

3. Nomenklatura heterociklinih derivata

Vri se izbor glavne funkcionalne grupe kao nosioca imena jedinjenja. Vr Prioritet grupa jednoznano je odreen IUPAC-ovom nomenklaturom. jednozna IUPAC Bira se glavni niz. niz. Supstituenti se grupiu tako da glavna funkcionalna grupa bude grupi sufiks u imenu, a da sporedne grupe u prefiksu. prefiksu. Opadajui red prioriteta Opadaju funkcionalnih grupa

4. Heterociklini radikali
Jednovalentni radikali, koji se izvode iz heterociklinih heterocikli jedinjenja uklanjanjem vodonika iz prstena, imenuju se dodavanjem nastavka il imenu osnovnog jedinjenja. il indol indolil piridin piridil furan furil tiofen - tienil

prefiks

sufiks

-COOH -CONH2 -CHO =C=O -OH -NH2 =NH -OR -X

karboksi karbamoilkarbamoilformilformiloksooksohidroksihidroksiaminoaminoiminoimino-

-karboksilna kiseli. -karboksamid -karbaldehid -on -ol -amin -imin -

O
2-furil (furan-2-il) (furan-

S 3-tienil (tiofen-3-il) (tiofen-

N
2-piridil (piridin-2-il) (piridin-

5. Heterociklini katjoni i anjoni

Katjoni se imenuju se dodavanjem sufiksa ijum. ijum

Primeri za vebu:
Veliina Veli prstena 3 4 Osnova -ir -et et -ol -in -ep -oc

Osnova + sufiks Prstenovi sa azotom nezasieni -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

Prstenovi bez azota zasieni -iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin
perhidro perhidro perhidro

nezasieni -iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

zasieni -iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

NH S tiazolijum O pirilijum

N ClO4 CH3 1-metilpiridinijummetilpiridinijumperhlorat

5 6 7 8

-epin epin -ocin ocin

Anjoni se imenuju se dodavanjem sufiksa id. id

N N

O N 1,4-dihidropiridin-1-id 1,4- dihidropiridinN

1-pirolid 4H-oksin 4H-

H 3-pirolin pirolin (2,5-dihidro-1H-azin) (2,5- dihidro- 1H-

O
2H-1,3-oksazin 1,3- oksazin

Primeri za vebu:
Veliina Veli prstena 3 4 5 6 7 8 Osnova -ir -et et -ol -in -ep -oc

Osnova + sufiks Prstenovi sa azotom nezasieni -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

Prstenovi bez azota zasieni -iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin
perhidro perhidro perhidro

Primeri za vebu:
Veliina Veli prstena 3 4 5 6 7 8 Osnova -ir -et et -ol -in -ep -oc

Osnova + sufiks Prstenovi sa azotom nezasieni -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

Prstenovi bez azota zasieni -iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin
perhidro perhidro perhidro

nezasieni -iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

zasieni -iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

nezasieni -iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

zasieni -iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

-epin epin -ocin ocin

-epin epin -ocin ocin

O O N
azoc

N N
N N H H 1,2-diazetidin 1,2S
tiiran

S
heksahidrotiepan

1,2-dioksiran 1,2-

1,3-diazet 1,3-

Primeri za vebu:
Veliina Veli prstena 3 4 5 6 7 8 Osnova -ir -et et -ol -in -ep -oc

Osnova + sufiks Prstenovi sa azotom nezasieni -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

Prstenovi bez azota zasieni -iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin
perhidro perhidro perhidro

Primeri za vebu:
Veliina Veli prstena 3 4 5 6 7 8 Osnova -ir -et et -ol -in -ep -oc

Osnova + sufiks Prstenovi sa azotom nezasieni -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

Prstenovi bez azota zasieni -iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin
perhidro perhidro perhidro

nezasieni -iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

zasieni -iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

nezasieni -iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

zasieni -iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

-epin epin -ocin ocin

-epin epin -ocin ocin

H N N O
pirolo[2,3-d]izoksazol pirolo[2, d]izoksazol

N N

S
N

N N
azetidino[2,1-b]dihidrotiazin azetidino[2,1-

pirazino[2,3-d]piridazin pirazino[2, d]piridazin 1,4-diazino[2,3-d]-1,2-diazin 1,4- diazino[2, d]- 1,2-

O
pirano[3,2-c]-3H-pirol pirano[ 3,2- 3H-

Primeri za vebu:
Veliina Veli prstena 3 4 5 6 7 8 Osnova -ir -et et -ol -in -ep -oc

Osnova + sufiks Prstenovi sa azotom nezasieni -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

Prstenovi bez azota zasieni -iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin
perhidro perhidro perhidro

Primeri za vebu:
Veliina Veli prstena 3 4 5 6 7 8 Osnova -ir -et et -ol -in -ep -oc

Osnova + sufiks Prstenovi sa azotom nezasieni -irin irin -etin etin -olin olin
dihidro ili tetrahidro

Prstenovi bez azota zasieni -iridin iridin -etidin etidin -olidin olidin
perhidro perhidro perhidro

nezasieni -iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

zasieni -iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

nezasieni -iren iren -eten eten -olen olen -in in -epin epin -ocin ocin

zasieni -iran iran -etan etan -olan olan -an an -epan epan -okan okan

-epin epin -ocin ocin

-epin epin -ocin ocin

H3C
H N H N O
azokan [1,3]-oksazokan [1,3]-

H N O S [1,3,7]-oksathiazokan [1,3,7]-

N O S Ph 6-metil-2-fenilmetil- fenil2H,8H-[1,3,7]-oksatiazocin 2H,8H- [1,3,7]-

N O S 4,5-dihidro-2H,8H4,5- dihidro- 2H,8H[1,3,7]-oksatiazocin [1,3,7]-

H3C

O Ph 6-metil-2-fenilmetil- fenil2H,3H,8H-oksocin 2H,3H,8H-

Primeri za vebu:
O
CH2CH2NH2 S
2-(2-aminoetil)benzo[b]tiofen (2- aminoetil)benzo[

HO

CH3 N CHCH2COOH

Cl NO2 N H
4-hlor-3-(2-nitro-3hlornitrohlorfenil)pirol

Cl
O CH2OH
2-hidroksimetil-5-hidroksi- 4-piron hidroksimetil- hidroksi-

3-(4-piridil)butanska kiselina (4-

CH3OOC O

COOCH3
3

H3C
dimetil-oksol-3,4dimetil- oksol- 3,4dikarboksilat

COOCH2CH3

N O

O
2

CH2

C COOCH2CH3

CH3CH2OOC

N H

CH3

1 etil-2-okso-3-(benzo[d]-1,3-oksazol-2etil- okso- (benzo[ 1,3- oksazolil)propan karboksilat

dietil-3,5-dimetilazol-2,4-dikarboksilat dietil- 3,5- dimetilazol- ,4-

N N

CH2CH(CH3)2 OCH3 CH2CHCOOH NH2 OCH3 NH

2-amino-3-(benzo[d]azol-3-il) amino- (benzo[d]azolpropanska kiselina

2-metoksi-3-(2-metilpropil)metoksi- (2- metilpropil)1,4-diazin 1,4-

N S
3-metoksitieno[2,3-c]pirol metoksitieno[2, c]pirol