‫כימיה אורגנית ופולימרים‬

‫פתרון דף תרגילים ‪ –0‬צורות כתיבה של תרכובות אורגניות וקבוצות פונקציונליות‬

‫‪ .1‬א‪ .‬צייר את מבנה השלד של התרכובות הבאות‪ ,‬הרשומות בצורה הדחוסה‪.‬‬
‫ב‪ .‬רשום‪/‬י את הנוסחה המולקולרית של כל תרכובת‪.‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2CH3‬‬

‫ב‪C5H12 .‬‬ ‫א‪.‬‬

‫‪CH3CH2C(CH3)2CH3‬‬

‫ב‪C6H14 .‬‬ ‫א‪.‬‬

‫‪CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CHClCH2Br‬‬

‫‪Cl‬‬
‫‪Br‬‬
‫ב‪C8H16ClBr .‬‬ ‫א‪.‬‬

‫‪(CH3CH2 )2C = C(CH2CH3)2‬‬

‫ב‪C10H20 .‬‬ ‫א‪.‬‬

‫‪ .2‬רשום‪/‬י את הנוסחה הדחוסה ואת הנוסחה המולקולרית של תרכובות הבאות‪:‬‬

‫‪III‬‬ ‫‪II‬‬ ‫‪I‬‬

‫נוסחה מולקולרית‬ ‫נוסחה דחוסה‬

‫‪C11H24‬‬ ‫‪CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH2CH3‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪C15H32‬‬ ‫‪CH3CH2CH(CH3)CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3‬‬ ‫‪II‬‬
‫‪C6H12‬‬ ‫‪H2C=C(CH2CH3)2‬‬ ‫‪III‬‬
 ‫‪ .3‬בתרכובות הבאות‪ ,‬סמן‪/‬י את אטומי הפחמן ורשום‪/‬י את אטומי המימן‪.‬‬
‫מה משמעות הקו המשולש והקו המקווקו?‬

‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫אלה הם סימנים של פרספקטיבה‪ ,‬שמטרתם להדגים מבנה תלת‪-‬מימדי על גבי דף מישורי‪:‬‬

‫הקו המשולש מסמל את היציאה של האטום או הקבוצה ממישור הדף כלפינו‪ .‬הקו המקווקו‬
‫מתאר כניסה של האטום או הקבוצה ממישור הדף פנימה‪.‬‬

‫‪ .4‬איזו מהתרכובות ‪ B , A‬או ‪ C‬זהה לתרכובת הרשומה משמאל ?‬

‫תרכובת ‪.A‬‬

‫‪ .5‬זהה‪/‬י את הקבוצות הפונקציונליות בתרכובות הבאות‪:‬‬

‫קבוצת הידרוכסיל )בכהלים(‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪.1‬‬
‫חומצה קרבוקסילית‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪.2‬‬
‫אתר‬ ‫‪CH3CH2OCH2CH3‬‬ ‫‪.3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3CCH3‬‬
‫קבוצה קרבונילית בקטון‬ ‫‪.4‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3CH2CH‬‬
‫קבוצה קרבונילית באלדהיד‬ ‫‪.5‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3 C OCH2CH3‬‬
‫קבוצה אסטרית‬ ‫‪.6‬‬
 ‫‪ .6‬איזו מהתרכובות הבאות היא אסטר?‬

‫תרכובת ‪.1‬‬

‫‪ .7‬איזו מהתרכובות הבאות היא קטון?‬

‫‪CH3COCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH2O‬‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬ ‫‪CH3CH2CHO‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫תרכובת ‪.1‬‬

‫‪ .8‬נתונה נוסחת המבנה של מולקולת הורמון המין טסטוסטרון‪:‬‬

‫סמן‪/‬י את אטומי הפחמן ורשום‪/‬י את אטומי המימן במולקולה‪ .‬סמן‪/‬י ורשום‪/‬י את שמות‬
‫הקבוצות הפונקציונליות‪.‬‬
‫סמן‪/‬י את אטומי הפחמן הראשוניים )‪ ,(10‬השניוניים )‪ ,(20‬השלישוניים )‪ ,(30‬והרביעוניים )‪.(40‬‬

‫‪10‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪20‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫הידרוכסיל‬
‫‪20‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪40‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪20‬‬
‫‪10‬‬ ‫‪20‬‬
‫‪CH3 30‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪20‬‬ ‫‪30‬‬
‫‪20‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪20‬‬
‫‪40‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪20‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪20‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪20‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪20‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫קטון‬
‫קשר כפול‬
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬

‫פתרון דף תרגילים ‪ –1‬מבנה‪ ,‬נומנקלטורה ותכונות פיזיקליות של אלקאנים‬

‫‪ .1‬לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה ‪C5H12‬‬

‫‪ .2‬לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה ‪C6H14‬‬

‫‪ .3‬קבע‪/‬י את המינוח לפי ‪ IUPAC‬של התרכובות הבאות‪:‬‬

‫א(‬

‫‪4-ethyl-2,6-dimethyloctane‬‬

‫ב(‬

‫‪5-ethyl-2,3,3-trimethylheptane‬‬

‫ג(‬

‫‪4-ethyl-5-methyloctane‬‬
 ‫ד(‬
‫‪CH3(CH2)8CH3‬‬
‫‪n-decane‬‬
‫ה(‬
‫‪(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3‬‬
‫‪2,2,5-trimethylhexane‬‬

‫‪ .4‬עבור האלקאן הבא‪:‬‬

‫‪ 8‬פחמנים‪octane ,‬‬ ‫א( מהי השרשרת הארוכה ביותר? רשום‪/‬י את שמה‪.‬‬

‫‪4-ethyl-3,3-dimethyloctane‬‬ ‫ב( קבע את המינוח לפי ‪ IUPAC‬של האלקאן‪.‬‬
‫‪C12H26‬‬ ‫ג( רשום‪/‬י את הנוסחה המולקולרית של האלקאן‪.‬‬
‫ד( מהו מספר הפחמנים מכל סוג במולקולה‪:‬‬
‫‪5‬‬ ‫פחמנים ראשוניים )קשורים לפחמן אחר אחד בלבד(‪:‬‬
‫פחמנים שניוניים )קשורים לשני פחמנים אחרים(‪5 :‬‬
‫פחמנים שלישוניים )קשורים לשלושה פחמנים אחרים(‪1 :‬‬
‫פחמנים רביעוניים )קשורים לארבעה פחמנים אחרים(‪1 :‬‬

‫‪ .5‬לצייר את כל האיזומרים ולרשום שמות של‪:‬‬

‫‪C3H7Cl‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪ClCH2CH2CH3 1-chloropropane‬‬
‫‪CH3CHClCH3‬‬ ‫‪2-chloropropane‬‬
‫ב‪C2H4Br2 .‬‬
‫‪CH3CHBr2 1,1-dibromoethane‬‬
‫‪CH2BrCH2Br 1,2-dibromoethane‬‬
‫‪ .6‬לצייר את מבנה התרכובות הבאות‪:‬‬

‫א‪3-methylpentane .‬‬

‫ב‪3-Ethyl-4,7-dimethylnonane .‬‬
 ‫‪4-isopropylheptane‬‬ ‫ג‪.‬‬

‫‪2,2,4-trimethylhexane‬‬ ‫ד‪.‬‬

‫‪ .7‬סדר‪/‬י את התרכובות הבאות לפי סדר נקודות רתיחה‪:‬‬

‫א‪3,3-dimethylpentane .‬‬
‫ב‪n-heptane .‬‬
‫ג‪2-methylheptane .‬‬
‫ד‪n-pentane .‬‬
‫ה‪2-methylhexane .‬‬
‫‪2-methylheptane > n-heptane > 2-methylhexane > 3,3-dimethylpentane > n-pentane‬‬
‫ככל שהמסה המולרית גדולה יותר ‪ ,‬נקודת הרתיחה גבוהה יותר‪.‬‬
‫עבור מולקולות בעלות אותה מסה מולרית – ככל שמידת הסיעוף גבוהה יותר – נקודת הרתיחה‬
‫נמוכה יותר‪.‬‬
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬

‫פתרון דף תרגילים ‪ – 2‬תגובות של אלקאנים וציקלואלקאנים‬

‫‪ (1‬רשום‪/‬י משוואות מאוזנות של שריפה מלאה עבור התרכובות הבאות‪:‬‬

‫‪2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O‬‬ ‫‪-n‬בוטאן‬ ‫•‬
‫‪C5H12 + 8 O2  5 CO2 + 6 H2O‬‬ ‫‪-2‬מתילבוטאן‬ ‫•‬
‫‪C7H16 + 11 O2  7 CO2 + 8 H2O‬‬ ‫‪-n‬הפטאן‬ ‫•‬
‫‪2 C6H14 + 19 O2  12 CO2 + 14 H2O‬‬ ‫‪-2,3‬דימתילבוטאן‬ ‫•‬
‫‪ (2‬מהו מספר אוקטן? כיצד אפשר להגדיל אותו? במאמר‪.‬‬
‫‪ (3‬רשום‪/‬י את מבנה הרדיקלים המתקבלים בביקוע הומוליטי של קשר ‪ C-C‬בפנטאן‪ ,‬ואת‬
‫המולקולות המתקבלות בהתחברות שלהם‪.‬‬
‫הרדיקלים‪:‬‬
‫•‪CH3CH2CH2CH2• + CH3‬‬
‫•‪CH3CH2CH2• + CH3CH2‬‬
‫המולקולות המתקבלות בהתחברות הרדיקלים‪:‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3‬‬ ‫‪n-octane‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3‬‬ ‫‪n-heptane‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2CH2CH3‬‬ ‫‪n-hexane‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH3‬‬ ‫‪n-butane‬‬
‫‪CH3CH2CH3‬‬ ‫‪propane‬‬
‫‪CH3CH3‬‬ ‫‪ethane‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2CH3‬‬ ‫כמו כן‪ ,‬יכול להתקבל פנטאן בחזרה‬

‫‪ (4‬רשום‪/‬י את מבנה הרדיקלים המתקבלים בביקוע הומוליטי של קשר ‪ C-C‬ב – ‪-2,2‬דימתיל‬

‫פרופאן‪ .‬רשום‪/‬י את מבנה המולקולות שיכולות להתקבל בהתחברות רדיקלים אלה‪ ,‬ועל ידי‬
‫עקירת מימן מהם‪.‬‬
‫הרדיקלים‪:‬‬
‫•‪(CH3)3C • + CH3‬‬
‫המולקולות המתקבלות בהתחברות הרדיקלים‪:‬‬
‫‪CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3‬‬ ‫‪2,2,3,3-tetramethylbutane‬‬
‫‪CH3CH3‬‬ ‫‪ethane‬‬
‫כמו כן‪ ,‬יכול להתקבל ‪-2,2‬דימתיל פרופאן בחזרה ‪CH3C(CH3)2CH3‬‬

‫המולקולות המתקבלות על ידי עקירת מימן מהרדיקלים‪:‬‬

 ‫‪(CH3)2C=CH2 + CH4‬‬ ‫‪2-methylpropene + methane‬‬
‫‪(CH3)2C=CH2 + CH3CH(CH3)CH3‬‬ ‫‪2-methylpropene + 2-methylpropane‬‬

‫‪ ( 5‬א( לרשום את תוצרי המונוכלורינציה של החומרים הבאים‪:‬‬

‫פנטאן‪ -1 :‬כלורופנטאן‪ -2 ,‬כלורופנטאן ‪ -3 ,‬כלורופנטאן‬ ‫‪‬‬
‫‪-2‬מתילפרופאן )איזובוטאן(‪ -1 :‬כלורו‪-2-‬מתילפרופאן‪ -2 ,‬כלורו‪-2-‬מתילפרופאן‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫‪-2,4‬דימתילפנטאן‪-1 :‬כלורו‪-2,4-‬דימתילפנטאן‪-2 ,‬כלורו‪-2,4-‬דימתילפנטאן‪-3 ,‬כלורו‪-2,4-‬דימתילפנטאן‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫‪-2,2,3 ‬טרימתילבוטאן‪-1 :‬כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן‪-3 ,‬כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן‪,‬‬
‫‪-4‬כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן‬
‫בכל המקרים תוצר הלוואי‪HCl :‬‬
‫ב( מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים?‬
‫‪-1‬כלורופנטאן )‪ -2 , (50%‬כלורופנטאן )‪ -3 , (33.33%‬כלורופנטאן )‪.(16.67%‬‬ ‫•‬
‫‪ -1‬כלורו‪-2-‬מתילפרופאן )‪ -2 ,(90%‬כלורו‪-2-‬מתילפרופאן )‪.(10%‬‬ ‫•‬
‫‪-1‬כלורו‪-2,4-‬דימתילפנטאן )‪-2 ,(75%‬כלורו‪-2,4-‬דימתילפנטאן )‪-3 ,(12.5%‬כלורו‪-2,4-‬‬ ‫•‬
‫דימתילפנטאן )‪.(12.5%‬‬
‫‪-1‬כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן )‪-3 ,(56.25%‬כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן )‪-4 ,(6.25%‬‬ ‫•‬
‫כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן )‪.(37.5%‬‬

‫ג( מי צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר‪ ,‬ומי באחוז הנמוך ביותר?‬
‫גבוה‪ -2 :‬כלורופנטאן ‪ -3 ,‬כלורופנטאן‪ .‬נמוך‪ -1 :‬כלורופנטאן‬ ‫•‬
‫גבוה‪ -2 :‬כלורו‪-2-‬מתילפרופאן‪ .‬נמוך‪ -1 :‬כלורו‪-2-‬מתילפרופאן‬ ‫•‬
‫גבוה‪-3 :‬כלורו‪-2,4-‬דימתילפנטאן‪ .‬נמוך‪- 1 :‬כלורו‪-2,4-‬דימתילפנטאן‬ ‫•‬
‫גבוה‪-3 :‬כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן‪ .‬נמוך‪-1 :‬כלורו‪-2,2,3-‬טרימתילבוטאן‪-4 ,‬כלורו‪-‬‬ ‫•‬
‫‪-2,2,3‬טרימתילבוטאן‪.‬‬
‫‪ (6‬לרשום את כל תוצרי הדיברומינציה של פרופאן‪.‬‬
‫‪-1,1‬דיברומופרופאן‪-1,2 ,‬דיברומופרופאן‪-2,2 ,‬דיברומופרופאן‪-1,3 ,‬דיברומופרופאן‪.‬‬

‫‪ (7‬בברומינציה של ‪ -2‬מתילבוטאן )איזופנטאן( התקבלו ‪ 4‬איזומרים ביחסים הבאים‪:‬‬

‫‪89.5% ,9% ,0.5% ,1%‬‬
‫רשום‪/‬י את מבנה התוצרים‪ ,‬ויחס‪/‬י את האחוזים הנ"ל לכל אחד מהם‪.‬‬
‫‪-1‬ברומו‪-2-‬מתילבוטאן )‪ – (1%‬התמרה של פחמן ‪10‬‬
‫‪-2‬ברומו‪-2-‬מתילבוטאן )‪ – (89.5%‬התמרה של פחמן ‪30‬‬
‫‪-2‬ברומו‪-3-‬מתילבוטאן )‪ – (9%‬התמרה של פחמן ‪20‬‬
‫‪-1‬ברומו‪-3-‬מתילבוטאן )‪ – (0.5%‬התמרה של פחמן ‪10‬‬
 ‫י כיצד מתקבלים התוצרים השונים‬/‫ הראה‬.‫י את מנגנון תגובת הברומינציה של פרופאן‬/‫( רשום‬8
.‫בתגובה‬
Br2 → 2 Br• ‫הפעלה‬

CH3CH2CH3 + Br• → HBr + CH3CH2CH2 • ‫פרופגציה‬

•
CH3CH2CH3 + Br• → HBr + CH3CHCH3

CH3CH2CH2 • + Br2 → CH3CH2CH2Br + Br•

•
CH3CHCH3 + Br2 → CH3CHBrCH3 + Br•
‫סיום‬
‫התחברות רדיקלים‬
CH3CH2CH2 • + CH3CH2CH2 •  CH3CH2CH2 CH2CH2CH3
•
CH3CH2CH2 • + CH3CHCH3  CH3CH2CH2 CH(CH3)2
• •
CH3CHCH3 + CH3CHCH3  (CH3)2CHCH(CH3)2
‫דיספרופורציונציה‬
CH3CH2CH2 • + CH3CH2CH2 •  CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2
•
CH3CH2CH2 • + CH3CHCH3  CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2
• •
CH3CHCH3 + CH3CHCH3  CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2
 ‫ציקלואלקאנים‬

‫י את‬/‫ ורשום‬C6H12 ‫י את כל האיזומרים הטבעתיים בעלי הנוסחה המולקולרית‬/‫( צייר‬1

.(‫ איזומרים‬12 ) ‫שמותיהם‬

cyclohexane methylcyclopentane

1,2-dimethylcyclobutane 1,3-dimethylcyclobutane 1,1-dimethylcyclobutane ethylcyclobutane

1,2,3-trimethylcyclopropane 1,1,2-trimethylcyclopropane 1-ethyl-2-methylcyclopropane

1-ethyl-1-methylcyclopropane isopropylcyclopropane propylcyclopropane

 ‫‪ (2‬רשום‪/‬י את שמות החומרים הבאים‪:‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH2CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH(CH3)2‬‬

‫‪1-bromo-3-methylcycloheptane‬‬ ‫‪1-chloro-3-isopropylcyclooctane‬‬ ‫‪1-ethyl-2-methylcyclopentane‬‬

‫‪ (3‬א( רשום‪/‬י את חמשת התוצרים הצפויים להתקבל במונוברומינציה של מתיל‪-‬ציקלוהקסאן‪,‬‬

‫וכן את תוצר הלוואי‪:‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪+ Br 2‬‬

‫‪Br‬‬
‫‪CH2Br‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪Br‬‬

‫תוצר הלוואי‪HBr :‬‬

‫ב( מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים?‬
‫סה"כ אטומי המימן במולקולה‪14 :‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪CH2Br‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪3/14‬‬ ‫‪1/14‬‬ ‫‪4/14‬‬ ‫‪4/14‬‬ ‫‪2/14‬‬

‫‪21.43%‬‬ ‫‪7.14%‬‬ ‫‪28.58%‬‬ ‫‪28.58%‬‬ ‫‪14.29%‬‬

‫ג( מי מהם צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר‪ ,‬ומי באחוז הנמוך ביותר? הסבר‪/‬י‪.‬‬
‫צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר‪ ,‬מכיון שהרדיקל ממנו הוא נוצר הוא‬ ‫‪Br‬‬
‫‪CH3‬‬
‫רדיקל שלישוני‪ ,‬שהוא הרדיקל היציב ביותר מבין אלה האפשריים עבור‬
‫מולקולה זו‪ .‬מכיון שהוא היציב ביותר‪ ,‬רדיקל זה נוצר בקלות ובמהירות‬
‫הגדולות ביותר‪ ,‬ולכן התוצר שמתקבל ממנו יהיה באחוז הגבוה ביותר‪.‬‬
‫צפוי להתקבל באחוז הנמוך ביותר‪ ,‬מכיון שהרדיקל ממנו הוא נוצר הוא‬ ‫‪CH2Br‬‬
‫רדיקל ראשוני‪ ,‬שהוא הרדיקל הכי פחות יציב מבין אלה האפשריים עבור‬
‫מולקולה זו‪.‬‬
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬

‫ – מבנה ותגובות אלקנים ואלקינים‬3 ‫פתרון דף תרגילים‬

‫ המכילים קשר כפול‬C5H10 ‫י את כל האיזומרים של‬/‫ צייר‬.1

.(‫)איזומרים של מבנה ואיזומרים גיאומטריים‬

H2C CHCH2CH2CH3 H2C CCH2CH3 H2C CHCHCH3

CH3 CH3
1-pentene
2-methyl-1-butene 3-methyl-1-butene

H H H CH2CH3 CH3CH CCH3

C C C C
H3C CH2CH3 H3C H CH3

cis-2-pentene trans-2-pentene 2-methyl-2-butene

:‫י את תוצרי התגובות של האיזומרים הנ"ל עם‬/‫ רשום‬.2

Br2 ‫א( ברום‬
:‫ בהתאמה לרישום הנ"ל‬,‫התוצרים‬

Br Br Br Br
CH2CHCH2CH2CH3 CH2CCH2CH3 CH2CHCHCH3
Br Br CH3 CH3

1,2-dibromopentane 1,2-dibromo-2-methylbutane 1,2-dibromo-3-methylbutane

Br Br
CH3CHCHCH2CH3 CH3CHCHCH2CH3 CH3CHCCH3
Br Br Br Br CH3

2,3-dibromopentane 2,3-dibromopentane 2,3-dibromo-2-methylbutane

H2 ‫ב( מימן‬

CH3CHCH2CH3 CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH3
n-pentane 2-methylbutane 2-methylbutane

CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
n-pentane n-pentane 2-methylbutane
 .‫ התוצרים המסומנים בכוכבית מתקבלים בעדיפות לפי כלל מרקובניקוב‬.H2O ‫ב( מים‬
.‫ אף אחד מהם אינו מסומן בכוכבית‬,‫במקרים בהם אין עדיפות לקבלת אחד התוצרים‬

CH2CHCH2CH3 CH2CH2CHCH3
CH2CH2CH2CH2CH3
OH CH3 OH CH3
OH 1-pentanol
2-methyl-1-butanol 3-methyl-1-butanol
+ + +
OH OH
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3
OH
CH3 CH3
2-pentanol* 3-methyl-2-butanol*
2-methyl-2-butanol*

OH
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CHCHCH3
OH OH CH3
2-pentanol 2-pentanol 3-methyl-2-butanol
+ + +
CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 OH
OH OH CH3CH2CCH3
3-pentanol 3-pentanol CH3
2-methyl-2-butanol*
.‫ התוצרים המסומנים בכוכבית מתקבלים בעדיפות לפי כלל מרקובניקוב‬.HCl (‫ג‬

CH2CHCH2CH3 CH2CH2CHCH3
CH2CH2CH2CH2CH3
Cl CH3 Cl CH3
Cl 1-chloropentane
1-chloro-2-methylbutane 1-chloro-3-methylbutane
+ + +
Cl Cl
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3
Cl
CH3 CH3
2-chloropentane* 2-chloro-2-methylbutane* 2-chloro-3-methylbutane*

Cl
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CHCHCH3
Cl Cl CH3
2-chloropentane 2-chloropentane 2-chloro-3-methylbutane
+ + +
CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 Cl
Cl Cl CH3CH2CCH3
3-chloropentane 3-chloropentane CH3
2-chloro-2-methylbutane*
 ‫‪ .3‬צייר‪/‬י את האיזומרים הגיאומטריים של‪:‬‬
‫א( ‪4-methyl-2-pentene‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CHCH3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CHCH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪cis-4-methyl-2-pentene‬‬ ‫‪trans-4-methyl-2-pentene‬‬

‫ב( ‪3,4-dimethyl-3-hexene‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪cis-3,4-dimethyl-3-hextene‬‬ ‫‪trans-3,4-dimethyl-3-hextene‬‬

‫‪ .4‬נתון פחמימן ‪.A‬‬

‫א( בסיפוח של מול אחד של מימן למול של ‪ A‬מתקבל הקסאן‪.‬‬
‫מסקנה‪ :‬מדובר בהקסן ‪ ,hexene‬אולם לא ידוע היכן ממוקם הקשר הכפול‪.‬‬
‫ב( בסיפוח מים ל ‪ A -‬מתקבל סוג אחד של כהל בלבד‪.‬‬
‫מהו המבנה של ‪?A‬‬
‫מסקנה‪ :‬מדובר בהקסן בעל מבנה סימטרי סביב הקשר הכפול‪.‬‬
‫‪CH3CH2CH=CHCH2CH3‬‬ ‫‪-3‬הקסן‬ ‫כלומר ‪ A‬הוא‪:‬‬

‫‪ .5‬רשום‪/‬י את תוצרי התגובה של מול של ‪ 2-butyne‬עם מול אחד ושני מולים של המגיבים הבאים‪:‬‬
‫א( כלור‬
‫ב( מימן‬
‫ג( מים – לא לעשות‬
‫ד( חומצה הידרוברומית )‪(HBr‬‬

‫‪CH3C‬‬ ‫‪CCH3‬‬
‫‪2-butyne‬‬

‫תגובה עם ‪ 2‬מול של המגיב‬ ‫תגובה עם ‪ 1‬מול של המגיב‬ ‫המגיב עם ‪2-butyne‬‬

 Cl Cl Cl CH3 Cl2 ‫כלור‬
CH3C CCH3 C C
CH3 Cl
Cl Cl
2,2,3,3-tetrabromobutan trans-2,3-dichloro-2-buten

H CH3 H2 ‫מימן‬
C C
CH3CH2CH2CH3
CH3 H
n-butane
trans-2-butene

H CH3 H2O ‫מים‬

‫אין המשך תגובה‬ C C
CH3 OH

(‫)הופך לקטון‬
Br Br HBr ‫חומצה הידרוברומית‬
CH3CHCHCH3 H CH3
C C
2,3-dibromobutane CH3 Br
Br cis-2-bromo-2-butene
CH3CH2CCH3
‫הסיפוח מתרחש כך שהאטומים‬
Br
‫המסתפחים הם באלכסון אחד‬
2,2-dibromobutane
‫ האיזומר נקרא ציס מכיוון‬.‫לשני‬
‫שאטום הברום נחשב קבוצה גדולה‬
.‫יותר מהמתיל‬

:‫י דרך כימית להכנת‬/‫הצע‬ .6

trans-2,3-dibromo-2-pentene (‫א‬
Br CH2CH3
CH3C CCH2CH3 + Br2 C C
CH3 Br
2-pentyne trans-2,3-dibromo-2-penten

1,1,2,2-tetrachloropropane (‫ב‬

Cl Cl
CH3C CH + 2 Cl2 CH3C CH
Cl Cl
1-propyne 1,1,2,2-tetrachloropropan
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬
‫פתרון דף תרגילים ‪ – 4‬כהלים‪ ,‬אתרים‪ ,‬אלדהידים‪ ,‬קטונים‪ ,‬חומצות ואסטרים‬

‫‪ .1‬כיצד תכין‪/‬י מ – ‪ -2‬פרופאנול את התרכובות הבאות‪:‬‬

‫‪-2‬ברומופרופאן ‪2-bromopropane‬‬ ‫א‪.‬‬

‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪+ HBr‬‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪2-propanol‬‬ ‫‪2-bromopropane‬‬
‫פרופן ‪propene‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪H+‬‬
‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪CH3CH=CH 2 + H2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪propene‬‬
‫‪2-propanol‬‬
‫‪ .2‬רשום‪/‬י את תוצרי התגובה של ‪-2‬פנטן ‪ 2-pentene‬עם מים‪ ,‬בסביבה חומצית‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3CH=CHCH2CH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪CH3CHCH2CH2CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH3CH2CHCH2CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪2-pentene‬‬
‫‪2-pentanol‬‬ ‫‪3-pentanol‬‬

‫‪ .3‬הצע‪/‬י דרך להכנת ‪ -2‬פרופאנול מ –‪ -2‬ברומופרופאן‪.‬‬

‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪+ NaOH‬‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪+ NaBr‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪2-bromopropane‬‬ ‫‪2-propanol‬‬

‫‪ .4‬מאיזה כהל ניתן להכין ‪-4‬מתיל ציקלוהקסן ‪ ,4-methylcyclohexene‬כך שהוא יהיה‬

‫האיזומר היחיד שייתקבל? צייר‪/‬י את התגובה ורשום‪/‬י באילו תנאים היא מתרחשת‪.‬‬
‫הכהל‪-4 :‬מתיל ציקלוהקסאנול‪ .‬אם ההידרוכסיל יהיה בכל עמדה אחרת על הטבעת‪ ,‬יתקבל‬
‫יותר מתוצר אחד‪.‬‬
‫התגובה‪ :‬דהידרטציה‪ ,‬מתרחשת בסביבה חומצית‪ ,‬בחימום‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H+‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪ .5‬נתון הכהל ‪ .C5H11OH‬רשום‪/‬י עבורו נוסחאות מבנה של איזומרים של‪:‬‬

‫‪OH‬‬
‫כהל ראשוני‬ ‫‪.I‬‬
 ‫‪OH‬‬

‫כהל שניוני‬ ‫‪.II‬‬

‫‪HO CH3‬‬

‫כהל שלישוני‬ ‫‪.III‬‬

‫‪ .6‬רשום‪/‬י את מבנה תוצר החימצון של כל אחד מהכהלים שרשמת בשאלה ‪ .5‬איזו קבוצה‬
‫פונקציונלית הוא מכיל?‬
‫‪OH‬‬ ‫‪HO CH3‬‬
‫‪OH‬‬

‫]‪[O‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫]‪[O‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪no reaction‬‬

‫‪aldehyde‬‬ ‫‪ketone‬‬

‫‪ .7‬מהו תוצר החימצון של ציקלוהקסאנול? ציקלוהקסנון‪.‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬
‫]‪[O‬‬

‫‪ .8‬מאיזה כהל ובאיזו תגובה כימית ניתן להכין פרופאנון )אצטון( ‪?propanone‬‬

‫‪O‬‬
‫]‪[O‬‬
‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪CH3CCH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪propanone‬‬
‫‪2-propanol‬‬

‫‪ .9‬הצע‪/‬י דרך להכנת דיבוטיל אתר ‪.dibutyl ether‬‬

‫‪2 CH3CH2CH2CH2OH  CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3‬‬
‫התגובה מתרחשת בנוכחות חומצה גפריתנית מרוכזת ובחימום‪.‬‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3COCH2CH3‬‬
‫‪ .01‬הצע‪/‬י דרך כימית להכנת אתיל אצטט‬
‫תוך שימוש באתנול ‪ CH3CH2OH‬בלבד כחומר מוצא אורגני‪.‬‬
 ‫הכנה בשני שלבים‪:‬‬
‫א‪ .‬חימצון האתנול לחומצה אצטית‪:‬‬
‫]‪[O‬‬
‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬

‫ב‪ .‬תגובת אסטריפיקציה בין האתנול לבין החומצה האצטית‪:‬‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3CH2OH + CH3COOH‬‬ ‫‪CH3CH2OCCH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪ .11‬רשום‪/‬י ארבעה איזומרים בעלי קבוצות פונקציונליות שונות שנוסחתם ‪.C5H10O2‬‬

‫איזומרים אפשריים‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3COCH2CH2CH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2COH‬‬
‫אסטר‬ ‫חומצה קרבוקסילית‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HOCH2CH2CCH2CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O CH2CH2CH2CH‬‬

‫כהל‬ ‫קטון‬ ‫אתר‬ ‫אלדהיד‬

‫‪ .21‬זהה‪/‬י את הקבוצות הפונקציונליות ורשום‪/‬י את שם התרכובות‪:‬‬

‫‪ CH3CH2OH‬אתאנול‬ ‫א‪.‬‬
‫כהל‬

‫חומצה אתאנואית )אצטית(‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫ב‪.‬‬

‫חומצה קרבוקסילית‬

‫דיאתיל אתר‬ ‫‪CH3CH2OCH2CH3‬‬ ‫ג‪.‬‬

‫אתר‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3CCH3‬‬
‫פרופאנון‬ ‫ד‪.‬‬
‫קטון‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3COCH2CH3‬‬
‫אתיל אתאנואט )אצטט(‬ ‫ה‪.‬‬
‫אסטר‬
 ‫‪O‬‬
‫‪CH3CH2CH‬‬
‫פרופאנאל‬ ‫ו‪.‬‬
‫אלדהיד‬

‫‪ .31‬דרג‪/‬י את החומרים הבאים לפי סדר עולה של נקודות הרתיחה‪:‬‬

‫‪CH3-O-CH2CH2CH3 ,‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH,‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH3,‬‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬

‫‪CH3CH2COOH > CH3CH2CH2OH > CH3-O-CH2CH2CH3 > CH3CH2CH2CH3‬‬

‫בחומצות קרבוקסיליות ובכהלים קיימים קשרי מימן ולכן נקודת הרתיחה שלהם הגבוהה‬
‫ביותר‪ .‬בחומצות קיימים יותר קשרי מימן מאשר בכהלים‪ .‬אתרים פולריים יותר מאשר‬
‫פחממנים‪ ,‬ולכן קיימת בהם משיכה בין דיפולים‪ ,‬לעומת קשרי ואן‪-‬דר‪-‬וואלס בפחממנים‪ .‬לכן‬
‫נקודת הרתיחה של הפחמימן היא הנמוכה ביותר‪.‬‬

‫‪ .41‬דרג‪/‬י את החומרים הבאים לפי סדר נקודות ההיתוך‪:‬‬

‫‪CH3CH2CH2CH3 ,‬‬ ‫‪CH3CH(CH3)CH3,‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH3,‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪H2O > CH3CH2CH2CH2CH3 > CH3CH2CH2CH3 > CH3CH(CH3)CH3‬‬

‫במים קיימים קשרי מימן רבים‪ ,‬ולכן נקודת ההיתוך שלהם הגבוהה ביותר‪ .‬עבור הפחמימנים‪,‬‬
‫טמפרטורת ההיתוך יורדת עם הירידה במספר אטומי הפחמן במולקולה‪ .‬למולקולה המסועפת‬
‫נקודת ההיתוך הנמוכה ביותר‪ ,‬בשל הפרעה ל"אריזת" המולקולות‪.‬‬

‫דרג‪/‬י את החומרים הבאים לפי מידת המסיסות במים‪:‬‬ ‫‪.51‬‬

‫‪CH3-O-CH2CH3 ,‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH,‬‬ ‫‪CH3CH2CH3,‬‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬

‫‪CH3CH2COOH > CH3CH2CH2OH > CH3-O-CH2CH3 > CH3CH2CH3‬‬

‫ככל שיש יותר קשרי מימן בחומר‪ ,‬מסיסותו במים טובה יותר‪ .‬לכן מסיסות החומצה היא‬
‫הגבוהה ביותר‪ ,‬ואחריה הכהל‪ .‬אתרים פולריים יותר מאשר פחממנים‪ ,‬ולכן קיימת בהם משיכה‬
‫בין דיפולים‪ ,‬לעומת קשרי ואן‪-‬דר‪-‬וואלס בפחממנים‪ .‬לכן המסיסות של הפחמימן במים היא‬
‫הנמוכה ביותר‪.‬‬
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬

‫פתרון דף תרגילים ‪ – 5‬תרכובות ארומטיות ותגובות אורגניות‬

‫מהו מספר קשרי ה – ‪ π‬בתרכובות הארומטיות הבאות‪:‬‬ ‫‪.1‬‬

‫א‪.‬‬

‫‪ 7‬קשרי ‪π‬‬

‫ב‪.‬‬
‫‪ 9‬קשרי ‪π‬‬

‫מהי דרגת אי הריוויון בתרכובות‪ :‬א‪ 3 C18H32 .‬ב‪7 C10H8 .‬‬ ‫‪.2‬‬
‫מהם סוגי אי הריוויון האפשריים? קשר כפול‪ ,‬קשר משולש או טבעת‪.‬‬

‫הגדר‪/‬י את סוגי התגובות הבאות‪ ,‬ורשום‪/‬י את התוצרים ותנאי התגובה‪:‬‬ ‫‪.3‬‬

‫)‪i‬‬ ‫‪CH2=CH2 + Br2 ‬‬ ‫‪CH2BrCH2Br‬‬
‫סיפוח לקשר הכפול ‪ ,‬מתרחש בערבוב המגיבים בטמפרטורת החדר‪.‬‬

‫)‪ii‬‬ ‫‪CH3CH2CH3 + Cl2  CH3CH2CH2Cl + CH3CH2ClCH3 + HCl‬‬

‫תגובת התמרה‪ ,‬כלורינציה‪ .‬מתרחשת בהקרנה באור‪.‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2Cl‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫‪Cl‬‬

‫)‪iii‬‬ ‫‪+ Cl2 ‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫תגובת התמרה‪ ,‬כלורינציה‪ .‬מתרחשת בהקרנה באור‪.‬‬

 ‫)‪iv‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH + CH3COOH  CH3CH2CH2OCOCH3 + H2O‬‬
‫תגובת אסטריפיקציה‪ .‬מתרחשת בסביבה חומצית‪ ,‬בחימום‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪OCCH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪+ HOCCH 3‬‬

‫)‪v‬‬ ‫‪+ H2O ‬‬
‫תגובת הידרוליזה של הקשר האסטרי‪ .‬מתרחשת בתנאים חומציים‪ ,‬בחימום‪.‬‬

‫)‪vi‬‬ ‫‪(CH3)2CHNH2 + CH3CH2CH2COOH  (CH3)2CHNHCOCH2CH2CH3 + H2O‬‬

‫תגובת אמידציה‪ .‬מתרחשת בחימום‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H2NCH2C NHCHCOOH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫)‪vii‬‬ ‫‪+ H2O  H2NCH2COOH + H2NCH(CH3)COOH‬‬
‫תגובת הידרוליזה של הקשר האמידי‪ .‬מתרחשת בתנאים חומציים‪ ,‬בחימום‪.‬‬
‫מתקבלות שתי חומצות אמיניות‪.‬‬

‫)‪viii‬‬ ‫‪CH3CH2OH +‬‬ ‫‪CH3CHCH3 ‬‬ ‫‪CH3CH2OCH(CH3)2 + H2O‬‬

‫‪OH‬‬
‫תגובת אתריפיקציה‪ .‬מתרחשת בתנאים חומציים )‪ ,(H2SO4‬בחימום‪.‬‬
‫)‪ix‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫]‪[O‬‬ ‫]‪[O‬‬
‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫‪CH3CH2CH‬‬ ‫‪CH3CH2COH‬‬
‫תגובת חמצון של כהל ראשוני‪ .‬בשלב ראשון – חמצון לאלדהיד‪ .‬בשלב שני – חמצון לחומצה‪.‬‬
‫התגובה מתרחשת בעזרת ריאגנט חמצון‪.‬‬

‫הראה את שלבי הסינתזה של אספירין מכהל סליצילי‪:‬‬ ‫‪.4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OCCH3‬‬
‫‪O‬‬

‫כהל סליצילי‬ ‫אספירין‬

 :‫ חמצון הכהל הראשוני לחומצה‬:'‫שלב א‬

OH OH
CH2OH COOH
[O]

Salicilyc acid

.‫ אסטריפיקציה של הכהל הפנולי עם חומצה אצטית‬:'‫שלב ב‬

O OH
C O OH
C O
OH
O + OCCH3
[H ]
+ CH3COH
+ H2O

Salycilic acid Acetyl salycilate

Aspirin

:E-A ‫י את החומרים‬/‫זהה‬ .5
C (C4H11N)
NH3
HBr
A (C4H8) B (C4H9Br)
‫איזומר אחד בלבד‬ OH-
Δ
D (C4H10O)

O O
C+E CH3CH2CHNHCCH3 D+E CH3CH2CHOCCH3
CH3 CH3

O
CH3CH CHCH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3COH
Br NH2 OH

A B C D E
 ‫ על סמך התגובות הבאות והסבר את שיקוליך‬D -‫ ו‬C , B , A ‫צייר את המבנה של חומרים‬ .6
+
H / Heat HBr
A (C7H14O) B (C7H12) C (C7H13Br)
- H2O
Br 2 [O]

No reaction D (C7H12O2)

O
CH3 C
CH2OH CH2
OH
Br

A B C D

.‫י את שמותיהם‬/‫על סמך התגובות הבאות ורשום‬ D -‫ ו‬C , B , A ‫צייר את המבנה של חומרים‬ .7
+
H
A (C7H14O2) + H 2O B + C

R
B CH 3CH 2OH

O
C no reaction

C + HCl D + H 2O

O CH3 O CH3 CH3

CH3COH HOCCH2CH2CH3 Cl CCH2CH2CH3

CH3COCCH2CH2CH3
CH3 CH3
CH3
A B C D

2-methyl-2butyl ethanoate (acetate) : ‫ – אסטר‬A

hanoic (acetic) acid : ‫ חומצה קרבוקסילית‬- B
2-methyl-2-butanol : ‫ כהל‬- C
2-chloro-2-methylbutane : ‫ – אלקיל הליד‬D

:‫נתונה שרשרת התגובות הבאה‬ .8

+
[R] H
3-butenoic acid G H
- H 2O
.H – ‫ ו‬G ‫זהה ורשום את נוסחת המבנה ואת שמות החומרים‬
 ‫‪H2C=CHCH2CH2OH‬‬ ‫‪H2C=CHCH=CH2‬‬

‫‪3-butenol‬‬ ‫‪1,3-butadiene‬‬

‫‪G‬‬ ‫‪H‬‬

‫התאם‪/‬י את האותיות ‪ E – A‬לחומרים הבאים והסבר‪/‬י את שיקוליך‪:‬‬ ‫‪.9‬‬

‫‪Propane , 1-chloropropane , 1-propanol , propanoic acid , 2-propanone‬‬

‫הסבר‬ ‫שם החומר ונוסחת‬ ‫מסיסות במים‬ ‫טמפרטורת‬ ‫החומר‬

‫המבנה‬ ‫רתיחה )‪(0C‬‬
‫פחמימן – מולקולה אפולרית‪.‬‬ ‫‪Propane‬‬ ‫זניחה‬ ‫‪-42‬‬ ‫‪A‬‬
‫קשרי וואן דר‪-‬ואלס בין‬
‫המולקולות – קשרים חלשים‬ ‫‪CH3CH2CH3‬‬
‫יחסית‪ .‬לכן טמפ‪ .‬רתיחה נמוכה‬
‫ואין מסיסות במים‪.‬‬
‫אלקיל הליד – קטביות בינונית‬ ‫‪1-chloropropane‬‬ ‫נמוכה‬ ‫‪47‬‬ ‫‪B‬‬
‫– אין קשרי מימן‪ .‬משיכה בין‬
‫דיפולים‪ ,‬לכן טמפ‪ .‬רתיחה‬ ‫‪CH3CH2CH2Cl‬‬
‫גבוהה יותר ומסיסות מסוימת‬
‫במים‪.‬‬

‫קטון – קטביות בינונית – אין‬ ‫‪2-propanone‬‬ ‫בינונית‬ ‫‪56‬‬ ‫‪C‬‬

‫קשרי מימן בין המולקולות‬
‫לבין עצמן‪ ,‬אך יש קשרי מימן‬ ‫‪O‬‬
‫עם המים‪ .‬משיכה בין דיפולים‪,‬‬
‫לכן טמפ‪ .‬רתיחה גבוהה יותר‬ ‫‪CH3CCH3‬‬
‫ומסיסות בינונית במים‪.‬‬
‫כהל – יש קשרי מימן בין‬ ‫‪1-propanol‬‬ ‫גבוהה‬ ‫‪94‬‬ ‫‪D‬‬
‫המולקולות לבין עצמן‪ ,‬וכן עם‬
‫המים‪ .‬משיכה בין דיפולים ‪+‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH‬‬
‫קשרי מימן‪ ,‬לכן טמפ‪ .‬רתיחה‬
‫גבוהה יותר ומסיסות גבוהה‬
‫במים‪.‬‬
‫חומצה קרבוקסילית –יש קשרי‬ ‫‪propanoic acid‬‬ ‫גבוהה‬ ‫‪+141‬‬ ‫‪E‬‬
‫מימן רבים בין המולקולות לבין‬
‫עצמן‪ ,‬וכן עם המים‪ .‬משיכה‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬
‫בין דיפולים ‪ +‬קשרי מימן‪,‬‬
‫לכן טמפ‪ .‬רתיחה גבוהה עוד‬
‫יותר ומסיסות גבוהה מאד‬
‫במים‪.‬‬
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬

‫פתרון דף תרגילים ‪ – 6‬מבנה ותכונות פולימרים‬

‫‪ .1‬מהו ההבדל בין פולימר תרמוסטי לתרמופלסטי?‬

‫פולימרים תרמופלסטיים )‪(thermoplast‬‬
‫פולימרים שניתן להתיכם בחימום ולעצבם לצורה הרצויה‪ .‬פולימרים כאלה ניתן להתיך‬
‫מחדש לאחר השמוש ולעצב למוצר חדש‪.‬‬
‫בעלי מבנה לינארי או מסועף‪.‬‬
‫פולימרים תרמוסטיים )‪(thermoset‬‬
‫פולימרים שאינם מתרככים בחום‪ ,‬ואינם ניתנים להמסה על ידי ממיסים‪.‬‬
‫פולימרים אלה‪ ,‬לאחר שנוצרו‪ ,‬אינם ניתנים לעיצוב בחום‪.‬‬
‫בעלי מבנה מצולב‪.‬‬
‫פולימרים אלה מתאימים לשמש כחומרים מרוכבים‪ ,‬ציפויים ודבקים‪.‬‬

‫‪ .2‬מהו ההבדל בין פוליפרופילן איזוטקטי לפוליפרופילן אטקטי? לאיזה מהם יש גבישיות‬
‫גבוהה יותר?‬
‫איזוטקטי )‪ -(Isotactic‬כל קבוצות ה ‪ R -‬פונות לאותו צד של המישור שנוצר על ידי השלד‬
‫של השרשרת כשהיא מתוחה‪.‬‬
‫אטקטי )‪ - (atactic‬קבוצות ה ‪ R -‬פונות באופן אקראי לצד זה או אחר של שלד השרשרת‪.‬‬
‫ככלל‪ ,‬ככל שישנן הפרעות משמעותיות יותר למבנה הרגולרי של שרשרות הפולימר‪ ,‬הוא יהיה‬
‫פחות גבישי‪ .‬מכיון שהמבנה האיזוטקטי הוא רגולרי ‪ ,‬הגבישיות של פוליפרופילן איזוטקטי‬
‫גבוהה יותר משל הפוליפרופילן האטקטי‪.‬‬

‫‪ .3‬מהו ההבדל בין קופולימר ‪ block‬לקופולימר ‪?graft‬‬

‫השרשרת של קופולימר ‪ block‬מורכבת מחיבור של מקטעים ארוכים הבנויים כל אחד מסוג‬
‫אחר של יחידה חוזרת‪.‬‬
‫בקופולימר ‪ Graft‬השרשרת הראשית מורכבת מסוג אחד של יחידה חוזרת‪ .‬על שרשרת זו‬
‫"הורכבו" שרשרות של פולימר אחר‪.‬‬

‫‪ .4‬סדר את הפולימרים הבאים לפי סדר ‪ Tg‬עולה‪:‬‬

‫א( פולי)ויניל כלוריד( ‪PVC‬‬
‫ב( פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן‬
‫ג( פוליאתילן לינארי‬
‫ד( קופולימר אתילן ‪ -‬פרופילן‬
‫ג > ד > א > ב‬

‫‪1‬‬
 ‫ה – ‪ ,Tg‬טמפרטורת המעבר הזכוכיתי‪ ,‬היא הטמפרטורה המסמנת את המעבר ממצב מוצק‬
‫אמורפי דמוי זכוכית למצב דמוי גומי‪ .‬בטמפרטורה זו ‪ ,‬חלקים גדולים יחסית של השרשרת‬
‫יכולים לנוע ‪.‬‬
‫ה – ‪ Tg‬עולה עם הירידה בגמישות השרשרת ועם עליית כמות וחוזק הקשרים‬
‫הבינמולקולריים בפולימר הגורמים למשיכת השרשרות בחזקה זו אל זו‪.‬‬

‫גמישות השרשרת באיזורים האמורפיים של פוליאתילן לינארי ‪ HDPE‬היא גדולה בשל העדר‬
‫קבוצות צדדיות המגבילות את חופש הפיתול‪ .‬לכן‪ ,‬ה – ‪ Tg‬שלו יהיה הנמוך ביותר‪.‬‬
‫הקבוצה המתילית הקיימת בקופולימר אתילן‪-‬פרופילן גורמת להגבלה מסויימת על חופש‬
‫הפיתול‪ ,‬ולכן ה – ‪ Tg‬שלו גבוה יותר משל פוליאתילן לינארי‪.‬‬
‫מבין שני ההומופולימרים )פוליאתילן לינארי ו – ‪ (PVC‬ה‪ Tg -‬של הפוליאתילן נמוך יותר‬
‫מאחר והוא אפולרי‪ ,‬וכוחות המשיכה בין השרשרות שלו הם כוחות לונדון‪ .‬לעומת זאת‪,‬‬
‫אטומי הכלור ב – ‪ PVC‬גורמים לו לפולריות מסוימת‪ ,‬ובין השרשרות קיימת משיכה בין‬
‫דיפולים‪ ,‬שהם כוחות משיכה חזקים יותר‪.‬‬
‫ה – ‪ Tg‬של הפולימר המצולב הוא הגבוה ביותר‪ ,‬מאחר ובין השרשרות קיימים קשרים‬
‫קוולנטיים הגורמים להגבלת אפשרות התנועה של חלקים של השרשרת‪.‬‬

‫‪ .5‬ה – ‪ Tg‬של פולימר ‪ A‬הוא ‪ , -200C‬וה –‪ Tm‬שלו הוא ‪ .1000C‬מהו מצב של הצבירה‬
‫פולימר זה בטמפרטורת החדר?‬
‫בטמפרטורת החדר פולימר זה נמצא מעל ה – ‪ Tg‬אך מתחת ל – ‪ Tm‬ולכן הוא במצב דמוי גומי‪.‬‬
‫‪ .6‬ה – ‪ Tg‬של פולימר ‪ A‬הוא ‪ , 1000C‬וה –‪ Tm‬שלו הוא ‪ .2250C‬מהו מצב הצבירה של‬
‫פולימר זה בטמפרטורת החדר?‬
‫בטמפרטורת החדר פולימר זה נמצא מתחת ל– ‪ Tg‬ו ל – ‪ Tm‬ולכן הוא במצב זכוכיתי‪.‬‬
‫‪ .7‬סווג‪/‬י את הפולימרים הרשומים מטה לקבוצות לפי הקריטריונים הבאים‪:‬‬
‫פולימרים בעלי גבישיות גבוהה‬ ‫‪.I‬‬
‫פולימרים בעלי גבישיות בינונית‬ ‫‪.II‬‬
‫פולימרים לא‪-‬גבישיים‪.‬‬ ‫‪.III‬‬
‫א( פוליאתילן מסועף ‪ -‬גבישיות בינונית‬
‫פוליאתילן לינארי ‪ -‬גבישיות גבוהה‬ ‫ב(‬
‫פוליפרופילן אטקטי ‪ -‬לא‪-‬גבישי‬ ‫ג(‬
‫פוליפרופילן איזוטקטי ‪ -‬גבישיות גבוהה‬ ‫ד(‬
‫ה( פוליפרופילן סינדיוטקטי ‪ -‬גבישיות בינונית‬
‫קופולימר אתילן‪-‬פרופילן ‪ -‬לא‪-‬גבישי‬ ‫ו(‬
‫פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן ‪ -‬לא‪-‬גבישי‬ ‫ז(‬
‫ח( האלסטומר ציס‪-‬פוליאיזופרן ‪ -‬לא‪-‬גבישי‬

‫‪2‬‬
 ‫ככל שישנן הפרעות משמעותיות יותר למבנה הרגולרי של שרשרות הפולימר‪ ,‬הוא יהיה פחות‬
‫גבישי‪ .‬לקופולימר אקראי יש מבנה פחות מסודר של שלד הפולימר מאשר להומופולימר‪ ,‬ולכן‬
‫דרגת הגבישיות של הקופולימר אתילן‪-‬פרופילן נמוכה ‪.‬‬

‫‪ .8‬הסבר‪/‬י את ההבדל בין ערכי ה –‪ Tg‬ו ה‪ Tm -‬בין הפולימרים הבאים‪:‬‬

‫ככלל‪ ,‬גם ‪ Tg‬וגם ‪ Tm‬עולים ככל שעולה הקשיחות של שרשרת הפולימר וככל שהקשרים‬
‫הבינמולקולריים חזקים יותר‪.‬‬
‫קשיחות שרשרת הפולימר עולה‪:‬‬
‫‪ ‬עם עליית מספר הטבעות הארומטיות בשלד הפולימר‬
‫‪ ‬עם הכנסת מתמירים צדדיים נפחיים‪.‬‬
‫קשיחות שרשרת הפולימר יורדת‪:‬‬
‫‪ ‬עם החלפת אטום פחמן באטום חמצן או גפרית בשלד הפולימר‪.‬‬
‫‪ Tm ,Tg‬וחוזק הפולימר עולים עם עליית כמות וחוזק הקשרים הבינמולקולריים בפולימר‬
‫הגורמים למשיכת השרשרות בחזקה זו אל זו‪.‬‬
‫עלייה בחוזק הקשרים הבינמולקולריים‪:‬‬
‫ישנם פולימרים המכילים קבוצות פונקציונליות שיוצרות קשרי מימן בניהן‪ .‬למשל‪,‬‬
‫פוליאמידים או פוליסוכרים‪ .‬בפולימרים אלה‪ ,‬ככל במספר קבוצות האמיד או ההידרוכסיל‬
‫עולה‪ ,‬כן עולה מספר קשרי המימן‪.‬‬

‫)‪Tm (0C‬‬ ‫)‪Tg (0C‬‬ ‫הפולימר‬

‫‪135‬‬ ‫‪-120‬‬ ‫פוליאתילן ‪HDPE‬‬

‫‪-[CH2-CH2]n-‬‬
‫בשל העדר מתמירים על השרשרת‪ ,‬יכולת התנועה‬
‫שלה גדולה יחסית‪ ,‬ולכן ‪ Tg‬ו‪ Tm -‬נמוכים‪.‬‬

‫‪225‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪Polystyrene‬‬

‫‪CH2 CH‬‬
‫‪n‬‬

‫הנוכחות של הטבעות הארומטית הנפחיות על‬

‫השרשרת גורמת להגבלת יכולת התנועה שלהן‪ ,‬ולכן‬
‫‪ Tg‬ו‪ Tm -‬גבוהים יחסית לפוליאתילן‪.‬‬

‫‪61‬‬ ‫‪-60‬‬ ‫‪Polycaprolactone‬‬

‫‪O‬‬
‫‪H OCH2CH2CH2CH2CH2C OH‬‬
‫‪n‬‬

‫‪3‬‬
 ‫בפוליאסטר‪ ,‬הקבוצה הקרבונילית של האסטר היא‬
‫קבוצה פולרית יחסית‪ ,‬ונוכחותה גורמת להגדלת‬
‫כוחות המשיכה הבינמולקולריים‪ ,‬ולכן לעליה ב‪Tg -‬‬
‫וב‪ . Tm -‬עם זאת‪ ,‬נוכחות החמצן האסטרי המשולב‬
‫בשלד הפולימר ממתנת את העליה בשל הגמישות‬
‫שהוא מקנה לשרשרת‪.‬‬

‫‪265‬‬ ‫‪69‬‬ ‫)‪Poly(ethylene terphthalate‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HO C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OCH2CH2O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪n‬‬

‫בפוליאסטר זה‪ ,‬קיימות טבעות ארומטיות בשלד‬

‫הפולימר‪ ,‬המגדילות מאד את קשיחות השרשרת‪.‬‬
‫לכן ה ‪ Tg -‬ו‪ Tm -‬גבוהים באופן משמעותי ביחס‬
‫לפוליקפרולקטון‪.‬‬

‫‪265‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪Nylon 6,6‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HO C‬‬ ‫‪(CH2)4‬‬ ‫‪C NH‬‬ ‫‪(CH2)6‬‬ ‫‪NH H‬‬
‫‪n‬‬

‫בפוליאמיד קיימים קשרי מימן בין החמצן‬

‫הקרבונילי של קבוצות האמיד בשרשרת אחת‪ ,‬לבין‬
‫המימן הקשור לאטומי החנקן האמידיים בשרשרת‬
‫סמוכה‪ .‬קשרי המימן הם החזקים מבין הקשרים‬
‫הבינמולקולריים‪ ,‬ונוכחותם גורמת לעליה‬
‫משמעותית ב ‪ Tg -‬ו‪.Tm -‬‬

‫‪258‬‬ ‫‪85‬‬ ‫)‪Poly(vinyl alcohol‬‬

‫‪CH2 CH‬‬
‫‪n‬‬
‫‪OH‬‬

‫פולימר זה מכיל קבוצות הידרוכסיליות רבות‬

‫הקשורות לשרשרת‪ ,‬היוצרות קשרי מימן בין אטומי‬
‫החמצן של שרשרת אחת לאטומי המימן הקשורים‬
‫לאטומי החמצן בשרשרת הסמוכה‪ .‬לכן ה ‪ Tg -‬ו‪-‬‬
‫‪ Tm‬של פולימר זה גבוהים בהרבה משל פוליאתילן‪.‬‬
‫קשרי מימן אלה רבים יותר מאשר בניילון ‪ ,6,6‬ולכן‬
‫ה ‪ Tg -‬של פולי)ויניל אלכוהול( גבוה יותר‪.‬‬

‫‪4‬‬
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬
‫פתרון דף תרגילים ‪ – 7‬פלמור בשלבים‬
‫‪ .1‬רשום‪/‬י את מבנה היחידה החוזרת ואת סוג הפולימר המתקבל בכל אחת מהתגובות הבאות‬
‫וציין‪/‬י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪i) HO C‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HOCH2CH2OH‬‬ ‫‪HO C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OCH2CH2O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪n‬‬

‫פוליאסטר‪ ,‬תרמופלסטי‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪ii‬‬ ‫‪HO C‬‬ ‫‪(CH2)4‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪(CH2)6‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪HO C‬‬ ‫‪(CH2)4‬‬ ‫‪C NH‬‬ ‫‪(CH2)6‬‬ ‫‪NH H‬‬
‫‪n‬‬

‫פוליאמיד )ניילון ‪ , (6,6‬תרמופלסטי‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪iii‬‬ ‫‪H2N(CH2)5C OH‬‬ ‫‪H NHCH2CH2CH2CH2CH2C OH‬‬
‫‪n‬‬
‫פוליאמיד )ניילון ‪ , (6‬תרמופלסטי‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪iv‬‬ ‫‪HO(CH2)6COH‬‬ ‫‪H OCH2CH2CH2CH2CH2CH2C OH‬‬
‫‪n‬‬
‫פוליאסטר‪ ,‬תרמופלסטי‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪v‬‬ ‫‪HOCH2‬‬ ‫‪CH2OH + HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪(CH2)4‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪H OCH2‬‬ ‫‪CH2OC(CH2)4C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪n‬‬

‫פוליאסטר‪ ,‬תרמופלסטי‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪vi) H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪+ HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C NH‬‬ ‫‪NH H‬‬

‫פוליאמיד )‪ ,(Kevlar‬תרמופלסטי‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪vii‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H OCH2CH2CH2CH2CH2C OH‬‬
‫‪n‬‬

‫פוליאסטר‪ ,‬תרמופלסטי‪.‬‬

‫‪ .2‬צייר‪/‬י את מבנה הפולימרים המתקבלים בתגובות הבאות וציין‪/‬י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי‪:‬‬
 O O
i) HO C C OH + HOCH2CHCH2OH
OH

O O
C C OCH2CHCH2O
O
C O

C O
O

C C OCH2CHCH2O
O O

.‫ תרמוסטי‬,‫פוליאסטר מצולב‬

O O O O
ii) H2NCH2COH + H2NCHCOH H NHCH2CNHCHC OH
n
CH3 CH3

.‫ תרמופלסטי‬.‫אלנין‬-‫ קופולימר של החומצות האמיניות גליצין‬,‫פוליאמיד‬

:‫י מהם חומרי המוצא )המונומרים( של הפולימרים הבאים‬/‫ רשום‬.3

O O
i) OCH2CHCH2C HOCH2CHCH2COH
CH3 n CH3

O O O O
ii) CCH2CH2CH2OCCH2CHCH2O HOCCH2CH2CH2OH + HOCCH2CHCH2OH
CH3 n CH3

O O O O
iii) CCH2CH2CH2COCH2CHCH2O HOCCH2CH2CH2COH + HOCH2CHCH2OH
CH3 n CH3

O O
O O
iv) NHCH2CH2NHCCH2CH2C
H2NCH2CH2NH2 + HOCCH2CH2COH
n
 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪v‬‬ ‫‪NHCH2CH2CH2NHCCH2‬‬ ‫‪CH2C‬‬
‫‪n‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2NCH2CH2CH2NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HOCCH2‬‬ ‫‪CH2COH‬‬

‫‪ .4‬אילו מבין החומרים הבאים יכולים לשמש כמונומרים בפלמור? רשום‪/‬י מבנה של פולימרים‬
‫שיכולים להתקבל מהם )בפלמור עצמי או בפלמור עם מונומר נוסף(‪ ,‬קבע‪/‬י את סוג הפולימר‬
‫וציין‪/‬י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי‪:‬‬

‫‪i) HOCH2CHCH2OH‬‬ ‫‪vi) H2N(CH2)4NH2‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪vii) CH3CH2COH‬‬
‫‪ii) HOCH2CH2COH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪iii) CH2CH2OH‬‬ ‫)‪viii‬‬ ‫‪H2NCH2CH2COH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪iv) H2NCCH2CH(CH3)2‬‬ ‫)‪ix‬‬ ‫‪CH3CCH3‬‬

‫‪v) HOCH2CHCH2OH‬‬ ‫)‪x‬‬ ‫‪HOOC‬‬ ‫‪CH2CHCH2‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫החומרים שהינם לפחות ביפונקציונליים יכולים לשמש כמונומרים‪:‬‬

‫‪i, ii, v, vi, viii, x‬‬
 ‫מבנה פולימרים שיכולים להתקבל‪:‬‬

‫תכונות‬ ‫סוג הפולימר‬ ‫מבנה הפולימר‬ ‫צרוף‬

‫מונומרים‬
‫תרמוסטי‬ ‫פוליאסטר‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪i+x‬‬
‫בעל מבנה‬ ‫‪OCH2CHCH2O‬‬ ‫‪CCH2CHCH2C‬‬
‫מצולב מאד‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C O‬‬
‫‪C O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CCH2CHCH2C‬‬ ‫‪OCH2CHCH2O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫תרמופלסטי‬ ‫פוליאסטר‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ii‬‬

‫לינארי‬ ‫‪H OCH2CH2C OH‬‬ ‫פלמור עצמי‬
‫‪n‬‬

‫תרמוסטי‬ ‫פוליאסטר‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪v+x‬‬

‫בעל מבנה‬ ‫‪OCH2CHCH2O‬‬ ‫‪CCH2CHCH2C‬‬
‫מצולב‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C O‬‬

‫‪OCH2CHCH2O‬‬ ‫‪CCH2CHCH2C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫תרמוסטי‬ ‫פוליאמיד‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪vi + x‬‬

‫בעל מבנה‬ ‫‪NHCH2CH2CH2CH2NH‬‬ ‫‪CCH2CHCH2C‬‬
‫מצולב‬ ‫‪C O‬‬
‫‪NH‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬

‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪NH‬‬
‫‪C O‬‬

‫‪NHCH2CH2CH2CH2NH‬‬ ‫‪CCH2CHCH2C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫תרמופלסטי‬ ‫פוליאמיד‬ ‫‪O‬‬ ‫‪viii‬‬

‫לינארי‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HNCH2CH2C OH‬‬ ‫פלמור עצמי‬
‫‪n‬‬
 ‫כימיה אורגנית ופולימרים‬

‫פתרון דף תרגילים ‪ – 8‬פילמור בשרשרת‬

‫‪ .1‬רשום‪/‬י את מבנה היחידה החוזרת של הפולימרים המתקבלים בפילמור המונומרים הבאים‪:‬‬

‫‪i) CF2‬‬ ‫‪CF2‬‬ ‫‪CF2 CF2‬‬

‫‪n‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ii) CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪COCH3‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪COCH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫פילמור‬ ‫הידרוליזה‬
‫‪iii) CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪+ n HOCCH 3‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪OCCH3‬‬ ‫‪OCCH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪Cl‬‬
‫‪iv) CH2=CHCl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH2=CCl2‬‬ ‫‪CH2 CH CH2‬‬ ‫‪C 4n‬‬
‫‪20%‬‬ ‫‪80%‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫הערה‪ :‬מבנה היחידה החוזרת בשלד הקופולימר מתאר את היחס הסטטיסטי בין המונומרים‬
‫השונים בשרשרת הפולימרית‪ ,‬ולא את בהכרח הסדר שבהם הם מחוברים‪.‬‬

‫‪v) CH2=CH‬‬ ‫‪CH=CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪n‬‬

‫‪vi) CH2=CH CH=CH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH=CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH CH CH2 CH2 CH‬‬
‫‪n‬‬
‫‪50%‬‬ ‫‪50%‬‬

‫הערה כנ"ל‪.‬‬

‫כיצד תקבל‪/‬י מהחומרים הבאים‪:‬‬ ‫‪.2‬‬

‫‪CH2=CCH3‬‬
‫‪HOCH2CH2 O CH2‬‬
‫‪COOH‬‬

‫את הפולימר‪:‬‬

‫‪1‬‬
 ‫‪CH3‬‬
‫‪CH2 C‬‬
‫‪n‬‬
‫‪COCH2CH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪O‬‬

‫שלב ‪ :1‬פלמור רדיקלי של המונומר הוינילי‪:‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH2=CCH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫שלב ‪ :2‬תגובת אסטריפיקציה של קבוצות החומצה שעל הפולימר עם הכהל‪:‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HOCH2CH2 O CH2‬‬
‫‪n‬‬
‫‪COOH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH2 C‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪+ n H2O‬‬
‫‪COCH2CH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪O‬‬

‫‪ .3‬איזה פולימר יתקבל מהמונומרים הבאים‪ ,‬ומה תהיינה תכונותיו‪:‬‬

‫מתקבל קופולימר מצולב‪ ,‬תרמוסטי‪ .‬הבוטדיאן תורם אלסטיות‪ ,‬בזכות הקשר הכפול בפולימר‪,‬‬
‫בעוד שהדיויניל בנזן תורם קשיחות מסוימת‪ ,‬בזכות הטבעת הארומטית‪.‬‬

‫‪CH2=CH CH=CH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH=CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH CH CH2 CH2 CH‬‬

‫‪19‬‬
‫‪95%‬‬

‫‪CH=CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH CH CH2 CH2 CH‬‬

‫‪19‬‬
‫‪5%‬‬

‫‪CH2 CH‬‬

‫‪2‬‬
 ‫‪ .4‬מהם חומרי המוצא )המונומרים( של הפולימרים הבאים‪:‬‬

‫)‪i‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪n‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫המונומר‪ :‬פרופן )פרופילן(‪.‬‬ ‫הפולימר‪ :‬פוליפרופילן‪.‬‬

‫)‪ii‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH CH CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH CH CH2‬‬

‫‪n‬‬
‫הפולימר‪ :‬פוליבוטדיאן )אלסטומר(‪ .‬המונומר‪ :‬בוטדיאן‪.‬‬

‫)‪iii‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH CH CH2‬‬ ‫‪CH2 CHCl‬‬ ‫‪+ CH2‬‬ ‫‪CH CH CH2‬‬
‫‪n‬‬
‫‪Cl‬‬

‫הפולימר‪ :‬קופולימר ויניל‪-‬כלוריד – בוטדיאן‪ .‬המונומרים‪ :‬כלורואתן )ויניל‪-‬כלוריד( ובוטדיאן‪.‬‬

‫)‪iv‬‬ ‫‪CH2CH2CH2CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪n‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫הפולימר‪ :‬קופולימר אתילן – פרופילן‪ .‬המונומרים‪:‬אתן )אתילן( ופרופן )פרופילן(‪.‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫)‪v‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C COCH3‬‬
‫‪n‬‬
‫‪COCH3‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫הפולימר‪ :‬פולימתיל מתאקרילט‪ .‬המונומר‪ :‬מתיל מטאקרילט‪.‬‬

‫‪3‬‬