.

2007

 ' -

O
.1. I
.
CO2 CO (H2CO3) .
' 4
(.. ,, ).

E.

) : ,
.
) : ()
.
) : .
) :
,,S .
) :
.
) :
.

-2-

 ' -

-COOH
-C -

. .
CvH2vO2

v1

CvH2vO2

v2

CvH2vO

v1

CvH2vO

v3

O
-OH

v1

-O-

CvH2v+2O
(CvH2v+1-OH)
CvH2v+2O
CvH2v+2

v1

CvH2v

v2

CvH2v-2

v2

CvH2v-2

v3

||

O
-COO-
-C - ||

O
-CH=O
(-CHO)
-C - ( CO-)
||

( )

(1 ..)

(1 ..)

(2 ..)

-3-

v2

 ' -

.
AA
A
AA

A
A
A
Y

-COOH
-COOR
-CHO
>C=O
-OH
-OR
-X

K-- (-)
- (K-)
AAA-

1C 2C A3C 4C B5C -

K. -1 .. -1 .. -2 .. -2 .. --

-
-
-
-
-
-
-
-

1._ E :
(1) . .
(2) .
(3) .
2._ :
(1) .
(2) .
(3)
(4) .
3._ '
.
AA:

:
CH3CH=CHCH2CH3 : 2-.
1 . 1 .. ..
.. --.
1--3-
C2=CH-CCH :
:
CH3- CH -CH3 :
2-.
|
OH
/ :
.
CH2= CH- CH -CH3 : 3---2-
|
OH

-4-

 ' -

(
)
.
.
( 2-- CH3- CH -COOH )
|
OH

I
, .
. CH3-CCH - CH2=C=CH2 ..: C3H4
H
.

T :
I .
I
.

I .

. :

-
E .. - K.
. .
. . - .

-5-

..
CvH2v-2
CvH2v+2O
CvH2vO
CvH2vO2

 ' -

IOMEP

, :

1. B .
2. , ,
.

3. .
E
.
,
.

4 O .

XOIO : H .
4
4 .

-6-

 ' -

1.1.
(1-53) .

1.

:
. ( )
.
.
. .

2.

CO2 :
.
.
.
. .

3.

(CaCO3) :
. ,
. (
)
.
. .

4.

: CO2, NaHCO3, CH4, H2CO3, CHCl3 NaCl, :

. CO2, NaHCO3, CH4, H2CO3, CHCl3
. CH4, CHCl3, H2CO3

5.

. NaCl
. CH4, CHCl3.

( Vis - Vitalis) :
.
.
.
. .

6.

Wohler :
.
.

7.

.
. .

1828 Wohler :
.
.
.
. .

-7-

 ' -

8.

:
. CO2
.
.
. .

9.

:
CH2=CH2

CH3- C -CH3
||

CH2=CH-CH3

CHCH

CH4

(III)

(IV)

(V)

O
(I)
:
. (II) (V)

(II)
. (V)

. .

10. :

CH3-CH=O
( )
:
. () (V)

H-C=O
()
. (V)

CH3-CN

CH2=CH-COOH

()

(V)

. .

11. A C2H4, C4H6, C5H10, C3H6, C6H10, C8H16

C5H12 :
. C2H4, C4H6, C5H10, C3H6,C6H10, C8H16
. C2H4, C5H10, C3H6, C8H16
. C5H12
. C4H6, C6H10.

12. C11H24 :
.
.
.
. .

13. :
. (..),
. (..)
. ,
. .

14. :
.
.
.
. , .

-8-

 ' -

15. CH4, CH2O2, C2H6, C4H8, CH3OH C2H4O

:
. CH4, C2H6 C4H8
. CH3OH, C2H4O CH2O

. CH3OH C2H4O
. CH4 C2H6.

16. :
CH2O2
CH2O
C2H5-O-CH3
(I)
(II)
(III)
:
. (I) (III)

. (I) (IV)

C2H5COOH
(IV)

. (II) (III)

. (II) (IV).

17. C6H6 :
.
.
.
. .

18. : CH4, C3H6, C10H18, C5H8, C6H10, C4H8

:
. C10H18, C5H8, C6H10
. CH4

. C3H6 C4H8
. CH4.

19. O :
. C2+2 2

. C2 2

. CH2-2 2

. C2+2 1.

20. C2+2 2 :
.
.
.
. .

21. :
. C3H4

. C4H6

. C3H6

. C4H8.

22. -C=O :
|

OH
. . . . .

-9-

 ' -

10

23. :
|

1) -,

2) -C=,

3) -C,

4) - C- CO - C|

O :
. -,

-,

-,

. -,
. -,
. -,

-,
-,
-,

- ,
- ,
- ,

-
-
-.

24. :
. R-O-R

. RCOR

. RCOOR

. R-O-O-R

25. CxC :
.
.
.
.

26. :
. CH2O2

. CH2COOH

. CH2+2O

. CH2+2O2.

27. :
. C2vO

. C2+2 3

. C2vO

. C22

28. ;
.
.
.
. .

29. 1,:
.
.
.
. .
30. ;
. C3H6O

. C4H8O

. C5H10O

. C2H4O.

31. :
. C34

. C3H2

. C3H6

. C3H8.

-10-

 ' -

11

32. 2,-1- :
. C4H8

. C5H8

. C5H10

. C6H12.

33.

2-, 2,2 1,2 :

.
.
.
.

34. CH2 = CH - CH - CH3

|

CH3
o:
. 3--1-

. 3,3--1-

. 2--3-

. 1-

35. CH2 = C - CH2

|

CH3 CH3
o:
. 3--3-
. 2--1-

. 2,3--1-
. 1-.

OH
|

36. CH2 - C - CH2 - CH2 :

|

CH3 CH3
. 2--2-
. 3--3-

CH3

. 1,2,4--2-
. 1,3,4--3-.

37. CH2 = CH - CH - CH3

|

C2 H5
:
. 3--1-

. 2--3-

. 3--4-

. 3--1-.

38. :
.

. 2-

-11-

. .

2-,

 ' -

12

39. :

2-,
4--1-
:
. C4H8Cl

2,3--2-,
1--,

. C3H6Cl

. C4H7Cl

. C4H8Cl2.

40. IUPAC:
.
. -
.
. .
41. , :
.
.
.
. .
42.
:
.
.
.
. .

43. C6H12. :
. 3,3--1-
. 2,3--1-

. 3,3--1-
. 3--1-.

44. ;
.

. .

45. C5H10 :
.

. .

46. 3--1- :
. 1-
. 3--1-

. 3--
. 3,3--1-.

47. CH3-CH=CH-CH2-CH3 CHC- CH - CH3

|

CH3
.
.
.
. .

-12-

 ' -

13

48. (I) (V):

CH C- CH - CH3 (I)

CH2 = C - CH2 - CH3 (II)

CH3

CH3 - CH = CH

CH3

CH3

(III)

CH2 = CH - C = CH2 (V)

CH3 - CH2 - CH = CH2 (IV)

CH3
:
. , V
. I, II, IV, V

. II IV
. , III.

49. CO2,
:
. H2O

. aOH

. Ca(OH)2.

50. :
.
.
.
.

51. :
.
.
. %
. .

52.
:
.
. moles
. moles
. % .

53. 1,5 mol C 3 mol

H, .:
. (CH)X

. (CH2)X

. (C1,5H3)X

. (C3H6)X.

-13-

 ' -

14

1.2
1.

(I)

2.

(II)

1. C4H6

2. C5H12

. 2-

3. C2H2

. -

4. C3H6

. -

5. C2H6

6. C4H8.

()
().

(I)

(II)

1.

2.

3.

4.

. -COOH
. C O- C
. CH=O
|

5.

6.

. C C C
||

O
. OH

3.

( ) ()
().
(I)

(II)

A. C10H22

1.

. C2H4O

2.

. C3H6O

3.

. CH2O2

4.

. CH4O

5.

. C2H6O

6.

-14-

15

' -

4.

()
(), ( |).
(I)

5.

(II)

(III)

A. C2H4
B. C3H6

.
.

1.
2.

. C2H2
. C2H6

.
.

3. .

. C3H8

N ()
().
. CH3 -CH2 - C - CH2 -CH3

1.

2--1-

2.

3.

4.

5.

1,3-

6.

2--2-

||

CH2
. CH2 =CH-CH=CH2
. CH2 =CHCl
. CH3 -CH2 Cl

CH3
|

. CH3 - C - OH
|

CH3
. CH3 -CH2 -CH=O

. CH3 - C CH2 -CH2 -CH3

||

. CH3 - C -OH

7.

2-.

8.

2--

||

O
.

CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3

9.

. CH3 - CH COOH

10. .

OH

-15-

 ' -

16

()
(). .

6.

()

()

. 1

1.

C7H16

. 1
.

2.
3.

C10H20
C8H14

.
.

4.
5.

C4H10O
CH4O

.
7.

(I) (II).

( )

()

. CH3-CH2-O-CH3
. H-CH=O
. CH3- C -CH3
||

1.
2.
3.
4.

5.

. CH3-COOH
. CH3-CH2-OH

8.

() ()
.

(I)
.

(II)

CH3 - CH CH2 -CH3

1.

2-

. CH3-O-CH2-CH3

2.

. CH3 - CH - C=O

3.

4.

2,3--2-.

CH3

CH3 H
. CH2 = C -

CH - CH3

|
|
CH3 CH3

-16-

17

' -

9.

().

(I)

(II)

. -. -

1.
2.

.
.
.
.

3.
4.
5.
6.

2 C

7.

--
-
-

10. N
.

(I)

(II)

. 3--1-
. 2-

1.
2.

C5H10O
C4H8O2

. 3-
. 2-
. 2--2-

3.
4.
5.

C5H8
C5H10
C4H8O

. 2-

6.

C4H10O

-17-

 ' -

18

1.1. N .. :

1.

2--

3,3--4--2,5,5-

-4--2-

2.

-2-

1--3-

3.

2,2,3--

-2-

1--

4.

-1,3,5-

1--

5.

-2-

6.

2,3--3--

3--

3,3--

-3,3--

7.

8.

-3--3--4-

1,2,3,4--

2-

2,2--1,1,1-

9.

-1-

10.

4,5---2,3-

-2-

11.

2--2--

--

12.

--

13.

4,5--4--

--

14.

2--

15.

2--

1--3--

-3-

16.

4--2--

4--

,-3-

17.

18.

-2--

19.

3--

20.

4--4- .

-18-

 ' -

19

1.2. :

1. CH3(CH2)4CH3.

2. CH3- CH -CH2- CH -CH3

|

CH3
3. CH2=CH- C = CH-CH3.

4. CH2=CH- CH -CH2-CCH

CH3

CH3
6. CH3- CH - CH -CH=CH2

CH3

5. CH2= C C CCl3.

CH3 OH

CH3

CH3 CH3
7. CHC- CH - CH - CH - CH -CH3.

8. H-CH=O

CH3 CH3 OH OH
9. CH3CHO

10.

CH3- CH -CHO
|

CH3
11.

CH2=C=C- CH -CHO

13.

CH3
(CH3CH2)2CO

12.

HCC- CH - CH -CHO
|

CH3 OH
14.

CH3- CH - CH - C -CH3
|

||

15.

HCOOH

16.

CH3 C2 H5 O
CH3COOH

17.

CH3 CH -COOH

18.

Cl-CH2-COOH

CH3
19.

CH2= C CH -COOH
|

CH3 CH3

20. HCC- C - CH -COOH

||

-19-

CH3

 ' -

20

.. & ..
1.3. 4,4 gr 3,6 gr C 0,8 gr H. N ..
1.4. M (CHO2). .. MB 90;
1.5. T 40. .. ;
1.6. T 0,4 gr 0,36 gr . 0.82 atm
300 cm3 27 C , .T.
1.7. T 11 gr 6 gr , 1 gr .
N . A 1,5 mol 132 gr .. ;
1.8. O .. (C2H4O). A 44, 132 176 ,
.
1.9. 26,667% . N .. .
1.10.
N .. : 2,1% , 12,8% C, 85,1% r. 1 gr
3
179 cm 140C 765 mm Hg.
1.11.
O 62,07% C 10,34% . 58. N
.. ..
1.12.
6 gr / 17,6 gr CO2. N ..
/. ..=30.
1.13.
0,9 gr N3
50ml
60ml Na 0,5N. N .
1.14.
0,6 gr 0,88 gr CO2 0,36 gr H2O. =30.
N , .., ..
1.15.
2,9 gr 8,8 gr CO2 4,5 gr H2O. N
.. . = 58.
1.16.
E / 80% C. 1 mol gr-at , 54 gr
H2O. N : ) .., ) .. /.
1.17.
/ 85,71% C. 0,75 gr 0,66lit =38cmHg
27C. N .. /.
1.18.
0,89 gr . C,H,O,N CuO
0,63 gr
3
1,32 gr. 112 cm s.t.p. 5,6
lit s.t.p. 22,25 gr. N .. .
1.19.
2,2 gr / 3,6 gr .
/ 1,12lit s.t.p. N .. /.

-20-

 ' -

21

1.20.
11,2 gr /
()2, 157,6 gr . =56. N .. /.
1.21.
O 40% 6,67 % . N
.. A MB 30, ;
1.22.
O 40% C, 6,67 % H. 6 gr 100 ml ,
0,5. A AB C=12 H=1
.
1.23.
T 1,48 gr , 2,64 gr
CO2 1,08 gr . A M.B. 74 .. .

-21-

 ' -

22

. 2

.
.
Ni,Pt
: CvH2v + H2
CvH2v+2

A :
R + H2 RH + H
2RX + 2Na R-R + 2NaX Wurtz ( )
A :
RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 M
To NaOH CaO .
.
1 4 , 5 15 16
.

1.
) : CvH2v+2 + 3v + 1 O2 vCO2 + (v+1)H2O
) : CvH2v+2

2
v
+ + 1 2 vC + (v+1)H2O
2

2. :
) :
RH + HO-NO2 R_NO2 + H2O. ( ).
) : RH + HO-SO3H R_SO3H ()
) RH + X2
RX + HX. K - .
hv

3. : 2
2 C.

-22-

 ' -

23

II. AKENIA
. AA
+

1. : R-CH2-CH2OH

R-CH=CH2 + H2O

2. A: R-CH2-CH2X + KOH R-CH=CH2 + KX+ H2O

Ni
CvH2v-2 + H2
CvH2v

3. :

B.
1. .
-

R-CH=CH2 + A - B R- C H - C H2
|
|
B
A
Markovnikov:
.

:
n+

n-

()

RCH=CH2 + H - Cl R- C H-CH3
|
Cl

()

RCH=CH2 + H - R- CH -C3
|
H

)
..
CH3-CH=CH-C2H5 + HCl CH3 C H-CH-C2H5 + CH3CH2- C H-C2H5
|

Cl

Cl

,
.
.

3. A : v(CH2= CH )
|
A

(-CH2- CH H-)v

|
A

-23-

 ' -

24

II. AKINIA
.

1. A C.:
C H- C H2 + 2KOH RCCH + 2KCl +2H2O
|

Cl

Cl
Cl H
|

H- C - C -H + 2KOH H-CCH + 2KCl +2H2O

Cl H
2. A (C2H2) :
1
) CHC-H + Na CHC-Na + /2H2
) CHC-Na + X-R CHC-R + NaX.
3. To :
) CaCO3 CaO + CO2
) CaO + 3C CaC2 + CO
) CaC2 +2H2O CHCH + Ca(OH)2

B.

1. A :
)

H2
R-CCH + H2 R-CH=CH2
R-CH2-CH3.

Cl
|
Cl2
R-CCH + Cl2 R- C =CHCl R- C -CHCl2.
|
|
Cl
Cl

Cl
|
HCl
R-CCH + HCl R- C =CH2 R- C -CH3
|
|
Cl
Cl

Hg,HgSO 4
RCCH + H2

R- C= CH2
H2 SO 4
|
OH

R- C -CH3
||
O

2. A :
ROH + H-CC-R' R-CC-R' + H2O
3. A:
1
)
R-CC-H + Na R-CC-Na + /2H2
)
R-CC-H + CuCl + NH3 R-CC-Cu + NH4Cl

-24-

R-

 ' -

25

4. :
) 3C2H2
C6H6
5. :

CuCl
2
2CHCH
HCC-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH2
NH Cl
4

.
:
CH

CH2
H2C

CH2

HC
+

C6H14
H2C

CH

H2

CH2
CH2

HC

CH
CH

:
3CHCH C6H6.

-25-

 ' -

26

2.1 .
: (1-35) .
1.

:
.
.
. ,
. .

2.

:
.
.
.
. .

3.

:
.
.
.
. , .

4.

:
.
.
.
. .

5.

:
.
.
.
. .

6.

:
.
.
.
. .

7.

:
.
.
. .
. .

8.

:
.
.
.
. .

-26-

 ' -

27

9.

:
.
.
.
. .

10. :
. , , ,
. , , ,
. , ,
. , , .
11. :
. ,
.
.
. , .
12. NaOH, :
.
.
.
. .
13. :
. .
. CH4 CO2
.
. .
14. :
.
.
.
. .
15. :
. CH4 CO2
. CH4 CO
.
. CO.
16. :
.
.
. .
. .
17. :
.
.
. ,
. .
18. : , , , :
. ,
.
.
-27-

 ' -

28

. .

19. :
. ,
.
.
. .
20. :
.
. 2 2
.
. .
21.
:
. CO, CO2 2
. CO CO2 2
.
. .
22. , ,
Br2 CCl4, :
.
.
.
. , , .
23. :
. 1-
. 1,1-
. 2-
. 1,2- .
24. 2- :
.
.
. 2,
. 2,3 .
25. :
i)
ii)
iii) .
:
.
.
.
. .

-28-

 ' -

29

26. :

.
CH=C-R
CH= C -

CH
3 V

RCH=CHR

C H - C H |
|
R
R

CH2 =CH2

( -CH2 -CH2 - )

. CH2 - CH-R
|

-CH- C H-

27. :
. 1,2-
.
. 1,2-
. 1,1-.

28. :
H2 SO4 ,HgSO4
CHCH+HOH

2 CHCH
B,
:
.
.

CH2 = CHOH

CuCl,NH4 Cl

.
. .

29. : , ,
. :
.
.
.
. .
30. 1,2 :
. 2-
. 1-
. 1-
. 2-
31. :
.
. /
.
. .
32. :
. CO2, O3, CH4, ClFCs
. CO2, H2O, CH4, ClFCS.
. NOX, CO, O3, CF2Cl2
. NO2, CO, CO2, CF2Cl2.

-29-

 ' -

30

33. :
.
. CO2
. CO2
. .
34. :
.
.
.
. .
35.
:
.
.

.
. .

2.2.
1.

()
().
( )
()

A.

1.

B.

2.

3.
4. .

2.

()
().
(I)
(II)
. C3H8

1.

. C4H10

2.

. C8H18

3. .

. C22H46
. C5H12
.. C10H22

-30-

31

' -

3.

()
().
( )
()
. CH4

1.

. C3H8

2.

. C20H42

3.

. C7H16

4.

. C4H10
. C8H18

4.

5.

N (I) ().
()
()
. H2 + C2H4

1. 1,2-

. Br + C2H4

2.

. r2 + C2H4

3.

. H2O + C2H4

4. .

() o o .
(I)
(II)
.
.
.
.

1-

1.
2.
3.
4. .

6.

() ()
.
()
()

.
.2-
.1-

1.
2.
3.
4.
5. 2,3-.

-31-

 ' -

7.

32

(I)
(II).
(I)
(II)
.

1. (- CH2 - CH2 -)

. 2

2. CH2 = CH2

. Hr
.
. Br2

3.

CH2 CH CH3
|

Br

Br

4. CH3 - CH2 - CH3

5. CH3 - CH2Br.

8.

() ().
( )
()
1. P.V.C.
.
(- CH2 - CH2 -)
2.
.
.
.
.

3.

CH- CH-

CH 3

4. C6H6
5. rlon.

-32-

 ' -

33

,
20 % . 2 (V/V) , .. CuO, KClO3.
, .

T ,
. :
CO2 : C
2 : ()
2 :

()

SO2 : S

(CuO)
(Cu).
, ,
.
(C, CO ..), .
,
.

(2(g))

(2(g)) , (
), (
100 C ).
, H2SO4, CaCl2, P2O5.
,
. ,
.

,
.
(CO2)

(.. , , C()2,...) ,
(.. 2CO3)
(.. CO2 + C()2 CCO3 + H2O)
,
,
.

- 1

-33-

 ' -

34

,
.
.
- 2

, .

,
.
, ,
.

,
,
.

. % . (20 % . 2 80 % . 2), , .
. , - .
.
. ,
.
. ,
.
= +
CuO

,
. ,
( ) .

1.

, mol
mol
.
V1/V2 = n1/n2.

2.

A
s.t.p.
,
mol .

3.

x, y, ...
mol (
)
.
.

-34-

35

' -

4.

, C2.

5.

6.

7.

2.1. A 5 lt 140 lt . N
(v/v) ,
.

2 :
100 lit 20 lit 2
140 lit
x=;
x=28 lit 2

C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O

1
5
3
4
5
;=25
;=15
;=20
0
28-25= 3
15
20

lit

2.2. 0,05 moles / CaCl2

1,8 gr Ca(OH)2
15 gr. .. /.

CaCl2 ,
.
CO2 Ca(OH)2 CaCO3:
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
1mole 100 gr
x=;
15 gr
x=0,15 moles CO2

CxHy + (4x+y)/4 O2 xCO2 + y/2H2O

y
18
1
x
2
x= 3, y= 4
=
=
0,05
0,15
1,8
A

C3H4

-35-

 ' -

36

2.3. 6 2
. % .. .

x lit CH4
y lit C4H10

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

1

;=2x

13
O2 4CO2 + 5H2O
2
13
lit
2
13
;=
y
2

C4H10 +

lit

1
y

V = x + y lit (1)
13
V2 = 2x +
y (2)
2
V2 = 6V 2x +

13
.
y = 6 (x + y) 4x = 1,5y x=0,375y
2

x+y x lit CH4

100
=;
100x 100 0,375y
=
=
=
27,3% CH4
x+y
1,375y

72,7% C4H10

100-27,3 =

2.4. 40cm 200 cm 2.

3
3
160 cm . 60cm .
.. /.

x cm C2H2
3
y cm CvH2v+1

x+ y = 40

(1)

160 cm CO2 O2. 60 cm 2 . . 200-60 = 140

3
3
cm 2 160-60 = 100 cm CO2

C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O

1

5/2

;=5x/2 ;=2x

1
y

5x 3v + 1
+
y = 140
2
2
2x + vy = 100

CvH2v+2 +

3v + 1
O2 vCO2 + (v+1) H2O
2

3v + 1
v
2
3v + 1
;=
y ;=vy
2

(2)
(3)

(1),(2) (3)

x=30, y=10, =4, .. C4H10

-36-

 ' -

37

A.

2.5. (CO2 + H2O) 0,2lit .

2.6. (20% .. 2) ( s.t.p.) 5 gr .
2.7. 30 gr .
2.8. ( s.t.p.) 4 gr
6 gr ;
2.9. 20 gr .
2.10.

CO2 10 gr CH3OH.

2.11.

5mol .

2.12. :
) stp 5 mol .
) stp, ,
.
: 20% .. (v/v) 2 80% .. (v/v) 2.
2.13. 10L C26 200L .
) .
) .
.
: 20% .. (v/v) 2 80% 2.
(2: 20%) 5,6 lt ;
2.14.
CO2 ; .
2.15.
10,5 gr
; CO2 ;
.
2.16.
A 5 lt 40 lt . N
(v/v) ,
.
2.17.
6 lt ; CO2
; , 20%
(v/v) .
2.18.
A 5 lt 90 lt . N
(v/v) ,
.
2.19.
A 96 lt . N %
(v/v) , 8 lt CO2
.

-37-

 ' -

38

2.20.
2- 60 lt . N
(v/v) , 8
lt H2O .
2.21.
A 2 lt 6 lt
. N (v/v)
, .
2.22.
A 2 lt
. N 8 lt CO2
.
3

2.23.
M 48 cm O2. M
3
3
118 cm . M KOH 58 cm . N
(v/v) .
2.24.
lt 44 gr 56
gr ; , 20%
(v/v) O2.
2.25.
.
. % .
2.26.
N NOH
2,2 gr CO2.
2.27.
.
CO2 14:19. ) mol CH4:C4H10 ) % ..
.
3

2.28.
A 100 cm . T
3
3
400 cm CO2 420 cm . N
. .
2.29.
A 4 lt
. N 18 lt CO2
.
2.30.
/ .
3/5 CO2. N
.
2.31.
95 lit .
14 lit.
.
2.32.
O O2. T
3
KOH 144 cm . N
, o CO2 .
.
2.33. 12g.
) stp .
)
, ;

-38-

 ' -

39

: C: 12, H: 1, : 16.
2.34. 100L 60L CH4 40L CO2. :
) 56L ,
CO2 .
) ,
20 MJ/Kg.
.
: C: 12, H: 1, : 16 20%v/v O2.
' OMAA
2.35.
2,
. % .. .
2.36.
C2H2 2 2,
. % .. .
2.37.
s.t.p. d=2,433 gr/lit.
34,2 gr H2SO4.
;
2.38.
(C2H6O) (C3H6O)
CuO. 43,75% .. CO2, %
. .
2.39.
2 .
. % ..
.
3

2.40.
2 300 cm .
3
, 75 cm
(). .
2.41.
6 2
. % .. .
2.42.
2.
, 50%.
3
120 cm ;
2.43.
60 lit CO2
600 lit 2 . %
.
2.44.
O .
3
5,8 lit 400 cm 2. .

-39-

 ' -

40

.. .

. .
3

2.45.
20 cm /, 130 cm 2. ..
/.
2.46.

K 5 gr / 9 gr . .. /.

2.47.
CO2;

16 gr 44 gr

2.48.
T 0,45 lt 1,35 lt CO2 .
;
2.49.
T 136 gr 224 lit CO2 K.. N ..
.
2.50.
, 4,3 gr 6,72 lt
CO2 K..;
2.51.
T 10 lit 275 lit 20 % . N ..
.
2.52.
O CO2 / . 6,72 lit
/ s.t.p. 29,4 gr. .. /.
2.53.
2,9 gr 4,35 gr . :
) .. /.
) .
2.54.
2,24lit ( 1 ..) / 37,2 gr .
: ) .. /.
) .
2.55.
1 gr 2
Ca(OH)2, 7 gr . .. .
2.56.
7,2 gr 32,7 gr.
: ) .. ) .
2.57.
T 3,75 mol 135 gr H2O.
;
2.58.
O 5 .
.
2.59.
, . N
;
2.60.
CO2
. ;

-40-

 ' -

41

2.61.
1,16 lit / 26,1 lit .
25, 3,48 lit. .. /.
2.62.
/ 6 4
CO2. N . /.
2.63.
3,36 lit / s.t.p. .
5,4 gr .
19,8 gr. .. /.
2.64.
1,485 gr .
9,68 gr .
/.
2.65.
C, H, 1 .
4 2 3 CO2. ..
/.
3

2.66.
20 cm / 80 cm 2 .
3
3
40 cm . 30 cm .
..
2.67.
2,8 lit 2 s.t.p.

3,3 gr. .. /.
2.68.
/
27:29 CO2 .
: ) .. ) ..
3

2.69.
2 250 cm 27C 1 atm 25 cm .
3
. 862,5 cm 627 C 1
atm, .. .
3

2.70.
C,H N. 50 cm 2.
3
, 275 cm .
3
362,5 cm 2. .. .
2.71.
/ 20 (20% .. 2). ..
/.
3

2.72.
20 cm / 600 cm
3
80 cm . ..
/.
3

2.73.
10 cm / .
30
3
3
cm . 160 cm . .. /.
2.74.
0,05 moles / CaCl2
1,8 gr Ca(OH)2
15 gr. .. /.

-41-

 ' -

42

2.75.
,
8,08% CO2. 50% , . .
3

2.76.
40cm 40% .
3
1320 cm . .. .
2.77. 10L 70L
. CO2 20L. :
) .
) , .
0C 1at.
. .
3

2.78.
60 cm
3
220 cm ,
3
NaOH 200 cm . ..
.. /.
3

2.79.
50 cm 1 lit .
3
160 cm . ..
.. /.
3

2.80.
40 cm 200 cm 2.
3
3
160 cm . 60cm .
.. /.
3

2.81.
60 cm 1,25 lit .
1,180 lit. 160
3
cm . .. / .. .
3

2.82.
30 cm / 750 cm
110 cm3 CO2 80 cm3 . .. .. /.
3

2.83.
/ 30 cm . 575 cm
3
70 cm .
3
80 cm . ..
.. /.
3

2.84.
/, 50 cm 200 cm CO2
3
3
. 50 cm 70 cm
2. .. .
2.85.
6,72 lit 240 lit .
25,2 gr.
199,68 lit.
3

2.86.
, 40 cm .
3
3
3
575 cm . 70 cm CO2 90 cm .
.. .. .
3

2.87.
40 cm 40% . 1320
cm3 . .. .

-42-

 ' -

43

2.88.
6,2 lt O2. T
24,8 lt KOH
18,6 lt. N .
.
2.89.
2 lt 8 lt O2. T
KOH 4 lt. T 3 lt . N
.
.
2.90.
A . T
8 lt KOH 6 lt. N
.
.
2.91.
T 10 lt 325 lt . N ) )
. , 20%
(v/v) .
2.92.
6,4 gr CaC2 . T
. N KOH 0,5 M
. ( pH
250 ml H2O ).
3

2.93.
40 cm . To
3
60 cm CO2. 3:1 C
, .. /.
2.94.
/ 2 1:8,
CO2 55:27. .. /.
2.95.
/ 42,5 ,
CO2 5,5 . /
2, ..
2.96.

3
257,6 cm 2 (K..) (OH)2 1,576 gr
. ..
3

2.97.
20cm /,
3
. , 80cm .
3
Ca(OH)2. 480cm .
.. /.
2.98.
.
.
1/3 ..
2.99.
/, CO
. CO 2 4:5 (.= ).
..
2.100. 784 ml s.t.p. 2
. ,
1,62 gr 4,18 gr.
CuCl . .

-43-

 ' -

44

2.101. 3,4 gr
10,64 lit s.t.p. .. ;
: 80% 2 - 20% 2 .

:
2CvH2v+1-I +
C2vH4v+2 +
2Na

/2

2NaI

C2vH4v+2 +

6v + 1
2
2

2 CO2 + (2v+1) H2

6v + 1

2
2

moles

10,64 lit 0,210,64 = 2,128 lit 2

:

(14 + 128) = 3,4

(1)

2 :

6v + 1
2 2 22,4 =2,128

(2)

(1) (2) =0,02 moles, v=3.

.. : CH3I

2.102. lit / stp 10,9 gr CH3CH2Br.

2.103. 2,58 gr . ( s.t.p.) .. /
;
[. 448 ml, C4H10]
2.104. lit stp /
0,5 moles CH3Cl. ( 20% V/V 2)
2.105. - 2 i ()
31,36 lit 2 ( s.t.p.) . a
() ;
[. 113,6 gr].
2.106. 2 5,45 gr , 1,12 lit / ( s.t.p.)
.. ;
[. CH3CH2Br]

-44-

 ' -

45

.
2.107.
73,4 %. .. ;
.

2CvH2v+1Br + Na
2(14v+81) gr
100

C2vH4v+2 +
28v+2 gr

2NaBr
m=160gr
73,4

=2, .. o: CH3 CH2 CH2 CH3 .

2.108. . ,
74,7% . ..
[. C6H14 - 2 ].

.
2.109. 200 ml 0,75
a.
a. 13,2 gr CO2. ..
.
.
moles : (200/1000)0,75 = 0,15 moles CvH2v+1COOH.
E:

CvH2v+1COOH +
0,15 mol

CvH2v+1COOa +
0,15 moles

H2O

CvH2v+1COOa +
0,15 mol

CvH2v+2 +
0,15 moles

Na2CO3

CvH2v+2 +

3v + 1
O2
2

0,15 moles

vCO2 +

(v+1) H2O

v0,15 moles

mCO2 =0,1544 = 13,2 v=2

.. CH3 CH2 COOH

2.110. moles / 4,1 gr NaOH.

-45-

 ' -

46

2.111. lit stp / 0,4

moles CH3CH2COONa NaOH.
( 20% V/V 2)
2.112. a.
.
Ca(OH)2 26,4 gr. .
[. 16,4gr -19,2gr]
2.113. moles 1 : 2
3
a(s) 1,512 m
( s.t.p.) 330 gr CO2.
.. .
[. CH3CH2COONa]
2.114. a.
2 ,
(>100C). .. .
[. CH3COONa]
2.115. 500 ml CH3COOH a.
a(s). / 2,24 lit 2(
s.t.p.) .
:
) (molarity) .
) .H2SO4 NaOH
( ).
[. ) 0,1, ) 1,8 gr - 2,2gr]
2.116. 14,8 gr .
a .
a(s}, 4,48 lit ( s.t.p.) .. .
[. CH3CH2COOH]

2.117. 44,8 lit .
8,96 lit Cl2 . .
: 80% 2 - 20% 2, s.t.p.
[. CH3Cl ]
2.118. lit Cl2 s.t.p. 32 gr CH4 CCl4. CCl4
.
[. 179,2 lit - 308 gr]
2.119. CH4 , 70,3% ..
.
) .. .
) CH4 Cl2 o 505 gr
.
[. ) CH3Cl, 224 lit]

-46-

 ' -

47

2.120. gr 9,2 gr .
2.121. gr 0,5 moles ;
2.122. K 7,4 gr 2,24 lit stp.
) .. .
)
2.123. 2- 6,72 lit
( s.t.p.) /. .. /; ;

2.124. 9 gr . H2SO4 5,04 gr

80%. .. ;

CvH2v+1OH
14v+18 gr
9

H SO

2
4

CvH2v + H2O
0,814v gr
5,04

14v + 18 0,8 14v

=
v=3
9
5,04
.. :

CH3-CH=CH2. ().

2.125. . 67,2 lit

( s.t.p.). 60%, .
[. 230 gr].
2.126. 10,6 gr .
4,48 lit ( s.t.p.) .. ;
[C2H5OH, C3H7OH]
:

CvH2v+1OH
14v+18 gr

H SO

2
4

CvH2v + H2O
14v gr m=18 gr

2.127. L2O3
, 30%
. .. ;
[. C3H6].

-47-

 ' -

48

CvH2v + H2 CvH2v+2

moles
:

1. >

/
.

CvH2v +

H2

CvH2v+2

2. = () .

/
.

CvH2v +

3. <

/
.

H2

=
0

CvH2v+2

2.

CvH2v +

H2

CvH2v+2

2.128. 8,96 lit ( s.t.p.) C2H4 H2 i.

, :
) r2.
) 400 ml r2 4% .. (w/v).
.
) , C2H4 2 :

/
.

C2H4 +

H2

=
0

C2H6

(+)22,4 = 8,96 2=0,4 =0,2.

: VC2H4 = VH2 = 4, 48 lit

) Br2 (
) .
C2H4 +
C2H6
H2

.
-
0

-48-

 ' -

49

Br2 C2H4Br2
1
;=- moles

C2H4 +
1
-

100 ml . Br2
400 -//-

4 gr Br2 (r2=160)
(-)160 gr

100
4
=
= 0 ,1 (1).
400
160 ( )

( + ) 22,4 = 8 ,96 + = 0 ,4
(1) (2) = 0 ,25

(2).

= 0,15 moles.

: VC2H4 = 5, 6 VH2 = 3,36 lit

2.129. 100 cm 120 cm 2 .

, 510 cm3 2. .. .
.

CvH2v +
100 cm3
100
0

/
.

H2
120 cm3
100
20

CvH2v+2
100
100

CvH2v+2 +
1 cm3
100

H2 +
1 cm
20

3v + 1
O2
2
3v + 1 3
cm
2
3v + 1
V1=
100
2

v CO2 +

(v+1) H2O

1
O2 H2O
2
1
3
cm
2
3
V2=10 cm

3v + 1
100 + 10 = 510 v = 3
2
.
V1 + V2 = VO2

-49-

 ' -

50

2.130. ) 200 ml Br2 3,2 % .. 0,84 gr .

;
) 3,2
% w/v.
2.131. ) 2 . .
3
) 5,6 gr / 12,8 gr r2 448 cm 2 .,
. .. .
[. C4H8].
2.132. 500 ml 6,4 % ..
100,8 lit ( s.t.p.) . Br ( s.t.p.)
12,6 gr ;
[. 6,72 lit]
2.133. 0,92 gr .
200 ml r2 1,6 w/v. :
) ..
) r2.
) ( s.t.p.) .
[. ) C2H2, ) 3,76 gr, ) 6,72 lit]
2.134. Br 65 % .. . ..
;
[. ]
2.135. 1- 300 ml 8% ..
HCl s.t.p. 1- ;
2-;
2.136. 4,92 gr a 896 ml
( s.t.p.)
) .. ;
) .. ;
[. ) ]
2.137. 5,6 lit HCl ( .) .
Br2 7gr. :
) .. .
)
.
[. ) C2H4, ) 23 gr]

K .
2.138. HCl 52,14 %. ..
;
[. C5H10]
2.139. r2.
5,6 gr, 4,48 lit ( s.t.p.).
.. .
[. - ]

-50-

 ' -

51
3

2.140. 200 cm i ) 150 cm , ) 200 cm , ) 250 cm .

:
) .. .
) .
.
3
3
3
[. ) ) 150 - 50cm , ) 200cm , ) 200 - 50 cm , ) ) 4,875 lit, ) 5lit ) 5,125 lit]
3

2.141. 896 cm ( s.t.p.) 2 i. To ,

3
448 cm ( s.t.p.) HCl 1,29 gr
. .. ;
3
3
[. 672 cm C2H4 - 224 cm H2]
2.142. HCl, 15,7 gr ,
a . ,
Ca()2 60 gr . ..
;
[. C3H6]
2.143. 4,2 gr
a 13,2gr.
320 ml Br2 5% w/v.
) .. ;
3
) 4,2 gr i 560 cm 2 ( s.t.p.) HBr
( s.t.p.) ;
[. ) C3H6 ) 1,68 lit]
2.144. C H ..=56.000.
, 2000.
C. :
) .. .
) .. ;
) .
[. ) =28, ) C2H4]

-51-

 ' -

52

III. -
2.145. 3000 C
. 56 lit s.t.p.
CaO;
[. 140 gr]
2.146. 51,2 gr CaC2 .
25% :
) s.t.p.
)
, 90%;
[. ) 13,44lit, ) 24,84 gr]
2.147. 10,1 1,1--
/ 1,12 lit ( s.t.p.)
[A. ]

.
C v H2v-2

+ H2 Cv H2v (1)

C v H2v + H2 Cv H2v + 2

(2)

H :
, 2 :
1. 2 ( )
.
2. 2
.
3

2.148. 200 cm 250 cm 2

, i.

.

1 :

C2H2 +
200
200

H2
250
200

50

C2H4

200
200

2 :

C2H4 +
200
50

H2
50
50

150

C2H6

50
50

: C2H4

150 cm C2H6

-52-

50 cm

 ' -

53
3

2.149. 300 cm i 400 cm 2.

.
3
3
[. 200 cm C2H4 - 100 cm C2H6]
2.150. 16 gr CaC2 80%
10%, 8,96 lit 2 i.
) ;
) ;
[. ) 4,032 - 0,896 lit , ) 72,8 lit ]
2.151. 4 gr 4,48 lit 2 i. ..
.
[. ].
2.152. 13,6 gr r2 24 gr Br2.
, 20,25 gr HBr. .. ;
[. C5H8]
2.153. / 2 .
/ CO2. .. /. (, = .).
[. C2H2]

1-, .

2.154. 5,6 lit 2.

2
.
[. 22 gr]
2.155. 13,5 gr 2,8 lit 2 s.t.p. .. .
[1-]
2.156. 11 gr CO2.
CuCl + NH3 3,4 gr. .. ;
[. C5H8].

2.157. 800 gr CaC2 80%
HCl. 60%.
.

CaC2 (MB=64).
100 gr CaC2
80 gr .
800
x=640 gr 640 /64 = 10 moles . CaC2.

CaC2 + 2H2O
10 moles

CHCH + Ca(OH)2
x=10moles

CHCH + HCl
10 moles

CH2 = CH-Cl
x=10moles

-53-

 ' -

vCH2=CH-Cl
v moles
10

54

CH2 - CH
|

Cl v

10,6 62,5v gr
10
x= 0, 6 62,5v
= 375gr
v

2.158. CaO 112 gr 3000C.

x 500C Fe
. 75% x.
[. 39 gr]
2.159. 500C x
x x ( )
;
[. 75%]

2.160. x '
x . 80%
x 860 gr ;
[. 624 gr ]
2.161. .
) x x 156 gr C2H2 75% x;
) 2 ;
[. ) 117 gr, ) 252 lit]
2.162. ( ) ,
x. ( -), x .
) x 936 Kgr 90%;
) x .
[. ) 1060 Kgr]
.
2.163. x
375 ml r2 6,4 % w/v.
x 2 ,
x NaOH, 26,4 gr.
.. / .
[. 2,1 gr C3H6, 2 gr C3H4]
2.164. 4,1 gr 2 2. ,
x , 13,2 gr. ,
x 6,72 lit HBr s.t.p.
) .. x .
) x i,
Br2 6,4 % w/v .
[. ) 3,9gr C2H2 - 0,2 gr H2, ) 500 ml.]
2.165. / .
) 0,2 moles x 800 ml Br2 8% w/v. /;
) . x
/ . .. /.

-54-

 ' -

55

) a 2 ..
[. 1-].
2.166. Na , .
x 50 ml HCl 0,2 , :
) .
) ( s.t.p.) , i.
[. ) 0,23 gr, ) 56 ml]
2.167. CH3Br . 5,6 lit
/ (). 2 . lit / () stp
;
2.168. .
17,6 gr ().
) 2. lit stp.
) ml r2 16 % w/v ;
2.169. 11 gr CaC2 Na moles 1 : 2 x
, i. Br2 3,2 % w/v
x ;
[. 500 ml]
2.170. 500 ml HCl 0,1 .
1,05 gr , , x Br2. ..
.

-55-

 ' -

56

:
) stp 5 mol .
) stp, ,
.
: 20% .. (v/v) 2 80% .. (v/v) 2.
10L C26 200L .
) .
) .
.
: 20% .. (v/v) 2 80% 2.

6,72 L stp.
: C:12, H:1, O:16, Na:23.
12g.
) stp .
)
, ;
: C: 12, H: 1, : 16.

2.171. 10L 70L

. CO2 20L. :
) .
) , .
0C 1at.

2.172. 100L 60L CH4 40L CO2. :

) 56L ,
CO2 .
) ,
20 MJ/Kg.
.
: C: 12, H: 1, : 16 20%v/v
O2.
2.173. 50g .
11,2L .
) .
) % .
: C: 12, H: 1, : 16, Na: 23.
2.174. stp, 20 % . . (v/v) ,
1L 0,855g/mL.
.
: C:12, O:16.
2.175. Y:
) 0,5mol .
) 50 mol .
: C:12, H:1, Br:80.

-56-

 ' -

57

2.176. 0,72g/ml. 50mL

, .
: 2 = 54g CO2 = 110g. :
)
)
) mol .
: C: 12, H: 1, O: 16.
2.177.
. , .
38,4g 42,4g,
4,48L stp. :
)

.
) % .. .
) .
: C:12, H:1, O:16, Na:23.
2.178. .
m1 = 572g. 10min m2 = 550g.
) CO2 .
) ,
L/min, stp.
: C: 12, H: 1, O: 16.
2.179. 35MJ/Kgr. :
) - , 204 Km,
1L 10 Km.
) ,
MJ/mol.
= 0,8g/mL : C: 12, H: 1.
2.180. 2,-
8,4g . :
) 2,- .
) , 8,4g .
: C: 12, H: 1, O: 16, Br: 80
2.181. 27,5% .. 72,5% ..
. 320g.
) , CO2
.
) 56 m3, %
;
;
, , , .
20% .. 2.
: C: 12, H: 1, : 16.
2.182. 5,45g - 4,6g
, .
) .
) .
: ) : C:12, H:1, a:23, Br:80.
)

-57-

 ' -

58

2.183. 200mL NaOH 6 % .. (w/v) 16,4g

.
. :
)
) .
: C: 12, H: 1, : 16, Na: 23.
2.184. 0,2mol HCl, 15,7g .
) .
)
15,7g .
: C: 12, H: 1, Cl: 35,5.
2.185. 1 56L stp 31g.
) mol .
) 1 2 33,6L stp.
2;
: C: 12, H: 1.
2.186. C2H4 ,
. , 00 C CO2
2 , 5,6L 28L, stp. :
) C2H4
) stp, C2H4.
: C: 12, H: 1 20% v/v O2.
2.187. 200mL 1
. 2 120mL.
) 2.
) 2
,
3.
.
2.188. )
:
i)
ii) .
) :
i) 10,9g
ii) 9,2g .
)
; .
: C: 12, H: 1, O: 16, Br: 80.
2.189. , .
10L 12,8L .
) % .. .
) 10L 100L ,
;
.
20%v/v O2 80%v/v N2.
2.190. 5g .
2SO4 ,

-58-

 ' -

59

NaOH. 304,2g,
313g. :
) % .. .
) .
: C: 12, H: 1, O: 16.

2.191. 21,8g .
Na,
2,9g .
2 i,
1,12L , stp.
,
.
:
) mol
) mol .
) g .
: C: 12, H: 1, Br: 80.
2.192. - 8% .. (w/w). 20g
0
170 C. , ,
, 6,72L . :
) % .
) 300g Br2 CCl4 4% .,
,
. stp
;
: C: 12, H: 1, O: 16, Br2: 80 .
2.193. , , ,
. .
CaC2 + ........... Ca(OH)2 + A,
A + H2 B,
+ Br2 ,
B + HCl ,
+ Na E.
2.194.
Ca(OH)2. ,
, 7,5g.
2,4g Br2.
) .
) ,
I.U.P.A.C.
: C: 12, O: 16, Ca: 40, Br: 80.
2.195. 16g Br2 ,
. 2,8g.
)
.
) a ,

. ,
. : C: 12, H: 1, Br:
80.
2.196. 640g , .
:
) mol
) stp
) CO2 .
: C: 12, O: 16, Ca: 40.

-59-

 ' -

60

2.197.
.
) .
) ,
.
: C: 12, H: 1, O: 16.
2.198. , 20g
96 %. :
) , stp,
.
,
.
: Ca: 40, C: 12, Ag: 108.
2.199. , .
,
, .
.
0

2.200. 500 C.
.
=0,78g/mL,
. 20 mL
4,48L stp. :
) % .. )
.
: C: 12, H: 1.
2.201. 1,-
.
HCl,
,
.
Cl2, .
.
) , .
) .
). .

-60-

 ' -

61

. 3 A

.
1.

: RX + AgOH ROH + AgX

2.

RCH=CH2 + H O R- CH -C3
|

OH
3.
" "
)
RCHO + H2 RCH2OH
(1 )
)
R- C -R + H2 R- CH -R
(2 )
||

.

. ,
.

.
.
1

1.

: ROH + Na RONa + /2H2.

2.

E. ( + + 2)

RCOOH + HO-R

RCOOR + H2O

3v

3.

: CvH2v+1-OH + /2 O2 vCO2 + (v+1) H2O (T ).

4.

:
) 1- : RCH2OH
RCHO
|O |

H2O

) 2- :

R- CH -R
|

|O|

RCOOH

|O|

R- C| | -R + 2

H
3- .

5. :
o

H2SO4 / 170 C
) RCH2CH2OH
RCH=CH2 + H2O.

H2SO4 / 140 C
) 2R-OH
R-O-R +H2O

-61-

 ' -

62

.
1. :
) : ( 1 )
RCH2-OH
RCH=O + H2O
) : ( 2 )
|O|

R- CH -R'
|
OH

|O|

R- C| | -R' + H2O.

.
. ( & ).
1. " " :
) : RCHO + H2 RCH2OH
) :
R- C -R + H2 R- CH -R'
||
|
O
OH
2. .

>C=O + CN >C< CN
OH

. .
1. :

RCHO

|O|

RCOOH

2. A .
RCH=O + 2CuSO4 + 4NaOH RCOOH + Cu2O + 2N2SO4 + 2H2O
3. gNO3.
RCH=O + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O RCOOH + 2Ag + 2NH4NO3

-62-

 ' -

63

3.1
1-40 .
1.

:
. C2+1 1
. C2 1
. C2+2 1
. C2 3.

2.

:
. C2+2 3
. C2+2 1
. C2 3
. C2+1 1.

3.

:
.
.
.
. , .

4.

C3H7OH :
.
.
.
. .

5.

C3H6O :
.
.
.
. .

6.

:
.
.
.
. .

7.

CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 OH (I)

CH - CH2 CH3

(II)

OH
CH3
|

CH3 - CH - CH2 - OH
|

(III)

CH3 C - OH
|

CH3
CH3
i ) :
. ()
. (), () ()
. (IV)
. () ().
ii) () (IV) :
.
.
. .

-63-

(IV)

 ' -

64

8.

:
. ,
.
. ,
. ,
. .

9.

:
.
.
.
. .

10. 7 , :
. 100mL 7mL
. 100mL 7g
. =7
. 1L 7 mol .
11. 2- :
. , ,
. , ,
. ,
. , , .
12. :
C2H5-OH (I)

CH3 - CH - CH3 (II)

HO-CH2-CH2-OH (III) CH3-OH (IV)

OH
:
. ( )
. ()
. ()
. (IV).
13. :
. ,
.
.
. , .
14. :
.
.
.
. .
15. :
. RCOOH + CH3CH2OH RCOOCH3 + H2O
. CH3CH2OH + RCOOH CH3CH2COOR + H2O
. RCOOH + CH3CH2OH RCOOCH2CH3 + H2O
. CH3CH2COOH + ROH RCOOCH2CH3 + H2O.

16. :
.
.
.
.
. .

-64-

 ' -

65

17. ,
( ) ( ).
, :
. -
. -
. -
. - .
18. - :
0
. 140 C H2SO4
0
. 70 C H2SO4
0
. 300 C AlCl3
0
. 140 C Al2O3.
19. M :
.
.
.
. .
20. :
. CH3 - OH
. CH3 - CH2 - OH
CH3
|

. CH3 CH CH3
|
OH

. CH3 C - CH3
|

OH

21. :
. CH3 - OH
. CH3 - CH2 - OH
CH3
|

. CH3 CH CH3
|
OH

. CH3 C - CH3
|

OH

22.
:
. C2+1 C2 + 2
. 2 C2+1 C2--C2 + 2
. C2+1 + C2+1 CH2+1---C2+1 + 2
. C2+1 + C2+1 CH2+1---C2+1 + 2
. C3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3.
23. :
.
.
.
. .
24. 1 mol
:
. 1mol H2
. 0,5mol H2
. 44,8L H2 stp
. 5,6L H2 stp.
25. :
.
.
.
. .
26. :
.
.
.
. .

-65-

 ' -

66

27. :
.
.
.
. .
28. .
:
. Fehling
. KMnO4
. Tollens
. .
29. :
. 2- -1-
. 1-
.
. 2-.
30. :
.
.
.
. .
31. :
.
.
.
. ,
32. :
.
.
.
. .
33. :
.
.
.
. .
34. :
.
.
.
. .
35. H :
.
.
. AgNO3
++
. Cu .

-66-

 ' -

67

3.2
1.

2.

()
().
( )
()
1.

2.

3.

4.

5.

()
().
()
()

. CH3-CH2-OH
. HO-CH2- CH -CH2-OH
|

OH

. CH3-CH2- CH -CH3
|

OH
CH3

1.

2.

3.

4.

5.

. CH3 C - CH3
|

OH
. HO-CH2-CH2-OH
3.

() ().
()
()

1.

C3H6O

2.

C4H10O

3.

C4H8O

4.

C6H6O

5.

C2H4O.

-67-

 ' -

4.

68

()
().
()
()
1.

2.

3.

4.

5.

.
.
. 2-
. 1-

5.

()
().
(I)

(II)

H2 SO4
. CH3-CH2-OH

CH2=CH2 + H2O
. CH3OH + Na CH3ONa + 12 H2

1.

. CH3-CH=O + || CH3-COOH
. CH4O + 23 O2 CO2 + 2H2O

2.

3.

. C3C + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

4.

5.

6.

. CH3-CH=O ( CH - O - )
|

CH3
6.

7.

()
().
( )
()
. CH3CH2CHO + H2
. 1-
. CH3CH=CH2 + H2O
.

. CH3CH2CH2OH + Na

. 2-

. CH3 CH CH3 + []
|
OH

.
. .

()
().
(I)
(II)
.
1.

. -

2.

3.

4.

5.

-68-

69

' -

8.

()
, (),
().
(I)
(II)
(III)

.
.
.

9.

. K2Cr2O7

1.

. / Tollens

2.

. FeCl3

3. .

()
().
. + 2

. + 2

. + []

2-

. + 2

. + AgOH

1-.

10. ()
()
.
1.
.

2.

3.

. 2-

4.

5.

11. ()
().
(I)
(II)
. NaOH

1.

2.

. AgNO3

3.

4.

12. () : , , , ,
().
(I)
(II)
.

( ........................... )

( ........................... )

( ........................... )

( ........................... )

-69-

 ' -

70

3.1. 50 ml 80.
) 80
) .
=0,8 gr/ml.

) 80( 100 ml ( ) 80 ml
( = C2H5OH).
) 100 ml /.
50 ml

80 ml .
x=;

x=40 ml .
m=V m=400,8 m = 32 gr

3.2. 200 lit 7,2 % w/v (C6H12O6). O

40%
.
) ;
) . .

) (C6H12O6 = )
CO2 .
) . .
100 ml /
7,2 gr C2H12O6
2001000 ml
x=;
x=14400 gr = 14,4 Kgr
.
.

180 gr

40
14400 gr = 5760 gr.
100

C2H12O6

2 CH3CH2OH + 2CO2.
1 mole
2 mole
2 mole
246 gr
244 gr
5760 gr
x=;
=;

x=2944 gr = 2,944 Kgr.

=2816 gr = 2,816 Kgr.

-70-

 ' -

71

3.3. 6 gr 1120 cm3 2 ( s.t.p. ).

.. .
.

CvH2v+1-OH + Na CvH2v+1-ONa +

14v + 18
gr
6

1
H2
2
1
22400
3
2
cm v = 3
1120

A C3H7OH.

T :

CH3-CH2-CH2-OH CH3- CH -CH3

|

OH

CH3-CH2-CH2-OH
CH3- CH -CH3
|

OH

|O|

CH3-CH2-C
|O|

CH3- C|| -CH3.

O

3.4. 16,8 lit s.t.p. , .

;
[. 34,5 gr]
3.5. (20% v/v 2) s.t.p.
575 ml 12. 0,8 gr/ml.
[. 403,2 lit]
3.6. ) lit 500 lit 13 12 ;
) 95 65
75;
[. ) 41,67, ) 1:2]
3.7. 5 moles 40% 60% .
) ;
) ;
[. ) 44,8 lit, ) 111 gr]
3.8. 1- . H2SO4 160 C
2 i, . 2
NaOH, 13,2 gr.
1-.
[. 6 gr]
3.9. 17 gr a, o 4,48 lit s.t.p.
.. ;
[. 3,2 - 13,8 gr]
3.10.
9,6 gr 18 gr , , 14,8 gr
. ;
[. ) 66,67%]

-71-

 ' -

72

3.11.
14,5 gr 2 Ni .
, ,
. 2,24 lit s.t.p.
) .
) ;
) ;
[. ) 12gr, ) 80%]
3.12. 2,3 gr 2,24 lit CO2 ( s.t.p.).
) . .. .
) :
i) , ii) CH3COOH iii) . H2SO4 / 160C, iv) O ( ).
[. ]
3.13.
26,6667 % .
) .. ;
) s.t.p. 6 gr .
) .. ..
.
[. ) C3H8O, ) 1,12 lit]
3.14.
3 gr 2,9 gr .
) . .
) , ..
) , .
;
[. ) C3H7OH ]
3.15.
4,48 lit 2S4, 17,6 gr .
) .. .
) .. .
) ;
) n4, .. ;
[. : C5H10]
3.16.
83gr 1:2
2lit Na 0,75 moles/lit.
, ) ..; ) ;
[A. A, -1].
3.17.
3,7gr Na
0,56lit (s.t.p.) . .. .
[A. C4H10O].
3.18.
3,7gr Na
0,56lit (s.t.p.) . .. .
[A. C4H10O].
3.19.
14,8gr . ,
2,8gr gr . 2,8gr 400ml Br2 CCl4
2% .. KMnO4. N :
() .. . () () N
.
[A. ., 9,75gr].

-72-

 ' -

73

3.20.
,
6,72lit (s.t.p.) 6,375ml d=0,8gr/ml.
CuO,
gr Ca(OH)2
120gr . N :
) .. , ,
) .. ,
)
) .
) gr.
[A. ) C3H7OH, ) 24gr, ) 75%, 25%, ) 57,6gr].
3.21.
5,28gr CuO,
14,4gr.
,
13,2gr. N :
) .. , ) .. .
N KMnO4 CaC2.
[A. ) C5H11OH].
3.22.
,
CuO, 31,2gr.
500ml - - KMnO4 0,1M
. N :
) .
) .
[A. 13,15gr ].
3.23.
83gr 1:2
2lit Na 0,75 moles/lit.
A , ) ..; ) ;
[A. A, -1].
3.24.
11,96gr 150C ,
3:1 .
Br2. ,
3
Na 0,68gr 112cm 2 ( s.t.p.).
) ;
) ;
) % .. ;
[A. ) A, ) 4,2gr, )40%].
3.25.
(A) ()
() () 5,4gr. (A),
()
4,05gr . () (),
, (A) ().
[A. =4].
3.26.
2,3gr . Na
0,8gr .
. r2, , 5,64 gr .
) ; ) % ;
[A. A, 60%].

-73-

 ' -

74

3.27.
2,3gr 60%
. 2 Ni
.
2,64gr. N .. . [A. A].
3.28.
6,08 gr =76, 10,56 gr CO2.
, 80 ml
NaOH 2. 1 ..
.
[. -1,3, ]
3.29.
.. C4H10O.
KMnO4 . .
2 + NaOH, . 100 ml
KMnO4 / H2SO4 0,16 M . To a
1,12 lit 2 s.t.p. :
) .. .
) .
3.30.
2
lit 2 Na 1 lit 2.
10 lit 2.
:
) %.. .
) .. .
[. 1 lit, 1lit, C4H9OH]

-74-

 ' -

75

. 4

.
1. 1- :
RCH2OH + |O|
RCHO
H 2O
2. : RCN + 2H2O

|O|

RCOOH

RCOOH + NH3.

()
1. (.. C4H10)
2. ( CH3CH=O +

1
2

O2 CH3COOH )

3. ( CO )
4. : RCH2OH + 2|O| RCOOH + 2

B.

1. :
RCOOH + H2O
T .
2. : +
RCOOH + R'-OH

RCOO- + H3O+.

+ .
RCOOR' + H2O.

3. :
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
RCOOH + CaO (RCOO)2Ca + H2O
RCOOH + Mg (RCOO)2Mg + H2
RCOOH + Na2CO3 RCOONa + CO2 + H2O

-75-

 ' -

76

.
.
1. :
+2H2O
CH3CH=O + HCN CH3CH <OH
COOH
CH3 CHCN
|
NH3
OH
2. :

C6H12O6
2CH3 CH- COOH

OH
B.

.

1. : CH3 CH- COOH + CH3 CH- COO + 2
|

OH

OH

2. CH3 CH- COOH + R-OH CH3 CH- COOR + H2O

|

OH

OH

1. : CH3 CH- COOH + || CH3 C- COOH + H2O
|

||

OH

2. : CH3 CH- COOH + R-COOH CH3 CH-

|

OH

OC-R

-76-

+ H2O

 ' -

77

.
CH3

+ 3 /2 O2

COOH

+ H2 O

B.
1. . , -
.
2. ( -COOH )

:
(1) C6H5-COOH + NaOH C6H5-COONa + H2O
(2) C6H5-COOH + NaHCO3 C6H5-COONa + CO2(g) + H2O
(3) 2C6H5-COOH + Zn (C6H5-COO)2Zn + 2H2O

:
C6H5-COOH + CH3OH C6H5-COOCH3 + H2O

-77-

 ' -

78

4.1.
1-28 .
1. :
. C2+12 1
. C22 1
. C2+22 1
. C2-22 1

2. O - :
. CH2+1(OH)COOH
. CH2-1(OH)COOH
. CH2(OH)COOH
. CH2+2(OH)COOH
3. :
. CH3COOH
. H C - OH
||

O
.

= C
. CH3 CH C-
||
|
|
= C
OH O
:
. ,
.
. ,
. .
4. C3H7COOH :
.
. . . .

5. :
.
.
.
. .
6. :
:
.
.
.
. .
7. , :

:
.
.
. -
. .

-78-

 ' -

79

8. :
.
.
.
. .
9. :
.
.
.
. .
10. :
. , ,
.
. ,
. , .
11. :
.
+

.
.
. , Arrhenius.
12. 2- :
. .
.
. .
13. (-) :
. CO2
. CH4
. O2
. H2.
14. Ca, Zn, Ag Na :
. Ca, Zn Na
. Zn Na
. Na
. .
15. :
. CH3COOCa
. (CH3CH2COO)2Ca
. CH3COOCa2
. (CH3COO)2Ca.
16. :
. .
. . .
17. :
.
.
.
. .
18.
:
. CH3COCH2CH3
. CH3CH2COOCH3
. CH3COOCH2CH3 . CH3CH2COCH3.

-79-

 ' -

80

19. , , :
.
.
.
. .
20. :
.
.
.
. .
21. :
. . . CH2O2, 1
. : NaHCO3, ROH, NaOH Zn
. 2
. .
22. :
. .
.
. .
23. :
.
.
.
. .
24. :
.
.
.
. .
25.
i) :
.
.
.
. .
ii) :
. C6H12O2
. C6H6O2
. C7H6O2
. C7H12O2.
26. :
.
.
.
. .
27. :
.
.
.
. Na2CO3 CO2.
28. : (), (), () () Zn
K2Cr2O7:
.
.
.
. .

-80-

 ' -

81

4.2.
1. ( )
() ().

()

()

. Cl-CH2-COOH
. H2N-CH2-COOH
. HOOC-COOH
. H-COOH
. HO-CH2-CH2-COOH

.
.
.
.
. .

2. ()
().

( )

()

. CH3--COOH
. HOOC-CH2-COOH
. HCOOH

. -
.
.

. Cl-CH2-COOH

. H2N-CH2-COOH

. -

. C6H5-COOH

. - .

3. () ().

( )

.
.
.

()
.

.
.
. .

4. (II)
(I). ( )
.
( )
()
. CH3COONa
. CH CH OH
3

. NaOH

. CO2

. Na

. H2O

. NaHCO3

. CH3COOCH3

. CH3OH

. H2.

-81-

 ' -

82

5. () ().
:
( )
()
.
. 2--

. .

6. (I) ( II),
( III).

( )

(I)
1. CH3COCOOH

2. C6H5COOH

3. HCOOH

. .

4. CH3CH(OH)COOH

5. HOOC-COOH.

(II)

7. (I) (II)
(III).
( ) .

( )

(II)

. Na

. Tollens

. KMnO4

. NaHCO3

. FeCl3

-82-

(I)
1. CO2
2.
3. H2
4.
5. .

 ' -

83

4.3.
1.

.................................................

....................................
............................. ............................... .
2.

.........................................
...................................... .................................
.......................................... .

3. ....................,
................................ ........................., ................................
.
4. .........................
................................
............................................. .

5. .

............................

C6H5COOH

............................................

...........................

............................................

............................

HOOC-COOH

............................................

............................

............................................

6. :
) ....CH3COOH + Na2CO3 ..................... + ............... + ...............

) CH3CH(OH)COOH + . CH3CH(OH)COOCH2CH3 + H2O

7. ,
, , .

.........................

.......................

CH3COOCH2CH3

H2O

Ca

...........................

..................

.............................

NaOH

HOOC-COOH

......................

.................

(COO)2Zn

8. :

) CH3COOH + Ca(OH)2 ...................... + ......................

) .........................+ .......................... HCOOCH3 + 2

-83-

.................

 ' -

84

9. :
Enzymo
) CH3CH2OH + ...............
.+
) ......................... + |O| CH3COCOOH + ...........................

10. :

) CH3COOH + ............................ CH3COOCH3 + ....................

) ....C6H5COOH + Zn ............................ + .......................... .
11. ,
,
.

12. ,
, , , .

13. ,
, , , .

-84-

 ' -

85

4.4.
1. ;
;
2.
;
.
3. :
) -
)
) -2.
.
4.
;
.

5. ; .
6.
, ;
7. ;
8. ;
.
9. .
10. ;
11. .
) ;
) ;
4.5. -

.
, .
1. .
2.
.
3. ,

4. CH2O2 1.
5.
.

-85-

 ' -

86

6. .
7. .
8. .
9. .
-

10. CH3COO .
11. .
12. (CaCO3) .
13. .
14. HCN
.
15. % .
16. , - .
17.
.
18. ,
.
19. .
20. C6H5COOCa.
21. ,
.
22.
23. 1-
Na.

-86-

 ' -

87

4.6.
1. IUPAC
:
) )
) )
) ) .
2. ,
; ;
3. , ,
, ,
.
IUPAC .
4. -
. .
5. :

)
)
) .
.
6. :

)
) .
.
7. :

)
)
) .
.
8.
:

)
) .
.

-87-

 ' -

88

4.7
1. ) (I)
(II).
(I)
(II)

.
.
.
.
.

. C4H6O4
. C3H6O3
. C3H5NO
. C3H7NO2
. C3H4O2.

) (II)
.
)
(II), Na2CO3
Br2 CCl4.
2. () ()
(I).

( )

.
.

()

.
.
.

()
1.
2.
3. .

) .
) -

.
3. :
i) :
.
.
.
. .
ii) :
. C2H4O2
. C2H6O
. CH2O
. C2H5COOH
iii) ........................................
...............................................,

................................................................................................. .

4. : CH3COOH (A) CH3CH(OH)COOH (B).

i) IUPAC,
.
ii)
.
) Na2CO3 ( )

-88-

 ' -

89

) Zn ( )
) CH3CH2OH ( )
) . ( )
iii) ,
.
5. .

) ......................................... IUPAC
....................................... .
) .................,
.........................................

..................................,

.......................................... .
) : i) NaOH
ii) .

6. :
CH3CH=O (A) , CH3CH2OH (B) CH3COOH ().
) IUPAC,
.
) , :
i) ........................................
ii) ..................................
.
) ,
:
)
ii) .
7. , , :
A: CH3CH2CH=O

: CH3CH2COOH

B: CH3CH(OH)CH3

: CH3COCH3

) , , :
i) a2CO3 ......................................
ii) ............................
iii) Na ..........................................
iv) ...............................................
v) 2 ...........................................
) :
i)
ii) .
) , , - ;
.

-89-

 ' -

90

4.8. -

4.1. 3g
0,05mol NaOH.
) .
) -.
: C: 12, H: 1, O: 16, Na: 23.
4.2. STP
0,1mol :
) Na2CO3
) NaHCO3
) 2,3g Na.
: Na: 23.
4.3. :
) 1mol
) 31,6g .
: C:12, H: 1, O: 16, Na: 23, Ca: 40.
4.4. 0,5mol CaO
32,5g .
) CaO .
) .
: C: 12, H: 1, O: 16, Ca: 40.
4.5. g 0,2mol
g ;
: C: 12, H: 1, O: 16, Na: 23.
4.6. 10mL - 20mL
NaOH 0,5M.
:
) 2,8g CaO
) 10mL 2.

:
O:
16,
Ca:
40.

4.7. 15g
. 80%
20,4g 102. :
)
)
) , .
: C: 12, H: 1, O: 16.
4.8. :
) 1 NaOH 1
200mL 2 1,5%w/v.
) 3
1 2.
: C: 12, H: 1, O: 16.

-90-

 ' -

91

4.9. 50mL 1 - 20mL

NaOH 0,5M. :
) 1
) STP , 100mL 1
1,3g Zn.
: Zn: 65
4.10. .
Zn 2,8L STP.
)
.
) NaOH 2
.
: C: 12, H: 1, O: 16.
4.11. .
)
.
)

11,5 (11,5% v/v) ,

.
: C: 12, H: 1, O: 16
= 0,8g/mL.
4.12. 27,6g -
, , .
- NaOH 1.
- ,
17,6g.
) .
) NaOH
.
) % A .
: C: 12, H: 1, O: 16.
4.13. 2,4g
3,16g .
)
)
,
0,05M.
: Ca: 40, C: 12, O: 16, H: 1.

4.14. 22g HCN

, .
) ,
.
) .
) (C6H12O6)
.
: C: 12, H: 1, O: 16.

-91-

 ' -

92

4.15. 300mL A CH3COOH - 2.

i) 100mL 0,4mol a,

.
.
) .
) mol , ,
STP, .
ii) 100mL 5,3g Na2CO3 -
.
) STP.
) , STP, -
Zn.
: Na: 23, C: 12, O: 16.
4.16. 13g Zn 24g
. :
) .
) , STP, .
: Zn: 65, C: 12, O: 16, H: 1.
4.17. 500mL 30g - .
) 100mL .
,
aOH, 2,24L STP.
.
) 200mL CaO.
.
: Ca: 40, C: 12, O: 16, H: 1.
4.18.
500mL. 100mL
OH 0,2M. 20mL
.
5,6g. :
)
)

) -
.
: K: 39, C: 12, H: 1, O: 16.
4.19.
75%.
Zn,
4,48L , STP.
) .
)
.
) .
: C: 12, H: 1, O: 16.

-92-

 ' -

93

4.20.
400mL. 100mL
50mL NaOH 2M. :
) g

) 10 (10% v/v) 1000

.
: C: 12, H: 1, O: 16
= 0,8g/mL.
4.21. 6g 1- .

NaHCO3, 448mL STP.
) .
) .
) % .
: C: 12, H: 1, O: 16.
4.22. C
. 2mol 2mol
80g
60.
) % .
) , .
: C: 12, H: 1, O: 16.
4.23. HCOOH CH3COOH. 200mL
100mL NaOH 2M.
%w/v .
: C: 12, H: 1, O: 16.
4.24. HCOOH KMnO4 H2SO4,
: 5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O
1 HCOOH 20mL KMnO4
0,1 KMnO4
25mL 1.
) 1.
) , ,
10mL 1 40mL NaOH 0,2M.
4.25. 500mL 90g .
1L,
1. 200mL 1 KMnO4 0,1M,
H2SO4,
1, :
5CH3CH(OH)COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + CH3COCOOH + 8H2O
:
) 1
) KMnO4 .

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