Heterociklino jedinjenje je ciklino jedinjenje iji atomi prstena nisu svi od istog elementa.

Suprotno
od heterociklinih jedinjenja su homociklina jedinjenja, iji prsteni sadri samo jedan element.
Mada heterociklina jedinjenja mogu da budu neorganska, veina sadri bar jedan atom ugljenika, i
]
jedan ili vie atoma drugih elemenata u prstenu, kao to su sumpor, kiseonik ili azot Poto se
u organskoj hemiji drugi atomi obino smatraju zamenama ugljenika, oni se nazivaju heteroatomima, u
smislu da su 'razliiti od ugljenika i vodonika'. IUPACpreporuuje Hantzsch-Vidmanovu nomenklaturu
za imenovanje heterociklinih jedinjenja.
Heterociklina hemija je grana hemije koja se bavi sintezom, osobinama, i primenom heterociklinih
jedinjenja.

Heterocikliki spojevi (gr. Heteros =drugi +kyklos=krug) su takva vrsta spojeva koji u prstenu osim
atoma ugljika sadre i druge atome, najede duika, kisika i sumpora. Poznati od samih poetaka
organske hemije. Od svih poznatih organskih spojeva polovica je heterociklinih, a od pridonih
spojeva vie od polovice pripada skupini heterociklikih spojeva. Toj skupini pripadaju mnogi lijekovi,
antibiotici, alkaloidi, vitamini i drugo. Heterocikliki spojevi su planarni i sadre 6 pi-elektrona, pa
prema toma pripadaju skupini aromatskih spojeva. Jedan takav spoj jeste piridin.

Piridin(C5H5N) je aromatski heterocikliki spoj baznoga karaktera.

Osobine:
Piridin je bezbojna tekuina karakteristina otra mirisa, koja vri na 115C. Dobro se mijea
s vodom i alkoholom.

Kao veina viih amina posjeduje neugodan miris i vrlo je otrovan. Znatno je slabija baza od alifatskih
tercijalnih amina, ali jaa od anilina. Piridin je tipian tercijalni amin, koji ima esterolani prsten.
Piridinski prsten osnova je nekih vanih prirodnih spojeva (vitamin B6, nikotinamid-adenin-dinukleotid).
Duikov atom ima sobodan elektronski par te je spoj stoga nukleofilan, dakle baza. Podlijee
reakcijama elektrofilne supstitucije. Vaan je za ljudski organizam jer je jedan od njegovih
derivata nikotinska kiselina, koja spada u B-kompleks vitamina, te se iz nje izvodi nikotinamid koji je
vana graevna jedinica NAD+ i NADP+, koenzima koji sudjeluje u mnogim reakcijama u ljudskom
organizmu (CLK,oksidativna dekarboksilacija piruvata, stanino disanje) kao prijenosnik i
donor vodika.

Dobijanje:
Bio izoliran prvi puta 1851.g. iz kotanog ulja, a zatim iz katrana kamenog ugljena 1854.g. Sve do oko
1950.g. bio je katran kamenog ugljena jedini komercijalni izvor, iako piridina ima u njemu manje od
0,1%.
Danas se sintetizira od acetilena i amonijaka.
Piridin redukcijom s natrijem i alkoholom daje heksahidroderivat poznat pod nazivom piperidin.

Upotreba:
Piridin i njegovi alkilni homolozi (piridinske baze) slue kao jako dobro otapalo za anorganske soli i
organske spojeve i kemikalije, za proizvodnju bojila, nikotinske kiseline, lijekova, sredstava protiv
tetnika, za denaturaciju pirita i dr..

Piperidin (C5H11N) je tipian sekundarni amin (heksahidroderivat) koji po bazinosti i drugim

svojstvima slii sekundarnim alifatskim aminima.
Piperidin moemo prevesti u kvarterni amonijev hidroksid koji se grijanjem razgrauje, uz otvaranje
prstena. Ta metoda otvaranja prstenova s duikom poznata je kao Hofmanovo iscrpno metiliranje i bila
je znaajna pri odreivanju strukture alkaloida i druhih duikovih heterocikla nepoznate konstrukcije.
Piperidin nastaje redukcijom piridina s natrijem i alkoholom.