UNIDADE 4.

MOLCULAS ORGNICAS: LPIDOS.

CONTIDOS
LPIDOS

1. OS LPIDOS:
a) Concepto. Composicin qumica.
b) Clasificacin
2. CIDOS GRAXOS
3. LPIDOS SAPONIFICABLES.
4. LPIDOS NON SAPONIFICABLES
5. PAPEL BIOLXICOS DOS LPIDOS.

Reticulo endoplasmtico celular.

Estructura na que os lpidos son esenciais

UNIDADE 4.

1 de 14

1. OS LPIDOS
a)Concepto. Composicin qumica.

Baixo a denominacin de LIPIDOS englbanse unha srie de sustancias qumicas moi

variadas formando un grupo heteroxneo de molculas orgnicas . Teen en comn que
estn compostas de Carbono (C ) Hidrxeno (H) e Osxeno (O), podendo conter outros
elementos como Fsforo (P), Nitrxeno (N) e Xofre (S), e ademais os lpidos:
a)

Non son solubles en auga,

b)

Son solubles en disolvenrtes orgnicos:

acetona, ter, cloroformo, metanol,..etc,
Son untuosos ao tacto,
Son pouco densos, chegando a aboiar na auga.

c)
d)

2.

Clasificacin.
Calisquer clasificacin dos lpidos encerra certa arbitrariedade, tanto
si se funda sobre as propiedades fsicas , como sobre a estructura, reaccins qumicas,
orixen ou funcin biolxica...etc. Unha das clasificacins basease na sua estructura
molecular e divide aos lpidos en tres grupos:

SATURADOS
Acidos graxos

Lpidos
saponificables

UNIDADE 4.

Monoinsaturados
INSATURADOS

Poliinsaturados

Simples
(HOMOLIPIDOS)

Triacilglicridos ou graxas
Ceras

(con cidos graxos)

Fosfolpidos
Compostos
(HETEROLIPIDOS) Esfingolpidos,glicolpidos, proteolpidos

Lpidos
non
saponificables (sen
cidos graxos

Esteroides, terpenos
Compostos
(HETEROLIPIDOS)

2 de 14

2.

ACIDOS GRAXOS.

Os cidos graxos constituien a unidade esencial das molculas lipdicas. Son pouco
abundantes en estado libre e obteense por hidrolese de lpidos. Coecense entre 70-100
cidos graxos, sendo esenciais unicamente tres para a espcie humana, xa que non poden
sintetizarse (linoleico, linolnico e araquidnico) . Estan formados por cadeas mais ou menos
longas de tomos de carbono, xeralmente de nmero par, case sempre abertas e levan un
grupo carboxilo (-COOH). As cadeas poden ser saturadas si teen enlaces simples entre
os carbonos (C-C) e insaturadas si presentan un ou mais enlaces dobles ou triples. A
funcin dos cidos graxos sobretodo de carburantes metablicos, a sua oxidacin nas
mitocondrias libera moita enerxa.
Diferencias principais entre os acidos graxos saturados e insaturados

Acidos graxos saturados

Acidos graxos insaturados

Os cidos graxos saturados carecen de

dobles enlaces, poseen pontos de fusin altos e
forman parte das graxas slidas de orixe animal.
estn no chocolate, manteca de cacao, aceite de
palma..etc.

Os cidos graxos insaturados

presentan un ou mis dobles enlaces , niste ltimo
caso coecese como poliinsaturados. Os puntos
de fusin son baixos ou moi baixos e forman parte
das graxas lquidas - aceites- , os principais son :

Acido
Frmula
P. Fusin C
------------------------------------------------------------

Acido
Frmula
Punto Fusin C
----------------------------------------------------

Lurico
Palmtico
Esterico
Araqudico

CH3-(CH2)10-COOH
CH3-(CH2)14-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
CH3-(CH2)18-COOH

44.2
63.1
69.6
76.5

13.4

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

-5

Araquidnico

CH3-(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3-COOH
-49.5

A disposicin espacial en zig.zag.

UNIDADE 4.

Oleico
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Linoleico

A disposicin espacial ao ter dobles enlaces rxidos

fai que a cadea cambie de direccin e se retorza.
3 de 14

Propiedades Fisico-Qumicas dos cidos graxos:

Temos que distinguir entre os:
a)

cidos graxos inferiores.

b)

Compostos de poucos atmos de carbono que son

solubles en auga e que dan solucins de sabor agrio
como o acedo ctrico das naranxas e o actico do vinagre ,
o cido lctico da leite agria, o acedo mlico das mazas e
peras,..etc. Moitos acedos graxos inferiores son productos
intermedios do metabolismo.

Punto de fusin

O punto de fusin depende

da lonxitude da cadea e do
nmero de insaturacins
que presente.
. Os cidos grasos saturados
poseen pontos de fusin
altos (ver taboa arriba) e
forman parte das graxas
slidas.
Os non saturados con pontos
de fusin mais baixos ( ver
tboa arriba) forman parte
das graxas liquidas ou
aceites

Na configuracin cis os restos

R1 e R2 da cadea aliftica (
cadeas de CH3-CH2-...) situanse
ao mesmo lado do doble enlace.
H
C

Reaccins dos cidos

graxos : Esterificacin

R2

Na configuracin trans os restos

R1 e R2 dispoense en lados
contrarios
R1

Os acidos graxos nense con

alcooles dando un ester e
auga, esta reaccin recibe o
nome de esterificacin.
Moitos lpidos son esteres de
acedos graxos

H
C

UNIDADE 4.

Presentan 16 ou mis atomos de

carbono que estn combinados
coa glicerina formando as graxas e
lipoides, sendo insolubles en
auga:

Isomeria cis-trans

R1

R2

4 de 14

cidos graxos superiores.

Autooxidacin .
Algunhos acedos grasos
insaturadospodense
oxidar espontaneamente,
orixinando aldeidos.

O oleico por accin do aire,

humedade e luz oxidase no
doble enlace e formanse
aldeidos e cetonas de olor
desagradabel ( enranciamento
das graxas).

Comportamento dos cidos graxos en medio acuoso :

CARCTER ANFIPTICO (bipolaridade).
Os cidos graxos son molculas bipolares ou anfipticas ( amphi en griego quere dicer
doble), en disolucin acuosa poden disociarse como calisquer acedo debil. Ainda que son
insolubles en auga, o que en realidade sucede que o acedo graxo ten unha zona polar
(cabeza) formada polo grupo carboxilo(-COOH) de carcter hidrfilo (amante da auga),e unha
zona apolar (cola) formadas pola cadea hidrocarbonada con grupos metilo (-CH3) e metileno (CH2), que son lipfilos e hidrfobos (rechazan a auga) . Cando o acedo graxo esta na auga
disponse de maneira que o grupo hidrfilo
(polar) est en contacto coa auga e aqu
poden formarse enlaces de hidrxeno entre o
acedo graso e a auga e os grupos lipfilos
estn fora da auga podendo establecer
enlaces de van der Walls con cadeas
semellantes (esto sucede co aceite,
petrleo,...etc). O resultado final que poden
formar monocapas, bicapas e micelas ou
pequena esferas..
Bicapa lipdica con extremos hidrfilos
e doble capa central hidrfoba: carcter anfiptico

Lpidos que por hidrolise orixinan cidos graxos e por quentamento con alcals dan
xabrn.Quimicamente son steres, podendo destinguir Homolpidos e Heterolpidos.

3. LIPIDOS SAPONIFICABLES
a) LIPIDOS SIMPLES OU HOMOLIPIDOS:
Triacilglicridos ou graxas
As molculas orixinadas por esterificacin de 1, 2 ou
3 cidos graxos coa glicerina coecense como
Acilglicridos (mono, di ou triacilglicridos). Tamn
se denominan glceridos, graxas neutras ou graxas
simples
As graxas son os lpidos mais abundantes da
natureza.. Quimicamente son steres da glicerina
UNIDADE 4.

5 de 14

(alcool de frmula CH2OH-CHOH-CH2OH) con diferentes acedos graxos de catro ou mais

tomos de carbono, consideranse triglicridos ( ou
triacilglicricos) dos acedos graxos superiores, insolubles en auga.

Esquema de formacin dunha Graxa.

CH3-(CH2)16-CO-OH + HO-CH2
I
CH3-(CH2)16-CO-OH + HO-CH
I
CH3-(CH2)16-CO-OH + HO- CH2
3 molculas
acedo esterico

Glicerina

==

CH3-(CH2)16-CO-O-CH2
I
CH3-(CH2)16-CO-O-CH
I
CH3-(CH2)16-CO-O-CH2
Triglicrido do ac. esterico
-Graxa-

H 20
+

H 20
H 20
3 moleculas de
auga

A esterificacin realizase por reaccin do grupo OH do C carboxlico co OH alcoolico, coa

prdida de 3 molculas de auga. As tres molculas de acedo graxo poden ser iguais ou
distintas, aumentando as a posibilidade de obter distintos trigliceridos, si os tres acedos graxos
son iguais chmanse simples e si son distintos mixtos.
Os triacilglicridos que a temperatura ambiente son lquidos coecense co nome de aceites.
Estes son de orixen vexetal. O de orixen animal sebos e mantecas- son slidas ou semislidas.
Os triacilglicridos son importantes como reserva
enerxtica en clulas vexetais e animais, o seu
rendimento enerxtico de 9,4 cal/g mis do doble
que o dos glcidos. As graxas como substancias de
almacenamento de enerxa ocupan moito menos
espacio e pesan menos que os glcidos .
A acumulacin de graxa debaixo da piel nos animais
ten a funcin de aillante trmico (animais que viven en
ambientes frios: baleas, focas,..etc) e amortiguador de
golpes.

CRIDOS OU CERAS

Son steres de acedos graso de cadea longa (de 14-36 tomos de C) e monoalcooles
de cadea longa (de 14 a 30 tomos de C) e elevado peso molecular que sustituien a
glicerina. Son molculas fortemente apolares con carcter lipfilo, por esto a unin de
UNIDADE 4.

6 de 14

molculas de cera orixina unha estructura impermeabel .

As ceras son componentes moi abundantes da natureza:

Cera de vexetais :
cera que recubre as follas, as flores , o
froito, as sementes,..etc. Estas ceras
impiden a prdida de auga deshidratacin- e protexen dos parsitos
.
Cera de animais :
cera de abella, cuticula de insectos,
cerumen do oido de animais, aceite de
espermaceti nos mamiferos marios,
cera da pel, cera que recubre os pelos,
plumas....etc. Estas ceras presentan
funcin de proteccin e aillante.

b) LIPIDOS COMPLEXOS OU HETEROLPIDOS:

FOSFOLPIDOS( ou Glicerofosfolpidos).
Son lipidos en cuia composicin entra o cido ortofosfrico e unha base nitroxenada
(simbolizada por R na imaxe) . Estan formados por unha molcula de glicerina que ten dous
dos
seus
grupos
esterificados
con
acidos grasos e un
con acido ortofosfrico
que a sua vez esta
unido a unha base
nitroxenada, si esta
a colina o fosfolipido
recibe o nome de
lecitina.
A
estrutura
dun
fosfolpido, responde a
unha
molcula
anfiptica con duas
zonas : unha apolar
ou
hidrfoba
(insolouble en auga) formada por cadeas alifticas dos cidos graxos unidos mediante un
enlace a glicerina e unha zona polar ou hidrfila orixinada polos demais componentes non
UNIDADE 4.

7 de 14

lipdicos que tamn estn unidos a glicerina. A maior parte da molcula apolar ou non
polar.
Os fosfolpidos son constituintes fundamentais das membranas biolxicas e actuan como
tansportadores de lpidos en medios acuosos como o sangue.
Dentro dos fosfolpidos poden incluirse os esfingolpidos (fosfoesfingolpidos) formados
por acedo fosfrico, un alcool e unha molcula de acedo graxo unida mediante un enlace
amida a unha molcula de esfingosina ( aminoalcool de cadea longa). Os esfingolpidos
estn presentes nas membranas de celulas especialmente no tecido nervioso,o mis
coecido deste grupo a esfingomielina compoente das vainas de mielina que protexe
aos axons das neuronas.
Ademis dos fosfolpidos son heterolpidos saponificables os:

GLICOLPIDOS :

PROTEOLPIDOS

Cerebrosidos e ganglisidos

ou Lipoproteinas

Son parecidos a fosfolipidos pero non

conteen fosfrico e no seu lugar teen un
azucre. Nos cebreosidos o azucre
normalmente glucosa e nos gangliosidos
aparecen azucres aminados. Os
cerebrosidos atopanse na membrana
celular do tecido nervioso. Os ganglisidos
abundan no texido nervioso e son
componentes dos receptores da superficie
da s membranas na terminacins do axn.

.Asociacins de lpidos e proteinas que

teen como funcin transportar grasas
polo sistema circulatorio. No plasma
atopanse lipoproteinas de baixa densidade
ou LDF (low-densiity fraction) e de alta
densidade HDL (high-density lipoproteins)
ademais de outras. As LDF son as
principais formas de transporte do
colesterol cara os tecidos.

Membrana celular. Observanse os fosfolipidos, glicoproteinas, glicolpidos

UNIDADE 4.

8 de 14

.
Comportamento de graxas e fosfolpidos en medio acuoso:
Os fosfolpidos forman parte da estructura das membranas biolxicas. A formacin destas
dbese ao caracter anfiptico e o comportamento das molculas de fosfolpidos. Os
fosfolpidos son componentes estructurais das membranas celulares, aqu as cabezas
polares dotadas de carga elctrica positivas e negativas dispoense cara o exterior e
enfrentanse cun medio acuoso co cal interaccionan por medio de pontes de hidrxeno e
forzas electrostticas. As cadeas apolares empaquetanse no interior da bicapa e presentan
interaccins hidrofbicas e forzas de Van der Waals.

Saponificacin das graxas:

A reaccin inversa da esterificacin un proceso de hidrolise que nos organismos se realiza coa
intervencin de enzimas ou lipasas. Na industria o proceso pode realizarse co tratamento en quente da
graxa cun alcal forte ( sosa caustica ou potasa -NaOH ou KOH-) co que se produce a liberacin de
glicerina e formacin de sal alcalina, sdica ou potsica do acedo graso correspondente, estas sales
teen propiedades deterxentes e chamanse xabrns e a reaccin coecese como saponificacin. Os
xabrns de sodio e potasio son solubles en auga, pero nun medio donde este calcio ou magnesio perde a
solubilidade e a propiedade de lavar ( augas duras).
Saponificacin
Acido graxo +
(acido)

Hidrxido sdico
(base)

Xabrn + Auga
(sal)

Os deterxentes , igual que os xabrns no proceso de lavado rompen a tensin superficial e forman micelas
que engloban gotas de graxa,emulsionando a suciedade, pero non se obteen das graxas, senn que se
sintetizan de derivados do petroleo e engadenlle productos diversos: fosfatos, blanqueadores, enzimas..etc.

4. LPIDOS NON SAPONIFICABLES OU

INSAPONIFICABEIS
.

Son Lpidos que non conteen cidos graxos

UNIDADE 4.

9 de 14

- Lipidos COMPLEXOS OU HETEROLPIDOS: Terpenos e Esteroides

a). TERPENOS
Os Terpenos ou isoprenoides son lpidos moi abundantes nos vexetais formados a partir
da molcula de isopreno (por polimerizacin do 2-metil butadieno).

Isopreno

A clasificacin dos terpenos basase no nmero de molculas de isopreno que

contean :
Monoterpenos
2 unidades de
isopreno
Aparecen nas
esencias vexetais,
orixinando olor e
sabor caractersticos:
mentol,
alcanfor,
limoneno ( do
limoeiro),
xeraniol (do
xeranio),...

Diterpenos
4 unidades de
isopreno
Vitamina A
Vitamina K
Vitamina E
Fitol:
forma parte da
clorofila sirve
deprecursor da
Vitamina A.

Triterpenos
6 unidades de
isopreno

Tetraterpenos *
8 unidades de
isopreno

Politerpenos
miles de unidades
de isopreno

Escualeno e
Lanosterol.
Precursores do
colesterol

Carotenos: pigmento
naranxa presente na
cenoura,pimento,
tomate,.. Un derivado
dos carotenos a
Vitamina A.
Xantofilas -amarelaspresente na xema de
ovo, manteiga,..
Ambos pigmentos van
asociados a clorofila e
captan luz.

Caucho .
Obtense da rbore
Hevea brasiliensis
e utilzase para
fabricar neumticos
e obxectos de
goma.

b). ESTEROIDES
Son un grupo de sustancias liposolubles que que non conteen acedos graxos. Poden
ser considerados como triterpenos ciclados, teen en comn que derivan do ciclo
esterano (ou gonano=ciclopentano-perhidrofenantreno), hidrocarburo saturado
constituido por tres anelos hexagonais e un pentagonal unidos.
UNIDADE 4.

10 de 14

Dentro deste grupo temos os seguintes:

1) Colesterol .
Forma parte das membranas celulares asociado cos demis lpidos da bicapa.O
colesterol unha molcula moi hidrfoba e modifica a fluidez da membrana , da tamn
resistencia a estructura da membrana. Ademis das membranas abunda na bilis e no
cerebro.
Un exceso de colesterol no sangue - hipercolesterolemina- favorece o seu deposito en
forma de placas nas arterias - placas de ateroma-, as placas provocan a ateroesclerose
que conleva estreitamento das arterias e hipertensin - tensin elevada-. Esta situacin
aumenta o risco de enfermidades coronarias, podendo orixinar facilmente infarto de
miocardio si as placas producen un estreitamento nas arterias coronarias que regan ao
corazn e apoplexia si o estreitamento nas arterias do cerebro.
O transporte do colesterol, debido a sua hidrofobicidade, faise no sangue por medio de
lipopoteinas (ou proteolpidos ) LDF (low density fraction) ou proteinas de baixa
densidade. As LDF ou tamn coecidas como LDL (low density lipoproteins) transportan
o colesterol a todas a todos os tecidos, excepto ao figado, e ademis regulan a sntese de
novo colesterol nas clulas deses tecidos. Quiz por rrealizar este control do colesterol as
LDL denominanse corrientemente como colesterol malo e as HDL colesterol b.
O colesterol un precursor de casi todos os demais esteroides, moitos diles
imprescindibles para o crecimento e desenrolo. un precursor de :
a)
b)

Vitaminas como a Vitamina D3, importante no metabolismo do Ca e P.

cidos biliares.Emulsionan as graxas no intestino delgado e facilitar a actuacin
das lipasas.
c) Hormonas. Hormonas sexuais -andrxenos, responsabeis da maduracin da
clulas sexuais e dos caractereres secundarios maculinos e estrxenos,
responsabeis dos femininos-, e hormonas da corteza suprarrenal -glucocorticoides
que interveen no metabolismo e mineralocorticoides que regulan a saida ao

UNIDADE 4.

11 de 14

exterior de auga e sais- .

.
2) Ergosterol.
Precursor da Vitamina D2 . A radiacin solar - ultravioleta- que incide sobre a piel
transforma o ergosterol en Vitamina D 2 , esta vitamina imprescindibel para a absorcin
intestinal do calcio e evita as o raquitismo.
3) Sais Biliares: Esteroides orixinados da degradacin do colesterol, forman
parte da composicin da bilis. Son importantes porque favorecen a dixestin das
graxas, colaboran na degradacin e absorcin das grasas no intestino

5.

PAPEL BIOLOXICO DOS LPIDOS

*Os cidos graxos son os carburantes metablicos , que

suministran enerxa por medio da sua oxidacin nas mitocondrias.
a) Funcin
Enerxtica e de
Reserva:

* Acidos graxos
* Graxas

*As graxas son componentes celulares comuns en todos os seres

vivos, teen unha funcin enerxtica e de reserva. Un gramo de
graxa produce 9.4 Kcal en reaccins metablicas de oxidacin. O
sangue transporta as graxas que se absorben no intestino en forma
de gotias de 1 um de diametro ou menos,- quilomicrons- o nivel de
graxas e outros lpidos aumenta despois dunha comida rica en
graxa, os quilomicrons depositanse no tecido adiposo, miocardio e
figado. Si consuminos mis alimento do que queimamos o exceso
convirtese en graxa. As graxas de depsito almacenanse
principalmente no msculo, tecido subcutaneo e nas inmediacins
de rganos como o corazn, riles, ovarios...etc
As graxas son un b aislante trmico ( focas); amortiguador
de golpes; reserva de alimento

b)Funcin
estrutural:
* Ceras.
UNIDADE 4.

*Ceras. En determinados organos e tecidos os

lpidos recubren as estrutruras impermeabilizandoos, como no caso
das ceras das follas e froitos dos vexetais, ceras das plumas, pelo e
pel animal.
Os fosfolpidos. Forman parte da membrana celular e de
todas as membranas de orgnulos celulares ( mitocondrias,
12 de 14

*Fosfolpidos.
*Colesterol.

cloroplastos..), ademais de membranas bacterianas.

Participan na absocin intestinal de graxas.
O Colesterol. Forma parte da membrana plasmtica e aporta rixidez
e fluidez a estructura da bicapa lipidica

Acidos graxos. Algunos acedos graxos como o linoleico,

linolnico e araquidnico consideraronse antiguamente como
vitaminas (vitamina F) e son esenciais para a formacin de
membranas e epitelios.

Terpenos son a base de vitaminas (biocatalizadores e de

sumo inters nos seres vivos) como Vitamina A que interven
na formacin de epitelios e no proceso da vista, a Vitamina E
que interven en procesos relacionados coa fertilidade, a
Vitamina K que antihemorrxica.

Esteroides.Molculas que son a base da Vitamina D

(calciferol) fundamental na absorcin do clcio e a ase tamn
de hormonas ( actan levando informacin e influindo na
permeabilidade da membrana) como as hormonas sexuais andrxenos e estrxenos- que interveen na formacin de
gametos, son responsabeis dos caractreres sexuais
secundarios,.. e de hormonas da codia suprarrenal aldosterona e cortisona- que regulan a excrecin de sais e
auga e controla o metbolismo dos glcidos.

As prostaglandinas que son hormonas locais sintetizadas a

expensas do acedo araquidnico almacenado nos
fosfolipidos das membranas. Actan como vasodilactadores
arteriais, contraen a musculatura lisa- parto-, interveen en
procesos asmticos,..,..

Os protolpidos transportan lpidos polo sistema circulatorio

linftico e sanguneo.

C) Funcin
dinmica.

* Acidos
graxos.
* Terpenos.
*Esteroides.
*Proteolpidos.
*Prostaglandinas

UNIDADE 4.

13 de 14