‫סיכום מפגש ראשון‬

‫מטרת הקורס להקנות יסודות בכימיה אורגנית‪ ,‬תוך מתן דוגמאות ממדעי החיים‪.‬‬
‫הנושאים בהם מתעניין הביוכימאי‪:‬‬
‫א‪ .‬הרכב החומרים הכימיים בגוף החי‪.‬‬
‫ב‪ .‬יחסי גומלין בין חומרים אלו וכיצד הם נוצרו‪.‬‬
‫ג‪ .‬כיצד התגובות מבוקרות ומווסתות‪ ,‬כך שהגוף החי שומר על מבנה החומר ופעולתו‬
‫לאורך זמן‪.‬‬
‫ד‪ .‬הקשר בין מבנה החומר לתגובה בה הוא משתתף בגוף החי‪.‬‬

‫ארבע הנקודות קשורות ביניהן והן מקשרות בין המערכות הכימיות שיילמדו‬
‫בקורס הזה למערכות ביולוגיות אותן הכרתם או תכירו בהמשך לימודיכם‪.‬‬

‫ספרי הלימוד שילוו אותנו בקורס‪:‬‬

‫כרך ראשון ‪ -‬עוסק בשיטות פיסיקליות וספקטרוסקופיות לחקר מבנה‪.‬‬
‫כרך שני ‪ -‬דן בתרכובות פחמן ‪ -‬מימן‪ :‬מבנה ופעילות‪.‬‬
‫כרך שלישי ‪ -‬עוסק במנגנוני ריאקציות ובקשר שלהם למבנה המרחבי של‬
‫המולקולות‪.‬‬
‫כרך רביעי ‪ -‬עוסק במשפחות הרבות בכימיה האורגנית‪ .‬כמו למשל‪ ,‬חומרים‬
‫המכילים הטרואטומים ‪ -‬חנקן וחמצן‪.‬‬
‫כרך חמישי ‪ -‬סדנה‪ :‬עוסקת בריאקציות חמצון ואפיון תוצרים באמצעות‬
‫כרומטוגרפיה על שכבה דקה ובניתוח מאמר מדעי‪.‬‬

‫‪1‬‬
 ‫כרך ראשון‬
‫כוחות בין‪-‬מולקולריים‬
‫הטמפרטורה שבה נוזל הופך לגז תלויה בעוצמת כוחות המשיכה בין המולקולות שלו‪ .‬ככל שחוזק‬
‫כוחות המשיכה הבין מולקולריים עולה )כוחות לונדון ‪ <--‬אינטראקציות דיפול‪-‬דיפול‪ <--‬קשרי‬
‫מימן(‪ ,‬כך עולה טמפרטורת הרתיחה של התרכובות‪.‬‬

‫כוחות לונדון )כוחות ון‪-‬דר‪-‬ולס לא קוטביים(‪ -‬משיכה חשמלית בין שתי מולקולות‪ ,‬הנוצרת‬
‫כתוצאה מיצירת מטענים חלקיים זמניים במולקולות קרובות‪.‬‬

‫מולקולות לא‪-‬קוטביות נמשכות זו לזו‪ .‬במבט ראשון‪ ,‬נדמה ששתי מולקולות לא‪-‬קוטביות כלל‬
‫אינן יכולות להימשך זו לזו‪ ,‬אך למעשה‪ ,‬בכל רגע ורגע‪ ,‬ענני האלקטרונים של האטומים‬
‫והמולקולות אינם אחידים בצפיפותם‪ .‬אפילו למולקולה לא‪-‬קוטבית יכול להיות מומנט דיפול‬
‫חולף‪ ,‬רגעי‪ .‬מומנט דיפול רגעי במולקולה אחת עשוי לעוות את ענן האלקטרונים של מולקולה‬
‫שכנה ולחולל גם בה מומנט דיפול‪ :‬שני הדיפולים מושכים זה את זה‪ .‬רגע לאחר מכן‪ ,‬ענן‬
‫האלקטרונים המתעוות של המולקולה הראשונה יוצר מומנט דיפול בכיוון אחר‪ ,‬אך מומנט‬
‫הדיפול החדש הזה משרה אף הוא מומנט דיפול במולקולה האחרת‪ ,‬והמשיכה ביניהן נשארת‬
‫בעינה‪ .‬כלומר‪ ,‬מומנטי הדיפול של מולקולות משנים כיוון בלא הרף‪ ,‬אך הם משפיעים על מומנטי‬
‫הדיפול של מולקולות סמוכות ואף מושפעים מהם‪ ,‬ולפיכך קיימת ביניהן משיכה נטו‪.‬‬
‫אינטראקציית משיכה זו נקראת אינטראקציית לונדון )או כוחות לונדון(‪ .‬אינטראקציה זו פועלת‬
‫בין מולקולות סמוכות‪ ,‬והיא האינטראקציה היחידה הפועלת בין מולקולות לא‪-‬קוטביות‪.‬‬
‫חוזקה של אינטראקציית לונדון תלוי בכושר ההתקטבות של המולקולות‪ ,‬כלומר במידת הקלות‬
‫שבה ענן האלקטרונים שלהן ניתן לעיוות‪ .‬במולקולות בעלות כושר התקטבות גבוה‪ ,‬שליטת‬
‫הגרעינים באלקטרונים שסביבם היא חלשה‪ ,‬צפיפות האלקטרונים באזורים שונים של המולקולה‬
‫משתנה מאוד מרגע לרגע‪ ,‬ולכן יש למולקולה מומנטי דיפול רגעיים גדולים‪ .‬חוזק האינטראקציה‬
‫עולה עם כושר ההתקטבות של המולקולות המעורבות‪ .‬מכיוון שמולקולה גדולה ובעלת‬
‫אלקטרונים רבים היא קלה יותר לקיטוב ממולקולה קטנה בעלת אלקטרונים מועטים‪,‬‬
‫אינטראקציות לונדון של מולקולה גדולה יהיו חזקות יותר מאשר אלה של מולקולה קטנה‪.‬‬
‫חוזקם של כוחות לונדון תלוי גם בצורת המולקולות‪ .‬ככל שהמולקולות ארוכות יותר ופחות‬
‫מסועפות שטח המגע ביניהן גדול יותר וכאשר מולקולות שזו צורתן סמוכות זו לזו‪ ,‬המטענים‬
‫החלקיים הרגעיים שלהן יכולים לקיים אינטראקציה חזקה‪ .‬לעומת זאת‪ ,‬במולקולות כדוריות‬
‫יותר שטח הפנים שלהן קטן יותר ולכן רק קטעים קטנים יחסית בשתי המולקולות באים במגע‪,‬‬
‫והמטענים החלקיים הרגעיים הם לפיכך מרוחקים יותר זה מזה‪ .‬מאחר שחוזק האינטראקציה‬
‫מושפע מאוד מן המרחק בין המולקולות‪ ,‬האינטראקציות בין מולקולות שרשרתיות לא מסועפות‬
‫חזקות יותר מהאינטראקציות בין מולקולות כדוריות בעלות מספר זהה של אלקטרונים‪.‬‬

‫כוחות דיפול‪-‬דיפול )כוחות ון‪-‬דר‪-‬ולס קוטביים(‪ -‬משיכה חשמלית בין שתי מולקולות‪ ,‬הנוצרת‬
‫כתוצאה מקיום מטענים חלקיים קבועים במולקולות קרובות‪.‬‬

‫‪2‬‬
 ‫המשיכה בין מולקולות קוטביות נובעת מאינטראקציה בין‬
‫המטענים החלקיים של הדיפולים החשמליים שלהן )אינטרקצית דיפול‪-‬דיפול(‪ .‬כאשר המולקולות‬
‫של שני חומרים דומות מאוד‪ ,‬אך בעלות מומנטי דיפול שונים‪ ,‬נצפה למצוא אינטראקציה חזקה‬
‫יותר בין המולקולות בעלות מומנט הדיפול הגדול יותר‪ .‬לפיכך אנו משערים‪ ,‬כי התרכובת‬
‫הקוטבית יותר מבין השתיים היא בעלת נקודת רתיחה גבוהה יותר‪.‬‬
‫האינטראקציה החזקה האחראית לנקודות הרתיחה הגבוהות של חומרים אלה ואחרים‪ ,‬מקורה‬
‫בקשרי מימן ‪ -‬משיכה בין‪-‬מולקולרית חזקה‪ ,‬שבה אטום מימן נמצא בין שני אטומים קטנים‬
‫בעלי אלקטרושליליות חזקה וזוגות אלקטרונים לא‪-‬קושרים‪ ,‬בייחוד ‪ O ,N‬ו‪ .F-‬אחת המולקולות‬
‫כוללת קבוצת ‪ N-H ,O-H‬או ‪ H-F‬המספקת את אטום ה‪ ,H-‬והאחרת כוללת אטום ‪ N ,O‬או ‪F‬‬
‫בעל זוג אלקטרונים לא‪-‬קושר‪.‬‬

‫כדי להבין כיצד נוצר קשר מימן‪ ,‬נשווה בנפשנו מה קורה כאשר מולקולת מים אחת קרבה‬
‫לאחרת‪ .‬כל קשר ‪ O-H‬הוא קוטבי‪ .‬אטום ה‪ O-‬האלקטרושלילי מושך בחוזקה את אלקטרוני‬
‫הקשר‪ ,‬והפרוטון נותר כמעט בלא מיסוך‪ .‬מכיוון שאטום המימן קטן כל‪-‬כך‪ ,‬הוא )על המטען‬
‫החיובי החלקי שלו( יכול להתקרב מאוד לאחד הזוגות הלא‪-‬קושרים של אטום ה‪ O-‬של מולקולת‬
‫מים אחרת‪ .‬הזוג הלא‪-‬קושר והמטען החיובי החלקי מושכים זה את זה בחוזקה‪ ,‬ויוצרים קשר‬
‫מימן‪ .‬קשר מימן הוא כה חזק – כ‪ 10%-‬מחוזקו של קשר קוולנטי טיפוסי – שהוא גובר על כל‬
‫שאר הסוגים של האינטראקציות הבין‪-‬מולקולריות‪.‬‬
‫דוגמאות‪:‬‬
‫א‪ .‬ל ‪ C2H6 -‬נקודת רתיחה גבוהה משל ‪ CH4‬ונמוכה משל ‪ - C3H8‬כוחות לונדון מתחזקים ככל‬
‫שהמסה המולרית של החומר גדלה ‪ -‬ענן אלקטרוני גדול יותר‪.‬‬
‫ב‪ .‬ל ‪ ICl -‬נקודת רתיחה גבוהה משל ‪ - Br2‬כוחות דיפול ‪-‬דיפול חזקים מכוחות לונדון‪.‬‬
‫ג‪ .‬ל ‪ C2H5OH -‬נקודת רתיחה גבוהה משל ‪ - CH3OCH3‬קשרי מימן חזקים מקשרי דיפול‪-‬‬
‫דיפול‪.‬‬
‫ל ‪ CH3CH2CH2CH3 -‬נקודת רתיחה גבוהה משל ‪ -(CH3)4C‬למולקולה ליניארית שטח פנים‬
‫גדול יותר ולכן כוחות לונדון חזקים יותר‪.‬‬
‫מסיסות של חומרים תלויה באופי הכוחות הבין מולקולריים שבין מולקולות הממס והמומס‪:‬‬

‫‪3‬‬
 ‫חומרים בעלי כוחות ון דר ואלס מתמוססים בממסים שבין המולקולות שלהם קיימים כוחות‬
‫דומים‪ ,‬חומרים בעלי קשרי מימן מתמוססים בממסים שבין המולקולות שלהם קיימים קשרים‬
‫דומים‪.‬‬
‫נבחן את כוחות המשיכה בין מולקולות המומס למולקולות הממס‪ .‬כאשר מומס מתמוסס‪,‬‬
‫הכוחות הפועלים בין מולקולות המומס מתחלפים בכוחות הפועלים בין מולקולות המומס‬
‫למולקולות הממס‪ .‬אם כוחות המשיכה החדשים דומים לקודמיהם‪ ,‬יצירת התמיסה דורשת כמות‬
‫קטנה בלבד של אנרגיה‪ .‬לדוגמה‪ ,‬כאשר כוחות המשיכה העיקריים במומס הם קשרי מימן‪,‬‬
‫המומס יתמוסס בקלות רבה יותר בממס שיש בו קשרי מימן מאשר בממסים אחרים‪ .‬המולקולות‬
‫יעברו לתמיסה רק אם קשרי המימן בין מולקולות המומס יתחלפו בקשרי מימן בין מולקולות‬
‫מומס למולקולות ממס‪ .‬למתאנול‪ ,CH3OH ,‬למשל‪ ,‬יש קבוצות ‪ –OH‬היוצרות קשרי מימן‪ ,‬והוא‬
‫מתמוסס בקלות במים‪ ,‬אך לא בהקסאן‪.C6H14 ,‬‬
‫אם כוחות המשיכה העיקריים הפועלים בין מולקולות המומס הם כוחות לונדון‪ ,‬אזי הממס‬
‫המתאים להן ביותר הוא ממס שפועלים בו כוחות לונדון‪ .‬לדוגמה‪ ,‬ממס טוב לחומרים לא‪-‬‬
‫קוטביים הוא הנוזל הלא‪-‬קוטבי פחמן דו‪-‬גפרי‪ .CS2 ,‬חומר זה ממס אלקאנים‪ ,‬כדוגמת ‪ ,CH4‬טוב‬
‫בהרבה ממים‪ ,‬משום שאלקאנים מורכבים ממולקולות האחוזות יחד בכוחות לונדון‪ .‬מולקולות‬
‫האלקאנים אינן יכולות לחדור לתוך המבנה המסודר של מולקולות המים‪ ,‬הקשורות זו לזו‬
‫בקשרי מימן חזקים‪ ,‬כיוון שאינן יכולות להחליף את הקשרים האלה באינטראקציות בעלות חוזק‬
‫דומה‪.‬‬
‫דוגמאות‪:‬‬
‫א‪ .‬אלקאן כדוגמת ‪ CH3CH2CH2CH3‬מתמוסס ב‪) CCl4 -‬כוחות לונדון(‪ ,‬אך אינו מתמוסס במים‬
‫)קשרי מימן(‪.‬‬
‫‪.CCl4‬‬ ‫ב‪ .‬אתר כדוגמת ‪ CH3CH2OCH2CH3‬אינו מתמוסס במים אך מתמוסס ב ‪-‬‬
‫ג‪ .‬כוהל כדוגמת ‪ C2H5OH‬מתמוסס הן במים והן ב ‪ - CCl4 -‬כוחות לונדון וקשרי מימן‪.‬‬
‫ד‪ C5H11OH .‬אינו מתמוסס במים מאחר והשייר ההידרופובי שלו )‪ (C5H11‬גדול יחסית‪.‬‬
‫‪ CH3OCH3‬מתמוסס ב ‪ CCl4 -‬בגלל קיום קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס בין המולקולות של שני החומרים‪.‬‬
‫הוא מתמוסס גם במים מאחר והחמצן האתרי יכול ליצור קשרי מימן עם אטומי המימן‬
‫שבמולקולות המים‪ .‬נקודה נוספת שיש להדגיש היא שהשיירים ההידרופוביים שלו הינם‬
‫קטנים יחסית ומאפשרים למולקולות של החומר להשתלב בין מולקולות המים‪.‬‬

‫תרגילים‪:‬‬
‫‪ .1‬בכל אחת מהסדרות שלהלן‪ ,‬ציינו למי תהיה נקודת הרתיחה הגבוהה ביותר ולמי תהיה‬
‫נקודת הרתיחה הנמוכה ביותר ‪.‬נמקו‪.‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CH2F, CH3CH2COOH‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2COOH, CH3CH(COOH)CH2CH3, (CH3)3CCOOH‬‬ ‫ב‪.‬‬

‫‪4‬‬
 ‫תשובה‪:‬‬
‫א‪ .‬נקודת הרתיחה הגבוהה ביותר ל ‪ .CH3CH2COOH -‬הסיבה ‪ -‬קשרי מימן בין‪-‬מולקולריים רבים‬
‫יחסית ובעלי עוצמה חזקה יחסית‪ .‬נקודת הרתיחה הנמוכה ביותר ל ‪ .CH3CH2CH2CH2F -‬הסיבה ‪-‬‬
‫קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס בלבד )כוחות לונדון וכוחות דיפול‪-‬דיפול(‪ .‬נקודת הרתיחה בעלת ערך ביניים ל ‪-‬‬
‫‪ .CH3CH2CH2CH2OH‬הסיבה ‪ -‬קשרי מימן בעלי עוצמה נמוכה יחסית‪.‬‬
‫ב‪ .‬נקודת הרתיחה הגבוהה ביותר ל ‪ . CH3CH2CH2CH2COOH -‬הסיבה ‪ -‬לכל המולקולות קשרי מימן‬
‫הדומים בעוצמתם‪ ,‬אך לחומצה זו קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס חזקים יחסית ‪ -‬שטח פניה גדול )שרשרת לא‬
‫מסועפת(‪ .‬נקודת הרתיחה בעלת ערך הביניים ל ‪ .CH3CH(COOH)CH2CH3 -‬הסיבה ‪ -‬הסתעפות‬
‫אחת בלבד בשרשרת הגורמת להחלשת קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס‪ .‬נקודת הרתיחה הנמוכה ביותר ל ‪-‬‬
‫‪ .(CH3)3CCOOH‬שטח פניה הנמוך ביותר מאחר והמולקולה בעלת הסיעוף הרב ביותר‪.‬‬

‫שיטות הפרדה‬

‫זיקוק ‪ -‬הפרדה בין תרכובות נוזליות בעלות הבדלים משמעותיים בנקודות הרתיחה‪.‬‬
‫)להדגמת הזיקוק לחץ על זיקוק(‬
‫כשמחממים נוזל בכלי ומאפשרים לאדיו להתעבות בכלי קיבול אחר‪ ,‬מתרחש תהליך זיקוק‪.‬‬
‫מה מתרחש בתהליך הזיקוק? הנוזל מחומם בכלי קיבול )אביק( עד שהוא רותח ומתאדה‪ .‬האדים‬
‫עוברים דרך מעבה )‪ ,(condenser‬ובו הם מקוררים והופכים בחזרה לנוזל – התזקיק‪ ,‬שאותו‬
‫אוספים בכלי לאיסוף התזקיק )‪ .(receiver flask‬באיור הבא מוצגת מערכת זיקוק פשוטה‪ .‬זיקוק‬
‫פשוט משמש בדרך כלל להפרדת החומר המבוקש ממרכיבים משניים או ממרכיבים בלתי נדיפים‪.‬‬

‫‪5‬‬
 ‫מיצוי ‪ -‬הפרדה המבוססת על העובדה שחומר מסוים מסיס במידה שונה בשני ממיסים שונים‪,‬‬
‫שאינם מסיסים זה בזה‪.‬‬
‫תהליך המיצוי הנו עתיק יומין ומשמש לבידוד חומר רצוי מאי‪-‬ניקיונות או מתוך תערובת חומרים‬
‫ומבוסס על עיקרון של חלוקה בין פאזות‪ .‬בפעולה זו משתמשים אף בחיי היום‪-‬יום‪ .‬הפעולה‬
‫הפשוטה של הכנת תה או קפה כוללת מיצוי של מרכיבים שונים‪ ,‬האחראיים לטעם‪ ,‬לריח ולצבע‪,‬‬
‫מעלי תה או מקפה טחון באמצעות חליטתם במים חמים‪.‬‬
‫טכניקת המיצוי מבוססת על הוצאה סלקטיבית של חומר כימי אחד או יותר משכבה אחת‬
‫לאחרת‪ ,‬בדרך‪-‬כלל מנוזל או ממוצק לנוזל אחר‪ .‬ממסים נפוצים שמשתמשים בהם למיצוי הם‪:‬‬
‫אתר )‪ ,(CH3CH2OCH2CH3‬מתילן כלורי )‪ ,(CH2Cl2‬כלורופורם )‪ ,(CHCl3‬אצטון )‪,(CH3COCH3‬‬
‫כהלים שונים ומים‪.‬‬
‫מסיסות התרכובות האורגניות בממסים אינרטיים )ממסים אשר אינם מגיבים עם מומסים(‬
‫ובממסים פעילים תלויה במבנה המולקולרי של החומרים‪ .‬אפשר לחזות את המסיסות בממסים‬
‫אינרטיים לפי כללי המסיסות הניסיוניים האלה‪:‬‬
‫א‪ .‬חומרים מתמוססים בחומרים דומים להם‪ .‬כהלים קצרים מתמוססים במים‪ ,‬אסטרים‬
‫מסיסים בכהלים ובאתרים וכן הלאה‪.‬‬
‫ב‪ .‬תרכובת מסועפת מסיסה בממס נתון יותר טוב מאשר תרכובת שרשרתית‪.‬‬
‫ג‪ .‬בסדרות הומולוגיות‪ ,‬השרשרות הארוכות דומות לאלקאנים מבחינת התכונות הפיסיקליות‪.‬‬
‫ד‪ .‬תרכובות בעלות מסה מולרית גבוהה )כמו פולימרים( מסיסות בדרך‪-‬כלל בקושי בממסים‬
‫אינרטיים‪.‬‬
‫ה‪ .‬נוזלים ומוצקים בעלי טמפרטורת התכה נמוכה בדרך‪-‬כלל מסיסים יותר בממסים אינרטיים‬
‫מאשר מוצקים הניתכים בטמפרטורות גבוהות‪.‬‬

‫גיבוש ‪ -‬הפרדת מוצק מתערובת על ידי הפיכתו למוצק בצורה טהורה‪.‬‬

‫גיבוש מחדש מממס או מתערובת ממסים הוא טכניקת ניקוי של מוצקים‪ .‬התכונה העיקרית‬
‫הנדרשת מממס הגיבוש היא שמסיסות החומר המתגבש ממנו תהיה גבוהה בטמפרטורה גבוהה‪,‬‬
‫ונמוכה בטמפרטורה נמוכה‪.‬‬
‫תהליך הגיבוש מחדש כולל מספר שלבים‪:‬‬
‫‪ .1‬המסת החומר הגולמי בכמות קטנה של הממס החם‪ ,‬כך שתיווצר תמיסה רוויה‪.‬‬
‫‪ .2‬סינון התמיסה החמה דרך נייר סינון מקופל על משפך חם‪.‬‬
‫‪ .3‬קירור התמיסה והפיכתה לרוויה‪ .‬במצב זה עודף המומס שוקע בצורת אבקה או גבישים‪ .‬ככל‬
‫שקצב הקירור איטי יותר‪ ,‬ניתן לקבל גבישים גדולים יותר‪ .‬סביר להניח‪ ,‬שהמזהמים המופיעים‬
‫בכמות קטנה יחסית‪ ,‬יישארו בתמיסה‪ ,‬ולא ישקעו‪ .‬אם‪ ,‬למרות הקירור‪ ,‬לא מופיעים גבישים‪,‬‬
‫ניתן ליצור מוקדי גיבוש ע"י הוספת גביש קטן של החומר המבוקש הנקי או על‪-‬ידי גרוד החלק‬
‫הפנימי של כלי הגיבוש במקל זכוכית‪.‬‬
‫‪ .4‬סינון התערובת‪.‬‬
‫‪ .5‬ייבוש בתנור‪.‬‬

‫כרומטוגרפיה ‪ -‬שיטת הפרדה המבוססת על קצב נדידה שונה של חומרים‪ ,‬על פני תווך סופח‬
‫כלשהו‪) .‬להדגמת הכרומטוגרפיה לחץ על כרומטוגרפיה(‪.‬‬
‫שיטה זו מתבססת‪ ,‬כמו מיצוי‪ ,‬על חלוקת החומר המבוקש בין שתי פאזות‪ .‬בעוד שבמיצוי נקבעת‬

‫‪6‬‬
 ‫החלוקה על‪-‬ידי הבדלים במסיסות‪ ,‬בכרומטוגרפיה היא נקבעת על‪-‬ידי שוני בספיחה לפני השטח‬
‫של הפאזה המוצקה‪ .‬במהלך הכרומטוגרפיה מתקיימת אינטראקציה בין מרכיבי התערובת לבין‬
‫שתי הפאזות‪ :‬הנייחת והניידת‪ .‬כתוצאה מכך‪ ,‬חומרים בעלי תכונות שונות‪ ,‬ייספחו במידה שונה‬
‫לפני השטח של החומר המספח‪ ,‬ולכן יתחלקו במידה שונה בין הפאזה הסופחת )הסטאציונרית‪,‬‬
‫הנייחת( לפאזה הנעה‪.‬‬
‫החלוקה של המרכיבים בתוך הפאזה הנייחת הוא תהליך של שיווי משקל שמופר כל הזמן ע"י‬
‫הפאזה הניידת‪ .‬ככל שהמרכיב מוחזק ע"י הפאזה הנייחת חזק יותר‪ ,‬כך אחוז גבוה יותר של‬
‫מולקולות שלו לא ינועו‪ .‬המולקולות שמוחזקות פחות חזק ינועו דרך הפאזה הנייחת מהר יותר‪.‬‬
‫הסוגים השונים של טכניקות הכרומטוגרפיה מאופיינים ע"י שוני באופי של הפאזה הניידת‬
‫והנייחת‪.‬‬
‫א‪ .‬כרומטוגרפיה על גבי עמודות )קולונות(‪.‬‬
‫ב‪ .‬חילוף יונים‪.‬‬
‫ג‪ (Thin Layer Chromatography) - TLC .‬כרומטוגרפיה ברובד דק‪.‬‬
‫ד‪ (High Performance Liquid Chromatography) - HPLC .‬כרומטוגרפיה בלחץ גבוה‪.‬ה‪(Gas - GC .‬‬
‫)‪ Chromatography‬כרומטוגרפיה גזית‪.‬‬

‫ארבע הטכניקות הראשונות מאופיינות ע"י אינטראקציה בין הפאזה הנוזלית לבין הפאזה‬
‫המוצקה‪ .‬הטכניקה האחרונה מאופיינת ע"י אינטראקציה בין הפאזה הגזית הניידת לבין הפאזה‬
‫הנייחת‪.‬‬ ‫הנוזלית‬
‫כרומטוגרפיה על עמודה‬
‫בכרומטוגרפיה על עמודות‪ ,‬הפאזה הנייחת היא מוצק )בדרך כלל חומר גרגרי‪ ,‬לרוב סיליקה‬
‫‪ ,SiO2,‬או אלומינה ‪ ,Al2O3,‬בדרגות רטיבות ובסיסיות שונות(‪ .‬המוצק מפריד את מרכיבי הנוזל‬
‫העוברים דרכו ע"י סיפוח סלקטיבי על גבי שטחו‪ .‬היות והפאזה הנייחת היא קוטבית‪ ,‬ככל‬
‫שהחומר המועלה על העמודה קוטבי יותר‪ ,‬כך הוא ייספח חזק יותר‪ .‬אופי האינטראקציות‬
‫הגורמות לסיפוח הם הקשרים הבין‪-‬מולקולריים השונים‪ .‬לצורך הפרדה יעילה יש צורך בקצב‬
‫תנועה איטי של הפאזה הניידת על גבי הפאזה הנייחת‪.‬‬
‫כרומטוגרפיה של מחליף יונים‬
‫כרומטוגרפיה של מחליף יונים היא כרומטוגרפיה מיוחדת מטיפוס מוצק‪-‬נוזל שבו כוחות הסיפוח‬
‫הם יוניים חזקים‪.‬‬
‫‪ - TLC‬כרומטוגרפיה ברובד דק )‪(Thin Layer Chromatography‬‬

‫זוהי שיטה המותאמת להפרדה איכותית‪ ,‬לזיהוי חומרים ובדיקת ניקיונם‪ .‬בניגוד לכרומטוגרפיה‬
‫על עמודה‪ ,‬הנוזל נע כלפי מעלה ונושא אתו מרכיבים שונים של התערובת בקצב שונה‪.‬‬
‫את הבדיקה מבצעים על פלטות עשויות מאלומיניום‪ ,‬פלסטיק או זכוכית מצופות בשכבת‬
‫אלומינה או סיליקה ג'ל )הפאזה הנייחת דומה לזו המשמשת לכרומטוגרפיה בעמודה(‪ .‬לאחר‬
‫הרצת הפאזה הנייחת אפשר לזהות את מרכיביה השונים של התערובת על פי צבע‪ ,‬תגובה עם‬
‫ריאגנטים שונים או בליעה שונה באור אולטרה‪-‬סגול‪.‬‬
‫הפאזה הניידת בה נשתמש בניסוי זה הינה בדרך כלל ממס אורגני או תערובת של ממסים‪ .‬הפאזה‬
‫הניידת נעה על גבי משטח הכרומטוגרמה כלפי מעלה בתנועה קפילרית )נימית( ובדרכה מפרידה‬
‫את התערובת למרכיביה‪.‬‬

‫‪7‬‬
‫קביעת זהות המרכיבים השונים נעשית על ידי השוואת המרחק שעברה תרכובת למרחק שעבר‬
‫הממס‪.‬‬

‫‪ (High Performance Liquid Chromatography) - HPLC‬כרומטוגרפיה בלחץ גבוה‪.‬‬

‫ב‪ HPLC -‬החלקיקים המוצקים הבונים את העמודה קטנים יותר )שטח פנים גדול יותר(‪ ,‬צפופים‬
‫יותר ושיווי המשקל בין שתי הפאזות מושג מהר יותר‪ .‬הצפיפות של החלקיקים יוצרת התנגדות‬
‫לזרם הפאזה הניידת ויש צורך להחדירה בלחץ‪ .‬האינטראקציות עם הפאזה הנייחת הן מהסוגים‬
‫הבאים‪:‬‬
‫א‪ .‬ספיחה‬
‫ב‪ .‬חלוקה‬
‫ג‪ .‬חילוף יונים‬
‫ד‪ .‬הוצאה לפי גודל‬
‫היתרונות של ‪ HPLC‬הוא השימוש בפאזה ניידת נוזלית המאפשר אנליזה של חומרים יוניים שלא‬
‫יציבים תרמית )ההפרדה מתבצעת בטמפרטורת החדר(‪.‬‬
‫כרומטוגרפיית גזים‬
‫מבוססת על חלוקה של חומרים בין הפאזה הגזית לבין הפאזה הנוזלית הנייחת‪ ,‬אשר נספחה על‬
‫שכבה של פאזה מוצקה‪ .‬הפאזה הנייחת מורכבת מחומר אינרטי מוצק כתוש לגרגרים זעירים‪ ,‬כך‬
‫ששטח פניו גדול מאד‪ .‬חומר נוזלי )בלתי נדיף( בעל כושר ספיחה )והמסה( מכסה את הגרגרים‬
‫הזעירים‪ .‬הנוזל הוא הפאזה הנייחת והגרגרים המוצקים משמשים לו מצע‪ .‬הפאזה הנוזלית‬
‫ממלאת את העמודה )‪ (column‬הסלילית ועליה מתרחשת ההפרדה‪ .‬הפאזה הניידת )הגז הנושא‪,‬‬
‫‪ (carrier gas‬היא גז אינרטי‪ ,‬הליום או חנקן‪.‬‬
‫את התערובת המיועדת להפרדה מזריקים לתוך העמודה בדרכו של הגז הנושא‪ .‬מקום ההזרקה‬
‫)‪ (injector port‬מחומם באופן מווסת והתערובת הופכת עקב החימום לאדים הנסחפים עם הגז‬
‫הזורם‪.‬‬
‫בקולונה קיימים תהליכי חלוקה של מרכיבי המערכת בין שתי הפאזות‪ ,‬כך שבסיכומו של התהליך‬
‫עוברים מרכיבי התערובת השונים דרך הקולונה במהירויות שונות ומגיעים בנפרד לגלאי‪.‬‬
‫האינפורמציה המתקבלת מהגלאי נרשמת ‪ -‬כרומטוגרמה‪ ,‬ומאפשרת זיהוי איכותי וכמותי של‬
‫מרכיבי התערובת‪ .‬כרומטוגרפיית גזים משמשת בעיקר לזיהוי‪.‬‬

‫‪8‬‬
 ‫ספקטרומטריית מסות )‪ - (MS‬טכניקה המשמשת לאיפיון מסה מולרית של תרכובות אורגניות‪.‬‬
‫היא אינה ספקטרוסקופיה כי לא נבלעת בה קרינה‪.‬‬
‫ספקטרומטרית מסות מאפשרת לנו לקבוע את המסה והנוסחה המולקולריות של תרכובת וכמו‬
‫כן מאפיינים מבניים שונים שלה‪ .‬ספקטרומטרית מסות מבוססת על יוניזציה ופיצוח של‬
‫מולקולות אורגניות כתוצאה מהפגזתן באלקטרונים‪ ,‬בעלי אנרגיה גבוהה בהימצאותן בריק גבוה‪.‬‬
‫יון מולקולרי הוא קטיון‪-‬רדיקל )צורון בעל אלקטרון לא‪-‬מזווג ומטען חיובי( המתקבל כתוצאה‬
‫מהוצאת אלקטרון ממולקולת החומר‪.‬‬

‫‪M‬‬ ‫‪M+ + e -‬‬

‫כתוצאה מסילוק האלקטרון‪ ,‬חלק מהקשרים במולקולה נחלשים ורבים מהיונים המולקולריים‬
‫מתפרקים לקטיונים‪ ,‬רדיקלים‪ ,‬מולקולות ניטרליות וקטיון‪-‬רדיקלים נוספים‪ .‬הקשרים הנוטים‬
‫להישבר במהלך פירוק היון המולקולרי הנם הקשרים החלשים ביותר ואלו ששבירתם מובילה‬
‫לקבלת התוצרים היציבים ביותר‪ .‬כל הפרגמנטים החיוביים מואצים על ידי שדה חשמלי לתחום‬
‫ששורר בו שדה מגנטי חזק ומופרדים לפי יחס מסה למטען )‪ ,(m/z‬כאשר מטען החלקיקים הוא‬
‫בד"כ ‪ .+1‬בשדה המגנטי היונים נעים במסלולים השונים ברדיוסיהם בהתאם למסת היונים‪ .‬על‬
‫ידי ויסות של המתח המאיץ או של עצמת השדה המגנטי‪ ,‬ניתן להביא לכך שרק יונים בעלי ערכי‬
‫מסה נבחרים יוכלו לעבור דרך סדק אל הגלאי‪ .‬הפרגמנטים הניטרליים אינם מואצים באותה דרך‬
‫והם נשאבים מחוץ לספקטרומטר‪ .‬הספקטרום המתקבל‪ ,‬מס ספקטרום‪ ,‬הינו תרשים של שכיחות‬
‫יחסית באחוזים של כל פרגמנט קטיוני כתלות בערך ‪ m/z‬שלו‪.‬‬
‫פרגמנטציה‬
‫ערכו של ‪ m/z‬מתייחס למסה המולקולרית של הפרגמנט‪ .‬ערכו של ‪ m/z‬הגבוה ביותר‪ ,‬הוא של היון‬
‫המולקולרי‪ ,M ,‬והוא נותן לנו את המסה המולקולרית של התרכובת‪ .‬האותות בעלי ערכי ‪m/z‬‬
‫נמוכים יותר שייכים לפרגמנטים בעלי המטען החיובי השונים‪ .‬בספקטרום המסות עוצמתו של כל‬
‫אות תלויה ביציבותו של הפרגמנט המתאים ובהסתברות התהליך שהביא להיווצרותו‪ .‬השכיחות‬
‫היחסית של האותות נרשמת בהשוואה לאות הגדול ביותר שקרוי אות בסיסי ועוצמתו מוגדרת כ‪-‬‬
‫‪ .100%‬אותות בעלי ערכי ‪ m/z‬קטנים יותר מייצגים פרגמנטים טעונים חיובית של המולקולה‪.‬‬
‫האותות בעלי ערך ‪ m/z‬גבוה משל האות המולקולרי שייכים ליון מולקולרי בו לפחות אחד‬
‫מהאטומים הינו איזוטופ שכיח של יסוד מסוים‪ .‬לדוגמא‪ ,‬למרות שליונים המולקולריים של‬
‫פנטאן ושל ‪-2‬מתיל בוטאן ‪ ,m/z=72‬בכל אחד מהספקטרא של חומרים אלו ישנו אות ‪.m/z=73‬‬
‫אות זה קרוי ‪ M+1‬מאחר שהוא כבד ביחידת מסה אחת יותר מהיון המולקולרי‪ .‬אות זה קיים‬
‫‪12‬‬
‫בשל קיומם של שני איזוטופים טבעיים של פחמן‪C - 98.89% :‬‬
‫ו‪ .13C 1.11% -‬ניתן לחשב את מספר אטומי הפחמן במולקולה מתוך היחס בין עוצמת האותות‬
‫המתאימים ל‪ M -‬ול‪.M + 1 -‬‬
‫‪ – nC‬המספר המירבי של אטומי פחמן במולקולה )יש לעגל אותו כלפי מטה(‪.‬‬
‫גובה)‪ / (M‬גובה)‪nC = 100 x (M+1‬‬
‫‪1.1‬‬

‫‪9‬‬
 ‫נוכחות האות ‪ M+2‬יכולה להעיד על נוכחות ‪ .18O‬לרוב עוצמתו של אות זה מאוד נמוכה‪ .‬עוצמה‬
‫גבוהה של האות המתאים ל‪ M + 2 -‬מעידה על נוכחות אטום ברום או כלור במולקולה‪ .‬כאשר‬
‫עוצמתו של אות זה הינה שליש מעוצמת היון המולקולרי הרי שבמולקולה נוכח אטום כלור ואילו‬
‫כאשר עוצמתו זהה לזה של היון המולקולרי הרי שבמולקולה קיים אטום ברום‪.‬‬
‫ניתן אפוא להעריך מראש את הכמות היחסית של כל אחד מהצורונים המתקבלים תוך ידיעת‬
‫שכיחותם של האיזוטופים בטבע‪ .‬למשל‪:‬‬
‫‪12‬‬
‫‪C : 13C = 100 : 1.11‬‬
‫‪35‬‬
‫‪Cl : 37Cl = 100 : 32.5 = 3 : 1‬‬
‫‪79‬‬
‫‪Br : 81Br = 100 : 98 = 1 : 1‬‬
‫‪32‬‬
‫‪S : 34S = 100 : 4.22‬‬

‫שאר השיטות מבוססות על ספקטרוסקופיה‪.‬‬

‫ספקטרוסקופיה‬
‫מחקר של תוצאות האינטארקציה של חומר עם קרינה אלקטרומגנטית‪.‬‬
‫קרינה אלקטרומגנטית ‪ -‬נוצרת על ידי תנועה של חלקיק טעון‪.‬‬
‫תחום הספקטרום של הקרינה האלקטרומגנטית הוא רחב ומשתרע מקרני ‪ X‬ועד לגלי רדיו‪.‬‬
‫לכל תחום אנרגיה ותדירות שונה ולכן השפעתו על החומר שונה‪.‬‬

‫ספקטרוסקופיית ‪ UV‬והנראה מערבים עירור של אלקטרונים מהמצב היסודי שלהם לרמות‬

‫אנרגתיות גבוהות יותר‪.‬‬
‫ספקטרוסקופיה בתחום האור העל‪-‬סגול והאור הנראה‪ ,‬מספקת לנו מידע על מבנה התרכובות‬
‫בעלות קשרים כפולים מצומדים‪ .‬באור נראה ובקרינת ‪ UV‬אצורה אנרגיה המתאימה לערור של‬
‫אלקטרונים מאורביטל אחד לאורביטל אחר‪ ,‬בעל אנרגיה גבוהה יותר‪ .‬לקרינה על‪-‬סגולה אנרגיה‬
‫גבוהה יותר )‪ (180-400 nm‬מזו של קרינת האור הנראה )‪ .(400-780 nm‬ככל שאורך הגל קצר‬
‫יותר‪ ,‬לקרינה אנרגיה גבוהה יותר‪ .‬האנרגיות האגורות בקרינה העל‪-‬סגולה ובזו של האור הנראה‬
‫גורמות למעברים אלקטרוניים מסוג *‪ n→π‬ו‪.π→π* -‬‬

‫‪10‬‬
‫השפעת הצימוד על אורך הגל של האור הנבלע ‪ -‬ככל שהמערכת המצומדת מכילה מספר רב יותר‬
‫של קשרים כפולים‪ ,‬האנרגיה הדרושה למעבר אלקטרונים נמוכה יותר ואורך הגל המקסימלי‪,‬‬
‫‪ ,λmax‬בו מתרחש המעבר‪ ,‬ארוך יותר‪ .‬לדוגמא‪,‬‬

‫ככל שיש יותר קשרים כפולים מצומדים‪ ,‬כך אורך הגל של הבליעה יותר ארוך והעירור‬
‫האלקטרוני דורש אנרגיה נמוכה יותר‪ .‬זכרו ‪ -‬אורך הגל נמצא ביחס הפוך לאנרגיה‪ .‬ככל שאורך‬
‫הגל ארוך יותר‪ ,‬האנרגיה נמוכה יותר‪.‬‬

‫‪λmax = 171 nm‬‬ ‫אתילן‬

‫‪λmax = 217 nm‬‬ ‫בוטאדיאן‬

‫שיטה זו שימושית עבור מולקולות בעלות קשר כפול אחד ויותר‪ ,‬קשר משולש אחד או יותר‬
‫ובמיוחד שימושי למולקולות בעלות מערכת מצומדת‪.‬‬
‫קיימים מספר סוגי מעברים‪:‬‬

‫מתחת ל ‪) 200nm -‬בליעה של החמצן שבאוויר(‪.‬‬ ‫•‬

‫בליעה חלשה מעל ‪ - 200nm‬מעברי *‪) n → π‬חלשים( אסורי גיאומטריה‪ ,‬ניצבים זה לזה‪.‬‬ ‫•‬

‫בליעה חלשה מעל ‪ - 200nm‬מעברי *‪) n →σ‬חלשים(‪.‬‬ ‫•‬

‫בליעה מעל ‪ 200nm‬מעברי *‪ π →π‬בטבעות בנזניות )מותרי גיאומטריה(‪.‬‬ ‫•‬

‫בליעה של קשר כפול יחיד ‪ .180nm -‬ככל שלחומר מספר רב יותר קשרים כפולים מצומדים‪,‬‬
‫החומר יותר צבעוני ‪ -‬בולע באור הנראה‪ .‬למשל ‪-β‬קרוטן בולע ב ‪) 497nm -‬אור נראה ‪ -‬צבע‬
‫כתום(‪.‬‬
‫תרגילים‪:‬‬
‫‪ .2‬איזו מהתרכובות הבאות לא תבלע קרינת ‪ UV‬בתחום ‪?200-400nm‬‬

‫א‪CH3CH2OH .‬‬

‫ב‪.‬‬

‫‪CH 2CH 3‬‬

‫‪11‬‬
 ‫ג‪.‬‬
‫‪H‬‬

‫‪N‬‬

‫ד‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫ה‪CH2=CHCH2CH2CH=CH2 .‬‬

‫תשובה‪:‬‬
‫א‪ ,‬ג‪ ,‬ו ‪-‬ה‪.‬‬

‫ספקטרוסקופיית ‪IR‬‬
‫מערבת מעברים בין רמות ויברציוניות )תנודתיות( שונות השייכות לאותה רמה אלקטרונית‪.‬‬
‫ספקטרוסקופית ‪ IR‬מתייחסת לחלק של הספקטרום האלקטרומגנטי בין האור הנראה לבין‬
‫התחום של גלי מיקרו‪.‬‬
‫לכימאי האורגני התחום השימושי הוא בין ‪ 400 cm-1‬לבין ‪ , 4000 cm-1‬תחום ה‪ .IR -‬זהו תחום‬
‫האנרגיות שמתייחס לתנועה ויברציונית )תנודתית( של הקשרים במולקולות‪.‬‬
‫ספקטרוסקופית ‪ IR‬מספקת מידע על קבוצות פונקציונליות שונות הקיימות במולקולה כגון‬
‫נוכחות ‪ ,C=C ,C=O ,OH‬אך יש לציין שאין היא מספקת מידע על מספר אטומי הפחמן‪ ,‬המימן או‬
‫אטומים אחרים במולקולה‪.‬‬
‫המולקולות אינן מהוות מערכות קשיחות של אטומים‪ .‬ניתן לדמותן למערכת המורכבת מכדורים‬
‫בעלי מסות שונות הקשורים זה לזה באמצעות קפיצים בעלי חוזק שונה‪ .‬הכדורים מייצגים את‬
‫האטומים והקפיצים את הקשרים השונים שביניהם‪ .‬האטומים נמצאים בתנועה מתמדת‪.‬‬
‫קיימים שני סוגי תנועה ויברציונית במולקולות‪:‬‬

‫א‪ .‬מתיחה ‪ -‬תנועה לאורך הקשר כך‪ ,‬שמרחק הבין אטומי מתקצר או מתארך‪.‬‬
‫ב‪ .‬כיפוף ‪ -‬תנועה המשנה את זווית הקשר או תנועה של קבוצת אטומים ביחס לשאר‬
‫המולקולה כמו פיתול או עיוות‪.‬‬

‫‪12‬‬
 ‫מיקומו של פס הבליעה או פס ההעברה מצוין על ידי אורך הגל שלו ביחידות של מיקרון או‬
‫באמצעות מספר הגל‪ .‬מספר הגל הוא הערך ההופכי של אורך הגל ויחידותיו הן ‪.cm-1‬‬

‫‪1‬‬
‫מספר הגל =‬
‫‪λ‬‬
‫מספר גל ותדירות הם‪ ,‬מונחים המתייחסים לאורך הגל‪ ,‬אך מנקודת מבט שונה‪:‬‬
‫מספר גל הוא מספר גלים ל‪ 1-‬סנטימטר‪.‬‬
‫תדירות הוא מספר גלים לשנייה‪.‬‬
‫ספקטרום ‪ IR‬נותן מידע על קבוצות פונקציונליות שונות הקיימות במולקולה‪ .‬אין הוא מספק‬
‫מידע על מספר אטומי פחמן או מימן או אטומים אחרים במולקולה‪.‬‬
‫זיהוי קבוצה פונקציונלית‪:‬‬
‫על מנת לזהות קבוצה מסוימת‪ ,‬על פס הבליעה להימצא בספקטרומים של כל המולקולות‬
‫המכילות קבוצה זו ועליו להעדר מהספקטרומים של מולקולות שאינן מכילות קבוצה זו‪.‬‬
‫העדר פס בליעה בתחום אופייני לקבוצה כלשהי מבטל כמעט לחלוטין בוודאות‪ ,‬את אפשרות‬
‫קיום קבוצה זו בתרכובת הנבדקת‪.‬‬
‫קיום פס בליעה בתחום אופייני לקבוצה כלשהי‪ ,‬מהווה רק עדות מסייעת לקיום הקבוצה‪.‬‬
‫חלוקה ספקטרום ה ‪ IR -‬לתחומים‪:‬‬

‫• תחום תדירויות גבוה ‪ : 3800-1400cm-1 -‬מתיחות של קשרים כפולים ומשולשים וקשרי ‪.X-H‬‬
‫אין חפיפות בין הבליעות‪.‬‬
‫• תחום תדירויות נמוך ‪ : 1000-600cm-1 -‬מתיחות של ‪ S-C ,Cl-C ,N-O‬ועוד‪.‬‬

‫‪13‬‬
 ‫• תחום תדירויות בינוני ‪ : 1400-1000cm-1 -‬ויברציות המצומדות למתיחת קשרים בודדים‬
‫וכיפוף קשרי ‪ :H-X‬אזור "טביעת האצבעות" של המולקולה‪.‬‬

‫כאשר נעסוק בקורס זה בפענוח ספקטרא של תרכובות שונות נתמקד בד"כ בתחום התדירויות‬
‫הגבוה‪ .‬נעסוק בעיקר )אך לא רק( בבליעות אופייניות של קבוצות קרבוניליות‪ ,‬קבוצות‬
‫הידרוקסיליות וקבוצות אתריות‪ .‬כדאי לשים לב גם לבליעות של קבוצות אמיניות וטבעות‬
‫ארומטיות‪.‬‬
‫אתרים העוסקים בספקטרוסקופיית ‪:IR‬‬
‫‪http://chipo.chem.uic.edu/web1/ocol/spec/IR.htm‬‬
‫‪http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/index.html‬‬

‫ספקטרום תמ"ג‬
‫ספקטרוסקופית ‪) NMR‬תמ"ג( היא תוצאה של אינטראקציה של ספינים של גרעיני אטומים עם‬
‫שדה מגנטי חיצוני‪.‬‬
‫שיטת התמ''ג מנצלת את העובדה שלגרעינים רבים יש איזוטופים שלגרעיניהם יש מומנט מגנטי‪.‬‬
‫כשלא מופעל שדה מגנטי חיצוני‪ ,‬הגרעינים מסודרים באופן אקראי‪ ,‬אבל כשמכניסים את‬
‫הגרעינים לתוך שדה מגנטי חיצוני‪ ,‬הגרעינים מסתובבים ומסתדרים במקביל או כנגד השדה‬
‫החיצוני‪ .‬גרעין שהסתדר במקביל לשדה המגנטי החיצוני המכונה מצב ספין ‪ , α‬נמצא במצב נמוך‬
‫יותר מבחינה אנרגטית וגרעין שהסתדר כנגד השדה המגנטי החיצוני המכונה מצב ספין ‪ ,β‬נמצא‬
‫במצב גבוה יותר מבחינה אנרגטית ‪ -‬כלומר יש הפרש אנרגיה בין שני המצבים‪.‬‬

‫בערך מסוים של השדה המגנטי מתקיימים תנאי תהודה‪ ,‬כלומר המעבר האנרגטי ממצב אחד‬
‫למשנהו מתרחש באורך גל המתאים לתדרי רדיו וכאשר הספין חוזר לרמת הבסיס שלו נפלטת‬
‫אנרגיה באותו התדר‪ .‬האות )‪ (signal‬המתאים למעבר זה נמדד בשיטות שונות ומעובד כך שבסופו‬
‫של דבר מתקבל ספקטרום ‪) NMR‬תמ"ג( המתאים לגרעין זה‪ .‬מכשיר תמ"ג מזהה ומציג אותות‬
‫אלו כתרשים של תדירות הבליעה כתלות בעוצמה ‪ -‬תרשים זה קרוי ספקטרום ‪.NMR‬‬

‫‪14‬‬
 ‫‪13‬‬
‫זהו ספקטרום של פחמנים‪.‬‬ ‫‪ 1H-NMR‬זהו ספקטרום של פרוטונים ו ‪C-NMR -‬‬
‫ספטרוסקופיה זו מספקת מידע על היערכות ומספרם של אטומים שונים במולקולה‪ ,‬כולל‬
‫מימנים‪ ,‬אך לא רק הם בלבד‪ .‬באמצעותה ניתן לזהות קבוצות פונקציונליות‪ ,‬מבנה מרחבי‬
‫ותכונות דינמיות של מולקולות‪.‬‬
‫מיסוך ואל‪-‬מיסוך‬
‫ההבדל במיקום הבליעה של פרוטון מסוים יחסית לפרוטון רפרנס נקרא היסט כימי‪.‬‬
‫ההיסט הכימי של אות הינו גודל שערכו קבוע ואינו תלוי כלל בתדירות או בשדה המגנטי‬
‫הייחודיים לספקטרומטר ‪ -‬תכונה חשובה לצורך השוואת ספקטרא‪.‬‬
‫ההיסט הכימי של גרעין המימן תלוי בסביבתו הכימית‪ .‬אם כל אטומי המימן בתרכובת ממוקמים‬
‫בסביבה כימית זהה‪ ,‬מתקבל אות אחד בלבד בספקטרום‪ .‬נמצא כי לגרעיני אותם אטומים‬
‫המצויים בסביבות כימיות דומות יש היסטים כימיים דומים‪ .‬כל תחום של היסט כימי אופייני‬
‫לסביבה כימית מסוימת‪ .‬השדה המגנטי ש"מרגיש" פרוטון תלוי בסביבתו הכימית‪ .‬האלקטרונים‬
‫בסביבתו של הגרעין בתוך המולקולה ממסכים את השדה המגנטי בפני הגרעין‪ .‬ככל שהמיסוך‬
‫גדול יותר יש להגדיל את חוזק השדה המגנטי החיצוני על מנת להגיע לתנאי תהודה‪ .‬קיימים‬
‫מקרים בהם הגרעין עובר אל‪-‬מיסוך‪ ,‬צפיפות האלקטרונים שבסביבתו קטנה ואז יש להקטין את‬
‫חוזק השדה המגנטי על‪-‬מנת להגיע לתנאי תהודה‪ .‬בשכנות לקבוצות דוחפות אלקטרונים‬
‫מתקבלת צפיפות אלקטרונית גבוהה בקרבת גרעין המימן‪ ,‬המיסוך גדל ולכן ההיסט הכימי )‪(δ‬‬
‫שלו קטן )מתקרב לכיוון ההיסט הכימי של ‪ .(TMS‬בשכנות לקבוצות מושכות אלקטרונים‬
‫מתקבלת צפיפות אלקטרונית נמוכה בקרבת גרעין המימן‪ ,‬המיסוך קטן ולכן ההיסט הכימי )‪(δ‬‬
‫שלו גדל )מתרחק מהיסט הכימי של הרפרנס(‪.‬‬

‫לכל דוגמא של חומר הנלקחת לבדיקה במכשיר ‪ NMR‬מוכנסת כמות קטנה של תרכובת ייחוס‪.‬‬
‫הרפרנס הנפוץ ביותר הוא ‪.[Tetra Methyl Silane - Si(CH3)4] TMS‬‬
‫הוא אינרטי‪ ,‬סימטרי ‪ ,‬נדיף )רותח ב ‪ ,(27°C -‬מסיס ברוב הממיסים האורגניים ונותן פיק חד‬
‫בשדה גבוה )ממוסך( מרוב התרכובות האורגניות‪.‬‬
‫סקלת הספקטרום ממקמת את ה ‪ TMS-‬ב ‪ 0Hz -‬בצד ימין‪ .‬היסטו הכימי‪ ,δ ,‬מבוטא‬
‫ביחידות ‪.ppm‬‬
‫הגורמים המשפיעים על ההיסט הכימי‪:‬‬

‫‪15‬‬
 ‫א‪ .‬גורמים אינטראמולקולריים ‪ -‬בתוך המולקולה‪.‬‬
‫ב‪ .‬גורמים אינטרמולקולריים ‪ -‬מחוץ למולקולה‪.‬‬

‫מבחינים בשתי תופעות אינטראמולקולריות‪:‬‬

‫‪.1‬אפקט אינדוקטיבי ‪ -‬משיכה או דחיפה של אלקטרונים דרך הקשרים‪.‬‬
‫דחיפה‪ :‬פרוטון יותר ממוסך יבלע בשדה גבוה יותר )לכוון ה ‪.(TMS -‬‬
‫משיכה‪ :‬פרוטון פחות ממוסך יבלע בשדה נמוך יותר )רחוק מה ‪.(TMS -‬‬
‫‪ .2‬אפקט אנאיזוטרופי של קשרים ‪ -‬פועל דרך המרחב‪.‬‬
‫אלקטרוני ‪ π‬של קרבוניל‪ ,‬אלקן‪ ,‬אלקין או טבעת ארומטית מסתובבים כך שהם יוצרים שדה‬
‫מגנטי בכוון השדה החיצוני ולכן המימנים הקשורים למערכת באותו המישור של אלקטרוני‬
‫ה ‪ π -‬מרגישים שדה חיצוני אפקטיבי חזק יותר ולכן יבלעו בשדה נמוך יותר‪ .‬לעומתם פרוטונים‬
‫הנמצאים בשדה מאונך לאלקטרונים אלו יבלעו בשדה גבוה יותר‪.‬‬
‫אפקטים אינטרמולקולריים‪:‬‬
‫הם פועלים רק על מימנים הנמצאים על הטרואטומים‪.SH ,NH ,OH :‬‬
‫קיימת השפעה של גורם חוץ מולקולרי כמו‪:‬‬
‫‪ .1‬ריכוז‬
‫‪ .2‬ממס‬
‫‪ .3‬טמפרטורה‬
‫במסגרת הקורס הנוכחי‪ ,‬לא נדון בגורמים אלו‪.‬‬
‫בצורה גסה ניתן להעריך את המיקום היחסי של הגרעינים לפי המושגים של אלקטרושליליות‬
‫וחומציות‪ ,‬אך ישנם יוצאי דופן כמו פרוטונים של אצטילן הבולעים יחסית גבוה‪ ,‬מימני אלדהיד‪,‬‬
‫הבולעים בשדה יחסית מאוד נמוך ומימני בנזן או טבעות ארומטיות‪ ,‬הבולעים בשדה נמוך‬
‫יחסית‪.‬‬
‫נתונים לגבי ההיסטים הכימיים השונים ניתן "להוציא" מתוך הטבלה במדריך הלמידה‪ ,‬עמ' ‪.11‬‬
‫יש לשים לב לעובדה שנתוני ההיסטים אינם תמיד תואמים בדיוק את נתוני הספקטרום‪ ,‬כתוצאה‬
‫משילוב של מספר השפעות‪ .‬כאשר קבוצת מימנים או מימן אחד נמצאים בשכנות לשתים או יותר‬
‫קבוצות אלקטרושליליות ההיסט הכימי הנו תוצאה של השפעה הדדית של כל הקבוצות השכנות‪.‬‬

‫הערה‪ :‬ההיסט הכימי של קבוצת ‪ OH‬משתנה בתלות בממס ובמשתנים אחרים כך שלא ניתן‬
‫לזהותו בוודאות תוך הסתמכות על ההיסט הכימי שלו בלבד‪ .‬האות השייך לקבוצה זו מופיע בד"כ‬
‫כסינגלט מורחב‪ .‬הפרוטון שבהידרוקסיל אינו מפצל ואינו מפוצל על ידי פרוטונים שכנים‪ .‬הסיבה‬
‫לכך היא שבדוגמא הנבדקת‪ ,‬הפרוטונים שבהידרוקסיל מוחלפים במהירות ביניהם באופן בין‬
‫מולקולרי‪ .‬חילופים אלו מזורזים על ידי עקבות של חומצה או בסיס‪ ,‬אשר בד"כ נמצאים בממס‪.‬‬
‫תופעה דומה באה לידי ביטוי גם בקבוצות אמיניות )‪ .(NH2, NH‬ניתן להעלים את האות של‬
‫ההידרוקסיל על ידי הוספת ‪ D2O‬לדגימה ‪ -‬אטום הדאוטריום מחליף את אטום המימן‬
‫שבהידרוקסיל‪.‬‬

‫‪16‬‬
 ‫‪1‬‬
‫מספר האותות בספקטרום ‪H-NMR‬‬
‫מימנים הנמצאים בסביבה כימית זהה קרויים מימנים זהים כימית‪ .‬לדוגמא‪ ,‬ל‪-1-‬ברומופרופאן‪,‬‬
‫‪ 3 ,CH3CH2CH2Br‬קבוצות של מימנים זהים כימית‪ .‬הראשונה כוללת את שלושת המימנים‬
‫המתיליים‪ ,‬השניה את שני המימנים המתילניים במרכז המולקולה והשלישית שני מימנים‬
‫מתילניים של הפחמן הקשור לאטום הברום‪ .‬לכל אחד מסוגי המימנים אות מיוחד בספקטרום‬
‫ה‪ ,1H-NMR-‬סה"כ שלושה אותות‪ .‬ל‪-2-‬ברומופרופאן‪ ,CH3CHBrCH3 ,‬יש שתי קבוצות של‬
‫מימנים זהים כימית‪ .‬לכל אחד מסוגי המימנים אות מיוחד בספקטרום ה‪ ,1H-NMR-‬סה"כ שני‬
‫אותות‪ .‬וכך הלאה‪.‬‬

‫אינטגרציה של האותות‬
‫מידע חשוב טמון בשטח היחסי של האותות השונים בספקטרום‪ .‬השטח מתחת לאות מתכונתי‬
‫למספר הפרוטונים הזהים הגורמים לו‪ .‬כלומר‪ ,‬יחס השטחים שמתחת לאותות שווה ליחס‬
‫המימנים במולקולה‪ .‬במכשיר ‪ NMR‬יש אינטגרטור אלקטרוני המתרגם את השטח שמתחת לאות‬
‫לפונקצית מדרגה שגובהה מתכונתי לשטח‪ ,‬אינטגרציה‪.‬‬
‫הערה ‪ -‬היחסים המתקבלים אינם מדויקים‪ .‬הטעות היא של כ‪.10%-‬לדוגמא‪ ,‬בספקטרום‬
‫‪ 1H-NMR‬של ‪-1‬ברומו‪-2,2-‬דימתיל פרופאן מופיעים שני אותות‪.‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2Br‬‬
‫‪CH3‬‬
‫האחד של ‪ 9‬מימנים מתיליים והשני של ‪ 2‬מימנים מתילניים‪ .‬גבהי האותות הנמדדים הם ‪,7:1.6‬‬
‫בהתאמה )‪ .(1:4.4‬אם נמצא את היחס במספרים שלמים יתקבל ‪ .∼2:9‬יחס זה מצביע על היחס‬
‫בין המימנים השונים במולקולה‪.‬‬

‫‪17‬‬
‫זהו יחס ולא מספרים מוחלטים של מספרי המימנים במולקולה‪ .‬לדוגמא‪ ,‬בתרכובת ‪-1,2‬דיכלורו‪-‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H3 C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2Cl‬‬

‫‪ ,‬היחס המתקבל באינטגרציה הוא ‪.1:3‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪-2‬מתיל פרופאן‪,‬‬

‫פיצול ספין‪-‬ספין‬
‫פיצול ספין‪-‬ספין מבטא את ההשפעה ההדדית של גרעיני מימנים לא זהים כימית‪ ,‬הסמוכים זה‬
‫לזה‪ .‬ככלל‪ ,‬קבוצה של גרעיני מימנים זהים כימית מפצלת אותות של גרעין של מימן שכן ל‪N+1 -‬‬
‫שיאים‪ ,‬כאשר ‪ N‬מציין את מספר המימנים הזהים כימית )בינם לבין עצמם(‪ ,‬הקשורים לפחמנים‬
‫שכנים‪ .‬לדוגמא‪ ,‬בספקטרום תמ"ג של ‪-1,1‬דיכלורואתאן ישנם שני אותות‪ .‬האות של מימני‬
‫המתיל יהיה מפוצל לשנים )דובלט( מאחר למימני המתיל ישנו מימן שכן אחד בלבד‬
‫)‪ .(N+1=1+1=2‬לעומת זאת האות של המימן המתיני יהיה מפוצל ל‪) 4-‬קוורטט( מאחר ויש לו ‪3‬‬
‫מימנים שכנים )‪.(N+1=3+1=4‬‬

‫‪18‬‬
 ‫‪O‬‬
‫‪a c‬‬ ‫‪b‬‬
‫‪CH3CH2CCH3‬‬
‫‪ ,‬יופיעו כאמור ‪ 3‬אותות‪ .‬האות של‬ ‫דוגמא נוספת‪ :‬בספקטרום של בוטאנון‪,‬‬
‫מימני ‪ a‬יהיה מפוצל ל‪) 3-‬טריפלט( מאחר ומספר המימנים השכנים הוא ‪ .2‬האות של מימני ‪ b‬לא‬
‫יהיה מפוצל )סינלגט( מאחר ומספר המימנים השכנים הוא ‪ .0‬האות של מימני ב יהיה מפוצל ל‪4-‬‬
‫)קוורטט( מאחר ומספר המימנים השכנים הוא ‪.3‬‬
‫סוגי פיצולים‬
‫סינגלט ‪1 -‬‬
‫דובלט ‪2 -‬‬
‫טריפלט ‪3 -‬‬
‫קוורטט ‪4 -‬‬
‫קווינטט ‪5 -‬‬
‫סקסטט ‪6 -‬‬
‫ספטט – ‪7‬‬

‫תרגילים‪:‬‬
‫‪ .3‬כיצד ייראו‪ ,‬זה לעומת זה‪ ,‬ספקטרה ‪ 1H-NMR‬של זוגות החומרים הבאים?‬

‫א‪ClCH2CH2Br .‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪CH3CH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫ב‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CCH3‬‬ ‫‪CH2CH‬‬

‫בכל ספקטרום התייחס למספר האותות‪ ,‬סוג האותות‪ ,‬מיקומם ושטחיהם היחסיים‪.‬‬

‫תשובה‪:‬‬

‫א‪ClCH2CH2Br .‬‬
‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬

‫‪19‬‬
 ‫‪ -a‬טריפלט‪~ 3.5 ppm, 2H ,‬‬
‫‪ - b‬טריפלט‪~ 3.6 ppm, 2H ,‬‬

‫‪Br‬‬
‫‪CH3-C-H a‬‬
‫‪Cl b‬‬

‫‪ - a‬קוורטטט‪~ 5 ppm, 1H ,‬‬

‫‪ - b‬דובלט‪~ 1ppm, 3H ,‬‬

‫‪b‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH2CH‬‬
‫ב‬
‫‪c‬‬ ‫‪a‬‬

‫‪ - a‬טריפלט‪~ 9-10ppm, 1H ,‬‬

‫‪ - b‬דובלט‪~ 2.7ppm, 2H ,‬‬
‫‪ - c‬סינגלט‪~ 7ppm, 5H ,‬‬

‫‪O‬‬
‫‪CCH3‬‬

‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬

‫‪ - a‬סינגלט‪~ 2ppm, 3H ,‬‬

‫‪ - b‬סינגלט‪~ 7ppm, 5H ,‬‬

‫הערה‪ :‬לפני פתרון בעיה העוסקת במציאת נוסחת מבנה של תרכובת אורגנית כדאי לחשב את‬
‫דרגת אי הרויון ) טבעת או קשר כפול ‪ -‬דרגת אחת של אי רוויון‪ .‬טבעת ארומטית‪ 3 :,‬קשרים‬
‫כפולים ‪ +‬טבעת לכן ‪ 4 -‬דרגות של אי‪-‬רויון(‪.‬‬
‫חישוב דרגת האי‪-‬רוויון במולקולה נתונה ‪:CwHxNyOz‬‬
‫‪W-1/2(X)+1/2(Y)+0(Z)+1‬‬

‫‪20‬‬
 ‫שימו לב‪ :‬ההתייחסות לאטומי הלוגן היא כמו לאטומי מימן‪.‬‬

‫‪ .4‬לחומר שנוסחתו המולקולרית ‪ C4H10O‬אין בספקטרום ‪ IR‬אותות בסביבות ‪3500‬‬

‫ו ‪ 1700 -‬ס"מ‪ .1-‬מאפייני ספקטרום ‪ 1H-NMR‬של החומר נתונים להלן‪:‬‬

‫מולטיפלט‪1H, 4.1ppm ,‬‬

‫סינגלט‪3H, 3.1ppm ,‬‬
‫דובלט‪6H, 1.55ppm ,‬‬
‫הצע נוסחת מבנה לחומר‪ .‬נמקו את הצעתכם‪.‬‬

‫תשובה‪:‬‬
‫‪(CH3)2CH-O-CH3‬‬ ‫‪.‬‬
‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪ - a‬סינגלט‪3H, 3.1ppm ,‬‬
‫‪ - b‬מולטיפלט‪1H, 4.1ppm ,‬‬
‫‪ - c‬דובלט‪6H, 1.55ppm ,‬‬

‫‪ .5‬הציעו נוסחת מבנה לתרכובת שנוסחתה המולקולרית ‪ C9H11Br‬ומאפייני ספקטרום ה ‪-‬‬

‫‪ 1H-NMR‬שלה נתונים להלן‪:‬‬

‫קווינטט‪2.15ppm, 2H ,‬‬
‫טריפלט‪2.75ppm, 2H ,‬‬
‫טריפלט‪3.38ppm, 2H ,‬‬
‫סינגלט‪7.22ppm, 5H ,‬‬

‫הסבירו את שיקוליכם בקביעת נוסחת המבנה‪.‬‬

‫תשובה‪:‬‬

‫‪CH2CH2CH2Br‬‬
‫‪.‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪ - a‬טריפלט‪3.38ppm, 2H ,‬‬
‫‪ - b‬קווינטט‪2.15ppm, 2H ,‬‬

‫‪21‬‬
 ‫‪ - c‬טריפלט‪2.75ppm, 2H ,‬‬
‫‪ - d‬סינגלט‪7.22ppm, 5H ,‬‬

‫‪. 6‬לפניכם החומר אטרופין‪:‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪N‬‬

‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C-CH‬‬

‫‪O CH2OH‬‬

‫א‪ .‬לכמה אותות תצפה בספקטרום ‪ ? 1H-NMR‬נמקו‪.‬‬

‫ב‪ .‬אלו אותות אופיינים תמצאו בספקטרום ‪ IR‬של חומר זה?‬

‫תשובה‪:‬‬
‫א‪ 9 .‬אותות‪ 9 .‬סוגי מימנים‪.‬‬
‫ב‪ C=C .‬ארומטי ‪ -‬מתיחה ‪ 1450-1600 -‬ס"מ‪ 4) -1‬פסים(‪.‬‬
‫‪ C-H‬ארומטי ‪ -‬כיפוף ‪ 750 -‬ס"מ‪.-1‬‬
‫‪ C-H‬ארומטי ‪ -‬מתיחה ‪ 3000-3100 -‬ס"מ‪.-1‬‬
‫‪ O-H‬מתיחה ‪ 3000-3500 -‬ס"מ‪.-1‬‬
‫‪ C=O‬מתיחה ‪ 1735-1750 -‬ס"מ‪.-1‬‬
‫‪ C-N‬מתיחה ‪ 1020-1220 -‬ס"מ‪.-1‬‬

‫‪ .7‬בספקטרום ‪ MS‬של שני איזומרים מופיע האות של היון המולקולרי ב ‪m/e=102‬‬

‫‪1-‬‬
‫ובספקטרום ‪ IR‬ישנה בליעה ב ‪ 1735 -‬ס"מ‪.‬‬
‫אפיוני ספקטרום ה ‪ - 1H-NMR‬של האיזומרים נתונים להלן‪:‬‬
‫א‪ .‬דובלט‪6H, 1.2ppm ,‬‬
‫ספטט‪1H, 2.5ppm ,‬‬
‫סינגלט‪3H, 3.8ppm ,‬‬

‫‪22‬‬
 ‫ב‪ .‬דובלט‪6H, 1.2ppm ,‬‬
‫סינגלט‪3H, 2.1ppm ,‬‬
‫ספטט‪1H 4.9ppm ,‬‬

‫הציעו נוסחאות מבנה לשני האיזומרים ‪.‬הסבירו את קביעותיכם‪.‬‬

‫תשובה‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪(CH3)2CHCOCH3‬‬
‫א‪.‬‬
‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪ - a‬סינגלט‪3H, 3.8ppm ,‬‬
‫‪ - b‬ספטט‪1H, 2.5ppm ,‬‬
‫‪ - c‬דובלט‪6H, 1.2ppm ,‬‬

‫ב‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪(CH3)2CHOCCH3‬‬
‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪ - a‬סינגלט‪3H, 2.1ppm ,‬‬
‫‪ - b‬ספטט‪1H 4.9ppm ,‬‬
‫‪ - c‬דובלט‪6H, 1.2ppm ,‬‬

‫‪1‬‬
‫‪ .8‬הציעו נוסחת מבנה לתרכובת שנוסחתה המולקולרית ‪ C10H12O‬וספקטרום ‪ IR‬ו‪H-NMR-‬‬
‫שלה נתונים להלן ‪.‬הסבירו את שיקוליכם בקביעת המבנה‪.‬‬
‫ספקטרום ‪:IR‬‬

‫‪23‬‬
 ‫ספקטרום ‪:1H-NMR‬‬

‫תשובה‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪(CH3)2CHC‬‬

‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬

‫‪ - a‬מולטיפלט‪7.6 ppm, 5H ,‬‬

‫‪ – b‬ספטט‪3.5 ppm, 1H ,‬‬
‫‪ – c‬דובלט‪1.2 ppm, 6H ,‬‬

‫‪13‬‬
‫ללא פיצולי‬ ‫‪ .9‬לחומר ‪ C4H9Cl‬קיימים ארבעה איזומרים‪ .‬להלן ספקטרום ‪C-NMR,‬‬
‫‪ , 13C-1H‬של אחד האיזומרים‪:‬‬

‫‪24‬‬
 ‫אלו מבנים אפשר להוציא מכלל אפשרות על סמך ספקטרום זה ?‬
‫‪13‬‬
‫עשוי לסייע בקביעת המבנה של התרכובת?‬ ‫עם פיצולי‪C-1H‬‬ ‫‪13‬‬
‫תארו כיצד ספקטרום ‪C-NMR‬‬

‫תשובה‪:‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2Cl‬‬ ‫‪.1‬‬
‫‪CH3CHClCH2CH3‬‬ ‫‪.2‬‬
‫‪(CH3)2CHCH2Cl‬‬ ‫‪.3‬‬
‫‪(CH3)3CCl‬‬ ‫‪.4‬‬

‫‪ .3‬ו – ‪ .4‬אינם מתאימים לספקטרום‪ .‬ב ‪ .3‬ישנם שלושה סוגי פחמנים וב – ‪ .4‬שני סוגי‬
‫פחמנים‪.‬‬
‫‪13‬‬
‫של ‪ .1‬עם פיצולים יראה )משדה נמוך לגבוה(‪:‬‬ ‫ספקטרום ‪C-NMR‬‬
‫‪(CH3) q, (CH2) t, (CH2) t, (CH2Cl) t‬‬

‫‪13‬‬
‫של ‪ .2‬עם פיצולים יראה )משדה נמוך לגבוה(‪:‬‬ ‫ספקטרום ‪C-NMR‬‬
‫‪(CH3) q, (CH3)q, (CH2) t, (CH) d‬‬

‫‪25‬‬