Practicumvoorbereiding synthese aspirine (B1)

Inleiding
Aspirine1 is een medicijn dat als een pijnstiller kan worden gebruikt. In de werkelijkheid is
een aspirinetablet een mengsel van 0.5 gram aspirine en 0.05 gram bindmiddel. Om
aspirine te maken moet je bepaalde stoffen synthetiseren, waarna het gezuiverd wordt. Dit
wordt vaak gedaan in de organische chemie en dat gaan wij nu ook doen. We vertalen een
Engelse werkwijze en gaan testen of deze werkt of niet.
Doel
Aspirine synthetiseren en analyseren.
Achtergrond experiment
Organische synthese:
Organische synthese is het creren van nieuwe verbindingen door n of meerdere
chemische reacties waarbij organische moleculen betrokken zijn. Dit zijn stoffen die
koolstofatomen bevatten. Organische synthese begint bij het selecteren van verbindingen
die bekend staan als reagentia of reactanten. Er zijn heel wat verschillende typen
organische reacties die gebruikt kunnen worden om nieuwe verbindingen te synthetiseren.
Belangrijke factoren zijn het kiezen van de reactanten, het creren van de juiste condities en
de zuiveringsmethode om de gewenste stof zo puur mogelijk te verkrijgen.
Herkristallisatie:
Herkristallisatie is een methode die gebruikt wordt om een vaste stof te zuiveren. Dit kan
gedaan worden door een hete verzadigde heldere oplossing te bereiden van het ruwe
product en deze weer rustig af te laten koelen. Hierdoor zullen de verontreinigingen in het
oplosmiddel blijven, maar het zuivere product zal, naarmate de temperatuur afneemt,
uitkristalliseren vanwege oververzadiging van de oplossing
Filtratie:
Filtratie is een scheidingsmethode(opwerking) die wordt gebruikt om vaste stoffen en
vloeistoffen van elkaar te scheiden. Dit kan van nut zijn om vaste deeltjes van een oplossing
te scheiden of om kristallen uit de oplossingen te isoleren. Kristallen worden gewoonlijk
gesoleerd door gebruik te maken van een Bchnertrechter (onder verminderde druk).
Reactievergelijking

salicylzuur

->

azijnzuuranhydride

aspirine

azijnzuur

Berekeningen
Rendement: praktische opbrengst : theoretische opbrengst * 100%
Theoretische opbrengst aspirine:
maspirine: 5.9 gram, we willen 5.0 gram.
ngewilde aspirine = 5.0 : 180.157 = 0.0278 mol
ntheorethische aspirine = 5.9: 180.157 = 0.0327 mol
oorspronkelijke voorschriften:
mol salicylzuur = n = 5.0 : 138.12074 = 0.036 mol--> minste aantal mol, rekenen we mee
verder.
mol azijnzuuranhydride = n = 7.5 : 102.09 = 0.073 mol --> in overmaat
theoretische opbrengst aspirine: naspirine * Maspirine= 0.036 * 180.157 = 6,49 gram
Verhouding/factor: gewenste massa/theoretische massa = 5.0/6,49 = 0.771
Stof

Salicylzuur

aspirine

water

ethanol

5.0 gram

azijnzuuranhydrid
e
7.5 gram

Theoretische
massa/volum
e
Berekening

5.9 gram

1) 75 mL
2) 40 mL

15 mL

5.0 * 0.771

7.5 * 0.771

5.9 * 0.771

15 * 0.771

3.86 gram

5,78 gram

4,55 gram

1) 75 * 0.771
2) 40 * 0.771
1) 57,8mL
2) 30,8mL

Gewenste
massa/volum
e

Benodigdheden
Materialen:

11,57mL

100 mL stoperlenmeyer
Bovenweger
Waterbad
Thermometer
Maatcilinder
Afzuigerlenmeyer
Buchnertrechter
Filterpapier
Petrischaal
Ijswater
Pipet
Benodigde stoffen
Stof

Massa
(g)

Volume
(mL)

Molmassa
(g/mol)

Dichtheid
(g/mL)

Salicylzuur

3.86

138.12074

1.443

Azijnzuuranhydride

5.78

5.35

102.088

1.08

Zwavelzuur6

98.07848

1.8356

Water

1e: 57.8
2e: 30.8

18.02

0.998

Ethanol

11.57

46.0688

0.79 (20 C)

Informatie over de stoffen

stof

Kookpunt
(C)

vlampunt
(C)

smeltpunt
(C)

veiligheid

voorzorgsmaatregelen

Salicylzuur

211

157

158.3

Zie tabel
1A

Zie tabel 1B

Azijnzuuranhydride

139

-73

Zie tabel
2A

Zie tabel 2B

Zwavelzuur

330

10.38

Zie tabel
3A

Zie tabel 3B

Ethanol

78.37

12

-114.4

Aspirine

136

Etaanzuur

117.9

40

16.6

Zie tabel
4A

Zie tabel 4B

Tabel 1 Salicylzuur
A

S22

Stof niet inademen.

S26

Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met overvloedig water afspoelen en

deskundig medisch advies inwinnen.

S36

Draag geschikte beschermende kleding.

S37

Draag geschikte handschoenen.

S39

Een bescherming voor de ogen/ voor het gezicht dragen.

B
R22

Schadelijk bij opname door de mond.

R38

Irriterend voor de huid.

R41

Gevaar voor ernstig oogletsel.

R61

Kan het ongeboren kind schaden.

Tabel 2 Azijnzuuranhydride
R-S zinnen zijn Engelse P-H zinnen7,8.
A
S26

Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met overvloedig water afspoelen en

deskundig medisch advies inwinnen.

S36/37/
39

Draag geschikte beschermende kleding/handschoenen/bescherming voor de

ogen/voor het gezicht.

S45

In geval van ongeval of indien men zich onwel voelt, onmiddellijk een arts
raadplegen en het etiket tonen.

B
R10

Ontvlambaar.

R20/22

Schadelijk bij inademing/schadelijk bij opname door de mond.

R34

Veroorzaakt brandwonden.

Tabel 3 Zwavelzuur
A
S26

Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met overvloedig water afspoelen en

deskundig medisch advies inwinnen.

S30

Nooit water op deze stof gieten.

S45

In geval van ongeval of indien men zich onwel voelt, onmiddellijk een arts
raadplegen en het etiket tonen.

B
R35

Veroorzaakt ernstige brandwonden.

Tabel 4 Azijnzuur
A
S23

Gas/rook/damp/nevel niet inademen (toepasselijke term(en) dienen

aangegeven te worden door de fabrikant).

S26

Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met overvloedig water afspoelen en

deskundig medisch advies inwinnen.

S45

In geval van ongeval of indien men zich onwel voelt, onmiddellijk een arts
raadplegen en het etiket tonen.

B
R10

Ontvlambaar.

R35

Veroorzaakt ernstige brandwonden.

Stappenplan
1) Weeg een lege petrischaal en schrijf de massa op.
2) Doe 3.86 g salicylzuur en 5.78 g (5.35 mL) pure azijnzuuranhydride in een 100 mL
stoperlenmeyer en voeg 2-3 druppels geconcentreerd zwavelzuur toe. Zwenk tot het
mengsel goed gemengd is.
3) Verwarm de erlenmeyer in een waterbad tot 50-60 C, roerend met een roervlo, voor 15
minuten.
4) De reactie zou bijna meteen plaats moeten nemen, de oplossing wordt helder en de
tempratuur kan sneller stijgen.
5) Laat daarna de oplossing afkoelen en roer regelmatig met roervlo.
6) Voeg 50 mL water toe, roer goed en filtreer het mengsel met afzuigfiltratie. Was het residu
n keer daarna met een minimale hoeveelheid ijswater.
7) Los het product op door het te verwarmen in een oplossing van 5 mL ethanol en 13.3 mL
water. Doe, als de stof niet is opgelost als het mengsel kookt, extra ethanol en water
toevoegen tot de stof opgelost is (bv. 2 mL extra ethanol en 10.4 mL water). De stof zou
opgelost moeten zijn als er 11.57 mL ethanol en 30.8 mL water inzit.
8) Laat de oplossing langzaam afkoelen, er ontstaan mooie naald-vormige kristallen.
9) Als de oplossing op kamertemperatuur is zet hem in een ijsbad en verzamel het product via
afzuigfiltratie. Laat het product daarna drogen aan de lucht.
10) Weeg de volle petrischaal weer af voor berekeningen. De theoretisch verwachte opbrengst
is 5,0 gram.
Literatuur
1) https://nl.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicylzuur
2) https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid
3) https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride
4) https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_acid
5) https://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol

6) https://en.wikipedia.org/wiki/Sulfuric_acid
7) https://nl.wikipedia.org/wiki/Lijst_van_S-zinnen
8) https://nl.wikipedia.org/wiki/Lijst_van_R-zinnen
Ik heb dit geschreven met de opmaak en basis van het ACHP voorbereidingsverslag