ALKOHOLI

Alkoholi su jedinjanja koja sadre hidroksilnu grupu -O-H, vezanu za sp3

(hibridizovan) C-atom alkil grupe, R-.
Prema broju hidroksilnih grupa, alkoholi su podeljeni na monohidroksilne i
polihidroksilne.

Monohidroksilni alkoholi
Opta formula: R-O-H
Prema vrsti C-atoma za koji je vezana hidroksilna grupa, alkoholi su podeljeni
na primarne (ugljenikov atom za koji je vezana -O-H grupa je vezan za 1 Catom), sekundarne(ugljenikov atom za koji je vezana -O-H grupa je vezan za 2 Catoma) i tercijarne (ugljenikov atom za koji je vezana -O-H grupa je vezan direktno
za 3 C-atoma).

Nomenklatura
Alkoholi se obino nazivaju tako to se ispred rei alkohol stavlja naziv alkil-grupe.
Prema IUPAC-sistemu imena alkohola se izvode tako to se na ime odgovarajug
alkana doda nastavak -ol, a ugljenikov atom za koji je vezana hidroksilna grupa
obeleava se brojem.
Hiralnost
Optika aktivnost
Ako se kroz rastvor organskih supstancija propusti polarizovanasvetlost, mnoge od
njih imju osobinu da obru ravan te polarizovane svetlosti za izvestan ugao, bilo u
smeru kazaljke na satu, to se obeleava sa (+), ili u smeru suprotnom od kazaljke
na satu, to se obeleava sa (-).
Za supstancije koje imaju ovu osobinu kaemo da su aptiki aktivne, a osobina
obrtanja ravni polarizovan svetlosti naziva se optika aktivnost.

Hiralni molekuli
Ugljenikov atom koji je vezn za etiri atoma ili atomske grupe naziva se hiralni ili
asimetrini C-atom, i oznaava se obino zvezdicom (*).
Za predmete koji se ne mogu poklopiti sa svojim likom u ogledalu kaemo da imaju
hiralnost, odnosno da su hiralni.
Svaka organska supstancija koja je hiralna pokazuje optiku aktivnost.
Enantiomeri
To su stereoizomeri koji se odnose kao predmet i lik u ogledalu.
Svako jedinjenje koje sadri jedan hirlni C-atom postoji u dva enantiomerna oblika
koji se odnose kao predmt i njegov lik u ogledalu.

Relativne konfiguracije
Prostorni raspored atoma i atomskih grupa u molekulu predstavlja njegovu
konfiguraciju. Da bismo odredili koja konfiguracija odgovara jednom a koja drugom
enantiomeru, vri se uporeivanj s nekom supstancijom koja je uzeta kao standard
- gliceraldehid. Pri emu je usvojeno da se (+)-gliceraldehid predstavlja
konfiguracionom formulom /desna slika/, a (-)-gliceraldehid formulom /leva slika/,
kao i da se ovi oblici oznaavaju kao D i L oblici.

Svi hiralni molekuli kod koji raspored grupa oko hiralnog C-atoma odgovara ili moe
da se transformacijama dovede u vezu sa (+)-gliceraldehidom imaju Dkonfiguraciju, i obratno - svi oni kod kojih raspored odgovara (-)-gliceral-dehidu
smatra se da imaju L-konfiguraciju.
Svi ugljeni hidrati imaju D-konfiguraciju.
Sve prirodne aminokisleine imaju L-konfiguraciju.
Dobijanje alkohola
1. Hidratacija alkena

Iz etena se dobija etanol (primarni alkohol), a iz drugih alkena se dobijaju

sekundarni i tercijarni alkoholi.
2. Redukcija aldehida i ketona (kliknite OVDE za reakciju)
3. Hidroliza alkil-halogenida

Hemijske ososbine
Alkoholi su reaktivna jedinjenja. Zbog polarnosti -O-H grupe vezane za ugljenik,
alkoholi mogu da reaguju dvojako: a) moe da doe do raskidanja O-H veze, pri
emu se izdvaja proton (H+)
b) moe da se raskine C-O veza, pri emu
dolazi do supstitucije ili eliminacije -O-H grupe.
Reakcije
1. Reakcija sa metalima - kada se komadi natrijuma stavi u etanol dolazi do
burne reakcije pri kojoj se natrijum rastvara uz osloboanje vodonika:

ne zamerite to je MALO krivo :)

I drugi metali (K, Li, Mg, Al) reaguju sa alkoholima i grade odgovarajue alkoholate.
2. Reakcja sa neorganskim kiselinama i organskim karboksilnim kiselinama alkoholi reaguju sa neorganskim kiselinama koje sadre kiseonik dajui estre:

Sa karboksilnim kiselinama alkoholi reaguju na isti nain dajui odgovarajue estre

karboksilnih kiselina (klikniteOVDE za reakciju)
3. Reakcija sa halogenovodoninim kiselinama - dejstvom HX na alkohole, -OH
grupa se zamenjuje sa halogenom (X).

4. Dehidratacija alkohola - pri zagrevanju u prisustvu mineralnih kiselina alkoholi

gube molekul vode i grade alkene. Kao katalizaor se obino upotrebljava sulfatna
kiselina:

Najlake gube vodu tercijarni, tee sekundarni a najtee primarni alkoholi.

5. Dehidrogenovanje alkohola - u dodiru sa vrelim metalnim bakrom primarni
alkoholi daju aldehide, a sekundarni ketone. Alkohol gubi vodonik iz -OH grupe i jo
jedan H-atom sa C-atoma za koji je vezana hidroksilna grupa:

6. Oksidacija alkohola - primarni alkoholi oksidacijom daju aldehide, a sekundarni

ketone: