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ISBN 978978-99419941-412412-7979-0

Shota Rustaveli State University

E. NiJaradze,
NiJaradze, N. Mamulaisvili
Mamulaisvili

Oil and Gaz Chemistry

Reviewer expert og Gruziniform in the field of oil and gas,

doctor of chemical science, professor Dimitri Shengelia.
Shengelia

Aproved by a
Academic Board
SRSU

Batumi 2010

E. Nijaradze, N. Mamulaishvili - Oil and Gaz Chemistry

The text book is devoted to short description of the scientific discipline of huge theoretical
and practical significance chemistry of oil and gas.
In the textbook given are modern data not only on chemistry of oil and gas in usual and
traditional meaning but also on chemistry of main thermal and thermocatalyst process of their
processing.
From methodological point of view the volume and the content of the book meets the
requirements of educational and scientific program in the field of oil and gas technology.
The text book is destinated for the preparation of bachelors, master degree students,
qualified specialists on the direction - oil and gaz technology as well as for the specialists
working in the field of chemistry and oil and gas treatment technology.

Editor Shota Rustaveli State University

associated professor, D.Chkhaidze

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3.2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .18
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17.2.3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .108
17.3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109
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18.1. .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
18.2.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. .112
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18. 11. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
18.12.. . . . . . . . . . . . . . . . . . .119
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20. .
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20.1. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
20.2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
20.3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .143
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20.5. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
20.6. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
20.7. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144
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1.1.
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1929 , "" . , 1929-1974 ; 1974 .
, , . ,
,
. ...
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, , ,
, - ,
. ,
.
.
, ...
. , XI-XII ,

. ,
.
. ,
, ()
(),
.

.
, 1809 ,
, 1773
- .
,
.. , , . 1801

, .

: , , .
,
,
- -. 1867.
.
,
. 1869 .
. , , .

, , , ,
, - .

13
, ,
.
. . 1929 . -
,
.
1930-73 7 (, , , , , ,
), 2,2
. 23
.
1974 (-, , ) . .
: 260 (1975 ) 3.2 (1980
).
3,3 . 1985
0,6

.
, 25-30 .
-
.
1986-91 180
. 1992-93
, 100 , 1994-95
- 67 45 , , 160
.
2 .
-,
.

;
, -
, .
, ,
. 2 ,
- . ,
, ,
. ,

.

.

14
, ,
.

2.
2.1.
.
.
1258 .. , . ( , , , ).
. (.2.1.)
2.1. .
.
(2009 )

,
, .
.

264,1
137,6
115,0
101,5
99,4
97,8

21,0
10,9
9,1
8,1
7,9
7,8

79,0
43,7
39,8
36,2
30,5
28,6
27,3
15,5
13,5
955,8
1258,0

6,3
3,5
3,2
2,9
2,4
2,3
2,2
1,2
1,1
76,0
100,0

2.2.
XIX .
XX . 1950-1975
10 ,
.
(.2.2.)

15

2.2.
(2009 )

2008

2006

2003

. .

(%)

. .

(%)

. .

(%)

480

9,1

507

12,9

470

12,7

488
294
252
189
167,94
173,4
180
70

9,2
5,6
4,8
3,5
3,2
3,3
3,4
1,3

477
310
216
184
183
151
151
64,9

12,1
7,9
5,5
4,7
4,6
3,8
3,8
1,7

419
348
194
165
189
138
149
51,3

11,3
9,4
5,2
4,4
5,1
3,7
4
1,2

2985,56

56

1692,1

43

1589,7

43

5280

100

3936

100

3710

100

2.3.

60 . 3,
200 .3. : , , , , , .
(. 2.3.)

16
2.3.

2008
,

3.
,
(%).

2006

2006
- ,

3
,
(%).
673,46
18

667
18

171,3
5

170
5

143,6
4

88,1
2,4

85,7
2,3

77,67
2,1

69,9
1,9

66,2
1,8

1440,1
39,5

7

100
3646
100

2008

,
(%).

100

3.

,
(%).

673,46
667
171,3
170
143,6
88,1
85,7
77,67
69,9
66,2
1440,1
7
3646

18
18
5
5
4
2,4
2,3
2,1
1,9
1,8
39,5

(. 2.4.)

100

17
2.4.

( 2005 . )

(...)
47.82
26,74
25,78
6,9
6,04

(. . .)
598,0
87,0
43,5
69,5
46,6

6,0
5,45
5,23
4,58
4,32
3,17

525,7
21,8
87,8
28,9
1,75

2.4. .
( .
Organizacion of
the Petroleum exsporting, OPEC) ,
: , , , , , , , ,
, , ,
. 1965 ,
. 27 .
, 10
.
. 20% . , , 15%
. , 50 .

3.

.
. , . , .

.
, , .
,
.
,
. , , .. .

18

, , . ,
, .

.
. .,
. . V
, .. VIII- - . XIX . II

.
.
, . ,
, .
,
.
3.1.
,
.
. , , , .
.
, ,
.

,
, ,
.
.

. 2-3 - 10-50 .
( )
, , . ,
.
, .
-
: , .
;
.
.
.
.

19
- ()
, .
, .
3.2.
- .
,
. .
: , ,
. , .
,
(), - .
, ,
- , - , - .
.
,
.
,
.
,
- .
.
, ,
, . .
3.3. .
.

-
. , . , .
.
,
, .
: .
, .

20
, ,
.
, .
, . .
(.3.1)
. 1. . , ,
, . , , .
,
.

. 3.1.

1 - ; 2- ; 3 - ; 4. - ;
5- ; 6 - ; 7,8 - ; 9. .

. ( )
( , ) .
(.3.2)
, , .
.

21

.3
.3.2.
.3.2.
1-; 2-; 3- ; 4- ; 5-;
6 - ; 7- ; 8 - ; 9 - .

3.4. .
.
.
,
( ).
.
, .
.
:
I. - ;
II. - ;
III. ;
IV. .
I II , , III IV - .
- .
.

22
-
, ,
.. .
. .
.

. - . .
, , .
,
, . :
). ;
). ;
). .

, .
, -

.
. ,
300-800 - .
, 3-4
. .
. , .
. , . . .
, .
, ,
- 85%-. - - ( ), , , . .
10-30%- .
- ,
. , , -

23
.
, .
- .
-
. CO2- , ,
, .
:
, . ,

; ,
.
30-50 .
, .
,
, , .
, .

,
.
.
3.5. .
.

(50-1003/, (200-300 /), (10-15 /), . ,
, .

, ,
. - ,
, . (.3.3,). 1- ,

() 2. - , 4 5. 6-, 7-
9-, .
- ().

24

.
.3.3.
,
,
()

() .

.
1 - ; 2 - (); 3 -; 4 -
; 5 - ; 6,15,18 - ; 7 - ; 8 ; 9 - (); 10 -
; 11 - (); 12 - (); 13 , ; 14 ; 16 ; 17 - ; 19,21 - ; 20 ; 22 - ; 23 - ; 24 .

:
, , ;
,
3%.
, , , ,
- . . 3.3 - - ,
.
12 (). -
. ; 13-
14-,
.
11-,
9- (). - ,
. -
11-, - 17-,
20-
..

25
-
, 6 - 23-,
.
24-,
16-,
.
C1-C4 , , .
,
, , , .
1% C1-C4 , - 2-3%. .
3.6. .
.

. ()
. ,
, .
, ,
.
, ,
, .
1000 -
. , .
- ().
, .
,
; , . . ; ,
.
1 , 100 .
, , , .. .
, , - , , .
, .
.
.
, , , . -

26

, .
, , .
, ,
, .
.
,
. ( ), . 15-20 , 80-90 %.
. , , , - .
3.7.
,
,
. , ,
, (, )
;
(, ..).
. -

(), . ,
,
, .
3.8.

.
. (, , ) , . 1/250, : ,
, , .

. ,
,
160C0 , .

.
.
. 75 . 1,4
. , ,

27
75 -.
- . ,

.
4. .
.
4.1.
: , .

.

. ,
.
, ,
:

4300 C-
230-4300 C
160-2300 C
105-1600 C
32-1050 C
320 C -

( )

()

. : , .
- () .
, ,
. ,
.
.
. ,
.
, ,
. ,
100- .
60.
.
1,2- .
(). . , ,
.
. .

28
. , . - . .
.
.
. .
, ,
.
.
. .
,
. .
, .
.
3500- ,
- .
.
,
4248%- . ,
. , , ,
(, ).

4.2.

,
.
425
. :
, .
.
(), , . .
, - , .
. 90% .
(). , ()
. 30-40%
.

29
4.3.
,
.

.
, , - 79,5- 87,5%
- 11,0-14,5%. ,
. , ,
, .
. . , ,
.

(100H/C) , .
100H/C 17-18- , 13-15, 9-12.
, - ,
. 0,5- 8%. : , , ,
, , , , , , , ,
, , , .
0,02-0,63%. , .
4.4. -

. , , . ,

. . :
1). , ;
2). - , , , , , ,
;
3). - - , , , , , .
4). - (
, , , ).

30
4.5.

,
,
. , - .

15
15
: , 15
< 0,828; - 15
= 0, 828-0,884

15
, 15
> 0, 884.

,
. .
;
, ,
.. . ,
, .
- , . ,
-, , --, -, . , ; , ,
.
,
.
0,2% .
0,2-0,5%-, , 0,5%- .
- 0,2%- .
5.
:
, .
.
-
. -
.
- , . , ,
,

.
.
.

31
, ,
, ,
.
,
, . ,
.
.
-
, , .
, . XIX
, , ,
- .
.
5.1. ()
) -
.
.
. (1877). ,

. , , , .
5.2. .
.
- . . (1892),

. , . , , ,
.
, ,
.
,
.
5.3. ()
) .
.
()
,
().
,
(-

32
) ,
.
.
, , ,
. , ,
.
. :
.
.
. .
. , 1,5
, 1,5--8,5- - 60-1600C-
- .
150-2000C- .
.
. . ,
.
, . ,
. , , ,
.
,
, . ,
,
.
, .

6.
, .
: -, -,
, . .
-
. .
6.1.
/3-.
,
200- 40-
. .
- 15,560 (600F). :

420 = 4t + (t 20)

33
4t , , ( ); t- .
0-500 .

.
.
0,65-0,70 /3, - 0,98-1,05 /3.
.
.
-
.

. , , . , ( ), ,

. ,
, , , , .
; ,
.
:
, . , .
,
.
( , )
- .
6.2.
, - , , , , .
, ,
.

. , ,
() , .
, . , , (, , ).
.
.
, .

34
- .
/ (/). /. .

; (5.- ), (5-30 .) (30
.- ) . 30-50 . ( , ).
, - (, , , ).
10 000 ..
XI (1984 .) .
,
( ) .
.

:

=/
2/,
2/.
, ( ).
.
(),
( )
200 .
- (0 ).
( ).
, .
50 100, 200.
1000 ,
.

.

: -()
- ()
() 50 1000-.

35
si =

L-X
100,
L -H

- .
37,80 (1000F) 98,90 (2100F)
. ,
98,90-
( ). 100- ,
- 0-,
37,80 -
:
= {L X/(L H)} . 100,
L - 37,80, = 0.
H - ______________________ , = 100
X ____________________ .
, ,
,
.
( ),
(,
, .) .
.
, .
.
, ., ,
.
()

0-100 20-1000- .
0, 500- 1000-.
:

stk 0-100 =

stk 20-100 =

0 100
50 (100 0)
20 100

50 (100 20)

100 =

0 100
,
50

100 = 1,25

20 100

50

36
6.3.

() - .
. -

.
.
.
, , . . , . .

:
. = a + bt +ct,
a, b, c , ; t - ,
.
:
. = 60 + 0,3t + 0,001t2,
:
. = ( 7K 21,5) + (0,76 0,04K) + (0,0003 0,00245)t2,
K , 10,0-12,5 .
:
lg M = 1,939436 + 0,0019764 + lg(2,1500 nD20)
t. - .
.
6.4. ,
,

(, ), , ,
,
.

37
() . ,

.
,
.
: (
)
();
; - ; .
,
.

.
. .

,
. ,
() .
. , .
.
.
. . , .
, 450-
.
6.5.

, ,
.
.
. , ,
.
. .

38
6.6.

, .
.
- .
6.7.


, .
-
, , . .

n=

Sin
,
Sin

n -

, - , - . .
.
, .
.

:

n 420 = n Dt (20 t ) ,
t - 0-, - , 10 - 0,0004 - .
, , ,
.
, .
. ( 1.3749, - 1,4262, - 1,5011). .

:

R1 = (n D 1) / = const

( - )

39
R2 =

n D2 1 1
= const
n D2 + 2

(- )

, ,
.
:
RM = (n D 1)

= (n D 1)V ;

n D2 1 M n D2 1
V:
RM = 2

=
n D + 2 n D2 + 2
M - , V . , .
. .
, - .
.
6.8.
: (barrei-) - - . , . , , , ,
.
1 = 159 = 0,1593

200C-. 6,7- 7,6 , .
:

8,5
7,2
7,8
6,6
7
8,6

40
7.

.
.
.
, , - , , ,
: , , , , , .
7.1. -
. , , . .

. ,
, - , ,
. ,
,
, .. .
- . ,
XIX
, , 2-, 2- 3- .
, (800)
. (
, ,
).
.

. 3000- ;

,
.
.
- . . ,

.

41
.
,
1-0,50.
.

.
, ,
.. .
,
.
, 2000-. .

, .. .
.
, ,
,
- .
.
7.2. ,
,
,
( < 0,1 ).
, ,

.
6500- .

, .
, ,
. , : , , , , , ..

, , :
,
; ;
- .

42
7.3.
,
, ,
, .
.

. .
.
, , , , , (,
, ) ,
.
- , , , C9-C10 , - , .

- ,
-
.
, .
, , .

. ,
,
. - . .
, , , . 500
.
, - (75-90%) , .

, , ( , ) , ( , ) .
.

(, ) ,
. -

43
(-, -, ), , , , N-
.
-,
- ,
, .
,
, ., SO2 , , .
SO2-
,
.
, - , - , . : 1. - , 2. - ,
3. - SO2 .
(N-, )
. - , , ,
.
-
. -400- .
, ,
.
7.4. .
.
:
( ), , . .

.
, , . , .
. ,
, , . , , , , .

44
, () .
. :
;

, ; ,
.
, , - .
. -

. , , . -
- . ,
.
( , )
, , , .

- ,
.
,
.
7.5. ,
,
- ,
- ,
- .
. - .
, , - .
, - . , -
, -
.

.

- - .
.

45
- .
. XIX .

XX 40- .
, - .
, .
:
1.
(, , ).
2. -
.
.

.
.
.
.
.
94% SiO2 Al2O3, F2O3, . SiO2-
89%-; 7-8% Al2O3-.
, , - -
.

. , -
, .
. -, -
.
,
- , -, - , - . - , - .
- - . , , . ,
.

46
. - .

. .
,
.
- .
.
,
.
, . .
. :
e2/. Al2O3 . k SiO2. pH2O,
Me - (n = 1) (n =2)
; k - ,
( ).
k - :
1,8-2,0
2,3-3,0
3,0-6,0
4,5-5,0
6,0-7,0
8,3-10,7
10,0-35,0

A
X
Y
( D, R, S )
( T )

[(Si, Al) O4]

, . .
: 4, 5, 10, 13,
. ( ) NaA, CaA, NaX, CaX ..
:
,
LiA
NaA
KA
CaA
NaX (NaY)
CaX (CaY)
Ca
H -

1,2
1,1 1,2
1,1
1,1
1,1 1,3
1,1 1,3
0,7
0,7

0,44
0,40
0,33
0,50
0,90
0,80
0,40
0,66

47
,
. . , , ; NaA H2O, CO2, H2S, NH3,
CH3OH, , , ; CaA 20
- , - . CaX , , . CaX -
. , 1.3.5-, 1,3-.
,
, .
- , . ,

. CaA - -
(200-3200) C10-C18 , ,
.
C16 C18
.
, - .
7.6.


.
- .
- ()
1940 . . . , , , - ,
6 , , , ,
. ,
.
:
mCO(NH2)n + CnH2n+2 = CnH2n+2 . mCO(NH2)n
(, ) , , .
,
. .

48
, 0,49 . - 0,38 -0,42 , - . , 0,49, .
, H2N C(S) NH2. S-
, , (0,6 -0,7)
. ,
.
8.
,
, .
- ..
- ,
- , , , . (, ) , ,
, ,
, ,
.

, , .
, , , .
8.1. .
.
nH2n+2. ,
- (C1-C4), (C5-C15), C16 .

H C H

H
H H H H

H C C C C H

H H H H

H H

HC CH

H H

H H H

HCC CH

H H H
CH3
CH3 CH
CH3

49
CH3

CH3CCH3

CH3

CH3
CH3 CH2CH
CH3

8.1.
, , 25-30%-, , 50-70%- , , 10-15%-.
,
. , 60-70%- . 5-20%-.
(200-350C0)
. .
, . . , , .

8.2.
, , .
: ,
. .
(, ,
- ,
- ).
, .
8.3. .
.
C5-C15 .
(, ) .
5-C9 , ,
.
11-16 : , , ,
, () .

50
8.4.
C16- .
,
- .
, , . , ,
, .

, .
, 25-35% ,
. ,
, . , , , , .
. 18-25 . 36-53-
.
: , , , , , .
, , . - ( C10-C30) , -
();
, -
.
, ,
.
- .
8.5.
8.5.1.

, .
, ,
, - ( 8.5.1.).
.
. ,
.

51
8.5.2. .
.
, C-C C-H
. - (. parum afnis
-).

( ).
C-H
, C-C .
, ,
, .. .
, :
1).

(C-H

);
2). (C-C C-H ).

:
. , , .
.
- - . - :
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl ()
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl ()
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl ()
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl ()
: ,
.

:
Cl2 + h Cl +Cl
, . , , 15000-
.
.
.
.
500-550C0-. - .
450-500C0 .
.
, , , ,
.

52
, ,
, , , , ,
, , .
.
. , . :

SO3H

CH3CHCH2CH3 + H2SO4 CH3C- CH2CH3 + H2O

CH3
CH3

- SO3H.
() C12- C18- .
. - (IV)
:

C10H22 + SO2 + Cl2 C10H21SO2 Cl + HCl.

:
C10H21SO2 Cl + NaOH C10H21SO2Na + NaCl + H2O

.. (IV)(70%) (30%)
:
RH + SO2 + 1/2O2

RSO2OH

,
.
- C10- .
, .
- , .
. 10%-
N2O4 1400C- .
:
RH +HNO3 RNO2+ H2O

53
. (III)
, :
RH + 2PCl3 + O2 RPOCl2 +POCl3 + HCl .

.
.
.

(, 335 394 /).
, ,
, . .
, . , .
4500C .
, C18H38, 317,50C,
150,80C ()146,950C . :
C18H38 920 + 918
5000C -
.
. , ,
:
C6H14 C6H12+ H2
.
CH3 - CH2 _ CH2 -.... CH2 _ CH3 CH3 _ CH2 -.... CH = CH2 + CH4

- -H
C=C . . : 400-6000 C, - Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3.
C2H6 C2H4 + H2
:
C4H10 C4H8 + H2
C4H10 CH2 = CH _ CH =CH2 + 2H2
, .

54
, .
, :

CH3 -CH- CH2 _ CH3 CH2 = C - CH = CH2 + 2H2

CH3
CH3

:
C2H6 C2H2 + 2H2

. (AlCl3)
, , 2-.
CH3 - CH2 _ CH2 _ CH3 CH3 - CH- CH3

CH3
.
. ( )
:
C nH2n+2 +(3n+1)/2) O2 nCO 2 + (n+1)2H2O
, , .

, -:
CH4 + 1/2O2 CO + 2H2
- :
CH4 + CO2 2CO + 2H2
CH4 + H2O CO +3H2
- .
, , , .
, , :

55
CH4 + 1/2O2 CH3OH -129/
CH3OH + 1/2O2 HCHO + H2O - 147/
, , :
HCHO +1/2O2 HCOOH - 275,1/
HCOOH +1/2O2 CO2 + H2O - 242/
, , , , (II):
CH3OH + O2 CO + 2H2O
, ,
.
,
, , , .
8.6. .
.
, , , . , . .
,
, . , , () CH3Cl, CCl4
. - (, ), , , .
().
,
, .
, , - - () .
,
.
9.
9.1.
CnH2n. (.. , )
. ,

56
.
25-75% .
, .
,
.
,
.
, , .
.

CH2

CH2

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH CH3

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2

CH2

CH2

- ,
.
1250C- C5-C8 . ,
,
3%-.
, , ,
1,2- 1,3-, :

CH3
CH

CH3
CH

CH

H2C

CH-CH3

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH-CH3

1,2 -

CH3
CH
H2C

CH2

H2C

CH2

CH3

1,3-

CH3-HC
H2C

CH2
CH-CH3

57
118%-. -, - .
, ,
, 1600-3500- - , 3500-4000C-
- . ,
, - ,
.
, . .

.
,
. - . ,
, .
, , , ,
.
,
, ,
( , .).
,
.
9.2.
9.2.1. .
.
, ,
, , ,
.
, . .

58
9.2.1..

,
0
0
, ,
420
-94,4

49,3

0,7454

-142,7

71,8

0,7488

1,1-
1,2-
1,2-

-138,4
-69,7
-53,8
-117,6

103,4
87,8
99,5
91,9

0,7657
0,7523
0,7723
0,7519

1,1-
-1,2-
-1,2-

-120,3
-108,2
6,6
-126,6
-114,4
-33,5
-50,1
-89,4
-94,5

130,8
156,8
169,0
80,9
100,8
132,0
119,5
128,0
125,0
154,7

0,7756
0,7843
0,4840
0,7781
0,7692
0,7772
0,7840
0,7965
0,7760
0,7932

-78,6
-

179,0
204,0

0,7997
0,8040

9.2.2. .
.

: ,
, :
1. :

2. :

59
3. :

, :

-
.
.
-, -,
. , :

,
- , - .

.

.
, ,

60
, , -

.
.
.
, ,
, . - ,
:
CH2CHCH2
CH2
CHCH2CH
CH2CHCH2
6600- 94%-
675 - . : 300-5000 ,
500-5500 , , .
1934 ,
, . - - ,
. C-C
C-H . .
, , -, 2- 3-.
0

.
.
. :

61
OOH
+ O2

OOH
OH

OH

O
+O2

O
+O2
OOH

O
+O2
COOH

CHO
COOH

COOH
CH

+O2

COOH

COOH

:
(, ) ( HBr, NO2) , .
, , .
:
, . .
,

. .
,

62
. ,
. ,

, .
10.
10.1. .
.
(1550%-). ( ) ( , ), - .
.

H3
CH3

CH3
C6H6

C7H8

C8H10

.
, , , C8-C9 . ,
, , - (1,2,4-). .

63
C10 , , 180-2000- . - .
, ,
; 230-2350C-
- .
255-2750C- , .

C18 - H25- .
, , , , , ,
.
10.2.
10.2.1. .
.

. ,
,
.
.

, . , - .
,
. , .
.
- . 100.
. - - ,
- .
, . , 1- .
.
10.2.1.
:

64
10.2.1..

,
0
0
, ,
20
, nd20
4
+5,5

80,1

0,8789

1,5012

-95,0

110,6

0,8760

1,4969

-
-
-

-94,4
-25,2
-47,9
+13,3

136,1
144,4
139,1
138,3

0,8669
0,8801
0,8641
0,8610

1,4959
1,5055
1,4970
1,4962

( )

-96,9

152,4

0,8581

10.2.2.
: , , , , ,
.
H
+ X+

X+

X
+ H+

. 65%- ,
, .
98%- 80-1000 . 200-2500. - ,
-.
(3000), 1,3,5-.
:
SO3H
+H2SO4; 100 C
-H2O

+ H2SO4; 2500C
-H2O

SO3H
SO3H
+H2SO4; 3000C
-H2O
HO3S
SO3H

SO3H

65
1000- -, -, :
CH3
13.3%
SO3H
CH3
CH3
+H2SO4; 100 C
-H2O
0

8.0%
SO3H
CH3
78.7%

SO3H
,
, , .

,
. 98%-
, , -,
- -:
SO3H
SO3H
H2SO4
400C
96%

4%

SO3H
SO3H
H2SO4
1600C
85%

15%

- .
.
. .

66

( ) - . .
:
RCHCH3

+ RCHCH2

, ,
().
CH2CH3

+ CH2CH2

CH(CH3)2

+ CH3CHCH2

, - , - .
. -
,
.
, , , , , .

C6H6Cl:
FeCl3

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

:
C6H6 + HCl + 0,5O2 C6H5Cl + H2O
,
. :

67
h,20-400

C6H6 + 3 Cl2

C6H6Cl6

.
.
:
- , , , :
C6H5OH+CH3COCH3
CH(CH3)2

C(CH3)2
+O2
OOH

OH
C6H5C(CH3)2
C6H5C(CH3)CH2

:
+O2

+0,5O2

C6H5 - CH3 C6H5 - CHO C6H5 COOH;

- :
O2
O

O + 2CO2 + 2H2O
O

CH3
C

CO
O2
O

CH3
CO

CO
O2

O
CO

68
,
. (
) , , .
, , , , ,
- , , , , , , .
11.

11.1.

(, -, - , )
. .
:
1). , ;
2). , .
, .

4250C

C8H18

C6H14 + C2H4

, ,
.
nC2H4

C8H18

(C2H4)n

C8H16 + H2

11.2.

. (C1 - C 4) . (C5 - C 16) - , .

11.2.1. . ,

69
, .
11.2.1. .
.

t , 0C

t .0C

9,9
91,8
146,2
157,0
144,7

-103,7
-47,7
-6,3
3,7
0,9
-7,0

5,05
4,56
3,97,
4,10
3,95

1-
-2-
-2-

,%.
3,0-31
2,2-10,3
1,6-9,4
1,6-9,4
1,6-9,4
1,8-9,6

. ,
.
1-

, . 1-
(. 11.2.2.).
11.2.2.
.
.

1-
2,3--2
1-

, /3

t.0C

t .0C.

626,0
641,0

-129
-165

36
30

708,8
674,0

-75
-140

73
63

, , .
- , -
.
. . , :

:
RCH CH2 + H2

RCH2CH3

70
.
. , ,
- .

( II ) ( I ).

C + Hg(OOCCH3)2 + CH3OH

C
C + CH3 COOH

C HgOOCCH3

.
( I) :

Cl
SS
+ 2CHCH2
Cl

CH2CH2Cl
SS
CH2CH2Cl

.
, , :

[O]

CH3 CHCHCH2CH3
[O3]

CH3COOH+HOOCCH2CH3;
O O
CH3CH
CHCH2CH3
O

(H)

CH3 CHO + OHCCH2CH3.

, , :
Ag

CH2CH2
PdCl2

CH2CHCH3

CH2CH2
O
CH3CHO

CH2 CHCHO

( )
-
:
CH2 CHCH3 + NH3 +1,5O2

CH2 CHCN + 3H2 O.

71
, , , , , , , .

(, , ) C6 - C 15 , :
4C3H6

C12H24.

H3PO4

- ,
:
n C2H AIR3 TiCl4 [CH2 CH2 ]n
CH2 CH

CH3 n

n C3H6

n -C3H8

CH3

C CH2

n
CH3

1,3-
- :
CH2 CHCH2CH3

-H2

CH2 CHCH(CH3)2

-H2

CH2 CHCHCH3;

CH2 CHC(CH3)CH2.

CH2ClCH2Cl

Cl2

CH2 CH2

Cl2,H2O

CH2ClCH2OH

CH2 CHCl .

-HCl
HCl

CH3CH2Cl

:
CH2 CH2 -H2O CH3CH2OH;
CH3CH CH2

H2O

CH3CH(OH)CH3.

72
:
C4H8 + (CH3)3CH

H2SO4

- C8H18

CnH2n + C6H6

AlCl3

CnH2n+1C6H5

.
()
- ,
:
OSO2OH

CH3 (CH2)n CHCH3.

CH3(CH2)n HCH2 + H2SO4

(CO) () :
H2 CH2 + CO + H2

CH3CH2HO.

.
,

. , ; , 1,4-
1,4
. 2-3
:
CH2 CHCHCH2

Cl2

H2CClCHCHCH2Cl

:
CH2 =CHCH=CH2

Cl2

H2CClCHClCH=CH2

,
:
+

H2CClCHCHCH2Cl;
CH2 CHCHCH2

Cl2

-Cl

CH2CHCHCH2Cl

Cl

H2CCHCHClCH2Cl.

73
( - ). ,
:
CH2
HC

CH2
+

HC

-2H2

(((9(999

CH2
CH2

.
nCH2 CHCHCH2

[CH2CHCHCH2 ]n

.
.
- , , .
. CuCl NHCl4
:
2CH CH

CH2 CHCCH.

.
HCl ( ):
CH2CHCCH + HCl

CH2 CHCCl CH2

:
CHCH + 2Cl2

Cl2CHCHCl2.

- , :
CHCH + HCl

HgCl2

CH2 CHCl

.
( ):
CHCH + H2O

Hg2+

CH3CHO.

, , ,
.

74

-
- , ,
:

CH2 CHOR

ROH

CHCH

CH2 CHOCOCH3

CH3COOH

CH2 CHCN

HCN

, , ,
.
:
CH CH + 6HNO3

C(NO2)4 + CO2 + 2NO2 + 4H2O

11.3.
:
, , .
.

. -
.
- .
.
. , ,
. , ,
, ,
- . , .
- ( ) .
, . . , - - .

.
:

CH2 CH=CH2 + H2O + Cl2 CH3CH(OH)CH2Cl

0,5Ca(OH)2

75

CH2 CH-CH3 + 0,5CaCl2 +H2O

O
, , , - .
,
, ,
. ,
(), , ,
.
2- ,
.
C4 -C5 .
, . , ,
-- , , .
- 1,3- 2--1,3- ()
,
.
: -
, , C4
( ).

, ( ),
.
, , , ( ),
C5 , , . (C5- ) ,
-
,
.

12.

12.1..
(. - ), , , . .
0,02-7,0%- ,
0,2-70%.

76
0,05-3,3%- . 0.5-40%- .
1,7% .
.

- . 400-4500C- . - ,
.
,
, ,
- . . 10-8-10-9 % .
, .
12.2. .
. ,
,
.
.
- . , , .
. , .
, . , .
, , , ,
, , .
180-2600 - ,
:
RH + S RSH
2RSH RSR + H2S
, , .
, 7-25% .
, .
.

77

, ,
, .
(). - RSH. . , ,
, , . . , ,
, 40-50- 70-75% .

.
.
:
24H9SH + Hg

(4H9S)2Hg + H2O

4H9SH+ NaOH

4H9SNa + H2O

.
, , 1000-
3000- ,
:
3000

2C3H7SH

C3H7-S-C3H7 +H2S

4000

C3H7SH

C3H6 +H2S

,
, , , .
, , , ,
.
. - RSR1.
. C2 - C7

0
(37-150 ) .
.
- ,
.
.
, , .

78
4000C- :
C4H9 - S-C 4H9

2 C4H8 +H2S

- , .
, .
45-84% . . .

.
, . .
SO2 SO3,
- . ,
,
, .
, .
, , . .
,
, , ,
, . .
,
.
. ,
,
.
, - ,
.
, , , - , ,
. ,
,
,
..
12.3.
, , , , , ,
.
. -

79
- 1 KOH-
.
,
, .
,

.
-
, .
, ,
, , , , , .
( )
, , .
.
.
, .
.
. , , :
nHmCOOH + NaOH

nHmCOONa+H2O

.
,
. ,
.
, , , - , - .

.
, , ,
. (1,0-1,9%-)
. .
, , .
.
.
- - .
() : ,
; ,
; ..
. , ,
. , . . -

80
. -
.
12.4.
1%-.
.
. ; .

.
, -
, . ,
(I), (II), ( III ), ( IV )
:
II
I
N

III

IV
N

( 80%- ) .
.
( V ), (VI ), ( VII ) :

VI
NH

VII
NH

NH

. .
. .
, , ,
, . ,
. 420- 560 (27N433N4).


- - .
. , . ,

81
.
.
12.5.
, , , , , .
, - .
. , . ,
, 15%-.
,
,
.
,
, .
1- , - 700- 1000 -. ,
, , .
;
,
. - ( 5 8 ) . ,
, ,, 5 - 8 - . ,
, , ,
.
. , , , .
- ,
, .
.
-
:
1). - ;
2). - ,
;
3). - ,
;
4). - .
,
.
, ,
. ( -
).

82
- - .
, 3000- ,

- .
5000-6000 - .
2000- 14000 - , .
(1-2%) .
, , , , ,
, .
, .. ,
.
,
. ,
.
,
.
180-2800C. .
, , , ,
, PCl5-, ,
. ,
,
.
,
. , ,
.. -
- .
.
,

. : ,
, .
12.6.

, , -
. , 10-8-10-2 % .
30- 20 - .
: ( Li, Na, K, Ba, Ca, Sr,
Mg), (Cu, Ag, Au), (Zn, Cd, Hg),
(B, Al, Ga, In, Tl), (V, Nb, Ta) ;

83
(Ni, Fe, Mo, Co, W, Cr, Mn, Sn .);
: S, P, As, Cl, Br, J .
.
,
.
- . - ,
.
,
.
, . ,
, ( )
- .
. , , ,
.
.
,
. ,
.

.
,

.
13..
13..1. ,
,

.
,
.
, ,
- , , . 0,3%.
, , , - .

, ,
, ( ) . ,

84
(, ,
.. ) .
, , ,
.

,
. .
.
,
.
: , , ,
. .
.
- .
, , . , ,
, , ..
:
-: - .
. 2-3 120-1600C- 8-15 . - . .
-: -
- . , ,
.
-: ,
, ,
, . ,
, .
13.2.
- . , ,
, , ,
, . -
.

85
13.3.
- , .
, , : , - .
, ,
.
.
.
.

,
.
. ,
,

.
- , ,
, , ,
.
.
- , , .
.
.
(3500- ),
,
: . ,
,
.
.
,
, .
(
, .). (, )
.
. , .
, , . .
, ,
, (,
, .) -

86
- ,
, , , , , , ,
, , .
13.4.. .
.
:
1. ,
(
).
2. ,
.
3. , , , ( ).

13.5.

.
.

.

. -
.
.
.
.
- ,
, , ,
. , .
14.
14.1. .
.


,
. .
: , .
,
, , .

87

, .
.
(. craching, ) ,
, - ,
. C-C , . C-C
, , .
: .
(470 - 5500C) .
(450 - 5000C)
, , .
, ,
.
,
.
445-4600C- 485-5400C . ,
15-38% , 4977,5% 5-12% , C4 - .
650-7500C , .
.
14.2.

, , , .
, , ,
.
. ,


.
.
. (, C24H50,
C25H52 C26H54 ) 12, 13 14 , ..
. , C - C :
C24H50
C12H26 + C12H24

, , - .
:

88
4250C

C12H26

()

C6H14 + C6H12

() ()

5000C-
. C-H . ,
- ,
:
C6H14

C6H12 + H2

:
CH3CH2CH3 CH2 CH2 + CH4
- , .
, , ,
-
.
, .
.
.
; .
,
. - ( C2H4
C4H10 ) ( C5H10
C15H30) .
.
, .
4500C -5500C
, , ,
, .
(, ) :

1.
700-9000C

CH3CH CH2

CH2 CCH2 +H2

89
>10000C

CH2 CH2

CH CH + H2

2. .
5000C
, :
nCH2 CH2 (C2H4)n
.
C2H4 +

C3H6 C5H10

3.:
7000C

2CH2 CH2 CH2 CHCHCH2 + H2

1,3.

CH3 CH2 CH2 CH2 CHCH2

.
, , , , .. .
, (
) ; .

,
:
C10H21

C5H9 + C5H12

C10H21

C5H11 + C5H10

90

(575-6500C) . .
, , :
CH2
HC
+ 3H2

CH2
+

HC

+ H2
CH2

CH2

3H2=CH2
CH2 CH CH2CH2CH2CH3
CH2 CH2 + CH2 CH CH2CH3
CH3CH 3 + CH2 CH CH CH2
. , , , .
6000C- .
7500C
.

:
2C6H6 C6H5 C6H5 + H2
, , , :

-H2
2C6H5CH3

C6H5CH2CH2C6H5
C6H5CH2C6H4 CH3

:
C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4

91
,
.

:

CH2CH2CH2CH2

CH=CH2 + CH3CH3

:
1. - 4000C -4500C .
.
2. .
.

14.3.
- .
. ,
(650700) .
- , . .
.
() ,
.
, , , , . , , (, ).
- ,
( ,
- ). , ( ). , ,
.
. - :
1. - . :
C6H14 C2H4 + C4H10
C6H14 C3H8 + C3H6
C6H14 C6H12 + H2

92
C6H14 CH4 + C5H10
C6H14 C4H8 + C2H6
:
C3H8 CH4 + C2H4
C4H10 C2H4 + C2H6
C4H10 C3H6 + CH4
C4H10 C4H8 +H2
C2H6 C2H4 +H2
2. . :
C6H12 C4H6 + C2H6
C6H12 C4H6 + C2H4 +H2
C6H12 C6H6 + 3H2
( ):
C2H4 C2H2 +H2
2C2H4 C4H6+H2
C2H4 + C4H8 C6H6 + 3H2
C2H4 + C6H6 C6H5C2H5
C6H5C2H5 + C2H4 C6H4(C2H5)2
C6H4(C2H5)2 C10H8 + 3H2 ..

15.

, ,
.

, .
: ,
, , , , .

, .. , ( )
.
15.1.

.
-
.

93
(, , ) ,
.
- .
, (). . , , ,
. , .
,
, .
. ,
; , , - 35%.
. , . ,
. ,
. (,
).
- , , C5 C6
.
15.2.
-
,
.
.
.
.
.
15.3.

:
. ,
( .15.1.) . C16H34
, , C8H18 C8H16.
. .
- C7H14 -

94
.
(.15.1. ).

, .
.

. ,
(.15.1.). , .
. , .
: :
C8H16 +H2 C8H18

) C10H14

C6H6

C4H8

) C6H6 +

-4.

C7H14

C7H8

C2H4

+ C2H4

3H2

C4H8

3H2

C6H12

95

n-C5H12
-

-C5H12

. 15. 1. :
:
-; - ; - ; -; - ;
( , - )

,
. ,
(15.1.).
. . , C2H4
- - C4H8 (15.1.).
- -, -,
.
,
. - 450-500C0 - ,
. , , C16H34 ,
287 C0, 13
C7H16 , 98 C0 .

,
.

, , .
, .
, ,
. ,

.
, ,
,
. ,
.

96

.
,
. - .
, ,
.
.
. ,
.
, .
,
.
15.4.

- (. reforminq , ) ,

.
,
.
. - .
, .
, .
.
- . ;

.
350-5200
: , ,
, , .
.
80-85% ,
90-95% 1-2% ,
.

, -
.
,
:

97
1. (),
. , :

+ 3H2

.
. () .
1. . ,
,

,
. ,
:
C9H20 +H2 C4H10 + C5H12.

2. () .
, .. () , . , ,
:
CH3

C7H16

CH3

+ 4H2

- - ,
.
-
:
C6H12 C6H6 + 3H2

3. . , ..
;
,
.

98
.
- -C4H10 - C5H12 , -
:
-C4H10 -
:

2. .

+ 3H2

, .
:
C4H9SH + H2 C4H10 + H2 S
, ,
, , .

16.

16.1.
.
, , . , ,
.
, -

99
.
, , ,
.
, , - . ,
.
.
.

, ,
.
:
1). -, - .
2). ;
3). .
.
16.2.
,
,
.
, , ,
, , , , ,
.
.
C-S, C-N, C-O
. ,
H2S, NH3 H2O .
. .
. :
RSH + H2 RH + H2S
:

H2

H2

RSR' R'SH R'H + H2S

RH

100
, ,
, :

H2

H2

RSSR' RSH + RSH RH +R'H + 2H2S

, , ,
,
:

4H2 4C4H 10 + H2S

,
, - .
C-N , C-S ,
, ,
. ;
H2

C 6H5 CH2NH2

C6H5CH3 + NH3

,
:
H2

C 6H5NH2

C6H6 + NH3

.
:

2H2

NH

H2

CH3CH2CH2CH2NH2

H2

CH3CH2CH2CH3 + NH3

NH

3H2

H2

H2

CH3CH2CH2CH2CH2NH2
N

NH

C5H12 + NH3

101
,
:

2H2

H2

NH
C3H7
CH2CH2CH2NH2

+ NH3

H2

.
. ,
, .
.
:

COOH

2H2

RC6H4OH

H2

CH3+2H2O

RC6H5 + H2O

.
,
. .

, .
.
.

. ,
. 300-3500C 0,5-2 .
- 350-400 0C 2-3 :
H2

RCH=CH2 RCH2CH3

102
, ,
- 3-7 -.
R
R

R
R

,
:
- ;
- ;
- ;
- .

.
16.3
16.3
,
(, , ), C3 C4 .
. .

.
.
-
.
.
- ,
.
-
.
. :
- C-C ();
- ;
- ;
- -, - ;
- ,
C-S, C-N, C-O ;
- ;
-
.
C-C .
,
.

103
. . C-C , , ,
C1 C2 (, ) - C3 C4 :
2CH3 (CH2)2 CH3 -H2

CH3 (CH2)6 CH3

CH3 (CH2)6 CH3

2CH3 CHCH3
CH3

+H2

, H+ :
CH3 CH CH CH3 +2H+

CH3 CH2 CH2 CH3

, .
:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH+ CH2 CH3

-H

CH3 CH CH CH3

+H

CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3

,
.
. , , .
.
:
H2

H2

H2

C6H6 C6H8 C6H10 C6H12

10
. , .

104
. 4500C
- .
10-15 , .
:

CH3CH2CHCH2 CH3
CH3
CH3

. .
, , .
:
. , . :
CH3

CH2CH2CH2 CH3
+ C4H10

105
CH3

CH3CH2CH2 CH3
+

C4H10

, .
, ,
.
.

,
.
- , . , 250-270 2,1

2-, 3- -
:
-

CH3

H2

-
-

CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

.
- .
.
, .

17.
17.1..


() , ,
(, , ,
, , , .).
.
-

106
, .
,
; - ,
( ),

.
, , .
, . ,
, ,
, - . , , , . ,
,
- ,
- ;
..
, .
, .
, . ,
( ,
.), , .
, , .

17.2.
17.2.1. .
.
- 1,84 /3.
( 75%-)
, . 80%-
, . ,

, ,

.
, , . (93-98%-) , ( - 100%- )
.
, .

107
:

.
,
:

R
C = CH2 + H2SO4

CH3
C

OSO3H

,
.

CH3
C

+ H2O
OSO3H

CH3

H2SO4 +

C
R

OH

,
,
.
(40- )
:
R

R
C = CH2

R
R

HO
+
C = CH2

CH3
C

SO2
HO

SO2

C
R

CH3

.
- , , ,
. ,
. 60-700C-.

- , ., .
, .
,

.
,

108
,
, ,
. (R-SH)
:
2RSH + H2SO4 RS-SR + SO2 +2H2O

. (
) () ().
. SO2-

.
,
.
,

.
: ,
, , ,

.
.
, ( ) ,
, .
, ;

. (),

.
.
, ,
,
,
.

, ,
.
80%- , - 92-96%- (
). ,
.
17.2.2.
, , ( ) Na2CO3- .
(
, ) (,
) ,

(, ) .

109
. ,
, , .
, .

: ,
- .
(10-15%) . (1-3%)
, ,
.

,
. . : -
- :
2NaOH + H2S
Na2S + 2H2O
NaOH + H2S
NaHS + H2O
:
RSH + NaOH
RSNa + H2O
,
:
4RSH + O2
2RS-SR + 2H2O
, , , .
17.2.3. .
.
. ,
.
, ,
:
2NH2(CH2CH2OH) +H2S

(CH2CH2OHNH3)2S

C6H5ON + H2S

C6H5OH + NaHS

110
K3PO 4 + H2S

K2HPO4+ KHS

,
:
NH2(CH2CH2OH) + CO2 + H2O

(CH2CH2OH NH3) HCO3

17.3.

17.3.1. .
.

(, , , ),
..
. , , , .
:
; , ; ;
;
.

.
0,25-1,50 . ,
,
.
. , . .
- ,
, , . - .
,
, . ,
. (
) - , , .

111
,
.
, .
0,3-2,0 .
,
; , (
).
, .

17.3.2. .
.


.
: )
(); )
; )
; ) ( ).
, , . .
.
.
4RSH + O2 2RSSR + 2H2O.

17.4. .
.
.
: - ; ..
; ().

.
, ,
. ,
, ,
.

112
: , , , , , . , - , , , , , - ( -) , , , ,
- -, -, , ,
, N- .
17.4.1. .
.
- - ,
, ,
(96,80C) .

. ,
- , - .
- .
, . : 4 :1- 10 :1-. .
17.4.2.
.
.
, ,
- . , , , - , .

,
. - : - ; , .
, , N-.
17.4.3. .
.
.

,
- .

113
, .
.
.

.
(, , ,
- ). - , ,
; .

. .
,
, .
,

, ,
, , , - , - . .

18.

18.1. .
.
500- .
, , : 1).
- ( ), , , , , , -
; 2) ; 3) ; 4).
; 5) ; 6) ; 7)
; 8) ; 9)
;
18.2..
-, .
- , , , , .
200 . ,
. . -

114
.
. , , .

. ,
.
, , , .
5-12 .
,
.

15-
25%-
.
- ;
.
, , . -
. ,
- . -
, . , ,
.

- 2,2,4- (, 100 ) -, ( 0 ) .
. 2,2,4- -
0- - 100-. , -
, ,
. .
, , .
,
.
. .
. , - .
. , .
.
.

, 50 70-.
70 . ,
,
, , -

115
- . - ,
[-Pb(C2H5)4].
. , - - . , 2-4 3

.
. , --
, .
,
, (CO).
,
. ,
, , ,
-
,
. .
. , , ,

..

,
,
,

. : -92, -95 -98,
.

91,
95,
100,
115.

. ,
. ,
,
. .
0,05%.

.
,
, , .
.
.
. , .
.
, ,
.
18.3. -
- - , - -

116
,
.
:
, , , ,
, , , ,
, .
. ,
,
, .

.
- : . , ;

.
. , () ,
.
.

.

,

.
-
, -(55-60) 0C
.
18.4..

, , .
: (
), ; ; . , .
. .
() . 100-
, --0.
. , ..
, . (60- ) ,
, ,
.
45

117
. : , ;
, .
.
, , . . - .
(SO2 SO3),
. 0,2-0,5% . . 1%- .
18.5. ,
,

, .
,
.
.
;
() , , . , ,
, -,
.
18.6..

- , , ,
.
, C3 - 75%, , C3 60% , ,
60% .

18.7..
, .

.
( ) ,
( , ,
). - ,

118
. ,
, (100C-) 11
. 20 .
, ,
.
. ,
, . ,
,
. :
( ), , -,
-, ,
.
. , , ,
, , , , , ,

.
:
, , , , ,
, , .
, , , () .
.

.
, .
, . -
.
- . , , ,
- . , . . .
18.8.

.
. - , - .
. , , .
, -
. ,

.
. , , -

119
, , .
18.9.
,
, , ,
, -, -, -, . ,
, , , .

18.10.
- , - , , , .
, , .

18. 11.
- , .
.

:
,

1). ;
2). ;
3). ;
4). ;
5). ;
6). .

().

(-,
-,
).

- -;
,
, - ,

.
, , .
, , .
,

. -

120
,

.
, , ,

.

.
.
, ,
. .
: 1) ; 2) ;
3) ; 4) ; 5) ()
; 6) ; 7) .
. .
( ),
, , , , , ,

.

. ,
,
.
.
.
, ,
. () . ,
, .
.
. ,
, .
,

.
,

. ,
, ,
, , .
18.12..

.
:
(), () ,
. , .

121
. , ,

- ,
-
.

43%) ,
. ( 42-50%) ,
. - ( 67-70%)
. ,
, ;
, , (
)

.
. . ,

.
,
. ,
,
,
().

.
, ,
, , ( ,
..).
(, ),

.
, ,
,
. ,
, ( )
. ,
, ,
- . ,

0,00003-0,00004. , , ,
, , , . .
: , , ,

.

, , ( -
), , .
- ,
, ,
.

122
, ,
. :
1) - , ;
2) , ,
, , (, .);
3) , ,
, , ;
4) ;
5) .

. ,
, : (
), , , , ( ).
,
- .

18.13.
. : , ( ), , ,
, , , , ,
, .

- . ,
, .
.
, ,
, .
.
; .
, ,
..
.
, , 270-3000- . : - .
. . , , ,
. . ,
400-, .
. ( )
() . , , .
. -

123
.
, .
.
.
.
, .
, . 450-6000- .
. , , .
. , , , . .

. 46%-
.
. .
: , ,
, .
, ,
. ,
. .

. ,
150 . , , ,
, , ..
. , , ,
, , ..
, , .
, .
.
, ,
, , - , .
, , , ,
.
, , .

124
19.
19.1.

: ,
, .

.
,
. .
XX , ,
.

.
, . , ,
. . , .
.
. ,
.
, , . .
-
. ( )
: ( ),
( ) ,
.

() , , ,
(). CH4 ( 98%). : C2H4,
C3H8, C4H10 C5H12. , , , , (),
.
.
19.1.1.
, , ,
. ,
..

125

(.
. %)
( )
)
19.1.1.

26

38

410

512

6
+

N2

98,5

0,1

1,1

2
0,21

. , ,
.
19.1.2.
, ,
:

(
(.
. %)
(
)
)

19.1.2.

26

38

410

512 +

C2

2S

N2

40,0

19,5

18,0

7,5

4,9

0,1

10,0

,

- . , , , .
.
, . .

19.1.3.
,
, ,

.
2-5% , .

126
(.
. %)
( )
)
19.1.3.

26

38

410

512 +

N2 +

75,7

9,1

3,1

0,7

7,5

0,2

3,8

.
.

. , . ,
, . , , ,

.
.
. 0,55.
.
. 3-4
.
, .
.
. 1610C-, - 820C. ,
, 00C ,
, (-880C), 320C,

.
, .
19.1.4. :

127
19.1.4.

. . . . . . . . . .
. . . . . . . . . .
. . . . . . . . .
. . . . . .
. . . . . . . . .
. . . . . . .
. . . . . . . . . .
. . .

. . . . . . . . .
. . . . . . . . . .

,
0C

,
0C

0,554
1,049
1,55
2,067
2,085
0,0695
0,967
1,529
1,19
0,138
1,379

-184
-182,8
-189
-145
-135
-259
-209,8
-56,6
-82,9
-272,2
-189

-165,5
-88,3
-42,3
-10,2
-0,5
-252,5
-195,8
-78,5
-61,8
-268,5
-185,7

,
0C
-82,5
32,2
96,8
134
153,1
-240
-147,1
31,1
100,4
-268
-122

. ,
500-10000 , , (,
)
(, ).
,
,
. , ,
, .
, , , , , ,
.
, .

.
.
-
. . ,
. , ,
13 , 8900 .
.
. ,
, .
, , ,
. ;
- , , . ,
, -

128
. , , ,
.
19.2. .
. .
.
, , . , , ..
,
.
.
1-4
(5%-). .
1-4 , a ,
: , , , -. , .
, :
1). ;
2). - 3
( );
3). ,

.
: , , ,

.
, . ,
, 3-4
( 3 ).
, .
:
1) ;
2) ;
3) ;
4) ()
;
5) ;
6) .

129
19.3.

, , . , , , ,
. .
,
. .
, . ,
.
, .
.
.
.
,
Fe(OH)3. Fe2S3.
3H2S+ 2Fe(OH)3 Fe2S3 + 6H2O
,
. ,
. () . :
Na2CO3 + H2S NaHS+ NaHCO3
,
, .
. .
.
- .
C2H5O , -NH2(C2H5O).
C2H5O ,
C2H5O . ,
.
. :
NH2(C2H5O)+ H2S

(C2H5O) NH3HS

130
. , .. .
70-1000 - . .
,
.
, , . ,
CH47H2O.
. ,

. , , ,
.
,
. Al2O3.
Al2O32H2O.

.
, , .
, . ,
.
. , .
, .

19.4.
, .. - ,
, . . ,
,
.
, , , , .
:
1). ; 2). ; 3). ;
,
, . . ,
. . ,
, .

131
,
.
, ,
.
.
.
- , .
.
, 85-95%-, - 75-80%-,
-25- 30%-. .

.
. .

. , .
,
.
, .
125-1400
. . . ,
.
19.5.
- ,
.
.
, -
. , - ,
- .
,
.
-

.
, ,
, .
, .
,
. .
. , , ,
.
-
, .

132

. , , , ,
C5 C6
.
, , -1000-
, . , , . , , (, ). ,
, , . ..
. , , , ,
.
.

. 6007000- .
(), .
19.6.
.
. , ,
.
.
.
. .
.
- C4
. C4 C5 .
,
. .

133
C4
,
.
, , , .
19.7.

. , . , , ,
.
,
.
, .
. - , .
(, , .).
,
.(.19.7.1.). . 1 .
. .
.

.19.7.1.
A-
;
;
-NaA ;
; - .
.

. -

134

, .
,
, .
.
,
.
,
. , 3000
,
.
,

.
.
,
.
: (, ,
), (, , , ). .- 19.7.2.
.

. .
. , .

.19.7.2.
.
.

.- 19.7.3. ,
, , .

135

.19.7.3.
() () .
.
,
,
.
.

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, , . ,
,
. , .
,
, ,
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. , ,
. ,
.

.
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.
. ,
, ,
. ,
.
,
, ,

. ,
,
.


, . . .
. -

136
, : .
.
.
. , .
.
.
Na A, CaA, CaX NaX
. Na Ca ,
, A X - .
-
,
.
, ,
, , , .
, , .
,
. 120-2000 ,

. , ,
. , .
,
.
. .
, , , , , .
,
. , ,
, .
,
. ,
200-3500 . . , , . .
. , -

137
, .
, . ,

. 760-8000 . , , .. .
,
.
. , , ,
.
(3500-).
19.8.
, , .
.

. - -
.
4 .
,
CH3- ,
.
4,9 .
- , , .
,
5 .

4,9 .
, CaA 5 .
,
,
, .
,
.
, .

.
,

, , , .. .
, .
, , .

138
, . .
, . , .
.
.
.

. ,
,
. 99,9%
.
. CaA -.
,
. 99,9% .
, NaX CaX , ,
. .
,
99,999%.
CaA
- .
19.9. .
.
.
.

, .
. .
,
, .
(, , ..) ,
:

H3PO4

4C3H6

C12H24

139

nC2H4

(-CH2 CH2 -) n

, ,
, - , ,
. , , ,
.
, ,
,
, .
.
( ), ( ) .

.
:
mCn H2n

(Cn H2n)m

( ) ,
- .
: , , .
:
OH
CH3 C = CH2 +HO P = O
CH3

CH3

OH

2CH3 C O P = O
CH3

OH

OH

CH3

OH

CH3 C OP = O
CH3

OH

CH3
2H3PO4 +

CH3 C CH2C =CH2

CH3

CH3

, , , ,
.

140

19.10.
, .
, .
. , , ,
, .
, ,
. , , .
, ,
- .

,
. .
- : , .
, , , , - . , .
. , ,
5100- 210-350 /2
25% .
, , - ,
, .. ,
, :
H
H3C C CH3
CH3
:
CmH2m + Cn H2n+2

Cn+mH2(n+m)+2

141

, , .
, .
:

CH3

CH3

CH3 C H + H2C C CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

-
: 0-100C,
96-98%,
6-10 :1. .
,
.
.
,
,
.
. , - .
19.11.

.
, ,
,

, .

, ,
-
, .
, , .

. .
, .
. -

142
- .

.
2000 -.
. ,
, -1- 25, -2- - 55, -3-
>73, -4 - 91.
.
20. .
.

. , ,
.
, .
150 .
.

, , , XXI .
. ,
.
, . ,
, .
, ,
.
5000 -, .
,
. ,
,
, -
.
20.1
.
.
.

. .
. 1908 .

( - ). ,
.. .

143
. , ( ), . - 180-200C0 - .
, .
, ,
. . ,
. ,
, ,
.
( -)
. 10% .
20.2.
.

- .
. , , .. , , .. , .

(1821 ) - .
,

.
.
. - .
,

, ,

.
, , , , ,
- , ,
, , , ,
. ,
, 2008-2035
5.2%- .

1.4%-
.
, . .
: , ,
. ,
, ,
. , .
20.3.

144
, .
, ,

( )
. ,

,
, ,
2/3.
- , 700-800 . , 7-8
, .
. , 1971
, 159 3 , 17
36,5 3 .


.
, . - .
20.4.

. ().
Sasol Limited 1955 . 2006
- 9
. , ,
, .
20.5.
, . 2020 10% .
,
, ,
, , 2020
.
20.6.
,
, ( ) 40%.

145
.
(
)
( ).
.
EROEI (
) . , ,
EROEI 1,5.
: , ,
EROEI- 8, - 9.
. ,
, .
, ( , )
.
,
, ,
, .

20.7.
.
.
.
20.8.
: , , - .
.
. ,
, .
,
.
,

. :
- ;
- ;
- .

.

: ; -

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, ,
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