KOLEGJI ILIRIA

FAKULTETI I SHKENCAVE MJEKSORE

Departamenti i Farmacis -Rezonanca

CIKLOADINIMET E DIELS-ALDERIT

Dorzuar nga: Mihaela Krasniqi,

Albina Peci

Mentor i punimit: Prof. dr. Osman A. Leci

1
 Reaksionet Diels-Alder kan qen t zbuluara n vitit 1928 nga
kimistt gjerman Otto Paul Hermann Diels dhe Kurt Alder, te cilet moren
mimin Nobel n kimi n vitit 1950 pr punn e tyre pr t kuptuar
cikloadinimin [4+2]. Reaksionet Diels-Alder vazhdon t prdoret gjersisht
n sintezn organike moderne sepse me nj hap, dy lidhje karbon-karbon
jan br n nj mnyr stereoselektive. N reaksionet Diels-Alder, nj
alkalen ose nj alkine reagojn me nj dien t konjuguar duke formuar nj
unaz t pangopur me gjasht-element.

CIKLOADINIMET E DIELS-ALDERIT

Lidhjet dyfishore t konjiguara ju nnshtrohen reaksioneve t

ngjashme me reaksionet e alkeneve si jan: reaksionet e adicionimit
elektrofil. Kto do ta paraqesin nprmes kombinimit t reaksionit kur dieni
i konjuguar reagon me alkenin duke formuar produktin si cikloheksen-in e
substituar. Ky reaksion (lidhjen dyfishore) duke mbyll unazn. Lidhja e re
qe formohet sht simultane dhe stereospecifike.

Cikloadinimi i dieneve n alkene si produkt e jep cikloheksenin

Me nxemjen e 1.3-butadienit dhe etenit n gjendjen e gazt vjen deri

te formimi i dy lidhjeve t reja karbon-karbon, duke u formuar ciklohekseni.
Ky sht reaksioni m i thjesht dhe karakteristik i Diels-Alderit ku dieni i
konjuguar adiron n alken duke formuar derivatin e cikloheksenit.
Reaksioni i Diels-Alderit karakteriyohet me interaksionin e pi0elektroneve
t katr pi-elektroneve t butadienit t konjuguara dhe dz elektroneve pi t
etenit duke u formuar dz lidhje t reja karbon-karbon dhe produktin
prfundimtar cikloheksenin. Pr kt arsye edhe reaksioni i Diels-Alderit
quhet [4+2] cikloadinim.

2
 Diels-Alderit Cycloaddition of Ethene and 1,3-Butadiene
F3C
C CH2
H2
C H
CH2 3,3,3-Trifluoro-propene
HC CH2 HC CH2
2000 C (Z)
An electron-poor alkene
+
HC CH2 HC CH2 H3C CH3
CH2 C
H2 C C
Buta-1,3-diene Cyclohexene H2C CH2
Ethene
(Four pi electrons) (Two pi electrons) A cycloadduct 2,3-Dimethyl-buta-1,3-diene
An electron-rich diene

Ky reaksion si model reaksion (butadieni me etenin) n baz t

rendimentit t prftuar shohim se rendimenti sht i vogl andaj edhe
konsiderojm se nuk sht reaksion aq i dobishm krahasuar me reaksionet
tjera t sistmeve t cikloadinimit.
Pr t qen sa m i sukseshm reaksioni i cikloadinimit (Diels-
Alderit), duhet prdor alken t varfr n elektrone si dhe dien t pasur n
elektrone, rendimentet sigurisht do t jen m t lata. Pra alkeni me veti
trheqse t elektroneve dhe dieni me veti shtyse t elektroneve produkti do
t ishte me rendiment shum tlart.
Grupi trefluor metil sht grup trheqs i elektroneve pr shkak t
elektronegativitetit t madh t fluorit, andaj edhe grupi i ktill (dienofil)
sht shum i prshtatshm pr reaksioni i Diels-Alderit. N ann tjetr
grupet alkil jan grupe shtyrse donor t elektroneve dhe ngrisin kualitetin-
rendimentin e reaksionit t Diels-Alderit. Substituentt tjer dhn ose
theqin elektrone nprtmes reyonancs.Grupi karbonil dhe nitril jan grupe
t mira elektron-akceptor. Pra si shihet m posht ngarkesa pozitive
shprndahet n atomet e karbonit.

3
 Groups That Are Electron Withdrawing by Resonance

O O O
C
C C
H2C C R H2C C R H2C C R
H
H H

N N N
C C C
H2C C H2C C H2C C
H H
H

Si shembull karakteristik efikas i reaksionit t Diels-Alderit t

cikloadinimit sht reaksioni vijues.
O
O

H
H
+ 1000 C, 3h

Propenal 90%
2,3-Dimethyl-buta-1,3-
3,4-Dimethyl-cyclohexanecarbaldehyde
diene (Acrolein)
Diela-Alderit cycloadduct

1,3-butadieni i pasubstituar sht mjaft i pasur me elektrone pr t

hyr n reaksion me alkenet e varfra n elektrone.
O O

COCH2CH3 COCH2CH3
+ 1600 C, 1,5h
94%

Buta-1,3-diene Acrylic acid ethyl ester Cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester

Shpesh te kto reaksione eteni i substituar quhet dienofil (component

qe krkon elektrone), pr dallim t komponents dienike. Shumica e
dieneve dhe dienofilve i posedojn emrat e rndomt q prdorn n
sinteyat e Diels-Alderit me rndsi t veant n industrin farmaceutike.

4
 Typical Dienes and Dienophiles in the Diels-Alderit Reaction
Dienes
CH3
H3C

H3C CH3
Buta-1,3-diene 2,3-Dimethyl-buta-1,3-diene trans, trans Cyclopenta-1,3-diene Cyclohexa-1,3-
Hexa-2,4-diene diene

Dienophiles
H CO2CH3
NC CN H CN H CO2CH3

NC CN H CN H CO2CH3 H3CO2C H
cis-1,2-Dicyanoethene Dimethyl cis-2- butenedioate Dimethyl trans-2-butenedioale
(Dikethyl maleate) (Dimethyl fumarate)
O O O

O CH2 CHCH CH2 CHCOCH3

2-Butenedioic anhydride Propenal Methyl propenoate
O (Maleic anhydride) (Acrolein) (Methyl acrylate)

Reaksionet e Diels-Alderit jan t koncentruara.

Reaksioni i Diels-Alderit yhvillohet n nj fay. T dylidhjet

njfishore t reja karbon-karbon dhe lidhja e re pi- formohen n t nejtn
koh duke humbur t tri lidhjet pi- t komponents fillestare.Pra reaksionet e
ktilla organike njfayore ku n t njetn koh humbn disa lidhje dhe
formohen lidhje t reja quhen reaksion t koncertuara. Natyra koncertuale
e nj transformimi t ktill mund t paraqitet si gjendje kalimtare e
delokalizimit t elektroneve ku t gjasht pi elektronet paraqiten n form t
rrethit me pika, apo me shigjeta.
Two Pictures of the Transition State of the Diels-Alder Reaction

Dotted-line Electron-pushing
picture picture

Paraqitja orbitalike molekulate tregon kjart formimin e lidhjeve me

prputhjen e p-orbitaleve t dienofilit me p-orbitalet terminale t dienit. N

5
kt rast t katr atomet e karbonit rehibridizohen prej sp2 n sp3, kurse dy
p- orbitalet tjera t brendshme formojn lidhje e re pi.

Figura 6-sht tregon paraqitjen orbitalike molekulare t reaksionit t

Diels-Alderit 1,3- butadienit me etenit. Kombinohen dx p- orbitale n C2 dhe
C4 t dienit dhe dy p orbitale t alkenit duke u rehibridizuar kto atome t
karbonit n sp3 hibrid, duke br prputhje maksimale n rastin e formimit t
dy lidhjeve t reja njfishore dhe n t njetn koh vjen deri te prputhja
maksimale e dy p- orbitaleve me qllim t formimit t lidhjs s plot
dyfishore n C2 dhe C3 t dienit.

Reaksioni i Diels-Alderit sht stereospecifik.

Reaksioni i Diels-Alderit sht stereospecifik si pasoj e mekaniymit

t koncentruar si psh. 1,3-butadieni me dimetil-cis-2-butendioatin
(dimetilmaleatin, cis-alkenin) formon dimetil-cvis-4-cikloheksen-1,2-
dikarboksilat. N produkt sht mbajtur (ruajtur) stereokimija e lidhjs
dxfishore fillestare e dienofilit. N reaksionin komplementar dimetil-trans-

6
butendioatin formohet produkti trans (dimetilfumarat, trans alken).
In the Diels-Alder Reaction,
the Stereochemistry of the Dienophile is Retained
O
CO2CH3
H COCH3
H
+ 1500C-1600C, 20h
H COCH3 CO2CH3

O 68% H
Dimethyl cis-2-butenedioate Dimethyl cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic
(Dimethyl maleate) (Cis product)
(Cis starting material)

O
CO2CH3
H COCH3
H
2000C-2050C, 3.5h
+
H
H3COC H

O 95%
CO2CH3

Dimethyl trans-2-butenedioate Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester

(Dimethyl fumarate)
(Trans starting material) (Trans product)
N form t ngjashme ruhet edhe stereokimia e dienit
In the Diels-Alder Reaction,
the Stereochemistry of the Dienophile is Retained

CH3 H CH3
CN
H NC CN CN
+ CN
H CN
NC CN
H CH3
CH3
trans, trans-2,4-Hexadiene Tetracyanoethene (Methyls end up cis)
(Both methzls "outside")

H
H3C H
NC CN CN
CH3 CN
H + CN
CN
NC CN
CH3 H CH3
cis,trans-2,4-Hexadiene
(one methyl "inside"; (Methyls end up trans)
one methyl "outside")

7
Reaksionet e Diels-Alderit si pasojn rregulls endo

Reaksioni i Diela-Alderit sht stereospecifik. Analiyojm reaksionin

e 1,3-ciklopentadienit dhe dimetil-cis-butendioatit. Mund t paramendojm
dy produkte, nje me dy substituent esterik n skeleton biciklik n t njjtn
an (cis) t urs, dhe i dyti n t cilin kta substituent gjenden n an t
kundrta t urs (trans). I pari quhet product egzo dhe i dyti produkt endo.
Egzo greqisht jasht, endo greqisht brenda. Nocionet endo-egzo shprehin
pozitat e substituentve. Substituentt egzo jan cis n raport me ur t
vogl, kurse substituentt endo jan trans ndaj urs s njejt.

Exo and Endo Cycloadditions to Cyclopentadiene

H
H H
Shorter bridge
H
H Exo addition
CO2CH3
Exo
CO2CH3 H group
CO2CH3
H
CO2CH3 H

H
H H

H
H3CO2C Endo addition
H

H CO2CH3
H
H3CO2C Endo
H group
CO2CH3

Reaksionet e Diels-Alderit rndom zhvillohet me selektivitet endo dmth.

prfitohet vetm produkti endo, pra rezultat qe tregon vetm n rregulln
endo e kjo vjen vetm nga animi i interaksionit t bartjs s sistemit pi t
dienit me substitutin e pangopur t dienofilit.

8
Shtojc, reaksionet e cikloadinimit t ndihmuara n prani t drits

Cikloadinimet fotokimike (2+2)

Lidhjet dxfishe n rrethana normale nuk reagojn n mes veti edhe gjat
nxemjes por n prani t drits reagojn duke dhn unaz katr antarshe.
Reaksionet e ktilla quhen reaksione t cikloadinimit (2+2). Si shembull jo i
rndomt i reaksioneve t ktilla sht konverzioni fotokimik
intramolekular i norborndnadienit n kvadriciklan. Reaksioni
termokimikisht sht i paprshtatshm kurse energjia e drits sht e
domosdoshme pr t ardh deri te formimi i produktit prfundimtar i cili
sht nn tension dhe ky reaksion shpesh i nnshtrohet reaksionit reverz n
prani t katalizatorit metalik duke liruar 26 Kcal mol-1 energjia e tensionit.

Reaksionet elektociklike

Te reaksionet e Diels-Alderit vjen deri te lidhja e dy skajeve t sistemevepi

t ndryshme. A mund sistemet t formohen me lidhjen e skajeve t nj
sistemi t konjuguar t dy, tre ose polieni? Ktu do t paraqiten konditat e
zhvillimit t reaksioneve elektrociklike. Reaksionet e cikloadinimit si dhe
ato elektrociklike bjn pjes n klasn e reaksioneve periciklike (peri-
greqisht preth) transformimit sepse n fazn kalimtare kan rredhitje ciklike
t atomeve dhe elektroneve.

Transformimet elektrociklike kontrollohen me nxehtsi ose drit

Kur shikojm konverzionin e 1,3-butadienit n ciklobuten konstatojm se
sht proces endoterm pr shkak t tensionit t unazs.Reaksioni revers i
hapjes s unazs s ciklobutenit leht bhet duke nxe.Kurse mbyllja e unazs
cis-1,3,5-heksatrienit n 1,3-ciklohexadien sht proces egzoterm dhe bhet
duke shtuar nxehtsi.Por mbyllja e unazs s cis-1,3,5-heksatrienit n 1,3-
cikloheksadien sht proces egzotem dhe bhet duke dhn nxehtsi. Duke
br rrezatimin me drit (Konditat fotokimike t reaksionit) krijohet enerji e
mjaftueshme q dy proceset t zhvillohen n kahje t kundrta.

9
 Electrocyclic Reactions

CH2
CH2
H = -14.5 Kcal mol
0 -1
h CH2
CH2

cis-1,3,5-Hexatriene 1,3-Cyclohexadiene

CH2
CH2
-1
h H0 = -9.7 Kcal mol
CH2
CH2
Cyclobutene 1,3-Butadiene

Reaksionet elektrociklike stereospecifikisht jan t koncentruara

Sikurse reaksionet e Diels- Alderit edhe reaksionet elektrociklike jan t

koncentruara dhe stereospecifike p.sh. cis-3,4-dimetilciklobuteni hapet duke dhn vetm
cis,trans-2,4-heksadienit.
H
CH3 (Z)
(R) CH3
H
(Z)
H
CH3
(E)
(S) H
CH3

3,4-Dimethyl-cyclobutene Hexa-2,4-diene

Nga ana tjeter duke nxe 3,4-dimetilciklobuten hapet duke dhn trans,trans-2,4-
heksadien.
CH3
CH3 (E)
(R) H
H
(Z)
H
H (E)
(R) CH3
CH3

3,4-Dimethyl-cyclobutene Hexa-2,4-diene

N fig.7 n detale sht br analizimi i ktyre proceseve. Me shkputjen e

lidhjes n C3 dhe C4 t karbonit n ciklobuten, atomet e karbonit me hibridizim sp 3
shndrrohen n atome t karbonit me hibridizim sp 2, kurse orbitalet p- q formohen
prputen me orbitalet p- t lidhhjes dyfishore fillestare. Me hapjen e unazs s
ciklobutenit n prani t nxhtsis atomet e karbonit rrotullohen n t njejtin drejtim (n

10
drejtim t akrepit t ors ose t kundr). Nj hapje e ktill e unazs quhet process
konrotator.
sht interesant se ciklizimi fotokimik (fotociklizimi) i butadienit n ciklobuten,
stereokimikisht bhet n t kundrtn e indukimeve termike t hapjes. N kt rast
produktet prftohen me rrotullim t dy atomeve reaguese t karbonit n kahje t kundrta,
dmth nse njeni rrotullohet n kahje t akrepit t ores tjetri rrotullohet n t kundrtn.
Ky lloj rrotullimi quhet disrotator.
H3C H H3C
CH3

H CH3 H H

Fig. 7 (A) Paraqet konratatore t unazs cis-3,4-dimetilciklobutenit. T dy

atomet e karbonit rrotullues rrotullohen n drejtim t akrepit t ors.
Siperfaqja e orbitals sp3 shenohet me p-orbitale e atomi i karbonit kalon n
sp2-hibridizim. Me mbivendosje t ktyre p-orbitaleve me ato ve t pranishme n
ciklobuten prftohen dy lidhje dyfishore cis,trans-dienit. (B) Ngjashm me hapjen
konrotatorike,me hapjen e 3,4-dimetilciklobutenit prftohet trans, trans-dien.

hv CH3
H -cis
H3C disrotatory
H H
H3C
CH3 H

hv H
H
-trans
H3C disrotatory
H CH3
H
CH3 CH3

Fig.8 mbyllje disrotatorike fotokimike e unazs cis,trans- dhe trans-, trans-

2,4heksadienit. Disrotatorikisht nj atom karboni rrotullohet n drejtim t akrepit t ores,
kurse tjetri n drejtim t kundrt.
Me nxemjen e trans-, cis-,trans-2,4,6-oktatrienit prftohet cis-5,6-dimetil-1,3-
cikloheksadien, a cis,cis,trans-2,4,6-oktatrieni mbyllet n trans-5,6-dimetil-1,3-
cikloheksadien, t dy reaksionet zhvillohet me mbyllje disrotatorike.

Stereochemistry of the Thermal 1.3.5 - Hexatriene Ring Cluster

CH3
CH3 CH3

Disrotatory CH3 Disrotatory
CH3
CH3 CH3
CH3

11
 N t kundrtn reaksionet gjegjse fotokimike zhvillohen n t kundrtn
konrotatorikisht. Stereokimia e mbylljes fotokimike e unazs s 1,3,5-heksatrienit.

Stereochemistry of the Photochemical 1,3,5-Hexatriene Ring Closure

CH3 CH3
h
Conrotatory

CH3 CH3

T gjtha kto fenomene stereokimike t lidhjes si dhe t hapjes s unazave do t

trajtoheshin sipas rregulls sl Vudvard-Hofmanit (Eoodard-Hoffmann-t), q sht objekt
i trajtimit t kurseve t larta t kimis organike.

Shtojc: Reaksionet elektrociklike rrjedhoj e reaktive antikancerogjen.

Duke u nxe 3-heksen-1,5-diinit n 2000C induktohet elektrociklizimi (reaksion i
Bergmanit) ngjashmn me mbylljes s unazs 1,3,5-heksatrienit. Si shihet nga realsioni
vjen deri t formimi i diradikalit benzenik.

Electrocyclization of cis-3-Hexene-1,5-diyne

2000C

1,4-Benyen diradical

Antibiotikt Endoinik antitumorik kaliqeanicin dhe esperamicini shprehin

aktivitet t forte biologjik (4000 her efekt m t fort se bari q prdoret n klinika
adriamicina). N reaksionin vijues n prani t enzimit n molekulen e kaliqemicines
bhet shkputja e lidhjes S-S dhe sulfuri adiron n atomin e karbonit C 9 n lidhjen
dyfishore. Ndrrimi i hibridizimit n C 9 prej sp2 n sp3 dhe produkti benzenik diradikalar
prftohet duke u br transformime intramolekulare elektrociklizuese n -100C.

Mendohet se kto qendra radikalike q qendra radikalike q apstrakcojn atomet

e hidrogjenit, shkpusin ADN e elizave tumorike. Kta reaktiv antitumorik asgjasojn,
qelizat tumorike, me veprimin e sistemit t vet mbrojts.

12
 N fund, dienet e konjuguara dhe heksatrienet iu nnshtrohen reaksioneve
reverzibile me mbyllje elektrociklike t unazs s ciklobutenit dje 1,3-cikloheksadienit.
Te heksadieni i sistemit ciklobutenik termikisht favorizohen proceset konrotatore dhe
reaksionet fotokimike disrotatore.Sistemet trienike-cikloheksadienike reagojn n form
t kundrt, termikisht disrotator dhe fotokimikisht vendosje konrotatorike. Stereokimia e
reaksioneve t ktilla elektrociklike dirigjohet me rregulln e Vudvard-Hofmanit.

POLIMERIZIMI I DIENEVE T KONJUGUARA: GOMA

Sikurse alkenet dhe dienet e konjuguara iu nnshtrohen reaksioneve t

polimerizimit. Materja elastike e prftuar me polimerizim t ktzre komponimeve,
prdoret si gom elastike (sintetike). Biosinteza e goms natyrore tregon se materja
prmban komponimin me pes atome t karbonit 2-metil-1,3-butadienit (izopreni), q
sht materje e rndsishme dhe gjen prdorimin n ndrtimtari.

Me polimerizimit e 1,3-butadienit formohet polimeri rrjetor

Polimerizimi i 1,3-butadienit n C1 dhe C2 formohet polietenileteni (polivinil

etileni).

1,4-Polymerization of 1,3-Butadiene

CH2 CH2

CH CH

nCH2 CH CH CH2 initiator CH3 CH2 CH3 CH2 n

Me polimerizim alternative C1 dhe C4 formohet trans-polibutadieni, cis-

polibutadien ose polimer i przier.

1,4-Polymerization of 1,3-Butadiene

nCH2 CH CH CH2 initiator CH2 CH CH CH2 n

cis or trans-Polybutadiene

Goma sintetike prftohet nga 1,3-dienit

Polimerizimi i 1,3-butadienit (izoprenit) n prani t katalizatorit prftohet goma

sintetike (polizopreni) me konjugacion 100% Z-. Ngjashm 2-klor-1,3-butadieni mund t
polimerizohet n polimer elastik t qendrueshm n temp. Dhe oksigjen, q quhet
neopren, q krejtsisht sht i forms Z-. N SHBA gjat vitit prodhohen 2 miljon tona t
goms sintetike.

13
 C (CH2)n-
Cl
C C
CH2 C CH CH2 -CH2C
H
2-Chloro-1,3-butadiene Neoprene

Goma natyrore Havea sht 1,4-polimer i (Z)-poli(2-metil-1,3-butadienit) dhe

strukturalisht sht i ngjashm me strukturn e plizoprenit. Pr t ngrit elasticitetin
trajtohet me sulfur elementar t nxeht, procesi quhet vulkanizim (vullcanus, lat.
Zakonisht zot i zjarit), ku formohen rrjeta nsulfuri. Materja e ktill vulkanita spari
sht prdor pr prodhimin e denturave (proteza t dhmbve), q jan lshuar n kallupe.
Para vitit 1860 protezat (bartsit) e dhmbve artificial jan prdor eshtrat e kafshve. Sot
prdoret akrilati.

Poliizopreni sht baz e goms natyrore

Si formohet goma natyrore. N bin formohet skeleti poliyoprenik i goms

natyrore nga njsit baz 3-metil-3-butenil pirofosfat (izopentenilpirofosfat). Ky molekul
sht ester i acidit pirofosforik i 3-metil-3-buten-1-olit. Enzimi parashpeshon sasin e
vogl t ktij materjali me 2-butenil-izomerin, pirofosfatin alilik.

Ne do t paraqesim mekanizmin e formimit t gomes natyrore q zhvillohet n

katr faza. OPP-pirofosfati

14
`
Pra si shihet n fazn e pare me jonizimin e alil-pirofosfatit formohet alil-kationi.
Me atakimin e molekules 3-metil-3-butenilpirofosfatit duke larguar protonin, formohet
dimeri q quhet geranil-pirofosfat. Me prseritjen e ktij procesi formohet goma
natyrore.

Shum produkte natyrore prbhen prej njsive 2-metil-1,3-butadienike

(izoprenike)

Shumica e produkteve natyrore rrjedhin nga 3-metil-3-butenil-pirofosfati, ku

bashkangjiten dhe terpenet. Terpenet mund t zbrthehen si njsi pesantarshe t
hidrokarbureve t lidhura n mesvetit si 2-metil-1,3-butadien. Struktura e tyre dallon nga
3-metil-3-butenil-pirofosfor molekulave. Monoterpeni geraniol dhe seskvi terpeni
farnezol, dy prej substancave m t pranishme n botn bimore, formohen me hidrolizn
e pirofosfateve gjegjse.

OH OH
3-Methyl-octa-2,6-dien-1-ol 3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol
Geraniol Farnesol

Me kopulimin e dy molekulave t farnezil-pirofosfatit formohet skvaleni,

perkursor biosintetik i brthams steroide.
Substancat biciklike si kamfori, substance q prdoret kunder molcave, n
spreje kunder mbylljes s hundve, masazhe t muskujve, jan formuar nga geranil-
pirofosfatet me kontroll enzimatike si dhe formimi elektrofil i lidhjes karbon-karbon.

15
 Camphor Biosynthesis from Geranyl Pyrophosphate

OPP

OPP -OPP

Geranyl pyrophospate

is the same as

O
Camphor

Sinteza e kamforit nga geranil-pirofosfati

T prfundojm, 1,3-butadieni i nnshtrohet 1,2 dhe 1,4-polimerizimit duke

formuar produkt t polimerizimit t butadienit n sasira t ndryshme me elasticitete t
ndryshme. Goma sintetike formohet me polimerizimin e 2-metil-1,3-butadienit. Goma
natyrale formohet me izomerizimin e 3-metil-3-butinil-pirofosfatit n 2-butinil sistem, me
jonizim si dhe polimerizim sipas atakimit elektrogil.Me mekanizm t njejt sqarohet
formimi i njsive 2-metil-1,3-butadienike (izoprenike) n strukturat policiklike t
terpeneve.

16