DISKONEKSI

2 GUGUS TAK LOGIS

1,2- 1,4- 1,6-

DIOKSIGENASI DIOKSIGENASI DIOKSIGENASI
X Y X Y
+ = R2CHO
R1 R2 R1 R2

Tak logik/
illogik)
 SENYAWA
-HIDROKSI
KARBOKSIL

1,2-
DIOKSIGENASI SENYAWA
-HIDROKSI KARBONIL

SENYAWA
1,2-DIOL
 POLA 1,2-DIOKSIGENASI
1. SENYAWA
Cyclodextrins (CDs)
-HIDROKSI KARBOKSIL
Products of the reacNon CGTases produced
catalyzed by Cyclodextrin mainly Bacilli;
Glycosyltransferase (CGTase) CDs produced at
with polysaccharides high temperature

Ndak logis

Finding of a Paenabacillus sp.isolated Bacteria which can grow

from hot spring area in northern Thailand and produce CGTase at
which grew and produced CGTase at high high temperature
temperature
CN-
 1. analisis
target molekul retrosintesis
2. sintesis
Molekul target
TM
TM
2. SENYAWA -HIDROKSI KARBONIL

ALKUNA
3. SENYAWA 1,2-DIOL
pendekatan 1,2-diol

hidroksilasi olen
OsO4 KMnO4

Olen dapat diperoleh melalui

Reaksi WITTIG
 pendekatan 1,2-diol

reduksi penataan
pinakol ulang pinakol
Molekul target

O
TM
 SENYAWA
1,4-
DIKARBONIL
1,4-
DIOKSIGENASI
SENYAWA
-HIDROKSI
KARBONIL
 Diskoneksi
senyawa
1,4-
dikarbonil

nukleol elektrol
normal anormal
-halo karbonil

ELEKTROFIL
ANORMAL

karbonil ,
tak jenuh
Contoh :
1. O O

CO2Me - Br
+

CO2Me

Sintesis :

u k a n
b l
l eku
mo t
targe

MENGAPA ?
 YANG TERJADI

YANG ENAMIN
SEHARUSNYA
DILAKUKAN
2. O

O
1
Retrosintesis: O
2
3
4
O

+
Cl
O

Sintesis : O
N
N

H+

O
Br
basa
MT
+
H /H2O
O
 O

3.

CEtO 2 O

1,4-dico
O

-
+
Br
CEtO 2 O

CEtO 2 O O

Sintesis :

Br

O
- Br2 - CO2Et
MT
HBr EtO -
O O
 diskoneksi
senyawa -Hidroksi Karbonil

Sinton :

EPOKSIDA
 1. MELALUI
Contoh : PEMBENTUKAN
1. O
ENAMIN
Ph 2. DITAMBAHKAN
GUGUS
OH PENGAKTIF

O
Retrosintesis : O

Ph
-

+ Ph
OH
O

Sintesis : O
NR2


R2NH
O
Ph
MT
+
H H+/H2O
2.
O

Br

Retrosintesis : O
O

-
Br FGI
OH
-

O
O

-
Sintesis :
O
O
O
O
1. Hidrolisis
2. Panas (-CO2)
EtO -
O
3. OH Br MT
CO2Et
UMPOLUNG
SINTON YANG
BERLAWANAN
MUATAN
 REKONEKSI

RETRO
1,6-DIOKSIGENSI DIELS-
ALDER

REDUKSI
BIRCH
Contoh :

Reaksi dengan ozon atau ekivalennya

HOOC CHOOH
HOOC COOH HOOC COOH
"rekoneksi"
Diels- Alder

HOOC COOH +
 Cara lain untuk membuat sikloheksena adalah dengan
reduksi parsial cincin benzena (reduksi Birch), seperW :
Me Me
Na

NH cair
3


Contoh :
Retrosintesis :









Sintesis :

OMe OMe OMe

CHO
Na,NH cair O o NaBH 4
3 3
MT
t-BuOH penyerangan ikatan
kaya e

Me Me Me
REAKSI ACYLOIN