LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

ANILIN

Disusun oleh :

KP- F/F16
Monika Puspitasari 110116428 (31)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA

TAHUN 2017-2018
 I. PUSTAKA

1. Cerfontain H,1972, Practicum OrganischeChemie, Negendedruk,Wolters-Noordhoff

NV, Gnoningen,184-185.
2. McMurry J, 2000 , Organic Chemistry , 5 th edition , Brooks /Cole Publishing Co.
Pasific Grove , USA.
3. Wibaut,J.P, Practicum Der Organische Chemic,Vijfde druc, J.B waiters vitgevers
maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta.

II. PROSEDUR

Sumber : Wibout, J.P, Practikum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters vitgevers
maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta.

Aromatische Aminen

XXVI Bereiding van aniline uit nitrobenzene

De reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien is van een
kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in de kolt 31 gram
(1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt langzaam 135 cm 2 25% zautzuur
toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze hoeveelheid in de kolf giet, dan
de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De reactive treedt in onder
warmteontwikkeling, we droogt zorg (door de kolf met water te koelen) dat de reactie niet te
hoftog wordt, man voegt dan in kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf
steeds omschudt en de reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit
men de kolf nog een uur op het waterbad.

Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te nemen)
voegt man ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog (langzamerhand, opdat het
mengsel niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk alkalisch reageert. De inhoud van de kolf
wordt nu aan destillatie met stoom onder worpen, waar bij het gevormde aniline met water
over destilleert.

Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie afgelopon.
Met voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na goed omschudden nog,
oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaalmet aether uit. De aetherische
oplossing wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de aether op een
waterbad afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in the kolf
achtergebleven, aniline door destillatie (kookpunt 184o). Reacties op aniline:

1. chloorkalk reaction. Een weinig aniline wordt met water geschud; door filtrate door
een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven aniline.
Bu dit filtraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide
chloorkalkoplossing (venkregen door chloorkalk met koud water te schudden en
daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactie is zeer
gevoelig en specifiek voor aniline o-en m toluidine geven een veel zwakhere en
weignig karakteristieke verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van aniline
geven de chloorkalk-reactie niet.
2. tribroomaniline. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinezout broom water
voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanioline (smeltpunt 19o).
3. aniline wart reactie. Een paar druppels aniline worden in verdundzwavelzuur
opgelost, men voegt een kaliumbrchromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.
4. isocarbonitril reactie. Een druppel aniline wordt met een druppel chloroform en wat
alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een isocarbonitril
aan de karakteristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op andere aromatisch
aminen schoorl organische analyse III, 42-45 (1941)
III. DASAR TEORI

Fenilamin atau aminobenzene atau biasa disebut Anilin adalah senyawa

organik dengan rumus molekul C6H5NH2. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa,
dengan titik didih 180C, indeks bias 158, BM : 93.13, kelarutan 3.7 gram dalam 100 gram
air.
Anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia
industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina
volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini
mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina
tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan
cokelat warna merah untuk sampel berusia.
Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam
kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Anilin dibuat melalui reaksi reduksi
dengan bahan baku nitrobenzene.
Anilin yang merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat
karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organic ini penting karena
merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap
kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah
menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto
Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge mengisolasi dari
tar batubara yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida
kapur, yang bernama kyanol atau cyanol. Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan
bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, akan menghasilkan minyak, yang ia
beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila. Tentang
waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar
terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat
tersebut-siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu
mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.
Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan,
langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William
Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan
celup, seperti fuchsine, safranine dan induline. Itu industri skala pertama digunakannya dalam
pembuatan mauveine, sebuah pewarna ungu yang ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa
William Henry Perkin. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa
laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya
ditemukan oleh Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna
anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.

Pembuatan Anilin
1. Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa
cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin.
Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari
hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak
cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula,
tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan
amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C
dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan.
Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2 + NH4Cl
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield
yang dihasilkan adalah 96 % .
2. Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair
Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam
( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara
50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air,
dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O
 Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang
dihasilkan adalah 95 %.
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan
katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C
dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena
mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan
kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi
komersial dapat digunakan.
Nitrobenzena

Derajat kejenuhan nitrobenzene tinggi, hal ini menunjukan bahwa sifat-sifat

kimia dari nitrobenzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuhnya. Benzena
dan turunannya ( termasuk nitrobenzena ) memiliki aroma ( bau ) yang sedap. Atas
dasar aroma itulah maka banzena dan turunannya diklasifikasikan sebagai senyawa
aromatik.
Kristal nitrobenzena berwarna kuning / kuning kehijauan serta memiliki densitas
1,19887 gram / ml dan titik didihnya 210,85 oC.
Eter

Eter merupakan cairan mudang mengalir, mudah menguap, tidak berwarna,

berbau khas, teroksidasi perlahan-lahan oleh udara dan cahaya dengan membentuk
peroksida. Mendidih pada suhu kurang lebih 35C. Larut dalam air, dapat bercampur
dengan etanol, dengan benzena, dengan kloroform, dengan pelarut heksana, dengan
minya lemak dan minyak menguap. Eter sangat mudah menguap dan terbakar.
Uapnya dapat meledak jika bercampur dengan udara dan nyala api. Eter dapat
digunakan sebagai anestesi dan digunakan sebagai pelarut organik.
Serbuk Fe

Besi merupakan logam kedua yang paling banyak kelimpahannya dan

merupakan unsure keempat yang paling banyak dalam kerak bumi. Besi merupakan
logam berkilat berwarna putih ( TL 1528C ). Besi tidak begitu keras dan agak reaktif.
Dalam udara lembab ia agak cepat dioksida untuk memberikan satu oksida hidrus
yang tidak memberikan sembarang perlindungan karena bisa keluar sebagai kepingan.
Fe yang halus adalah piroforik. Besi bergabung secara kuat dengan Cl 2 apabila
dipanaskan dengan perlahan dan juga dengan berbagai bukan logam yang lain
termasuk halogen yang lain.
HCL 25%
Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air
akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern, asam
adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H+) kepada zat lain (yang disebut
basa) atau dapat menerima pasangan elektron bebas dari suatu basa.
NaCl
Natrium klorida juga dikenal sebagai garam dapur atau halit adalah senyawa
kimia dengan rumus molekul NaCl. Senyawa ini adalah garam yang paling
memengaruhi salinitas laut dan cairan ekstraseluler pada banyak organism
multiseluler. Senyawa ini adalah zat yang memiliki tingkat osmotic yang tinggi.
Dengan kemampuan tingkat osmotic yang tinggi, maka NaCl terlarut dalam air maka
air tersebut akan memiliki tingkat konsentrasi yang tinggi yang dapat menginhibisi
kandungan air.
NaOH
 Logam NaOH dapat bereaksi dengan aluminium (Al), Timah (Sn), dan Seng (Zn)
yang dapat menhhasilkan gas H2 yang bersifat mudah meledak. Reaksi antara NaOH
dengan air akan menghasilkan suhu yang tinggi. NaOH memiliki berat molekul 40,
berwarna putih, serbuknya higroskopis, larut dalam air, alkohol, gliserol.

IV. TUJUAN
1. Menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin.
2. Menjelaskan proses destilasi uap.
3. Menjelaskan proses salting out.
4. Terampil cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstrasi.
V. BAHAN DAN ALAT
Bahan :
 1. Nitrobenzena 31 g
2. Serbuk Fe 35 g
3. HCl 25% 135 ml
4. NaOH q.s.
5. NaCl q.s.
6. Eter q.s

Alat :
1. Keteluap
2. Labu alas bulat
3. Labu Erlenmeyer berukuran
4. Gelasukur
5. Spot ball
6. Cawan porselin
7. Gelas arloji
8. Corong kecil
9. Pendingin udara
10. Pipa pengaman
11. Pipa bengkok
12. Corong pisah
13. Pendingin Liebig
14. Termometer
15. Adaptor
VI. MEKANISME REAKSI
Mekanisme reaksi sintesis anilin sederhana :
VII. SKEMA KERJA

Dimasukkan 31 g nitrobenzena dan 35 g serbuk Fe ke dalam labu alas bulat,

dipasang pipa pengaman

Dituangkan 135 ml HCl 25% sedikit demi sedikit(mula-mula :1/10 bagian)

melalui pipa pengaman dengan corong
Penambahan dilakukan sambil diocok dan didingnkan
dengan air kran bila terasa panas

Bila HCl sudah habis.Labu dipanaskan pada tangas air selama 1 jam sampai
reaksi selesai (dapat diketahui dengan test)
Test:
Ambil sedikit sampel ,dilarutkan dalam HCl
encer maka larutan harus jernih
Tidak ada lagi bau nitrobenzena

Ditambhakan 50 ml air dan

NaOHpekat sampai reaksi alkalis(test
dengan lakmus)

Dilaukan destilasi uap .Bila destilasi telah

jernih , destilasi dihentikan.

Anilin dipisahkan dari airnya dengan corong pisah, sisa yang terlarut air
ditambhakan 20 g serbuk NaCl untuk tiap 100 ml destilat,dikocok kuat agar NaCl
larut

Anilin ditarik dengan pengocokan eter 2 kali dalam corong pisah(tiap kali dipakai
20 ml eter)

Dicampurkan dengan hasil anilin mula-mula ,lalu dilakukan penguapan eter di

lemari asam

Dikeringkan dengan NaOHpekat secukupnya(jika anilin masih mengandung

air/keruh), kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu didih

Dilakukan destilasi dan destilat ditampung pada suhu 180C

VIII. GAMBAR PEMASANGAN ALAT
Hasil ditimbang dan ditentukan indeks bias
IX. PEMBAHASAN
Proses awal dari pembuatan Anilin dengan dimasukkan nitrobenzene dan serbuk
Fe. Serbuk Fe disini berfingsi sebagai reduktor sehingga anilin yang dihasilkan berwarna
kuning, jadi terjadi reaksi redoks antara nitro benzena dengan Fe, Nitro benzena
mengalami reduksi dan Fe mengalami oksidasi. Kemudian campuran tdi di tambahkan
HCl 25% sedikit demi sedikit disertai pengocokan dan perendaman labu dalam air dingin
karena proses ini timbul panas, dari reaksi eksoterm.

HCl 25% berfungsi sebagai katalis reaksi dan menciptakan suasana asam yang
diharapkan dalam dalam reaksi, bila suasana dalam reaksi netral bukan anilin yang
terbentuk melainkan N-fenil hidroksiamin, sedangkan bila dalam suasana basa hasil dari
anilin sedikit dan produk samping yang dihasilkan lebih banyak jadi tidak efektif. Dalam
penambahan HCl 25% pun harus diperhatikan selain dilakukan dilemari asam karena uap
nitrobenzena yang beracun dan HCl 25% mudah menguap, penambahannya harus
HCl25% ke dalam larutan nitrobenzene bukan sebaliknya karena jika dalam labu sudah
terdapat HCl baru ditambahkan nitrobenzena maka HCl nya akan bereaksi semua , dan
itu dapat menimbulkan reaksi eksoterm berlebih (sangat panas) dan bumping.

Dipilih katalis HCl 25%, kenapa bukan HCl encer, HCl pekat atau pun H 2SO4 ,
karena bila menggunakan HCl encer makaakan dihasilkan banyak hasil samping terutama
air, dan bila menggunakan HCl pekat akan terjadi ledakan saat zat di campur karena
konsentrasi katalis terlalu pekat, bila menggunakan H2SO4 reaksinya tidak sesuai yang
diharapkan, karena untuk membuat anilin reaksi redoks membutuhkan H + dari HCl bila
digunakan H2SO4 maka akan ada 2H+

Selanjutnya dilakukan pemanasan dalam penangas uap dan tidak lupa di

tambahkan batu didih dalam labu alas bulat agar proses pemanasan merata, pemanasan
dikatakan selesai jika larutan sample diambil sedikt dan di tambah HCl encer tidak
menimbulkan bau menyengat dan larutan berwarna jernih maka matikan api. Kemudian
campuran hasil pemanasan tadi di tambahkan NaOH pekat yg telah di campur dengan air
tujuannya untuk memecah ikatan garam kompleks anilin hidroksida dan menetralkan sisa
penambahan HCl encer, proses ini juga dilakukan dengan perendaman labu dengan air
dingin, karena timbul panas dar reaksi eksoterm.
 Kemudian dilakukan destilasi uap untuk mendapatkan anilin, destilat yang
dihasilkan berwarna kuning atau putih keruh, destilasi dihentikan jika destilat telah
berwarna jernih. Kemudian dipisahkan antara anilin murni dengan anilin yang masih
bercampur air dan kotoran menggunakan corong pisah, kemudian anilin yang masih
bercampur air dan kotoran ditambahkan serbuk NaCl yang berfungsi sebagai salting out,
kelarutan NaCl dalam air lebih besar dari pada kelarutan anilin dalam air, sehingga
mendesak anilin yang terlarut dalam air untuk keluar

Kemudian dilakukan penggojokan dengan 40 ml eter dilakukan 2x masing

masing 20 ml eter didalam corong pisah, berfungsi untuk melarutkan anilin yang terdesak
dalam NaCl, dilakukan penggojokan sebanyak 2x tujuannya untuk membilas dan
mengulang agar anilin bisa terlarut semua dalam eter, meskipun hal tersebut tidak
mungkin bisa dilakukan, karena fase anilin terlarut dalam eter dan fase anilin terlarut
dalam air akan seimbang, Lalu gabungkan dengan anilin yang dipisahkan pertama kali,
diamkan untuk penguapan eter sempurna dilakukan di lemari asam. Kemudian bila anilin
keruh NaOH secukupnya lalu disaring ke dalam labu alas bulat lalu beri batu didih. Tahap
akhir dilakukan destilasi sederhana hingga suhu 180-184 C, karena dalam suhu ini akan
didapatkan anilin tanpa hasil saping atau pengotor

X. KESIMPULAN
Pembuatan anilin dengan menggunakan Fe dan HCl sebagai reduktor akan
membentuk banyak asetamin. Proses destilasi uap digunakan untuk mendestilasi cairan
yang memiliki tekanan uap yang tinggi. Titik didih destilasi sederhana hingga 180-184C.
Untuk menarik anilin keluar dari air, digunakan prinsip salting out. Labu alas bulat
didiamkan di lemari asam hingga reaksi selesai atau terbentuk N-fenil hidroksia amin.
Pemasangan alat yang tepat akan membantu jalannya destilasi sehingga menghasilkan
anilin yang maksimal
XI. DISKUSI
1. Kenapa yang dipakai harus HCl 25% ?
saat pengambilan HCl haruslah HCl 25%, apabila yang diambil HCl pekat =HCl 38%
maka akan meledak
2. Mengapa penambahan eter perlu dilakukan 2x ?
Dilakukan 2x agar diharapkan lebih banyak anilin yang terekstraksi daripada
dilakukan 1x
3. Menagpa HCl ditambahkan sedikit demi sedikit?
Penambahan HCl dilakukan sedikit demi sedikit karena bersifat eksoterm
(melepaskan panas), jika dituang semua secara langsung akan menimbulkan reaksi
yang eksplosive (meledak)
4. Mengapa yang digunakan NaOH pekat bukan NaOH encer ?
Untuk menetralkan HCl 25% (cukup pekat) harus menggunakan NaOH pekat
Hasil penambahan HCl 25% ke campuran menghasilkan anilin HCL
5. Mengapa anilin berubah menjadi keruh pada udara terbuka ?
Karena anilin mudah teroksidasi pada suhu ruangan

6. Apakah HCl bisa diganti dengan H2SO4?

Boleh karena H2SO4 juga dapat digunakan sebagai katalis. Namun berdasarkan
percobaan, HCl lebih cocok di pakai pada praktikum ini.
7. Kenapa pada waterbath suhunya harus 45 C ?
Titik didih eter 34C. waterbath dipanaskan hingga 80C lalu api dimatikan agar suhu
waterbath kurang lebih 45. Labu dimasukkan ke waterbath 45 langsung menguap /
terdestilasi
8. Kapan destilasi dihentikan?
Apabila uap yang mengalir berwarna jernih yang menandakan anilin telah habis
9. Apa guna pipa pengaman dalam praktikum tersebut?
Pipa pengaman berfungsi untuk mengamankan jalannya destilasi dengan cara
menyamakan tekanan dalam labu erlenmeyer dengan tekanan luar
10. Apa fungsi Fe dan HCl pekat ?
Fe berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin yang dihasilkan berwarna kuning.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena mengalami reduksi
dan Fe mengalami oksidasi. HCl pekat berfungsi sebagai katalis reaksi redoks dengan
mendonorkan proton (H+) sehingga akan menurunkan energi aktivasi reaksi dan
menciptakan suasana asam agar nitro benzena dapat dikonversi menjadi anilin. Bila
suasana netral maka hanya terbentuk N-fenil-hidroksiamin, sedangkan pada suasana
basa anilin yang didapatkan sangat sedikit, banyak produk sampingnya.