Aromatični ugljovodonici - Benzen.

Prvobitna značenja alifatičan (mastan) i aromatičan (prijatnog mirisa) izgubila su bukvalno

značenje.
Alifatična jedinjenja su ona otvorenog niza i ciklična jedinjenja slična jedinjenjima otvorenog niza.
Aromatični ugljovodonici su ciklični ugljovodonici koji u molekulu sadrže benzenov prsten (jedan ili
više).
Struktura benzene se može prikazati jednom od sljedećih formula:

Zamjenom atoma vodonika u molekulu benzena, nekom alkil grupom, izvode se formule derivate
benzena (areni).
Monosupstituisani derivate se imenuje tako što se ispred riječi benzene piše ime supstituenta.
Na primjer, jedinjenje prikazano formulom naziva se metilbenzen (tradicionalni naziv je toluen).

Ako derivate sadrži dva supstituenta, oni mogu imati tri različita položaja. Njihov položaj se označava
najmanjim brojevima ili terminima orto-, meta- i para- (o-, m-, p-).
Na primjer, za dimetilbenzen, čiji je tradicionalni naziv ksilen, mogu se napisati tri strukturne formule
(izomerija).

1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen

Areni su alifatično-aromatični ugljovodonici. Ovakva jedinjenja imaju osobine i aromatičnih i
alifatičnih ugljovodonika, ali prisutnost drugog dijela molekula modifikuje osobine svakog dela
molekula. Prsten podleže supstituciji, a bočni niz ukoliko je zasićen reakciji supstitucije, a ukoliko je
nezasićen reakciji adicije.
Jedinjenje koje sadrži složeni bočni lanac označava se kao fenil-alkan (derivat alkana), alken
ili alkin (C6H5-je fenil-grupa).
Fizičke osobine:
- Areni su tečnosti ili čvrste supstancije koje se ne rastvaraju u vodi i koje su lakše od
vode.
- Tečni areni su zapaljivi i zbog velikog procenta ugljenika gore čađavim plamenom.

Hemijska svojstva:
A) SUPSTITUCIJA (odigrava se samo u prisustvu katalizatora)
- bromovanje
()*+,
𝐶" 𝐻" + 𝐵𝑟' 𝐶" 𝐻- 𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟

- nitrovanje
12 345
𝐶" 𝐻" + 𝐻𝑁𝑂0 𝐶" 𝐻- 𝑁𝑂' + 𝐻' 𝑂

- sulfonovanje
34, ,12 345
𝐶" 𝐻" 𝐶" 𝐻- 𝑆𝑂0 𝐻 + 𝐻' 𝑂

B) ADICIJA
- vodonika se odvija uz prisustvo katalizatora
:;
𝐶" 𝐻" + 3𝐻' 𝐶" 𝐻<' 𝑐𝑖𝑘𝑙𝑜ℎ𝑒𝑘𝑠𝑎𝑛

- hlora se odvija uz prisustvo svjetlosti

GHI)JKLGJ
𝐶" 𝐻" + 3𝐶𝑙' 𝐶" 𝐻" 𝐶𝑙" heksahlorcikloheksan

C) SAGORJEVANJE
:;
𝐶" 𝐻" + 7.5𝑂' 6𝐶𝑂' + 3𝐻' 𝑂

Primjena:
Benzen se koristi za dobijanje boja, ljekova, eksploziva, plastičnih masa, sredstava za zaštitu bilja i
dr.
Homolozi benzena kao što je metilbenzen se koristi za proizvodnju boja, ljekova, eksploziva (trotil),
dok se etilbenzen koristi za dobijanje stirola C6H5CH=CH2 (fenil-eten) čijom polimerizacijom se
dobija polistirol, koji se koristi kao dobar izolator u elektrotehnici.