Professional Documents
Culture Documents
(Dethi24h.net) Ly Thuyet Hidrocacbon Day Du Co Ban Va Nang Cao
(Dethi24h.net) Ly Thuyet Hidrocacbon Day Du Co Ban Va Nang Cao
Chuyên đề
2 HIĐROCACBON
VẤN ĐỀ 1: LÝ THUYẾT
A. HIDROCACBON NO
[dethi24h.net]
b. Bậc cacbon
- Bậc của một nguyên tử C ở phản ứng ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.
- Ankan mà phân tử chỉ chứ C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan không phân
nhánh.
- Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh.
II. DANH PHÁP
1. Ankan không phân nhánh
Ankan không phân nhánh Ankyl không phân nhánh
Công thức Tên Công thức Tên
CH4 Metan CH3- Metyl
CH3CH3 Etan CH3CH2- Etyl
CH3CH2CH3 Propan CH3CH2CH2- Propyl
CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]2CH2- Butyl
CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]3CH2- Pentyl
CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]4CH2- Hexyl
CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]5CH2- Heptyl
CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]6CH2- Octyl
CH3[CH2]7CH3 Nonan CH3[CH2]7CH2- Nonyl
CH3[CH2]8CH3 Đecan CH3[CH2]8CH2- Đecyl
* Tham khảo thêm
C11H24 Undecan
C12H26 Dodecan
C13H28 Tridecan
C14H30 Tetradecan
Trang 1
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
C15H32 Pentadecan
C16H34 Hexadecan
C17H36 Heptadecan
C18H38 Octadecan
C19H40 Nonadecan
C20H42 Eicosan
C11H24 Undecan
C12H26 Dodecan
C13H28 Tridecan
C14H30 Tetradecan
C15H32 Pentadecan
C16H34 Hexadecan
C17H36 Heptadecan
C18H38 Octadecan
C19H40 Nonadecan
C20H42 Eicosan
[dethi24h.net]
nhánh)
Ankan phân nhánh
Số chỉ vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính an
Ví dụ: CH3 – CH – CH2 - CH3
CH3
(2- Mêtylbutan)
CH3 – CH – CH – CH2 - CH3
CH3 C2H5
(3-êtyl-2-mêtylpentan)
Chú ý: Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm tiền tố đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh)
Ví dụ: CH3 – CH – CH - CH3
CH3 CH3
(2,3-Đimêtylbutan)
* Đặc biệt thêm: n, iso, neo-
- Thêm n-: chỉ mạch không phân nhánh
- Thêm iso: có một nhánh -CH3 ở nguyên tử cacbon thứ hai
- Thêm neo: có đồng thời 2 nhánh -CH3 ở nguyên tử cacbon thứ hai
Ví dụ:
CH3 – CH – CH2 - CH3
CH3
(Iso-pentan)
CH3
CH3 – C – CH3
CH 3 (Neo-pentan)
Trang 2
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ ANKAN
1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan
b. Cấu dạng
[dethi24h.net]
- Dạng xen kẽ bền hơn dạng che khuất.
- Các dạng luôn chuyển đổi cho nhau, không thể cô lập riêng từng dạng được.
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lƣợng riêng
Tên Công thức Cn tnc, 0C tS, 0C Khối lƣợng riêng (g/cm3)
Metan CH4 C1 - 183 - 162 0,415 (-1460C)
Etan CH3CH3 C2 - 183 - 89 0,561 (-1000C)
Propan CH3CH2CH3 C3 - 188 - 42 0,585 (-450)
Butan CH3[CH2]2CH3 C4 - 138 - 0,5 0,600 (00C)
Pentan CH3[CH2]3CH3 C5 - 130 36 0,626 (200C)
Hexan CH3[CH2]4CH3 C6 - 95 69 0,660 (200C)
Heptan CH3[CH2]5CH3 C7 - 91 98 0,684 (200C)
Octan CH3[CH2]6CH3 C8 - 57 126 0,703 (200C)
Nonan CH3[CH2]7CH3 C9 - 54 151 0,718 (200C)
Đecan CH3[CH2]8CH3 C10 - 30 174 0,730 (200C)
Trang 3
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
Ankan không tan trong nước, là dung môi không phân cực nên tan tốt trong dung môi phân cực như dầu,
mỡ,..
Ankan đều là những chất không màu.
Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng, từ
C10 - C16 có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn hầu như không màu.
V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Ở phân tử ankan chỉ có các liên kết C – C và C – H. Đó là các liên kết bền vững, vì thế các ankan tương đối
trơ về mặt hóa học: Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bzo và chất oxi hóa mạnh. Vì thế ankan
còn có tên là parafin, nghĩa là ít ái lực hóa học.
- Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, tách và phản ứng oxi hóa
1. Phản ứng thế
- Xét phản ứng:
CH4 + Cl2 as
CH3Cl + HCl
Metyl clorua (clometan)
CH3Cl +Cl2 as
CH2Cl2 + HCl
Metylen clorua (điclometan)
CH2Cl2 + Cl2 as
CHCl3 + HCl
Clorofom (triclometan)
CHCl3 + Cl2 as
CCl4 + HCl
Cacbon tetraclorua (tetraclometan)
Các đồng đẳng thế tương tự.
- Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hưu cơ có chứa halogen gọi là dẫn
[dethi24h.net]
xuất halogen.
- Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau.
- Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao.
- Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF.
- Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.
- Xét phản ứng thế (1:1):
CH3-CHCl-CH3
+Cl 2/as (57%)
CH3-CH2-CH3
-HCl
CH3-CH2-CH2Cl
(43%)
CH3-CHBr-CH3
+Br2/as (97%)
CH3-CH2-CH3
-HBr
CH3-CH2-CH2Br
(3%)
* Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan:
- Phản ứng clo hoá và brôm hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc – dây chuyền.
Thí dụ: Khảo sát cơ chế của phản ứng:
CH4 + Cl2 askt
CH3Cl + HCl
Bước khơi mào.
Cl – Cl AS
Cl + Cl (1)
Bước phát triển dây chuyền.
CH3 – H + Cl CH3 + HCl (2)
CH3 + Cl – Cl CH3Cl + Cl (3)
CH3 – H + Cl … (2)
...............(Tiếp tục lặp đi lặp lại như trên cho đến khi kết thúc phản ứng, giai đoạn ngắt mạch).
Bước đứt dây chuyền. ( Giai đoạn ngắt mạch, cắt mạch, đứt mạch, tắt mạch): Các gốc tự do kết hợp,
không còn gốc tự do, phản ứng ngừng (kết thúc):
Cl + Cl
Cl2 (4)
CH3 + Cl CH3Cl (5)
Trang 4
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
[dethi24h.net]
0 CH3CH=CHCH3+H2
+) CH3CH2CH2CH3 500 C
xt
CH3CH=CH2+CH4
CH2=CH2+CH3CH3
0
CH3-CH2-CH3 Cracking
CH4
(t , p , xt)
+ CH2=CH2
Propan Metan Eten (Etilen)
Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt,..), các ankan không những bị tách hidro tạo
thành hidrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C – C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn hoàn
VD:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O; H = -890kJ
* Tổng quan:
3n 1 t0
CnH2n +2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O H 0
2
Ankan (n mol) (n + 1) mol
* Lưu ý
Trang 5
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
- Trong các loại hiđrocacbon, chỉ có ankan (hay parafin) khi đốt cháy tạo số mol nƣớc lớn hơn số mol khí
cacbonic hay thể tích của hơi nƣớc lớn hơn thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt
độ và áp suất). Các loại hiđrocacbon khác khi đốt cháy đều số mol H2O ≤ số mol CO2.
- Khi đốt cháy một hay một hỗn hợp ankan các hidrocacbon thuộc dãy đồng đẳng thu được:
nCO2 nH 2O
Hoặc nO2 1,5nCO2
Các hidrocacbon đó thuộc dãy đông đẳng ankan và
nhh nH 2O nCO2 hoặc n hh 2( nO2 1,5nCO2 )
b. Oxi hóa không hoàn toàn
t 0 C, xt
CH4 + O2 HCH=O+ H2O
…
4. Phản ứng phân hủy
a. Phân hủy bởi nhiệt
0
C n H 2 n 2 100
nC (n 1) H 2
C / khongcokho ngkhi
Đặc biệt:
0
2CH 4 1500
C2 H 2 3H 2
C / l ln
[dethi24h.net]
Trong công nghiệp, metan (CH4) được lấy từ:
+ Khí thiên nhiên: Khoảng 95% thể tích khí thiên nhiên là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon C2H6,
C3H8, C4H10,...
+ Khí mỏ dầu (Khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trên trong mỏ dầu. Khoảng 40% thể tích khí mỏ dầu là
metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn hơn như C2H6, C3H8, C4H10,…
+ Khí cracking dầu mỏ: Khí cracking dầu mỏ là sản phẩm phụ của quá trình cracking dầu mỏ, gồm các
hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ, trong đó chủ yếu gồm metan (CH4), etilen (C2H4),…
+ Khí lò cốc (Khí thắp, Khí tạo ra do sự chưng cất than đá): 25% thể tích khí lò cốc là metan, 60% thể tích là
hiđro (H2), phần còn lại gồm các khí như CO, CO2, NH3, N2, C2H4, hơi benzen (C6H6),…
+ Khí sinh vật (Biogas): Khí sinh vật chủ yếu là metan (CH4). Khí sinh vật được tạo ra do sự ủ phân súc vật
(heo, trâu bò,…) trong các hầm đậy kín. Với sự hiện diện các vi khuẩn yếm khí (kỵ khí), chúng tạo men xúc
tác cho quá trình biến các cặn bã chất hữu cơ tạo thành metan. Khí metan thu được có thể dùng để đun nấu,
thắp sáng. Phần bã còn lại không còn hôi thúi, các mầm bịnh, trứng sán lãi cũng đã bị hư, không còn gây tác
hại, là loại chất hữu cơ đã hoai, được dùng làm phân bón rất tốt. Như vậy, việc ủ phân súc vật, nhằm tạo
biogas, vừa cung vấp năng lượng, vừa tạo thêm phân bón, đồng thời tránh được sự làm ô nhiễm môi trường,
nên sự ủ phân súc vật tạo biogas có rất nhiều tiện lợi.
2. Trong phòng thí nghiệm
a. Phương pháp tăng mạch cacbon
Tổng hợp Vuyêc (Pháp)
* Chú ý: Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen có gốc ankyl khác nhau sẽ thu được hỗn hợp 3 ankan song khó
tách khỏi nhau vì chúng có nhiệt độ sôi xấp xỉ bằng nhau:
R – R + 2NaX
RX + R’X + 2Na
R – R’ + 2NaX
R’ – R’ + 2NaX
Tổng hợp Konbe (Đức)
Trang 6
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m 2, n m )
CnH2n+2 cracking
[dethi24h.net]
Đi từ ancol no, đơn chức
0
CnH2n+1OH + 2HI 200
C
CnH2n+2 + H2O + I2
Al4C3 + 12H2O
3CH4 + 4Al(OH)3
Al4C3 + 12HCl
3CH4 + 4AlCl3
Al4C3 + 6H2SO4
3CH4 + 2Al2(SO4)3
Từ C và H2
0
C + 2H2 Ni
,500
C
CH4
Trang 7
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
XICLOANKAN (CnH2n, n 3)
I-CẤU TRÚC, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan
- Xicloankan là hiđrocacbon no, mạch vòng.
- Xicloankan có 1 vòng gọi là monoxicloankan, có CT chung là: CnH2n (n≥3).
- Trừ xiclopropan ra, trong phân tử xicloankan các ntử C không nằm trên cùng mặt phẳng.
2. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan
a. Đồng phân:
Viết theo thứ tự vòng giảm dần. Sau đó thay đổi nhánh.
Vdụ: C5H10 (k =1 vòng)
b. Gọi tên:
Th1: Không nhánh:
Xicloankan: Xiclopentan.
Th2: Có 1 nhánh:
Tên nhánh + xicloankan: metylxiclobutan; etylxiclopropan.
Th3: Có nhiều nhánh:
(STT+ tên nhánh)n + xicloankan: 1,1-đimetylxiclopropan và 1,2- đimetylxiclopropan.
[dethi24h.net]
Tên gọi:
Công thức cấu tạo Công thức phân tử Tên thay thế
CH2
C3H6 Xiclopropan
H2C – CH2 hay
H2C – CH2
| | C4H8 Xiclobutan
H2C – CH2 hay
CH2
H2C – CH2
Trang 8
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Xicloankan
+ H2 Ni, t0 CH3CH2CH3
+ Br2 CH2BrCH2CH2Br
+ HBr CH3CH2CH2Br
+ Vòng 4 cạnh (+H2):
+ H2 Ni, t0 CH3CH2CH2CH3
[dethi24h.net]
* Chú ý: Vòng 5, 6 cạnh trở đi không có phản ứng cộng mở vòng trong đk trên.
Br
t0
+ Br2 + HBr
Trang 9
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
B. HIDROCACBON KHÔNG NO
B1: Chọn mạch C chính: Có nối đôi; dài nhất; nhiều nhánh nhất.
B2: Đánh số TT: Ưu tiên nối đôi, nhánh.
[dethi24h.net]
B3: Gọi tên: (STT+tên nhánh)n+ank+x+en
b. Thí dụ
CH2=CH2 eten
CH2=CH-CH3 prpopen
CH3-C(CH3)=CH2 2-metylpropen
CH2=CH-CH2CH3 but-1-en
CH3-CH=CH-CH3 but-2-en
II. CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Cấu trúc
- Nguyên tử C có nối đôi lai hóa sp2.
- Liên kết đôi gồm 1 lk (bền) và 1 lk (kém bền).
- Các nguyên tử C, C và nguyên tử lk C chứa nối đôi cùng nằm trong một mặt phẳng.
- Các góc liên kết của nối đôi = 1200.
2. Đồng phân
a. Đồng phân cấu tạo
Ankan từ C4 trở lên có:
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân vị trí liên kết đôi.
[dethi24h.net]
2. Tính tan và màu sắc
- Không tan trong nước và là những chất không màu.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Liên kết ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết với các
nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng co
anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa.
1. Phản ứng cộng hidro (phản ứng hidro hóa)
- Khi có mặt chất xúc tác như Ni, Pt, Pd, ở nhiệt độ thích hợp, anken cộng hidro vào nối đôi tạo thành ankan
tương ứng, phản ứng tỏa nhiệt.
d 14n
Chú ý dạng : A
d B 14n 2
0
R1R2C = CR3R4 + H2 xt
,t
R1R2CH – CHR3R4
- Tổng quát:
CnH2n + H2 CnH2n+2
2. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hóa)
a. Công clo
CH2=CH2 +Cl2 xt
t0
CH2Cl-CH2Cl (thành dầu = olefin)
H H H H
C C + Cl - Cl C C
H H H Cl H
Cl
1,2-diclo etan
b. Cộng brom
CH2=CH2 +Br2
xt
t0
CH2Br-CH2Br
R1R2C=CR3R4 + Br2
xt
t0
R1R2CBr-CBrR3R4
Trang 11
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
CH3 H CH3 H
C C + Br - Br C C
H H H Br Br H
1,2-dibrompropan
- TQ:
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
Chú ý phải viết dạng công thức cấu tạo
Phản ứng này được dùng để nhận biệt các hợp chất có liên kết đôi.
(Anken làm mất màu dung dịch brom) Nhận biết
c. Cộng halogen (Cl)
CnH2n + X2 (dd) CCl
4 CnH2nX2
[dethi24h.net]
C C + H+ C C
H
C C +A- C C
H H A
a. Công axit
* Cộng axit clohidric:
CH3 - CH - CH2 S¶n phÈm chÝnh
CH3 - CH = CH2 + H - Cl Cl H
Trang 12
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
OH
CH2 = CH2 + Cl - OH CH2 - CH2 + OH CH2 - CH2
Cl Cl
Etylenclohidrin
TQ:
CnH2n + HX
CnH2n + 1X
b. Cộng nước (phản ứng hidrat hóa)
- Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken cộng nước.
H + ,t 0
CH2=CH2+ HOH CH3-CH2OH
CH3 - CH - CH3
CH3 - CH = CH2 + H2O OH (SPC)
H3PO4 t0, p
CnH2n + H2O [ H2SO4 (l), t0] CnH2n + 1OH
[dethi24h.net]
4. Phản ứng trùng hợp
0
n C = C t [ - C – C - ]
, xt , P
t0, p
CT: nA A' n
xt
A là monome, A' n là polime
n là hệ số trùng hợp.
VD:
t 0, p
CH2=CH2 CH2-CH2 n P.E
xt
t 0, p
CH2=CH CH2-CH
xt n P.P
CH 3 CH 3
Phản ứng trùng hợp là quá trình liên kết tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành
những phân tử rất lớn gọi là polime.
Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm
nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắt xích monome trong một phân tử
polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n.
5. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
3n
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O ; ∆H < 0
2
* Nhận xét:
Khi đốt cháy một hidrocacbon hay nhiều hidrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được:
nCO2 nH 2O hoặc nCO2 1,5n H 2O Các hidrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng anken hay xicloankan.
Đốt cháy hỗn hợp ankan + anken (xicloankan) thì nCO2 nH 2O và nankan nH 2O nCO2
Trang 13
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
Đốt chay hỗn hợp anken + ankin (ankadien) thì nCO2 nH 2O và n ankin nCO2 n H 2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn
xt, t 0
CH2=CH2 + 1/2O2 CH3CHO
- Dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường oxi hóa nối đôi của anken thành 1,2 – điol. (Nhận biết sự có mặt
nối đôi của anken Làm mất màu thuốc tím (kalipenmanganat)).
-1 -1 +7 0 0 +4
3 R-CH=CH-R’ + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 R-CH(OH) – CH(OH)-R’ + 2 MnO2 + 2 KOH
Anken Kali pemanganat Rượu đa chức Mangan đioxit
(chất khử ) (chất oxi hóa) (kết tủa màu đen)
3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CnH2n(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH
Anken Kali pemanganat Rượu đa chức Mangan đioxit
TQ:
[dethi24h.net]
V. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a. Đehiđrat- hóa (tách nước, loại nước) rượu đơn chức no mạch hở, thu được anken (olefin)
0
CnH2n + 1OH H CnH2n
2 SO 4 (ð) , 180 C
+ H2O
Rƣợu đơn chức no mạch hở (n ≥ 2) Anken, Olefin Nƣớc
* Lưu ý
* Rượu nào mà sau khi đehiđrat hóa thu được anken hay olefin thì đó là rượu đơn chức no mạch hở và phân tử
có chứa số nguyên tử C ≥ 2. Rượu này có công thức tổng quát là CnH2n + 1OH với n ≥ 2.
* Qui tắc Zaixep:
Khi một rượu đơn chức no mạch loại nước thu được hai anken khác nhau, thì anken tạo ra nhiều hơn (sản
phẩm chính) là ứng với mất H ở C có bậc cao hơn. Còn anken tạo ra ít hơn (sản phẩm phụ) là ứng với sự mất H
Trang 14
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
ở C có bậc thấp hơn. (Hay sản phẩm chính ứng với anken có mang nhiều nhóm thế hơn, hay ứng với anken có
chứa nhiều Hα hơn).
[dethi24h.net]
b. Ankin
Anken
0
CnH2n-2 + H2 Pd
,t
CnH2n
,t 0
R-C ≡ C-R’ + H2 Pd R-CH=CH-R’
Ví dụ:
0
CH CH + H2 Pd ,t
CH2 = CH2
Axetilen Hidro Etilen
Pd ,t 0
CH3 - C CH + H2 CH3- CH = CH2
Propin Hidro Propen
Để phản ứng cộng H2 vào ankin tạo ra chủ yếu là anken thì dùng H2 không dư và dùng xúc tác Palađi (Pd)
(không dùng Ni, Pt làm xúc tác).
c. Dẫn xuất monohalogen của ankan tác dụng KOH trong rượu, đun nóng, tạo anken
0
R-CH2-CH2-X KOH/ruou,
t
R-CH=CH2 + HX
ruou, t 0
R-CH2-CH2-X + KOH R-CH=CH2 + KX + H2O
Ví dụ:
0
CH3-CH2-Cl + KOH ruou,
t
CH2=CH2 + KCl + H2O
Clometan, Etyl clorua Etilen Kali clorua Nước
Trang 15
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
0
CH3-CH2-CH2-Br + KOH ruou, t
CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
d. Từ Ankan điều chế Anken (thực hiện phản ứng cracking)
CnH2n+2 cracking
Cn’H2n’+2 + CmH2m
Ankan Ankan Anken
Parafin Parafin (n’<n) Olefin
[dethi24h.net]
e. α,β- Đihalogenankan tác dụng với bột kim loại kẽm hay đồng, thu được anken
* Lƣu ý
Người ta thường áp dụng phương pháp điều chế này để tách lấy riêng anken ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ.
Cho hỗn hợp các chất hữu cơ có chứa anken tác dụng với nước brom thì anken bị giữ lại vì có phản ứng cộng
brom và tạo sản phẩm hòa tan trong nước brom. Sau đó cho bột kim loại kẽm vào, sẽ tái tạo được anken.
Trang 16
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
TQ:
Đề hidro ankan tương ứng
[dethi24h.net]
0
CnH2n+2 xt CnH2n + H2
,t , P
Cộng hidro vào ankin (xt: Pd) hoặc ankadien (xt: Ni) tương ứng
0
CnH2n-2 + H2 xt
,t
CnH2n
Crackinh ankan
CnH2n+2 cracking
CmH2m + Cn-mH2(n-m)+2
R – CHX – CHX – R’ + Zn
R – CH = CH – R’ + ZnX2
2. Ứng dụng
a. Từ anken điều chế được polime tương ứng (Thực hiện phản ứng trùng hợp)
Ví dụ:
0
n CH2=CH2 TH (t (-CH2-CH2-)n
, xt )
poli etilen
b. Từ anken điều chế được rượu đơn chức no mạch hở, rượu nhị chức no mạch hở
CnH2n + H2O CnH2n + 1OH
Anken (Olefin) Nƣớc Rƣợu đơn chức no mạch hở
CnH2n + Br2
CnH2nBr2
Anken Nƣớc brom Dẫn xuất đibrom của ankan
CnH2nBr2 + 2NaOH CnH2n(OH)2
Trang 17
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
Dẫn xuất đibrom của ankan Dung dịch xút Rượu nhị chức no mạch hở
H3PO4 280-3000C
Ví dụ: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH
70 – 80 atm
(C2H4) (C2H5OH)
Etilen Etanol , Rượu etylic
CH2 = CH – CH3 + Br2
CH2 – CH – CH3
Br Br
propen, Propilen Nước brom 1,2-Dibrompropan, Propylen bromua
(Hoặc cho anken CnH2n tác dụng trực tiếp với dung dịch KMnO4 ta cũng thu được rượu nhị chức no mạch hở
CnH2n(OH)2 như đã biết ở 4)
c. Từ anken điều chế được ankan tương ứng
0
CnH2n + H2 Ni
,t
CnH2n +2
Anken Hiđro Ankan
Olefin Parafin
Ví dụ:
0
CH2=CH2 + H2 Ni
,t
CH3-CH3
Etilen Hiđro Etan
[dethi24h.net]
0
CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni
,t
CH3-CH2-CH2-CH3
But-2-en n-Butan
d. Từ etilen điều chế được rượu etylic, anđehit0 axetic, axit axetic, este etylaxetat, đietyl ete
Ví dụ: CH2=CH2 + H2O H3PO4 280-300 C CH3-CH2-OH
70 – 80 atm
(C2H4) (C2H5OH)
Etilen Etanol , Rượu etylic
t0
CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O
Rượu etylic Đồng (II) oxit Anđehit axetic Đồng Nước
e. Khí etilen còn được dùng để giú trái cây cho mau chín. Vì etilen có tác dụng kích thích sự hoạt động các
men làm trái cây mau chín.
Trang 18
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
[dethi24h.net]
1. Cấu trúc phân tử butađien
* Cơ bản
Cộng brom:
80oC
Cộng 1,2: CH2=CH-CHBr-CH2Br
Cộng 1,4:
40oC
CH2Br-CH=CH-CH2Br
Cộng đồng thời vào 2 lk đôi:
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
Cộng hiđrohalogenua:
80oC
Cộng 1,2: CH2=CH-CHBr-CH3 (sản phẩm chính)
Cộng 1,4:
40oC
CH3-CH=CH-CH2Br (sản phẩm chính)
Trang 19
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
Ở nhiệt đô thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng
1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Br2, Cl2,…) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C = C.
c. Phản ứng trùng hợp
t0,xt
n CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 n
p
t0,xt
n CH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2 n
p
CH3 CH3
- Cao su butadien và cao su isopren.
d. Phản ứng oxi hóa
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
3n 1
CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O
2
nCO2 > nH2O
* Oxi hóa không hoàn toàn
- Buta – 1,3 – đien và isopren làm mất màu dung dịch KMnO4 (nhận biết)
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a. Điều chế buta – 1,3 – đi en
* Đê hidro hóa butan hoặc buten ở nhiệt độ (6000C) có mặt chất xúc tác (Cr2O3):
CH3-CH2-CH2-CH3 to.xt
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
[dethi24h.net]
C4H8 to.xt
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
* Đêhidro hóa và hidrat hóa ancol etylic nhờ xúc tác (ZnO hoặc MgO và Al2O3)
/ Al2O3 ( 4000 C 5000 C )
2CH3CH2OH MgO CH2 = CH – CH = CH2 + H2 + H2O
* Đi từ axetilen
/ NH 4CL(1500 C )
2CH ≡ CH CuCl CH2 = CH – C ≡ CH CH2 = CH – CH = CH2
H 2 ( xt :Pd )
2. Ứng dụng
- Điều chế polibutadien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi sản xuất cao su. Cao su buna được dùng làm
lốp xe, nhựa trám thuyền,..
Trang 20
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
[dethi24h.net]
b. Loại mạch vòng
OH O
Trang 21
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
ANKIN (CnH2n-2, n 2)
[dethi24h.net]
Vd:
CHCH etin (axetilen)
CHC-CH3 propin
CHC-CH2-CH3 but-1-in
CH3-CC-C(CH3)2-CH2-CH3
CTCT CTPT Tên thay thế Tên thông thƣờng
CH CH C2H2 Etin axetilen
CH C – CH3 C3H4 Propin metylaxetilen
CH C – CH2 – CH3 C4H6 But-1-in etylaxetilen
CH C – [CH2]2 – CH3 C5H8 Pent-1-in
CH C – [CH2]3 – CH3 C6H10 Hex-1-in
CH C – [CH2]4 – CH3 C7H12 Hept-1-in
CH C – [CH2]5 – CH3 C8H14 Oct-1-in
CH C – [CH2]6 – CH3 C9H16 Non-1-in
Các ankin có dạng R-CCH gọi là ank-1-in.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
1. Tính chất vật lí
Trang 22
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
2. Cấu trúc
+ H-C≡C-H
+ C lai hóa sp, góc lk 1800C.
+ Trung tâm phản ứng là nối ba (≡ g®1
= g®2
-) và trường hợp R-C≡C-H phân cực.
+ Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết và 2 liên kết
[dethi24h.net]
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hidro
- Khi có mặt chất xúc tác Ni, ankin tác dụng với hidro sinh ra anken, sau đó tạo ra ankan.
CHCH + H2
Ni,to
CH3=CH3
- Muốn dùng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PdCO3:
CHCH + H2 Pd / PbCO3,to
CH2=CH2
Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
* Xúc tác Pb:
0
CnH2n – 2 + H2 Pd
,t
CnH2n
* Xúc tác Ni:
0
CnH2n – 2 + H2 Ni
,t
CnH2n + 2
b. Cộng brom, clo
* Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn (giai đoạn 1 cộng trans). Muốn dừng phản ứng ở giai đoạn thứ nhất thì cần
thực hiện ở nhiệt độ thấp.
CnH2n – 2
X2
CnH2n – 2 X2
X2
CnH2n – 2X4
* Với brom (làm mất màu dung dịch brom)
CnH2n – 2 + 2Br2 CnH2n – 2Br4
Trang 23
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
[dethi24h.net]
* Khi có xt thích hợp, ankin td với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken:
Vd:CHCH + HCl HgCl2
150 200oC
CH2=CHCl
* Pư cộng HX của ankin cũng tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
HCl HCl
Vd: CH3-CCH CH3-CCl=CH2 CH3-CCl2-CH3
d. Cộng nước (hidrat hóa)
* Axetilen + HOH Andehit axetic
0
CH ≡ CH + HOH HgSO [CH2 = CHOH] (không bền) CH3CHO
4 ,80 C
* Nhận xét: Nếu một hidroacbon tác dụng với nước tạo ra andehit axetic thì hidrocacbon đó là axetilen.
d. Phản ứng đime hóa và tri me hóa
CuCl, NH 4 Cl, t 0
2CH≡CH CH≡CH-CH=CH2 (vinyl axetilen)
C, 6000C
3 HC CH
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+)
Chỉ có axetilen và cac ank – 1 – in mới tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng, tác dụng
với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màu đỏ.
CH≡CH+2[AgNH3)2]OH AgC≡CAg + 4NH3+2H2O
TQ:
R-C≡CH+ [AgNH3)2]OH R-C≡CAg + 2NH3+H2O
(kết tủa màu vàng nhạt)
* Các phương trình hóa học:
CH ≡ CH + 2AgNO3/NH3 + 2NH3 AgC ≡ Cag (Bạc axetilen; màu vàng nhạt) + 2NH4NO3
R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 R – C ≡ CAg (màu vàng nhạt) + NH4NO3
CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 CuC ≡ CCu (đồng (I) axetilen; màu đỏ) + 2NH4Cl
R – C ≡ CH + CuCl + NH3 R – C ≡ CCu (màu đỏ) + NH4Cl
Trang 24
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
3n-1
CnH2n-2 + O2
nCO2 +(n-1)H2O; ∆H < 0
2
nH2O < nCO2
b. Oxi hóa không hoàn toàn
- Làm mất màu dung dịch KMnO4 bị khử thành MnO2(kết tủa màu nâu đen).
R-C≡C-R’ + KMnO4 dd Sản phẩm phức tạp, MnO2
4. Phản ứng trùng hợp của axetieln
* Nhị hợp:
,t 0 , P
2CH ≡ CH xt CH2 = CH – C ≡ CH (Vinyl axetilen)
* Tam hợp:
,t 0 , P
3CH ≡ CH xt C6H6
* Đa hợp:
o
nC2H2 xt ,t
(CH)X nhựa Cupren (x = 2n)
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
Điều chế axetilen
Từ metan:
0
2CH4 1500 C2H2 + 3H2
C ,l ln
[dethi24h.net]
0
Than đá 500 C
than cốc (C)
0
CaCO3 CaO + CO2
1000 C
0
CaO + 3C 2000 CaC2 + CO
C,lodien
Trang 25
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
- Sáu obital p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp pi, tương đối bền vững hơn
so với liên kết pi ở các anken hay hiđrôcacbon không no khác
* Cấu tạo:
- Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá.
Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrôcacbon thơm nên được gọi là tính thơm
b. Mô hình phân tử
[dethi24h.net]
- Phân tử có dạng hình lục giác: 6C và 6H nằm trên cùng một mặt phẳng.
c. Biểu diễn cấu tạo của benzen
Isopropylbenzen
etylbenzen (cumen)
Trang 26
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
CH3
CH3
CH3
CH 3
CH 3 CH 3
1,2-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,4-dimetylbenzen
o-dimetylbenzen m-dimetylbenzen p-dimetylbenzen
(o-xilen) (m-xilen) (p-xilen)
CH3
1
(o) 6 2 (o)
(m) 5 3 (m)
4 (p)
metylbenzen
(toluen)
c. Danh pháp
Tên nhóm ankyl + benzen.
+ Vị trí nhánh là chỉ số được đánh trên vòng benzen sao cho tổng số vị trí trong tên gọi là nhỏ nhất.
5
CH3 6 CH3 4
2 CH3
4 3
CH2 CH3
[dethi24h.net]
3 2
1 CH3 5CH3 1
Metylbenzen Etylbenzen 1,6-dimetylbenzen
1,2-dimetylbenzen
6
+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl khác nhau thì thứ tự gọi trước sau ưu tiên theo thứ tự chữ cái
A, B, C…,
4
2 CH3 CH3 CH2 2 CH3
CH2 3
1 CH2 CH3 1 CH CH 2 3
1-etyl-2metylbenzen 1-etyl-2-metyl-4-propylbenzen
+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl giống nhau thì ta thêm từ đi, tri, tetra…để chỉ 2, 3, 4 nhánh
giống nhau.
CH3 3
CH2 CH3
H 3C 2 CH3 4
4 CH3 5 2 CH3
1 CH2 CH3 6 1
CH2 CH3
1-etyl-2,4-dimetylbenzen 1,3-dietyl-2,4,5-trimetylbenzen
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lƣợng riêng
Công thức Công thức cấu tạo Tên thông Tên thay thế tnc,0C t s, 0 C D, g/cm3
phân tử thƣờng (200C)
C6H6 Benzen Benzen 5,5 80 0,897
Trang 27
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
CH3 o – xilen 1,2 – đi metylbenzen -25,5 144 0,880
CH3
(o – đimetylbenzen)
CH3
CH3
H Br
[dethi24h.net]
0
+ Br2 Fe ,t
+ HBr
brombenzen
a. Phản ứng halogen hóa
Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombezen và khí hidro bromua.
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen vào tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para
CH3 CH3 CH3
Br
+ Br2 Fe
+ HBr và + HBr
(41%) (59%)
Br
o-bromtoluen p-bromtoluen
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
CH3 H2C Br
+ Br2 as
+ HBr
benzyl bromua
b. Phản ứng nitro hóa
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen
H NO2
H2SO4, t0
+ HO-NO2 +H2O
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khối và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m
– đinitrobenzen.
Trang 28
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
NO2 NO2
H2SO4, t0
+ HO-NO2 +H2O
NO2
m-dinitrobenzen
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen (chỉ cần HNO3 đặc, không cần HNO3 bốc khối) tạo
thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para.
CH3 CH3 CH3
NO2
H2SO4, t0
+ HO-NO2 +H2O và +H2O
(58%) (42%)
NO2
o-nitrotoluen p-nitrotoluen
c. Quy tắc thế
CH3
1
(o) 6 2 (o)
(m) 5 3 (m)
4 (p)
metylbenzen
(toluen)
[dethi24h.net]
- Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị
trí ortho (vị trí 2) và para (vị trí 4) so với nhóm ankyl.
- Thế ngoài vòng benzen: cần có ánh sáng và ưu tiên thế H của C bậc cao để tạo sản phẩm chính.
- Thế trên vòng benzen: cần xúc tác bột Fe/to và sản phẩm phụ thuộc vào nhóm X đã có trên vòng.
X
- X là nhóm no (nhóm đẩy electron: -NH2, -OH, -
o CH3, -C2H5,.. -CnH2n+1) sẽ dễ thế vào ortho và para
em (o, p).
p
- X là nhóm không no (nhóm hút electron: -NO2, -
CHO, -COOH, -CH=CH2,..) sẽ dễ thế vào mêta (m).
Trang 29
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
0
+ 3 H2 Ni
,t
CH
CH 3
3 │
│
0
+ 3H2 Ni
,t
b. Cộng clo
C6H6 + Cl2
as
C6H6Cl6
+ 3Cl2
as
[dethi24h.net]
b. Oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
- Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
0
+ 2KMnO4
t
+2MnO4 + KOH + H2O
0
C6H5-CH3
KMnO4 dd, 100 C
C6H5-COOK + HCl
C6H5COOH
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Chưng cất nhựa than đá và rifominh dầu mỏ thu được một lượng lớn benzen, toluen và naptlen (dùng trong
công nghiệp).
- Đehidro hóa đóng vòng hexan và heptan thu được benzen và toluen
Al2O3 / Cr2O3 / 5000 C .40 atm
CH3(CH3)4CH3 C6H6 + 4H2
, P ,t 0
CH3(CH2)5CH3 xt C6H5CH3 + 4H2
- Đehidro hóa xicloankan hoặc metyl xicloankan
, P ,t 0
C6H12 xt C6H6 + 3H2
- Trime hóa axetilen
, P ,t 0
3C2H2 xt C6H6
- Ankyl hóa benzen để điều chế đồng đẳng benzen
AlCl3 ,t 0
C6H6 + CnH2n+1Cl C6H5CnH2n+1 + HCl
- Cộng H2 vào mạch nhánh không no
,t 0
C6H5CH = CH2 + H2 Ni C6H5CH2CH3
- Từ benzen và etilen để điều chế rtylbenzen
,t 0
C6H6 + CH2 = CH2 xt C6H5CH2CH3
2. Ứng dụng
- Benzen là nguyên liệu quan trọng.
- Toluen chế tạo thuốc nổ TNT (trinitrotoluen)
- Dùng làm dung môi hữu cơ.
Trang 30
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
Br Br
C6H5 CH=CH2 + HBr C6H5 CH CH3
Br
[dethi24h.net]
C6H5 CH=CH2 + HCl C6H5 CH CH3
Cl
C6H5 CH=CH2 + H2O C6H5 CH CH3
OH
CH=CH2
CH2 CH3
to,Ni
+ H2
CH=CH2
CH2 CH3
+ 3 H2 to, Ni
Thí dụ:
Trang 31
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
* Cơ bản:
[dethi24h.net]
8 1
7 2 7 9 2
6 3
10 6 3
5 4 5
10
4
Trang 32
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
[dethi24h.net]
b. Chưng cất phân đoạn dầu mỏ
Nhiệt độ sôi Số nguyên tử C trong phân tử Hướng xử lí tiếp theo
< 1800C 1 – 10 Chưng cất áp suất cao, tách phân đoạn C1 – C2, C3 –
Phân đoạn khí và xăng C4 khỏi phân đoạn lỏng (C5 – C10).
170 – 2700C 10 – 16 Tách tạp chất chứa S, dùng làm nhiên liệu phản lực,
Phân đoạn dầu hỏa nhiện liệu thắp sáng, đun nấu,..
250 – 3500C 16 – 21 Tách tạp chất chứa S, dùng làm nhiê liệu cho động
Phân đoạn dầu diêzen cơ diêzen
350 – 4000C 21 – 30 Sản xuất dầu nhờn, làm nguyên liệu cho crackinh
Phân đoạn dầu nhờn
4000C > 30 Chưng cất áp suất lấy nguyên liệu cho crackinh, dầu
Cặn mazut nhờn, parafin, nhựa rải đường
2. Chƣng cất dƣới áp suất cao
- (C1-C2), (C3-C4) dùng làm nhiên liệu khí hoặc khí hóa lỏng.
- (C5-C6) là ete dầu hỏa được dùng làm dung môi hoặc nguyên liệu cho nhà máy hóa chất.
- (C6-C10) là xăng.
3. Chƣng cất dƣới áp suất thấp
Ph©n ®o¹n linh ®éng
DÇu nhên
- Cặn mazut Vazolin
Parafin
Atphan
Quá trình lọc dầu
III. CHẾ BIẾN DẦU MỎ BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC
Trang 33
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
* Mục đích:
- Đáp ứng nhu cầu về số lượng, chất lượng xăng làm nhiên liệu.
- Đáp ứng nhu cầu về nhiên liệu cho công nghiệp hóa chất.
* Ý nghĩa chỉ số octan (2,2,4-trimeylpentan): Đánh giá chất lượng xăng (có khả năng chống kích nổ).
1. Rifominh
- Các phản ứng chủ yếu của quá trình rifominh:
(CH3)2CHCH2CH(CH3) 2
CH3[CH2]5CH3 0 xt
CH 3
t
+ H2
xt
t0 + 3H2
CH3
xt
CH3[CH2]5CH3 0 + 4H2
t
- Định nghĩa: là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của hidrocacbon từ không phân nhánh thành
phân nhánh, từ không thơm thành thơm.
2.Crắckinh
Crackinh là quá trình bẽ gãy phân tử hidrocacbon mạch dài
thành các phân tử hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng
nhiệt (crackinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crackinh
xúc tác).
Ví dụ: C16H34 → C16-mH34-2m + CmH2m ( m= 2-16 )
[dethi24h.net]
a. Crắckinh nhiệt: thực hiên ở nhiệt độ.........chủ yếu nhằm
tạo ra eten, propen, buten
và penten dùnh làm monome để sản xuất polime.
b. Crắckinh xúc tác: chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacbon mạch.
.................của các phân đoạn
có nhiệt độ sôi cao thành xăng nhiên liệu.
* Kết luận: chế biến dầu mỏ bao gồm chưng cất dầu mỏ và chế biến bằng phương pháp hoá học.
Trang 34
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia